CN100516042C - 不对称双吲哚苯乙烯盐化合物及包括该化合物的高密度记录媒体 - Google Patents

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CN100516042C CNB2005100076355A CN200510007635A CN100516042C CN 100516042 C CN100516042 C CN 100516042C CN B2005100076355 A CNB2005100076355 A CN B2005100076355A CN 200510007635 A CN200510007635 A CN 200510007635A CN 100516042 C CN100516042 C CN 100516042C
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Abstract

本发明不对称双吲哚苯乙烯盐化合物及包括该化合物的高密度记录媒体所述的化合物，具有下列化学式(I)：其中A与B相同或不同，包括苯环或杂环等；R1与R1’包括氢或卤素等，A与B相同或不同，R1与R1’相同或不同；R2、R2’、R3与R3’相同或不同，且R2与R3、R2’与R3’可各自相连成环或与苯环相接成环；R4包括氢或羟基等；R5与R5’相同或不同；n为1至18；以及Z包括阴离子基团或阴离子有机金属络合物。本发明提供包含该化合物的高密度记录媒体。通过修饰纪录层化学结构制成的光盘片的光电性质均优于一般产品，有高感度与高载波信噪比。

Description

不对称双吲哚苯乙烯盐化合物及包括该化合物的高密度记录媒体
技术领域
本发明是有关于一种吲哚苯乙烯盐化合物，特别是有关于一种应用于高密度记录媒体的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物。
背景技术
随着信息与多媒体世代的来临，包括计算机、通讯、消费性3C(Computer，Communication，Consumer Electronics)电子产品对于媒体储存的密度及容量需求不断增加，于是唯有高储存密度、小型化及低制作成本的储存媒体才能应付大量信息的流通，由于一般磁性储存媒体已不敷所需，取而代之的正是目前极力研究开发的高密度光信息储存媒体。
就光记录媒体而言，一些提高其记录密度的原理及方法已被提出，例如缩短读取激光光源的波长，如将激光光源由红光激光改为蓝光激光或是提高镜头的数值孔径等，而改变光记录层有机染料的化学结构则是另一热门的研究方向，研究人员试图开发出具有高溶解性、在可见光区有强收吸、对光及热稳定及易于合成的光学染料。
由于高密度记录媒体如DVD-R光盘片所使用的激光波长为650nm与CD-R光盘片所使用的激光波长780nm不同，导致无法共享染料，虽然已知高密度记录媒体记录层的有机染料，符合高密度记录媒体所需的光学特性，但由于对光及热的稳定性较差且合成不易，极易导致产品的储存寿命缩短及成本大幅增加。因此，重新设计开发出合适的有机化合物以提升高密度记录媒体的光学特性及质量即为一重要课题。
发明内容
本发明提供一种不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，具有下列化学式(I)：
Figure C20051000763500081
其中A与B相同或不同，包括苯环、萘环或含氧、硫或氮的杂环；R1与R1’包括氢、卤素、C1-5烷基、硝基、酯基、酸基、磺酸基、C1-3烷氧基、氨基、烷氨基、氰基、C1-6烷硫基或C2-7烷氧羰基，当A与B相同时，R1与R1’不同，当A与B不同时，R1与R1’相同或不同；R2、R2’、R3与R3’相同或不同，包括氢、C1-6取代或未取代的直链或支链烷基、C6-18取代或未取代的芳香环、C2-6直链或支链烯基、C3-6环烯基或C3-6取代或未取代的环烷基，且R2与R3、R2’与R3’可各自相连成环或与苯环相接成环；R4择自氢、羟基、卤素及烷氧基所组成的族群；R5与R5’相同或不同，包括氢、卤素、C1-5烷基、硝基、C1-3烷氧基、氨基、氰基、C1-6烷硫基或C2-7烷氧羰基；n为1至18；以及Z-包括阴离子基团或阴离子有机金属络合物。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中A与B包括呋喃、吡嗪、吡咯、吡唑、哒嗪、吡啶、吡啶酮、嘧啶、噻唑、噻吩、奎宁或异奎宁。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中R2、R2’、R3与R3’上的取代基包括氢原子、卤素原子、烷基、卤烷基、硝基、氰基、羟基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基或磺氨基。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中Z-的阴离子基团择自卤素离子、过氯酸根、四氟硼酸盐、六氟磷酸盐、四苯硼酸盐、六氟锑酸盐、四氰基-对喹喏二甲烷、四氰乙烯及苯磺酸盐所组成的族群。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物包括
