CN101174439A - 光学信息记录介质 - Google Patents

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立石桂一
藤江贺彦
片山和俊
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Abstract

第一光学信息记录介质(10A)包括通过使用波长为440nm或更小的激光辐照而将信息记录在其上的第一WORM－类型记录层(14)；以及厚度为0.01至0.5mm的覆盖层(16)，第一WORM－类型记录层(14)和覆盖层(16)顺序形成在厚度为0.7至2mm的第一衬底(12)上。具体地，例如，在第一衬底(12)上顺序形成第一光反射层(18)、第一WORM－类型记录层(14)、阻挡层(20)、第一粘合层(22)和覆盖层(16)。所述第一WORM－类型记录层(14)包括至少一种偶氮染料。该偶氮染料具有－N＝N－基团以及与－N＝N－基团连接的吡唑环，并且在分子中不包含金属原子或金属离子。

Description

光学信息记录介质
技术领域
本发明涉及一种使用激光记录/再现信息的光学信息记录介质，具体地涉及适合于使用波长为440nm或更小的短波长激光记录/再现信息的加热模式-类型的光学信息记录介质。
背景技术
最近，高品质电视广播和网络比如互联网已经得到了快速的普及。此外，鉴于即将来临的HDTV(高清晰度电视)广播，对容易以低成本记录图像信息的大容量记录介质的需要日益增加。尽管能够使用可见激光(630至680nm)高密度记录的CD-R和DVD-R在一定程度上已经被确定为大容量记录介质，但是它们的记录容量对于未来需求是不够大的。因此，相比于DVD-R使用更短波长的激光以实现更高记录密度和更大记录容量的光盘的开发取得了进展。例如，已经提出了使用405-nm蓝色激光的光记录光盘，该光盘被称作蓝光光盘。
在常规的DVD-R类型的光盘中，偶氮-金属鳌合染料已经被有利地被用作在记录层中的染料化合物(参见，日本公开专利公布11-310728、11-130970和2002-274040等)。这些偶氮-金属鳌合染料具有优异的耐光性，这可能是由于金属离子而实现了染料激子猝灭加速、偶氮-腙互变异构平衡中腙形式减少、单线态氧猝灭等的缘故。相比于偶氮-金属鳌合染料，没有金属离子的常规偶氮染料的耐光性差。此外，偶氮-金属鳌合染料具有庞大的分子结构，因而，染料膜可以在较少结晶下形成，因而具有高的稳定性。尽管已经优选在常规光学信息记录介质中使用偶氮-金属鳌合染料，但是这些染料含有对环境和人类身体有害的金属离子。因此，鉴于光学信息记录介质和染料的市场的扩展，使用没有金属离子的偶氮染料是高度有意义的。然而，在使用没有金属的偶氮染料的情况下，在膜形成时容易产生结晶，并且难于将该染料用于光盘的生产。由于这些原因，在需要高耐光性的光盘中几乎不使用没有金属的偶氮染料，并且几乎没有已知的具有令人满意的耐光性和记录性质的偶氮染料。
最近，在日本公开专利出版2005-162812中公开了多种含吡唑的偶氮染料。然而，在实施例中所使用的记录激光具有633nm的波长，而在日本公开专利出版2005-162812中描述的染料在440nm或更小波长下的效果是未知的。
发明内容
本发明的目的是提供一种具有优异的电子信息记录/再现性质和耐光性的光学信息记录介质，特别是一种能够使用波长为440nm或更小的蓝色激光记录/再现信息的光学信息记录介质。
已经发现，在使用波长为440nm或更小的蓝色激光记录/再现信息的光学信息记录介质中，具有至少一个与-N＝N-基团结合的吡唑环的特殊偶氮染料对于获得优异耐光性、溶解性、膜稳定性和记录性质是有效的。本发明通过该发现而得以完成。
上述目的通过下列特征实现。
[1]根据本发明的光学信息记录介质，其包括通过用波长为440nm或更小的激光进行辐照而将信息记录在其上的记录层，其中所述记录层至少包括偶氮染料。所述偶氮染料具有-N＝N-基团以及与其一个氮原子结合的含氮杂环基团，并且在分子中不包含金属原子或金属离子，并且所述含氮杂环基团由下列通式(I-1)至(I-3)中的一个表示：
Figure S2007101613703D00021
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，Q4表示与相邻氮原子连接由此形成含氮杂环的基团，R3、R4、R6和R9独立地表示氢原子或取代基，R31表示一价取代基，并且每一个星号*都表示含氮杂环基团与-N＝N-基团结合的位置。
偶氮染料还包括与-N＝N-基团中的至少一个氮原子结合的吡唑环，并且该吡唑环可以由在通式(I-1)或(I-3)中的Q形成，或者可以为在通式(I-2)中的吡唑环。
[2]根据[1]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料具有与-N＝N-基团中的一个氮原子结合的含氮杂环基团和与-N＝N-基团中的另一氮原子结合的吡唑环，并且在分子中不包含金属原子或金属离子，所述含氮杂环基由下列通式(I-1)至(I-3)中的一个表示：
Figure S2007101613703D00031
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，Q4表示与相邻氮原子连接由此形成含氮杂环的基团，R3、R4、R6和R9独立地表示氢原子或取代基，R31表示一价取代基，并且每一个星号*都表示含氮杂环基团与-N＝N-基团结合的位置。
[3]根据[2]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(1)表示：
Figure S2007101613703D00032
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，X表示哈米特(Hammett’s)取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，并且R1至R4独立地表示氢原子或取代基。
[4]根据[3]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(2)表示：
Figure S2007101613703D00041
其中，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，并且R1至R6独立地表示氢原子或取代基。
[5]根据[2]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(3)表示：
Figure S2007101613703D00042
其中，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，R1、R2、R6和R7独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
[6]根据[2]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(4)表示：
其中，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，R1、R2、R6和R8独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
[7]根据[2]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(5)表示：
Figure S2007101613703D00051
其中，R1、R2、R3、R4和R5独立地表示氢原子或取代基。
[8]根据[1]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(6)表示：
Figure S2007101613703D00052
其中，Q2表示不同于吡唑基团的含氮杂环基团，并且R3至R6独立地表示氢原子或取代基。
[9]根据[1]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(7)表示：
其中，Q2表示含氮杂环基团，R6和R7独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
[10]根据[1]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(8)表示：
Figure S2007101613703D00061
其中，Q2表示含氮杂环基团，R6和R8独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
[11]根据[8]至[10]中任一项的光学信息记录介质，其中Q2表示取代或未取代的1，2，4-噻二唑基团、取代或未取代的1，3，4-噻二唑基团或4，5-二氰基咪唑基团。
[12]根据[2]的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(9)表示：
