JP4470940B2 - エチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体、その製造法、その合成中間体及びその製造法並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
式中、L’は単座配位子を表し、Y’はアルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ環基を表す、
で表されるエチニル基置換化合物金錯体の合成法としては、非特許文献2に、塩基の存在下にハロゲン化金錯体(下記式(b))とエチニル基置換化合物(下記式(c))とをエタノール中で反応させる合成法が記載されているが、一般的にハロゲン化金錯体(下記式(b))は、例えば、非特許文献3に示されるように炭素−炭素3重結合に対して1級アルコールの付加反応を触媒することが知られている。
式中、X’はハロゲン原子、L’及びY’は前記と同義である。
式中、Y’及びL’は前記と同義である、
で表される化合物を副生することが懸念される。
また、同様の反応をイソプロパノール中で行うと、イソプロパノールが付加した化合物下記式(g)が目的物と等モル量副生した。(比較例2)
式中、Z、n,L、A及びBは、下記で定義するとおりである。
更に、下記式(4)で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物は、新規化合物であり、電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子)用発光材料原料として有用である事は知られていない。
第1の発明は、下記式(1):
式中、Mは、重金属元素を表し、Lは、単座配位子または二座配位子を表し、Zは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、又はジアルキルアミノ基を表し、nは0〜6の整数であり、複数のZはそれぞれ同一でも異なっていても良く、Zが、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、又はジアルキルアミノ基の場合、隣接したこれら2つの基が結合して環を形成しても良く、A及びBは、それぞれCH又はNを表し、A又はBがCHの場合、その水素原子はZ又はエチニル基で置換されていても良く、kは1〜4の整数である、
で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体に関する。
式中、Z、n、A及びBは前記と同義である、
で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物と、下記式(3):
XkML (3)
式中、Xはハロゲン原子を表し、k、M及びLは前記と同義である、
で示される重金属錯体とを、塩基存在下に反応させることを特徴とする上記式(1)で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体の製造法に関する。
式中、Z、n、A及びBは、前記と同義である、
で示されるトリフルオロメタンスルホニルオキシ基置換縮合ヘテロ環化合物と下記式(6):
で示される2−メチル−3−ブチン−2−オールとを反応させて、下記式(7):
式中、Z、n、A及びBは前記と同義である、
で示されるジメチルヒドロキシメチル−縮合ヘテロ環−アセチレン化合物とした後、これを塩基と反応させることを特徴とする上記式(2)で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物の製造法に関する。
アルキル基としては、炭素数1〜20、特に炭素数1〜12のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基等が挙げられる。なお、これら置換基は、その異性体も含む。
アリール基としては、炭素数6〜20、特に6〜12のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ジメチルナフチル基、ビフェニル基等が挙げられる。なお、これら置換基は、その異性体も含む。
アルコキシ基としては、特に炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンタノキシ基、ヘキサノキシ基、ヘプタノキシ基、オクタノキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基等が挙げられる。なお、これら置換基は、その異性体も含む。
ジアルキルアミノ基としては、特に炭素数2〜10のジアルキルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。なお、これら置換基は、その異性体も含む。
なお、Zの任意の水素原子は、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基及びジアルキルアミノ基から選択される少なくとも1の置換基で更に置換されていても良い。
式中、Z,n,A及びBは前記と同義である、
で示され、L1は単座配位子を表す。このようなL1としては、下記一般式(8)又は(9)で示される単座配位子が挙げられる。
シクロアルキル基としては、特に炭素原子数5〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。
アルキル基としては、炭素原子数1〜10のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、その異性体を含む。
アリール基としては、炭素原子数6〜12のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、ジメチルナフチル基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、その異性体を含む。
アルコキシ基としては、特に炭素原子数1〜10のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンタノキシ基、ヘキサノキシ基、ヘプタノキシ基、オクタノキシ基、ノナノキシ基、デカノキシ基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、その異性体を含む。
ジアルキルアミノ基としては、特に炭素原子数2〜10のジアルキルアミノ基が好ましく、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、その異性体を含む。
式中、Z,n,A及びBは前記と同義である、
で示され、L2は二座配位子を表す。このようなL2としては、二座ホスフィン及び下記一般式(10)〜(12)で示される二座配位子が挙げられる。
6員環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環等が挙げられる。
これらの5又は6員環及び縮合環の内、ナフタレン環、イソキノリン環、オキサゾール環、ピリジン環が好ましい。
アルキル基としては、炭素原子数1〜10のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、その異性体を含む。
二座ホスフィンとしては、例えば、下記一般式(13)〜(18)で示される二座ホスフィンが挙げられる。
上記式(13)で示される二座ホスフィンの具体的な態様としては、m=1のものとして、ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン、ビス(メチルホスフィノ)メタン、ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)メタン、ビス(ジ−t−ブチルホスフィノ)メタン、m=2のものとして、1,2−ビス(ジメチルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジエチルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジ−t−ブチルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)エタン、1,2−ビス[(2−メトキシフェニル)フェニルホスフィノ]エタン、1,2−ビス[ジ(ペンタフルオロフェニル)ホスフィノ]エタン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(t−ブチルフェニルホスフィノ)エタン、1,2−ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン、m=3のものとして1,3−ビス(ジメチルホスフィノ)プロパン、1,3−ビス(ジエチルホスフィノ)プロパン、1,3−ビス(ジ−t−ブチルホスフィノ)プロパン、1,3−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)プロパン、1,3−ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン、m=4のものとして、1,4−ビス(ジメチルホスフィノ)ブタン、1,4−ビス(ジ−t−ブチルホスフィノ)ブタン、1,4−ビス(ジシクロヘキシルホスフィノ)ブタン、1,4−ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、m=5のものとして、1,5−ビス(ジフェニルホスフィノ)ペンタン、m=6のものとして、1,6−ビス(ジフェニルホスフィノ)ヘキサン等が挙げられる。
なお、これらの化合物名は、下記上段左より、ビス(8−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(8QE)2と記載。)、ビス(8−キノリルエチニル)(ビスジフェニルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dppe)(8QE)2と記載。)、ビス(7−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(7QE)2と記載。)、ビス(6−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(6QE)2と記載。)、ビス(5−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(5QE)2と記載。)、ビス(4−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(4QE)2と記載。)、ビス(3−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(3QE)2と記載。)、ビス(2−キノリルエチニル)(ビスジメチルホスフィノエタン)白金(以下、Pt(dmpe)(2QE)2と記載。)である。
XAuL1 (3’)
式中、X及びL1は前記と同義である、
で示されるハロゲン化金錯体1モルに対して1〜3モルであることが好ましく、より好ましくは1〜1.5モルである。
ここで、Xにおけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
エーテル類としては、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエトキシエタン等が挙げられる。
ハロゲン化炭化水素類としては、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロプロパン、クロロベンゼン等が挙げられる。
アルカリ金属の水酸化物としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。
ここで白金錯体(上記式(3)においてMがPtである化合物)は、例えば、非特許文献9に記載の方法に準じて、2座配位子(L)と塩化白金酸カリウム(II)を反応させて製造したものを用いることができる。
2座ホスフィンとしては、例えば、上記式(13)〜(18)で示される2座ホスフィンが挙げられる。
上記式(10)で表される2座配位子としては、例えば、上記式(19)及び(20)で示される2座配位子が挙げられる。
上記式(11)で表される2座配位子としては、例えば、上記式(21)で示される2座配位子が挙げられる。
上記式(12)で表される2座配位子としては、例えば、上記式(22)で示される2座配位子が挙げられる。
上記式(20)で示される2座配位子は非特許文献10に記載の方法に従って合成することが出来、上記式(21)で示される2座配位子は非特許文献11に記載の方法に従って合成することが出来る。
XkPtL2 (3”)
式中、X、k及びL2は前記と同義である、
で示されるハロゲン化白金錯体1モルに対して2〜6モルであることが好ましく、より好ましくは2〜3モルである。
式(4)において、Z,n,A及びBは前記と同義である。
N−アルキルピペリジン及びN−アルキルピロリジンにおけるアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。なお、これらの置換基は、その異性体を含む。
有機溶媒の使用量は、ジメチルヒドロキシメチル−縮合ヘテロ環−アセチレン化合物(上記式(7))1モルに対して、1〜20L(リットル)が好ましく、2〜5Lが更に好ましい。
第5の発明は有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子)用青色、青白色又は白色発光材料に有用な上記式(1)で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体及びそれを含有する有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
参考例1 8−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリンの合成
8−キノリノール7.26g(50mmol)、塩化メチレン50ml、トリエチルアミン9.1ml(65mmol)を混合した黄色溶液を氷浴で0℃にした後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物9.3ml(55mmol)を滴下した。滴下後、ほぼ黒色に変化した反応溶液を反応温度を0℃に維持したまま1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水200mlとジエチルエーテル250mlを加えて分液し、得られた有機層を濃度1mol/Lの塩酸(125ml×2回)、水(125ml×1回)の順で洗浄し、次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液からジエチルエーテルを減圧留去し、得られた残滓をヘキサン250mlに70℃で溶解して、不溶物をろ過後、ろ液を冷却することにより茶白色結晶である目的化合物を12.6g得た。(収率91%)
