CN101094829A - 新的氨茴酸衍生物或其盐 - Google Patents

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Abstract

通式(X)表示的氨茴酸衍生物[其中R1表示氢或羧基保护基；R2表示任选取代的苯基，杂环基等；R3表示任选取代的苯基，单环杂环基等；X1表示羰基等；X2表示任选取代的亚烷基、键等；X3表示氧、键等；且X4表示通式－X5－X6－或－X6－X5－表示的基团(其中X5表示氧、键等；且X6表示任选取代的亚烷基、键等)]或该衍生物的盐。该衍生物或盐具有MMP－13产生抑制活性并且由此用作关节风湿病、骨关节炎、癌症等的治疗剂。

Description

新的氨茴酸衍生物或其盐
技术领域
本发明涉及具有基质金属蛋白酶13(MMP-13)产生抑制活性的新的氨茴酸衍生物或其盐。
背景技术
基质金属蛋白酶为由锌依赖性蛋白酶组成的家族，其底物为胞外基质成分，并且它们通过在分泌后除去前肽被活化。已经在人中鉴定了基质金属蛋白酶中的超过20个成员，并且根据结构域结构和底物特异性将它们分类成胶原酶(MMP-1，8，13)、明胶酶(MMP-2，9)、溶基质蛋白酶(MMP-3，10)、基质溶解因子(MMP-7，26)、膜-类MMP(MMP-14，15，16，17，24，25)。在各种癌细胞中观察到了这些基质金属蛋白酶的超表达并且认为它们涉及其增殖和转移。迄今为止已经研发了抑制基质金属蛋白酶的抗癌剂(非-专利对比文件1)。
已经将基质金属蛋白酶抑制剂研发为类风湿性关节炎和骨关节炎的治疗剂。关节软骨由软骨II型胶原蛋白网状构造组成，其中保留了软骨蛋白聚糖，诸如聚集蛋白聚糖和透明质酸。基质金属蛋白酶参与胞外基质维持。当基质金属蛋白酶和TIMP(金属蛋白酶的组织抑制剂)，即其内源性抑制剂不平衡并且基质金属蛋白酶过度存在时，软骨和骨的破坏就会发展。特别是当胶原纤维受损时，关节就会发生在类风湿性关节炎和骨关节炎中观察到的进行性破坏。因此，预计可以通过抑制过度的基质金属蛋白酶长期抑制类风湿性关节炎和骨关节炎中关节破坏的进展(非-专利对比文件2)。
在骨关节炎中，白细胞介素-1(IL-1)和肿瘤坏死因子(TNF)α的产生也会增加并且胞外基质降解。通过II型胶原蛋白和纤连蛋白的降解产物进一步增加基质金属蛋白酶的产生，从而导致关节中基质降解发展。当这种基质损害超过一定阈值时，软骨细胞的病理性改变和关节破坏的特性就会保持进行性发展。正是MMP-13在这种II型胶原蛋白的裂解中起主要作用(非-专利对比文件3)。
非-专利对比文件1：Current Oncology Reports，Vol.6，96-102页，2004
非-专利对比文件2：Annals of the Rheumatic Diseases，Vol.60，62-67页，2001
非-专利对比文件3：Biochemical Society Symposia，Vol.70，115-123页，2003
本发明的公开
强烈需要抑制基质金属蛋白酶，特别是MMP-13产生的药物。
在这些情况下，本发明者已经进行了深入研究，并且由此已经发现由通式[1]表示的氨茴酸衍生物或其盐：
[式1]
Figure A20058004578100061
其中R1表示氢原子或羧基保护基；R2表示可以任选被取代的苯基、环烷基或杂环基；R3表示可以任选被取代的苯基、环烷基、环烯基、单环杂环或双环杂环基；X1表示羰基或磺酰基；X2表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基或键；条件是当X1为磺酰基且X4为键时，X2表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基；X3表示氧原子、硫原子或键；X4表示由通式-X5-X6-或-X6-X5-表示的基团，其中通式左侧上的键与R3连接，且X5表示氧原子、硫原子、可以任选被保护的亚氨基、亚磺酰基或磺酰基或键；X6表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基或键；具有MMP-13产生抑制活性且由此完成了本发明。
本发明新的氨茴酸衍生物或其盐具有MMP-13产生抑制活性且由此用作，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、癌症和其它涉及MMP-13的疾病的治疗剂。
本发明的优选实施方式
下文详细描述了本发明的化合物。
在本说明书中，除非另作特别地陈述，否则卤原子意旨氟原子、氯原子、溴原子和碘原子；烷基意旨，例如直链或支链C1-12烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基庚基和辛基；低级烷基意旨，例如直链或支链C1-6烷基，诸如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基和异戊基；链烯基意旨，例如直链或支链C2-12链烯基，诸如乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基和辛烯基；炔基意旨，例如直链或支链C2-12炔基，诸如乙炔基、2-丙炔基和2-丁炔基；环烷基意旨，例如C3-8环烷基，诸如环丙基、环丁基、环戊基和环己基；环烯基意旨，例如C3-8环烯基，诸如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基；亚烷基意旨，例如直链或支链C1-6亚烷基，诸如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基和亚己基；亚烯基意旨，例如直链或支链C2-6亚烯基，诸如亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基和2-亚丁烯基；亚炔基意旨，例如直链或支链C2-6亚炔基，诸如亚乙炔基、亚丙炔基、1-亚丁炔基和2-亚丁炔基；芳基意旨，例如诸如苯基和萘基这类基团；芳烷基意旨，例如芳-C1-6烷基，诸如苄基、二苯基甲基、三苯甲基、苯乙基和萘基甲基；烷氧基意旨，例如直链或支链C1-6烷氧基，诸如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和异戊氧基；芳氧基意旨，例如诸如苯氧基和萘氧基这类基团；烷氧基烷基意旨，例如C1-6烷氧基C1-6烷基，诸如甲氧基甲基和1-乙氧基乙基；且芳烷氧基烷基意旨，例如芳-C1-6烷氧基C1-6烷基，诸如苄氧基甲基和苯乙基氧基甲基；
酰基意旨，例如甲酰基；直链或支链C2-12烷酰基，诸如乙酰基、丙酰基和异戊酰基；芳-C1-6烷基羰基，诸如苄基羰基；环烃羰基，诸如苯甲酰基和萘甲酰基；杂环羰基，诸如烟酰基、噻吩甲酰基、吡咯烷羰基和糠酰基；琥珀酰基、戊二酰基、马来酰基、邻苯二甲酰基和来源于氨基酸的直链或支链α-氨基烷酰(氨基酸的实例包括甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、缬氨酸、异亮氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸、甲硫氨酸、天冬氨酸、谷氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、精氨酸、赖氨酸、组氨酸、羟赖氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸、脯氨酸和羟脯氨酸)，其中N-末端可以任选被保护；烷氧羰基意旨，例如直链或支链C1-12烷氧羰基，诸如甲氧羰基、乙氧羰基、1，1-二甲基丙氧羰基、异丙氧羰基、2-乙基己氧羰基、叔丁氧羰基和叔戊氧羰基；芳烷氧羰基意旨，例如芳-C1-6烷氧羰基，诸如苄氧羰基和苯乙基氧基羰基；芳氧羰基意旨，例如诸如苯氧羰基这类基团；
酰氧基意旨，例如直链或支链C2-6烷酰氧基，诸如乙酰氧基和丙酰氧基和芳酰氧基，诸如苯甲酰氧基；酰基烷基意旨，例如诸如乙酰基甲基、苯甲酰基甲基、对-硝基苯甲酰基甲基、对-溴苯甲酰基甲基、对-甲氧基苯甲酰基甲基和1-苯甲酰基乙基这类基团；酰氧基烷基意旨，例如诸如乙酰氧基甲基、丙酰氧基甲基和新戊酰氧基甲基这类基团；烷硫基烷基意旨，例如C1-6烷硫基C1-6烷基，诸如甲硫基甲基、乙硫基甲基和丙硫基甲基；芳硫基意旨，例如诸如苯硫基这类基团；烷磺酰基意旨，例如C1-6烷磺酰基，诸如甲磺酰基、乙磺酰基和丙磺酰基；芳基磺酰基意旨，例如诸如苯磺酰基、甲苯磺酰基和萘磺酰基这类基团；烷磺酰氧基意旨，例如C1-6烷磺酰氧基，诸如甲磺酰氧基和乙磺酰氧基；芳基磺酰氧基意旨，例如，诸如苯磺酰氧基和甲苯磺酰氧基这类基团；烷硫基烷基意旨，例如，诸如苯基次磺酰基甲基和2-(对-硝基苯基次磺酰基(sulfenyl))乙基这类基团；芳基磺酰基烷基意旨，例如，诸如对-甲苯磺酰基乙基这类基团；且烷磺酰胺基意旨，例如C1-6烷磺酰胺基，诸如甲磺酰胺和乙磺酰胺。
含氧的杂环基意旨，例如，诸如2-四氢吡喃基和2-四氢呋喃基这类基团；含硫的杂环基意旨，例如，诸如四氢硫代吡喃基这类基团；杂环氧基羰基意旨，例如，诸如2-糠基氧基羰基和8-喹啉基氧基羰基这类基团；含氮的杂环烷基意旨，例如，诸如邻苯二酰亚氨基甲基和琥珀酰亚氨基甲基这类基团；取代的甲硅烷基意旨，例如，诸如三甲代甲硅烷基、三乙基甲硅烷基和三丁基甲硅烷基这类基团；且烷基甲硅烷基烷基意旨，例如，诸如2-(三甲代甲硅烷基)乙基这类基团。
单环杂环基意旨，例如含有氮原子作为唯一环-成员杂原子的含氮单环杂环基，诸如吡咯基、吡咯啉基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、四氢吡啶基、哒嗪基、吡嗪基、嘧啶基、四唑基、咪唑啉基、咪唑烷基、吡唑啉基和吡唑烷基；含有氧原子作为唯一环-成员杂原子的含氧单环杂环基，诸如呋喃基和吡喃基；含有硫原子作为唯一环-成员杂原子的含硫单环杂环基，诸如噻吩基；含有氮原子和氧原子作为唯一环-成员杂原子的含氮-和氧-的单环杂环基，诸如_唑基、_二唑基、异_唑基和吗啉基；含有氮原子和硫原子作为唯一环-成员杂原子的含氮-和硫-的单环杂环基，诸如噻唑基、异噻唑基、噻二唑基和硫代吗啉基；和含有氧原子和硫原子作为唯一环-成员杂原子的含氧-和硫-的单环杂环基，诸如噻_烷基(thioxanyl)。
双环杂环基意旨，例如由仅含1-3个氮原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氮双环杂环基，诸如吲哚基、二氢吲哚基、2-氧代二氢吲哚基、异吲哚基、吲嗪基、苯并咪唑基、苯并三唑基、吲唑基、喹啉基、四氢喹啉基、四氢异喹啉基、喹嗪基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、二氢喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、奎宁环基和2，3-二氢苯并吡咯基；由仅含氧原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氧双环杂环基，诸如苯并呋喃基、异苯并呋喃基、色烯基、苯并二氢吡喃基、异苯并二氢吡喃基、苯并-1，3-间二氧杂环戊烯基、苯并-1，4-二_烷基和2，3-二氢苯并呋喃基；由仅含硫原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含硫双环杂环基，诸如苯并噻吩基和2，3-二氢苯并噻吩基；由仅含氮和氧原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氮-和-氧的双环杂环基，诸如苯并吗啉基和苯并吗啉酮基(benzomorpholonyl)；和由仅含氮和硫原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氮-和-硫的双环杂环基，诸如苯并噻唑基和苯并噻二唑基。
杂环基意旨，例如单环杂环基；双环杂环基；三环杂环基，诸如噻蒽基、呫吨基、phenoxathiinyl、咔唑基、β-咔啉基、菲啶基、吖啶基、
Figure A20058004578100101
啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基和吩_嗪基。
环氨基可以为，例如饱和环氨基和不饱和氨基，其可以任选在环上含有一个或多个杂原子，诸如，氮原子、氧原子和硫原子硝基和羰基碳，并且可以为单环、双环或三环；且更具体地说，意旨带有1个氮原子的饱和或不饱和单环3-至7-元环氨基，诸如氮丙啶-1-基、氮杂环丁烷-1-基、吡咯烷-1-基、吡咯啉-1-基、吡咯-1-基、二氢吡啶-1-基、四氢吡啶-1-基、哌啶-1-基、二氢吖庚因-1-基和全氢吖庚因-1-基；带有2个氮原子的饱和或不饱和单环3-至7-元环氨基，诸如咪唑-1-基、咪唑烷-1-基、咪唑啉-1-基、吡唑烷-1-基、哌嗪-1-基、1，4-二氢吡嗪-1-基、1，2-二氢嘧啶-1-基、全氢吡嗪-1-基和高哌嗪-1-基；带有3个或更多个氮原子的饱和或不饱和单环3-至7-元环氨基，诸如1，2，4-三唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2-二氢-1，2，4-三嗪-1-基和全氢-S-三嗪-1-基；带有1-4个除氮原子外还选自氧原子和硫原子的饱和或不饱和单环3-至7-元环氨基，诸如_唑烷-3-基、异_唑烷-2-基、吗啉-4-基、噻唑烷-3-基、噻唑烷-2-基、硫代吗啉-4-基、高硫代吗啉-4-基和1，2，4-thiaziazolin-2-基；饱和或不饱和双环或三环环氨基，诸如异二氢吲哚-2-基、二氢吲哚-1-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲哚-1-基、1H-苯并咪唑-1-基、嘌呤-7-基、四氢喹啉-1-基和四氢异喹啉-2-基；和饱和或不饱和5-至12-元螺或桥连环氨基，诸如5-氮杂螺[2.4]庚烷-5-基、2，8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基、3-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-基、2-氧杂-5，8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷-8-基、2，8-二氮杂螺[4.4]壬烷-2-基和7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-基。
氨基保护基包括通常可以用作氨基保护基的任意基团，并且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，third edition，pp.494-615，1999，John Wiley & Sons，INC中所述的基团。其具体实例包括酰基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷基、烷氧基烷基、芳烷氧基烷基、芳硫基、烷磺酰基、芳基磺酰基和取代的甲硅烷基。
亚氨基保护基包括通常可以用作亚氨基保护基的任意基团，且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，third edition，pp.494-615，1999，John Wiley&Sons，INC中所述的基团。其具体实例包括酰基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、芳氧羰基、芳烷基、烷氧基烷基、芳硫基、烷磺酰基、芳基磺酰基和取代的甲硅烷基。
羟基保护基包括通常可以用作羟基保护基的任意基团，且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，thirdedition，pp.17-245，1999，John Wiley & Sons，INC中所述的基团。其具体实例包括酰基、烷氧羰基、芳烷氧羰基、杂环氧羰基、烷基、链烯基、芳烷基、含氧杂环基、含硫杂环基、烷氧基烷基、芳烷氧基烷基、烷磺酰基、芳基磺酰基和取代的甲硅烷基。
羧基保护基包括通常可以用作羧基保护基的任意基团，且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，thirdedition，pp.369-453，1999，John Wiley & Sons，INC中所述的基团。其具体实例包括烷基、芳基、芳烷基、酰基烷基、芳硫基烷基、芳基磺酰基烷基、含氧的杂环基、烷基甲硅烷基烷基、酰氧基烷基、含氮的杂环烷基、环烷基、烷氧基烷基、芳烷氧基烷基、烷硫基烷基、链烯基和取代的甲硅烷基。
酚羟基保护基包括通常可以用作酚羟基保护基的任意基团，且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，third edition，pp.246-287，1999，John Wiley & Sons，INC中所述的基团。其具体实例包括酰基、烷基、链烯基、芳烷基、含氧的杂环基、含硫的杂环基、烷氧基烷基、烷磺酰基、芳基磺酰基和取代的甲硅烷基。
巯基保护基包括通常可以用作巯基保护基的任意基团，且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，thirdedition，pp.454-493，1999，John Wiley & Sons，INC.中所述的基团。其具体实例包括酰基、烷基、链烯基、芳烷基、烷氧基烷基和取代的甲硅烷基。
乙炔基保护基包括通常可以用作乙炔基保护基的任意基团，且其实例包括W.Greene等在Protective Groups in Organic Synthesis，third edition，pp.654-659，1999，John Wiley & Sons，INC.中所述的基团。其具体实例包括取代的甲硅烷基。
离去基的实例包括卤原子、烷磺酰氧基、芳基磺酰氧基和酰氧基。
通式[1]的化合物的盐包括由碱性基团，如氨基酸或由酸性基团，诸如酚羟基或羧基形成的通常公知的盐。
由碱性基团形成的盐的实例包括：与无机酸形成的盐，所述的无机酸诸如盐酸、氢溴酸和硫酸；与有机酸形成的盐，所述的有机酸诸如酒石酸、甲酸、乙酸、柠檬酸、三氯乙酸和三氟乙酸；和与磺酸形成的盐，所述的磺酸诸如甲磺酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、_磺酸和萘磺酸。
与酸性基团现代化的盐的实例包括与碱金属，诸如钠和钾形成的盐；与碱土金属，诸如钙和镁形成的盐；铵盐和与含氮的有机碱性基团形成的盐，所述的含氮的有机碱性基团诸如三甲胺、三乙胺、三丁胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、二乙胺、二环己胺、普鲁卡因、二苄胺、N-苄基-β-苯乙胺和N，N′-二苄基乙二胺。
此外，作为通式[1]化合物的优选盐，包括药学上可接受的盐。
本发明中R2的苯基、环烷基和杂环基可以任选被至少一种选自下列的基团取代：卤原子、氰基、硝基、酰基、酰氧基、磺基、磷酰基、烷磺酰基、烷磺酰胺基、乙酰胺基、氨基甲酰基、羧基、可以任选被保护的氨基和羟基和可以任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、环氨基、芳基和杂环基。
R3上的苯基、环烷基、环烯基、单环杂环和双环杂环基可以任选被至少一种选自下列基团取代：卤原子、氰基、硝基、酰基、酰氧基、磺基、磷酰基、氨基、烷磺酰基、烷磺酰胺基、乙酰胺基、二甲基氨基、氨基甲酰基、羧基、可以任选被保护的羧基和羟基和可以任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、环氨基、芳基和杂环基。
X2和X6上的亚烷基、亚烯基和亚炔基可以任选被至少一种选自下列基团取代：卤原子、氰基、硝基、酰基、磺基、磷酰基、烷磺酰基、烷磺酰胺基、乙酰胺基、氨基甲酰基、羧基、可以任选被保护的氨基和羟基和可以任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、环氨基、芳基和杂环基。
可以如上所示任选被取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、环氨基、芳烷基和杂环基的取代基的实例包括卤原子、氰基、硝基、酰基、磺基、磷酰基、环氨基、烷磺酰基、烷磺酰胺基、乙酰胺基、芳烷基、氨基甲酰基、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、芳基、芳基、杂环基和可以任选被保护的羧基、氨基和羟基。
在本发明的化合物中，优选的化合物包括下列化合物。
优选化合物，其中R1为氢原子。