Figure C20051000763500091
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物包括
Figure C20051000763500092
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物包括
Figure C20051000763500093
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物包括
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物包括
Figure C20051000763500102
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物包括
Figure C20051000763500103
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物的吸收波长大体介于400至700nm。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物的吸收系数(ε)大于105。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中该化合物于有机溶剂中的溶解度大于2％。
本发明所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其中有机溶剂包括C1-6醇类、C1-6酮类、C1-8醚类、卤素化合物或酰胺。
本发明另提供一种高密度记录媒体，包括：一第一基板；一记录层，形成于该第一基板上，其包括如化学式(I)所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物；一反射层，设置于该记录层上；以及一第二基板，设置于该反射层上。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该第一与第二基板具有沟槽结构的透明基板。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该第一与第二基板由聚酯类、聚碳酸酯类或聚烯类材质所构成。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该记录层更包括花青染料或偶氮金属螯合物。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该不对称双吲哚苯乙烯盐化合物与花青染料或偶氮金属螯合物的重量比大体为1∶99至99.9∶0.1。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该反射层择自金、银、铝、铜、铬及其合金所组成的族群。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该高密度记录媒体的反射率大于52％、信号抖动值大体介于8.5至10.5以及信号调变值大体介于0.6至0.7。
本发明所述的高密度记录媒体，其中该高密度记录媒体包括高密度可录式光盘片。
本发明通过修饰纪录层化学结构制作而成的高密度可录式光盘片的光电性质均较一般产品为佳，具备了高记录感度与高载波信号噪声比(CNR)的特性。
附图说明
图1为本发明高密度可录式光盘片结构的剖面示意图。
具体实施方式
本发明提供一种不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，具有化学式(I)：
Figure C20051000763500121
在化学式(I)中，A与B可为相同或不同，例如苯环、萘环或含氧、硫或氮的杂环，其中含氧、硫或氮的杂环可包括呋喃(furan)、吡嗪(pyrazine)、吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、哒嗪(pyridazine)、吡啶(pyridine)、吡啶酮(pyridone)、嘧啶(pyrimidine)、噻唑(thiazole)、噻吩(thiophene)、奎宁(quinine)或异奎宁(isoquinine)。
R1与R1’例如为氢、卤素、C1-5烷基、硝基、酯基、酸基、磺酸基、C1-3烷氧基、氨基、烷氨基、氰基、C1-6烷硫基或C2-7烷氧羰基，当A与B相同时，R1与R1’不同，而当A与B不同时，R1与R1’相同或不同。
R2、R2’、R3与R3’可为相同或不同，例如氢、C1-6取代或未取代的直链或支链烷基、C6-18取代或未取代的芳香环、C2-6直链或支链烯基、C3-6环烯基或C3-6取代或未取代的环烷基，且R2与R3、R2’与R3’可各自相连成环或与苯环相接成环。而取代在R2、R2’、R3与R3’上的取代基可包括氢原子、卤素原子、烷基、卤烷基、硝基、氰基、羟基、酸基、酯基、磺酸基、磺酸酯基或磺氨基。
R4例如为氢、羟基、卤素或烷氧基。
