CN101185866A - 双子阴离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一类双子阴离子表面活性剂及其制备方法。该类表面活性剂有两条合成路线，一是烷基化反应，以溴代烷和二苯醚为原料，在路易斯酸AlCl3催化作用下，生成中间体烷基二苯醚；二是相转移催化反应，以烷基酚和氧乙烯醚为原料，在相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵的催化作用下，生成烷基酚氧乙烯醚。将生成的中间体磺化、中和得双子阴离子表面活性剂。该类表面活性剂具有较好的表面活性，与其他表面活性剂具有较好的协同作用，可望在三次采油中得到广泛的应用。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工领域的一种制剂，尤其是一种双子阴离子表面活性剂及其制备方法。
技术背景
表面活性剂驱油投资低，收益高，故表面活性剂驱油是一种具有潜在发展前景的三次采油方法。三元复合驱用表面活性剂主要是阴离子型磺酸盐表面活性剂，其表面活性强，能使油水界面张力降到10-3mN/m以下。三次采油技术的发展对表面活性剂的要求越来越高，不仅要求它具有低的油水界面张力和低吸附值，而且要求它与油藏流体和化学剂配伍。考虑到采油地质条件的影响，即地层越深，地层水的含盐度会相对较高，温度也会越高，对表面活性剂的要求也越来越高，但既耐盐且耐高温的表面活性剂相对较少。
双子表面活性剂是一族性能卓越的崭新表面活性剂，其分子中含有两个疏水链、两个亲水头和一个间隔基团，间隔基团可以是柔性基团或刚性基团。与传统表面活性剂相比，双子表面活性剂具有更为卓越的性能：其cmc远低于单体，有较高的表面活性；它们具有较好的加溶、润湿、起泡及钙皂分散作用，由亲水基间隔的Gemini表面活性剂一般具有很低的Kraft点，因而使得这种表面活性剂有一较大的温度应用范围；此外，有些Gemini表面活性剂在相当低的浓度时就显出某些突出的流变特性(粘弹性、胶凝作用、切稠现象)，这是一般有相同烷基链的表面活性剂所不具有的。
近年来，国外对双子表面活性剂在三次采油中的应用已陆续报道，而国内对这方面的研究尚处于研究、试验阶段。
发明内容
本发明的目的在提供一种新型双子磺酸盐表面活性剂，该表面活性剂除了具有单基表面活性剂的优点，同时还具有较低cmc，较好的泡沫稳定性，抗钙皂分散能力，能够在一些要求具有耐温、抗盐等特殊条件下使用。
本发明的另一个目的在于提供一种新型双子磺酸盐表面活性剂的制备方法，该方法具有操作简单，反应条件温和，易于控制，对设备无苛刻要求等优点。
为达到以上目的，本发明提供以下技术方案：
该双子阴离子表面活性剂，属于磺酸盐表面活性剂，其特征在于：该双子阴离子表面活性剂为双烷基聚氧乙烯醚双磺酸钠，化学结构式如下：
其中，m＝9～18；n＝0～4，
该双子阴离子表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
(1)中间体双烷基二苯醚的合成
在盛有催化剂的四口烧瓶中，加入溶剂二氯乙烷，搅拌，加热至其完全溶解，加入二苯醚的二氯乙烷溶液，滴加烷基化试剂，恒温反应6h。反应完毕后，依次用等体积的去离子水，饱和碳酸钠溶液，去离子水洗涤，分离，弃去水层，用无水硫酸钠干燥油层，抽滤，减压蒸馏，至溴代烷全部蒸出，剩下的黄色液体即为双烷基二苯醚产品。
(2)中间体双烷基酚聚氧乙烯醚的合成
将烷基酚置于四口烧瓶中，加入相转移催化剂及浓的氢氧化钠溶液，搅拌，将聚氧乙烯醚缓慢加入反应体系，加热，反应4h，停止反应。冷却，用乙醚进行萃取，将萃取液用稀醋酸溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，用旋转蒸发仪旋干溶剂，可得中间体双烷基酚聚氧乙烯醚。
(3)最终产品双子型磺酸盐表面活性剂的合成
将中间体置于四口烧瓶中，加入一定量的溶剂，冰浴缓慢滴加磺化试剂，滴加完毕升温反应4h，用5％氢氧化钠溶液中和至PH8～9，除去水分，用热无水乙醇溶解粗产品滤去无机盐，旋转蒸发出无水乙醇，得到终产品双子磺酸盐表面活性剂。