优选化合物，其中R2为可以任选被取代的苯基、C5-7环烷基或杂环基；更优选化合物，其中R2为可以任选被选自下列的基团取代的苯基或杂环基：卤原子、氰基、硝基、可以任选被保护的羟基、可以任选被取代的烷基、可以任选被取代的链烯基、可以任选被取代的炔基、可以任选被取代的烷氧基、可以任选被取代的芳基、可以任选被取代的环氨基、可以任选被取代的芳烷基和可以任选被取代的杂环基；更优选化合物，其中R2为可以任选被选自下列的基团取代的苯基或杂环基：卤原子、硝基、羟基、可以任选被取代的烷基、可以任选被取代的链烯基、可以任选被取代的烷氧基、可以任选被取代的芳基、可以任选被取代的环氨基和可以任选被取代的单环杂环基；且更优选化合物，其中R2为苯基、由仅含氧原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氧双环杂环基、由仅含硫原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含硫双环杂环基和由仅含氮原子和硫原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氮和含硫双环杂环基；并且这些基团可以任选被选自下列的基团取代：卤原子、羟基、可以任选被卤原子取代的烷基、可以任选被卤原子取代的芳基、环氨基和含有氮原子作为唯一环杂原子成员的含氮的单环杂环基。
优选化合物，其中R3为可以任选被取代的苯基、C5-7环烷基、C5-7环烯基或单环杂环或双环杂环基；优选化合物，其中R3为可以任选被选自下列的基团取代的苯基、单环杂环或双环杂环基：卤原子、氰基、硝基、酰基、羟基、烷磺酰基、可以任选被取代的烷基、可以任选被取代的烷氧基、可以任选被取代的芳基、可以任选被取代的芳氧基和可以任选被取代的杂环基；更优选化合物，其中R3为可以任选被选自下列的基团取代的苯基、单环杂环或双环杂环基：卤原子、羟基、可以任选被取代的烷基和可以任选被取代的烷氧基；且更优选化合物，其中R3为苯基、由仅含1-3个氮原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氮双环杂环基、由仅含氧原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氧双环杂环基或由仅含硫子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含硫双环杂环基；并且这些基团可以任选被选自下列的基团取代：卤原子、羟基、可以任选被卤原子取代的烷基和可以任选被卤原子取代的烷氧基。
优选化合物，其中X1为羰基。
优选化合物，其中X2为可以任选被选自下列的基团取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基：可以任选被取代的烷基和苯基或键；更优选化合物，其中X2为亚烷基、亚烯基、亚炔基或键；且更优选化合物，其中X2为亚烷基、亚烯基或键。
更优选化合物，其中X3为氧原子或键；且更优选化合物，其中X3为键。
当X2为可以任选被取代的亚烷基，亚烯基或亚炔基时，优选化合物，其中X3为氧原子。
优选化合物，其中X4为通式-X6-X5，其中通式左侧上的键与R3连接且X5表示氧原子、硫原子、可以任选被保护的亚氨基、亚磺酰基、磺酰基或键；X6表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基或键。
优选化合物，其中X4为通式-X6p-X5p-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X5p表示氧原子、硫原子、亚氨基或键；且X6p表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基；更优选化合物，其中X4为通式-X6p-X5q-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X5q表示氧原子、硫原子或键；且X6p的含义与上述相同；且进一步优选化合物，其中X4为通式-X6q-X5r-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X5r表示键；且X6q表示亚烷基、亚烯基或亚炔基。
优选化合物，其中X4为通式-X6r-X5p-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X6r表示键；且X5p的含义与上述相同；且更优选化合物，其中X4为通式-X6r-X5s-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X5s表示氧原子或键；且X6r的含义与上述相同。
在本发明的化合物中，典型化合物的实例包括下表1-6中的化合物。
[表1]
Figure A20058004578100151
R3     R3
苯基4-(叔丁基)苯基噻唑-2-基噻吩-2-基苯并呋喃-2-基苯并呋喃-5-基1H-苯并咪唑-1-基1H-吲哚-1-基1H-吲哚-5-基     2-氯苯基3-氯苯基4-氯苯基3，5-二氯苯基3，4-二氯苯基2，3-二氯苯基2，4-二氯苯基2，5-二氯苯基3-氯-2-氟苯基
  1H-吲哚-4-基4-(甲磺酰基)苯基苯并噻吩-2-基苯并噻吩-5-基3-硝基苯基4-硝基苯基4-乙酰基苯基2-氟苯基3-氟苯基4-氟苯基2，3-二氟苯基2，6-二氟苯基3，4-二氟苯基2，5-二氟苯基3，5-二氟苯基2，4-二氟苯基2-甲氧基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基5-氯-2-甲氧基苯基3-氯-4-甲氧基苯基2-异丙氧基苯基4-异丙氧基苯基2-(三氟甲氧基)苯基3-(三氟甲氧基)苯基4-(三氟甲氧基)苯基     5-氯-2-氟苯基2-氯-6-氟苯基3-氯-4-氟苯基4-羟基苯基3-氯-4-羟基苯基3-氰基苯基4-氰基苯基2-甲基苯基3-甲基苯基4-甲基苯基2，3-二甲基苯基2，6-二甲基苯基3，4-二甲基苯基3，5-二甲基-4-羟基苯基3-氟-4-甲基苯基4-氟-2-甲基苯基3-氯-2-甲基苯基3-氯-4-甲基苯基5-氯-2-甲基苯基2-苯氧基苯基4-苯氧基苯基4-苯甲酰基苯基二氢吲哚-1-基2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基4-(1H-吡咯-1-基)苯
4-苯基哌啶-1-基4-苄基哌啶-1-基     基1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基
[表2]
  R3   X4 R3  X4
  苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基环己基环己基环己基2-氟苯基3-氟苯基4-氟苯基2，3-二氟苯基2，4-二氟苯基   CH2CH＝CHC≡COSNH(CH2)2(CH2)3(CH2)4CH2O(CH2)2O(CH2)3OCH2SSCH2CH＝CHCH2CH＝CHOOOOOO 3-(三氟甲氧基)苯基4-(三氟甲氧基)苯基3-氟-4-甲基苯基4-氟-2-甲基苯基3-氯-4-氟苯基5-氯-2-甲基苯基3-(三氟甲基)苯基4-(三氟甲基)苯基2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基苯并呋喃-5-基苯并噻吩-5-基环己基环己基2-甲基苯基4-氟苯基3-氟-4-甲基苯基3-硝基苯基4-乙酰基苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基3-氯苯基2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基  OOOOOOOOOOO(CH2)2(CH2)3CH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CH
  2，5-二氟苯基2，6-二氟苯基3，4-二氟苯基3，5-二氟苯基2-氯苯基3-氯苯基4-氯苯基2，3-二氯苯基2，4-二氯苯基2，5-二氯苯基2，6-二氟苯基3，4-二氯苯基3，5-二氯苯基3-硝基苯基4-硝基苯基2-甲基苯基3-甲基苯基4-甲基苯基2，3-二甲基苯基2，6-二甲基苯基3，4-二甲基苯基   OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO     苯并呋喃-5-基苯并噻吩-5-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基2，1，3-苯并噻二唑-4-基4-(三氟甲基)苯基2，4-二氟苯基3，5-二氟苯基3，5-二氯苯基4-羟基苯基4-(三氟甲氧基)苯基4-硝基苯基2-甲基苯基4-氟苯基3-氟-4-甲基苯基4-乙基苯基3-甲氧基苯基4-(三氟甲基)苯基3-氯苯基苯并呋喃-5-基3，5-二氟苯基4-(三氟甲氧基)苯基   CH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CHCH＝CH(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2(CH2)2
[表3]
Figure A20058004578100181
                                                                                       
X1      X2-X3   R2              X1      X2-X3     R2
                                                                                       
C＝O    键      环己基          C＝O    键        苯并呋喃-5-基
C＝O    键      2-氟苯基        C＝O    键        苯并噻吩-2-基
C＝O    键      3-氟苯基        C＝O    键        苯并噻吩-3-基
C＝O    键      4-氟苯基        C＝O    键        苯并噻吩-5-基
C＝O    键      2，4-二氟苯基   C＝O    键        苯并噻唑-2-基
C＝O    键      2，6-二氟苯基   C＝O    键        苯并[1，3]间二氧杂环
                                                戊烯-5-基
C＝O    键      3，4-二氟苯基   C＝O    键        2，3-二氢苯并[1，4]二
                                                          _英-6-基
C＝O    键    3，5-二氟苯基    C＝O    键                 6-吗啉代吡啶-3-基
C＝O    键    2-氯苯基         C＝O    键                 1-苯基-1H-吡唑-5-基
C＝O    键    3-氯苯基         C＝O    键                 6-(哌啶-1-基)吡啶
                                                          -3-基
C＝O    键    4-氯苯基         C＝O    键                 6-(1H-吡咯-1-基)吡
                                                          啶-3-基
C＝O    键    2，4-二氯苯基    C＝O    键                 5-(1H-吡咯-1-基)吡
                                                          啶-3-基
C＝O    键    2，6-二氯苯基    C＝O    键                 2-(1H-吡咯-1-基)吡
                                                          啶-4-基
C＝O    键    3，4-二氯苯基    C＝O    键                 3-苯基异_唑-5-基
C＝O    键    3，5-二氯苯基    C＝O    键                 3-苯基-1H-吡唑-5-基
C＝O    键    2-甲基苯基       C＝O    键                 6-苯基嘧啶-4-基
C＝O    键    3-甲基苯基       C＝O    键                 2-(三氟甲基)苯基
C＝O    键    4-甲基苯基       C＝O    键                 3-(三氟甲基)苯基
C＝O    键    2，3-二甲基苯    C＝O    键                 4-(三氟甲基)苯基
              基
C＝O    键    3，4-二甲基苯    C＝O    键                 2，4-双(三氟甲基)苯
              基                                          基
C＝O    键    3，5-二甲基苯    C＝O    键                 3，5-双(三氟甲基)苯
              基                                           基
C＝O    键    3-硝基苯基       C＝O    CH＝CH(E)          苯基
C＝O    键    4-硝基苯基       C＝O    CH＝CH(E)          3，4-二甲氧基苯基
C＝O    键    2-羟基苯基       C＝O    CH2                苯基
C＝O    键    4-羟基苯基       C＝O    CH2O               苯基
C＝O    键    3-联苯基         C＝O    CH2CH＝CH(E)       苯基
C＝O    键    4-联苯基         C＝O    C(CH3)＝CH(E)      苯基
C＝O    键    噻吩-2-基        C＝O    (CH2)2             苯基
C＝O    键    苯并呋喃-2-基    C＝O    (CH2)3             苯基
C＝O   
Figure A20058004578100191
     苯基             SO2     键               苯基
                               SO2     CH＝CH           苯基
[表4]
Figure A20058004578100192
 X1 X2-X3 R2   X1 X2-X3 R2
 C＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝O 键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键 环己基2-氟苯基3-氟苯基4-氟苯基2，4-二氟苯基2，6-二氟苯基3，4-二氟苯基3，5-二氟苯基2-氯苯基3-氟苯基4-氯苯基2，4-二氯苯基2，6-二氯苯基3，4-二氯苯基3，5-二氯苯基3-甲氧基苯基4-甲氧基苯基2-甲基苯基3-甲基苯基4-甲基苯基2，3-二甲基苯基3，4-二甲基苯基3，5-二甲基苯基2-联苯基3-联苯基4-联苯基4-吗啉代苯基   C＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝O 键键键键键键键键键键键键键键键键键键键键CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH＝CH(E) 2-苯基噻唑-4-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基1-甲基-1H-苯并三唑-5-基6-吗啉代吡啶-3-基6-(哌啶-1-基)吡啶-3-基6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-基5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-基2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-基5-(噻吩-2-基)吡啶-3-基3-苯基异_唑-5-基3-苯基-1H-吡唑-5-基3-(1H-吡咯-1-基)苯基4-(1H-吡咯-1-基)苯基3-(1H-吡-1-基)苯基2-(三氟甲基)苯基3-(三氟甲基)苯基4-(三氟甲基)苯基2，4-双(三氟甲基)苯基3，5-双(三氟甲基)苯基苯基3-氯苯基4-氯苯基3，4-二氯苯基3-甲氧基苯基噻吩-2-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基
 C＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝O 键键键键键键键键键键键 3-硝基苯基4-硝基苯基2-羟基苯基噻吩-2-基苯并呋喃2-基苯并呋喃-5-基苯并噻吩-2-基苯并噻吩-3-基苯并噻吩-5-基苯并噻唑-2-基6-苯基嘧啶-4-基     C＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OC＝OSO2SO2 CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH＝CH(E)CH2CH＝CH(E)C(CH3)＝CH(E)(CH2)2(CH2)3CH2OCH2CH＝CH 3，4-二甲氧基苯基3-硝基苯基4-羟基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基苯基
[表5]
Figure A20058004578100211
                                                                                        
X1    X2-X3     R2                X1      X2-X3     R2
                                                                                        
C＝O  键        2-氟苯基          C＝O    键        苯并噻吩-5-基
C＝O  键        3-氟苯基          C＝O    键        苯并噻唑-2-基
C＝O  键        4-氟苯基          C＝O    键        苯并[1，3]间二氧杂环戊
                                                    烯-5-基
C＝O  键        2，4-二氟苯基     C＝O    键        2，3-二氢苯并[1，4]二_
                                                    英-6-基
C＝O  键        2，6-二氟苯基     C＝O    键        4-吗啉代苯基
C＝O  键        3，4-二氟苯基     C＝O    键        6-(哌啶-1-基)吡啶-3-
                                                    基
C＝O  键        3，5-二氟苯基     C＝O    键        6-(1H-吡咯-1-基)吡啶
                                                    -3-基
C＝O  键        2-氯苯基          C＝O    键        5-(1H-吡咯-1-基)吡啶
                                                    -3-基
C＝O  键        3-氯苯基          C＝O    键        2-(1H-吡咯-1-基)吡啶