R5与R5’可为相同或不同，例如氢、卤素、C1-5烷基、硝基、C1-3烷氧基、氨基、氰基、C1-6烷硫基或C2-7烷氧羰基。
n例如为1至18。
Z-例如为阴离子基团或阴离子有机金属络合物，其中阴离子基团可包括卤素离子(X-)、过氯酸根(ClO4 -)、四氟硼酸盐(BF4 -)、六氟磷酸盐(PF6 -)、四苯硼酸盐(BPh4 -)、六氟锑酸盐(SbF6 -)、四氰基-对喹喏二甲烷(teteacyano p-quinodimethane，TCNQ-)、四氰乙烯(tetracyanoetylene，TCNE-)或苯磺酸盐。
上述化合物的吸收波长大约介于400至700nm，吸收系数(ε)大于105，且于例如C1-6醇类、C1-6酮类、C1-8醚类、卤素化合物或酰胺的有机溶剂中的溶解度大于2％。
以下列举出本发明不对称双吲哚苯乙烯盐化合物的特定实例：
Figure C20051000763500131
Figure C20051000763500141
化学式(I)可由下述方式合成，首先，混合不对称双吲哚盐、溶剂与醛基苯化合物
Figure C20051000763500142
置于反应瓶中，其中不对称双吲哚盐例如为溶剂例如为乙醇或                                                 甲醇，醛基苯化合物例如为对-N，N-二乙基苯甲醛或对-N，N-二己基苯甲醛，加热至摄氏80至100度反应大约20至24小时，反应后，抽干溶剂，得到不对称双吲哚苯乙烯盐，接着，混合不对称双吲哚苯乙烯盐、溶剂与含锂、钠或钾的盐类化合物置于反应瓶中，其中溶剂例如为甲醇或乙醇，含锂、钠或钾的盐类化合物例如为六氟锑酸钠(NaSbF6)或六氟磷酸钠(NaPF6)，加热至摄氏80至100度反应大约1至2小时，反应后，待冷却至室温后过滤，即得到本发明的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物。
本发明另提供一种高密度记录媒体，包括：一第一基板；一记录层，形成于该第一基板上，其包括如化学式(I)所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物；一反射层，设置于该记录层上；以及一第二基板，设置于该反射层上。
上述第一与第二基板为具有沟槽结构的透明基板，其材质例如为聚酯、聚碳酸酯或聚烯。记录层的厚度大约介于50至300纳米，其可包括有花青染料(cyanine dye)或偶氮金属螯合物(azo metal chelate compound)，而不对称双吲哚苯乙烯盐化合物与花青染料或偶氮金属螯合物的重量比大约为100∶0至1∶99。反射层的材质例如为金、银、铝、铜、铬或其合金。
本发明高密度记录媒体的光电性质如下，反射率(reflectance)大约介于40至60％，较佳大于52％，信号抖动值(jitter)大约介于8.5至10.5，较佳为8.7，信号调变值(modulation)大约介于0.6至0.7，较佳为0.69。另此处所指的高密度记录媒体可包括高密度可录式光盘片。
接着，说明本发明高密度可录式光盘片的制作，首先，提供一第一基板，同时制备一混合有不对称双吲哚苯乙烯盐化合物与溶剂的溶液，其中所使用的溶剂可包括C1-6醇类、C1-6酮类、C1-6醚类、二丁基醚(dibutyl ether，DBE)、卤素化合物或酰胺，而C1-6醇类可为甲醇、乙醇、异丙醇、二丙酮醇(diacetonalchol，DAA)、2，2，3，3-四氟丙醇(2，2，3，3-tetrafluoropropanol，TFP)、三氯乙醇(trichloroethanol)、2-氯乙醇(2-chloroethanol)、八氟戍醇(octafluoropentanol)或六氟丁醇(hexafluorobutanol)，C1-6酮类可为丙酮、甲基异丁酮(methyl isobutyl ketone，MIBK)、甲基乙基酮(methylethyl ketone，MEK)或3-羟基-3-甲基-2-丁酮(3-hydroxy-3-methyl-2-butanone)，卤素化合物可为氯仿(chloroform)、二氯甲烷(dichloromethane)或1-氯丁烷(1-chlorobutane)，酰胺可为二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)、二甲基乙酰胺(dimethylacetamide，DMA)或甲基环己烷(methylcyclohexane，MCH)。接着，将溶液涂布于第一基板上并烘干，以形成一纪录层，涂布方式包括旋转涂布法、真空蒸镀法、喷雾涂布法、浸渍涂布法、线棒涂布法、流动涂布法、网印法或卷带式涂布法，其中以旋转涂布法为较佳选择，接着，蒸镀一反射层于记录层上，最后，将一第二基板贴合于反射层上，即完成一高密度可录式光盘片。在上述高密度可录式光盘片的制作过程中，亦可于第二基板贴合前，先涂布一保护层于反射层上。
以下通过数个实施例以更进一步说明本发明的特征及优点。
实施例1
化合物1的合成
Figure C20051000763500161
化合物1
合成步骤：
首先，取0.75克的
Figure C20051000763500171
0.4克的