7.65−7.50(m、3H)
EI−MS(m/e):277(M+)、CI−MS(m/z):278(MH+)
5−フルオロ−8−キノリノール3.91g(24mmol)、塩化メチレン24mlを加えた。氷水浴で内温4℃にした後、トリエチルアミン4.3ml(31mmol)を加えた。内温が1℃まで降下してからトリフルオロメタンスルホン酸無水物4.4ml(26.4mmol)を滴下した。ほぼ黒色に変化した反応溶液を氷水浴中で1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を濃度1モル/L(リットル)の塩酸及び水で洗浄した後、エバポレーターで溶媒を減圧留去して褐色固体を得た。この固体を温ヘキサン(70℃)に溶解させ、吸引ろ過を行い不溶物を除いた後、ろ液を−78℃に冷却することで茶白色固体である目的化合物を6.21g得た。(収率87%)
EI−MS(M/e):295(M+),CI−MS(M/e):296(MH+)
5−クロロ−8−ヒドロキシキノリン0.90g(5mmol)、塩化メチレン10mlを加えた。氷水浴で内温4℃にした後、トリエチルアミン0.9ml(6.5mmol)を加えた。内温が3℃まで降下してからトリフルオロメタンスルホン酸無水物0.9ml(5.3mmol)を滴下した。ほぼ黒色に変化した反応溶液を氷水浴中で1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液を水に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を濃度1モル/Lの塩酸及び水で洗浄しエバポレーターで溶媒を減圧留去して粗生成物である固体を得た。この固体を温ヘキサン(70℃)25mlに溶解させ、吸引ろ過にて不溶物を除いた後、ろ液を−78℃に冷却することで白色綿状固体として目的化合物を0.88g得た。
次いで、ろ液をエバポレーターで減圧濃縮し、得られた残渣を温ヘキサン(70℃)8mlで完全に溶解させ、これを−78℃に冷却することで白茶色綿状固体として目的化合物を更に0.40g得た。(総収率81.6%)
EI−MS(M/e):311(M+),CI−MS(M/e):312(MH+)
滴下ロートを備えた容量200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、ジクロロメタン50ml、トリフルオロメタンスルホン酸無水物を2.6ml(15.2mmol)を加え、氷水浴にて内温2℃まで冷却した。滴下ロートに7−ヒドロキシキノリン2g(13.8mmol)、トリエチルアミン2.5ml(17.9mmol)及びジクロロメタン20mlを加えて茶色の懸濁液とした。この懸濁液を同温度にてゆっくりと前記トリフルオロメタンスルホン酸無水物の溶液中に滴下し、滴下終了後、同温度で2時間攪拌した。反応終了後、ほぼ黒色に変化した反応溶液を水(200ml)に注ぎ、ジエチルエーテル(200ml×1回、50ml×3回)で抽出し、この抽出液を濃度1モル/Lの塩酸(125ml×2回)、次いで水(200ml×1回)で洗浄した。洗浄後、抽出液を無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することで黄色液体である目的化合物を3.5g得た。(収率91%)
EI−MS(M/e):277(M+)
滴下ロートを備えた容量200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、ジクロロメタン50ml、トリフルオロメタンスルホン酸無水物6.4ml(37.9mmol)を加え、氷水浴にて内温2℃まで冷却した。滴下ロートに6−ヒドロキシキノリン5g(34.4mmol)、トリエチルアミン6.3ml(44.8mmol)及びジクロロメタン20mlを加えて茶色の懸濁液とした。この懸濁液を同温度にてゆっくりと前記トリフルオロメタンスルホン酸無水物の溶液中に滴下し、滴下終了後、同温度で2時間攪拌した。反応終了後、ほぼ黒色に変化した反応溶液を水(200ml)に注ぎ、ジエチルエーテル(200ml×1回、50ml×2回)で抽出し、抽出液を濃度1モル/Lの塩酸(125ml×2回)、次いで水(200ml×1回)で洗浄した。洗浄後、抽出液を無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することで褐色液体である目的化合物を7.8g得た。(収率82%)
EI−MS(M/e):277(M+)
滴下ロートを備えた容量200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、ジクロロメタン50ml、トリフルオロメタンスルホン酸無水物6.4ml(37.9mmol)を加え、氷水浴にて内温2℃まで冷却した。滴下ロートに5−ヒドロキシキノリン5g(34.4mmol)、トリエチルアミン6.3ml(44.8mmol)及びジクロロメタン20mlを加えて茶色の懸濁液とした。この懸濁液を同温度にてゆっくりと前記トリフルオロメタンスルホン酸無水物の溶液中に滴下し、滴下終了後、同温度で2時間攪拌した。反応終了後、ほぼ黒色に変化した反応溶液を水(200ml)に注ぎ、ジエチルエーテル(200ml×1回、50ml×3回)で抽出し、抽出液を濃度1モル/Lの塩酸(125ml×2回)、続いて水(200ml×1回)で洗浄した。洗浄後、抽出液を無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することで濃赤色液体である目的化合物を9.2g得た。(収率96%)
EI−MS(M/e):277(M+)
滴下ロートを備えた容量200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、4−ヒドロキシキノリン5g(34.4mmol)、ピリジン50mlを加え、氷水浴にて内温2℃まで冷却した。滴下ロートにトリフルオロメタンスルホン酸無水物7.0ml(41.6mmol)を加え、同温度にてゆっくりと前記4−ヒドロキシキノリン溶液中に滴下した。滴下終了後、同温度にて2時間攪拌した。反応終了後、黄色に変化した反応溶液を水(200ml)に注ぎ、ジエチルエーテル(200ml×1回、50ml×2回)にて抽出し、抽出液を濃度1モル/Lの塩酸(125ml×2回)、次いで水(200ml×1回)で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去して黄色液体を得た。この黄色液体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで、薄黄色液体である目的化合物を8.6g得た。(収率90%)
EI−MS(M/e):277(M+)
滴下ロートを備えた容量200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、ジクロロメタン50ml、トリフルオロメタンスルホン酸無水物6.4ml(37.9mmol)を加え、氷水浴にて内温2℃まで冷却した。滴下ロートに3−ヒドロキシキノリン5g(34.4mmol)、トリエチルアミン6.3ml(44.8mmol)及びジクロロメタン20mlを加えて茶色の懸濁液とした。この懸濁液を同温度でゆっくりと前記トリフルオロメタンスルホン酸無水物の溶液に滴下し、滴下終了後、同温度で2時間攪拌した。反応終了後、ほぼ黒色に変化した反応溶液を水(200ml)に注ぎ、ジエチルエーテル(200ml×1回、50ml×3回)で抽出し、抽出液を濃度1モル/Lの塩酸(125ml×2回)、次いで水(200ml×1回)で洗浄した。洗浄後、抽出液を無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することで濃赤色液体である目的化合物を8.5g得た。(収率89%)
EI−MS(M/e):277(M+)
滴下ロートを備えた容量200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、2−ヒドロキシキノリン5g(34.4mmol)、ジクロロメタン50mlを加えた。氷水浴にて内温2℃まで冷却した後、トリエチルアミン6.3ml(44.8mmol)を加えた。同温度で滴下ロートに加えたトリフルオロメタンスルホン酸無水物6.4ml(37.9mmol)をゆっくりと前記2−ヒドロキシキノリンの溶液中に滴下した。滴下終了後、同温度で2時間攪拌した。反応終了後、ほぼ黒色に変化した反応溶液を水(200ml)に注ぎ、ジエチルエーテル(200ml×1回、50ml×2回)で抽出し、抽出液を濃度1モル/Lの塩酸(125ml×2回)、次いで水(200ml×1回)で洗浄した。洗浄後、抽出液を無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去して褐色液体を得た。この褐色液体を蒸留精製(26.6Pa(0.2torr)、85℃)することによって薄黄色液体である目的化合物を7.7g得た。(収率81%)
EI−MS(M/e):277(M+)
2−ヒドロキシキノキサリン7.31g(50mmol)、塩化メチレン50ml、トリエチルアミン9.1ml(65mmol)を混合した薄茶懸濁液を氷浴で0℃にした後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物9.3ml(55mmol)を滴下した。滴下後、茶褐色に変化した反応溶液を反応温度を0℃に維持したまま1時間攪拌した。反応終了後、反応溶液に水200mlとジエチルエーテル300mlを加えて分液し、得られた有機層を濃度1mol/Lの塩酸25ml、水(50ml×3回)の順で洗浄しPH6とし、次いで硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液からジエチルエーテルを減圧留去し、得られた残滓をヘキサン50mlに70℃で溶解して、不溶物をろ過後、ろ液を冷却することにより茶白色結晶である目的化合物を得た。(11.7g、収率84%)
1H−NMR(300MHz、CDCl3)δ:8.84−8.76(m、1H)、8.25−8.19(m、1H)、8.11−8.05(m、1H)、7.93−7.85(m、2H)
EI−MS(m/e):278(M+)、CI−MS(m/z):279(MH+)
(第1工程)
25mlシュレンク管内をアルゴンガスにて置換し、8−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン 12g(45mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム500mg(0.44mmol)、ピペリジン50ml,2−メチル−3−ブチン−2−オール4.75ml(49mmol)を加え、80℃で45分間攪拌した。
反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた後、ジエチルエーテルで抽出、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、ろ過後、ろ液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで黄色油状物である目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−8−キノリルアセチレン)を8.5g得た。(収率90%)
EI−MS(M/e):211(M+),CI−MS(M/e):212(MH+)
還流管を備えた300mlの2口フラスコに第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−8−キノリルアセチレン8.5g(40mmol)、水酸化ナトリウム1.8g(45mmol)を加え、内部をアルゴンガスにて置換した。これにトルエン200mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄して、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣にヘキサン(250ml)を加えて70℃に加熱し、不溶物をろ過した後、ろ液を−78℃に冷却して生じた沈殿物をろ取し、冷ヘキサン(−78℃,100ml)で洗浄したのち、減圧乾燥することで黄白色固体である目的化合物(8−キノリルエチン)を4.9g得た。(収率80%)
EI−MS(M/e):153(M+),CI−MS(M/e):154(MH+)
100mLの3つ口フラスコ内をアルゴンガスにて置換し、8−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン5.54g(20mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム239mg(0.2mmol)、ピペリジン35ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール2.9ml(30mmol)を加え、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、ジエチルエーテルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。ろ過後、ろ液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣と、水酸化ナトリウム829mg(20.3mmol)を還流管を備えた300mlの2口フラスコに入れ、内部をアルゴンガスにて置換した。これにトルエン145mlを加え,120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテルを加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ろ液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣にヘキサン(250ml)を加えて70℃に加熱し、不溶物をろ過した後、ろ液を−78℃に冷却して生じた沈殿物をろ取し、冷ヘキサン(−78℃,100ml)で洗浄した後、減圧乾燥することで黄白色固体である目的化合物を2.46g得た。(収率80%)
(第1工程)
25mlのシュレンク管内をアルゴンガスにて置換し、5−フルオロ−8−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン592mg(2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム46.2mg(0.04mmol)、ピペリジン6ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール290μl(3mmol)を加え、80℃で1時間半攪拌した。