                                                    -4-基
C＝O  键        4-氯苯基          C＝O    键        3-苯基异_唑-5-基
C＝O  键        2，4-二氯苯基     C＝O    键        3-苯基-1H-吡唑-5-基
C＝0  键        2，6-二氯苯基     C＝O    键        3-(1H-吡咯-1-基)苯基
C＝O  键        3，4-二氯苯基     C＝O    键        4-(1H-吡咯-1-基)苯基
C＝O  键    3，5-二氯苯基    C＝O    键            6-苯基嘧啶-4-基
C＝O  键    3-甲氧基苯基     C＝O    键            2-(三氟甲基)苯基
C＝O  键    4-甲氧基苯基     C＝O    键            3-(三氟甲基)苯基
C＝O  键    2-甲基苯基       C＝O    键            4-(三氟甲基)苯基
C＝O  键    3-甲基苯基       C＝O    键            2，4-双(三氟甲基)苯基
C＝O  键    4-甲基苯基       C＝O    键            3，5-双(三氟甲基)苯基
C＝O  键    2，3-二甲基苯基  C＝O    CH＝CH(E)     苯基
C＝O  键    3，4-二甲基苯基  C＝O    CH＝CH(E)     3-氯苯基
C＝O  键    3，5-二甲基苯基  C＝O    CH＝CH(E)     4-氯苯基
C＝O  键    3-硝基苯基       C＝O    CH＝CH(E)     3，4-二氯苯基
C＝O  键    2-羟基苯基       C＝O    CH＝CH(E)     3-甲氧基苯基
C＝O  键    4-羟基苯基       C＝O    CH＝CH(E)     噻吩-2-基
C＝O  键    2-联苯基         C＝O    CH＝CH(E)     苯并[1，3]间二氧杂环戊
                                                   烯-5-基
C＝O  键    3-联苯基         C＝O    CH＝CH(E)     3，4-二甲氧基苯基
C＝O  键    4-联苯基         C＝O    CH＝CH(E)     3-硝基苯基
C＝O  键    苯并呋喃-2-基    C＝O    CH＝CH(E)     4-羟基苯基
C＝O  键    苯并呋喃-5-基    C＝O    CH2CH＝CH(E)  苯基
C＝O  键    苯并噻吩-2-基    C＝O    C(CH3)＝CH(E) 苯基
C＝O  键    苯并噻吩-3-基    C＝O    (CH2)2        苯基
C＝O 
Figure A20058004578100221
     苯基           SO2  CH＝CH           苯基
                                                                               
[表6]
Figure A20058004578100222
R3-X4-     -X2-X3-R2
3-氯苯基3-氯苯基3-氯苯基3-氯苯基3-氯苯基3-氯苯基3-氯苯基     4-氟苯基4-硝基苯基4-(三氟甲基)苯基4-羟基苯基2，3-二甲基苯基苯并噻唑-2-基5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-基
  3-氯苯基3-氯苯基2，4-二氟苯基2，4-二氟苯基2，4-二氟苯基2，4-二氟苯基2，4-二氟苯基2，4-二氟苯基4-羟基苯基4-羟基苯基4-羟基苯基4-羟基苯基4-羟基苯基苯并呋喃-2-基苯并呋喃-2-基苯并呋喃-2-基苯并呋喃-2-基苯并呋喃-2-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基2-(3-甲氧基苯基)乙烯基 苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基2-苯基乙烯基4-氟苯基4-(三氟甲基)苯基2，3-二甲基苯基苯并噻唑-2-基5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-基2-苯基乙烯基4-氟苯基4-(三氟甲基)苯基苯并噻唑-2-基5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-基2-苯基乙烯基4-氟苯基4-(三氟甲基)苯基2，3-二甲基苯基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基2-苯基乙烯基4-(三氟甲基)苯基2，3-二甲基苯基苯并噻唑-2-基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基2-苯基乙烯基4-氟苯基4-硝基苯基苯并噻唑-2-基2，3-二甲基苯基苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-基2-苯基乙烯基
此外，当通式[1]的化合物或其盐存在任意的异构体(例如旋光异构体、几何异构体、互变异构体等)时，本发明包括那些异构体并且还包括各种类型的溶剂合物、水合物和晶体。
下面描述本发明化合物的生产方法。
可以通过本身众所周知的组合方法生产本发明的化合物，但是，例如可以按照下示生产方法生产。
[生产方法1]
Figure A20058004578100241
″在式中，R1a表示羧基保护基；R3a表示苯基、环烷基、环烯基或单环杂环或通过环-成员碳原子连接的双环杂环基，这些基团中的任意一种可以任选被取代；R4表示氢原子或低级烷基；X7表示可以任选被取代的亚烷基；L1表示离去基团；且R2、X1、X2和X3的含义与上述相同″。
作为通式[3a]的化合物，已知例如吡啶-3-硼酸、3-(甲磺酰胺)苯基硼酸、噻吩-2-硼酸、苯并呋喃-2-硼酸和3-甲氧基苯基硼酸。作为通式[3b]的化合物，已知例如3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(dioxaborolan)-2-基)呋喃。此外，可以按照例如JP-A-2003-206290中所述的方法由相应的卤代化合物生产通式[3a]和[3b]的化合物。
可以通过使通式[2]的化合物与通式[3a]或[3b]的化合物在有或没有碱存在，有钯催化剂存在和有或没有配体存在下反应来生产通式[1a]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；醇类，诸如甲醇、乙醇、2-丙醇和2-甲基-2-丙醇；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚、二甘醇二乙醚；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；腈类，诸如乙腈；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
任选用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯和磷酸三钾；和有机碱，诸如三乙胺和二异丙基乙胺。碱的使用量可以为通式[2]化合物mol的1-50倍mol，优选2-5倍mol。
在该反应中使用的钯催化剂包括：金属钯，诸如钯-碳和钯黑；无机钯盐，诸如氯化钯；有机钯盐，诸如乙酸钯；有机钯复合物，诸如四(三苯膦)钯(0)、双(三苯膦)钯(II)氯化物、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)氯化物和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和聚合物固定化的有机钯复合物，诸如聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)和聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)，并且可以任选将它们组合使用。钯催化剂的使用量可以为通式[2]化合物的0.00001-1倍mol，优选0.001-0.1倍mol。
任选在该反应中使用的配体包括：三烷基膦类，诸如三甲膦和三-叔丁基膦；三环烷基膦类，诸如三环己基膦；三芳基膦类，诸如三苯膦和三甲苯基膦；三烷基亚磷酸酯类，诸如三甲基亚磷酸酯、三乙基亚磷酸酯和三丁基亚磷酸酯；三环烷基亚磷酸酯类，诸如三环己基亚磷酸酯；三芳基亚磷酸酯，诸如三苯基亚磷酸酯；咪唑_盐，诸如1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑_氯化物；二酮类，诸如乙酰基丙酮和八氟乙酰基丙酮；胺类，诸如三甲胺、三乙胺、三丙胺和三异丙胺；1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯、2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯、2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和2-(二叔丁基膦基)联苯，并且可以任选将它们组合使用。配体的使用量可以为通式[2]化合物的0.00001-1倍mol且优选0.001-0.1倍mol。
通式[3a]或[3b]化合物的使用量可以为通式[2]化合物的1-50倍mol，且优选1-2倍mol。
该反应可以优选在40-170℃下和惰性气体(例如氮气、氩气)环境中进行1分钟-96小时。
[生产方法2]
Figure A20058004578100261
″在式中，R3b表示苯基或单环杂环或通过环-成员碳原子连接的双环杂环基，这些基团中的任意一种可以任选被取代；且R5表示低级烷基；R1a、R2、X1、X2、X3和L1的含义与上述相同″。
作为通式[4]的化合物，已知例如2-(三丁基锡)噻唑和2-(三丁基锡)呋喃。
可以通过使通式[2]的化合物与通式[4]的化合物在有或没有氧化银存在，有钯催化剂存在下反应来生产通式[1b]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；腈类，例如乙腈，和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
在该反应中使用的钯催化剂包括：有机钯复合物，诸如四(三苯膦)钯(0)、双(三苯膦)钯(II)氯化物、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)氯化物和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和聚合物固定化的有机钯复合物，诸如聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)和聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)，并且可以任选将它们组合使用。钯催化剂的使用量可以为通式[2]化合物的0.00001-1倍mol，优选0.001-0.1倍mol。
在该反应中使用的氧化银的量可以为通式[2]化合物的1-50倍mol，优选1-10倍mol。
通式[4]化合物的使用量可以为通式[2]化合物的1-50倍mol且优选1-2倍mol。
该反应可以优选在40-170℃下和惰性气体(例如氮气、氩气)环境中进行1分钟-96小时。
[生产方法3]
Figure A20058004578100271
″在式中，R3c表示苯基、环烷基或单环杂环或通过环-成员碳原子连接的双环杂环基，这些基团中的任意一种可以任选被取代；X2a表示可以任选被取代的炔基或键；X6a表示可以任选被取代的亚烯基或亚炔基；X6d表示可以任选被取代的亚烷基；R1a、R2、R3a、X1、X2、X3、X5和L1的含义与上述相同″。
作为通式[5]的化合物，已知例如苯乙烯、烯丙基苯、4-苯基-1-丁烯、乙烯基环己烷和烯丙基环己烷。此外，可以通过例如在″JikkenKagaku Kouza ″，4th edition，Vol.19，pp.298-361，1992，Maruzen中描述的方法或类似方法生产通式[5]的化合物。
(3-1)
当X6a为可以任选被取代的亚烯基时，可以通过使通式[2]的化合物与通式[5]的化合物在有或没有碱存在，有或没有相转移催化剂存在，有或没有配体存在和有钯催化剂存在下反应来生产通式[1c]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；醇类，诸如甲醇、乙醇、2-丙醇和2-甲基-2-丙醇；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；腈类，诸如乙腈；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
任选用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如氢化钠、碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯和磷酸三钾；和有机碱，诸如乙酸钠、乙酸钾、叔丁醇钠、三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺和N，N-二环己基甲胺。碱的使用量可以为通式[2]化合物mol的1-50倍mol，优选2-5倍mol。
任选用于该反应的相转移催化剂的实例包括：季铵盐，诸如氯化四甲基铵、氯化苄基三甲基铵、氯化苄基三乙基铵物、氯化苄基三丁基铵、氯化四丁基铵、溴化四丁基铵、四丁铵硫酸氢盐和氯化三辛基甲基铵；N-月桂基吡啶_氯化物、N-月桂基-4-甲基吡啶_氯化物、N-月桂基甲基吡啶_氯化物和N-苄基甲基吡啶_氯化物。相转移催化剂的使用量可以为通式[2]化合物的0.01-50倍mol，优选0.1-5倍mol。
任选在该反应中使用的配体包括：三烷基膦类，诸如三甲膦和三-叔丁基膦；三环烷基膦类，诸如三环己基膦；三芳基膦类，诸如三苯膦和三甲苯基膦；三烷基亚磷酸酯类，诸如三甲基亚磷酸、三乙基亚磷酸酯和三丁基亚磷酸酯；三环烷基亚磷酸酯类，诸如三环己基亚磷酸酯；三芳基亚磷酸酯，诸如三苯基亚磷酸酯；咪唑_盐，诸如1，3-双(2，4，6-三甲基苯基)咪唑_氯化物；二酮，诸如乙酰基丙酮和八氟乙酰基丙酮；胺类，诸如三甲胺、三乙胺、三丙胺和三异丙胺；1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-联萘、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯、2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯、2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和2-(二叔丁基膦基)联苯，并且可以任选将它们组合使用。配体的使用量可以为通式[2]化合物的0.00001-1倍mol且优选0.001-0.1倍mol。
在该反应中使用的钯催化剂包括：金属钯，诸如钯-碳和钯黑；无机钯盐，诸如氯化钯；有机钯盐，诸如乙酸钯；有机钯复合物，诸如四(三苯膦)钯(0)、双(三苯膦)钯(II)氯化物、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)氯化物和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、(E)-di(μ-乙酸)双(邻-(二-邻-甲苯基膦基)苄基)二钯(II)和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)，并且可以任选将它们组合使用。钯催化剂的使用量可以为通式[2]化合物的0.00001-1倍mol，优选0.001-0.1倍mol。
通式[5]化合物的使用量可以为通式[2]化合物的1-50倍mol且优选1-2倍mol。
该反应可以优选在40-170℃下和惰性气体(例如氮气、氩气)环境中进行1分钟-24小时。
(3-2)
当X6a为可以任选被取代的亚炔基时，可以通过使通式[2]的化合物与通式[5]的化合物在有或没有碱存在，有或没有铜催化剂存在和有钯催化剂存在下反应来生产通式[1c]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；醇类，诸如甲醇、乙醇、2-丙醇和2-甲基-2-丙醇；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；腈类，诸如乙腈；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
任选用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯和磷酸三钾；和有机碱，诸如三乙胺和二异丙基乙胺。碱的使用量可以为通式[2]化合物mol的1-50倍mol，优选2-5倍mol。
任选可以在该反应中使用的铜催化剂的实例包括溴化铜和碘化铜。铜催化剂的使用量可以为通式[2]化合物mol的0.01-50倍mol，优选0.1-5倍mol。
在该反应中使用的钯催化剂包括：金属钯，诸如钯-碳和钯黑；无机钯盐，诸如氯化钯；有机钯盐，诸如乙酸钯；有机钯复合物，诸如四(三苯膦)钯(0)、双(三苯膦)钯(II)氯化物、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁钯(II)氯化物和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和聚合物固定化的有机钯复合物，诸如聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)和聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)，并且可以任选将它们组合使用。钯催化剂的使用量可以为通式[2]化合物的0.00001-1倍mol，优选0.001-0.1倍mol。
通式[5]化合物的使用量可以为通式[2]化合物的1-50倍mol且优选1-2倍mol。
该反应可以优选在10-170℃下和惰性气体(例如氮气、氩气)环境中进行1分钟-24小时。
(3-3)
可以通过还原通式[1c]的化合物生产通式[1d]的化合物。
还原反应的实例包括使用金属催化剂的催化氢化反应。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；醇类，诸如甲醇、乙醇、2-丙醇和2-甲基-2-丙醇；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；腈类，诸如乙腈；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和羧酸类，诸如乙酸；和杂芳族化合物，诸如吡啶，并且可以任选将它们混合使用。
在该反应中使用的金属催化剂的实例包括：金属钯，诸如钯-碳和钯黑；钯盐，诸如氧化钯和氢氧化钯；镍金属，诸如阮内镍；和钯盐，诸如氧化钯。金属催化剂的使用量可以为通式[1c]化合物的0.001-5倍用量(W/W)，优选0.1-1倍用量(W/W)。
在该反应中使用的还原剂的实例包括：氢；甲酸；甲酸盐，诸如甲酸钠、甲酸铵和三乙铵甲酸盐；环己烯和环己二烯。还原剂的使用量可以为通式[1c]化合物的2-100倍mol，优选2-10倍mol。
该反应可以优选在0-200℃，优选0-100℃下进行1分钟-24小时。
[生产方法4]
Figure A20058004578100311
″在式中，X5a表示氧原子、硫原子或可以任选被保护的亚氨基；R1a、R2、R3a、X1、X2、X3、X6和L1的含义与上述相同″。
作为通式[6]的化合物，已知例如苯胺、苄胺、苯酚、苯硫酚和苄基硫醇。此外，例如，可以通过常规方法由相应的卤代化合物生产通式[6]的化合物。
(4-1)
按照生产方法(3-1)，通过使通式[2]的化合物与通式[6]的化合物反应生产通式[1e]的化合物。
(4-2)