Figure C20051000763500172
与乙醇置于50毫升的双颈瓶中，加热回流反应过夜，反应后，抽干乙醇，得到0.95克固体的
Figure C20051000763500173
接着，将0.95克的
Figure C20051000763500174
置于50毫升的双颈瓶中，并加入0.75克的六氟锑酸钠与乙醇，加热回流反应过夜后，冷却至室温，过滤，即得到1.04克固体的化合物1，产率89.4％。
实施例2
化合物4的合成
化合物4
合成步骤：
首先，取2.0克的1.1克的与乙醇置于50毫升的双颈瓶中，加热回流过夜，反应后，抽干乙醇，得到2.85克绿色固体的
Figure C20051000763500183
接着，将1.69克的
Figure C20051000763500184
置于50毫升的双颈瓶中，并加入0.63克的六氟磷酸钠与乙醇，加热回流反应后，冷却至室温，过滤，即得到1.46克蓝色固体的化合物4，产率83.5％。
实施例3
化合物5的合成
Figure C20051000763500185
化合物5
合成步骤：
首先，取2.52克的
Figure C20051000763500191
2.29克的
Figure C20051000763500192
与乙醇置于50毫升的双颈瓶中，加热回流反应过夜，反应后，抽干乙醇，得到4.9克固体的
Figure C20051000763500193
接着，将2.45克的
Figure C20051000763500194
置于50毫升的双颈瓶中，并加入1.15克的六氟锑酸钠与乙醇，加热回流反应后，冷却至室温，过滤，即得到1.68克固体的化合物5，产率62.4％。
表一列举出一些符合本发明不对称双吲哚苯乙烯盐化合物结构的实施例，共包含了6种不同结构的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其各自的化学结构均详列表中，且同时列出其物理特性-最大吸收波长(λmax(nm))及吸收系数(ε)。
表一
Figure C20051000763500195
Figure C20051000763500201
实施例4
高密度纪录媒体(1)的制作
请参阅图1，说明本发明高密度纪录媒体的制作，首先，提供一具有沟槽结构12且材质为聚碳酸酯的第一基板10，其中沟槽12的深度为130nm，宽度为300nm，而第一基板10的直径为120mm，厚度为1.2mm。同时制备一浓度为1.7wt％、混合有化合物3与2，2，3，3-氟丙醇(2，2，3，3-tetrafluoropropanol，TFP)的溶液。接着，利用旋转涂布法将溶液涂布于第一基板10上并以摄氏80度的温度烘干5分钟，以形成一纪录层20。接着，蒸镀一层银金属于记录层20上，以形成一反射层30，反射层30的厚度为200nm，最后，将一第二基板40贴合于反射层30上，即完成一高密度可录式光盘片。在上述高密度可录式光盘片的制作过程中，亦可于第二基板40贴合前，涂布一层厚度为10μm的UV树脂于反射层30上作保护层(未图示)用。
实施例5
高密度纪录媒体(2)的制作
仍请参阅图1，说明本发明另一高密度纪录媒体的制作，首先，提供一具有沟槽结构12且材质为聚碳酸酯的第一基板10，其中沟槽12的深度为130nm，宽度为300nm，而第一基板10的直径为120mm，厚度为1.2mm。同时制备一浓度为1.7wt％、混合有化合物4、花青染料与2，2，3，3-四氟丙醇(2，2，3，3-tetrafluoropropanol，TFP)的溶液，其中花青染料的重量百分比为0至99％。接着，利用旋转涂布法将溶液涂布于第一基板10上并以摄氏80度的温度烘干5分钟，以形成一纪录层20，纪录层20的厚度200nm。接着，蒸镀一层银金属于记录层20上，以形成一反射层30，反射层30的厚度为200nm，最后，将一第二基板40贴合于反射层30上，即完成一高密度可录式光盘片。在上述高密度可录式光盘片的制作过程中，亦可于第二基板40贴合前，涂布一层厚度为10μm的UV树脂于反射层30上作保护层(未图示)用。
表二列出本发明高密度纪录媒体(1)与(2)的光电性质，包括反射率、信号抖动值及信号调变值。
表二
  反射率   信号抖动值   信号调变值
 高密度纪录媒体(1)   45.1   10.1   0.688
 高密度纪录媒体(2)   52.7   8.71   0.603
由表二数据可看出，本发明通过修饰纪录层化学结构制作而成的高密度可录式光盘片的光电性质均较一般产品(反射率约45％、信号抖动值约8.0、信号调变约0.6)为佳，具备了高记录感度与高载波信号噪声比(CNR)的特性，此种改良技术对目前高密度光学记录媒体的研究发展做出了重大贡献。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，然其并非用以限定本发明，任何熟悉此技艺者，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作各种的更动与润饰，因此本发明的保护范围当视权利要求书所界定的范围为准。
符号说明
10：第一基板；      12：沟漕；
20：记录层；        30：反射层；