其中，Q3表示形成含氮杂环的基团，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，R1、R2和R9独立地表示氢原子或取代基。
[13]根据[12]的光学信息记录介质，其中由Q3形成的含氮杂环基团包含吡唑环、吡咯环、咪唑环、噻唑环、噁唑环、吡咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、1，2，4-三嗪环、形成由下列式(C-1)至(C-4)中的一个表示的部分的环：
Figure S2007101613703D00071
其中，R9至R16独立地表示氢原子或取代基，并且每一个星号*都表示含氮杂环基团与-N＝N-基团结合的位置。
[14]根据[1]的光学信息记录介质，还包括含有金属的光反射层。
[15]根据[1]的光学信息记录介质，还包括保护层。
[16]根据[1]的光学信息记录介质，其中所述记录层形成在衬底上，所述衬底为表面上具有磁道间距为50至500nm的预槽的透明盘状衬底，并且所述记录层形成在具有预槽的表面上。
如上所述，根据本发明，通过在记录层中使用特殊的偶氮染料，提供在记录之前和之后都具有优异膜稳定性和耐光性的光学信息记录介质，尤其是，能够通过使用波长为440nm或更小的激光进行辐照而记录信息的光学信息记录介质。
当结合其中通过说明性实施例显示本发明优选实施方案的附图时，本发明的上述和其它目的、特征和优点将从下列描述中变得更明显。
附图说明
图1是部分显示根据本发明一个实施方案的第一光学信息记录介质的横截面图；以及
图2是是部分显示根据本发明另一个实施方案的第二光学信息记录介质的横截面图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的光学信息记录介质。
本发明的光学信息记录介质在衬底上具有至少一个记录层，并且可以将信息记录在该记录层上。优选的是，该光学信息记录介质还具有光反射层和保护层。
在光学信息记录介质中的记录层包括至少一种偶氮染料。所述偶氮染料具有-N＝N-基团以及与其一个氮原子结合的含氮杂环基团，并且在分子中不包含金属原子或金属离子，并且所述含氮杂环基团由下列通式(I-1)至(I-3)中的一个表示：
Figure S2007101613703D00081
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，Q4表示与相邻氮原子连接由此形成含氮杂环的基团，R3、R4、R6和R9独立地表示氢原子或取代基，R31表示一价取代基，并且每一个星号*都表示含氮杂环基与-N＝N-基团结合的位置。
偶氮染料还包括与-N＝N-基团中的至少一个氮原子结合的吡唑环，并且该吡唑环可以由在通式(I-1)或(I-3)中的Q形成，或者可以为在通式(I-2)中的吡唑环。
下面描述用于光学信息记录介质中的偶氮染料。用于本发明中的偶氮染料具有-N＝N-基团以及与其一个氮原子结合的含氮杂环基团，并且在分子中不包含金属原子或金属离子。该含氮杂环基团由下列通式(I-1)至(I-3)中的一个表示。通过使用该偶氮染料，可以在光学信息记录介质上容易形成具有优异耐光性的稳定染料膜，并且该介质可以显示优异记录性质。
Figure S2007101613703D00082
下面描述通式(I-1)。在通式(I-1)中，Q表示形成含氮杂环的基团。在通式(I-1)中的Q、R3和R4具有与在下面要描述的通式(1)中的Q、R3和R4相同的含义和优选实施方案。
下面描述通式(I-2)。在通式(I-2)中，Q4表示与相邻氮原子连接以形成含氮杂环的基团。由Q4形成的杂环优选为5-至7-元环，更优选为5-或6-元环，但不是限制性的。
在通式(I-2)中的R6和R31具有与在下面要描述的通式(3)中的R6和R31相同的含义和优选实施方案。
下面描述通式(I-3)。在通式(I-3)中的Q具有与在通式(I-1)中的Q相同的含义和优选实施方案。在通式(I-3)中的R9具有与在下面要描述的通式(9)相同的含义和优选实施方案。星号*表示含氮杂环基与-N＝N-基团结合的位置。
偶氮染料优选由通式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)或(9)表示，并且更优选由通式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)或(8)表示。
更优选的是，在用于本发明的偶氮染料中，由通式(I-1)至(I-3)中的一个表示的含氮杂环基与-N＝N-基团的一个氮原子结合，而吡唑环与另一氮原子结合。
下面描述通式(1)。
通式(1)：
Figure S2007101613703D00091
Q表示形成取代或未取代的含氮杂环的基团。由Q形成的含氮杂环没有特别的限制，并且可以为吡唑环、吡咯环、咪唑环、噻唑环、噁唑环、吡咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、1，2，4-三嗪环等。这些环可以形成稠环。
由Q形成的含氮杂环优选为吡唑环、咪唑环、噻唑环、噁唑环或吡啶环，更优选为吡唑环或吡啶环，进一步优选为吡唑还。
Q优选具有取代基。在Q上的取代基没有特别的限制，其实例与R1至R4的实例相同。
在Q上的取代基优选为烷基，该烷基优选具有1至30个碳原子，更优选具有1至20个碳原子，并且尤其优选为具有1至10个碳原子，比如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基或环己基。
下面描述在本发明中使用的哈米特取代基常数σp。
哈米特法则是由L.P.Hammett在1935年提出的定量处理取代基对苯衍生物的反应或平衡的影响的经验性法则。现在，哈米特法则被广泛认为是恰当的。取代基常数σp和σm在是在哈米特法则中使用的。取代常数σp和σm的值可以在很多普通书籍中找到，并且例如在下列文献中有详细描述：Lange’s Handbook of chemistry，由J.A.Dean编辑，第12版，1979年，McGraw-Hill，和Kagaku no Ryoiki，Zokan Journal of Japanese Chemistry，Extra Edition)，122期，96至103页，1979，Nanko-do。在本发明中，使用哈米特取代基常数σp进行限制和解释。当然，该限制和解释不只应用于具有在上述书籍中描述的已知常数σp的取代基，而且应用于具有尽管在上述文献中不知道但是可以在哈米特法则下进行测定的常数σp的取代基。
X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团。该吸电子基团优选具有0.30或更大并且1.0或更小的常数σp。哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团X的具体实例包括酰基、酰氧基、氨基甲酰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氰基、硝基、二烷基膦酰基、二芳基膦酰基、二芳基氧膦基、烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、磺酰氧基、酰硫基、氨磺酰基、硫氰酸酯基、硫代羰基、卤代烷基、卤代烷氧基、卤代芳氧基、卤代烷基氨基、卤代烷硫基、具有常数为0.20或更大的吸电子基团取代基的芳基、杂环基、卤素原子、二氮烯基和硒氰酸酯基。
X可以具有取代基，并且其实例包括卤素原子，比如氯和溴原子；含有1至12个碳原子的直链或支链烷基、含有7至18个碳原子的芳烷基、含有2至12个碳原子的烯基、含有2至12个碳原子的直链或支链炔基、含有3至12个碳原子的直链或支链环烷基以及含有3至12个碳原子的直链或支链环烯基，比如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2-甲磺酰基乙基、3-苯氧基丙基、三氟甲基和环戊基；芳基，比如苯基、4-叔丁基苯基和2，4-二叔戊基苯基；杂环基，比如咪唑基、吡唑基、三唑基、2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基和2-苯并噻唑基；氰基；羟基；硝基；羧基；氨基；烷氧基，比如甲氧基、乙氧基、2-甲氧基乙氧基和2-甲磺酰基乙氧基；芳氧基，比如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、3-叔丁氧基氨基甲酰基苯氧基和3-甲氧基氨基甲酰基；酰基氨基，比如乙酰胺基、苯甲酰胺基和4-(3-叔丁基-4-羟基苯氧基)丁酰胺基；烷基氨基，比如甲基氨基、丁基氨基、二乙基氨基和甲基丁基氨基；苯胺基，比如苯基氨基和2-氯苯胺基；脲基，比如苯基脲基、甲基脲基和N，N-二丁基脲基；氨磺酰基氨基，比如N，N-二丙基氨磺酰基氨基；烷硫基，比如甲硫基、辛硫基和2-苯氧基乙硫基；芳硫基，比如苯硫基、2-丁氧基-5-叔辛基苯硫基以及2-羧基苯硫基；烷氧基羰基氨基，比如甲氧基羰基氨基；磺酰胺基，比如甲磺酰胺基，苯磺酰胺基、对甲苯磺酰胺基和十八烷基磺酰胺基；氨基甲酰基，比如N-乙基氨基甲酰基和N，N-二丁基氨基甲酰基；氨磺酰基，比如N-乙基氨磺酰基、N，N-二丙基氨磺酰基和N，N-二乙基氨磺酰基；磺酰基，比如甲磺酰基、辛磺酰基、苯磺酰基和甲苯磺酰基；烷氧基羰基，比如甲氧基羰基和丁氧基羰基；杂环基氧基，比如1-苯基四唑-5-氧基和2-四氢吡喃基氧基；偶氮基，比如苯基偶氮基、4-甲氧基苯基偶氮基、4-新戊酰基氨基苯基偶氮基和2-羟基-4-丙酰基苯基偶氮基；酰氧基，比如乙氧基；氨基甲酰氧基，比如N-甲基氨基甲酰氧基和N-苯基氨基甲酰氧基；甲硅烷氧基，比如三甲基甲硅烷氧基和二丁基甲基甲硅烷氧基；芳氧基羰基氨基，比如苯氧基羰基氨基；酰亚胺基，比如N-琥珀酰亚胺基和N-邻苯二甲酰亚胺基；杂环基硫基，比如2-苯并噻唑基硫基、2，4-二苯氧基-1，3，5-三唑-6-硫基和2-吡啶基硫基；亚磺酰基，比如3-苯氧基丙基亚璜酰基；膦酰基，比如苯氧基膦酰基、辛氧基膦酰基和苯基膦酰基；芳氧基羰基，比如苯氧基羰基；以及酰基，比如乙酰基、3-苯基丙酰基和苯甲酰基。