当X5a为氧原子时，通过使通式[2]的化合物与通式[6]的化合物在有或没有碱存在和有铜催化剂存在下反应来生产通式[1e]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；腈类，诸如乙腈；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
任选用于该反应的碱的实例包括氢化钠和钠。碱的使用量可以为通式[2]的化合物的1-50倍mol，优选1-5倍mol。
用于该反应的铜催化剂的实例包括铜粉和碘化铜。铜催化剂的使用量可以为通式[2]化合物mol的0.00001-1倍mol，优选0.01-1倍mol。
通式[6]化合物的使用量可以为通式[2]化合物的1-50倍mol且优选1-5倍mol。
该反应可以优选在40-200℃下进行30分钟-72小时。
[生产方法5]
″在式中，L2表示离去基团；R1a、R2、R3b、X1、X2、X3和X6a的含义与上述相同″。
作为通式[8a]的化合物，已知例如2-碘甲苯、3-碘茴香醚、3-碘硝基苯和6-碘-2，3-二氢苯并[1，4]二_英。
按照生产方法(3-1)或(3-2)，通过使通式[7]的化合物与通式[8a]的化合物反应来生产通式[1f]的化合物。
[生产方法6]
Figure A20058004578100331
″在式中，R1a、R2、R3、X1、X2、X3和X4的含义与上述相同″。
(6-1)
当X1为羰基时，可以通过使通式[9]的化合物酰胺化生产通式[1g]的化合物。特别地，包括在有或没有碱存在下使用酰基卤的方法，在有或没有碱存在下使用酸酐的方法等。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；腈类，诸如乙腈；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
用于该反应的酰基卤的实例包括苯甲酰基氯、苯甲酰基溴、2，4-二氟苯甲酰基氯、2-萘甲酰基氯、二苯基乙酰氯、2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-羰基氯、环己烷羰基氯、环戊基羰基氯(E)-3-苯基丙烯酰氯、苯氧基乙酰氯、2-糠酰基氯、1-苯并呋喃-2-羰基氯、2-噻吩甲酰氯、烟酰基氯和吡啶甲酰氯。此外，可以通过使通式[38]的表示化合物与亚硫酰氯、草酰氯等反应生产酰基氯：
[式2]
Figure A20058004578100332
″在式中，R2、X2和X3的含义与上述相同″。酰基卤的使用量可以为通式[9]化合物的1-50倍mol且优选1-5倍mol。
用于本发明的酸酐的实例包括苯甲酸酐。此外，可以通过例如described in″Shin Jikken Kagaku Kouza″，Vol.14，pp.1120-1133，1977，Maruzen中所述的方法或类似方法由相应的羧酸生产酰基卤。酸酐的使用量可以为通式[9]化合物的1-50倍mol且优选1-5倍mol。
任选用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；和有机碱，诸如三乙胺和二异丙基乙胺。碱的使用量可以为通式[9]化合物mol的1-50倍mol且优选1-5倍mol。
该反应一般可以在-78-100℃，优选在0-80℃下进行10分钟-24小时。
(6-2)
当X1为磺酰基时，可以通过使通式[9]的化合物磺酰胺化生产通式[1g]的化合物。特别地，包括在有或没有碱存在下使用磺酰基卤的方法。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；腈类，诸如乙腈；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；砜类，诸如环丁砜；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
用于该反应的磺酰基卤的实例包括苯磺酰氯和α-甲苯磺酰氯。此外，可以通过例如described in″Shin Jikken Kagaku Kouza″，Vol.14，pp.1784-1792，1978，Maruzen中所述的方法或类似方法由相应的磺酸生产磺酰基卤。磺酰基卤的使用量可以为通式[9]化合物的1-50倍mol且优选1-5倍mol。
任选用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如碳酸氢钠、碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；和有机碱，诸如三乙胺和二异丙基乙胺。碱的使用量可以为通式[9]化合物mol的1-50倍mol且优选1-5倍mol。
该反应一般可以在-78-100℃，优选在0-80℃下进行10分钟-24小时。
[生产方法7]
Figure A20058004578100351
″在式中，X6c表示可以任选被取代的亚烷基或键；L3表示离去基团；R1a、R2、R3a、X1、X2、X3、X5a和X6b的含义与上述相同，条件是如果X6c表示键，那么R3a表示可以任选被取代的环烷基″。
作为通式[11a]的化合物，已知例如苄基溴和(2-溴乙基)苯。作为通式[11b]的化合物，已知例如3-苯基-1-丙醇和环己醇。
(7-1)
可以在有碱存在下通过使通式[10]的化合物与通式[11a]的化合物反应生产通式[1h]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷酮；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；腈类，诸如乙腈；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；砜类，诸如环丁砜；和亚砜类，诸如二甲亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
通式[11a]的化合物的使用量可以为通式[10]的化合物的1-20倍mol且优选1-5倍mol。
用于该反应的碱的实例包括有机碱，诸如二甲氨基吡啶、三乙胺和吡啶；碱金属氢化物，诸如氢化钠和碱金属碳酸盐，诸如碳酸钾和碳酸钠。
碱的使用量可以为通式[10]化合物mol的1-20倍mol且优选1-5倍mol。
该反应一般可以在0-200℃，优选在25-150℃下进行10分钟-24小时。
(7-2)
当X5a为氧原子或硫原子时，可以在有偶氮二羰基化合物和膦存在下通过使通式[10]的化合物和通式[11b]的化合物进行Mitsunobu反应来生产通式[1h]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：芳族烃类，醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、二甘醇二甲醚、乙二醇一甲醚和乙二醇二乙醚；酯类，诸如乙酸甲酯、乙酸乙酯和乙酸丁酯；腈类，诸如乙腈；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺；卤代烃类，诸如氯仿、二氯甲烷，并且可以任选将它们混合使用。
用于该反应的偶氮二羰基化合物的实例包括偶氮二甲酸二乙酯、偶氮二甲酸二异丙酯和偶氮二羰基二哌啶。偶氮二羰基化合物的使用量可以为通式[10]的化合物的1-5倍mol且优选1-3倍mol。
用于该反应的膦类的实例包括三芳基膦类，诸如三苯膦和三烷基膦类，诸如三丁膦。所述膦类的使用量可以为通式[10]的化合物的1-5倍mol且优选1-3倍mol。
通式[11b]的化合物可以为通式[10]的化合物1-5倍mol且优选1-3倍mol。
该反应一般可以在-20-120℃，优选在0-50℃下进行30分钟-24小时。
[生产方法8]
Figure A20058004578100371
″在式中，X2b表示键；X3a表示氧原子或键；X5b表示氧原子、磺酰基或键；R2、R3a和X1的含义与上述相同″。
可以在有或没有酸或碱存在，有或没有盐存在下通过使通式[12]的化合物与氧化剂反应来生产通式[1i]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；脂族烃类，诸如己烷和环己烷；和吡啶，并且可以任选将它们混合使用。
任选用于该反应的酸的实例包括：无机酸，诸如盐酸和硫酸；和有机酸，诸如乙酸。酸的使用量可以为通式[12]的化合物的1-1000倍mol。
任选用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如氢氧化钠和氢氧化钾；和有机碱，诸如吡啶。碱的使用量可以为通式[12]的化合物的1-1000倍mol。
任选用于该反应的盐的实例包括硫酸镁、硫酸铵和氯化镁。盐的使用量可以为通式[12]的化合物的1-50倍mol，优选1-10倍mol。
用于该反应的氧化剂的实例包括：铬酸盐，诸如氧化铬(VI)和重铬酸钠和高锰酸盐，诸如高锰酸钾、高锰酸钡、高锰酸钙和高锰酸镁。氧化剂的使用量可以为通式[12]的化合物的1-50倍mol，优选1-10倍mol。
钙反应一般可以在0-150℃，优选在40-130℃下进行30分钟-48小时。
[生产方法9]
Figure A20058004578100381
″R3d表示单环杂环或通过成环的氮原子连接的双环杂环基且该基团可以任选被取代；R1a、R2、X1、X2、X3和L1的含义与上述相同″。
作为通式[13]的化合物，已知例如吡咯烷、哌啶、吗啉、吡咯、二氢吲哚、异二氢吲哚、苯并咪唑和吲哚。
按照生产方法1，通过使通式[2]的化合物与通式[13]的化合物反应生产通式[1j]的化合物。
[生产方法10]
Figure A20058004578100382
″在式中，R3e表示可以任选被取代的环烯基；R3f表示可以任选被取代的环烷基；R1a、R2、X1、X2、X2a、X3和L1的含义与上述相同″。
作为通式[14]的化合物，已知例如环戊烯和环己烯。此外，可以通过例如″Jikken Kagaku Kouza″，4th edition，Vol.19，pp.53-298，1992，Maruzen中所述的方法或类似方法生产通式[14]的化合物。
(10-1)
按照生产方法(3-1)，通过使通式[2]的化合物与通式[14]的化合物反应生产通式[1k]的化合物。
(10-2)
按照生产方法(3-3)，通过还原通式[1k]的化合物生产通式[1l]的化合物。
[生产方法11]
Figure A20058004578100391
″在式中，L2a表示氯原子、溴原子或碘原子；R1a、R2、R3b、X1、X2、X3和X7的含义与上述相同″。
作为通式[8b]的化合物，已知例如2-碘甲苯、3-碘茴香醚、3-碘硝基苯和6-碘-2，3-二氢苯并[1，4]二_英。
按照生产方法1，通过使通式[15]的化合物与通式[8b]的化合物反应生产通式[1b]的化合物。
[生产方法12]
Figure A20058004578100392
″在式中，R2、R3、X1、X2、X3、6和X6c的含义与上述相同″。
按照生产方法(3-3)，通过还原通式[1m]的化合物生产通式[1n]的化合物。
[生产方法13]
Figure A20058004578100401
″在式中，R2、R3、X1、X2、X3、X6a和X6b的含义与上述相同″。
可以按照生产方法(3-3)，通过还原通式[1o]的化合物生产通式[1p]的化合物。
[生产方法14]
″在式中，R1a、R2、R3、X1、X2、X3和X4的含义与上述相同″。
可以通过使通式[1g]的化合物脱保护生产通式[1q]的化合物。
脱保护反应的实例包括使用酸或碱的水解反应，使用盐的脱烷基化反应和还原脱烷基化反应，包括金属催化剂氢化反应。
在使用酸的水解反应中的酸的实例包括甲酸、盐酸、硫酸、氢溴酸、三氟乙酸、氯化铝和碘化三甲基硅烷。酸的使用量可以为通式[1g]的化合物的1-100000倍mol且优选1-1000倍mol。
在使用碱的水解反应中的碱的实例包括：无机碱，诸如氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化锂；有机碱，诸如甲醇钠、乙醇钠和叔丁醇钾；碳酸盐，诸如碳酸钾和碳酸钠和氟化四丁基铵。碱的使用量可以为通式[1g]的化合物的1-1000倍mol且优选1-50倍mol。
使用盐的脱烷基化反应的实例包括碘化锂和氯化钠。盐的使用量可以为通式[1g]的化合物的1-100倍mol且优选1-10倍mol。
还原脱烷基化反应，包括金属催化剂氢化反应可以按照生产方法(3-3)进行。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；醇类，诸如甲醇，乙醇，2-丙醇和2-甲基-2-丙醇；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚，乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；腈类，诸如乙腈；脂族烃类，诸如己烷和环己烷；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；亚砜类，诸如二甲基亚砜；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺；硝基甲烷和吡啶，并且可以任选将它们混合使用。
该反应一般可以在-78-100℃，优选在0-80℃下进行10分钟-24小时。
[生产方法15]
Figure A20058004578100411
″在式中，X5c表示磺酰基或磺酰基；R1、R2、R3、X1、X2、X3和X6的含义与上述相同″。
可以通过使通式[1r]的化合物与氧化剂反应生产通式[1s]的化合物。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；脂族烃类，诸如己烷和环己烷和吡啶，并且可以任选将它们混合使用。
用于该反应的氧化剂的实例包括过氧化氢；过酸(hyperacids)，诸如过氧乙酸、过苯甲酸和间-氯过苯甲酸；过氧化物，诸如叔丁基过氧化物和偏高碘酸钠。氧化剂的使用量可以为通式[1r]的化合物的1-50倍mol，优选1-10倍mol。
该反应一般可以在0-150℃，优选在10-100℃下进行30分钟-48小时。
[生产方法16]
Figure A20058004578100421
″在式中，R1、R2、R3a、X1、X2、X3、X5c和X6的含义与上述相同″。
可以按照生产方法15，通过使通式[1t]的化合物与氧化剂反应生产通式[1u]的化合物。
可以将由此获得的通式[1a]，[1b]，[1c]，[1d]，[1e]，[1f]，[1g]，[1h]，[1i]，[1j]，[1k]，[1l]，[1n]，[1o]，[1p]，[1q]，[1r]，[1s]，[1t]和[1u]或其盐通过使它们进行本身公知的反应，诸如缩合，加成，还原，重排，取代，卤化，脱水和水解或通过适当合并这些反应体系转化成通式[1]的其它化合物或其盐。
此外，当上述生产方法中的化合物存在任何异构体(例如旋光异构体、几何异构体、互变异构体等)时，也可以使用这些异构体并且也可以使用各种类型的溶剂合物、水合物和晶体。
下面描述通式[2]，[7]，[9]，[10]，[12]，[15]和[38]的化合物的生产方法，这些化合物为生产本发明化合物的原料。
[生产方法A]
Figure A20058004578100431
″在式中，R1a、R2、X1、X2、X3和L1的含义与上述相同″。
作为通式[16]的化合物，已知例如4-氯-2-硝基苯甲酸和4-溴-2-硝基苯甲酸。
(A-1)
可以通过酯化通式[16]的化合物生产通式[17]的化合物。该反应可以通过W.Greene等在Protective Groupsin Organic Synthesis，third edition，pp.369-453，1999，John Wiley&Sons，INC.中所述的方法或类似方法进行。特别地，包括在有或没有相转移催化剂存在，在有碱存在下使用烷基化试剂的方法，一种经由通式[16]的化合物的酰基卤的方法。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；腈类，诸如乙腈；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯；和亚砜类，诸如二甲基亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
任选用于该反应的相转移催化剂的实例包括：季铵盐，诸如氯化四甲基铵、氯化苄基三甲基铵物、氯化苄基三乙基铵、氯化苄基三乙基铵和溴化四丁基铵。相转移催化剂的使用量可以为通式[16]的化合物的0.01mol或0.01mol以上，优选0.1-5倍mol。
用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如碳酸钠，碳酸钾和碳酸铯；和有机碱，诸如三乙胺、吡啶、二甲氨基吡啶和N-甲基吗啉。碱的使用量可以为通式[16]的化合物的1-50倍mol，优选1-5倍mol。
用于该反应的烷基化试剂的实例包括甲基碘、乙基碘、硫酸二甲酯、2-溴-2-甲基丙烷、苄基氯和苄基溴。烷基化试剂的使用量可以为通式[16]的化合物的1-50倍mol，优选1-5倍mol。
该反应一般可以在0-170℃下进行1分钟-24小时。
例如，在使用酰基卤的方法中，可以使通式[16]的化合物与亚硫酰氯、草酰氯等反应以便将其转化成酰基卤，且然后与醇类，诸如甲醇、乙醇、苄醇在有或没有碱存在下反应。
对在该反应中所用的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；醚类，诸如二_烷，四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；腈类，诸如乙腈；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯和亚砜类，诸如二甲基亚砜，并且可以任选将它们混合使用。
用于该反应的碱的实例包括：无机碱，诸如碳酸钠、碳酸钾和碳酸铯；和有机碱，诸如三乙胺、吡啶、二甲氨基吡啶和N-甲基吗啉。碱的使用量可以为通式[16]的化合物的1-50倍mol，优选1-5倍mol。
该反应一般可以在0-170℃下进行1分钟-24小时。
(A-2)
可以通过还原通式[17]的化合物生产通式[18]的化合物。该反应可以通过Richard C.Larock等在Comprehensive OrganicTransformations，second edition，pp.823-827，1999，John Wiley&Sons，INC.中所述的方法或类似方法进行。特别地，包括使用金属催化剂的催化氢化反应和使用诸如铁或锌这类金属的还原反应。
当使通式[17]的化合物进行催化氢化反应时，它可以按照生产方法(3-3)进行。
对用于使通式[17]的化合物进行使用金属的还原的溶剂没有特别限定，只要它不对反应起不良影响且其实例包括：水；醇类，诸如甲醇、乙醇、2-丙醇和2-甲基-2-丙醇；酰胺类，诸如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺和1-甲基-2-吡咯烷；卤代烃类，诸如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；芳族烃类，诸如苯、甲苯和二甲苯；醚类，诸如二_烷、四氢呋喃、茴香醚、乙二醇二甲醚、二甘醇二甲醚和二甘醇二乙醚；腈类，诸如乙腈；酮类，诸如丙酮和2-丁酮；酯类，诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯，并且可以任选将它们混合使用。
用于该反应的金属的实例包括铁、锌、锡和氯化锡(II)。金属的使用量可以为通式[17]的化合物的1-50倍mol，优选1-10倍mol。
任选用于该反应的酸的实例包括氯化氢、溴化氰和乙酸。酸的使用量可以为通式[17]的化合物的0.001-100倍量(W/V)，优选0.01-20倍量(W/V)。
该反应可以在0-200℃，优选0-100℃下进行1分钟-24小时。
(A-3)
按照生产方法6，通过使通式[18]的化合物酰胺化或磺酰胺化生产通式[2]的化合物。
[生产方法B]
Figure A20058004578100461
″在式中，R1a、R2、X1、X2b、X3a和L1的含义与上述相同″。
作为通式[19]的化合物，已知例如5-碘-2-甲基苯胺。
(B-1)
按照生产方法6，通过使通式[19]的化合物酰胺化或磺酰胺化生产通式[20]的化合物。
(B-2)
按照生产方法8，通过使通式[20]的化合物与氧化剂反应生产通式[21]的化合物。
(B-3)
按照生产方法(A-1)，通过酯化通式[21]的化合物生产通式[2a]的化合物。
[生产方法C]
Figure A20058004578100462
″在式中，R1a、R2、R4、R5、X1、X2、X3、X6a、X7和L1的含义与上述相同″。