反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(60ml)を加えて、塩化メチレン(40ml)で抽出し、抽出液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することにより黄色油状物である目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(5−フルオロ−8−キノリル)アセチレン)を0.27g得た。(収率59%)
EI−MS(M/e):229(M+),CI−MS(M/z):230(MH+)
還流管を備えた50mLの2口フラスコ内をアルゴンガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(5−フルオロ−8−キノリル)アセチレン0.27g(1.17mmol)、水酸化ナトリウム56mg(1.37mmol)を加えた。ここにトルエン9mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(20ml)を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液(40ml)で洗浄して、エバポレーターで溶媒を減圧留去することで黄色固体である目的化合物(5−フルオロ−8−キノリルエチン)を0.19g得た。(収率95%)
EI−MS(M/e):171(M+),CI−MS(M/e):172(MH+)
(第1工程)
25mlのシュレンク管内をアルゴンガスにて置換し、5−クロロ−8−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン621mg(2mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム46.7mg(0.04mmol)、ピペリジン6ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール290μl(3mmol)を加え、80℃で4時間半攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(60ml)を加えた後、塩化メチレン(40ml)にて抽出し、抽出液をエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで、褐色油状物である目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(5−クロロ−8−キノリル)アセチレン)を0.31g得た。(収率63%)
EI−MS(M/e):245(M+),CI−MS(M/e):246(MH+)
還流管を備えた50mlの2口フラスコ内をアルゴンガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(5−クロロ−8−キノリル)アセチレン0.30g(0.957mmol)、水酸化ナトリウム61.9mg(1.51mmol)を加えた。
これにトルエン9mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(20ml)を加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液(40ml)にて洗浄し、エバポレーターを用いて溶媒を減圧留去することで淡黄白色固体である目的化合物(5−クロロ−8−キノリルエチン)を0.21g得た。
EI−MS(M/e):187(M+),CI−MS(M/e):188(MH+)
(第1工程)
50mlのフラスコ内を窒素ガスにて置換し、7−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン2.0g(7.3mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム84mg(0.073mmol)、ピペリジン20ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール1.1ml(11.0mmol)を加え、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を加え、ジエチルエーテル(100mlx1、50mlx3)で抽出した。抽出液に無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することでオレンジ色の油状物として目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(7−キノリル)アセチレン)を1.3g得た。(収率83%)
EI−MS(M/e):211(M+)
還流管を備えた200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(7−キノリル)アセチレン1.3g(6.0mmol)、水酸化ナトリウム267mg(6.7mmol)を加えた。これにトルエン50mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(100ml)を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml×1回)にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水して、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することで赤茶色固体である目的化合物(7−キノリルエチン)を0.8g得た。(収率85%)
EI−MS(M/e):153(M+)
(第1工程)
100mlのフラスコ内を窒素ガスにて置換し、6−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン2.44g(8.8mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム102mg(0.088mmol)、ピペリジン35ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール1.3ml(13.2mmol)を加え、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を加えた後、ジエチルエーテル(150ml×1回、50ml×3回)で抽出し、抽出液に無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで黄色オイルである目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(6−キノリル)アセチレン)を1.5g得た。(収率81%)
EI−MS(M/e):211(M+)
還流管を備えた100mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(6−キノリル)アセチレン1.5g(7.1mmol)、水酸化ナトリウム352mg(8.8mmol)を加えた。これにトルエン50mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(100ml)を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで薄黄色固体である目的化合物(6−キノリルエチン)を0.9g得た。(収率83%)
EI−MS(M/e):153(M+)
(第1工程)
100mlフラスコ内を窒素ガスにて置換し、5−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン3.2g(11.5mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム133mg(0.115mmol)、ピペリジン35ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール1.7ml(17.3mmol)を加え、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を加えて、ジエチルエーテル(100ml×1回、50ml×3回)にて抽出し、抽出液に無水硫酸マグネシウムを(2g)加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで黄色オイルである目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(5−キノリル)アセチレン)を1.7g得た。(収率70%)
EI−MS(M/e):211(M+)
還流管を備えた100mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(5−キノリル)アセチレン1.7g(8.1mmol)、水酸化ナトリウム460mg(11.5mmol)を加えた。これにトルエン50mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(100ml)を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで薄黄色固体である目的化合物(5−キノリルエチン)を1.0g得た。(収率81%)
EI−MS(M/e):153(M+)
(第1工程)
100mlフラスコ内を窒素ガスにて置換し、4−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン1.9g(7.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム81mg(0.070mmol)、N−メチルピペリジン20ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール1.0ml(10.5mmol)を加え、90℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を加えて、ジエチルエーテル(100ml×1回、50ml×2回)で抽出し、抽出液に無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで黄色オイルである目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(4−キノリル)アセチレン)を1.4g得た。(収率97%)
EI−MS(M/z):211(M+)
還流管を備えた200mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(4−キノリル)アセチレン1.4g(6.8mmol)、水酸化ナトリウム303mg(7.6mmol)を加えた。これにトルエン50mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(100ml)を加えて、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜2/1)によって精製することで白色固体である目的化合物(4−キノリルエチン)を0.8g得た。(収率77%)
EI−MS(M/e):153(M+)
(第1工程)
100mlフラスコ内を窒素ガスにて置換し、3−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン4.0g(14.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム166mg(0.144mol)、ピペリジン20ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール2.1ml(21.6mmol)を加え、80℃で3時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を加えて、ジエチルエーテル(100ml×1回、50ml×2回)で抽出し、抽出液に無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで黄色固体である目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(3−キノリル)アセチレン)を2.3g得た。(収率76%)
EI−MS(M/e):211(M+)
還流管を備えた100mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(3−キノリル)アセチレン2.3g(10.9mmol)、水酸化ナトリウム576mg(14.4mmol)を加えた。これにトルエン50mlを加え、120℃で0.5時間還流した。反応終了後、室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(100ml)を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで薄茶色固体である目的化合物(3−キノリルエチン)を1.1g得た。(収率66%)
EI−MS(M/e):153(M+)
(第1工程)
100mlフラスコ内を窒素ガスにて置換し、2−トリフルオロメタンスルホニルオキシキノリン2.1g(7.6mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム88mg(0.076mmol)、N−メチルピペリジン10ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール1.1ml(11.4mmol)を加え、80℃で1時間攪拌した。反応終了後、反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)を加えて、ジエチルエーテル(100ml×1回、50ml×2回)で抽出し、抽出液に無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで黄色オイルである目的化合物(ジメチルヒドロキシメチル−(2−キノリル)アセチレン)を1.2g得た。(収率75%)
EI−MS(M/e):211(M+)
還流管を備えた100mlの2つ口フラスコ内を窒素ガスにて置換し、第1工程で得られたジメチルヒドロキシメチル−(2−キノリル)アセチレン1.2g(5.7mmol)、水酸化ナトリウム300mg(7.5mmol)を加えた。これにトルエン50mlを加え、120℃で0.5時間還流した。室温まで放冷し、反応混合液にジエチルエーテル(100ml)を加え、飽和塩化アンモニウム水溶液(100ml)で洗浄した。洗浄後、無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて脱水し、ろ過後、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて溶媒留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=100/0〜1/1)によって精製することで茶色固体である目的化合物(2−キノリルエチン)を0.7g得た。(収率80%)