X优选为含有2至12个碳原子的酰基、含有2至12个碳原子的酰氧基、含有1至12个碳原子的氨基甲酰基、含有2至12个碳原子的烷氧基羰基、含有7至18个碳原子的芳氧基羰基、氰基、硝基、含有1至12个碳原子的烷基亚磺酰基、含有6至18个碳原子的芳基亚磺酰基、含有1至12个碳原子的烷基磺酰基、含有6至18个碳原子的芳基磺酰基、含有0至12个碳原子的氨磺酰基、含有1至12个碳原子的卤代烷基、含有1至12个碳原子的卤代烷氧基、含有1至12个碳原子的卤代烷硫基、含有7至18个碳原子的卤代芳氧基、含有7至18个碳原子以及两个以上常数σp为0.20或更大的吸电子基团取代基的芳基、或含有1至18个碳原子以及氮、氧或硫原子的杂环基。
X更优选为含有2至12个碳原子的烷氧基羰基、硝基、氰基、含有1至12个碳原子的烷基磺酰基、含有6至18个碳原子的芳基磺酰基、含有1至12个碳原子的氨基甲酰基、或含有1至12个碳原子的卤代烷基。X特别优选为氰基、含有1至12个碳原子的烷基磺酰基、或含有6至18个碳原子的芳基磺酰基，最优选为氰基。
从合成(在吡唑环形成反应中的活性)考虑，优选在上述范围内的X的常数σp。因此，可以容易地获得含具有上述常数σp的X的吡唑环，并且在本发明中优选使用含具有上述常数σp的X的吡唑环。该吡唑环可以通过在日本公开专利出版61-36362中描述的式IIa的方法等形成。此外，从耐光性考虑，还优选上述常数σp。因此，据认为偶氮染料的氧化势在常数σp的条件下是降低的，因而偶氮染料的耐单线态氧性和耐臭氧性得到提高，从而提高耐光性。
R1至R4独立地表示氢原子或取代基。取代基R1至R4没有特别的限制，并且其实例包括优选含有1至30个碳原子、更优选含有1至20个碳原子、尤其优选含有1至10个碳原子的烷基，比如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基和环己基；优选含有2至30个碳原子、更优选含有2至20个碳原子、尤其优选含有2至10个碳原子的烯基，比如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基和3-戊烯基；优选含有2至30个碳原子、更优选含有2至20个碳原子、尤其优选含有2至10个碳原子的炔基，比如炔丙基和3-戊炔基；优选含有6至30个碳原子、更优选含有6至20个碳原子、尤其优选含有6至12个碳原子的芳基，比如苯基、对-甲基苯基、萘基、蒽基、吡啶基、噻唑基、噁唑基和三唑基；优选含有1至30个碳原子、更优选含有1至20个碳原子、尤其优选含有1至12个碳原子的酰基，比如乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基和三氟甲基羰基；优选含有1至30个碳原子、更优选含有1至20个碳原子、尤其优选含有1至12个碳原子的烷基磺酰基，比如甲磺酰基和三氟甲磺酰基；优选含有1至30个碳原子、更优选含有1至20个碳原子、尤其优选含有1至12个碳原子的芳基磺酰基，比如苯基磺酰基；优选含有2至30个碳原子、更优选含有2至20个碳原子、尤其优选含有2至12个碳原子的烷氧基羰基，比如甲氧基羰基和乙氧基羰基；优选含有2至30个碳原子、更优选含有2至20个碳原子、尤其优选含有2至12个碳原子的氨基羰基，比如N，N-二甲基氨基羰基和N，N-二乙基羰基；优选含有7至30个碳原子、更优选含有7至20个碳原子、尤其优选含有7至12个碳原子的芳氧基羰基，比如苯氧基羰基；优选含有2至30个碳原子、更优选含有2至20个碳原子、尤其优选含有2至12个碳原子的烷氧基磺酰基，比如甲氧基磺酰基和乙氧基磺酰基；优选含有2至30个碳原子、更优选含有2至20个碳原子、尤其优选含有2至12个碳原子的氨基磺酰基，比如N，N-二甲基氨基磺酰基和N’N-二乙基氨基磺酰基；优选含有1至30个碳原子，更优选含有1至12个碳原子并且还有氮、氧、硫等的杂原子的非芳族杂环基，比如哌啶基和吗啉代基；以及，优选含有3至40个碳原子，更优选含有3至30个碳原子、尤其优选含有3至24个碳原子的甲硅烷基，比如三甲基甲硅烷基和三苯基甲硅烷基。这些基团还可以具有取代基。
R1优选为氢原子、烷基或芳基，更优选为氢原子或烷基。该烷基优选为异丙基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环戊基或环己基，更优选为异丙基、仲丁基或叔丁基，从溶解性和膜稳定性考虑进一步优选为叔丁基。
R2优选为烷基、芳基、酰基、烷氧基羰基、氨基羰基或烷基磺酰基，更优选为芳基、烷氧羰基或氨基羰基，进一步优选为芳基或氨基羰基。该芳基优选为苯基、吡啶基、苯并噻唑基或三嗪基，更优选为苯基或吡啶基，进一步优选为苯基。
R3和R4各自都优选为氢原子、烷基或芳基，更优选为氢原子。
下面描述通式(2)。
通式(2)
在通式(2)中的X具有与在通式(1)的X相同的含义和优选实施方案。
在通式(2)中的R1至R4具有与在通式(1)的R1至R4相同的含义和优选实施方案。
R5具有与R2相同的含义，并且优选为烷基、芳基、酰基或烷基磺酰基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为烷基。R5不与R4结合。
R6表示氢原子或取代基，并且该取代基的实例可以与R1的实例相同。该取代基优选为烷基、芳基、酰基、烷氧基羰基或烷基磺酰基，更优选为烷基或芳基，进一步优选为烷基。该烷基优选为叔烷基，尤其优选为叔丁基。
下面示出包括在由通式(1)表示的偶氮染料中的由通式(2)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
Figure S2007101613703D00142
Figure S2007101613703D00151
下面示出由通式(1)表示但不由通式(2)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
Figure S2007101613703D00152
下面描述通式(3)。
通式(3)
Figure S2007101613703D00153
在通式(3)中的X具有与在通式(1)中的X相同的含义和优选实施方案。
在通式(3)中的R1、R2和R6具有与上述相同的含义和优选实施方案。
R7表示氢原子或取代基，并且优选为取代基。该取代基没有特别的限制，并且其实例可以与R1的实例相同。该取代基优选为烷基或芳基，更优选为烷基。
R31表示一价取代基。该一价取代基没有特别的限制，并且其实例可以与R1的实例相同。该一价取代基优选为烷基、酰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基或烷基磺酰基，更优选为烷基或酰基，进一步优选为烷基。R31起着降低在偶氮-腙互变异构平衡中的腙形式由此提高耐光性的作用。
下面示出由通式(3)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
Figure S2007101613703D00161
下面描述通式(4)。
通式(4)
Figure S2007101613703D00162
在通式(4)中的X具有与在通式(1)中的X相同的含义和优选实施方案。
在通式(4)中的R1、R2和R6具有与上述相同的含义和优选实施方案。
在通式(4)中的R8具有与R7相同的含义和优选实施方案。
在通式(4)中的R31具有与在通式(3)中的R31相同的含义和优选实施方案。
下面示出由通式(4)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
下面描述通式(5)。在通式(5)中的R1、R2、R3、R4和R5具有与上述相同的含义和优选实施方案。
通式(5)：
Figure S2007101613703D00172
下面描述通式(6)：
通式(6)：
Figure S2007101613703D00181
在通式(6)中的R3至R6具有如上所述的相同含义和优选实施方案。
Q2表示不同于吡唑基的含氮杂环基团。Q2的含氮杂环基团没有特别的限制，可以包含吡咯环、咪唑环、噻唑环、噁唑环、噻二唑环、噁二唑环、三唑环、吡咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环或1，2，4-三嗪环等。这些环可以形成稠环。