可以按照生产方法2，通过与通式[22a]的化合物进行偶联反应生产通式[7]的化合物。此外，还可以按照生产方法1，通过使通式[2]的化合物与通式[22b1]或通式[22b2]的化合物反应来生产它。
[生产方法D]
Figure A20058004578100471
″在式中，R6表示乙炔基保护基；R1a、R2、X1、X2、X3和L1的含义与上述相同″。
可以通过使通式[2]的化合物与通式[22c]的化合物反应且然后通过按照生产方法(3-2)进行脱保护生产通式[7a]的化合物。
可以通过W.Greene等在Protective Groups in OrganicSynthesis，third edition，pp.654-659，1999，John Wiley & Sons，INC.中所述的方法或类似方法进行脱保护。
[生产方法E]
Figure A20058004578100472
″在式中，R1a、R3和X5的含义与上述相同″。
作为通式[23]的化合物，已知例如2-硝基-4-苯氧基苯甲酸[WO03/033480]。
(E-1)
按照生产方法(A-1)，通过酯化通式[23]的化合物生产通式[24]的化合物。
(E-2)
可以按照生产方法(3-3)或(A-2)，通过还原通式[24]的化合物生产通式[9a]的化合物。
[生产方法F]
Figure A20058004578100481
″在式中，R1a、R3a、R4、X7和L1的含义与上述相同″。
(F-1)
可以按照生产方法1，通过使通式[17]的化合物与通式[3a]或通式[3b]的化合物反应生产通式[25]的化合物。
(F-2)
可以按照生产方法(3-3)或(A-2)，通过还原通式[25]的化合物生产通式[9b]的化合物。
[生产方法G]
″在式中，R1a、R3b、R5和L1的含义与上述相同″。
(G-1)
可以按照生产方法2，通过使通式[17]的化合物与通式[4]的化合物反应生产通式[26]的化合物。
(G-2)
可以按照生产方法(3-3)或(A-2)，通过还原通式[26]的化合物生产通式[9c]的化合物。
[生产方法H]
Figure A20058004578100491
″在式中，R6d表示可以任选被取代的亚烯基；R1a、R3a、R3c、X6b和L1的含义与上述相同″。
(H-1)
可以按照生产方法(3-1)，通过使通式[17]的化合物与通式[27]的化合物反应生产通式[28]的化合物。
(H-2)
可以按照生产方法(3-3)，通过还原通式[28]的化合物生产通式[9d]的化合物。
[生产方法I]
Figure A20058004578100492
″在式中，L4表示离去基团；R1a、R3a、R3c、X5a和X6b的含义与上述相同″。
作为通式[29]的化合物，已知例如4-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯。此外，可以按照Journal of Medicinal Chemistry，Vol.29，pp.589-591，1986中所述的常规方法，通过酯化4-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸生产4-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯。
(I-1)
可以按照生产方法(7-1)，通过使通式[29]的化合物与通式[30]的化合物生产通式[31]的化合物。
(I-2)
可以按照生产方法(3-3)或(A-2)，通过还原通式[31]的化合物生产通式[9e]的化合物。
[生产方法J]
Figure A20058004578100501
″在式中，R7表示酚羟基保护基或巯基保护基；R1a、R2、X1、X2、X3和X5a的含义与上述相同″。
作为通式[32]的化合物，已知例如2-氨基-4-甲氧基苯甲酸甲酯[Journal of  he Chemical Society，Perkin Transactions 1，Vol.21，pp.3261-3274，1997]。
(J-1)
可以按照生产方法6，通过使通式[32]的化合物酰胺化或磺酰胺化生产通式[33]的化合物。
(J-2)
可以通过使通式[33]的化合物脱保护生产通式[10]的化合物。例如，可以通过W.Greene等在Protective Groups in OrganicSynthesis，third edition，pp.249-287，1999，John Wiley&Sons，INC.中所述的方法或类似方法对酚羟基保护基进行脱保护；例如，可以通过by a method described in W.Greene等在Protective Groupsin Organic Synthesis，third edition，pp.454-493，1999，JohnWiley&Sons，INC.中所述的方法或类似方法对巯基保护基进行脱保护。
[生产方法K]
Figure A20058004578100511
″在式中，R2、R3、X1、X2b、X3a和X5b的含义与上述相同″。
作为通式[34]的化合物，已知例如1-甲基-2-硝基-4-苯氧基苯[国际专利公开号WO 02/078693]。
(K-1)
可以按照生产方法(3-3)或(A-2)，通过还原通式[34]的化合物生产通式[35]的化合物。
(K-2)
可以按照生产方法6，通过使通式[35]的化合物酰胺化或磺酰胺化生产通式[12]的化合物。
[生产方法L]
Figure A20058004578100521
″在式中，R1a、R2、X1、X2、X3、X7和L1的含义与上述相同″。
作为通式[36]的化合物，已知例如双(频哪醇酸(pinacolato))二硼、双(neopentylglylato)二硼和双(亚己基甘醇(glycolato)酸)二硼。
可以按照生产方法1，通过用通式[36]的化合物还原通式[2]的化合物生产通式[15]的化合物。
[生产方法M]
″在式中，R1b表示羧基保护基；R2、X2和X3的含义与上述相同″。
作为通式[37]的化合物，已知例如2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酸甲酯[国际专利公开号WO9426709]。
可以按照生产方法14，通过使通式[37]的化合物脱保护生产通式[38]的化合物。
在用于上述生产方法中的化合物中，可以为盐形式的化合物可以用作盐。那些盐的实例包括与通式[1]的化合物的盐类似的盐。
当上述生产方法中的化合物存在任何异构体(例如旋光异构体、几何异构体、互变异构体等)时，也可以使用这些异构体。此外，当存在溶剂合物、水合物和各种类型的晶体时，可以使用这些溶剂合物、水合物和各种类型的晶体。此外，当用于上述生产方法中的化合物带有保护基时，例如氨基、羟基或羧基，可以使用上述常规的保护基保护这些基团，并且可以在反应后通过本身众所周知的方法使这些保护基脱离。
当本发明的化合物用作药物时，可以适当混合常用于制剂中的药物佐剂，诸如赋形剂、载体和稀释剂。可以通过口服或非肠道以如下形式给予它们：诸如片剂、胶囊、粉末、糖浆剂、颗粒、丸剂、混悬液、乳剂、溶液、粉剂、栓剂、滴眼液、滴鼻剂、贴剂、软膏剂或注射剂。可以根据患者的年龄、体重和病情适当选择给药方法、给药剂型和时间。一般而言，可以对成年人通过口服或非肠道一次或分成几次给予0.01-1000mg/kg/天(例如注射、静脉递药和对直肠部分给药)。
在下面的试验例中描述了本发明中的某些有代表性的化合物的有用性。
试验例1：MMP-13产生抑制试验
将6.8×103个人软骨衍生的细胞系SW1353细胞悬浮于100μLDulbecco改进的Eagle培养基中，在96-孔平板上铺板并且培养3天。在将培养基改变成含有0.2％乳清蛋白水解产物的Dulbecco改进的Eagle培养基后，将细胞培养6小时，加入测试化合物且然后加入IL-1β，在1小时后获得10ng/mL的终浓度。在刺激后16小时，收集上清液并且使用ELISA试剂盒(Amersham)测定培养物上清液中MMP-13的量。在有测试化合物存在下根据MMP-13的量计算抑制率，将没有测试化合物存在下的MMP-13的量推定为100％。
结果如表7中所示。
实施例序号   30％μmol/L下的抑制率
    47811151922242533808385888991969799105130134138141146150157163176189196212217222230234240243251255     80919592889481928697929360809495969771649699959597969898989697956898959994968391
实施例序号   30％μmol/L下的抑制率
    261262264276282301316318325330349358382399411415423425426431433442450467495499503505509512514525539541543551560564570     949394867580969591689599987981979899989898999890999999827799918797978596859798
试验例2：II型胶原蛋白在小鼠中诱导的关节炎
使用8周龄雄性DBA/1 J小鼠(Charles River Laboratories JapanInc.)。加入溶于0.01mol/L乙酸水溶液和等量的含有1mg/mL灭活的结核杆菌的弗氏完全佐剂(Chondorex)的4mg/mL牛II型胶原蛋白(Collagen Gijutsu Kenshukai)以便制备乳剂，并且将其0.1mL经皮内注射在尾基底部。在第21天时进行类似处理以便产生关节炎。将测试化合物悬浮于0.5％甲基纤维素水溶液中，并且从第21天到第35天每天1次口服给予30mg/kg。在对照组中，以相同方式给予0.5％甲基纤维素水溶液。通过在0点对动物的下列情况评分评估关节炎严重程度：未改变；对在1个或2个指关节上具有肿胀或仅在腕或跗骨关节上具有轻度肿胀的动物评分为1点；对在腕或跗骨关节上具有重度肿胀或在3个或3个以上指关节上具有肿胀的动物评分为2点；对沿整个前肢或后肢具有重度肿胀的动物评分为3点，且由此对四肢的最大值计数12点作为关节炎评分。根据第36天时四肢的X-射线照片评估骨破坏的程度，观察第2到第5指的指节间关节，第1到第5指的掌指和跖趾关节，腕骨或跗节部分，跟骨并且根据在关节及其附近中不存在或存在骨质疏松的影像在0或0.5点评分，0点表示骨影像中无改变，1点表示部分破坏的骨影像，且2点表示完全破坏的骨影像，且由此将四肢的最大值计数105点作为骨毁坏评分。通过下列表达式测定抑制率。
抑制率(％)＝100-(测试化合物处理组的评分/对照组评分)×100
实施例25中所示的化合物表现出对关节炎和骨破坏的抑制作用。
[实施例]
下文参照参比例和实施例描述本发明，但是本发明并不限于此。
洗脱剂的混合比为体积比。除非另作陈述，否则硅胶柱色谱中的载体为由Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的B.W.硅胶BW-127ZH，并且在反相硅胶柱色谱中的载体为YMC Co.，Ltd的ODS-AM12S05-2520WT。
在每一实施例中使用的符号各自具有下列含义。
Ac：乙酰基，Boc：叔丁氧羰基，tBu：叔丁基，Bz：苯甲酰基，Et：乙基，Me：甲基
DMSO-d6：氘化二甲基亚砜
参比例1
Figure A20058004578100571
在室温下向含有4.0g 4-溴-2-硝基苯甲酸的40mL丙酮溶液中加入3.4g碳酸钾和2.3mL硫酸二甲酯并且在50℃下搅拌1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，在减压下蒸发溶剂。向获得的残余物中加入水和乙酸乙酯。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液、1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥，且在减压下蒸发溶剂而得到4.1g 4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.97(3H，s)，7.85(1H，d，J＝8.3Hz)，8.07(1H，dd，J＝8.3，2.0Hz)，8.47(1H，d，J＝2.0Hz)。
参比例2
Figure A20058004578100572
向含有5.0g 4-溴-2-硝基苯甲酸50mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中加入41g碳酸钾、4.6g氯化苄基三乙基铵和69mL 2-溴-2-甲基丙烷并且在55℃下搅拌10小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入12mL 2-溴-2-甲基并丙烷和并且在55℃下搅拌4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。向获得的残余物中加入甲醇并且通过过滤分离固体物质而得到3.0g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.55(9H，s)，7.63(1H，d，J＝8.3Hz)，7.77(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.95(1H，d，J＝1.9Hz)。
参比例3
Figure A20058004578100581
将2.6g铁粉加入到含有4.0g 4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯的20mL甲醇和20mL乙酸的混合溶液中并且将所得混合物加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到2.0g 2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.89(3H，s)，4.20(2H，s)，7.26(1H，dd，J＝8.3，2.1Hz)，7.43(1H，d，J＝2.1Hz)，7.47(1H，d，J＝8.3Hz)。
参比例4
Figure A20058004578100582
将3.0g铁粉加入到含有5.5g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯的28mL甲醇和28mL乙酸的混合溶液中并且将所得混合物加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂而得到4.3g 2-氨基-4-溴苯甲酸叔丁酯，为淡黄色油状物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.52(9H，s)，6.65(1H，dd，J＝8.5，2.0Hz)，6.78(2H，s)，6.98(1H，d，J＝2.0Hz)，7.55(1H，d，J＝8.5Hz)。
参比例5
将0.55mL苯甲酰基氯加入到含有1.0g 2-氨基-4-溴苯甲酸甲酯和0.73mL三乙胺的10mL二氯甲烷溶液中，同时冷却并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和饱和碳酸氢钠水溶液并且将乙酸乙酯加入到残余物中。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到0.9g2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.88(3H，s)，7.54-7.58(2H，m)，7.61-7.66(1H，m)，7.77(1H，dd，J＝8.4，2.2Hz)，7.90(1H，d，J＝8.4Hz)，8.00-8.02(2H，m)，8.14(1H，d，J＝2.2Hz)，10.18(1H，s)。
参比例6
Figure A20058004578100592
将1.9mL苯甲酰基氯加入到含有4.2g 2-氨基-4-溴苯甲酸叔丁酯和2.6mL三乙胺的42mL二氯甲烷溶液中，同时冷却并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将水和乙酸乙酯加入到残余物中。分离有机层，并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到4.4g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.55(9H，s)，7.45(1H，dd，J＝8.5，2.1Hz)，7.60-7.69(3H，m)，7.89(1H，d，J＝8.5Hz)，7.95-7.97(2H，m)，8.78(1H，d，J＝2.1Hz)，11.68(1H，s)。
参比例7
向含有5.2g 4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯的42mL甲苯、16mL乙醇和7.8mL水混合溶液中依次加入2.9g二羟基苯基硼烷、4.2g碳酸氢钠和1.1g四(三苯膦)-钯(0)，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，将1.1g四(三苯膦)钯(0)加入到反应混合物中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，将1.1g四(三苯膦)钯(0)加入到该反应混合物中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入水。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到4.8g 2-硝基-4-苯基苯甲酸甲酯，为淡黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.94(3H，s)，7.44-7.53(3H，m)，7.60-7.63(2H，m)，7.85-7.86(2H，m)，8.07(1H，d，J＝1.4Hz)。
参比例8
Figure A20058004578100611
将3.1g铁粉加入到含有4.8g 2-硝基-4-苯基苯甲酸甲酯的24mL甲醇和24mL乙酸的混合溶液，并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且将饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯加入到滤液中。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到1.8g 2-氨基-4-苯基苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.89(3H，s)，5.79(2H，s)，6.87-6.91(2H，m)，7.35-7.45(3H，m)，7.57-7.61(2H，m)，7.92(1H，d，J＝8.0Hz)。
参比例9
Figure A20058004578100612
在室温下将含有3.5g 5-碘-2-甲基苯胺和2.5mL三乙胺的2.1mL苯甲酰基氯加入到70mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌30分钟。将1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚和己烷加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到4.2g N-(5-碘-2-甲基苯基)苯甲酰胺，为淡黄色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.29(3H，s)，6.96(1H，d，J＝8.0Hz)，7.44(1H，dd，J＝1.6，8.0Hz)，7.49-7.63(4H，m)，7.86-7.88(2H，m)，8.39(1H，d，J＝1.6Hz)。
参比例10
