CN101111499B - 取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物和使用其的有机场致发光器件 - Google Patents

取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物和使用其的有机场致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供通式(1)所示的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物、其制造方法以及在有机化合物薄层的至少一层中包含取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物的有机场致发光器件，其中，通式(1)：

Description

取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物和使用其的有机场致发光器件
技术领域
本发明涉及作为电场发光器件(有机场致发光器件)用发光材料等有用的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物以及使用其的有机场致发光器件。
背景技术
对于本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物和将该金属络合物用作发光材料的有机发光器件，以往完全没有发现。
非专利文献1：Journal of Chemical Society，Dalton Trans.，1986，411
非专利文献2：实验化学讲座，第4版，丸善社，第455页，第18卷(1991年)
非专利文献3：J.Am.Chem.Soc.，109，5478(1987)
非专利文献4：J.Am.Chem.Soc.，114，5530(1992)
专利文献1：WO98/27064
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的问题在于，提供通过施加电压显示出蓝色～绿色的发光的有机场致发光器件以及作为该有机场致发光器件用发光材料等有用的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物。
用于解决问题的方法
本发明涉及一种通式(1)所示取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，其中，通式(1)：
Figure S06803701420070802D000021
式中，L表示含氮杂环卡宾配体；X表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基；而且，X的碳原子上的一个或多个氢原子可被卤原子、烷基、环烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代；并且，X的碳原子上的多个氢原子被烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基和芳羰基取代时，相邻的基团之间可结合形成环。
发明效果
通过本发明，可提供通过施加电压显示出蓝色～绿色的发光的有机场致发光器件以及作为该有机场致发光器件用发光材料等有用的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物。
附图说明
图1是实施例49记载的场致发电器件简图，图中，参考符号1表示玻璃基板，2表示ITO覆膜(正极)，3表示空穴输送层，4表示发光层，5表示空穴阻止层，6表示A1电极，7表示电子输送层。
具体实施方式
本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物由前述通式(1)表示。在该通式(1)中，L表示含氮杂环卡宾配体。X表示烷基、环烷基、芳基、芳烷基或杂环基。
作为前述烷基，优选碳原子数1～10的烷基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。另外，这些取代基还包含其异构体。
作为前述环烷基优选碳原子数3～12的环烷基，可列举出例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷基、环十二烷基等。
作为前述芳基，优选碳原子数6～18的芳基，可列举出例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、二甲基萘基、蒽基、菲基、
Figure S06803701420070802D000031
基(chrysenyl)、四苯基、并四苯基等。另外，这些取代基也包括其异构体。
作为前述芳烷基，优选碳原子数7～20的芳烷基，可列举出例如苄基、萘甲基、茚甲基、联苯甲基等。
作为前述杂环基，可列举出例如，吡咯基、呋喃基、苯硫基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基等。
另外，X的碳原子上的一个或多个氢原子可被卤原子、烷基、环烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基氨基取代。
作为所述卤原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
作为所述烷基，优选为碳原子数1～20、特别是1～12的烷基，可列举出例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等，优选使用异丙基、叔丁基。另外，这些取代基包含其异构体。
作为所述环烷基，特别优选碳原子数3～7的环烷基，可列举出例如，环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环戊基、环己基、环庚基等。
作为所述链烯基，优选碳原子数2～20、特别是2～12的链烯基，可列举出例如，乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基等。另外，这些取代基包括其异构体。
作为前述芳基，优选碳原子数6～20、特别是6～16的芳基，可列举出例如，苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、二甲基萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基等。另外，这些取代基包括其异构体。
作为前述芳烷基，优选碳原子数7～20的芳烷基、可列举出例如，苄基、萘甲基、茚甲基、联苯甲基等。
作为前述烷氧基，特别优选碳原子数1～10的烷氧基，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等。另外，这些取代基包括其异构体。
作为前述芳氧基，特别优选碳原子数6～14的芳氧基，可列举出例如，苯氧基、甲苯氧基、二甲苯氧基、萘氧基、二甲基萘氧基等。另外，这些取代基包括其异构体。
作为二烷基氨基，特别优选碳原子数2～10的二烷基氨基，可列举出例如，二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基等。另外，这些取代基包括其异构体。
作为所述酰基，特别优选碳原子数2～10的酰基，可列举出例如，乙酰基、丙酰基、丁酰基等。另外，这些取代基包括其异构体。
作为所述芳羰基，特别优选碳原子数7～11的芳羰基，可列举出例如，苯甲酰基、氟代苯甲酰基、萘羰基等。另外，这些取代基包括其异构体。
X的碳原子上的多个氢原子被烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、二烷基氨基、酰基以及芳羰基取代时，相邻的基团之间可结合形成环。
作为所述相邻基团之间结合形成环的情况下的环，可列举出例如，环戊烯环、环己烯环、环庚烯环、苯环、萘环、四氢呋喃环、苯并吡喃环、N-甲基吡咯烷环、N-甲基哌啶环等。
另外，含氮杂环卡宾配体由通式(2)或(3)表示，
Figure S06803701420070802D000051
式中，R1和R2可各自相同或不同地表示烷基、环烷基、多环烷基或芳基，R3、R4、R5和R6可各自相同或不同地表示氢原子、卤原子、烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，相邻的基团之间可结合形成环；另外，R1～R6的任意的氢原子可被卤原子、烷基、环烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基取代。
在此，R1和R2表示烷基、环烷基、多环烷基或芳基，烷基、环烷基、芳基与前述X中定义的相同。
作为前述环烷基，优选碳原子数6～10的多环烷基，可列举出双环-[2.1.1]-己基、双环-[2.2.1]-庚基、双环-[2.2.2]-辛基、双环-[3.3.0]-辛基、双环-[4.3.0]-壬基、双环-[4.4.0]-辛基以及金刚烷基等。
另外，R3、R4、R5和R6表示氢原子、卤原子、烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，对于烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基氨基，与前述X中定义的相同。
另外，R1、R2、R3、R4、R5和R6的任意的氢原子可被卤原子、烷基、环烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基或芳氧基取代，这些基团也与前述X中定义的相同。这些当中，作为R1和R2优选叔丁基、2，6-二异丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基或金刚烷基，作为R3、R4、R5和R6优选氢原子或卤原子、特别优选氯原子。
作为本发明的含氮杂环卡宾配体(L)的具体例子，可列举出例如式(4)～(13)所示的配体。
Figure S06803701420070802D000061
本发明的通式(1)所示的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾配体通过使取代乙炔基金膦络合物与含氮杂环卡宾配体(L)如反应工序式(1)所示地反应而得到，反应工序式(1)：
式中，X和L与前述意义相同，P表示单齿膦配体。
作为前述单齿膦配体(P)，可列举出例如，双(五氟代苯基)苯基膦、(4-溴苯基)二苯基膦、二烯丙基苯基膦、二环己基苯基膦、二乙基苯基膦、4-(二甲基氨基)苯基二苯基膦、二甲基苯基膦、二苯基(2-甲氧基苯基)膦、二苯基(五氟代苯基)膦、二苯基丙基膦、二苯基-2-吡啶基膦、二苯基对甲苯基膦、二苯基乙烯基膦、乙基二苯基膦、异丙基二苯基膦、甲基二苯基膦、三苄基膦、三丁基膦、三叔丁基膦、三环己基膦、三环戊基膦、三乙基膦、三-2-呋喃基膦、三异丁基膦、三异丙基膦、三丙基膦、三甲基膦、三辛基膦、三苯基膦、三(4-氯苯基)膦、三(3-氯苯基)膦、三(2，6-二甲氧基苯基)膦、三(4-氟代苯基)膦、三(3-氟代苯基膦)、三(4-甲氧基苯基)膦、三(3-甲氧基苯基膦)、三(2-甲氧基苯基)膦、三(4-三氟代甲基苯基)膦、三(五氟代苯基)膦、三(2，4，6-三甲氧基苯基)膦、三(2，4，6-三甲基苯基)膦、三间甲苯基膦、三邻甲苯基膦、三对甲苯基膦、苄基二苯基膦、双(2-甲氧基苯基)苯基膦、二苯基环己基膦、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)联苯、新薄荷基二苯基膦、对甲苯基二苯基膦、三烯丙基膦、2，4，4-三甲基戊基膦、三(1-萘基)膦、三(羟甲基)膦、三(羟丙基)膦等。这些可直接使用市售品。
前述取代乙炔基金膦络合物通过例如使金卤化膦络合物与取代乙炔如反应工序式(2)所示地进行反应而得到(例如，参考非专利文献1)，
反应工序式(2)
Figure S06803701420070802D000081
式中，X和P与前述意义相同，Y表示卤原子。
另外，前述金卤化膦络合物可通过公知的方法合成(例如，参考非专利文献2)。
另外，前述取代乙炔可直接使用市售品，但被通式(14)所示的喹啉基、喹唑啉基或喹喔啉基等取代的乙炔基取代缩合杂环化合物的情况下，如反应工序式(3)所示地在钯催化剂的存在下，使被三氟甲烷磺酰氧基取代的缩合杂环化合物与2-甲基-3-丁炔-2-醇反应而制成1-二甲基羟甲基-缩合杂环-乙炔化合物，接着将其与碱反应而得到。
通式(14)：
Figure S06803701420070802D000082
式中，Z表示卤原子、烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基或二烷基氨基，n是0～6的整数；另外，多个Z可各自相同或不同，Z为烷基、链烯基、芳基、芳烷基、烷氧基、芳氧基或二烷基氨基的情况下，相邻的基团之间可结合形成环；A和B分别表示次甲基或氮原子，A或B、或A和B双方为次甲基的情况下，其氢原子可被Z所示的基团或乙炔基取代。
反应工序式(3)：
Figure S06803701420070802D000091
式中，Z、n、A和B与前述意义相同。
另外，被三氟甲烷磺酰氧基取代的缩合杂环化合物是如反应工序式(4)所示地使被羟基取代的缩合杂环化合物与三氟甲烷磺酸酐在碱存在下反应而得到的(例如，参考非专利文献3)。
反应工序4：
作为前述乙炔基取代缩合杂环化合物的具体例子，可列举出例如，8-喹啉基乙炔、7-喹啉基乙炔、6-喹啉基乙炔、5-喹啉基乙炔、4-喹啉基乙炔、3-喹啉基乙炔、2-喹啉基乙炔、8-喹唑啉乙炔、7-喹唑啉乙炔、6-喹唑啉乙炔、5-喹唑啉乙炔、8-喹喔啉乙炔、7-喹喔啉乙炔、6-喹喔啉乙炔、5-喹喔啉乙炔、5-氟-8-喹啉基乙炔、5-氯-8-喹啉基乙炔、5-氟-8-喹唑啉乙炔、5-氯-8-喹唑啉乙炔、5-氟-8-喹喔啉乙炔、5-氯-8-喹喔啉乙炔等。
作为前述含氮杂环卡宾配体可直接使用市售品，例如可使用通过公知方法合成的物质(例如，参考非专利文献4、专利文献1)。
本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物的合成中，含氮杂环卡宾配体的使用量相对于1摩尔取代乙炔基金膦络合物优选为1～3摩尔、更优选为1～1.5摩尔。
作为本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物的合成中所使用的溶剂，只要对反应没有阻碍就没有特别限定，可使用例如，四氢呋喃、呋喃、二噁烷、四氢吡喃、二乙醚、二异丙醚、二丁醚等醚类；戊烷、己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷等卤化脂肪族烃类；氯苯等卤化芳香族烃类。另外，这些溶剂可单独或混合两种以上使用。
前述溶剂的使用量根据反应液的均匀性、搅拌性进行适当调节，相对于1摩尔取代乙炔基金膦络合物优选为1～30L、更优选5～20L。
本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物的合成通过例如混合取代乙炔基金膦络合物、含氮杂环卡宾配体(使含氮杂环氢卤化物与碱反应而生成)以及溶剂，边搅拌边使其反应等方法来进行。此时的反应温度优选为0～120℃、更优选为20～100℃，反应压力没有特别限制。
本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物在反应结束后，通过中和、萃取、过滤、浓缩、蒸馏、重结晶、升华、色谱法等公知方法分离、产生。
本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物可列举出式(15)～(62)等。
Figure S06803701420070802D000131
Figure S06803701420070802D000141
本发明的该取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物在氯仿中，在温度77K(开尔文)中紫外线照射下显示出CIE色度坐标(0.150，0.060)～(0.218，0.385)的蓝色的发光以及(0.187，0.452)～(0.324，0.554)的绿色的发光，启示出适用作有机场致发光器件。
本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物中，作为蓝色区域下发光的络合物，可列举出例如，后述化合物号15～44、47、51、53、55～59、61等，作为绿色区域下发光的络合物，可列举出例如，后述化合物号45、46、48、49、50、52、54、60、62等。
接着，对于本发明的有机场致发光器件，表示其实施方式。
本发明的有机场致发光器件在有机化合物薄层中的至少1层中包含该取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，作为有机场致发光器件，优选是一对电极间具有单层或多层的有机化合物层的有机场致发光器件。另外，有机化合物层是指发光层、电子注入层或空穴输送层。
单层型的有机场致发光器件在阳极和阴极之间具有发光层。发光层含有发光材料，还可含有用于将从阳极注入的空穴、或从阴极注入的电子输送到发光材料的空穴注入材料或电子注入材料。
作为多层型有机场致发光器件，可列举出例如，以(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)、(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)等多层结构进行层压而得到的物质。
在发光层中除可存在式(1)所示的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物以外，还可存在例如，公知的发光材料、掺杂材料、空穴注入材料(例如，酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑酮、咪唑硫、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、噁唑、噁二唑、腙、酰基腙、多芳基烷、芪、丁二烯、联苯胺型三苯基胺、苯乙烯胺型三苯基胺、二胺型三苯基胺等及它们的衍生物、以及多乙烯咔唑、多硅烷、导电性高分子等高分子材料等)、电子注入材料(例如，芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、二氧化噻喃、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、二萘嵌苯四羧酸、亚芴基甲烷(fluorenylidenemethane)、蒽醌二甲烷、蒽酮等及它们的衍生物等)所组成的组中的至少一种材料。
该取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物向有机化合物层的添加量相对于1g有机化合物层为0.005～1g。
该有机场致发光器件还可组合使用发光材料、其它掺杂材料、空穴注入材料、电子注入材料。另外，空穴注入层、发光层、电子注入层可分别由两层以上的层结构形成。此时，在空穴注入层的情况下，将从电极注入空穴的层称为空穴注入层，将从空穴注入层接受空穴、将空穴输送到发光层的层称为空穴输送层。同样地，在电子注入层的情况下，将从电极注入电子的层称为电子注入层，将从电子注入层接受电子、将电子输送到发光层的层称为电子输送层。这些各层根据材料的能级、耐热性、与有机化合物层或金属电极的密合性等各要素进行选择而使用。
可同该取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物一起用于有机化合物层的发光材料或主材料，可列举出缩合多环芳香族(例如，蒽、萘、菲、芘、并四苯、并五苯、六苯并苯、
Figure S06803701420070802D000161
(chrysene)、荧光素、二萘嵌苯、红荧烯或它们的衍生物等)、芳香族硅化合物(例如，酞菁苝(phthaloperylene)、萘酞菁苝(naphthaloperylene)、
Figure S06803701420070802D000162
酮(perynone)、酞菁
Figure S06803701420070802D000163
酮(phthaloperynone)、萘酞菁
Figure S06803701420070802D000164
酮(naphthaloperynone)、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、双苯并噁唑啉(bisbenzoxazoline)、双苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属络合物、氨基喹啉金属络合物、苯并喹啉金属络合物、亚胺、二苯乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8-羟基喹啉酮(imidazole chelatedoxinoid)化合物、喹吖啶酮、红荧烯、芪系衍生物四苯基硅烷等)、芳香族锗化合物(四苯基锗等)以及荧光色素等。
在本发明的有机场致发光器件可使用的公知的空穴注入材料中，进一步作为有效的空穴注入材料是芳香族叔胺衍生物或酞菁衍生物，具体来说，可列举出例如，三苯基胺、三甲苯基胺、甲苯基二苯基胺、N，N’-二苯基-N，N’-(3-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(下面，记做TPD)、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-苯基-4，4’-二胺、N，N，N’，N’-(4-甲基苯基)-1，1’-联苯基-4，4’-二胺、N，N’-二苯基-N，N’-二α-萘基-1，1’-联苯基-4，4’-二胺(下面，记做α-NPD)、N，N’-(甲基苯基)-N，N’-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯基氨基苯基)-4-苯基环己烷等、或具有这些芳香族叔胺骨架的低聚物或者聚合物等芳香族叔胺衍生物；H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(OH)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等酞菁衍生物以及萘菁衍生物，但并不限定于此。
对于本发明的有机场致发光器件，进一步作为有效的公知的电子注入材料，其是金属络合物化合物或含氮五元环衍生物(优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑或三唑衍生物)，可列举出例如，8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝(下面记做Alq3)、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等金属络合物化合物；2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP(在此，POPOP表示1，4-双(5-苯基噁唑-2-基)苯。)、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)4-叔丁基苯]、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4’-叔丁基苯基)-5-(4”-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑、1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯等含氮五元衍生物，但并不限定于此。
本发明的有机场致发光器件为提高电荷注入性也可在发光层和电极之间设置无机化合物层。
作为该无机化合物层，使用LiF等碱金属氟化物；BaF2、SrF2等碱土类金属氟化物；Li2O等碱金属氧化物；RaO、SrO等碱土金属氧化物。
作为用于本发明的有机场致发光器件的阳极的导电性材料，可使用功函数比4eV左右大的物质，例如，碳原子、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯、以及它们的合金、用于ITO(在氧化铟中添加5～10％的氧化锡而得到的物质)基板、NESA基板的氧化锡、氧化铟等氧化金属、以及多噻吩、多吡咯等有机导电性树脂。其中，期望使用用于阳极的导电性材料的功函数比用于该器件的阴极的导电性材料的功函数大0.1eV以上的物质。
作为用于阴极的导电性物质，使用功函数比4eV左右小的物质，例如镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝等或它们的合金。在此，合金是指镁/银、镁/铟、锂/铝等。合金的比例通过蒸镀源的温度、气氛、真空度等进行控制，并没有特别限定。其中，期望使用用于阴极的这些导电材料的功函数比用于该器件的阳极的导电性材料的功函数小0.1eV以上的物质。
阳极和阴极可根据需要以两层以上的层结构形成。
本发明的有机场致发光器件期望在器件的发光波长区域中其至少一个面为透明。另外，基板也期望为透明。
透明电极是使用前述导电性材料以蒸镀或喷溅等方法设定为确保预定的透光性而得到的。
发光面的电极理想的是光透射率为10％以上。
基板只要是具有机械的强度、热强度，并具有透明性就没有特别限定，但可使用玻璃基板或透明性树脂薄膜。
作为透明性树脂薄膜，可列举出例如，聚乙烯、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯丁缩醛、尼龙、聚醚醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺、聚丙烯等。
本发明的有机场致发光器件为了提高对温度、湿度、气氛等的稳定性，在器件表面设置保护层，或者通过硅油、树脂等保护所有器件。
另外，有机场致发光器件的各层的形成可适用真空蒸镀、喷溅、等离子、离子电镀等干式成膜法、或旋涂、浸涂、流涂等湿式成膜法中的任一个。膜厚没有特别限定，但优选5nm～10μm、更优选为10nm～0.2μm。
在湿式成膜法的情况下，可将该取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物溶解或分散在乙醇、氯仿、四氢呋喃、二噁烷等溶剂中，从而在各层上调制薄膜。
作为干式成膜法，优选真空蒸镀，可使用真空蒸镀装置，在真空度2×10-3Pa以下，使基板温度为室温，对放入蒸镀室中的本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物进行加热，使该材料蒸发，由此调制薄膜。此时，为了控制蒸镀源的温度，适合使用接触到蒸镀室的热电偶、非接触的红外线温度计等。另外，为了控制蒸镀量，适合使用蒸镀膜厚计。