Q2的含氮杂环基团优选包含咪唑环、噻唑环、噁唑环、噻二唑环、噁二唑环、三唑环或吡啶环，更优选包含咪唑环、噻唑环、噻二唑环或三唑环，进一步优选包含咪唑环或噻二唑环。噻二唑环可以优选为1，2，4-或1，3，4-噻二唑环。噻二唑环可以具有取代基，该取代基没有特别的限制，并且其实例可以与R1的实例相同。该取代基可以为烷氧基、硫代烷氧基、苯氧基、硫代苯氧基等，并且优选为烷基或硫代烷氧基。咪唑环和噻唑环各自都可以具有取代基，并且从耐光性考虑，优选在环的碳原子上具有至少一个氰基。
下面示出由通式(6)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
Figure S2007101613703D00182
Figure S2007101613703D00191
下面描述通式(7)。
通式(7)：
Figure S2007101613703D00192
在通式(7)中的Q2与在通式(6)中的Q2的含义和优选实施方案相同。
在通式(7)中的R6和R7具有与上述相同的含义和优选实施方案。
在通式(7)中的R31具有与上述相同的含义和优选实施方案。
下面示出由通式(7)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
Figure S2007101613703D00193
下面描述通式(8)。
通式(8)：
Figure S2007101613703D00201
在通式(8)中的Q2具有与在通式(6)中的Q2相同的含义和优选实施方案。
在通式(8)中的R6和R8具有与上述相同的含义和优选实施方案。
在通式(8)中的R31具有与上述相同的含义和优选实施方案。
下面示出由通式(8)表示的偶氮染料的具体实例，但并没有限制本发明范围的意图。
下面描述通式(9)。
通式(9)：
Figure S2007101613703D00211
在通式(9)中的X具有与在通式(1)中的X相同的含义和优选实施方案。
在通式(9)中的R1和R2具有与上述相同的含义和优选实施方案。
Q3表示形成含氮杂环的基团。由Q3形成的含氮杂环基没有特别的限制，例如包括吡唑环、吡咯环、咪唑环、噻唑环、噁唑环、吡咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、1，2，4-三嗪环或形成由下列式(C-1)至(C-4)中的一个表示的部分的环，其中每一个星号*都表示该基团与-N＝N-基团结合的位置。这些环可以形成稠环。
Figure S2007101613703D00212
由Q3形成的含氮杂环基优选包括由式(C-1)至(C-4)中的一个表示的部分，更优选包括由由式(C-1)至(C-3)中的一个表示的部分，进一步优选包含由式(C-1)和(C-3)表示的部分，并且尤其优选包含由式(C-3)表示的部分。
R9表示氢原子或取代基，并且该取代基的实例可以与R1至R4的取代基相同。该取代基优选为烷基，更优选为甲基或乙基。
在式(C-1)至(C-4)中的R10至R16具有与R7相同的含义和优选实施方案。
下面示出由通式(9)表示的偶氮染料的具体实例(A-35)至(A-43)，但并没有限制本发明范围的意图。
Figure S2007101613703D00221
本发明的偶氮染料优选在其一部分取代基上具有羧酸酯(caiboxylate)残基，由此记录/再现性质得到显著提高。
在涂布液中染料化合物(具体是偶氮染料)的浓度通常为0.01至15质量％，优选为0.1至10质量％，更优选为0.5至5质量％，最优选为0.5至3质量％。
接着，参考图1和2详细描述根据本发明的光学信息记录介质的结构。
本发明的光学信息记录介质优选为根据第一实施方案的在图1中所示的光学信息记录介质(下面称作第一光学信息记录介质10A)，或根据第二实施方案的在图2中所示的光学信息记录介质(下面称作第二光学信息记录介质10B)。
如图1所示，第一光学信息记录介质10A具有含染料的第一WORM-类型记录层14和厚度为0.01至0.5mm的覆盖层16，它们按此顺序形成在厚度为0.7至2mm的第一衬底12上。具体地，例如，在第一衬底12上按顺序设置第一光反射层18、第一WORM-类型记录层14、阻挡层20、第一粘合层22和覆盖层16。
如图2所示，第二光学信息记录介质10B具有含染料的第二WORM-类型记录层26和厚度为0.1至1.0mm的保护性衬底28，它们按此顺序形成在厚度为0.1至1.0mm的第二衬底24上。具体地，例如，在第二衬底24上按顺序设置第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30、第二粘合层32和保护性衬底28。
在图1所示的第一光学信息记录介质10A中，优选的是，第一衬底12具有磁道间距为50至500nm、开槽宽度为25至250nm并且开槽深度为5至150nm的第一预槽34。
在图2所示的第二光学信息记录介质10B中，优选的是，第二衬底24具有磁道间距为200至600nm、开槽宽度为50至300nm、开槽深度为30至150nm并且摆动幅度(wobble amplitude)为5至50nm的第二预槽36。
如图1所示，第一光学信息记录介质10A至少具有第一衬底12、第一WORM-类型记录层14和覆盖层16，下面首先描述必要构件。
[第一光学信息记录介质10A的第一衬底12]
如图1所示，第一光学信息记录介质10A的第一衬底12优选具有第一预槽34(导槽)，所述预槽34具有下面将要描述的特定的磁道间距、开槽宽度(半宽度)、开槽深度和摆动幅度。第一预槽34是为了实现记录密度比CD-R和DVD-R的记录密度更高而形成的，并且适合于使用蓝紫色激光的介质等。
第一预槽34的磁道间距为50至500nm。该磁道间距优选为420nm或更小，更优选为370nm或更小，进一步优选为330nm或更小。此外，磁道间距优选为100nm或更大，更优选为200nm或更大，进一步优选为260nm或更大。当磁道间距小于50nm时，难于精确地形成第一预槽34并且经常产生不利的串扰。当磁道间距大于500nm时，在一些情况下降低记录密度。
在第一衬底12的第一预槽34中的每一个凹槽部分40(每一个凹入部分)的开槽宽度(半宽度)为25至250nm。开槽宽度优选为240nm或更小，更优选为230nm或更小，进一步优选为220nm或更小。此外，第一预槽34的开槽宽度优选为50nm或更大，更优选为80nm或更大，进一步优选为100nm或更大。当开槽宽度小于25nm时，在形成过程中可能转移凹槽不充分，并且在记录过程中可能增加出错率。当开槽宽度大于250nm时，在形成过程中可能转移凹槽不充分，并且在记录过程中形成的坑可能扩展以导致串扰。
每一个第一预槽34的开槽深度为5至150nm。开槽深度优选为85nm或更小，更优选为80nm或更小，进一步优选为75nm或更小。此外，开槽深度优选为10nm或更大，更优选为20nm或更大，进一步优选为28nm或更大。当第一预槽34的开槽深度小于5nm时，在一些情况下不能获得充分的记录调制(recording modulation)。当开槽深度大于150nm时，可能极大地降低反射率。
每一个第一预槽34的开槽倾角优选为80°或更小，更优选为75°或更小，进一步优选为70°或更小，尤其优选为65°或更小。此外，开槽倾角优选为20°或更大，更优选为30°或更大，进一步优选为40°或更大。当第一预槽34的开槽倾角小于20°时，在一些情况下不能获得充分的循迹误差信号幅度。当开槽倾角大于80°时，第一预槽34的形成变得难于进行。
第一光学信息记录介质10A的第一衬底12可以包含选自各种用于光学信息记录介质的常规衬底材料中的材料。
这些材料的具体实例包括玻璃；聚碳酸酯；丙烯酸类树脂，比如聚甲基丙烯酸甲酯；氯乙烯树脂，比如聚氯乙烯和氯乙烯共聚物；环氧树脂；无定形聚烯烃；聚酯；和金属，比如铝。这些材料可以组合使用。
鉴于防潮性、尺寸稳定性、低成本等，这些材料中优选的是热塑性树脂，比如无定形聚烯烃和聚碳酸酯，尤其是聚碳酸酯。在使用上述树脂的情况下，可以通过注射成型制备第一衬底12。
第一衬底12的厚度为0.7至2mm，优选为0.9至1.6mm，更优选为1.0至1.3mm。
优选在上面形成有下面要描述的第一光反射层18的第一衬底12的表面上形成底涂层，以提高平坦性和粘合。
底涂层的材料的实例包括聚合物比如聚甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸-甲基丙烯酸共聚物、苯乙烯-马来酸酐共聚物、聚乙烯醇、N-羟甲基丙烯酰胺、苯乙烯-乙烯基甲苯共聚物、氯磺化聚乙烯、硝基纤维素、聚氯乙烯、氯化聚烯烃、聚酯、聚酰亚胺、乙酸乙烯酯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、聚乙烯、聚丙烯和聚碳酸酯，以及表面改性剂，比如硅烷偶联剂。
通过将所述材料溶解或分散在恰当溶剂中，并且通过涂布方法比如旋涂、浸涂或挤压涂布将如此获得的涂布液体涂敷到第一衬底12上，可以形成底涂层。底涂层的厚度通常为0.005至20μm，优选为0.01至10μm。
[第一光学信息记录介质10A的第一WORM-类型记录层14]