而且，所述的烷基化试剂为C9～C18的溴代烷，所述的催化剂为Lwies酸如AlCl3。
而且，所述的烷基酚为C9～C18烷基酚，所述的相转移催化剂为季铵盐如十六烷基三甲基溴化铵。
而且，所述的磺化试剂为氯磺酸或者三氧化硫。
而且，磺化反应时可以在反应体系中加入原体积1.5～3倍的非质子型极性溶剂。
而且，所述的非质子型极性溶剂为1，2-二氯乙烷或者氯仿或者二氯甲烷。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
(1)本发明提供的方法原料易得，反应条件温和，操作方便，反应时间短。
(2)本发明提供的新型表面活性剂中亲水基乙氧基团的引入，提高了表面活性剂的水溶性。
(3)本发明提供的新型表面活性剂中具有较高表面活性，耐热、抗盐，泡沫稳定性好，去污力强，优良的协同效应。
在双子表面活性剂中，两个离子头基是靠联结基团通过化学键而连接的，由此造成了两个表面活性剂单体离子相当紧密地连接，致使其碳氢链间更容易产生强的相互作用，即加强了碳氢链间的疏水结合力而且离子头间的排斥倾向受制于化学键力而被大大削弱，这就是双子表面活性剂和单链单头基表面活性剂相比较，具有高表面活性的根本原因。另一方面，在两个离子头基间的化学键联结不破坏其亲水性，如是柔性基团，能增强其水溶性，从而为高表面活性的双子表面活性剂的广泛应用提供了基础。
双子型磺酸盐表面活性剂的反应方程式如下：
①双烷基二苯醚双磺酸盐的合成
其中，m＝9～18。
②双烷基酚聚氧乙烯醚双磺酸盐的合成
其中，m＝9～18；n＝1～4。
具体实施方式
下面通过实施例进一步说明本发明。
实例1：在100ml四口烧瓶中，加入30ml的二氯乙烷，2g(0.015mol)AlCl3，搅拌，加温到60℃至其完全溶解。加入3.4g(0.02mol)二苯醚，滴加24.92g(0.1mol)溴代十二烷，控温75℃，反应6h。反应完毕后，依次用等体积的去离子水，饱和碳酸钠溶液，去离子水洗涤，分离，弃去水层，用无水硫酸钠干燥油层，抽滤，减压蒸馏，至溴代烷全部蒸出，得剩下的深黄色液体8.11g，即为双烷基二苯醚，得率为80.14％。移至100ml四口烧瓶中，加入20ml的二氯乙烷，冰浴滴加4.2g(0.036mol)氯磺酸，滴加完毕，升温至35℃，反应2h。用质量分数15％的NaOH中和至pH为8～9，除去水分，用热无水乙醇溶解粗产品，滤去无机盐，旋转蒸发出无水乙醇，得棕色固体8.66g，即双十二烷基二苯醚二磺酸钠，通过亚甲基蓝法分析产品含量为92.23％。
实例2：将22g(0.1mol)壬基酚置于250ml四口烧瓶中，加入2g十六烷基三甲基溴化铵及100ml15％的氢氧化钠溶液，搅拌，并加热至70℃，滴加7.15g(0.05mol)二氯二乙醚，继续升温至90℃，反应2小时，停止反应。待体系冷却下来以后，向体系中分三次加入50mL乙醚进行萃取，将萃取液用3％醋酸溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，再用旋转蒸发仪旋干溶剂，得18.65g双壬基酚二乙醚。将双壬基酚二乙醚置于装有氯化氢吸收装置的三口烧瓶中，并加入50mL无水二氯甲烷，搅拌，将4.26g(0.037mol)氯磺酸溶于30mL无水二氯甲烷，在冰浴下滴入反应体系，35℃继续反应2h，停止反应，用氢氧化钠的乙醇溶液中和后，旋干溶剂，用95％的乙醇进行重结晶，得浅黄色固体17.47g，通过亚甲基蓝法分析产品含量为93.42％。
实例3：对实例1制备的双子型磺酸盐表面活性剂双十二烷基二苯醚双磺酸钠进行了表面活性和应用性能测试，测试结果如下：
25℃时，该表面活性剂水溶液的最低表面张力为39.1mN·m-1，临界胶束浓度为6.32×10-5mol/L，泡沫高度为360mm，稳定性长达2h，钙皂分散力为10.5，分解温度大于400℃。
实例4：对实例2制备的双子型磺酸盐表面活性剂双壬基酚二乙醚二磺酸钠进行了表面活性和应用性能测试，测试结果如下：