作为蒸镀膜厚计，可以适合使用如下形式的：使用相对蒸镀源设置的水晶振子，从该振子的振荡频率的变化计算测定附着在前述水晶振子表面的蒸镀膜的重量，从该计算测定重量实时地求出膜厚。
CBP等的主材料和本发明的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物的共同蒸镀可通过分别使用蒸镀源，并且分别独立控制温度，由此来进行。
在此，任一个有机薄膜层为了提高成膜性、防止膜的针孔(pinhole)等，还可使用例如，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂以及它们的共聚物、聚N-乙烯咔唑、聚硅烷等光导电性树脂、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂等树脂、抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等添加剂。
本发明的有机场致发光器件可利用在例如，挂壁电视、便携式电话的平板显示器等平面发光体、复印机、打印机、液晶显示器的背光、或者计算器类等的光源、显示板、标示灯等中。
实施例
接着，列举实施例对本发明进行具体说明，但本发明的范围并不限定于此。
实施例1(Au(IPr)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基(ylidene)]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管(Schlenk tube)中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.21g，0.05mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、83mg，0.63mmol)、四氢呋喃(5.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(229mg，0.375mmol)、7.5ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热4小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用醚(20ml)萃取所得到的残渣，过滤不溶物质，然后浓缩醚萃取物，在正己烷二乙醚体系进行重结晶操作，得到0.21g的白色固体的目标物。(收率为73％)
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.91(dd，1H)，8.01(dd，1H)，7，79(dd，1H)，7.53—7.48(m，3H)，7.33—7.25(m，6H)，7.12(s，2H)，2.64(sept，4H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：738(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：387(max)，533，571
元素分析 观测值 C：62.13，H：5.83，N：5.65
理论值 C：61.87，H：5.74，N：5.70
实施例2(Au(IMes)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.19g，0.53mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、83mg，0.63mmol)、四氢呋喃(5.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(229mg，0.375mmol)、7.5ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热8小时。将反应混合物冷却到室温后，过滤析出物，用甲苯(20ml)洗涤。减压干燥析出物，得到0.22g青白色固体的目标物。(收率为91％)
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.95(dd，1H)，8.03(dd，1H)，7.81(dd，1H)，7.54(dd，1H)，7.34—7.25(m，2H)，7.05(s，2H)，6.98(s，4H)，2.34(s，6H)，2.13(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：654(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：385(max)，530，570
元素分析 观测值 C：59.06，H：4.52，N：8.31
理论值 C：58.81，H：4.63，N：6.43
实施例3(Au(IAd)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-二金刚烷基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-二金刚烷基咪唑(IAdH+Cl-；0.053g，0.14mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、24mg，0.19mmol)、四氢呋喃(2.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(3ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(67mg，0.11mmol)、3ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用二乙醚(20ml)洗涤所得到的白色固体，得到0.065g的白色固体的目标物。(收率为87％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.04(dd，1H)，8.09)dd，1H)，8.00(dd，1H)，7.60(dd，1H)，7.44—7.33(m，2H)，7.07(s，2H)，2.65—2.59(m，12H)，2.28(m，6H)，1.87—1.72(m，12H)
[FAB—MS]M/Z)：686(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：387(max)
元素分析 观测值 C：59.64，H：5.48，N：5.99
理论值 C：59.56，H：5.59，N：6.13
实施例4(Au(ItBu)(8QE)[(8-喹啉基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；0.087g，0.40mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、69mg，0.52mmol)、四氢呋喃(6.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(6.5ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(188mg，0.31mmol)、6.5ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热4小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用二乙醚(20ml)洗涤所得到的白色固体，得到0.108g的白色固体的目标物。(收率为66％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.05(dd，1H)，8.09(dd，1H)，8.00(dd，1H)，7.62(dd，1H)，7.44—7.30(m，2H)，7.06(s，2H)，1.90(s，18H)
FAB—MS(M/Z)：530(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：387(max)
元素分析 观测值 C：51.51，H：4.85，N：5.55
理论值 C：49.91，H：4.95，N：7.94
实施例5(Au(IPr)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.053g，0.125mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、21.5mg，0.16mmol)、四氢呋喃(2.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(3ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(54mg，0.096mmol)、3ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热4小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用二乙醚(20ml)萃取所得到的残渣，过滤不溶物质。浓缩二乙醚萃取物，用正己烷二乙醚体系进行重结晶操作，得到0.047g的白色固体的目标物。(收率为71％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.49(dd，2H)，7.31—7.28(m，6H)，7.12(s，2H)，7.10—7.00(m，3H)，2.61(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.21(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：687(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：414(max)，434，454
元素分析 观测值 C：60.95，H：5.92，N：4.02
理论值 C：61.22，H：6.02，N：4.08
实施例6(Au(IMes)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.158g，0.464mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、80.0mg，0.60mmol)、四氢呋喃(7.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(200mg，0.357mmol)、7.5ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用二乙醚(20ml)萃取所得到的残渣，过滤不溶物质。浓缩二乙醚萃取物，用正己烷二乙醚体系进行重结晶操作，得到0.183g的白色固体的目标物。(收率为85％)
1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.35—7.32(m，2H)，7.15—7.07(m，3H)，7.06(s，2H)，6.99(s，4H)，2.35(s，6H)，2.12(s，12H)FAB—MS(M/Z):603(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：414(max)，434，453
元素分析 观测值 C：57.65，H：4.74，N：4.48
理论值 C：57.81，H：4.85，N：4.65
实施例7(Au(IAd)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-二金刚烷基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-二金刚烷基咪唑(IAdH+Cl-；0.108g，0.29mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、50.0mg，0.38mmol)、四氢呋喃(4.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(4.5ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(123mg，0.22mmol)、4.5ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用二氯甲烷-二乙醚体系对所得到的残渣进行重结晶操作，得到0.117g的白色固体的目标物。(收率为84％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.53—7.49(m，2H)，7.25—7.08(m，3H)，7.07(s，2H)，2.58—2.56(m，12H)，2.34—2.28(m，6H)，1.85—1.72(m，12H)
FAB—MS(M/Z)：635(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：415(max)，435，455
元素分析 观测值 C：58.71，H：5.76，N：4.44
理论值 C：58.67，H：5.88，N：4.41
实施例8(Au(ItBu)(PE)[(苯基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；0.082g，0.38mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、65mg，0.49mmol)、四氢呋喃(6.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(6.0ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有苯基乙炔基(三苯基膦)金(168mg，0.30mmol)、6.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用二氯甲烷-二乙醚-己烷体系对所得到的白色固体进行重结晶操作，得到0.127g的白色固体的目标物。(收率为89％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.53—7.49(m，2H)，7.29—7.06(m，3H)，7.03(s，2H)，1.89(s，18H)
FAB—MS(M/Z):479(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：414(max)434、454
元素分析 观测值 C：47.30，H：5.11，N：5.76
理论值 C：47.70，H：5.27，N：5.86
实施例9(Au(IPr)(4F-PE)[(4-氟代苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.166g，0.39mmol)、叔丁氧基钾(85wt％品、67mg，0.51mmol)、四氢呋喃(6.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(6.0ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-氟代苯基乙炔基(三苯基膦)金(174mg，0.30mmol)、6.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所得到的白色固体进行重结晶操作，得到0.187g的白色固体的目标物。(收率为88％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.49(dd，2H)，7.30—7.22(m，8H)，7.12(s，2H)，6.82—6.75(m，2H)，2.60(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.21(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：705(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：412(max)，430，451
元素分析 观测值 C：59.32，H：5.68，N：3.95
理论值 C：59.66，H：5.72，N：3.98
实施例10(Au(IMes)(4F-PE)[(4-氟代苯基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.142g，0.416mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、71.0mg，0.541mmol)、四氢呋喃(6.7ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(6.7ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-氟代苯基乙炔基(三苯基膦)金(185mg，0.32mmol)、6.7ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所得到的白色固体进行重结晶操作，得到0.150g的白色固体的目标物。(收率为75％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.32—7.26(m，2H)，7.06(s，2H)，6.99(s，4H)，6.81—6.78(m，2H)，2.35(s，6H)，2.12(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：621(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：411(max)，430，450
元素分析 观测值 C：55.85，H：4.52，N：4.60
理论值 C：56.13，H：4.55，N：4.51
实施例11(Au(IPr)(4MeO-PE)[(4-甲氧基苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.170g，0.40mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、69mg，0.52mmol)、四氢呋喃(6.2ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(6.2ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-甲氧基苯基乙炔基(三苯基膦)金(183mg，0.31mmol)、6.2ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所得到的白色固体进行重结晶操作，得到0.180g的白色固体的目标物。(收率为81％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.49(dd，2H)，7.30—7.22(m，6H)，7.11(s，2H)，6.67—6.62(m，2H)，3.71(s，3H)，2.61(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.21(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：716(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：420(max)，440
元素分析 观测值 C：59.98，H：6.01，N：3.87
理论值 C：60.33，H：6.05，N：3.91
实施例12(Au(IMes)(4MeO-PE)[(4-甲氧基苯基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.155g，0.455mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、78.0mg，0.59mmol)、四氢呋喃(7.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-甲氧基苯基乙炔基(三苯基膦)金(207mg，0.35mmol)、7.0ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所得的白色固体进行重结晶操作，得到0.189g的白色固体的目标物。(收率为85％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.31—7.25(m，2H)，7.05(s，2H)，6.99(s，4H)，6.69—6.64(m，2H)，3.72(s，3H)，2.34(s，6H)，2.12(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：633(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：419(max)，440，459
元素分析 观测值 C：55.75，H：4.92，N：4.29
理论值 C：56.96，H：4.94，N：4.43
实施例13(Au(IPr)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；0.166g，0.39mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、67mg，0.51mmol)、四氢呋喃(6.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(6.0ml)，在70℃下搅拌5分钟，然后过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(189mg，0.300mmol)、6.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用醚(20ml)萃取所得到的残渣，过滤不溶物质后，浓缩醚萃取物，用正己烷-二乙醚体系进行重结晶操作，得到0.21g的白色固体的目标物。(收率为87％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.96(dd，1H)，8.29(dd，1H)，7.71(dd，1H)，7.50(dd，2H)，7.35—7.29(m，5H)，7.12(s，2H)，7.12—6.96(m，1H)，2.64《sept，4H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：756(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：404(max)，543
元素分析 观测值 C：60.77，H：5.78，N：5.34
理论值 C：60.39，H：5.47，N：5.56
实施例14(Au(IMes)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；0.17g，0.49mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、84mg，0.64mmol)、四氢呋喃(7.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(229mg，0.375mmol)、7.5ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热8小时。热过滤反应混合物，减压蒸馏除去甲苯后，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所生成的固体进行重结晶操作，得到0.20g的白色固体的目标物。(收率为78％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.99(dd，1H)，8.31(dd，1H)，7.73(dd，1H)，7.06(s，2H)，7.06—6.98(m，1H)，6.98(s，4H)，2.34(s，6H)，2.13(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：672(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：401(max)，541
元素分析 观测值 C：57.13，H：4.25，N：6.16
理论值 C：57.23，H：4.35，N：6.23
实施例15(Au(IAd)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二金刚烷基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-二金刚烷基咪唑(IAdH+Cl-；0.194g，0.52mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、89mg，0.68mmol)、四氢呋喃(8.0ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(8ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(252mg，0.40mmol)、8ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所得到的白色固体进行重结晶操作，得到0.21g的白色固体的目标物。(收率为73％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.09(dd，1H)，8.37(dd，1H)，7.91(dd，1H)，7.42(dd，1H)，7.22—7.08(m，1H)，7.08(s，2H)，2.60—2.59(m，12H)，2.29(m，6H)，1.86—1.72(m，12H)
FAB—MS(M/Z)：704(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：401(max)，544
元素分析 观测值 C：58.10，H：5.22，N：6.00
理论值 C：58.04，H：5.30，N：5.97