可以通过如下的步骤形成第一光学信息记录介质10A的第一WORM-类型记录层14：将染料与粘合剂等一起溶解在溶剂中以制备涂布液体，将该涂布液体涂敷到衬底或第一光反射层18上，以及将涂敷后的涂膜干燥。第一WORM-类型记录层14可以是单层或多层结构，并且重复进行涂敷涂布液体的步骤以形成这样的多层结构。
染料在涂布液体中的浓度通常为0.01至15质量％，优选为0.1至10质量％，更优选为0.5至5质量％，最优选为0.5至3质量％。
用于制备涂布液体的溶剂的实例包括酯，比如乙酸丁酯、乳酸乙酯和乙酸溶纤剂；酮，比如甲基乙基酮、环己酮和甲基异丁基酮；氯代烃，比如二氯甲烷，1，2-二氯乙烷和氯仿；酰胺，比如二甲基甲酰胺；烃，比如甲基环己烷；醚，比如四氢呋喃、乙醚和二噁烷；醇，比如乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和双丙酮醇；含氟溶剂，比如2，2，3，3-四氟-1-丙醇；以及，二元醇醚，比如乙二醇一甲醚、乙二醇一乙醚和丙二醇一甲醚。
鉴于染料的溶解性，这些溶剂可以单独使用或以两种或更多种的混合物使用。根据目的，可以向该涂布液体中加入各种添加剂，比如抗氧化剂、UV吸收剂、增塑剂和润滑剂。
用于涂敷该涂布液体的方法的实例包括喷涂法、旋涂法、浸渍法、辊涂法、刮涂法、刮刀辊法和丝网印刷法。
在涂敷步骤中，涂布液体的温度优选为23℃至50℃，更优选为24℃全40℃。
在陆地38(第一衬底12的凸起部分)上，第一WORM-类型记录层14的厚度优选为300nm或更小，更优选为250nm或更小，进一步优选为200nm或更小，尤其优选为180nm或更小。此外，该厚度优选为1nm或更大，更优选为3nm或更大，进一步优选为5nm或更大，尤其优选为7nm或更大。
在凹槽部分40(第一衬底12的凹入部分)上，第一WORM-类型记录层14的厚度优选为400nm或更小，更优选为300nm或更小，进一步优选为250nm或更小。此外，该厚度优选为10nm或更大，更优选为20nm或更大，进一步优选为25nm或更大。
第一WORM-类型记录层14在陆地38上的厚度与第一WORM-类型记录层14在凹槽部分40上的厚度的比率优选为0.1或更大，更优选为0.13或更大，进一步优选为0.15或更大，尤其优选为0.17或更大。该比率优选为小于1，更优选为0.9或更小，进一步优选为0.85或更小，尤其优选为0.8或更小。
在涂布液体包含粘结剂的情况下，该粘结剂的实例包括天然有机高分子物质，比如明胶、纤维素衍生物、葡聚糖、松香和橡胶；以及合成有机高分子物质。该合成有机高分子物质包括烃树脂，比如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和聚异丁烯；乙烯基树脂，比如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯和氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物；丙烯酸树脂，比如聚丙烯酸甲酯和聚甲基丙烯酸甲酯；以及热固性树脂的初始缩合产物，比如聚乙烯醇、氯化聚乙烯、环氧树脂、丁缩醛树脂、橡胶衍生物和苯酚甲醛树脂。当在WORM-类型记录层中使用粘结剂时，该粘结剂的质量通常为染料的0.01至50倍，优选为染料的0.1至5倍。
可以将防衰减剂加入到第一WORM-类型记录层14中，以增加该层的耐光性。通常，防衰减剂是单线态氧猝灭剂。在本发明中，通过加入单线态氧猝灭剂，可以进一步提高耐光性。所述单线态氧猝灭剂可以选自在日本公开专利公布11-310728中描述的那些。
防衰减剂比如单线态氧猝灭剂与染料的比率通常为0.1至50质量％，优选为0.5至45质量％，进一步优选为3至40质量％，尤其优选为5至25质量％。
[第一光学信息记录介质10A的覆盖层16]
优选将第一光学信息记录介质10A的覆盖层16形成在第一WORM-类型记录层14或下面要描述的阻挡层20上，并且之间形成具有粘合剂或胶粘剂的第一粘合层22。
第一光学信息记录介质10A的覆盖层16没有特别的限制，只要它是透明膜即可，并且用于该透明膜的材料的优选实例包括丙烯酸类树脂，比如聚碳酸酯和聚甲基丙烯酸甲酯；氯乙烯树脂，比如聚氯乙烯和氯乙烯共聚物；环氧树脂；无定形聚烯烃；聚酯；和三乙酸纤维素。它们中更优选的是聚碳酸酯和三乙酸纤维素。
术语“透明”意思是用于记录和再现的光的透射率为80％或更大。
可以向覆盖层16中添加各种添加剂，只要它们不妨碍本发明的有利效果即可。例如，覆盖层16可以包含用于将波长为400nm或更小的光阻挡在外部的UV吸收剂和/或用于将波长为500nm或更大的光阻挡在外部的染料。
覆盖层16的表面物理性质优选使得表面粗糙度为5nm或更小，这同时作为2-和3-维的粗糙度参数。
优选的是，从使用于记录和再现的光聚集的性质考虑，覆盖层16的双折射为10nm或更小。
可以根据用于记录和再现的激光46的波长或第一物镜42的NA，确定覆盖层16的厚度。在第一光学信息记录介质10A中，该厚度优选为0.01至0.5mm，更优选为0.05至0.12mm。
覆盖层16和第一粘合层22的总厚度优选为0.09至0.11mm，更优选为0.095至0.105mm。
在第一光学信息记录介质10A的制备中，可以在覆盖层16的光入射表面上形成保护层44(硬质涂层)，以防止光入射表面被划伤。
第一粘合层22优选包含作为粘合剂的UV固化树脂、EB固化树脂或热固性树脂，并且尤其优选包含UV固化树脂。
在使用UV固化树脂作为粘合剂的情况下，可以将UV固化树脂直接涂敷到阻挡层20的表面上。备选地，可以将UV固化树脂溶解在适当溶剂比如甲基乙基酮或乙酸乙酯中，以及将由此获得的涂布液体加入到分配器中并且由此涂敷到阻挡层20上。考虑到防止第一光学信息记录介质10A的卷曲，优选的是，用于第一粘合层22的UV固化树脂具有小的固化收缩比率。这种UV固化树脂的实例包括获自Dainippon Ink and Chemicals，Inc.的SD-640。
例如，优选的是，将预定量的粘合剂涂敷到阻挡层20的表面上，将覆盖层16放置在上面，通过旋涂将粘合剂均匀地铺展在待粘合的所述表面和覆盖层16之间，并且使粘合剂硬化。
该粘合剂的第一粘合层22的厚度优选为0.1至100μm，更优选为0.5至50μm，进一步优选为10至30μm。
用于第一粘合层22的胶粘剂可以为丙烯酸酯-、橡胶-或硅氧烷-基的胶粘剂，并且从透明性和耐久性考虑，优选丙烯酸酯-基胶粘剂。该丙烯酸酯-基胶粘剂优选为主要组分如丙烯酸2-乙基己酯或丙烯酸正丁酯与短链组分和用于增加内聚力的交联点组分所形成的共聚物。短链组分是丙烯酸烷基酯或甲基丙烯酸烷基酯，比如丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯或甲基丙烯酸甲酯，而交联点组分可以是丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酰胺衍生物、马来酸、丙烯酸羟基乙酯、丙烯酸缩水甘油酯等。通过适当地选择主要组分、短链组分和交联点组分的混合比和种类，可以控制胶粘剂的玻璃化转变温度(Tg)和交联密度。
用于与胶粘剂组合使用的交联剂可以是异氰酸酯交联剂。异氰酸酯交联剂的实例包括异氰酸酯化合物，比如甲苯二异氰酸酯、4，4’-二苯基甲烷二异氰酸酯、1，6-己二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯、萘-1，5-二异氰酸酯、邻甲苯胺异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯和三苯基甲烷三异氰酸酯，并且进一步包括这些异氰酸酯化合物和多元醇之间的反应产物，以及由异氰酸酯化合物缩合而产生的聚异氰酸酯。异氰酸酯化合物的可商购产品的实例包括购买自Nippon Polyurethane Industry Co.，Ltd.的CORONATE L，CORONATE HL，CORONATE 2030，CORONATE 2031，MILLIONATE MR和MILLIONATE HTL；购买自Takeda Pharmaceutical Co.，Ltd.的TAKENATE D-102，TAKENATE D-110N，TAKENATE D-200和TAKENATE D-202；以及购买自Sumitomo Bayer的DESMODUR L，DESMODUR IL，DESMODUR N和DESMODUR HL。
可以这样使用胶粘剂，将预定量的胶粘剂均匀持涂敷到阻挡层20的表面上，将覆盖层16放置在其上，然后使胶粘剂硬化。备选地，可以这样使用胶粘剂，将预定量的胶粘剂均匀地涂敷到覆盖层16的表面上以形成胶粘剂层，并且将该层附着到阻挡层20的表面上，然后使胶粘剂硬化。
本发明中可以使用含有覆盖层16和胶粘剂的商购胶粘膜。
胶粘剂的第一粘附层22的厚度优选为0.1至100μm，更优选为0.5至50μm，进一步优选为10至30μm。
[第一光学信息记录介质10A的其它层]
除必要层之外，优选的第一光学信息记录介质10A还可以具有任选层，只要不妨碍本发明的有利效果即可。因此，第一光学信息记录介质10A可以具有形成在第一衬底12的背表面(与形成第一WORM-类型记录层14的表面相反的侧)上的具有图像的标签层；形成在第一衬底12和第一WORM-类型记录层14之间的第一光反射层18(下面将详细描述)；形成在第一WORM-类型记录层14和覆盖层16之间的阻挡层20(下面将详细描述)；以及形成在第一光反射层18和第一WORM-类型记录层14之间的中间层；等。标签层可以由紫外线固化树脂、热固性树脂、热干燥树脂等构成。