EI−MS(M/e):153(M+)
(第1工程)
50ml三口フラスコをAr置換し、2−トリフルオロメタンスルホニルキノキサリン4.2g(15mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム173mg(0.15mmol)、1−メチルピペリジン15ml、2−メチル−3−ブチン−2−オール1.6ml(16.5mmol)を加え、80℃で1時間攪拌した。
反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液150mlを加えた後、ジエチルエーテル250で抽出、水100mlで洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥ろ過後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。反応粗生成物をシリカゲルをもちいたカラムクロマトグラフィー(Hexane/AcOEt=10/1→5/1)によって精製することで、ジメチルヒドロキシメチル−2−キノキサリルアセチレンを黄色固体として得た。収量0.55g(収率17.3%)
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ:1.71(s,6H),2.81(s,1H),7.74−7.82(m,2H),8.05−8.12(m,2H),8.89(s,1H)
EI−MS(m/z):212(M+−1),CI(m/z):213(MH+)
(第2工程)
還流管を備えた50ml2口フラスコにジメチルヒドロキシメチル−2−キノキサリルアセチレン550mg(2.6mmol)、NaOH(キシダ化学、0.7mm粒状、98%)109mg(2.7mmol)を入れ、内部をAr置換した。ここにトルエン13mLを加え、120℃で15分還流した。反応混合液にジエチルエーテルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。残滓にヘキサン(15ml)を加えて70℃に加熱し、不溶物を濾過した0℃に冷却することで、沈殿する目的化合物を濾過、冷ヘキサン(−78℃、15ml)で洗浄したのち、減圧乾燥することで黄褐色固体として得た。(308mg、収率77%)
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ:3.45(s,1H),7.74−7.84(m,2H),8.06−8.14(m,2H),8.92(s,1H)
EI−MS(m/z):154(M+−1),CI(m/z):155(MH+)
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にAu(PPh3)Cl(0.20g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、エタノール(8ml)を加えた後、ナトリウムエトキシド(165μl,0.42mmol:濃度2.55mol/L(リットル)のエタノール溶液)を滴下し、室温で17時間攪拌した。反応後得られた白色沈殿をろ過し、エタノール(5ml×3回),水(5ml×4回)、及びエタノール(5ml×3)で順次洗浄し、真空乾燥することにより薄黄色粉末として目的化合物を0.23g得た。(収率96%)
本錯体をクロロホルムに溶解し、励起光330nmで励起したときの発光強度を測定し、励起光330nmで励起したときの蛍光量子収率Φが既知(Φ=0.55)である濃度0.05モル/L(リットル)の硫酸水溶液中の硫酸キニーネとの比較から、本錯体の発光の相対量子収率Φrを測定したところΦr=0.21であった。
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):380,526,567
(EA)観測値 C:57.06,H:3.45,N:2.33,
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて7−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.18g得た。(収率74%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.9
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):488,526
(EA)観測値 C:57.07,H:3.48,N:2.41
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて6−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.22g得た。(収率92%)
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):495,533
(EA)観測値 C:57.23,H:3.44,N:2.31
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて5−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.22g得た。(収率92%)
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):380,527,568
(EA)観測値 C:57.03,H:3.50,N:2.32
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて4−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.14g得た。(収率56%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.7
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):508,547
(EA)観測値 C:57.07,H:3.43,N:2.47
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて3−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.22g得た。(収率88%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.8
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):508,547
(EA)観測値 C:57.04,H:3.43,N:2.39
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて2−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.20g得た。(収率82%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.7
(FAB−MS)(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):508,547
(EA)観測値 C:57.07,H:3.43,N:2.47
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
8−キノリルエチンに替えて5−フルオロ−8−キノリルエチンを用いる他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.22g得た。(収率88%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.8
(FAB−MS)(M/z):630(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):392,534
(EA)観測値 C:55.26,H:3.34,N:2.31
理論値 C:55.34,H:3.20,N:2.23
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にAu(P(o−Tol)3Cl(0.22g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、t−アミルアルコール(8ml)を滴下し、室温で19時間攪拌した。反応後得られる白色沈殿をろ過し、t−アミルアルコール(5mml×3回),温水(40℃,5ml×3回)、およびエタノール(5ml×2回)で順次洗浄し、真空乾燥することにより薄黄色粉末として目的化合物を0.17g得た。(収率64%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):25.0
(FAB−MS)(M/z):654(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):382,525,566
(EA)観測値 C:58.06,H:4.00,N:2.20
理論値 C:58.81,H:4.16,N:2.14
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にAu(PPh3)Cl(0.20g,0.40mmol)、2−キノキサリルエチン(93mg,0.60mmol)、エタノール(8ml)を加えた後、ナトリウムエトキシド(165μl,0.42mmol:濃度2.55mol/L(リットル)のエタノール溶液)を滴下し、室温で17時間攪拌した。反応後得られた白色沈殿をろ過し、エタノール(5ml×2回),水(5ml×4回)、及びエタノール:水=1:1(5ml×2)で順次洗浄し、真空乾燥することにより薄茶色粉末として目的化合物を0.21g得た。(収率87%)
1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ:8.90(s,1H),8.05〜8.01(m,2H),7.74〜7.66(m,2H),7.60〜7.44(m,15H)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.5
(FAB−MS)(M/z):613(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):518
(EA)観測値 C:53.30,H:3.12,N:4.32
理論値 C:54.91,H:3.29,N:4.57
反応溶媒をエタノールとする他は実施例20と同様に反応操作を行い薄黄白色粉末として下記式(f)で示される生成物が0.24g得られ(収率87%)、目的の(8−キノリルエチニル)(トリ−o−トリルホスフィン)金は得られなかった。
31P−NMR(160MHz,CDCl3)δ:25.0
FAB−MS(M/z):699(M+H)+
(EA)観測値 C:57.99,H:4.68,N:2.01
理論値 C:58.37,H:4.75,N:2.00
反応溶媒をイソプロパノールとするほかは実施例20と同様に反応操作を行い薄黄白色粉末として下記式(g)で示される生成物と目的の(8−キノリルエチニル)(トリ−o−トリルホスフィン)金がモル比1:1である混合物として0.23g得られた(収率:目的物44%、化合物(下記式(g))44%)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.70−6.98(m,16H),7.00−6.54(m,3H),6.68(d,1H),6.54(d,1H),5.92(dd,1H),3.85(dq,1H),1.04(d,3H),0.81(d,3H).
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にクロロ(トリ−o−トリルホスフィン)金[Au(P(o−Tol)3)Cl](0.22g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、t−ブタノール(8ml)を滴下し、30℃にて6時間攪拌した。反応終了後、生成した白色沈殿をろ取し、温水(40℃,5ml×3回),次いでエタノール(5ml×2回)で洗浄し、真空乾燥して薄黄色粉末である目的化合物を0.15g得た。(収率58%)
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にクロロ(トリ−o−トリルホスフィン)金[Au(P(o−Tol)3)Cl](0.22g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、テトラヒドロフラン(8ml)を滴下し、室温にて19時間攪拌した。反応終了後、反応混合液を塩化メチレン(15ml)で希釈した後、水(40ml)に加えて分液した。有機層を分取した後、水層を塩化メチレン(10ml×2回)にて抽出した。得られた抽出液を前記有機層と併せて無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて乾燥し、濾過、濃縮後、塩化メチレン−ジエチルエーテルにより再結晶を行った。生成した結晶をジエチルエーテル(10ml)にて洗浄し、真空乾燥して白色粉末である目的化合物を0.10g得た。(収率41%)
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にクロロ(トリ−o−トリルホスフィン)金[Au(P(o−Tol)3)Cl](0.22g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、塩化メチレン(8ml)を滴下し、室温にて19時間攪拌した。反応終了後、反応混合液を塩化メチレン(15ml)で希釈した後、水(40ml)に加えて分液した。有機層を分取した後、水層を塩化メチレン(10ml×2回)にて抽出した。得られた抽出物を前記有機層と併せて無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて乾燥し、濾過、濃縮後、塩化メチレン−ジエチルエーテルにより再結晶を行った。生成した結晶をジエチルエーテル(10ml)にて洗浄し、真空乾燥して白色粉末である目的化合物を0.09g得た。(収率34%)