实施例16(Au(ItBu)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；0.113g，0.52mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、90mg，0.68mmol)、四氢呋喃(6.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(8ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(252mg，0.40mmol)、8ml甲苯的另一50ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二氯甲烷体系对所得到的白色固体进行重结晶操作，得到0.15g的白色固体的目标物。(收率为70％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.09(dd，1H)，8.38(dd，1H)，7.92(dd，1H)，7.42(dd，1H)，7.11(dd，1H)，7.06(s，2H)，1.90(s，18H)
FAB—MS(M/Z)：548(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：404(max)
元素分析 观测值 C：48.30，H：4.53，N：7.69
理论值 C：48.27，H：4.60，N：7.68
实施例17(Au(IPr)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；213g，0.50mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、86mg，0.65mmol)、四氢呋喃(7.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下搅拌5分钟，然后过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(249mg，0.385mmol)、7.5ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用醚(20ml)萃取所得到的残渣，过滤不溶物质后，浓缩醚萃取物，用正己烷-二乙醚体系进行重结晶操作，得到0.27g的浅红棕色固体的目标物。(收率为91％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.96(dd，1H)，8.45(dd，1H)，7.69(d，1H)，7.50(dd，2H)，7.40(dd，2H)，7.35—7.29(m，5H)，7.12(s，2H)，2.64(sept，4H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：773(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：406(max)
元素分析 观测值 C：59.98，H：5.50，N：5.39
理论值 C：60.11，H：5.35.N：5.44
实施例18(Au(IMes)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；171mg，0.50mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、86mg，0.65mmol)、四氢呋喃(7.5ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.5ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(249mg，0.385mmol)、7.5ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热7小时。热过滤反应混合物，减压蒸馏除去甲苯后，用乙醇-二乙醚体系对所生成的固体进行重结晶操作，得到0.14g的浅桃色固体的目标物。(收率为53％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.99(dd，1H)，8.46(dd，1H)，7.70(d，1H)，7.41(dd，3H)，7.06(s，2H)，6.98(s，4H)，2.34(s，6H)，2.13(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：688(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：398(max)，553
元素分析 观测值 C：55.70，H：4.36，N：5.87
理论值 C：55.86，H：4.25，N：6.11
实施例19(Au(IAd)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二金刚烷基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-二金刚烷基咪唑(IAdH+Cl-；93mg，0.25mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、43mg，0.33mmol)、四氢呋喃(3.8ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(3.8ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(124mg，0.19mmol)、3.8ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二乙醚-二氯甲烷体系对所得到的固体进行重结晶操作，得到0.12g的皮肤色固体的目标物。(收率为85％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.09(dd，1H)，8.52(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.51—7.26(m，2H)，6.91(s，2H)，2.60—2.59(m，12H)，2.29(m，6H)，1.86—1.72(m，12H)
FAB—MS(M/Z)：720(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：401(max)，554
元素分析 观测值 C：57.39，H：5.26，N：5.78
理论值 C：56.71，H：5.18，N：5.84
实施例20(Au(ItBu)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-二叔丁基咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-二叔丁基咪唑(ItBuH+Cl-；54mg，0.25mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、43mg，0.33mmol)、四氢呋喃(3.8ml)，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(3.8ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(124mg，0.19mmol)、3.8ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热2.5小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用正己烷-二氯甲烷体系对所得固体进行重结晶操作，得到0.10g的皮肤色固体的目标物。(收率为93％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.09(dd，1H)，8.55(dd，1H)，7.90(d，1H)，7.52—7.40(m，3H)，7.06(s，2H)，1.90(s，18H)
FAB—MS(M/Z)：564(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex240nm)λ(nm)：401(max)，554
元素分析 观测值 C：47.59，H：4.61，N：7.32
理论值 C：46.86，H：4.47，N：7.45
实施例21(Au(Cl2-IPr)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；327mg，0.77mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、132mg，1.0mmol)、四氢呋喃(7.0ml)，在室温下搅拌20分钟后，加入四氯化碳(148μl，1.54mmol)，在室温下搅拌30分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下搅拌5分钟，然后过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(242mg，0.385mmol)、7.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，用醚洗涤所得到的残渣，得到0.27g的白色固体的目标物。(收率为85％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.95(dd，1H)，8.29(dd，1H)，7.69(dd，1H)，7.61—7.53(m，2H)，7.39—7.30(m，5H)，6.99(dd，1H)，2.56—2.45(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.25(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：724(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：391(max)，396，404
元素分析 观测值 C：55.74，H：4.66，N：5.11
理论值 C：55.35，H：4.77，N：5.10
实施例22(Au(Cl2-IMes)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；262.5mg，0.77mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、132mg，1.0mmol)、四氢呋喃(7.0ml)，在室温下搅拌20分钟后，加入四氯化碳(148μl，1.54mmol)，在室温下搅拌30分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(242mg，0.385mmol)、7.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，在20ml二氯甲烷中溶解所得到的残渣并进行水洗。用硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去二氯甲烷，用乙酸乙酯-己烷体系对所得到的残渣进行重结晶操作，减压干燥析出物，得到0.20g的浅棕色固体的目标物。(收率为69％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.98(dd，1H)，8.32(dd，1H)，7.72(dd，1H)，7.36(dd，1H)，7.07—6.91(m，5H)，2.33(s，6H)，2.12(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：740(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：398(max)，538
元素分析 观测值 C：52.39，H：3.72，N：5.62
理论值 C：51.91，H：3.68，N：5.67
实施例23(Au(Cl2-IPr)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；340mg，0.80mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、137mg，1.04mmol)、四氢呋喃(8.0ml)，在室温下搅拌20分钟后，加入四氯化碳(153μl，1.60mmol)，在室温下搅拌30分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(8.0ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(259mg，0.40mmol)、8.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去甲苯，用二乙醚-己烷体系对所得到的残渣进行重结晶操作，减压干燥析出物，得到0.21g的浅皮肤色固体的目标物。(收率为63％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.94(dd，1H)，8.46(dd，1H)，7.69(dd，1H)，7.81—7.39(m，2H)，7.37—7.29(m，6H)，2.56—2.45(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.25(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：842(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：394(max)，558
元素分析 观测值 C：54.80，H：4.74，N：4.91
理论值 C：54.27，H：4.67，N：5.00
实施例24(Au(Cl2-IMes)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)-4，5-二氯咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑(IMesH+Cl-；262.5mg，0.77mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、132mg，1.0mmol)、四氢呋喃(7.0ml)，在室温下搅拌20分钟后，加入四氯化碳(148μl，1.54mmol)，在室温下搅拌30分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入甲苯(7.0ml)，在70℃下搅拌5分钟。过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(249mg，0.385mmol)、7.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去甲苯，用乙酸乙酯-己烷体系对所得到的残渣进行重结晶操作，减压干燥析出物，得到0.19g的浅棕色固体的目标物。(收率为65％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.98(dd，1H)，8.47(dd，1H)，7.70(dd，1H)，7.42(dd，2H)，7.02(s，4H)，2.33(s，6H)，2.12(s，12H)
FAB—MS(M/Z)：756(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：381，397(max)
元素分析 观测值 C：53.05，H：4，13，N：5.53
理论值 C：52.78，H：4.00，N：5.55
实施例25(Au(H2-IPr)(5F-8QE)[(5-氟-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)-4，5-二氢咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(H2IPrH+Cl-；278mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.85mmol)、四氢呋喃(10.0ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10.0ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(315mg，0.50mmol)、10.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去甲苯，用乙酸乙酯-己烷体系对所得到的残渣进行重结晶操作，减压干燥析出物，得到0.31g的白色固体的目标物。(收率为8l％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.92(dd，1H)，8.27(dd，1H)，7.66(dd，1H)，7.42(dd，2H)，7.34—7.21(m，5H)，6.97(dd，1H)，3.99(s，4H)，3.16—3.06(m，4H)，1.48(d，12H)，1.34(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：758(M+H)+
发光分析 CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：402(max)，544
元素分析 观测值 C：60.23，H：5.72，N：5.55
理论值 C：60.09，H：5.58，N：5.48
实施例26(Au(H2-IPr)(5Cl-8QE)[(5-氯-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)-4，5-二氢咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(H2IPrH+Cl-；255mg，0.60mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、103mg，0.78mmol)、四氢呋喃(9.0ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(9.0ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氯-8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(300mg，0.46mmol)、9.0ml甲苯的另一25ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，加入30ml甲苯并水洗，使pH＝7。用硫酸钠干燥有机层，减压蒸馏除去甲苯，用乙酸乙酯-己烷体系对所得到的残渣进行重结晶操作，减压干燥析出物，得到0.23g的浅皮肤色固体的目标物。(收率为66％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.93(dd，1H)，8.43(dd，1H)，7.64(d，)，4.00(s，4H)，3.16—3.07(m，4H)，1.48(d，12H)，1.34(d，12H)
FAB—MS(M/Z)：774(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：402(max)，555
元素分析 观测值 C：58.95，H：6.60，N：5.43
理论值 C：59.13，H：6.54，N：5.41
实施例27(Au(IPr)(2PyE)[(2-吡啶基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；175mg，0.41mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、71mg，0.53mmol)、四氢呋喃(6.5ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(6.5ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有2-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(178mg，0.32mmol)、6.5ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，过滤反应混合液并浓缩后，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.18g的白色固体的目标物。(收率为83％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.38—8.36(m，1H)，7.52—7.37(m，3H)，7.30—7.20(m，5H)，7.12(s，2H)，6.96—6.91(m，1H)，2.63—2.54(sept，4H)，1.37(d，12H)，1.21(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：688(M+H)+
发光分析 (CHCl377K，Ex250nm)λ(nm)：417，445，457
元素分析 观测值 C：59.32，H：5.82，N：6.05
理论值 C：59.38，H：5.86，N：6.11
实施例28(Au(IPr)(3PyE)[(2-吡啶基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；195mg，0.46mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、79mg，0.60mmol)、四氢呋喃(7.3ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(7.3ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有3-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(198mg，0.35mmol)、7.3ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，过滤反应混合液并浓缩后，将所得到的固体溶解在二氯甲烷中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.22g的白色固体的目标物。(收率为91％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.52—8.51(m，1H)，8.27—8.25(m，1H)，7.58—7.48(m，3H)，7.31—7.27(m，4H)，7.14(s，2H)，7.04—7.00(m，1H)，2.65—2.56(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.22(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：688(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：443，450，462
元素分析 观测值 C：59.44，H：5.82，N：6.16
理论值 C：59.38，H：5.86，N：6.11
实施例29(Au(IPr)(5F-2PyE)[(5-氟-2-吡啶基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有5-氟-2-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(290mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，将甲苯加入到反应混合液中，水洗并使pH＝7。用硫酸钠进行干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)对反应粗产物进行纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.31g的黄色固体的目标物。(收率为89％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.22(d，1H)，7.49(t，2H)，7.19—7.29(m，6H)，7.12(s，2H)，2.54—2.63(sept，4H)，1.36(d，12H)，1.22(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：706(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：419，436，448，460
元素分析 观测值 C：57.62，H：5.30，N：5.91
理论值 C：57.87，H：5.57，N：5.95
实施例30(Au(IPr)(6F-3PyE)[(6-氟-3-吡啶基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有6-氟-3-吡啶基乙炔基(三苯基膦)金(290mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，将甲苯加入到反应混合液中，水洗并使pH＝7。用硫酸钠进行干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)对反应粗产物进行纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.32g的黄色固体的目标物。(收率为90％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.11(s，1H)，7.61—7.67(m，1H)，7.48—7.53(m，2H)，7.26—7.31(m，4H)，7.14(s，1H)，6.64—6.68(m，1H)，2.55—2.64(sept，4H)，1.36(d，12H)，1.22(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：706(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：410，428，438，449
元素分析 观测值 C：57.11，H：5.48，N：5.87
理论值 C：57.87，H：5.57，N：5.95