在室温下将2.4g高锰酸钾和1.8g无水硫酸镁加入到含有4.2gN-(5-碘-2-甲基苯基)苯甲酰胺的40mL叔丁醇和80mL水的混悬液中并且将所得混合物加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入2.0g高锰酸钾和1.5g无水硫酸镁并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入2.0g高锰酸钾和1.5g无水硫酸镁并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入20mL乙醇并且通过过滤除去不溶物。在减压下蒸发溶剂并且加入1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚和己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到3.3g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸，为淡黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.58-7.69(4H，m)，7.79(1H，d，J＝8.3Hz)，7.94-7.96(2H，m)，9.17(1H，d，J＝1.7Hz)，12.17(1H，s)。
参比例11
Figure A20058004578100622
在室温下将0.62g碳酸钾和0.43mL硫酸二甲酯加入到含有1.5g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸的15mL N，N-二甲基甲酰胺溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1]而得到1.3g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.89(3H，s)，7.59-7.69(4H，m)，7.75(1H，d，J＝8.3Hz)，7.95-7.98(2H，m)，9.04(1H，d，J＝1.5Hz)，11.61(1H，s)。
参比例12
向含有6.0g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯的48mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中依次加入2.7mL苯乙烯、2.5g乙酸钠、3.2g溴化四丁基铵和0.22g乙酸钯(II)并且在90℃下和氮气环境中加热并搅拌3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.45mL苯乙烯和0.22g乙酸钯(II)并且在110℃下加热并搅拌3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到3.8g 2-硝基-4-((E)-2-苯基乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.51(9H，s)，7.32-7.45(4H，m)，7.59(1H，d，J＝16.6Hz)，7.66(2H，d，J＝7.4Hz)，7.84(1H，d，J＝8.1Hz)，7.98(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，8.23(1H，d，J＝1.5 Hz)。
参比例13
Figure A20058004578100632
在室温下和氮气环境中将0.74g 5％钯-碳加入到含有3.7g 2-硝基-4-((E)-2-苯基乙烯基)苯甲酸叔丁酯的56mL甲醇和56mL乙酸乙酯混合溶液中并且搅拌2小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂而得到3.4g 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.58(9H，s)， 2.79-2.91(4H，m)，5.63(2H，s)，6.44-6.49(2H， m)，7.17-7.21(3H， m)，7.26-7.30(2H， m)，7.72(1H，d，J＝8.4Hz)。
参比例14
Figure A20058004578100641
将19mg乙酸钯(II)加入到含有0.50g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯、50mg三(邻-甲苯基)膦、0.44mL烯丙基苯和0.46mL三乙胺的5mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入20mg乙酸钯(II)并且将所得混合物加热至回流7小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝30∶1]而得到0.31g 2-硝基-4-(3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸叔丁酯。
在室温下将62mg 5％钯-碳加入到含有0.31g 2-硝基-4-(3-苯基-1-丙烯基)苯甲酸叔丁酯的3mL乙酸乙酯溶液中并且在相同温度下和氢气环境中搅拌5小时30分钟。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂而得到0.31g 2-氨基-4-(3-苯基丙基)苯甲酸叔丁酯，为黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.57(9H，s)，1.88-1.97(2H，m)，2.55(2H，t，J＝7.6Hz)，2.63(2H，t，J＝7.6Hz)，5.64(2H，s)，6.44-6.48(2H，m)，7.16-7.21(3H，m)，7.26-7.30(2H，m)，7.72(1H，d，J＝8.0Hz)。
参比例15
Figure A20058004578100651
将19mg乙酸钯(II)加入到含有0.50g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯、50mg三(邻-甲苯基)膦、0.50mL 4-苯基-1-丁烯和0.46mL三乙胺的5mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入20mg乙酸钯(II)并且将所得混合物加热至回流5小时30分钟。在冷却至室温后，使用硅胶柱色谱法纯化该反应混合物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝30∶1]而得到0.35g 2-硝基-4-(4-苯基-1-丁烯基)苯甲酸叔丁酯。
在室温下和氢气环境中将70mg 5％钯-碳加入到含有0.35g 2-硝基-4-(4-苯基-1-丁烯基)苯甲酸叔丁酯的4mL乙酸乙酯溶液中并且搅拌8小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂而得到0.40g 2-氨基-4-(4-苯基丁基)苯甲酸叔丁酯，为黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.57(9H，s)，1.61-1.67(4H，m)，2.50-2.54(2H，m)，2.60-2.63(2H，m)，5.63(2H，s)，6.42-6.47(2H，m)，7.15-7.19(3H，m)，7.25-7.29(2H，m)，7.70(1H，d，J＝8.0Hz)。
参比例16
Figure A20058004578100652
将0.54g四(三苯膦)-钯(0)加入到含有3.5g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯和5.0g三丁基乙烯基锡的35mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到1.4g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，5.42(1H，d，J＝11.0Hz)，5.95(1H，d，J＝17.7Hz)，6.77(1H，dd，J＝17.7，11.0Hz)，7.15(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.50-7.60(3H，m)，7.97(1H，d，J＝8.2Hz)，8.05-8.10(2H，m)，9.01(1H，d，J＝1.7Hz)，12.23(1H，s)。
参比例17
Figure A20058004578100661
将0.67mL三乙胺和0.34mL苯甲酰基氯加入到含有0.51g 3-氨基-4-甲基二苯甲酮的5mL二氯甲烷溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发该反应混合物的溶剂并且加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.71g N-(5-苯甲酰基-2-甲基苯基)苯甲酰胺，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.43(3H，s)，7.37(1H，d，J＝7.8Hz)，7.47-7.52(4H，m)，7.56-7.63(3H，m)，7.74(1H，s)，7.82-7.86(2H，m)，7.87-7.91(2H，m)，8.29(1H，s)。
参比例18
Figure A20058004578100662
在室温下将2.7mL(三甲代甲硅烷基)乙炔加入到含有3.2g2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯、92mg碘化亚铜(I)、0.34g双(三苯膦)钯(II)氯化物和2.7mL三乙胺的30mL甲苯混悬液中并且在70-80℃下和氮气环境中搅拌2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到3.5g 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(三甲代甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸甲酯，为淡黄色固体。
将0.68g碳酸钾加入到含有3.5g 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(三甲代甲硅烷基)乙炔基)苯甲酸甲酯的17mL甲醇和17mL四氢呋喃的溶液中并且在室温下下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1]而得到1.6g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙炔基苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.25(1H，s)，3.97(3H，s)，7.22(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.51-7.58(3H，m)，8.02-8.06(3H，m)，9.12(1H，d，J＝1.5Hz)，12.02(1H，s)。
参比例19
Figure A20058004578100671
将4.2g铁粉加入到含有5.7g 1-甲基-2-硝基-4-苯氧基苯的57mL甲醇和17mL乙酸的溶液中并且将所得混合物加热至回流5小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将获得的残余物溶于60mL乙醚并且加入2.1mL盐酸，同时用冰冷却。通过过滤分离固体物质而得到4.7g 2-甲基-5-苯氧基苯胺盐酸盐，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.27(3H，s)，6.82(1H，dd，J＝8.3，2.4Hz)，6.96(1H，d，J＝2.4Hz)，7.03(2H，d，J＝7.5Hz)，7.17(1H，t，J＝7.5Hz)，7.26(1H，d，J＝8.3Hz)，7.39-7.43(2H，m)。
参比例20
Figure A20058004578100681
向含有0.50g 2-甲基-5-苯氧基苯胺盐酸盐的5mL N，N-二甲基甲酰胺溶液中依次加入0.91mL三乙胺和0.27mL苯甲酰基氯，同时用冰依次冷却且在室温下搅拌3小时。向该反应混合物中加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸、饱和碳酸氢镁水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.42g N-(2-甲基-5-苯氧基苯基)苯甲酰胺，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.31(3H，s)，6.78(1H，dd，J＝8.3，2.4Hz)，7.03(2H，d，J＝7.8Hz)，7.08(1H，t，J＝7.5Hz)，7.17(1H，d，J＝8.3Hz)，7.30-7.34(2H，m)，7.47-7.51(2H，m)，7.54-7.58(1H，m)，7.67(1H，s)，7.78(1H，s)，7.86(2H，d，J＝7.1Hz)。
参比例21
Figure A20058004578100682
在室温下将9.9g碳酸钾、0.82g氯化苄基三乙基-铵和21mL 2-溴-2-甲基丙烷加入到含有0.93g 2-硝基-4-苯氧基苯甲酸的14mLN，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在55℃下搅拌18小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入水和乙酸乙酯。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液、10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂而得到0.86g 2-硝基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.48(9H，s)，7.18-7.23(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.47-7.53(2H，m)，7.54(1H，d，J＝2.4Hz)，7.85(1H，d，J＝8.5Hz)。
参比例22
Figure A20058004578100691
将0.17g 5％钯-碳加入到含有0.82g 2-硝基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的8mL甲醇和8mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在室温下和氢气或中搅拌4小时30分钟。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到0.63g 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯，为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.57(9H，s)，6.16(1H，d，J＝2.3Hz)，6.27(1H，dd，J＝9.0，2.3Hz)，7.04-7.06(2H，m)，7.14-7.18(1H，m)，7.34-7.38(2H，m)，7.78(1H，d，J＝9.0Hz)。
参比例23
Figure A20058004578100692
将3.1mL三乙胺和1.3mL苯甲酰基氯加入到含有1.9g 2-氨基-4-甲氧基苯甲酸甲酯的19mL二氯甲烷溶液中，同时依次用冷却并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂并且将氯仿和1.0mol/L盐酸加入到获得的残余物中。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到2.6g 2-(苯甲酰氨基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.92(3H，s)，3.93(3H，s)，6.65(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.51-7.59(3H，m)，8.00(1H，d，H＝9.0Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.63(1H，d，J＝2.7Hz)。
参比例24
Figure A20058004578100701
在室温下将0.94g氯化铝加入到含有0.67g 2-(苯甲酰氨基)-4-甲氧基苯甲酸甲酯的7mL甲苯溶液中并且在80℃下搅拌2小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸并且通过过滤分离固体物质而得到0.23g 2-(苯甲酰氨基)-4-羟基苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，6.68(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.54-7.62(3H，m)，8.02-8.05(3H，m)，8.84(1H，d，J＝2.5Hz)，9.30-9.40(1H，宽峰)，12.46(1H，s)。
参比例25
Figure A20058004578100702
在室温下将0.50g碳酸钾和0.50g 4-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯加入到含有0.18g苯酚的5mL N，N-二甲基甲酰胺溶液中并且在相同温度下搅拌10小时。向该反应混合物中加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸钠干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝6∶1]而得到0.53g 2-硝基-4-(苯氧基甲基)苯甲酸甲酯，为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，5.17(2H，s)，6.95-7.03(3H，m)，7.30-7.34(2H，m)，7.72-7.79(2H，m)，7.95-8.00(1H，m)。
参比例26
Figure A20058004578100711
在室温下将1.01g碳酸钾和0.39mL苯硫酚加入到含有1.00g4-(溴甲基)-2-硝基苯甲酸甲酯的10mL N，N-二甲基甲酰胺溶液中并且在相同温度下搅拌7小时。将乙酸乙酯加入到该反应混合物中并且通过过滤除去不溶物且加入水。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到0.70g 2-硝基-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸甲酯，为淡黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.86(3H，s)，4.27(2H，s)，6.60-6.74(5H，m)，7.15-7.19(2H，m)，7.82(1H，d，J＝8.3Hz)。
参比例27
Figure A20058004578100721
将0.39g铁粉加入到含有0.70g 2-硝基-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸甲酯的7mL甲醇和2.1mL乙酸的混合溶液中并且将所得混合物加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将获得的残余物溶于10mL乙醚并且加入1.2mL 1.9mol/L氯化氢/乙酸乙酯，同时用冰冷却并且通过过滤分离固体物质而得到0.39g 2-氨基-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸甲酯盐酸盐，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.76(3H，s)，4.13(2H，s)，4.30-4.70(2H，宽峰)，6.55(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，6.79(1H，d，1.7Hz)，7.15-7.19(1H，m)，7.26-7.33(4H，m)，7.62(1H，d，J＝8.2Hz)。
参比例28
Figure A20058004578100722
按照与参比例2相同的方式获得下列化合物。
4-氯-2-硝基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.55(9H，s)，7.59-7.62(1H，m)，7.70-7.73(1H，m)，7.79(1H，d，J＝2.0Hz)。
参比例29
Figure A20058004578100723
