CN101143806A - 高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法 - Google Patents

高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法 Download PDF

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本发明公开了一种高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法。方法步骤如下：1)在高压反应釜中加入去离子水和没食子酸，去离子水与没食子酸的质量比为2∶1～6∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2～5min；2)关闭排气阀，继续升温至180～250℃，反应0.5～4h；3)反应产物冷却至室温后用有机溶剂萃取，萃取物蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得焦性没食子酸产品。本发明反应过程简单，原料利用率高，产物收率高，生产过程绿色环保，且所得产物焦性没食子酸品质佳，避免了目前酸、碱催化制备焦性没食子酸环境污染严重的难题。

Description

高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法
技术领域
本发明涉及一种高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法。
背景技术
焦性没食子酸(pyrogallic acid，CAS：87-66-1)，又名焦倍酚、连苯三酚，化学名1，2，3-三羟基苯，是一种重要的化工产品，广泛用于化学分析、照相显影、燃料、涂料、食品、制药、电子材料、农药等行业。
目前，焦性没食子酸的制备方法有一步法、间接法和化学合成法等，其中间接法在工业上应用较广泛，而化学合成法及一步法均尚无工业化生产的报导。
化学合成法一般使用环己酮、环己醇以及间苯二酚等为原料合成焦性没食子酸，其中具有代表性的方法有以下几种：英国专利(135870)报道了用环己酮为原料，采用氯化和催化水解制备焦性没食子酸。日本专利提出了将间苯二酚氧化，从产物中分离出焦性没食子酸。虽然有些化学合成法具有开发前景，但工业化应用还有许多问题有待于解决。
一步法即单宁或其初始原料(如五倍子粉、塔拉粉、茶条械叶粉等)为原料，在同一反应介质和容器中以及适当催化剂作用下，同时进行水解和脱羧反应，制得焦性没食子酸。该工艺路线较短，但产物的分离较难，尚无工业化生产的报导。
间接法是以五倍子或塔拉粉水解制得的没食子酸为原料，经脱羧制备焦性没食子酸，根据脱羧条件不同又可分为真空脱羧、常压脱羧、加压脱羧以及微生物脱羧等。其中真正工业化的生产方法仅为减压脱羧法和常压脱羧法，而又以减压脱羧法较为普遍和成熟。
但减压脱羧法主要存在以下缺点：物料受热不均匀，浪费能源，降低设备使用周期，工艺过程中常常使用催化剂，环境污染严重，且产品中分析级产品比例较低，多为化学纯或工业产品。。
高温液态水(High Temperature Liquid Water，HTLW)通常是指温度在180～350℃之间的压缩液态水。水在这一区域拥有以下三个重要特性：
1)在饱和蒸气压下，HTLW的电离常数在275℃附近有一极大值约为10-11(mol/kg)2，其值是常温常压水的1000倍，且电离常数随压力的增加而增大，HTLW中的[H3O+]和[OH-]浓度已接近弱酸或弱碱，自身具有酸催化与碱催化的功能，因此可使某些酸碱催化反应不必加入酸碱催化剂，从而避免酸碱的中和、盐的处理等工序；
2)在饱和蒸气压下，20℃水的介电常数为80.1，而275℃时只有23.5。尽管HTLW的介电常数仍较大，可溶解甚至电离盐，但已足够小以溶解有机物，加上HTLW的密度大(275℃饱和蒸气压下水的密度为0.76g/cm3，HTLW的介电常数、密度与丙酮相近)，因此HTLW具有非常好的溶解性能，具有能同时溶解有机物和无机物的特性。这使许多HTLW介质中的合成反应能在均相中进行，从而消除传质阻力，提高反应速度，同时反应后只需简单降温就可实现油水分离，水相可循环使用；
3)HTLW的介电常数、离子积常数、密度、粘度、扩散系数、溶解度等物理化学性质随温度、压力在较宽的范围内连续可调，即HTLW的物性具有可调节性(tuning property)，因此作为反应介质，HTLW在不同的状态具有不同的溶剂性质和反应性能。
HTLW中反应的应用研究包括废弃物处理、高分子材料循环利用、无机材料合成、煤液化以及生物质资源化等，正是由于人们对这三个特性认识的深入，使HTLW中的应用领域不断得到扩大。本发明将HTLW的特性应用在没食子酸的脱羧上，从而实现没食子酸的无催化、快速、绿色脱羧，制备高纯度焦性没食子酸。
发明内容
本发明的目的是提供一种高温液态水介质中没食子酸无催化、绿色、高效脱羧制备高纯度焦性没食子酸的方法。
本发明方法的步骤如下：
1)在高压反应釜中加入去离子水和没食子酸，去离子水与没食子酸的质量比为2∶1～6∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2～5min；
2)关闭排气阀，继续升温至180～250℃，反应0.5～4h；
3)反应产物冷却至室温后用有机溶剂萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得焦性没食子酸产品。
去离子水和没食子酸的质量比优选为2.5∶1～4∶1。水解温度优选为200～230℃。所述步骤3)中的有机溶剂为乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯或乙醚。
本发明步骤1)中“升温至沸腾，打开排气阀2～5min”的目的是利用水蒸气带走釜中的氧气，以减少副反应的发生，提高产物的收率。
本发明采用没食子酸为原料，利用高温液态水自身酸碱催化性能与特殊溶解性能，提供了由没食子酸在高温液态水介质中无催化脱羧制备高纯度焦性没食子酸的新方法，该方法反应过程简单，原料利用率高，产物收率高，生产过程绿色环保，且所得产物焦性没食子酸品质佳，避免了目前酸、碱催化制备焦性没食子酸环境污染严重的难题。
附图说明
附图是高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸方法的工艺流程简图。
具体实施方式
本发明中，产品采用反相高效液相色谱法(Agilent 1100 series)进行分析，具体分析条件如下：
色谱柱采用Diamonsil C18(250×4.6mm，5μm，迪马科技)，柱温为25℃；流动相为0.008mol/L磷酸水溶液-甲醇-乙睛(80∶10∶10，v/v/v)，流速为0.8mL/min；检测波长为202nm。
实施例1
在500mL间歇高压反应釜中加入267g去离子水和133g没食子酸，去离子水与没食子酸的质量比为2∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀3min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至190℃反应3.5h；反应产物冷却至室温后用甲酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得107.4g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.3％(wt％)，收率为80.8％。
实施例2
在500mL间歇高压反应釜中加入267g去离子水和133g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为2∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀4min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至210℃反应2.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得108.8g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.4％(wt％)，收率为81.8％。
实施例3
在500mL间歇高压反应釜中加入286g去离子水和114g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为2.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至180℃反应4h；反应产物冷却至室温后用乙酸甲酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得99.4g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.6％(wt％)，收率为87.2％。
实施例4
在500mL间歇高压反应釜中加入286g去离子水和114g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为2.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀4min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至200℃反应3h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得97.8g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.6％(wt％)，收率为85.8％。
实施例5