上述必要层和任选层都可以具有单层或多层结构。
[第一光学信息记录介质10A的第一光反射层18]
在第一光学信息记录介质10A中，优选的是，将第一光反射层18形成在第一衬底12和第一WORM-类型记录层14之间，从而提高对激光46的反射率并且改善记录/再现性质。
通过真空沉积、溅射或离子电镀对激光46具有高反射率的光反射物质，可以在衬底上形成第一光反射层18。
第一光反射层18的厚度通常为10至300nm，优选为50至200nm。
反射率优选为70％或更大。
具有高反射率的光反射物质的实例包括Mg、Se、Y、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Mn、Re、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Ir、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Al、Ga、In、Si、Ge、Te、Pb、Po、Sn、Bi等的金属和准金属；以及不锈钢。这些光反射物质可以单独使用或组合使用或以合金形式使用。光反射物质优选为Cr、Ni、Pt、Cu、Ag、Au、A1或不锈钢，尤其优选为Au、Ag、Al或它们的合金，最优选为Au、Ag或它们的合金。
[第一光学信息记录介质10A的阻挡层20(中间层)]
在第一光学信息记录介质10A中，优选将阻挡层20形成在第一WORM-类型记录层14和覆盖层16之间。
为提高第一WORM-类型记录层14的储存性，增加第一WORM-类型记录层14和覆盖层16之间的粘合，控制反射率或控制导热率等，可以形成阻挡层20。
阻挡层20可以由能够透射用于记录和再现的光并且能够提供上述功能的任何材料构成。例如，阻挡层20的材料通常为具有低透气性和低透水性的材料，并且优选为介电物质。
该材料的具体实例包括Zn、Si、Ti、Te、Sn、Mo、Ge等的氮化物、氧化物、碳化物和硫化物。阻挡层20的材料优选为MoO2、GeO2、TeO、SiO2、TiO2、ZnO、SnO2、ZnO-Ga2O3、Nb2O5或Ta2O5，更优选为SnO2、ZnO-Ga2O3、SiO2、Nb2O5或Ta2O5。
阻挡层20可以通过真空成膜法比如真空沉积、DC溅射、RF溅射或离子电镀形成。阻挡层20优选通过溅射法形成。
阻挡层20的厚度优选为1至200nm，更优选为2至100nm，进一步优选为3至50nm。
接着，下面描述第二光学信息记录介质10B。
第二光学信息记录介质10B具有粘结层结构。该层结构的典型实例如下：
(1)第一层结构(图2未显示)，其中，在第二衬底24上顺序形成第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30和第二粘合层32，并且将保护性衬底28设置在第二粘合层32上；
(2)第二层结构(未显示)，其中，在第二衬底24上顺序形成第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30、保护层和第二粘合层32，并且将保护性衬底28设置在第二粘合层32上；
(3)第三层结构(未显示)，其中，在第二衬底上24顺序形成第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30、保护层、第二粘合层32和保护层，并且将保护性衬底28设置在保护层上；
(4)第四层结构(未显示)，其中，在第二衬底上24顺序形成第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30、保护层、第二粘合层32、保护层和光反射层，并且将保护性衬底28设置在光反射层上；
(5)第五层结构(未显示)，其中，在第二衬底24上顺序形成第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30、第二粘合层32和光反射层，并且将保护性衬底28设置在光反射层上。
上述第一至第五层结构应当认为是说明性的，并且光学信息记录介质的层结构并不限于这些。可以将第一至第五层结构中的一部分更换或省略。还可以在保护性衬底28上形成第二WORM-类型记录层26。在这种情况下，所得光学信息记录介质能够在两个表面上进行记录和再现。上述的层各自都可以具有单层或多层结构。
下面详细描述第二光学信息记录介质10B的实例，如图2所示，该第二光学信息记录介质10B在第二衬底24上顺序具有第二WORM-类型记录层26、第二光反射层30、第二粘合层32和保护性衬底28。
[第二光学信息记录介质10B的第二衬底24]
在第二光学信息记录介质10B中，第二衬底24具有第二预槽36(导槽，具有凹槽部分50和陆地52)，而所述第二预槽36具有下面将要描述的特定的磁道间距、开槽宽度(半宽度)、开槽深度和摆动幅度。第二预槽36是为了实现记录密度比CD-R和DVD-R的记录密度更高而形成的，并且适合于使用蓝紫色激光的光学信息记录介质等。
第二预槽36的磁道间距为200至600nm。磁道间距优选为450nm或更小，更优选为430nm或更小。此外，磁道间距优选为300nm或更大，更优选为330nm或更大，进一步优选为370nm或更大。当磁道间距小于200nm时，难于精确地形成第二预槽36，并且经常产生不利的串扰。当磁道间距大于600nm时，在有些情况下降低了记录密度。
每一个第二预槽36的开槽宽度(半宽度)为50至300nm。开槽宽度优选为290nm或更小，更优选为280nm或更小，进一步优选为250nm或更小。此外，开槽宽度优选为100nm或更大，更优选为120nm或更大，进一步优选为140nm或更大。当开槽宽度小于50nm时，在形成过程中不能充分地转移凹槽，并且在记录过程中的出错率可能提高。当开槽宽度大于300nm时，在记录过程中形成的坑可能扩展从而产生串扰，并且在有些情况下不能获得充分的调制。
每一个第二预槽36的开槽深度为30至150nm。开槽深度优选为140nm或更小，更优选为130nm或更小，进一步优选为120nm或更小。此外，开槽深度优选为40nm或更大，更优选为50nm或更大，进一步优选为60nm或更大。当第二预槽36的开槽深度小于30nm时，在有些情况下不能获得充分的记录调制。当开槽深度大于150nm时，反射率可能极大地降低。
在第二光学信息记录介质10B中的第二衬底24可能包含选自用于光学信息记录介质的各种常规衬底材料中的材料，并且用于第二衬底24的材料的具体实例和优选实施方案与在第一光学信息记录介质10A中第一衬底12的材料的那些相同。
第二衬底24的厚度通常为0.1至1.0mm，优选为0.2至0.8mm，更优选为0.3至0.7mm。
优选在形成下面要描述的第二WORM-类型记录层26的第二衬底24的表面上形成底涂层，以提高平面性和粘附。第二衬底24上的底涂层的材料、涂布方法和厚度的具体实例和优选实施方案都与在第一衬底12上的底涂层的相同。
[第二光学信息记录介质10B的第二WORM-类型记录层26]
在第二光学信息记录介质10B中的第二WORM-类型记录层26的细节与在第一光学信息记录介质10A中的第一WORM-类型记录层14的细节相同。
[第二光学信息记录介质10B的第二光反射层30]
在第二光学信息记录介质10B中，可以将第二光反射层30形成在第二WORM-类型记录层26上，以提高对激光46的反射率或者改善记录/再现性质。在第二光学信息记录介质10B中的第二光反射层30的细节与在第一光学信息记录介质10A中的第一光反射层18的细节相同。
[第二光学信息记录介质10B的第二粘合层32]
在优选第二光学信息记录介质10B中的第二粘合层32可以任选形成，以提高第二光反射层30和保护性衬底28之间的粘合。
第二粘合层32优选包含光固化树脂。考虑到防止所得光盘的卷曲，优选的是，该光固化树脂具有小的固化收缩比率。这种光固化树脂的实例包括UV固化树脂(UV固化粘合剂)，比如获自Dainippon Ink and Chemicals，Inc.的SD-640和SD-661。
第二粘合层32的厚度优选为1至1000μm，以保持弹性。
[第二光学信息记录介质10B的保护性衬底28]
在优选的第二光学信息记录介质10B中使用的保护性衬底28(伪衬底)的材料和形状与第二衬底24的材料和形状相同。该保护性衬底28的厚度通常为0.1至1.0mm，优选为0.2至0.8mm，更优选为0.3至0.7mm。
[第二光学信息记录介质10B的保护层(未显示)]
在第二光学信息记录介质10B中，可以形成保护层，以对第二光反射层30、第二WORM-类型记录层26等进行物理和化学保护。
保护层的材料的实例包括无机物质，比如ZnS、ZnS-SiO2、SiO、SiO2、MgF2、SnO2和Si3N4；以及，有机物质，比如热塑性树脂、热固性树脂和UV固化树脂。
例如，可以将塑料材料挤压成膜并且通过粘合剂将该膜粘在光反射层上，以形成保护层。此外，该保护层可以通过真空沉积、溅射、涂布等形成。