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にAu(P(p−MeOC6H4)3)Cl(0.23g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、t−アミルアルコール(8ml)を滴下し、室温で19時間攪拌した。反応後、塩化メチレン(15ml)で希釈した後、水(40ml)に加えて分液した。塩化メチレン層を分離した後、水層より塩化メチレン(10ml×2回)で抽出操作を行い、塩化メチレン抽出物を塩化メチレン層に合わせて無水硫酸マグネシウム(2g)を加えて乾燥し、濾過、濃縮後、塩化メチレン−ジエチルエーテルより再結晶を行った。生成した結晶をジエチルエーテル(10ml)を洗浄し、真空乾燥することにより青白色粉末として目的化合物を0.11g得た。(収率41%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):39.2
(FAB−MS)(M/z):702(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):381,525,566
(EA)観測値 C:54.80,H:3.88,N:2.06
理論値 C:54.79,H:3.88,N:2.00
Au(P(o−Tol)3)Clに替えてAu(P(Mes)3)Cl(0.25g,0.40mmol)を用いたほかは実施例20と同様の反応操作を行い、薄緑白色粉末として目的化合物を0.19g得た。(収率64%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):11.2
(FAB−MS)(M/z):738(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):498,538
(EA)観測値 C:61.06,H:5.35,N:2.00
理論値 C:61.87,H:5.33,N:1.90
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にAu(PCy3)Cl(0.20g,0.40mmol),8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol),ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、t−アミルアルコール(8ml)を滴下し、室温で18時間攪拌した。反応後得られる白色沈殿をろ過し、t−アミルアルコール(5ml×3回),温水(40℃,5ml×3回)、およびエタノール:水(50:50(体積比),5ml×2回)で洗浄し、真空乾燥することにより薄黄白色粉末として目的化合物を0.18g得た。(収率71%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):56.6
(FAB−MS)(M/z):630(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):378,525,567
(EA)観測値 C:55.06,H:6.10,N:2.34
理論値 C:55.33,H:6.24,N:2.22
Au(PCy3)Clに替えてAu(P(i−Pr)3)Cl(0.16g,0.40mmol)を用いたほかは実施例27と同様の反応操作を行い、白色粉末として目的化合物を0.14g得た。(収率70%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):67.5
(FAB−MS)(M/z):510(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):379,525,565
(EA)観測値 C:46.34,H:5.21,N:2.90
理論値 C:47.16,H:5.34,N:2.75
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にAu(PPh3)Cl(0.20g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(92mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、t−アミルアルコール(8ml)を滴下し、室温で18時間攪拌した。反応後得られる白色沈殿をろ過し、t−アミルアルコール(5ml×3回)、温水(40℃,5ml×3回)、次いでエタノール(5ml×2回)で洗浄し、真空乾燥して白黄色粉末である目的化合物を0.20g得た。(収率82%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):42.8
FAB−MS(M/z):612(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):380,526,567
(EA)観測値 C:57.06,H:3.45,N:2.33
理論値 C:56.97,H:3.46,N:2.29
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にクロロ(トリフェニルホスフィン)金[Au(PPh3)Cl](0.20g,0.40mmol)、フェニルアセチレン(61mg,0.60mmol)、ナトリウム−t−ブトキシド(40mg,0.42mmol)を加えた後、t−アミルアルコール(8ml)を滴下し、室温にて18時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、得られた残滓を塩化メチレン(20ml)にて抽出した。得られた抽出物を減圧下に溶媒留去した後、得られた白色沈殿を塩化メチレン−ヘキサンにて再結晶して、白黄色粉末である目的化合物を0.19g得た。(収率85%)
FAB−MS(M/z):561(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):415,435,444、455
(EA)観測値 C:55.27,H:3.60
理論値 C:55.73,H:3.60
8−キノリルエチンに替えて5−フルオロ−8−キノリルエチンを用いた他は実施例20と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.21g得た。(収率79%)
(FAB−MS)(m/z):672(m+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):394
(EA)観測値 C:57.00,H:3.79,N:2.00
理論値 C:57.24,H:3.90,N:2.09
8−キノリルエチンに替えて5−フルオロ−8−キノリルエチンを用いた他は実施例27と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.18g得た。(収率70%)
(FAB−MS)(m/z):648(m+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):395
(EA)観測値 C:52.68,H:5.80,N:2.16
理論値 C:53.79,H:5.91,N:2.16
8−キノリルエチンに替えて5−クロロ−8−キノリルエチンを用いた他は実施例12と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.24g得た。(収率92%)
(FAB−MS)(m/z):646(m+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):390
(EA)観測値 C:53.82,H:3.08,N:2.26
理論値 C:53.93,H:3.12,N:2.17
8−キノリルエチンに替えて5−クロロ−8−キノリルエチンを用いた他は実施例20と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.18g得た。(収率67%)
(FAB−MS)(m/z):688(m+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):393
(EA)観測値 C:54.87,H:3.70,N:2.01
理論値 C:55.87,H:3.81,N:2.04
8−キノリルエチンに替えて5−クロロ−8−キノリルエチンを用いた他は実施例27と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.21g得た。(収率78%)
31P−NMR(160MHz,CDCl3):55.6
(FAB−MS)(m/z):664(m+1)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):392
(EA)観測値 C:50.86,H:5.60,N:2.05
理論値 C:52.46,H:5.77,N:2.11
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にPt(dmpe)Cl2(0.10g,0.24mmol)、8−キノリルエチン(0.29g,1.9mmol)、ヨウ化銅(I)(11mg,0.055mmol)、N,N−ジメチルホルムアミドとジエチルアミンの混合液(N,N−ジメチルホルムアミド:ジエチルアミン=3:2)を10mml加え、50℃で9時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過し、得られたろ液にジクロロメタン(40ml)を加え、水洗して(50ml×4回)、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧下留去した。得られた残渣に過剰量のジエチルエーテルを加えて析出した固体をろ取し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄して、真空乾燥することにより薄黄色粉末として目的化合物を0.10g得た。(収率64%)
ホストとして4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(CBP)を用いて、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後、310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.19,0.17)の青色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):541
(EA(元素分析))観測値 C:51.7,H:4.22,N:4.30
理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
アルゴン雰囲気下、25mlシュレンク管にPt(dppe)Cl2(0.16g,0.24mmol)、8−キノリルエチン(0.29g,1.9mmol)、ヨウ化銅(I)(11mg,0.055mmol)、N,N−ジメチルホルムアミドとジエチルアミンの混合溶液(N,N−ジメチルホルムアミド:ジエチルアミン=3:2)を10ml加え、50℃で9時間攪拌した。反応終了後、不溶物をろ過し、得られたろ液にジクロロメタン(40ml)を加え、水洗し(50mlX4回)、硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣に過剰量のジエチルエーテルを加えて析出した固体をろ取して、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥することにより薄黄色粉末として目的化合物を0.13g得た。(収率59%)
ホストとしてCBPを用いて、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.27,0.19)の青白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):898(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):536
(EA)観測値 C:61.47,H:3.94,N:3.35
理論値 C:64.21,H:4.04,N:3.12
8−キノリルエチンに替えて7−キノリルエチンを用いる他は実施例36と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.08g得た。(収率54%)
ホストとしてCBPを用いて、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.31,0.44)の白色発光が観測された。
(EA):観測値 C:51.4,H:4.3,N:4.3
理論値 C:51.8,H:4.3,N:4.3
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):498(max),538,577
8−キノリルエチンに替えて6−キノリルエチンを用いる他は実施例36と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.12g得た。(収率77%)
ホストとしてCBPを用いて、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.31,0.34)の白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):511
(EA)観測値 C:51.1,H:4.50,N:4.70
理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
8−キノリルエチンに替えて5−キノリルエチンを用いる他は実施例36と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.14g得た。(収率88%)
ホストとしてCBPを用いて、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.22,0.21)の青白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):540
(EA)観測値 C:51.5,H:4.50,N:4.50
理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
8−キノリルエチンに替えて4−キノリルエチンを用いる他は実施例36と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.08g得た。(収率50%)
ホストとしてCBPを用いて、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.36,0.45)の白色発光が観測された。
(EA)観測値 C:51.8,H:4.5、N:4.2
理論値 C:51.8,H:4.3、N:4.3