在500mL间歇高压反应釜中加入300g去离子水和100g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为3∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀5min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至190℃反应3.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸甲酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得87.3g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.5％(wt％)，收率为87.3％。
实施例6
在500mL间歇高压反应釜中加入300g去离子水和100g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为3∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀3min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至220℃反应2h；反应产物冷却至室温后用乙醚萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得85.6g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.4％(wt％)，收率为85.6％。
实施例7
在500mL间歇高压反应釜中加入311g去离子水和89g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为3.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至180℃反应4h；反应产物冷却至室温后用乙酸甲酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得75.9g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.7％(wt％)，收率为85.3％。
实施例8
在500mL间歇高压反应釜中加入311g去离子水和89g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为3.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀5min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至200℃反应3h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得77.1g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.7％(wt％)，收率为86.6％。
实施例9
在500mL间歇高压反应釜中加入320g去离子水和80g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为4∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至250℃反应0.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得68.7g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.6％(wt％)，收率为85.9％。
实施例10
在500mL间歇高压反应釜中加入320g去离子水和80g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为4∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀3min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至210℃反应2.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸甲酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得69.5g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.5％(wt％)，收率为86.9％。
实施例11
在500mL间歇高压反应釜中加入320g去离子水和80g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为4∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀4min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至230℃反应1.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得68.5g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.7％(wt％)，收率为85.6％。
实施例12
在500mL间歇高压反应釜中加入327g去离子水和73g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为4.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至220℃反应2h；反应产物冷却至室温后用甲酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得60.4g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.5％(wt％)，收率为82.7％。
实施例13
在500mL间歇高压反应釜中加入327g去离子水和73g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为4.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀5min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至250℃反应0.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得59.1g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.4％(wt％)，收率为81.0％。
实施例14
在500mL间歇高压反应釜中加入333g去离子水和67g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀4min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至180℃反应4h；反应产物冷却至室温后用乙酸甲酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得54.5g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.6％(wt％)，收率为81.3％。
实施例15
在500mL间歇高压反应釜中加入338g去离子水和62g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为5.5∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀3min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至190℃反应3.5h；反应产物冷却至室温后用甲酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得49.8g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.3％(wt％)，收率为80.3％。
实施例16
在500mL间歇高压反应釜中加入343g去离子水和57g没食子酸，去离子水和没食子酸的质量比为6∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀5min，利用水蒸气排除釜内空气；关闭排气阀，继续升温至220℃反应2.5h；反应产物冷却至室温后用乙酸乙酯萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得45.5g焦性没食子酸产品，产品经HPLC分析纯度为99.7％(wt％)，收率为79.8％。

Claims (4)

1.一种高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法，其特征在于包括如下步骤：
1)在高压反应釜中加入去离子水和没食子酸，去离子水与没食子酸的质量比为2∶1～6∶1，开搅拌，常压下升温至沸腾，打开排气阀2～5min；
2)关闭排气阀，继续升温至180～250℃，反应0.5～4h；
3)反应产物冷却至室温后用有机溶剂萃取，萃取液蒸去有机溶剂后得焦性没食子酸粗品，粗品用去离子水溶解，经活性炭脱色、重结晶、真空干燥后得焦性没食子酸产品。
2.根据权利要求1所述的一种高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法，其特征在于所述步骤1)中的去离子水和没食子酸的质量比为2.5∶1～4∶1。
3.根据权利要求1所述的一种高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法，其特征在于所述步骤2)中的反应温度为200～230℃。
4.根据权利要求1所述的一种高温液态水介质中没食子酸无催化脱羧制备焦性没食子酸的方法，其特征在于所述步骤3)中的有机溶剂为乙酸乙酯、乙酸甲酯、甲酸乙酯或乙醚。
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