实施例31(Au(IPr)(4Ph-PE)[(4-苯基苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；194mg，0.46mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、78mg，0.59mmol)、四氢呋喃(7.2ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(7.2ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-苯基苯基乙炔基(三苯基膦)金(223mg，0.35mmol)、7.2ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，过滤反应混合液并浓缩后，将所得到的固体溶解在二氯甲烷中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.26g的白色固体的目标物。(收率为97％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.54—7.47(m，1H)，7.39—7.23(m，11H)，7.13(s，2H)，6.96—6.91(m，1H)，2.67—2.57(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.22(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：763(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：485，517
元素分析 观测值 C：64.26，H：5.76，N：3.62
理论值 C：64.56，H：5.95，N：3.67
实施例32(Au(IPr)(4NO2-PE)[(4-硝基苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；194mg，0.46mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、78mg，0.59mmol)、四氢呋喃(7.2ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(7.2ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-硝基苯基乙炔基(三苯基膦)金(212mg，0.35mmol)、7.2ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，过滤反应混合液并浓缩后，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.17g的白色固体的目标物。(收率为67％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.99—7.96(m，2H)，7.53—7.48(m，2H)，7.39—7.29(m，6H)，7.15(s，2H)，6.96—6.91(m，1H)，2.62—2.57(sept，4H)，1.38(d，12H)，1.23(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：730(M—H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：494，523
元素分析 观测值 C：64.35，H：5.46，N：5.74
理论值 C：57.45，H：5.51，N：5.74
实施例33(Au(IPr)(2，4F2-PE)[(2，4-二氟代苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；194mg，0.46mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、78mg，0.59mmol)、四氢呋喃(7.2ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(7.2ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有2，4-二氟代苯基乙炔基(三苯基膦)金(209mg，0.35mmol)、7.2ml甲苯的另一20ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，过滤反应混合液并浓缩后，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.21g的白色固体的目标物。(收率为84％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.52—7.47(m，2H)，7.34—7.22(m，5H)，7.12(s，2H)，6.67—6.58(m，2H)，2.65—2.56(sept，4H)，1.37(d，12H)，1.21(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：723(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：414，426，442，454，468
元素分析 观测值 C：57.93，H：5.25，N：3.91
理论值 C：58.17，H：5.44，N：3.88
实施例34(Au(IPr)(1NpE)[(1-萘基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(447mg，95质量％品，1.00mmol)、叔丁氧基钾(172mg，85质量％品，1.30mmol)、15.0ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入15.0ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有1-萘基乙炔基(三苯基膦)金(470mg，0.770mmol)、15.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将所得到的反应粗产物纯化，由此，得到210mg的白色固体的目标化合物。(收率为59.1％)
1H—NMR(300MHz，CD(Cl3)δ：8.40—8.37(m，1H)，7.71—7.68(m，1H)，7.57—7.46(m，5H)，7.40—7.30(m，6H)，7.16(s，2H)，2.65(sept，4H)，1.44(d，12H)，1.23(d，12H)
[MS]EI(m/z)：736(M+)，CI(m/z):737(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：530
元素分析 观测值 C：63.40，H：6.05，N：3.63
理论值 C：63.58，H：5.88，N：3.80
实施例35(Au(H2-IPr)(4F-1NpE)[(4-氟-1-萘基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)-4，5-二氢咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(447mg，97质量％品，1.02mmol)、叔丁氧基钾(172mg，85质量％品，1.30mmol)、15.0ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入15.0ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(4-氟-1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金(484mg，0.770mmol)、15.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将所得到的反应粗产物纯化，由此，得到472mg的白色固体的目标化合物。(收率为81.0％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.32—8.29(m，1H)，7.97—7.94(m，1H)，7，44—6.92(m，9H)，6.92—6.86(m，1H)，4.03(s，4H)，3.13(sept，4H)，1.50(d，12H)，1.35(d，12H)
[MS]EI(m/z)：756(M+)，CI(m/z)：757(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：530
元素分析 观测值 C：61.40，H：5.91，N：3.50
理论值 C：61.90，H：5.86，N：3.70
实施例36(Au(IPr)(4F-1NpE)[(4-氟-1-萘基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(447mg，95质量％品，1.00mmol)、叔丁氧基钾(172mg，85质量％品，1.30mmol)、15.0ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入15.0ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(4-氟-1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金(484mg，0.770mmol)、15.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将所得到的反应粗产物纯化，由此，得到320mg的白色固体的目标化合物。(收率为87.6％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.37—8.36(m，1H)，7.98—7.95(m，1H)，7.52—7.30(m，10H)，7.16(s，2H)，2.64(sept，4H)，1.42(d，12H)，1.23(d，12H)
[MS]EI(m/z)：754(M+)，CI(m/z)：755(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：529
元素分析 观测值 C：62.01，H：5.44，N：3.53
理论值 C：62.06，H：5.61，N：3.71
实施例37(Au(IPr)(9AntE)[(9-蒽基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有9-蒽基乙炔基(三苯基膦)金(330mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)将反应粗产物纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.24g的黄色固体的目标物。(收率为62％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.58—8.63(m，2H)，8。14(s，1H)，7.83—7.88(m，2H)，7.49—7.54(m，2H)，7.23—7.39(m，8H)，7.17(s，2H)，2.64—2.73(sept，4H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：787(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：409，432，453，481
元素分析 观测值 C：65.65，H：5.66，N：3.58
理论值 C：65.64，H：5.76，N：3.56
实施例38(Au(IPr)(9PhenE)[(9-菲基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有9-菲基乙炔基(三苯基膦)金(330mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)将反应粗产物纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.31g的黄色固体的目标物。(收率为80％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.51—8.58(m，3H)，7.79(s，1H)，7.67—7.70(m，1H)，7.29—7.59(m，10H)，7.15(s，2H)，2.61—2.70(sept，4H)，1.43(d，12H)，1.25(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：86(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：524，534，569
元素分析 观测值 C：65.55，H：5.61，N：3.55
理论值 C：65.64，H：5.76，N：3.56
实施例39(Au(IPr)(1PyrenE)[(1-芘基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有1-芘基乙炔基(三苯基膦)金(342mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)将反应粗产物纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.26g的浅黄色固体的目标物。(收率为64％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.58—8.60(d，2H)，7.89—8.10(m，8H)，7.50—7.55(m，2H)，7.21—7.39(m，4H)，7.16(s，2H)，2.63—2.72(sept，4H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)
(FAB—MS)(M/z)：810(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：397，413
元素分析 观测值 C：65.65，H：5.66，N：3.58
理论值 C：66.39，H：5.58，N：3.38
实施例40(Au(IPr)(2FluorE)[(2-芴基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品、112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有2-芴基乙炔基(三苯基膦)金(324mg，0.5mmol)、l0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)将反应粗产物纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.30g的黄色固体的目标物。(收率为77％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.64—7.67(d，2H)，7.44—7.54(m，5H)，7.18-7.34(m，7H)，7.18(s，2H)，3.74(s，2H)，2.57—2.66(sept，4H)，1.39(d，12H)，1.24(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：775(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：481，500，511，520
元素分析 观测值 C：64.85，H：5.87，N：3.60
理论值 C：65.11，H：5.85，N：3.62
实施例41(Au(IPr)(5F7Pr-8QE)[(5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(173mg，95质量％品、0.387mmol)、叔丁氧基钾(66.4mg，85质量％品，0.503mmol)、5.8ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入5.8ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(200mg，0.298mmol)、5.8ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，得到反应粗产物，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将得到反应粗产物的残渣纯化，得到146mg的白色固体的目标物。(收率为47.6％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.93—8.91(m，1H)，8.24—8.20(m，1H)，7.51—7.46(m，2H)，7.30—7.22(m，5H)，7.14(s，2H)，6.96(d，1H)，2.89—2.84(m，2H)，2.63(sept，4H)，1.62—1.55(m，2H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)，0.82(t，3H)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：419
[MS]EI(m/z)：797(M+)，CI(m/z)：798(MH+)
元素分析 观测值 C：61.64，H：5.65，N：5.15
理论值 C：61.72，H：5.94，N：5.27
实施例42(Au(IPr)(5F3Bu-8QE)[(5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(254mg，95质量％品、0.569mmol)、叔丁氧基钾(97.6mg，85质量％品，0.740mmol)、9.0ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入9.0ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(300mg，0.438mmol)、9.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将得到反应粗产物纯化，得到210mg的白色固体的目标物。(收率为59.1％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.79(d，1H)，8.03—8.01(m，1H)，7.66—7.60(m，1H)，7.52—7.48(m，2H)，7，31—7.28(m，4H)，7.12(s，2H)，6.98—6.92(m，1H)，2.74(t，2H)，2.64(sept，4H)，1.68—1.59(m，2H)，1.43—1.41(m，2H)，1.40(d，12H)，1.22(d，12H)，0.94(t，3H)
[MS]FAB(m/z)：812(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：403，543
元素分析 观测值 C：61.69，H：5.91，N：5.17
理论值 C：62.14，H：6.08，N：5.18
实施例43(Au(IPr)(5F3Me-8QE)[(5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(136mg，95质量％品，0.303mmol)、叔丁氧基钾(51.9mg，85质量％品，0.393mmol)、5.0ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入5.0ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(150mg，0.233mmol)、5.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将得到反应粗产物纯化，得到82.0mg的白色固体的目标物。(收率为45.7％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.79(d，1H)，8.05—8.02(m，1H)，7.65—7.60(m，1H)，7.53—7.47(m，2H)，7.31—7.26(m，4H)，7.12(s，2H)，6.98—6.92(m，1H)，2.64(sept，4H)，2.46(s，3H)，1.40(d，12H)，1.21(d，12H)
[MS]EI(m/z)：769(M+)，CI(m/z)：770(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：406，547
元素分析 观测值 C：60.58，H：5.27，N：5.42
理论值 C：60.85，H：5.63，N：5.46
实施例44(Au(IPr)(5F2Me-8QE)[(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(298mg，95质量％品，0.667mmol)、叔丁氧基钾(114mg，85质量％品，0.867mmol)、14.0ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入14.0ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(330mg，0.513mmol)、6.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/4)将得到的反应粗产物纯化，得到296mg的白色固体的目标化合物。(收率为75.0％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.16(d，1H)，7.67—7.62(m，1H)，7.52—7.46(m，2H)，7.32—7.24(m，4H)，7.21(d，1H)，7.13(s，2H)，6.93—6.88(m，1H)，2.72(s，3H)，2.64(sept，4H)，1.41(d，12H)，1.22(d，12H)
[MS]EI(m/z)：769(M+)，CI(m/z)：770(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：419
元素分析 观测值 C：60.26，H：5.41，N：5.40
理论值 C：60.85，H：5.63，N：5.46
实施例45(Au(IPr)(5F2Me-8QE)[(5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(233.9mg，95质量％品，0.523mmol)、叔丁氧基钾(89.7mg，85质量％品，0.680mmol)、8.00ml四氢呋喃，在室温下搅拌20分钟。减压蒸馏除去四氢呋喃后，加入8.00ml甲苯，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有(5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金(270mg，0.402mmol)、8.0ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热1小时。将反应混合物冷却到室温后，减压蒸馏除去甲苯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)将得到反应粗产物纯化，得到201mg的黄色固体的目标化合物。(收率为62.7％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.16(d，1H)，7.65—7.60(m，1H)，7.51—7.46(m，2H)，7.31—7.25(m，4H)，7.22(d，1H)，7.13(s，2H)，6.92—6.88(m，1H)，2.96—2.91(m，2H)，2.64(sept，4H)，1.92—1.78(m，2H)，1.41(d，12H)，1.22(d，12H)，1.01(t，3H)
[MS]EI(m/z)：797(M+)，CI(m/z)：798(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：401，535
元素分析 观测值 C：61.40，H：5.57，N：5.25
理论值 C：61.72，H：5.94，N：5.27
实施例46(Au(IPr)(4Bz-PE)[(4-苯甲酰苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；276mg，0.65mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品，112mg，0.845mmol)、四氢呋喃(10ml)，在室温下搅拌20分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(10ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-苯甲酰苯基乙炔基(三苯基膦)金(332mg，0.5mmol)、10ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合液中加入甲苯，水洗并使pH＝7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)将反应粗产物纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.37g的白色固体的目标物。(收率为93％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.26—7.71(m，15H)，7.14(s，2H)，2.56—2.65(sept，4H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)
(FAB-MS)(M/Z)：791(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：474，507
元素分析 观测值 C：63.56，H：5.47，N：3.47
理论值 C：63.79，H：5.74，N：3.54