FAB−MS(M/z):650(M+h)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):510(max),548,592
8−キノリルエチンに替えて3−キノリルエチンを用いる他は実施例36と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.13g得た。(収率86%)
ホストとしてCBPを用いて、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.28,0.42)の白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+h)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):506
(EA)観測値 C:50.5,H:4.40,N:4.20
理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
8−キノリルエチンに替えて2−キノリルエチンを用いる他は実施例36と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.13g得た。(収率86%)
ホストとしてCBPを用いて、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.27,0.31)の白色発色が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex 250nm)λ(nm):482(max),518
(EA)観測値 C:50.7,H:4.50,N:4.30
理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
アルゴン雰囲気下、25mlジュレンク管にPt(dmpe)Cl2に(0.17g,0.40mmol)、8−キノリルエチン(0.14g,0.88mmol)、エタノール(10ml)を加えた後、ナトリウムエトキシド(濃度2.55モル/L(リットル)のエタノール溶液、300μL、0.84mmol)を滴下する。反応混合物を攪拌しつつ4時間加熱還流を行った。不溶物をろ過後、反応液にジクロロメタン(40ml)を加え、水洗する(50ml×4回),硫酸マグネシウムで脱水した後、溶媒を減圧下濃縮した。この濃縮液に過剰量のジエチルエーテルを加えて目的化合物を析出させて濾過し、得られた固体をジエチルエーテルで洗浄し、真空乾燥することにより薄灰色粉末として目的化合物を0.22g得た。なお、本化合物は結晶溶媒として塩化メチレンを1.5当量含む。(収率75%)
ホストとしてCBPを用い、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜とした後、310nmの紫外線照射してCIE色度座標値を測定したところ、(0.19,0.17)の青色が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):541
(E.A.):理論値 C:42.78,H:4.21,N:3.78
観測値 C:43.42,H:4.22,N:3.81
8−キノリルエチンに替えて7−キノリルエチンを用いる他は実施例44と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.19g得た。(収率73%)
ホストとしてCBPを用いて、本化合物を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射してCIE色度座標値を測定したところ、(0.31,0.44)の白色発光が観測された。
(E.A.):理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
観測値 C:51.2,H:4.51,N:4.40
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):498(max),538,577
8−キノリルエチンに替えて6−キノリルエチンを用いる他は実施例44と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.18g得た。(収率68%)
ホストとしてCBPを用い、本錯体を9重量%をドープした固体薄膜とした後、310nmの紫外線照射してCIE色度座標値を測定したところ、(0.31,0.34)の白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):511
(E.A.)理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
観測値 C:51.2,H:4.51,N:4.40
8−キノリルエチンに替えて5−キノリルエチンを用いる他は実施例44と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.20g得た。(収率77%)
ホストとしてCBPを用い、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜とした後、310nmの紫外線照射してCIE色度座標値を測定したところ、(0.22,0.21)の青白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K、Ex250nm)λ(nm):540
(E.A.)理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
観測値 C:51.5,H:4.40,N:4.30
8−キノリルエチンに替えて4−キノリルエチンを用いる他は実施例44と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.20g得た。(収率77%)
ホストとしてCBPを用いて、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜を調製した後310nmの紫外線照射することによりCIE色度座標値を測定したところ、(0.36,0.45)の白色発光が観測された。
(E.A.):理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
観測値 C:51.8,H:4.50,N:4.20
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):510(max),548,592
8−キノリルエチンに替えて3−キノリルエチンを用いる他は実施例44と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.19g得た。(収率72%)
ホストとしてCBPを用い、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜とした後、310nmの紫外線照射してCIE色度座標値を測定したところ、(0.28,0.42)の白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650[M+H]+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ[nm]:506
(E.A.)理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
観測値 C:50.9,H:4.33,N:4.31
8−キノリルエチンに替えて2−キノリルエチンを用いる他は実施例44と同様に反応操作を行い、薄黄色粉末として目的化合物を0.19g得た。(収率75%)
ホストとしてCBPを用い、本錯体を9重量%ドープした固体薄膜とした後、310nmの紫外線照射してCIE色度座標値を測定したところ、(0.27,0.31)の白色発光が観測された。
FAB−MS(M/z):650(M+H)+
(Emission)(CHCl3,77K,Ex250nm)λ(nm):482(max),518
(E.A.)理論値 C:51.8,H:4.34,N:4.31
観測値 C:51.7,H:4.51,N:4.34
イーエッチシー製インジウム錫酸化物(以下、ITOと記載する。)被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス−(フェニル)−ベンジジン(以下、TPDと記載する。)からなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu(PPh3)(8QE)を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、3−(4−ビフェニルイル)−4−フェニル−5−ターシャリブチルフェニル−1,2,4−トリアゾール(以下、TAZと記載する。)からなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を膜厚100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。(図1参照)
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にトリス−(8−ヒドロキシキノリン)アルミニウム(以下Alqと記載する。)からなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例51と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。(図3参照)
発光層(4)中のAu(PPh3)(8QE)の量を6重量%とした以外は実施例52と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
発光層(4)中のAu(PPh3)(8QE)の量を21重量%とした以外は実施例52と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
発光層(4)中の錯体をAu(PPh3)(5QE)とした以外は実施例52と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、4,4’−ビス(カルバゾール−9−イル)ビフェニル(以下CBPと略す)中にAu(PPh3)(5F−8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。また5F8QEの坩堝外部のヒーター温度は230℃を超えないように制御した。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例56と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+15V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+28Vにおいて30cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+17Vで0.23cd/Aであった。
発光層(4)の厚みを20nmとした以外は、実施例57と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて52cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vで0.23cd/Aであった。
発光層として1,3−ビスカルバゾリルベンゼン(以下mCP)中にAu(PPh3)(5F−8QE)錯体を9重量%含んだものを用いた以外は、実施例56と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+9V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+22Vにおいて66cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+11Vで0.43cd/Aであった。
また、同素子の発光スペクトルを実施例50と同様にして測定した。この素子の発光スペクトルは400nm付近にピークを有しており、CIE色度座標値を求めると(0.16,0.08)であった。
発光層としてmCP中にAu(PPh3)(5F−8QE)錯体を9重量%含んだものを用いた以外は、実施例57と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+13V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+24Vにおいて31cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vで0.21cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PPh3)(5Cl−8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚20nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、Al電極(6)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+19Vにおいて37cd/m2で発光した。