25℃时，该表面活性剂水溶液的最低表面张力为33.2mN·m-1，临界胶束浓度为1.85×10-4mol/L，泡沫高度为450mm，稳定性达1.5h，钙皂分散力为17.2，分解温度大于400℃。
Claims (8)
1.一种双子阴离子表面活性剂，属于磺酸盐型表面活性剂，其特征在于：该双子阴离子表面活性剂为双烷基聚氧乙烯醚双磺酸钠。
具有如下的化学结构式：
其中，m＝9～18。
2.根据权利要求1所述的双子阴离子表面活性剂，其特征在于：
其中，n＝0～4。
3.一种如权利要求1所述的双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：
其制备方法包括以下步骤：
(1)中间体双烷基二苯醚的合成
在盛有催化剂的四口烧瓶中，加入溶剂二氯乙烷，搅拌，加热至其完全溶解，加入二苯醚的二氯乙烷溶液，滴加烷基化试剂，恒温反应6h。反应完毕后，依次用等体积的去离子水，饱和碳酸钠溶液，去离子水洗涤，分离，弃去水层，用无水硫酸钠干燥油层，抽滤，减压蒸馏，至溴代烷全部蒸出，剩下的黄色液体即为双烷基二苯醚产品。
(2)中间体双烷基酚聚氧乙烯醚的合成
将烷基酚置于四口烧瓶中，加入相转移催化剂及浓的氢氧化钠溶液，搅拌，将聚氧乙烯醚缓慢加入反应体系，加热，反应4h，停止反应。冷却，用乙醚进行萃取，将萃取液用稀醋酸溶液洗涤，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，用旋转蒸发仪旋干溶剂，可得中间体双烷基酚聚氧乙烯醚。
(3)最终产品双子型磺酸盐表面活性剂的合成
将中间体置于四口烧瓶中，加入一定量的溶剂，冰浴缓慢滴加磺化试剂，滴加完毕升温反应一段时间，用5％氢氧化钠溶液中和至PH8～9，除去水分，用热无水乙醇溶解粗产品滤去无机盐，旋转蒸发出无水乙醇，得到终产品双子磺酸盐表面活性剂。
4.根据权利要求3所述的双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的烷基化试剂为C9～C18的溴代烷，所述的催化剂为Lwies酸如AlCl3。
5.根据权利要求3所述的双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的烷基酚为C9～C18烷基酚，所述的相转移催化剂为季铵盐如十六烷基三甲基溴化铵。
6.根据权利要求3所述的双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的磺化试剂为氯磺酸或者三氧化硫。
7.根据权利要求3所述的双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：磺化反应时可以在反应体系中加入原体积1.5～3倍的非质子型极性溶剂。
8.根据权利要求3所述的双子阴离子表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的非质子型极性溶剂为1，2-二氯乙烷或者氯仿或者二氯甲烷。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C57 | Notification of unclear or unknown address | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Xiong Kaiqin Document name: Notification of Publication of the Application for Invention |
|
| C57 | Notification of unclear or unknown address | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Xiong Kaiqin Document name: Notification before expiration of term |
|
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20080528 |