实施例47(Au(IPr)(PzE)[(吡嗪基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在15ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；225mg，0.53mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品，91mg，0.69mmol)、四氢呋喃(8ml)，在室温下搅拌15分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(8ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有吡嗪基乙炔基(三苯基膦)金(225mg，0.53mmol)、8ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应液中加入甲苯，水洗并使pH为7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝3/1)将反应粗产物纯化，将所得到的固体溶解在乙酸乙酯中，用己烷进行再沉淀。过滤所得到的沉淀物，得到0.31g的黄色固体的目标物。(收率为89％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.45(d，1H)，8.30(dd，1H)，8.17(d，1H)，7.52—7.49(m，2H)，7.31—7.29(m，4H)，2.61—2.55(sept，4H)，1.36(d，12H)，1.22(d，12H)
(FAB—MS)(M/Z)：689(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：445，463，475，491
元素分析 观测值 C：57.41，H：5.49，N：8.06
理论值 C：57.55，H：5.71，N：8.14
实施例48(Au(IPr)(4Ac-PE)[(4-乙酰苯基乙炔基)[1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基]金]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入氯化1，3-双(2，6-二异丙基苯基)咪唑(IPrH+Cl-；255mg，0.6mmol)、叔丁氧基钾(85质量％品，88.6mg，0.79mmol)、四氢呋喃(9ml)，在室温下搅拌15分钟后，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入甲苯(9ml)，在70℃下搅拌5分钟后，过滤反应混合物，将滤液滴加到加入有4-乙酰苯基乙炔基(三苯基膦)金(280mg，0.465mmol)、9ml甲苯的另一30ml施兰克试管中。滴加后，将反应混合物在70℃下加热3小时。将反应混合物冷却到室温后，向反应混合液中加入甲苯，水洗并使pH为7。用硫酸钠干燥后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝5/1)将得到反应粗产物纯化，将所得到的固体用己烷洗涤过滤，由此，得到0.33g的浅黄色固体的目标物。(收率为96％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.69—7.72(m，2H)，7.42—7.53(m，2H)，7.31—7.37(m，6H)，7.14(s，2H)，2.54—2.71(sept，4H)，2.50(s，3H)，1.48(d，12H)，1.24(d，12H)
[MS]EI(m/z)：728(M+—1)，CI(m/z)：729(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：471，504
元素分析 观测值 C：61.06，H：5.97，N：3.87
理论值 C：60.98，H：5.95，N：3.84
实施例49(在有机发光层中包含作为发光材料的Au(IPr)(8QE)的有机场致发光器件的制造)
使用带有E.H.C.公司制造的氧化铟锡(下面简称为ITO)覆膜的玻璃作为透明电极基板，使用ULVAC KIKO Inc.制造的真空蒸镀装置，在同一基板上，以2×10-3Pa以下的真空度，使由N，N’-二(萘-1-基)-N，N’-二苯基联苯胺(下面简称为αNPD)构成的空穴输送层3的膜厚为40nm、在正丁基三苯基锗中包含9.8重量％Au(IPr)(8QE)的发光层4的膜厚为30nm、由3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1，2，4-三唑(下面简称为TAZ)构成的空穴阻止层5为20nm、由三(8-羟基喹啉)铝(下面简称为Alq)构成的电子输送层6为30nm、作为电极7的铝(Al)为100nm，依次真空蒸镀，制造场致发光器件。(参考图1)
另外，真空蒸镀通过在相对基板设置的坩埚中加入原料，对坩埚连同原料一起加热而进行。
将前述器件的ITO电极2作为正极、A1电极7作为负极进行通电，提高电极间电压，此时，从+5V左右开始，器件开始肉眼可清晰识别程度的蓝色发光，在+18V以205cd/m2发光。该器件的发光的电流效率由下式求出。
电流效率＝(每单位面积的发光亮度)/(每单位面积电流密度)
由此求得的电流效率在+15V下为0.31cd/A。
使用Precise Gauges Co.，Ltd..制造的有机EL评价装置对该器件的发光色进行评价。通过在电极间电压+18V下得到的该器件的发光光谱，根据JIS Z8701求得的色度坐标的值为x＝0.16，y＝0.14。
实施例50(在有机发光层中包含作为发光材料的Au(IMes)(8QE)的有机场致发光器件的制造)
使在正丁基三苯基锗中包含9.8重量％Au(IMes)(8QE)的发光层4的膜厚为30nm，进行真空蒸镀，除此之外，与实施例49相同地制造场致发光器件。
将前述器件的ITO电极2作为正极、A1电极7作为负极进行通电，提高电极间电压，此时，从+6V左右开始，器件开始肉眼可清晰识别程度的蓝色发光，在+20V以170cd/m2发光。该器件的最大电流效率在+15V下为0.37cd/A。
通过在电极间电压+20V下得到的该器件的发光光谱，根据JIS Z8701求得的色度坐标的值为x＝0.15，y＝0.13。
实施例51(在有机发光层中包含作为发光材料的(Au(IAd)(8QE)的有机场致发光器件的制造)
使在正丁基三苯基锗中包含9.8重量％Au(IAd)(8QE)的发光层4的膜厚为30nm，进行真空蒸镀，除此之外，与实施例48相同地制造场致发光器件。
将前述器件的ITO电极2作为正极、A1电极7作为负极进行通电，提高电极间电压，此时，从+9V左右开始，器件开始肉眼可清晰识别程度的蓝色发光，在+20V以63cd/m2发光。该器件的最大电流效率在+17V下为0.11cd/A。
通过在电极间电压+20V得到的该器件的发光光谱，根据JIS Z8701求得的色度坐标的值为x＝0.27，y＝0.20。
比较例1(在有机发光层中包含作为发光材料的(Au(PPh3)(8QE)的有机场致发光器件的制造)
在ITO基板上，使由αNPD构成的空穴输送层3的膜厚为40nm、使在正丁基三苯基锗中包含9.6重量％Au(PPh3)(8QE)的发光层4的膜厚为30nm、由TAZ构成的空穴阻止层5为20nm、由Alq构成的电子输送层6为30nm、作为电极7的A1为100nm，依次进行真空蒸镀，除此之外，与实施例49相同地制造场致发光器件。
将前述器件的ITO电极2作为正极、A1电极7作为负极进行通电，提高电极间电压，此时，从+7V左右，器件开始肉眼可清晰识别程度的蓝色发光，在+21V以119cd/m2发光。该器件的最大电流效率在+15V下为0.28cd/A。
通过在电极间电压+21V下得到的该器件的发光光谱，根据JIS Z8701求得的色度坐标的值为x＝0.15，y＝0.11。
参考例1(8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉的合成)
将7.26g(50mmol)8-羟基喹啉、50ml二氯甲烷以及9.1ml(65mmol)三乙基胺混合而得到的黄色溶液在水浴中使其为0℃后，滴加9.3ml(55mmol)三氟甲烷磺酸酸酐。滴加后，将反应温度维持为0℃，将基本上变成黑色的反应液搅拌1小时。反应结束后，将200ml水和250ml二乙醚加入到反应溶液中而分液，接着，按照浓度为1mol/L(升)的盐酸(125ml×2次)、水(125ml×1次)的顺序对所得到的有机层进行洗涤，接着用硫酸镁进行干燥。过滤后，从滤液中减压蒸馏除去二乙醚，将所得到的残渣于70℃溶解在250ml己烷中，过滤不溶物后，冷却滤液，由此得到12.6g的棕白色晶体的目标化合物。(收率91％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.11—9.03(m，1H)，8.30—8.19(m，1H)，7.89—7.81(m，1H)，7.65—7.50(m，3H)
EI—MS(m/e)：277(M+)，CI—MS(m/z)：278(MH+)
参考例2(8-喹啉基乙炔的合成)
(第一工序)
氩气置换25ml施兰克试管，并加入12g(45mmol)8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉、500mg(0.44mmol)四(三苯基膦)钯、50ml哌啶、4.75ml(49mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下搅拌45分钟。
在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用了硅胶的柱色谱(展开溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝100/0～1/1)对反应粗产物进行纯化，由此得到黄色透明油状物的二甲基羟甲基-8-喹啉基乙炔。收量8.5g(收率90％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：1.73(s，6H)，4.64(s，1H)，7.34—7.43(m，1H)，7，44—7.49(m，1H)，7.76(dd，1H)，7.85(dd，1H)，8.11—8.15(dd，1H)，9.12—9.14(dd，1H)
EI—MS(M/Z)：211(M+—1)，CI—MS(M/Z)：212(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的300ml的双口烧瓶中加入8.5g(40mmol)的二甲基羟甲基-8-喹啉基乙炔、1.8g(45mmol)的氢氧化钠(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用氩气置换内部。向其中加入200ml甲苯，在120℃下回流0.5小时。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。向残渣中加入己烷(250ml)加热到70℃，过滤不溶物后，冷却到-78℃，由此过滤沉淀的目标化合物，用冷己烷(-78℃、100ml)洗涤后，通过减压干燥，得到4.9g作为黄白色固体的目标化合物。(收率80％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：3.60(s，1H)，7.32—7.53(m，2H)，7.83(dd，1H)，7.93(dd，1H)，8.17(dd，1H)，9.06—9.08(m，1H)
EI—MS(M/Z)：153(M+—1)，CI—MS(M/Z)：154(MH+)
参考例3(8-喹啉基乙炔基(三苯基膦)金(Au(PPh3)(8QE))的合成)
在氩气气氛下，在25ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(0.20g，0.40mmol)、8-喹啉基乙炔(92mg，0.60mmol)、乙醇(8ml)后，滴加乙醇钠(165μL，0.42mmol：2.55M、乙醇溶液)，在室温下搅拌17个小时。过滤反应后得到的白色沉淀，用乙醇(5ml×3次)、水(5ml×4次)以及乙醇(5ml×3次)进行洗涤，真空干燥，由此得到0.23g的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率96％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.07(dd，1H)，8.12(dd，1H)，7.99(dd，1H)，7.68(dd，1H)，7.62—7.36(m，17H)
31P—NMR(160MHz、CHDl3)：42.8
FAB—MS(M/Z)：612(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K、Ex250nm)λ(nm)：380，526，567
元素分析 观测值 C：57.06，H：3.45，N：2.33
理论值 C：56.97，H：3.46，N：2.29
参考例4(5-氟-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉的合成)
加入3.91g(24mmol)的5-氟-8-羟基喹啉、24ml的二氯甲烷。在冰水浴中使其内部温度为4℃后，加入4.3ml(31mmol)的三乙基胺。内部温度降低到1℃后，滴加4.4ml(26.4mmol)三氟甲烷磺酸酐。将基本变成黑色的反应溶液在冰水浴中搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液注入水中，用二乙醚萃取。用浓度为1摩尔/L(升)的盐酸和水对萃取液进行洗涤后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂，得到褐色固体。将该固体溶解在温己烷(70℃)中，进行抽吸过滤，除去不溶物后，将滤液冷却到-78℃，由此得到6.21g的棕白色固体的目标化合物。(收率87％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.20—7.28(m，1H)，
7.55—7.63(m，2H)，8.47(dd，1H)，9.11(dd，1H)
EI—MS(M/e)：295(M+)，CI—MS(M/e):296(MH+)
参考例5(5-氟-8-喹啉基乙炔的合成)
(第一工序)
用氩气置换25ml施兰克试管内，并加入592mg(2mmol)5-氟-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉、46.2mg(0.04mmol)四(三苯基膦)钯、6ml哌啶、290μl(3mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下搅拌1个半小时。
反应结束后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液(60ml)后，用二氯甲烷(40ml)进行萃取，用蒸发器对萃取液进行溶剂蒸馏。通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝100/0～1/1)对所得到的残渣进行纯化，由此得到0.27g黄色油状物的目标化合物(二甲基羟甲基-(5-氟-8-喹啉基)乙炔)。(收率59％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：1.71(s，6H)，
3.85(s，1H)，7.14—7.18(m，1H)，
7.44—7.49(m，1H)，7.78—7.83(m，1H)，
8.42(dd，1H)，9.10—9.12(m，1H)
EI—MS(M/e)：229(M+)，CI—MS(M/Z)：230(MH+)
(第二工序)
用氩气置换具有回流管的50ml的双口烧瓶内，加入0.27g(1.17mmol)第一工序中得到的二甲基羟甲基-(5-氟-8-喹啉基)乙炔、56mg(1.37mmol)的氢氧化钠。向其中加入9ml甲苯，在120℃下回流0.5小时。反应结束后，冷却到室温，向反应混合液中加入二乙醚(20ml)，用饱和氯化铵水溶液(40ml)洗涤，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂，由此得到0.19g作为黄色固体的目标化合物(5-氟-8-喹啉基乙炔)。(收率95％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：3.55(s，1H)，
7.17—7.23(m，1H)，7.51—7.55(m，1H)，
7.90—7.95(m，1H)，8.44—8.49(m，1H)，
9.10—9.12(m，1H)
EI—MS(M/e)：171(M+)，CI—MS(M/e)：172(MH+)
参考例6((5-氟-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F-8QE)]的合成)
在氩气气氛下，向25ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(0.20g，0.40mmol)、5-氟-8-喹啉基乙炔(102mg，0.60mmol)、乙醇(8ml)后，滴加乙醇钠(165μl，0.42mmol:浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(5ml×3次)、水(5ml×4次)以及乙醇(5ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.22g的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率88％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.11(dd，1H)，8.40(dd，1H)，7.91(dd，1H)，7.62—7.42(m，16H)，7.13(dd，1H)
31P—NMR(160MHz，CDCl3)：42.8
FAB—MS(M/Z)：630(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：392，534
元素分析 观测值 C：55.26，H：3.34，N：2.31
理论值 C：55.34，H：3.20，N：2.23
参考例7(5-氯-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉的合成)
加入4.49g(25mmol)的5-氯-8-羟基喹啉、25ml的二氯甲烷。在冰水浴中使其内部温度为4℃后，加入4.5ml(32.5mmol)的三乙基胺。内部温度降低到1℃后，滴加4.63ml(27.5mmol)三氟甲烷磺酸酐。将基本变成黑色的反应溶液在冰水浴中搅拌1小时。反应结束后，将反应溶液注入水中，用二乙醚萃取。用浓度为1摩尔/L(升)的盐酸和水对萃取液进行洗涤后，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂，得到褐色固体。将该固体溶解在温己烷(70℃)中，进行抽吸过滤，除去不溶物后，将滤液冷却到-78℃，由此得到7.0g的浅橙色固体的目标化合物。(收率90％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.20—7.28(m，1H)，
7.55—7.63(m，2H)，8.47(dd，1H)，9.11(dd，1H)
EI—MS(M/e)：295(M+)，CI—MS《M/e)：296(MH+)
参考例8(5-氯-8-喹啉基乙炔的合成)
(第一工序)
用氩气置换100ml的三口烧瓶，加入7.0g(22.5mmol)5-氯-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉、266mg(0.23mmol)四(三苯基膦)钯、23ml哌啶、2.4ml(24.7mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下搅拌1个半小时。
反应结束后，在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液(60ml)后，用二氯甲烷(40ml)进行萃取，用蒸发器对萃取液进行溶剂蒸馏，由此得到6.4g粗产物的(二甲基羟甲基-(5-氯-8-喹啉基)乙炔)。产物未纯化就直接用于第二工序。
(第二工序)
用氩气置换具有回流管的200ml的双口烧瓶内，加入5.5g(22.5mmol)第一工序中得到的二甲基羟甲基-(5-氯-8-喹啉基)乙炔、0.9g(22.5mmol)的氢氧化钠。向其中加入100ml甲苯，在120℃下回流0.5小时。反应结束后，冷却到室温，用饱和氯化铵水溶液(150ml)对反应混合液进行洗涤，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂，通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1)对所得到的残渣进行纯化，由此，得到3.3g作为红棕色固体的目标化合物(5-氯-8-喹啉基乙炔)。(收率79％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：3.63(s，1H)，7.55—7.61(m，2H)，7.87(dd，1H)，8.60(dd，1H)，9.10(dd，1H)
参考例9((5-氯-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5Cl-8QE)]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(0.20g，0.40mmol)、5-氯-8-喹啉基乙炔(113mg，0.60mmol)、酰基醇(8ml)后，加入叔丁氧基钠(40mg，0.42mmol)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用酰基醇(5ml×3次)、温水(5ml×4次)以及乙醇(5ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.24g的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率91％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.10(dd，1H)，8.55(dd，1H)，7.89(d，1H)，7.62—7.42(m，17H)
31P—NMR(160MHz，CDCl3)：41.8
FAB—MS(M/Z)：846(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：390，547
元素分析 观测值 C：53.82，H：3.08，N：2.26
理论值 C：53.93，H：3.12，N：2.17
参考例10((2-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(2PyE)]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.60mmol)、2-吡啶基乙炔(92.8mg，0.90mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇钠(250μl，0.63mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌19小时。将反应混合物浓缩到1ml左右后，加入40ml二乙醚，过滤所得到的白色沉淀，依次用水(12ml×3次)以及二乙醚(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.21g的白色粉末状的目标化合物。(收率64％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.52(m，1H)：7.59—7.40(m，17H)，7.09(m，1H)
(FAB—MS)(M/Z)：562(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：416，436，443，456
元素分析 观测值 C：51.58，H：3.42，N：2.47
理论值 C：53.49，H：3.41，N：2.50
参考例11((3-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(3PyE)]的合成)
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.60mmol)、3-吡啶基乙炔(92.8mg，0.90mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇钠(250μl，0.63mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌19小时。过滤所析出的白色沉淀，依次在乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.23g的白色粉末状的目标化合物。(收率69％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.75—8.74(m，1H)，8.43—8.41(m，1H)，7.78—7.74(m，1H)，7.60—7.43(m，15H)，7.20—7.15(m，1H)
(FAB—MS)(M/Z)：562(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：422，447
元素分析 观测值 C：3.20，H：3.38，N：2.50
理论值 C：53.49，H：3.41，N：2.50
参考例125-氟-2-吡啶基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换15ml的施兰克试管，加入880mg(5mmol)2-溴-5-氟代吡啶、58mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯、5ml哌啶、533μl(5.5mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下搅拌1小时。
在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)对反应粗产物进行纯化，由此得到浅黄色晶体的作为目标物的二甲基羟甲基-5-氟-2-吡啶基乙炔。收量0.83g(收率92％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.43(s，1H)，7.30—7.45(m，2H)，2.37(s，1H)，1.83(d，6H)