このときの最大電流効率は0.042cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例61と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+20Vにおいて34cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+16Vで0.12cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu[P(o−Tol)3](5F−8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚20nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、Al電極(6)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+13V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+17Vにおいて5.3cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+16Vで0.011cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例63と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+22Vにおいて39cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vで0.12cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PCy3)(5F−8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚20nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、Al電極(6)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+21Vにおいて40cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+19Vで0.055cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例65と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて37cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vで0.17cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu[P(o−Tol)3](5Cl−8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚20nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、Al電極(6)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+22Vにおいて38cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vで0.18cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PCy3)(5Cl−8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚20nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、Al電極(6)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
なお、真空蒸着は、基板に対向して置かれた坩堝に原料を仕込み、坩堝ごと原料を加熱することによって行った。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+18Vにおいて13cd/m2で発光した。このときの最大電流効率は0.025cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例68と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて32cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+16Vで0.16cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu(PPh3)(6QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて18cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.13cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例70と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+14V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+27Vにおいて19cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+18Vにおける0.11cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PPh3)(5QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+20Vにおいて15cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+18Vにおける0.018cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例72と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて5.9cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+17Vにおける0.027cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PPh3)(6QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+20Vにおいて29cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vにおける0.076cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例74と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて39cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+17Vにおける0.21cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PPh3)(2QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+9V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて41cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+21Vにおける0.064cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例76と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+9V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+25Vにおいて25cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vにおける0.16cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PPh3)(7QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+8V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+19Vにおいて65cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+12Vにおける0.20cd/Aであった。
また同素子の発光スペクトルを実施例51と同様にして測定した。この素子の発光スペクトルは400nm付近にピークを有しており、CIE色度座標値を求めると(0.16,0.12)であった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例78と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+21Vにおいて42cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+16Vにおける0.17cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、mCP中にAu(PPh3)(4QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+9V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+21Vにおいて44cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+13Vにおける0.21cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例80と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+24Vにおいて33cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+15Vにおける0.17cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu[P(i−Pr)3](8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて56cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.15cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例82と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+25Vにおいて34cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+19Vにおける0.099cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu(PCy3)(8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+8V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+22Vにおいて68cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+11Vにおける0.14cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例84と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+21Vにおいて50cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+18Vにおける0.20cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu(P(Mes)3)(8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+21Vにおいて61cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.12cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例86と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて52cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+16Vにおける0.16cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu(P(p−MeOC6H4))3](8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+9V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+22Vにおいて68cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.18cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例88と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+24Vにおいて39cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+17Vにおける0.17cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にAu(P(o−Tol)3)(8QE)錯体を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+9V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+23Vにおいて108cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.31cd/Aであった。
ホールブロック層(5)と電極(6)の間に、Alqからなる電子輸送層(7)を30nm、真空蒸着した以外は実施例90と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極(2)を正極、Al電極(6)を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+24Vにおいて38cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+18Vにおける0.15cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にPt(dmpe)(8QE)2を9重量%含む発光層(4)を膜厚20nm、TAZからなるホールブロック層(5)を20nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を膜厚100nm、順次真空蒸着させて図1に示すエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
発光層(4)の膜厚を30nm、ホールブロック層(5)の膜厚を30nmとした以外は実施例92と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+20Vにおいて33cd/m2で発光した。このとき電流効率は0.37cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。(図2参照)