在保护层使用热塑性或热固性树脂的情况下，通过将所述树脂溶解在合适的溶剂中以及涂布并干燥如此获得的涂布液体，可以形成保护层。在保护层使用UV固化树脂的情况下，通过涂敷该树脂或含有该树脂和合适溶剂的涂布液体，以及用UV光辐照所涂布的树脂以使该树脂硬化，可以形成保护层。根据目的，可以向这些涂布液体中加入各种添加剂，比如抗静电剂、抗氧化剂和UV吸收剂。保护层的厚度通常为0.1μm至1mm。
[第二光学信息记录介质10B的其它层]
除必要层之外，第二光学信息记录介质10B还可以具有任选层，只要不妨碍本发明的有利效果即可。在第二光学信息记录介质10B中的任选层的细节与在第一光学信息记录介质10A中的任选层的细节相同。
<光学信息记录方法>
下面描述用于在第一和第二光学信息记录介质10A和10B上记录电子信息的方法(下文中，称作光学信息记录方法)。
在第一光学信息记录介质10A的情况下，将记录激光46比如半导体激光通过第一物镜42(例如，数值孔径NA为0.85)施加到覆盖层16侧，同时使记录介质10A以恒定线速度(0.5至10m/秒)或恒定角速度旋转。当用激光46辐照记录介质10A时，第一WORM-类型记录层14吸收激光46并且局部受热，并且例如由于产生坑，第一WORM-类型记录层14的光学性质被物理或化学改变，由此将信息记录在其上。
在第二光学信息记录介质10B的情况下，将记录激光46比如半导体激光通过第二物镜48(例如，数值孔径NA为0.65)施加到第二衬底24侧，同时以同样的方式使记录介质10B以恒定线速度(0.5至10m/秒)或恒定角速度旋转。当用激光46辐照记录介质10B时，第二WORM-类型记录层26吸收激光46并且局部受热，并且例如由于产生坑，第二WORM-类型记录层26的光学性质被物理或化学改变，由此将信息记录在其上。
优选采用发射波长为440nm或更小的半导体激光作为激光46。该记录光进一步优选为发射波长为390至415nm的蓝紫色半导体激光，或中心发射波长为425nm的蓝紫色SHG激光，所述蓝紫色SHG激光是通过用光学波导装置处理中心发射波长为850nm的半导体红外激光以将该波长降低一半而获得的。此外，从记录密度的观点考虑，尤其优选记录光是发射波长为390至415nm的蓝紫色半导体激光。
在第一光学信息记录介质10A的情况下，在记录介质10A以上述恒定线速度旋转的同时，通过用激光46辐照保护层44侧以及通过检测反射光，可以再现记录的信息。在第二光学信息记录介质10B的情况下，在记录介质10B以上述恒定线速度旋转的同时，通过用激光46辐照第二衬底24侧以及通过检测反射光，可以再现记录的信息。
实施例
下面参考实施例对本发明进行更加详细的描述，但这些实施例没有限制本发明的范围的意图。
[实施例化合物(A-1)的合成]
用作原料的化合物(1)通过在日本公开专利公布2006-57076中描述的制备化合物(f1)的方法进行合成。
    化合物(1)             化合物(2)
Figure S2007101613703D00351
将2ml硫酸加入到100-ml锥形瓶中，并且在冰冷却下，向其中缓慢地滴加9ml乙酸。向该混合物中缓慢地滴加1.4ml的40％亚硝基硫酸，在控制温度为0℃至5℃下，逐步向其中加入2g化合物(1)，并且将所得酸性液体搅拌15分钟。在冰冷却下，逐步向30ml含有化合物(2)的甲醇溶液中加入该酸性液体。将所得混合物搅拌1小时。将混合物加热到室温，搅拌2小时，并且向其中加入100ml蒸馏水以产生沉淀。将混合物进行过滤并且干燥，获得2g化合物(A-1)。
[实施例化合物(A-37)的合成]
以与实施例化合物(A-1)相同的方式合成化合物(A-37)。
[实施例化合物(A-17)的合成]
Figure S2007101613703D00352
将4g化合物(3)分散在5ml乙酸和7.5ml丙酸中，并且向其中滴加7.4ml 10N盐酸。在控制温度为0℃至5℃下，将4ml含1.85g亚硝酸钠的水溶液缓慢地滴加到该分散体中，并且将所得酸性液体搅拌15分钟。在冰冷却下，逐步向化合物(4)的40ml甲醇溶液中加入该酸性溶液，并且将所得混合物搅拌1小时。将混合物加热到室温，搅拌2小时，并且进行过滤和干燥，获得3.5g化合物(5)。
将2g化合物(5)、1.15g碳酸钾和10ml DMAC加入到三颈烧瓶中并且在40℃搅拌。将该混合物进行冰冷却，向其中加入0.52ml的N，N-二甲基氨基甲酰氯，并且将所得混合物加热到室温并且搅拌1小时。将该混合物加热到60℃并且搅拌2小时，向其中加入100ml蒸馏水以产生沉淀物。将该混合物进行过滤并干燥，以获得2 g化合物(A-17)。
[实施例1]：第一光学信息记录介质10A的制备
(第一衬底12的制备)
通过注射成型制备聚碳酸酯树脂衬底(第一衬底12)，该衬底的厚度为1.1mm，外径为120mm，内径为15mm，具有螺旋形第一预槽34，所述第一预槽34具有320nm的磁道间距、140nm的开槽宽度(凹入部分的宽度)、45nm的开槽深度、65°的开槽倾角和20nm的摆动幅度。用于注射成型的模板的原版制作采用激光切割(351nm)进行。
(第一光反射层18的形成)
在Ar气氛中，使用Unaxis制造的CUBE，通过DC溅射在第一衬底12上形成100-nm-厚的真空成膜的ANC光反射层(第一光反射层18，其含有98.1原子％的Ag、0.7原子％的Nd和0.9原子％的Cu)。该第一光反射层18的厚度通过选择溅射时间加以控制。
(第一WORM-类型记录层14的形成)
将1g的化合物(A-1)溶解在100ml的2，2，3，3-四氟丙醇中，以制备含染料的涂布液体。然后，在23℃和50％RH的条件下，将所制备的含染料的涂布液体通过旋涂法涂敷到第一光反射层上，同时在300至4,000rpm的范围内改变旋转速率。将涂布后的涂布液体在23℃和50％RH的条件下放置1小时，以形成第一WORM-类型记录层14，该第一WORM-类型记录层14在凹槽部分40上的厚度为40nm，而在陆地38上的厚度为15nm。
将所形成的第一WORM-类型记录层14在清洁的烘箱内进行退火处理。将第一衬底12由通过隔离物保持距离的垂直叠加杆支持的同时，在80℃进行1小时的退火处理。
(阻挡层20的形成)
在Ar气氛中，采用Unaxis制造的CUBE，通过RF溅射在第一WORM-类型记录层14上形成5-nm-厚的ZnO-Ga2O3(ZnO∶Ga2O3＝3∶7(质量比))的阻挡层20。
(覆盖层16的粘附)
采用内径为15mm并且外径为120mm的聚碳酸酯膜(获自Teijin的PUREACE，80-μm厚)作为覆盖层16。在聚碳酸酯膜的一侧上形成胶粘剂层，使得胶粘剂层和聚碳酸酯膜的总厚度为100μm。
将覆盖层16放置在阻挡层20上，使得阻挡层20与胶粘剂层接触。然后，用按压元件对该覆盖层16进行按压，以使覆盖层16粘附在阻挡层20上。
以这种方式制备实施例1的光学信息记录介质。
除了分别采用化合物(A-2)、(A-7)、(A-9)、(A-13)、(A-15)、(A-20)、(A-25)、(A-35)、(A-49)和(A-51)代替化合物(A-1)之外，以与实施例1相同的方式制备实施例2和3的光学信息记录介质。
[比较例1至4]
除了将1g的下列每一种比较化合物(A)、(B)、(C)和(D)溶解在100ml的2，2，3，3-四氟丙醇中以制备含染料的涂布液体之外，以与实施例1相同的方式，分别制备比较例1至4中的光学信息记录介质。
比较化合物(A)
比较化合物(B)
Figure S2007101613703D00381
比较化合物(C)，描述于日本公开专利公布2005-162812中
Figure S2007101613703D00382
比较化合物(D)，描述于日本公开专利公布2005-162812中
Figure S2007101613703D00383
<光学信息记录介质的评价>
(1)C/N(载波噪音比)的评价
在时钟频率为66 MHz并且线速度为4.92m/s的条件下，使用具有403-nm激光和NA 0.85检波器的记录/再现评价仪(Pulstec Industrial Co.，Ltd.生产的DDU1000)，在每一种所制备的光学信息记录介质中记录并再现0.16-μm信号(2T)。记录坑由光谱分析仪(Rohde & Schwarz制造的FSP-3)再现。采用记录后在16 MHz处的输出作为载波输出，采用记录前在16MHz处的输出作为噪音输出，并且由(记录之后的输出-记录之前的输出)，获得C/N值。在这种评价中，通过根据本发明的光学信息记录方法将信号记录在凹槽上。此外，记录功率为5mW，再现功率为0.3mW。采用2T记录C/N比作为记录性质的量度。随着记录功率增加，2T记录C/N比增加。当在大约5mW处的C/N比(记录之后)为30dB或更大时，鉴于2T记录C/N和记录灵敏度，该记录介质具有足够的记录灵敏度和再现信号强度，因而具有令人满意的记录性质。结果示出在表1中。
(2)染料膜的耐光性的评价
制备等价于实施例1至3和比较例1至4的含染料的涂布液体的含染料的涂布液体，并且在23℃和50％RH的条件下，由旋涂法将每一种涂布液体涂敷到1.1-mm-厚的玻璃板上，同时在500至1,000rpm的范围内改变旋转速率。将带有染料膜的玻璃板在23℃和50％RH的条件下储存24小时，然后使用旋转木马型耐光性测试仪(Eagle Engineering制造的Cell Tester Model III，装备有Schott制造的WG32O Filter)，进行耐光性测试。在即将进行耐光性测试之前和耐光性测试之后的48小时，采用SHIMADZU制造的UV-1600PC测量染料膜的吸收光谱，并且评价在最大吸收波长处的吸收率的变化。