按照与参比例2相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.62(9H，s)，7.45(1H，dd，J＝8.5，1.7Hz)，7.51-7.60(3H，m)，7.68(1H，d，J＝8.5Hz)，8.02-8.07(2H，m)，9.38(1H，d，J＝1.7Hz)，12.13-12.20(1H，宽峰)。
参比例30
向含有2.0g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯的20mL甲苯溶液中依次加入6.0mL乙醇、3.0mL水、1.2g 3-氯苯基硼酸、1.7g碳酸钠和0.23g四(三苯膦)钯(0)并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后加入水。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到0.70g 4-(3-氯苯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.52(9H，s)，7.53-7.59(2H，m)，7.77-7.82(1H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.15(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，8.34(1H，d，J＝1.6Hz)。
参比例31
Figure A20058004578100741
按照与参比例30相同的方式获得下列化合物。
4-(4-(叔丁氧羰基)氧基苯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.51(9H，s)，1.52(9H，s)，7.36(2H，d，J＝8.8Hz)，7.87(2H，d，J＝8.8Hz)，7.91(1H，d，J＝8.1Hz)，8.11(1H，dd，J＝8.1，1.8Hz)，8.29(1H，d，J＝1.8Hz)。
参比例32
Figure A20058004578100742
向含有1.5g 4-氯-2-硝基苯甲酸叔丁酯的15mL甲苯溶液中依次加入1.1g 2，4-二氟苯基硼酸、2.8g碳酸铯、27mg乙酸钯和25mg2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流8小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.95g 4-(2，4-二氟苯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.52(9H，s)，7.26-7.31(1H，m)，7.44-7.51(1H，m)，7.72-7.79(1H，m)，7.93(1H，d，J＝7.9Hz)，7.98(1H，d，J＝7.9Hz)，8.17(1H，s)。
参比例33
Figure A20058004578100751
按照与参比例32相同的方式获得下列化合物。
4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.51(9H，s)，6.11(2H，s)，7.06(1H，d，J＝8.1Hz)，7.34(1H，dd，J＝8.1，1.9Hz)，7.45(1H，d，J＝1.9Hz)，7.85(1H，d，J＝8.1Hz)，8.04(1H，dd，J＝8.1，1.9Hz)，8.20(1H，d，J＝1.9Hz)。
参比例34
Figure A20058004578100752
按照与参比例30相同的方式获得下列化合物。
4-(苯并呋喃-2-基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.53(9H，s)，7.30-7.36(1H，m)，7.40-7.45(1H，m)，7.68-7.76(1H，m)，7.75(1H，d，J＝7.3Hz)，7.82(1H，d，J＝0.7Hz)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.29(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，8.49(1H，d，J＝1.6Hz)。
参比例35
Figure A20058004578100753
将0.33g 10％钯-碳加入到含有11mL甲醇和11mL乙酸乙酯的1.1g 4-(3-氯苯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯的溶液中并且在室温下下和氢气环境中搅拌3小时。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂。将11mL乙酸、11mL甲醇和0.33g 10％钯-碳依次加入到获得的残余物中并且在在室温下和氢气环境中搅拌2小时。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂而得到0.70g 2-氨基-4-(3-氯苯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.55(9H，s)，6.63-6.69(2H，宽峰)，6.83(1H，dd，J＝8.5，1.9Hz)，7.06(1H，d，J＝1.9Hz)，7.46(1H，dt，J＝7.8，1.6Hz)，7.50(1H，t，J＝7.8Hz)，7.57(1H，dt，J＝7.8，1.6Hz)，7.63(1H，t，J＝1.6Hz)，7.73(1H，d，J＝8.5Hz)。
参比例36
Figure A20058004578100761
按照与参比例35相同的方式获得下列化合物。
2-氨基-4-(4-((叔丁氧羰基)氧)苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.51(9H，s)，1.55(9H，s)，6.66-6.70(2H，宽峰)，6.80(1H，dd，J＝8.5，1.8Hz)，7.02(1H，d，J＝1.8Hz)，7.27-7.32(2H，m)，7.61-7.65(2H，m)，7.73(1H，d，J＝8.5Hz)。
参比例37
Figure A20058004578100762
将0.27g 10％钯-碳加入到含有0.90g 4-(2，4-二氟苯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯的9.0mL甲醇和9.0mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在室温下和氢气环境中搅拌30分钟。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂而得到0.80g 2-氨基-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.55(9H，s)，6.65(1H，d，J＝8.3Hz)，6.66-6.73(2H，宽峰)，6.91(1H，s)，7.17-7.22(1H，m)，7.33-7.39(1H，m)，7.50-7.56(1H，m)，7.72(1H，d，J＝8.3Hz)。
参比例38
Figure A20058004578100771
在室温下和氢气环境中将0.42g 10％钯-碳加入到含有1.4g4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯的14mL甲醇和14mL乙酸乙酯的混合溶液中并且搅拌2小时。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到0.52g 2-氨基-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)苯甲酸叔丁酯，为淡红色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.54(9H，s)，6.07(2H，s)，6.57-6.65(2H，宽峰)，6.75(1H，d，J＝8.5Hz)，6.96(1H，s)，7.00(1H，d，J＝8.6Hz)，7.10(1H，d，J＝8.6Hz)，7.15(1H，s)，7.68(1H，d，J＝8.5Hz)。
参比例39
Figure A20058004578100772
将0.69g铁粉加入到含有1.4g 4-(苯并呋喃-2-基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯的7.0mL甲醇和7.0mL乙酸的混悬液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，在减压下蒸发溶剂。将饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯加入到获得的残余物中并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.88g 2-氨基-4-(苯并呋喃-2-基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，6.76-6.84(2H，宽峰)，7.07(1H，dd，J＝8.5，1.6Hz)，7.26-7.39(3H，m)，7.43(1H，s)，7.64(1H，d，J＝8.1Hz)，7.69(1H，d，J＝8.1Hz)，7.75(1H，d，J＝8.5Hz)。
参比例40
Figure A20058004578100781
在室温下向含有0.50g 4-溴-2-硝基苯甲酸叔丁酯的5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中加入0.37mL 3-乙烯基茴香醚、0.47mL三乙胺和0.11g乙酸钯，并且在110℃下和氮气环境中搅拌4小时。在将该反应混合物冷却至室温后加入乙酸乙酯和水。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[FujiSilysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到0.20g 4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯，为淡黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.51(9H，s)，3.81(3H，s)，6.90-6.94(1H，m)，7.20-7.27(2H，m)，7.34(1H，t，J＝7.9Hz)，7.43(1H，d，J＝16.6Hz)，7.55(1H，d，J＝16.6Hz)，7.84(1H，d，J＝8.0Hz)，7.97(1H，d，J＝7.8Hz)，8.21(1H，s)。
参比例41
Figure A20058004578100791
将0.70g铁粉加入到含有1.5g 4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)-2-硝基苯甲酸叔丁酯的7.5mL甲醇和7.5mL乙酸的混悬液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，在减压下蒸发溶剂。将饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯加入到获得的残余物中并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到0.44g 2-氨基-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.54(9H，s)，3.80(3H，s)，6.57-6.65(2H，宽峰)，6.80-6.92(3H，m)，7.15-7.23(4H，m)，7.29(1H，t，J＝8.1Hz)，7.64(1H，d，J＝8.3Hz)。
参比例42
在室温下向含有4.0g叔丁基2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的40mL二_烷溶液中依次加入3.1g乙酸钾、5.9g双(频哪醇酸)二硼和0.43g(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)-钯(II)二氯化物-二氯甲烷复合物并且将所得混合物加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到3.6g 2-(苯甲酰氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.33(12H，s)，1.54(9H，s)，7.50(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，7.58-7.68(3H，m)，7.92(1H，d，J＝7.8Hz)，7.96-8.00(2H，m)，8.72(1H，d，J＝1.0Hz)，11.43(1H，s)。
参比例43
Figure A20058004578100801
将2.0mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有0.47g 2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酸甲酯的4.0mL甲醇和4.0mL四氢呋喃的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将5.0mL 1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯依次加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤除去固体物质而得到0.39g 2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.32(2H，t，J＝2.3Hz)，7.64(1H，dd，J＝5.1，1.3Hz)，7.76(2H，t，J＝2.3Hz)，8.02(1H，t，J＝0.9Hz)，8.60(1H，dd，J＝5.1，0.9Hz)，13.70-13.95(1H，宽峰)。
实施例1
Figure A20058004578100811
0.56g 2-(三丁基锡)噻唑和0.090g四(三苯膦)钯(0)加入到含有0.50g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的5mL甲苯溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中回流6小时。在将该反应混合物冷却至室温后，在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝3∶1]而得到0.25g 2-(苯甲酰氨基)-4-(噻唑-2-基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.93(3H，s)，7.61-7.70(3H，m)，7.82(1H，dd，J＝8.5，1.8Hz)，7.95(1H，d，J＝3.2Hz)，7.99-8.01(2H，m)，8.05(1H，d，J＝3.2Hz)，8.13(1H，d，J＝8.5Hz)，9.29(1H，d，J＝1.8Hz)，11.73(1H，s)。
实施例2
Figure A20058004578100812
在室温下将0.35mL 10％氢氧化钠水溶液加入到含有0.25g 2-(苯甲酰氨基)-4-(噻唑-2-基)苯甲酸甲酯的5mL乙醇混悬液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥，且在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.23g 2-(苯甲酰氨基)-4-(噻唑-2-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.61-7.70(3H，m)，7.80(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.94(1H，d，J＝3.2Hz)，7.98-8.00(2H，m)，8.05(1H，d，J＝3.2Hz)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，9.43(1H，d，J＝1.7Hz)，12.28(1H，s)。
实施例3
Figure A20058004578100821
将0.28mL苯甲酰基氯加入到含有0.50g 2-氨基-4-苯基苯甲酸甲酯和0.36mL三乙胺的10mL二氯甲烷溶液中并且在室温下搅拌过夜。在减压下蒸发溶剂并且加入水和乙酸乙酯。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.52g 2-(苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.99(3H，s)，7.37-7.60(7H，m)，7.73-7.75(2H，m)，8.07-8.10(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，9.29(1H，d，J＝1.7Hz)，12.13(1H，s)。
实施例4
Figure A20058004578100822
在室温下将1.2mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有0.50g2-(苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸甲酯的5mL甲醇和2.5mL二_烷的混悬液中并且在50℃下搅拌30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.0mol/L盐酸以便调整至pH3并且加入水和乙酸乙酯。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.36g 2-(苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.69(7H，m)，7.73-7.75(2H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.1Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz)，12.29(1H，s)，13.70-14.00(1H，宽峰)。
实施例5
Figure A20058004578100831
将55mg吡啶-3-硼酸、88mg碳酸氢钠和17mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有100mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.0mL甲苯、0.5mL乙醇和0.2mL水的溶液中并且在搅拌的同时加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入17mg四(三苯膦)钯(0)并且在搅拌的同时加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入甲苯和水。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将3.0mL乙醇和0.5mL 2.0mol/L氢氧化镁水溶液溶液加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌2小时。使用反相硅胶柱色谱法纯化该反应混合物[洗脱剂；30-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到25mg2-(苯甲酰氨基)-4-(吡啶-3-基)苯甲酸三氟乙酸盐，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.49(2H，m)，7.56(1H，t，J＝7.0Hz)，7.63-7.69(2H，m)，7.77(2H，d，J＝7.1Hz)，7.97(1H，dd，J＝8.1Hz，J＝1.2Hz)，8.09(1H，s)，8.17(1H，d，J＝7.6Hz)，8.65(1H，d，J＝5.1Hz)，8.83(1H，s)，10.25(1H，s)。