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+16V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+32Vにおいて203cd/m2で発光した。このとき電流効率は6.3cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にPt(dppe)(8QE)2を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を膜厚100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。(図2参照)
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+20V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+25Vにおいて14cd/m2で発光した。このとき電流効率は0.34cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例95と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+24V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+31Vにおいて36cd/m2で発光した。このとき電流効率は0.1cd/Aであった。
CBP中にPt(dmpe)(7QE)2を10重量%含む発光層(4)を用いた以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+11V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+22Vにおいて5.4cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.07cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例97と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+16V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の発光を開始し、+27Vにおいて22cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+20Vにおける0.16cd/Aであった。
CBP中にPt(dmpe)(6QE)2を9重量%含む発光層(4)を用いた以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+27Vにおいて10cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.07cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例98と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+19V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+30Vにおいて28cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+22Vにおける0.13cd/Aであった。
CBP中にPt(dmpe)(5QE)2を9重量%含む発光層(4)を用いた以外は実施例92と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+21Vにおいて92cd/m2で発光した。このとき電流効率は0.09cd/Aであった。
発光層(4)の膜厚を30nm、ホールブロック層(5)の膜厚を30nmとした以外は実施例100と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+24Vにおいて66cd/m2で発光した。このとき電流効率は0.71cd/Aを示した。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例102と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+16V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青白色発光を開始し、+29Vにおいて51cd/m2で発光した。このとき電流効率は0.59cd/Aであった。
CBP中にPt(dmpe)(4QE)2を9重量%含む発光層(4)を用いた以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+10V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+18Vにおいて57cd/m2で発光した。この時の最大電流効率は0.075cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+14V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+25Vにおいて22cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+19Vにおける0.21cd/Aであった。
CBP中にPt(dmpe)(3QE)2を9重量%含む発光層(4)を用いた以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+13V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+23Vにおいて14cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+14Vにおける0.14cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例106と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+19V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+30Vにおいて38cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+21Vにおける0.16cd/Aであった。
CBP中にPt(dmpe)(2QE)2を9重量%含む発光層(4)を用いた以外は実施例93と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+12V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+22Vにおいて9cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+17Vにおける0.11cd/Aであった。
ホールブロック層(5)とAl電極(6)の間にAlqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nmで挿入した以外は実施例108と同様にしてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+19V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の白色発光を開始し、+26Vにおいて22cd/m2で発光した。この素子の最大電流効率は+21Vにおける0.13cd/Aであった。
ITO被膜付きガラスを透明電極基板として用い、アルバック機工製真空蒸着装置を使用して、同基板上に2×10−3Pa以下の真空度で、TPDからなるホール輸送層(3)を膜厚40nm、CBP中にPt(dmpe)(8QE)2を9重量%含む発光層(4)を膜厚30nm、TAZからなるホールブロック層(5)を30nm、Alqからなる電子輸送層(7)を膜厚30nm、電極(6)としてアルミニウム(Al)を膜厚100nm、順次真空蒸着させてエレクトロルミネッセンス素子を作製した。
前記素子のITO電極を正極、Al電極を負極として通電し電極間電圧を上げていくと、+16V付近から素子は肉眼ではっきりと分かる程度の青色発光を開始し、+32Vにおいて203cd/m2で発光した。このとき電流効率は6.3cd/Aであった。
本発明によれば、また、副生成物を殆ど生成することなく、収率良く上記式(1)で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体を製造する方法を提供することができる。
本発明は、更に、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の原料として有用であるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物(上記式(2))を収率良く製造する方法を提供すると共に、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料の原料として有用な新規のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物(上記式(4))を提供することができる。
Claims (16)
- 下記式(1):
式中、Mは、AuまたはPtを表し、Lは、単座配位子または二座配位子を表し、
Zは、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、ア
ルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シアノ基、又はジアルキルアミノ基を
表し、nは0〜6の整数であり、複数のZはそれぞれ同一でも異なっていても良く
、Zが、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、又はジアルキルアミノ基の場合、隣接したこれら2つの基が結
合して環を形成しても良く、A及びBは、それぞれCH又はNを表し、A又はBが
CHの場合、その水素原子はZ又はエチニル基で置換されていても良く、kは1〜
4の整数である、
で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体。 - Mが、金であり、kが1である請求項1記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体。
- Lが、下記一般式(8)又は(9):
式中、R1、R2及びR3は、それぞれ同一或いは異なっていても良いアルキル
基、シクロアルキル基、又はアリール基を表し、R4及びR5は、それぞれ同一
或いは異なっていても良い水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、又はジアルキルアミノ基を表す、なお、R4及びR5が
アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、又はジアルキルアミノ基の場合、隣接した2つの基が結合して環を形
成しても良い、
からなる群より選択された単座配位子である請求項2記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体。 - Mが、白金であり、kが2である請求項1記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体。
- Lが、下記一般式(13)〜(22)で示される二座配位子からなる群より選ばれる二座配位子である請求項4記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体。
式中、m、R6、R7は前記と同義であり、R8、R9、R10、R11及び
R12は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル
基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、又はジアルキルアミノ基を表し、これらの置換基は、それぞれ同一又は異
なっても良く、これらの置換基がアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、又はアリールオキシ基であり隣接する
場合、これらの置換基が結合して環を形成しても良い。 - 塩基がアルカリ金属アルコキシドである請求項7記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体の製造法。
- MがAuであり、有機溶媒が三級アルコール、エーテル類、ハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物からなる群より選ばれる溶媒である請求項7記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体の製造法。
- MがPtであり、有機溶媒がアルコール類である請求項7載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体の製造法。
- 式(4)で示される化合物が、5−フルオロ−8−キノリルエチン、5−クロロ−8−キノリルエチン、5−フルオロ−8−キナゾリルエチン、5−クロロ−8−キナゾリルエチン、5−フルオロ−8−キノキサリルエチン及び5−クロロ−8−キノキサリルエチンからなる群より選択される少なくとも1種である請求項11記載の化合物。
- 0価パラジウム化合物が、0価パラジウムホスフィン錯体又は0価パラジウムオレフィン錯体であることを特徴とする請求項13記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物の製造法。
- 塩基性溶媒がピペリジン、ピロリジン、N−アルキルピペリジンもしくはN−アルキルピロリジンであることを特徴とする請求項13記載のエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物の製造法。
- 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した有機エレクトロルミネッセンス素子であって、少なくとも1層の有機化合物薄層が請求項1記載の式(1)で示されるエチニル基置換縮合ヘテロ環化合物重金属錯体の少なくとも1種を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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