40：第二基板。

Claims (21)

1、一种不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，具有下列化学式(I)：
Figure C2005100076350002C1
其中
A与B相同或不同，选自苯环、萘环或含氧、硫或氮的杂环；
R1与R1’选自氢、卤素、C1-5烷基、硝基、酯基、磺酸基、C1-3烷氧基、氨基、烷胺基、氰基、C1-6烷硫基或C2-7烷氧羰基，当A与B相同时，R1与R1’不同，当A与B不同时，R1与R1’相同或不同；
R2、R2’、R3与R3’相同或不同，选自氢、C1-6取代或未取代的直链或支链烷基、C6-18取代或未取代的芳香环、C2-6直链或支链烯基、C3-6环烯基或C3-6取代或未取代的环烷基，且R2与R3、R2’与R3’可各自相连成环或与苯环相接成环；
R4择自氢、羟基、卤素及烷氧基所组成的族群；
R5与R5’相同或不同，选自氢、卤素、C1-5烷基、硝基、C1 -3烷氧基、氨基、氰基、C1-6烷硫基或C2-7烷氧羰基；
n为1至18；以及
Z-选自阴离子基团或阴离子有机金属络合物，
R2、R2’、R3与R3’上的取代基选自氢原子、卤素原子、烷基、卤烷基、硝基、氰基、羟基、酯基、磺酸基、磺酸酯基或磺胺基。
2、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于A与B选自呋喃、吡嗪、吡咯、吡唑、哒嗪、吡啶、吡啶酮、嘧啶、噻唑、噻吩、奎宁或异奎宁。
3、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于Z-的阴离子基团择自卤素离子、过氯酸根、四氟硼酸盐、六氟磷酸盐、四苯硼酸盐、六氟锑酸盐、TCNQ、四氰乙烯及苯磺酸盐所组成的族群。
4、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物选自
Figure C2005100076350003C1
5、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物选自
Figure C2005100076350003C2
6、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物选自
Figure C2005100076350003C3
7、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物选自
Figure C2005100076350004C1
8、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物选自
9、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物选自
Figure C2005100076350004C3
10、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物的吸收波长介于400至700nm。
11、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物的吸收系数ε大于105。
12、根据权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于该化合物于有机溶剂中的溶解度大于2％。
13、根据权利要求12所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物，其特征在于有机溶剂选自C1-6醇类、C1-6酮类、C1-8醚类、卤素化合物或酰胺，其中，
C1-6酮类为丙酮、甲基异丁酮、甲基乙基酮或3-羟基-3-甲基-2-丁酮，
C1-8醚类为二丁基醚，
卤素化合物为氯仿、二氯甲烷或1-氯丁烷。
14、一种高密度记录媒体，包括：
一第一基板；
一记录层，形成于该第一基板上，其包括如权利要求1所述的不对称双吲哚苯乙烯盐化合物；
一反射层，设置于该记录层上；以及
一第二基板，设置于该反射层上。
15、根据权利要求14所述的高密度记录媒体，其特征在于该第一与第二基板具有沟槽结构的透明基板。
16、根据权利要求14所述的高密度记录媒体，其特征在于该第一与第二基板由聚酯类、聚碳酸酯类或聚烯类材质所构成。
17、根据权利要求14所述的高密度记录媒体，其特征在于该记录层更包括花青染料或偶氮金属螯合物。
18、根据权利要求17所述的高密度记录媒体，其特征在于该不对称双吲哚苯乙烯盐化合物与花青染料或偶氮金属螯合物的重量比1∶99至99.9∶0.1。
19、根据权利要求14所述的高密度记录媒体，其特征在于该反射层择自金、银、铝、铜、铬及其合金所组成的族群。
20、根据权利要求14所述的高密度记录媒体，其特征在于该高密度记录媒体的反射率大于52％、信号抖动值介于8.5至10.5以及信号调变值介于0.6至0.7。
21、根据权利要求14所述的高密度记录媒体，其特征在于该高密度记录媒体包括高密度可录式光盘片。
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