[MS]EI(m/z)：179(M+—1)，CI(m/z):180(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的50ml的双口烧瓶中，加入820mg(4.58mmol)的二甲基羟甲基-5-氟-2-吡啶基乙炔、192mg(4.81mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入23ml甲苯，在120℃下回流0.25小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，在90mmHg/70℃下，减压蒸馏除去溶剂，得到橙色液体状的5-氟-2-吡啶基乙炔(0.35g，收率63％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.43(s，1H)7.45—7.53(m，1H)，7.40—7.43(m，1H)，3.13(d，1H)，
[MS]EI(m/z)：121(M+—1)，CI(m/z)：122(MH+)
参考例13(5-氟-2-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F-2PyE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(474mg，0.96mmol)、5-氟-2-吡啶基乙炔(174mg，1.44mmol)、乙醇(19ml)后，滴加乙醇钠(395μl，1.01mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后所得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.48g的黄色粉末状的目标化合物。(收率86％)
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.37(d，1H)，7.23—7.59(m，18H)，(FAB—MS)(M/Z)：580(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：418，446，457
元素分析 观测值 C：51.51，H：3.02，N：2.47
理论值 C：51.83，H：3.13，N：2.42
参考例146-氟-3-吡啶基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换15ml的施兰克试管，加入880mg(5mmol)5-溴-2-氟代吡啶、58mg(0.05mmol)四(三苯基膦)钯、5ml哌啶、533μl(5.5mmol)2-甲基-3-丁炔-2-醇，在80℃下搅拌1小时。
在反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝4/1)对反应粗产物进行纯化，由此得到黄色晶体的作为目标物的二甲基羟甲基-5-氟-2-吡啶基乙炔。收量0.83g(收率93％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.28(s，1H)，7.77—7.84(m，1H)，6.88—6.92(m，1H)，2.27(s，1H)，1.62(d，6H)
[MS]EI(m/z)：179(M+—1)，CI(m/z)：180(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的50ml的双口烧瓶中，加入830mg(4.63mmol)的二甲基羟甲基-2-氟-5-吡啶基乙炔、195mg(4.86mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入23ml甲苯，在120℃下回流1小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，在95mmHg/72℃下，减压蒸馏除去溶剂，得到橙色液体状的6-氟-3-吡啶基乙炔(0.18g，收率32％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.35(s，1H)，7.83—7.89(m，1H)，6.87—6.92(m，1H)，3.18(d，1H)
[MS]EI(m/z)：121(M+—1)，CI(m/z)：122(MH+)
参考例15(6-氟-3-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(6F-3PyE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(488mg，0.99mmol)、6-氟-3-吡啶基乙炔(179mg，1.48mmol)、乙醇(20ml)后，滴加乙醇钠(408μl，1.04mmol:浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后所得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.42g的黄色粉末状的目标化合物。(收率73％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.35(s，1H)，7.81—7.87(m，1H)，6.80—6.84(m，1H)
(FAB—MS)(M/Z)：580(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：413，433，442，452
元素分析 观测值 C：51.76，H：3.05，N：2.51
理论值 C：51.83，H：3.13，N：2.42
参考例16(4-苯基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4Ph-PE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(1.0g，2.02mmol)、4-苯基苯基乙炔(540mg，3.03mmol)、乙醇(35ml)后，滴加乙醇钠(0.83ml，2.12mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，进行1.5小时加热回流。将反应混合物冷却到室温，过滤所得到的白色沉淀，依次用乙醇(20ml×3次)、水(20ml×3次)以及乙醇(20ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到1.26g的白色粉末状的目标化合物。(收率98％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.60—7.40(m，23H)，7.347.29(m，1H)
(FAB—MS)(M/Z)：637(M+H)+
元素分析 观测值 C：59.96，H：3.86
理论值 C：60.39，H：3.80
参考例17(4-硝基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4NO2-PE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(1.0g，2.02mmol)、4-硝基苯基乙炔(446mg，3.03mmol)、乙醇(35ml)后，滴加乙醇钠(0.83ml，2.12mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，进行1.5小时加热回流。将反应混合物冷却到室温，过滤所得到的白色沉淀，依次用乙醇(20ml×3次)、水(20ml×3次)以及乙醇(20ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.95g的白色粉末状的目标化合物。(收率78％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8，14—8.10(m，2H)，7.62—7.44(m，17H)
(FAB—MS)(M/Z)：606(M+H)+
元素分析 观测值 C：51.39，H：3.10，N：2.31
理论值 C：51.58，H：3.16，N：2.31
参考例18(2，4-二氟代苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(2，4F2-PE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(1.0g，2.02mmol)、2，4-二氟代苯基乙炔(431mg，3.03mmol)、乙醇(35ml)后，滴加乙醇钠(0.83ml，2.12mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌23小时。浓缩反应混合物，依次用二乙醚(20ml×3次)、水(20ml×3次)以及二乙醚(20ml×3次)洗涤所得到的白色固体，并真空干燥，由此得到1.04g的白色粉末状的目标化合物。(收率86％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.61—7.42(m，16H)，6.82—6.74(m，2H)
(FAB—MS)(M/Z)：597(M+H)+
元素分析 观测值 C：52.04，H：3.04
理论值 C：52.36，H：3.04
参考例191-萘基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换30ml的施兰克试管，加入1-溴萘(1.00g，96质量％品、4.64mmol)、四(三苯基膦)钯(53.6mg，0.0464mmol)、5.60ml哌啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(597mg，98质量％品、6.94mmol)，在80℃下搅拌3小时。向冷却到室温的反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此得到898mg的黄色液体状的二甲基羟甲基-1-萘基乙炔。(收率88.4％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.30—8.27(m，1H)，7.85—7.80(m，2H)，7.66—7.63(m，1H)，7.48(m，2H)，7.43—7.38(m，1H)，2.15(brs，1H)，1.73(s，6H)
[MS]EI(m/z)：209(M+)，CI(m/z)：210(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的30ml的双口烧瓶中，加入二甲基羟甲基-1-萘基乙炔(898mg、4.27mmol)、NaOH(239mg、KishidaChemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％品、5.98mmol)，用Ar置换内部。向其中加入20ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此，得到577mg黄色固体状的目标化合物(收率88.8％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.38—8.34(m，1H)，7.86—7.75(m，2H)，7.61—7.59(m，1H)，7.58—7.42(m，2H)，7.41—7.38(m，1H)，3.42(s，1H)
[MS]EI(m/z)：151(M+)，CI(m/z)：152(MH+)
参考例20(1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(1NpE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(650mg，1.31mmol)、1-萘基乙炔(300mg，1.97mmol)、26.0ml乙醇后，滴加乙醇钠(800μl，2.07mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用20ml乙醇3次、20ml水4次，以及20ml乙醇3次进行洗涤，并真空干燥，由此得到789mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率65.5％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.65—8.63(m，1H)，7.82—7.70(m，2H)，7.63—7.37(m，19H)
[MS]FAB(m/z)：611(MH+)
元素分析 观测值 C：58.74，H：3.64
理论值 C：59.03，H：3.63
参考例214-氟-1-萘基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换30ml的施兰克试管，加入1-溴-4-氟代萘(2.00g，97质量％品、8.62mmol)、四(三苯基膦)钯(99.6mg，0.0862mmol)、10.3ml哌啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(1.11g，98质量％品、12.9mmol)，在80℃下搅拌3小时。向冷却到室温的反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此得到1.88g的黄色液体的二甲基羟甲基-4-氟-1-萘基乙炔。(收率95.7％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.28—8.25(m，1H)，8.12—8.09(m，1H)，7.65—7.54(m，3H)，7.11—7.05(m，1H)，2.19(brs，1H)，1.72(s，6H)
[MS]EI(m/z)：228(M+)，CI(m/z)：229(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的30ml的双口烧瓶中，加入二甲基羟甲基-4-氟-1-萘基乙炔(1.88g、8.23mmol)、NaOH(396mg、KishidaChemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％品、9.90mmol)，用Ar置换内部。向其中加入20ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此，得到946mg黄色固体的目标化合物(收率67.5％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.37—8.33(m，1H)，8.14—8.11(m，1\H)，7.70—7.56(m，3H)，7.13—7.10(m，1H)，3.43(s，1H)
[MS]EI(m/z)：170(M+)，CI(m/z)：171(MH+)
参考例22(4-氟-1-萘基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4F-1NpE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(582mg，1.18mmol)、4-氟-1-萘基乙炔(300mg，1.77mmol)、23.0ml乙醇后，滴加乙醇钠(725μl，1.85mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用20ml乙醇3次、20ml水3次，以及20ml乙醇3次进行洗涤，并真空干燥，由此得到647mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率58.3％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.64—8.60(m，1H)，8.08—8.05(m，1H)，7.67—7.44(m，18H)，7.08—7.18(m，1H)
[MS]FAB(m/z)：629(MH+)
元素分析 观测值 C：57.00，H：3.35
理论值 C：57.34，H：3.37
参考例239-蒽基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换20ml的施兰克试管，加入1.8g(7mmol)的9-溴基蒽、80.9mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)钯、7ml哌啶、746μl(7.7mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下搅拌5小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。在70ml己烷中于70℃溶解所得到的反应粗产物，过滤不溶物后，冷却滤液，由此得到黄色晶体状的作为目标物的二甲基羟甲基-9-蒽基乙炔。收量1.66g(收率91％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.41—8.51(m，3H)，7.98—8.01(m，2H)，7.46—7.59(m，4H)，2.24(s，1H)，1.83(s，6H)
[MS]EI(m/z)：250(M+—1)，CI(m/z)：261(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的50ml的双口烧瓶中，加入1.3g(5mmol)的二甲基羟甲基-9-蒽基乙炔、210mg(5.25mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入25ml甲苯，在120℃下回流0.75小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝10/1)对反应粗产物进行纯化，由此，得到橙色固体状的9-蒽基乙炔(0.31g，收率3l％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.40—8.59(m，3H)，7.95—8.06(m，2H)，7.47—7.67(m，4H)，3.97(s，1H)
[MS]EI(m/z)：202(M+—1)，CI(m/z)：203(MH+)
参考例24(9-蒽基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(9AntE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、9-蒽基乙炔(273mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇钠(371μl，0.945mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌18.5小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)，以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.57g的黄色粉末状的目标化合物。(收率96％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.56—8.89(m，2H)，8.56—8.89(m，2H)，8.30(s，1H)，7.94—7.97(m，2H)，7.43—7.67(m，19H)
(FAB—MS)(M/Z)：660(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：435，450，477
元素分析 观测值 C：61.73，H：3.58
理论值 C：61.83，H：3.66
参考例259-菲基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换20ml的施兰克试管，加入1.8g(7mmol)的9-溴基菲、80.9mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)钯、7ml哌啶、746μl(7.7mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下搅拌3小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝5/1)对所得到的反应粗产物进行纯化，由此得到黄色粘稠液体状的作为目标物的二甲基羟甲基-9-菲基乙炔。收量1.76g(收率97％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.59—8.67(m，2H)，8.35—8.40(m，1H)，7.94(s，1H)，7.81(d，1H)，7.53—7.79(m，4H)，2.31(s，1H)，1.75(s，6H)
[MS]EI(m/z)：260(M+—1)，CI(m/z)：261(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的50ml的双口烧瓶中，加入1.75g(6.7mmol)的二甲基羟甲基-9-菲基乙炔、282mg(7.1mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入34ml甲苯，在120℃下回流1.5小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝15/1)对反应粗产物进行纯化。在10ml己烷中于60℃溶解所得到的橙色固体，过滤不溶物后，冷却滤液，由此，得到黄色固体状的9-菲基乙炔(0.61g，收率45％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.64—8.71(m，2H)，8.43—8.50(m，1H)，8.02(s，3H)，7.83—7.86(m，1H)，7.57—7.73《m，3H)，3.47(s，1H)
[MS]EI(m/z)：202(M+—1)，CI(m/z)：203(MH+)
参考例26(9-菲基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(9PhenE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、9-蒽基乙炔(273mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇钠(371μl，0.945mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)，以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.59g的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率99％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.76—8.79(d，1H)，8.61—8.67(m，2H)，8.05(s，1H)，7.67—7.82(m，1H)，7.45—7.67(m，19H)
(FAB—MS)(M/Z)：661(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：380，522，532，568
元素分析 观测值 C：61.64，H：3.53
理论值 C：61.83，H：3.66
参考例271-芘基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换15ml的施兰克试管，加入1.97g(7mmol)的1-溴代芘、80.9mg(0.07mmol)的四(三苯基膦)钯、7ml哌啶、746μl(7.7mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下搅拌3小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。在180ml己烷中于70℃溶解所得到的反应粗产物，过滤不溶物后，冷却滤液，由此得到黄色晶体状的作为目标物的二甲基羟甲基-1-芘基乙炔。收量1.53g(收率77％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.48—8.57(m，1H)，7.92—8.26(m，8H)，2.24(s，1H)，1.80(s，6H)
[MS]EI(m/z)：284(M+—1)，CI(m/z)：285(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的50ml的双口烧瓶中，加入1.5g(5.28mmol)的二甲基羟甲基-1-吡啶基乙炔、222mg(5.54mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入26ml甲苯，在120℃下回流0.67小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝10/1)对反应粗产物进行纯化，由此，得到橙色固体状的1-吡啶基乙炔(0.69g，收率58％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.57(d，1H)，7.24—8.27(m，8H)，3.62(s，1H)
[MS]EI(m/z)：226(M+—1)，CI(m/z)：227(MH+)
参考例28(1-吡啶基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(1PyrenE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、1-吡啶基乙炔(305mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇钠(371μl，0.945mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)、以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.62g的黄色粉末状的目标化合物。(收率99％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.87(d，1H)，7.95—8.23(m，8H)，7.46—7.66《m，15H)
(FAB—MS)(M/Z)：684(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：319，404