如表1所示，相比于在比较例1至4中使用的常规偶氮染料，根据本发明的实施例的偶氮染料具有更优异的溶解性、膜稳定性和耐光性。此外，实施例的偶氮染料具有优异记录/再现性质。
以与实施例1相同的方式，可以将化合物(A-2)、(A-13)、(A-15)、(A-20)、(A-35)、(A-49)和(A-51)用于光盘中，并且能够在每一个光盘上形成记录坑。
此外，评价化合物(A-2)、(A-13)、(A-15)、(A-49)和(A-51)的染料膜的耐光性。结果，这些染料膜具有80％或更大的残留染料比，因而在耐光性上优异。
表1
偶氮染料 染料膜的耐光性(1)     记录/再现性质(2)(在Xe灯辐照之前坑读取)
    实施例1   化合物(A-1)     良好     优异
    实施例2   化合物(A-7)     优异     良好
    实施例3   化合物(A-9)     优异     良好
    比较例1   化合物(A)     不能测量(3)     不能(3)
    比较例2   化合物(B)     不能测量(3)     不能(3)
    比较例3   化合物(C)     一般     差
    比较例4   化合物(D)     一般     差
注意：
(1)用Xe光辐照之后48小时，当在吸收λmax处的残留染料比率为85％或更大时被评价为“优异”，当该比率为70％或更大并且小于85％时，被评价为“良好”，当该比率为60％或更大并且小于70％时，被评价为“一般”，而当该比率小于60％时，被评价为“差”；
(2)当2T记录C/N为35dB或更大时，被评价为“优异”，当该比率为30dB或更大并且小于35dB时，被评价为“良好”，而当该比率小于30dB时，被评价为“差”；以及
(3)由于差的溶解性而不能充分地形成记录层，导致记录失败。
应当指出，本发明的光学信息记录介质并不限于上述实施方案，在不偏离本发明范围的情况下，可以进行各种变化和改进。

Claims (18)

1.一种光学信息记录介质，其包括通过用波长为440nm或更小的激光进行辐照而将信息记录在其上的记录层(14)，其中
所述记录层(14)至少包括偶氮染料，
所述偶氮染料具有-N＝N-基团以及与其一个氮原子结合的含氮杂环基团，并且在分子中不包含金属原子或金属离子，并且
所述含氮杂环基团由下列通式(I-1)至(I-3)中的一个表示：
Figure S2007101613703C00011
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，Q4表示与相邻氮原子连接由此形成含氮杂环的基团，R3、R4、R6和R9独立地表示氢原子或取代基，R31表示一价取代基，并且每一个星号*都表示所述含氮杂环基与所述-N＝N-基结合的位置，
其中，吡唑环与所述-N＝N-基团中的至少一个氮原子结合，并且所述吡唑环由在所述通式(I-1)或(I-3)中的Q形成，或者为在所述通式(I-2)中的吡唑环。
2.根据权利要求1所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料具有与所述-N＝N-基团中的一个氮原子结合的所述含氮杂环基团和与所述-N＝N-基团中的另一个氮原子结合的吡唑环，并且在分子中不包含金属原子或金属离子，并且
所述含氮杂环基团由下列通式(I-1)至(I-3)中的一个表示：
Figure S2007101613703C00021
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，Q4表示与相邻氮原子连接由此形成含氮杂环的基团，R3、R4、R6和R9独立地表示氢原子或取代基，R31表示一价取代基，并且每一个星号*都表示所述含氮杂环基团与所述-N＝N-基团结合的位置。
3.根据权利要求2所述的光学信息记录介质，其中
所述记录层(14)包含由下列通式(1)表示的所述偶氮染料：
Figure S2007101613703C00022
其中，Q表示形成含氮杂环的基团，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，并且R1至R4独立地表示氢原子或取代基。
4.根据权利要求3所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(2)表示：
Figure S2007101613703C00023
其中，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，并且R1至R6独立地表示氢原子或取代基。
5.根据权利要求2所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(3)表示：
Figure S2007101613703C00031
其中，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，R1、R2、R6和R7独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
6.根据权利要求2所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(4)表示：
其中，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，R1、R2、R6和R8独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
7.根据权利要求2所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(5)表示：
Figure S2007101613703C00033
其中，R1、R2、R3、R4和R5独立地表示氢原子或取代基。
8.根据权利要求1所述的光学信息记录介质，其中所述偶氮染料由下列通式(6)表示：
Figure S2007101613703C00041
其中，Q2表示不同于吡唑基团的含氮杂环基团，并且R3至R6独立地表示氢原子或取代基。
9.根据权利要求8所述的光学信息记录介质，其中
所述Q2表示取代或未取代1，2，4-噻二唑基团、取代或未取代1，3，4-噻二唑基团或4，5-二氰基咪唑基团。
10.根据权利要求1所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(7)表示：
Figure S2007101613703C00042
其中，Q2表示含氮杂环基团，R6和R7独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
11.根据权利要求10所述的光学信息记录介质，其中
所述Q2表示取代或未取代1，2，4-噻二唑基团、取代或未取代1，3，4-噻二唑基团或4，5-二氰基咪唑基团。
12.根据权利要求1的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(8)表示：
Figure S2007101613703C00051
其中，Q2表示含氮杂环基团，R6和R8独立地表示氢原子或取代基，并且R31表示一价取代基。
13.根据权利要求12所述的光学信息记录介质，其中
所述Q2表示取代或未取代1，2，4-噻二唑基团、取代或未取代1，3，4-噻二唑基团或4，5-二氰基咪唑基团。
14.根据权利要求2所述的光学信息记录介质，其中
所述偶氮染料由下列通式(9)表示：
Figure S2007101613703C00052
其中，Q3表示形成含氮杂环的基团，X表示哈米特取代基常数σp为0.20或更大的吸电子基团，R1、R2和R9独立地表示氢原子或取代基。
15.根据权利要求14所述的光学信息记录介质，其中
由Q3形成的所述含氮杂环基团包含吡唑环、吡咯环、咪唑环、噻唑环、噁唑环、吡咯啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、1，2，4-三嗪环或形成由下列式(C-1)至(C-4)中的一个表示的部分的环：
Figure S2007101613703C00053
其中，R9至R16独立地表示氢原子或取代基，并且每一个星号*都表示所述含氮杂环基团与所述-N＝N-基团结合的位置。
16.根据权利要求1所述的光学信息记录介质，还包括含有金属的光反射层(18)。
17.根据权利要求1所述的光学信息记录介质，还包括保护层。
18.根据权利要求1的光学信息记录介质，其中
所述记录层(14)形成在衬底(12)上，
所述衬底(12)是在至少一个表面上具有磁道间距为50至500nm的预槽的透明盘状衬底，并且
所述记录层(14)形成在具有所述预槽的所述表面上。
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