元素分析 观测值 C：62.84，H：3.51
理论值 C：63.17，H：3.53
参考例292-芴基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换30ml的施兰克试管，加入3.68g(15mmol)的2-溴芴、173mg(0.15mmol)的四(三苯基膦)钯、15ml哌啶、1.6ml(16.5mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下搅拌3小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。在250ml己烷中于70℃溶解所得到的反应粗产物，过滤不溶物后，冷却滤液，由此得到白色晶体状的作为目标物的二甲基羟甲基-2-芴基乙炔。收量2.91g(收率78％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.25—8.]4(m，7H)，3.87(s，2H)，2.07(s，1H)，1.64(s，6H)
[MS]EI(m/z)：248(M+—1)，CI(m/z)：249(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的100ml的双口烧瓶中，加入1.74g(7mmol)的二甲基羟甲基-2-芴基乙炔、294mg(7.35mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入35ml甲苯，在120℃下回流1小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。在40ml己烷中于70℃下溶解所得到的反应粗产物，过滤不溶物后，冷却滤液，由此，得到作为目标物的黄色固体状的2-芴基乙炔(1.12g，收率84％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.25—7.79(m，7H)，3.88(s，2H)，3.11(s，1H)
[MS]EI(m/z)：190(M+—1)，CI(m/z)：191(MH+)
参考例30(2-芴基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(2FluorE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、2-芴基乙炔(257mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇钠(371μl，0.945mmol：浓度2.55mol/l(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌18小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)，以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.58g的黄色粉末状的目标化合物。(收率99％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.22—7.74(m，22H)，3.86(s，2H)，
(FAB—MS)(M/Z)：649(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：479，498，508，518
元素分析 观测值 C：61.34，H：3.83
理论值 C：61.12，H：3.73
参考例315-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔的合成
(第一工序)
用Ar置换具有磁搅拌装置、回流器、温度计、滴液漏斗的100ml三口烧瓶后，加入5mlDMF、NaH(0.88g，60质量％品，22.0mmol)，在冰浴中于0℃以下搅拌。用1小时向其中滴加溶解于30.0mlDMF中的5-氟-8-羟基喹啉(3.42g，21.0mmol)。在相同温度下搅拌30分钟后，滴加溴代丙烯(2.54g，21.0mmol)。再在相同温度下搅拌30分钟后，缓慢地将内部温度升温到150度，加热搅拌2小时。将其冷却到室温后，将反应液注入到水中，用乙酸乙酯进行萃取，接着在减压下除去乙酸乙酯，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)对所得到的反应粗产物进行纯化，减压干燥，由此得到4.10g白色固体的7-烯丙基-5-氟-8-羟基喹啉。(收率96.0％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.81—8.79(m，1H)，8.47—8.43(m，1H)，8.01(brs，1H)，7.47—7.43(m，1H)，7.26—7.05(m，1H)，6.11—5.97(m，1H)，5.19—5.10(m，2H)，3.63—3.60(m，2H)
[MS]EI(m/z)：203(M+)，CI(m/z)：204(MH+)
(第二工序)
Ar置换具有磁搅拌装置、回流管、温度计的100ml的三口烧瓶后，投入40.0ml甲醇、5wt％Pd/C(0.40g)、7-烯丙基-5-氟-8-羟基喹啉(4.09g)，在氢气微加压下进行搅拌。Ar取代后过滤，除去Pd/C，浓缩滤液，得到3.98g浅紫色固体的5-氟-7-丙基-8-羟基喹啉。(收率96.0％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.85—8.82(m，1H)，8.41—8.37(m，1H)，8.02(brs，1H)，7.94—7.44(m，1H)，7.10(d，1H)，2.88—2.83(m，2H)，1.83—1.71(m，2H)，1.03(t，3H)
[MS]EI(m/z)：205(M+)，CI(m/z)：206(MH+)
(第三工序)
对具有磁搅拌装置、回流器、温度计、滴液漏斗的250ml三口烧瓶进行Ar置换后，投入5-氟-7-丙基-8-羟基喹啉(3.98g，19.4mmol)、20.0ml二氯甲烷、三乙基胺(3.53ml，25.2mmol)，在冰浴搅拌下，使内部温度为0℃，滴加三氟甲烷磺酸酐(3.60ml，21.3mmol)。滴加后，将基本变成黑色的反应溶液维持在反应温度为0℃的状态下，搅拌1小时。反应结束后，向反应溶液中加入100ml水和100ml二乙醚而分液，按照浓度1mol/L的盐酸(60ml×2次)、水(60ml×1次)的顺序对所得到的有机层进行洗涤，接着用硫酸镁进行干燥。过滤后，从滤液中减压蒸馏除去二乙醚，将所得到的残渣于70℃溶解在100ml己烷中，过滤不溶物后，冷却滤液，由此得到4.19g棕白色晶体的5-氟-7-丙基-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉。(收率64.0％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.05—9.00(m，1H)，8.42—8.38(m，1H)，7.55—7.50(m，1H)，7.15(d，1H)，2.91—2.85(m，2H)，1.81—1.69(m，2H)，1.02(t，3H)
[MS]EI(m/z)：337(M+)，CI(m/z)：338(MH+)
(第四工序)
用Ar置换25ml的施兰克试管，加入5-氟-7-丙基-8-三氟甲烷磺酰氧基喹啉(1.00g，2.97mmol)、四(三苯基膦)钯(171.3mg，0.148mmol)、3.55ml哌啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(381mg，98质量％品，3.75mmol)，在80℃下搅拌3小时。向冷却到室温的反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚进行萃取，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此得到390mg黄褐色固体的二甲基羟甲基-5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔。(收率48.4％)。
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.05—9.02(m，1H)，8.39—8.35(m，1H)，7.43—7.39(m，1H)，7.11(d，1H)，2.99—2.94(m，2H)，2.28(brs，1H)，1.79—1.74(m，2H)，1.72(s，6H)，1.01(t，3H)
[MS]EI(m/z)：271(M+)，CI(m/z)：272(MH+)
(第五工序)
在具有回流管的30ml的施兰克试管中，加入二甲基羟甲基-5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔(390mg、1.44mmol)、NaOH(88.0mg，Kishida Chemical Co.，Ltd.制造、0.7mm粒状、98％)，用Ar置换内部。向其中加入5.0ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此，得到206mg黄色固体的5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔。(收率66.6％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.09—9.07(m，1H)，8.42—8.38(m，1H)，7.48—7.44(m，1H)，7.14(d，1H)，3.76(s，1H)，3.07—3.02(m，2H)，1.84—1.72(m，2H)，1.02(t，3H)
[MS]EI(m/z)：213(M+)，CI(m/z)：214(MH+)
参考例32(5-氟-7-丙基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F7Pr-8QE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(107mg，0.216mmol)、8-乙炔基-5-氟-7-丙基-喹啉(69.0mg，0.323mmol)、5.0ml叔酰基醇后，添加叔丁氧基钠(22.8mg，0.227mmol)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用5.0ml酰基醇、10.0ml水以及20.0ml乙醇进行洗涤，并真空干燥，由此得到60.0mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率41.3％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：9.08—9.06(m，1H)，8.35—8.32(m，1H)，7.62—7.35(m，16H)，7.09(d，1H)，3.21—3.15(m，2H)，1.87—1.79(m，2H)，1.05(t，3H)
[MS]FAB(m/z)：672(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：360，399，541
元素分析 观测值 C：54.56，H:3.47，N：1.71
理论值 C：57.24，H：3.90，N：2.09
参考例33(5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F3Bu-8QE)]的合成
(第一工序)
在具有磁搅拌装置、回流器、温度计、滴液漏斗的100ml三口烧瓶中，加入2-溴-5-氟-苯胺(5.00g，95质量％品，25.0mmol)、间硝基苯磺酸(2.65g，13.1mmol)、20.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亚铁(69.5mg，0.250mmol)，在油浴中加热到80℃。接着，通过滴液漏斗用1小时滴加2-丁基丙烯醛(7.44g，98质量％品，65.0mmol)。滴加结束后，在100℃下加热搅拌2小时。此后，将反应液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷对该中和液进行萃取，接着，在减压下除去二氯甲烷，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)对所得到的反应粗产物进行纯化，减压干燥，由此得到1.35g褐色固体的8-溴-3-丁基-5-氟代喹啉。(收率19.2％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.93(d，1H)，8.21—8.17(m，1H)，7.94—7.87(m，1H)，7.14—7，07(m，1H)，2.86(t，2H)，1.77—1.67(m，2H)，1.44—1.35(m，2H)，0.96(t，3H)
[MS]EI(m/z)：281(M+)，CI(m/z)：282(MH+)
(第二工序)
用Ar置换25ml施兰克试管，加入8-溴-3-丁基-5-氟喹啉(1.00g，3.54mmol)、四(三苯基膦)钯(41.0mg，0.0354mmol)、4.30ml吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(456mg，98质量％品，5.31mmol)，在80℃下搅拌3小时。向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此，得到778mg黑褐色液体的二甲基羟甲基-5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔。(收率77.9％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.92(d，1H)，8.16—8.14(m，1H)，7.75—7.70(m，1H)，7.16—7.10(m，1H)，2.76(t，2H)，2.47(brs，1H)，1.72(s，6H)，1.67—1.58(m，2H)，1.42—1.22(m，2H)，0.92(t，3H)
[MS]EI(m/z)：285(M+)，CI(m/z)：286(MH+)
(第三工序)
在具有回流管的30ml的双口烧瓶中，加入二甲基羟甲基-5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔(788mg、2.76mmol)、NaOH(121mg，Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98％品，3.03mmol)，用Ar置换内部。向其中加入18.0ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此得到449mg黄色固体的5-氟-3-丁基-8-喹啉基乙炔。用11.0ml乙醇立即将其溶解，在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中，加入Au(PPh3)Cl(290mg，0.587mmol)后，滴加乙醇钠(243μl，0.620mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用5ml水4次、5ml乙醇2次进行洗涤，并进行真空干燥，由此，得到751mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率39.7％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.94(d，1H)，8.15—8.12(m，1H)，7.86—7.80(m，1H)，7.63—7.41(m，15H)，7.13—7.06(m，1H)，2.82(t，2H)，1.76—1.64(m，2H)，1.45—1.32(m，2H)，0.94(t，3H)
[MS]FAB(m/z)：686(MH+)
元素分析 观测值 C：57.00，H：4.10，N：1.99
理论值 C：57.12，H：4，12，N：2.04
参考例345-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔的合成
(第一工序)
在具有磁搅拌装置、回流器、温度计、滴液漏斗的100ml三口烧瓶中，加入2-溴-5-氟-苯胺(2.50g，95质量％品，12.5mmol)、间硝基苯磺酸(1.33g，6.53mmol)、10.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亚铁(34.8mg，0.125mmol)，在油浴中加热到80℃。接着，通过滴液漏斗用1小时滴加2.32g甲基丙烯醛(98质量％品，32.5mmol)。滴加结束后，在100℃下加热搅拌2小时。此后，将反应液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷对该中和液进行萃取，接着，在减压下除去二氯甲烷，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)对所得到的反应粗产物进行纯化，减压干燥，由此，得到730mg黄白色固体的8-溴-5-氟-3-甲基喹啉。(收率24.3％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.93(d，1H)，8.22—8.19(m，1H)，7.93—7.87(m，1H)，7.13—7.07(m，1H)，2.59(s，3H)
[MS]EI(m/z)：240(M+)，CI(m/z)：241(MH+)
(第二工序)
用Ar置换25ml施兰克试管，加入5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔(600mg，2.50mmol)、四(三苯基膦)钯(28.9mg，0.0250mmol)、3.00mL吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(322mg，98质量％品，3.75mmol)，在80℃下搅拌3小时。向冷却到室温的反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此得到336mg黑褐色液体的二甲基羟甲基-5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔。(收率55.2％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.87(d，1H)，8.19—8.17(m，1H)，7.76—7.71(m，1H)，7.17—7.11(m，1H)，3.10(brs，3H)，2.54(s，3H)，1.71(s，6H)
[MS]EI(m/z)：243(M+)，CI(m/z)：244(MH+)
(第三工序)
在具有回流管的300mL的双口烧瓶中，加入二甲基羟甲基-5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔(336mg、1.38mmol)、NaOH(55.2mg，Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98质量％，1.38mmol)，用Ar置换内部。向其中加入3.0ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此，得到130mg棕褐色固体的目标物。(收率50.7％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.94(d，1H)，8.22—8.19(m，1H)，7.86—7.82(m，1H)，7.19—7.13(m，1H)，3.54(s，1H)，2.54(s，3H)
[MS]EI(m/z)：185(M+)，CI(m/z)：186(MH+)
参考例35(5-氟-3-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F3Me-8QE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(178mg，0.360mmol)、8-乙炔基-5-氟-3-甲基喹啉(100mg，0.540mmol)、8.00mL乙醇后，滴加乙醇钠(149μl，0.380mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用5ml乙醇3次、5ml水4次以及5ml乙醇3次进行洗涤，并真空干燥，由此得到140mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率60.5％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.94(d，1H)，8.16—8.13(m，1H)，7.85—7.80(m，lH)，7.61—7.42(m，15H)，7.12—7.06(m，1H)，2.54(s，3H)
[MS]FAB(m/z)：644(MH+)
元素分析 观测值 C：55.97，H：3.41，N：2.16
理论值 C：56.00，H：3.45，N：2.18
参考例365-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔的合成
(第一工序)
在具有磁搅拌装置、回流器、温度计、滴液漏斗的100ml三口烧瓶中，加入2-溴-5-氟-苯胺(5.00g，95质量％品，25.0mmol)、间硝基苯磺酸(2.65g，13.0mmol)、20.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亚铁(65.5mg，0.250mmol)，在油浴中加热到80℃。接着，通过滴液漏斗用1小时滴加巴豆醛(4.64g，98质量％品，65.0mmol)。滴加结束后，在100℃下加热搅拌2小时。此后，将反应液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷对该中和液进行萃取，接着，在减压下除去二氯甲烷，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/1)对所得到的反应粗产物进行纯化，减压干燥，由此，得到1.31g黄白色固体的8-溴-5-氟-2-甲基喹啉。(收率21.8％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.31(d，1H)，7.96—7.91(m，1H)，7.40(d，1H)，7.08—7.02(m，1H)，2.83(s，3H)
[MS]EI(m/z)：240(M+)，CI(m/z)：241(MH+)
(第二工序)
加入8-溴-5-氟-2-甲基喹啉(600mg，2.50mmol)、四(三苯基膦)钯(28.9mg，0.0250mmol)、3.00ml吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(322mg，98质量％品，3.75mmol)，在80℃下搅拌3小时。向冷却到室温的反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此得到402mg棕褐色液体的二甲基羟甲基-5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔。(收率66.2％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.29(d，1H)，7.78—7.73(m，1H)，7.36(d，1H)，7.12—7.06(m，1H)，2.80(s，3H)，2.19(brs，1H)，1.72(s，6H)
[MS]EI(m/z)：243(M+)，CI(m/z)：244(MH+)
(第三工序)
在具有回流管的300ml的双口烧瓶中，加入8-乙炔基-5-氟-2-甲基喹啉(402mg、1.65mmol)、NaOH(141mg，KishidaChemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98质量％，3.47mmol)，用Ar置换内部。向其中加入5.0ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此，得到220mg黄褐色晶体的目标化合物。(收率71.8％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.32(d，1H)，7.90—7.60(m，1H)，7.40(d，1H)，7.15—7.09(m，1H)，3.51(s，1H)，2.80(s，3H)
[MS]EI(m/z)：185(M+)，CI(m/z)：186(MH+)
参考例37(5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F2Me-8QE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(356mg，0.720mmol)、5-氟-2-甲基-8-喹啉基乙炔(200mg，1.08mmol)、16.0ml乙醇后，滴加乙醇钠(300μl，0.765mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用10ml乙醇3次、10ml水4次以及10ml乙醇3次进行洗涤，并真空干燥，由此得到353mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率73.6％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.27(d，1H)，7.89—7.84(m，1H)，7.89—7.45(m，15H)，7.32(d，1H)，7.08—7.02(m，1H)，2.84(s，3H)
[MS]FAB(m/z)：644(MH+)
元素分析 观测值 C：55.98，H：3.42，N：2.15
理论值 C：56.00，H：3.45，N：2.18
参考例385-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔的合成
(第一工序)
在具有磁搅拌装置、回流器、温度计、滴液漏斗的100ml三口烧瓶中，加入2-溴-5-氟代苯胺(5.00g，95质量％品，25.0mmol)、间硝基苯磺酸(2.65g，13.0mmol)、20.0ml的85wt％磷酸水溶液、以及七水合硫酸亚铁(65.5mg，0.250mmol)，在油浴中加热到80℃。接着，通过滴液漏斗用1小时滴加反式-2-己烯醛(6.51g，98质量％品，65.0mmol)。滴加结束后，在100℃下加热搅拌2小时。此后，将反应液注入水中，用氨水中和到pH7。用二氯甲烷对该中和液进行萃取，接着，在减压下除去二氯甲烷，通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对所得到的反应粗产物进行纯化，减压干燥，由此得到625mg黄白色固体的8-溴-5-氟-2-丙基喹啉。(收率9.33％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.32(d，1H)，7.95—7.90(m，1H)，7.40(d，1H)，7.08—7.01(m，1H)，3.05—3.00(m，2H)，1.95—1.85(m，2H)，1.05(t，3H)
[MS]EI(m/z)：268(M+)，CI(m/z)：269(MH+)
(第二工序)
用Ar置换25ml施兰克试管，加入8-溴-5-氟-2-丙基喹啉(625mg，2.22mmol)、四(三苯基膦)钯(25.6mg，0.0222mmol)、2.70ml吡啶、2-甲基-3-丁炔-2-醇(285mg，98质量％品，3.32mmol)，在80℃下搅拌3小时。向冷却到室温的反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/5)对反应粗产物进行纯化，由此，得到326mg棕褐色液体的二甲基羟甲基-5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔。(收率54.2％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.30(d，1H)，7.78—7.73(m，1H)，7.36(d，1H)，7.12—7.06(m，1H)，3.04—2.99(m，2H)，2.45(brs，1H)，2.01—1.88(m，2H)，1.72(s，6H)，1.06(t，3H)
[MS]EI(m/z)：271(M+)，CI(m/z)：272(MH+)
(第三工序)
在具有回流管的300ml的双口烧瓶中，加入二甲基羟甲基-5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔(326m g、1.20mmol)、NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98％品，88.6mg，2.22mmol)，用Ar置换内部。向其中加入3ml甲苯，在120℃下回流30分钟。向反应混合液中加入二乙醚，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝100/0→1/10)对反应粗产物进行纯化，由此，得到250mg黄色固体的目标化合物。(收率97.5％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.32(d，1H)，7.89—7.84(m，1H)，7.40(d，1H)，7.14—7.08(m，1H)，3.49(s，1H)，3.06—3.01(m，2H)，1.97—1.60(m，2H)，0，86(t，3H)
[MS]EI(m/z)：213(M+)，CI(m/z)：214(MH+)
参考例39(5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(5F2Pr-8QE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(386mg，0.782mmol)、5-氟-2-丙基-8-喹啉基乙炔(250mg，1.17mmol)、14.5ml乙醇后，滴加乙醇钠(321μl，0.819mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌15小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用l0ml水4次以及l0ml乙醇进行洗涤，并真空干燥，由此得到442mg的浅黄色粉末状的目标化合物。(收率84.2％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.28(d，1H)，7.89—7.84(m，1H)，7.71—7.41(m，15H)，7.34(d，1H)7.07—7.02(m，1H)，3.10—3.05(m，2H)，1.96—1.84(m，2H)1.05(t，3H)
[MS]FAB(m/z)：672(MH+)
元素分析 观测值 C：57.01，H：4.12，N：2.01
理论值 C：57.07，H：4.19，N：2.08
参考例404-苯甲酰基苯基乙炔的合成
(第一工序)
Ar置换30ml施兰克试管，加入3.9g(15mmol)的4-溴二苯甲酮、173mg(0.15mmol)的四(三苯基膦)钯、15ml吡啶、1.6ml(16.5mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下搅拌1小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。在300ml己烷中于70℃溶解所得到反应粗产物，过滤不溶物后，冷却滤液，由此得到作为目标物的黄色晶体状的二甲基羟甲基-4-苯甲酰基苯基乙炔。收量3.47g(收率88％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.72—7.80(m，4H)，7.46—7.63(m，5H)，2.09(s，1H)，1.64(s，6H)
[MS]EI(m//z)：264(M+—1)，CI(m/z)：265(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的50ml的双口烧瓶中，加入1.85g(7mmol)二甲基羟甲基-4-苯甲酰基苯基乙炔、294mg(7.35mmol)NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98％)，用Ar置换内部。向其中加入35ml甲苯，在120℃下回流0.5小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝10/1)对反应粗产物进行纯化，由此，得到浅棕色固体状的4-苯甲酰基苯基乙炔。(1.1g，收率76％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.46—7.81(m，9H)，3.20(s，1H)
[MS]EI(m/z)：206(M+—1)，CI(m/z)：207(MH+)
参考例41(4-苯甲酰基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4Bz-PE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(445mg，0.90mmol)、4-苯甲酰基苯基乙炔(278mg，1.35mmol)、乙醇(18ml)后，滴加乙醇钠(371μl，0.945mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌23小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.56g的黄色粉末状的目标化合物。(收率94％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：7.71—7.80(m，4H)，7.43—7.61(m，2OH)
(FAB—MS)(M/Z)：665(M+H)+
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：468，502
元素分析 观测值 C：59.63，H：3.44
理论值 C：59.65，H：3.64
参考例42吡嗪基乙炔的合成
(第一工序)
Ar置换30ml施兰克试管，加入1.54ml(17.5mmol)的氯吡嗪、404mg(0.35mmol)的四(三苯基膦)钯、17.5ml1-甲基吡啶、3.4ml(5.5mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下搅拌1.5小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝5/1～4/1)对反应粗产物进行纯化，由此，得到作为目标物的浅黄色液体状的二甲基羟甲基吡嗪基乙炔。收量1.94g(收率68％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.66(s，1H)，8.54(d，1H)，8.49(d，1H)，2.98(s，1H)，1.66(s，6H)
[MS]EI(m/z)：162(M+)，CI(m/z)：163(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的100ml的双口烧瓶中，加入1.94g(11.96mmol)吡嗪基乙炔、NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98％)，用Ar置换内部。向其中加入60ml甲苯，在120℃下回流0.33小时。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，减压蒸馏除去溶剂后，在所得到的反应粗产物中加入20ml己烷并冷却，由此，得到作为目标物的黄色固体状的吡嗪基乙炔。(0.63g，收率50％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：8.71(s，1H)，8.56(d，1H)，8.52(d，1H)，3.35(s，1H)
[MS]EI(m/z)：104(M+)，CI(m/z)：105(MH+)
参考例43(吡嗪基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(PzE)]的合成
在氩气气氛下，在20ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.6mmol)、吡嗪基乙炔(94mg，0.9mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇钠(247μl，0.63mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次在乙醇(8ml×3次)、水(8ml×3次)以及乙醇(6ml×2次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.27g的白色粉末状的目标化合物。(收率81％)
1H—NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.65(d，1H)，8.47(dd，1H)，8.33(d，1H)，7.57—7.45(m，15H)
(FAB—MS)(M/Z)：563(MH+)
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：449，471
元素分析 观测值 C：51.18，H：2.93，N：4.97
理论值 C：51.26，H：3.23，N：4.98
参考例444-乙炔基苯基乙炔的合成
(第一工序)
Ar置换30ml施兰克试管，加入1.59g(8mmol)的对溴苯乙酮、92.4mg(0.08mmol)的四(三苯基膦)钯、8ml吡啶、853μl(8.8mmol)的2-甲基-3-丁炔-2-醇，在100℃下加热搅拌1小时。
向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液后，用二乙醚萃取，用硫酸镁干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。通过使用具有硅胶的柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝5/1)对所得的反应粗产物进行纯化，由此得到作为目标物的黄色粘稠液体状的二甲基羟甲基-4-乙炔基苯基乙炔。收量1.5g(收率93％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.86—7.92(m，2H)，7.46—7.50(m，2H)，2.59(s，3H)，2.24(s，1H)，1.63(s，6H)
[MS]EI(m/z)：202(M+—1)，CI(m/z)：203(MH+)
(第二工序)
在具有回流管的100ml的双口烧瓶中，加入1.45g(7.17mmol)的二甲基羟甲基-4-乙炔基苯基乙炔、301mg(7.53mmol)的NaOH(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造，0.7mm粒状，98％)，用Ar置换内部。向其中加入36ml甲苯，在120℃下回流15分钟。向反应混合液中加入甲苯，用饱和氯化铵水溶液进行洗涤，用硫酸镁进行干燥，用蒸发器减压蒸馏除去溶剂。在所得到的反应粗产物中加入25ml己烷并冷却，由此得到黄色固体状的4-乙炔基苯基乙炔。(0.74g，收率56％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.88—7.94(m，2H)，7.53—7.59(m，2H)，3.25(s，1H)，2.60(s，3H)
[MS]EI(m/z)：144(M+—1)，CI(m/z)：145(MH+)
参考例45(4-乙炔基苯基乙炔基)(三苯基膦)金[Au(PPh3)(4Ac-PE)]的合成
在氩气气氛下，在30ml施兰克试管中加入Au(PPh3)Cl(297mg，0.60mmol)、4-乙炔基苯基乙炔(130mg，0.9mmol)、乙醇(12ml)后，滴加乙醇钠(247μl，0.63mmol：浓度2.55mol/L(升)的乙醇溶液)，在室温下搅拌17小时。过滤反应后得到的白色沉淀，依次用乙醇(12ml×3次)、水(12ml×3次)以及乙醇(6ml×3次)进行洗涤，并真空干燥，由此得到0.32g的白色粉末的目标化合物。(收率89％)
1H—NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.84—7.88(m，2H)，7.43—7.61(m，17H)，2.57(s，3H)
FAB—MS(M/z)：603(M+H)+
発光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：465，499
发光分析 (CHCl3，77K，Ex250nm)λ(nm)：465，499
元素分析 观测值 C：55.86，H：3.67
理论值 C：55.83，H：3.68
产业上的可利用性
本发明提供作为电场发光器件(有机场致发光器件)用发光材料等有用的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物、以及使用其的显示蓝色～绿色发光的有机场致发光器件。

Claims (12)

1.一种通式(1)所示取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，其中，通式(1)：
Figure FSB00000552741200011
式中，L表示由通式(2)或(3)所示的含氮杂环卡宾配体；
Figure FSB00000552741200012
式中，R1和R2是叔丁基、2，6-二异丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基或金刚烷基，R3、R4、R5和R6是氢原子或氯原子；
X选自碳原子数6～18的芳基、或碳原子数4～16的杂环基，X的碳原子上的一个或多个氢原子可被氟原子、氯原子、碳原子数1～20的烷基、碳原子数6～16的芳基、碳原子数7～20的芳烷基、碳原子数1～10的烷氧基、碳原子数2～10的酰基取代。
2.根据权利要求1所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，其中，R3、R4、R5和R6是氢原子。
3.根据权利要求1或2所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，其中，X选自喹啉基、苯基、氟代苯基、甲氧基苯基、氟代喹啉基、氯代喹啉基、吡啶基、氟代吡啶基、联苯基、硝基苯基、萘基、氟代萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、丙基-氟代喹啉基、丁基-氟代喹啉基、甲基-氟代喹啉基、苯甲酰基苯基、乙酰苯基、以及吡嗪基。
4.根据权利要求3所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，所述氟代苯基为二氟代苯基。
5.根据权利要求1或2所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，L为选自式(4)～(13)所示的配体所组成的组中。
Figure FSB00000552741200021
6.根据权利要求1或2所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物为选自式(15)～(62)所示的络合物所组成的组中。
Figure FSB00000552741200031
Figure FSB00000552741200041
7.一种通式(1)所示取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物，其中，通式(1)：
Figure FSB00000552741200062
式中，L表示由通式(2)或(3)所示的含氮杂环卡宾配体；
Figure FSB00000552741200063
式中，R1和R2是叔丁基、2，6-二异丙基苯基、2，4，6-三甲基苯基或金刚烷基，R3、R4、R5和R6是氢原子或氯原子；
X选自碳原子数6～18的芳基、或碳原子数4～16的杂环基，X的碳原子上的一个或多个氢原子可被碳原子数7～11的芳羰基取代。
8.根据权利要求1所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物的制造方法，其特征在于，使取代乙炔基金膦络合物与含氮杂环卡宾配体反应。
9.根据权利要求8所述的制造方法，其中，含氮杂环卡宾配体通过含氮杂环氢卤化物与碱的反应而得到。
10.根据权利要求8所述的制造方法，其中，反应是相对于1摩尔取代乙炔基金膦络合物，使用1～3摩尔含氮杂环卡宾配体。
11.根据权利要求8或10所述的制造方法，反应是通过混合取代乙炔基金膦络合物与含氮杂环卡宾配体，在溶剂的存在下于0～120℃的温度进行搅拌，从而进行的。
12.一种有机场致发光器件，其特征在于，其在一对电极之间形成发光层或包含发光层的多个有机化合物薄层，至少1层有机化合物薄层含有权利要求1所述的取代乙炔基金-含氮杂环卡宾络合物。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI388564B (zh) 2006-05-25 2013-03-11 Ube Industries 經取代苯基乙炔基金-含氮雜環碳烯錯合物
WO2008050733A1 (fr) * 2006-10-24 2008-05-02 Ube Industries, Ltd. Complexe de l'or, procédé pour la production du complexe de l'or et élément électroluminescent ultraviolet organique utilisant le complexe de l'or
JP5181480B2 (ja) * 2007-01-24 2013-04-10 宇部興産株式会社 置換フェニルエチニル金−含窒素へテロ環カルベン錯体
WO2008153088A1 (ja) * 2007-06-13 2008-12-18 Ube Industries, Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子及び素子用材料
TW200946537A (en) * 2008-03-13 2009-11-16 Ube Industries Substituted ethynyl golden-cyclic alkylaminocarbene complex and organic electroluminescent element
JP5594139B2 (ja) * 2008-07-18 2014-09-24 宇部興産株式会社 置換エチニル金−含窒素へテロ環カルベン錯体の製造法
JP5540507B2 (ja) * 2009-01-22 2014-07-02 宇部興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2012046769A1 (ja) * 2010-10-08 2012-04-12 宇部興産株式会社 金カルベン錯体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
US8530685B1 (en) 2012-07-30 2013-09-10 General Electric Company Monodentate gold ethynyl complexes
US11932789B2 (en) * 2019-11-11 2024-03-19 Temple University- Of The Commonwealth System Of Higher Education Luminescent compound
CN114315726B (zh) * 2020-09-29 2024-02-09 中国科学院上海有机化学研究所 偕二氟烯丙基类化合物的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030119660A1 (en) * 2001-10-02 2003-06-26 Herrmann Wolfgang A. Novel transition metal complexes with diaminocarbene ligands and their use in reactions catalyzed by transition metals
WO2003079737A2 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Isis Innovation Limited Rhenium compounds and their use in electroluminescent vorrichtungen

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4447066A1 (de) * 1994-12-29 1996-07-04 Hoechst Ag Heterocyclische Carbene enthaltende Metallkomplexverbindungen
AU5530998A (en) 1996-12-18 1998-07-15 E.I. Du Pont De Nemours And Company Relatively stable (1,3-disubstitutedimidazol-2-ylidene)-type carbenes
US6864628B2 (en) * 2000-08-28 2005-03-08 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light emitting device comprising light-emitting layer having triplet compound and light-emitting layer having singlet compound
JP2002170678A (ja) * 2000-12-01 2002-06-14 Canon Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE10152989A1 (de) 2001-10-26 2003-05-08 Bayer Ag Komplexe N-heterocyslischer Carbene und ihre Verwendung
JP2004175799A (ja) * 2002-11-15 2004-06-24 Showa Denko Kk 有機発光素子材料及び有機発光素子
TWI287939B (en) * 2002-11-15 2007-10-01 Showa Denko Kk Organic light-emitting device material and organic light-emitting device
TWI388564B (zh) * 2006-05-25 2013-03-11 Ube Industries 經取代苯基乙炔基金-含氮雜環碳烯錯合物

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20030119660A1 (en) * 2001-10-02 2003-06-26 Herrmann Wolfgang A. Novel transition metal complexes with diaminocarbene ligands and their use in reactions catalyzed by transition metals
WO2003079737A2 (en) * 2002-03-15 2003-09-25 Isis Innovation Limited Rhenium compounds and their use in electroluminescent vorrichtungen

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Harrison M. J. Wang,et al.."Synthesis, Structure, and Spectroscopic Properties of Gold(I)-Carbene Complexes".Organometallics 1999, 18,18 7.1999,18(7),1216-1223. *
HarrisonM.J.Wang et al.."Synthesis
JP特开2004-175799A 2004.06.24
JP特开平8-231571A 1996.09.10

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