实施例6
Figure A20058004578100832
将56mg 4-(乙酰氨基)苯基硼酸、55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌11小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入19mg 4-(乙酰氨基)苯基硼酸并且将该混合物在90℃下搅拌12小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入11mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在90℃下搅拌14小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和1.2mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸，饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1mL1.0mol/L氢氧化钠水溶液和2mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。加入0.6mol/L盐酸并且通过过滤分离固体物质并且用反相硅胶柱色谱法纯化[洗脱剂；40-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到5.9mg 4-(4-(乙酰氨基)苯基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.08(3H，s)，7.49-7.52(1H，m)，7.60-7.76(7H，m)，7.99(2H，d，J＝7.6Hz)，8.11(1H，d，J＝8.1Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，10.14(1H，s)。
实施例7
按照与实施例6相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(噻吩-2-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.22(1H，t，J＝4.5Hz)，7.54-7.67(5H，m)，7.71(1H，d，J＝4.5Hz)，7.99(2H，d，J＝6.8Hz)，8.08(1H，d，J＝8.6Hz)，9.11(1H，s)。
实施例8
Figure A20058004578100851
将51mg苯并呋喃-2-硼酸、55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌22小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物和乙酸乙酯并且加入1.2mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 1.0mol/L氢氧化钠水溶液和2.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。将0.6mol/L盐酸加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到11mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并呋喃-2-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.32(1H，td，J＝7.3，0.7Hz)，7.40(1H，td，J＝7.7，1.1Hz)，7.62-7.79(7H，m)，8.01-8.03(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.6Hz)，9.33(1H，s)。
实施例9
Figure A20058004578100852
将36mg 3-甲氧基苯基硼酸、55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌11小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物和乙酸乙酯并且加入1.2mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸，饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 1.0mol/L氢氧化钠水溶液和2.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。将0.6mol/L盐酸加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到18mg2-(苯甲酰氨基)-4-(3-甲氧基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.85(3H，s)，7.05(1H，dd，J＝8.2，2.6Hz)，7.24(1H，s)，7.30(1H，d，J＝8.1Hz)，7.47(1H，t，J＝7.9Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.60-7.69(3H，m)，7.99(2H，d，J＝7.1Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，s)，12.30(1H，s)。
实施例10
Figure A20058004578100861
按照与实施例9相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-羧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.57-7.69(4H，m)，7.87(2H，d，J＝8.0Hz)，7.99-8.01(2H，m)，8.10(2H，d，J＝8.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.6Hz)，9.13(1H，s)。
实施例11
Figure A20058004578100862
将52mg 3，4-亚甲二氧基苯基硼酸、55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌22小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和1.2mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 1.0mol/L氢氧化钠水溶液和2.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。将0.6mol/L盐酸加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到43mg2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.11(2H，s)，7.08(1H，d，J＝8.1Hz)，7.24(1H，dd，J＝8.2，1.8Hz)，7.30(1H，d，J＝1.7Hz)，7.45-7.471H，m)，7.59-7.69(3H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.1Hz)，9.01(1H，s)。
实施例12，13
按照与实施例11中相同的方式获得表8中所示的化合物。
[表8]
Figure A20058004578100872
2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吲哚-5-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.56(1H，s)，7.43(1H，t，J＝2.7Hz)，7.47-7.69(6H，m)，7.94(1H，s)，8.01(2H，d，J＝7.1Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.14(1H，d，J＝1.5Hz)，11.26(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(甲磺酰基)苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.33(3H，s)，7.57-7.70(4H，m)，7.99-8.01(4H，m)，8.09(2H，d，J＝8.6Hz)，8.19(1H，d，J＝8.3Hz)，9.13(1H，d，J＝1.7Hz)，12.28(1H，s)。
实施例14
Figure A20058004578100881
将61mg 3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)呋喃，55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液并且在90℃下搅拌12小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入41mg 3-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)呋喃和22mg碳酸钠并且在90℃下搅拌12小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液和2.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。将0.6mol/L盐酸加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质且用反相硅胶柱色谱法纯化[洗脱剂；50-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到6.2mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(呋喃-3-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.97(1H，d，J＝1.7Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.59-7.69(3H，m)，7.83(1H，t，J＝1.6Hz)，7.98-8.00(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.32(1H，s)，8.94(1H，d，J＝1.7Hz)，12.29(1H，s)。
实施例15
Figure A20058004578100891
按照与实施例14中所述相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.31(4H，s)，7.02(1H，d，J＝8.8Hz)，7.21-7.24(2H，m)，7.46(1H，dd，J＝8.3，2.0Hz)，7.60-7.69(3H，m)，7.97-7.99(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.5Hz)，9.02(1H，d，J＝1.7Hz)。
实施例16
Figure A20058004578100892
将56mg(4-(叔丁基)苯基)硼酸、55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液，并且在90℃下搅拌21小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸钠干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液和5.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下下搅拌1小时30分钟。将0.5mol/L盐酸和乙酸乙酯加入到该反应混合物中。分离有机层并且在减压下蒸发溶剂而得到9.3mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(叔丁基)苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.28(9H，s)，7.41-7.57(8H，m)，7.78-7.80(2H，m)，7.90(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，8.06(1H，d，J＝1.7Hz)，9.93(1H，s)，13.09(1H，s)。
实施例17
将56mg苯并噻吩-2-硼酸、55mg碳酸钠和30mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯方2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液并且在90℃下搅拌12小时。在冷却至室温后，加入37mg苯并噻吩-2-硼酸和22mg碳酸钠并且在90℃下搅拌12小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液和2.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。将0.6mol/L盐酸加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到2.5mg2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并噻吩-2-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.41-7.46(2H，m)，7.61-7.70(4H，m)，7.94-8.06(5H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，9.24(1H，s)，12.30-12.50(1H，宽峰)。
实施例18
Figure A20058004578100902
将51mg 4-乙酰基苯基硼酸、61mg碳酸氢钠和12mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.0mL甲苯、0.6mL乙醇和0.4mL水的混合溶液中并且在160℃和压力下搅拌5分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物，加入乙酸乙酯和0.5mol/L盐酸并且通过过滤分离固体物质。将获得的固体物质加入到1.0mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液和5.0mL乙醇的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时30分钟。将0.6mol/L盐酸和乙酸乙酯加入到该反应混合物中。分离有机层并且在减压下蒸发溶剂而得到50mg 4-(4-乙酰基苯基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.64(3H，s)，7.59-7.70(4H，m)，7.89(2H，d，J＝8.3Hz)，7.99-8.01(2H，m)，8.12(2H，d，J＝8.3Hz)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，9.14(1H，d，J＝1.7Hz)，12.28(1H，s)，13.80-14.10(1H，宽峰)。
实施例19
Figure A20058004578100911
将56mg 2，4-二氟苯基硼酸、63mg碳酸钠和34mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有80mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌20小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和1.2mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将1.0mL 1.0mol/L氢氧化钠水溶液和4.0mL乙醇加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。将0.6mol/L盐酸加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到24mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.28(1H，td，J＝8.2Hz，J＝2.2Hz)，7.39(1H，dt，J＝8.4，1.6Hz)，7.42-7.48(1H，m)，7.59-7.70(4H，m)，7.96-7.99(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.1Hz)，8.95(1H，d，J＝1.4Hz)，12.24(1H，s)。
实施例20-22
按照与实施例19中相同的方式获得表9中所示的化合物。
[表9]
Figure A20058004578100921
Figure A20058004578100922
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.36-7.40(2H，m)，7.51(1H，dd，J＝8.1，2.0Hz)，7.60-7.69(3H，m)，7.77-7.81(2H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-甲氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.80(3H，s)，7.09(1H，td，J＝7.4，1.0Hz)，7.17(1H，d，J＝7.8Hz)，7.32-7.37(2H，m)，7.41-7.45(1H，m)，7.59-7.68(3H，m)，7.96-7.98(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.88(1H，t，J＝1.6Hz)。
[0223]
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.83(3H，s)，7.09-7.12(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.59-7.72(5H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，s)，12.20-12.40(1H，宽峰)。
实施例23
Figure A20058004578100931
将0.83mL三乙胺、34mg乙酸钯和0.69mL苯乙烯加入到含有1.0g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯和91mg三(邻-甲苯基)膦的10mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在氮气环境中和120℃下搅拌1小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.35mL苯乙烯和5mg乙酸钯并且在120℃下搅拌2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后硫酸镁干燥并且压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1]而得到0.18g2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-苯基乙烯基)苯甲酸甲，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.97(3H，s)，7.16(1H，d，J＝16.4Hz)，7.26-7.41(5H，m)，7.52-7.59(5H，m)，8.06-8.10(3H，m)，9.17(1H，d，J＝1.4Hz)，12.12(1H，s)。
实施例24
Figure A20058004578100932
在室温下将0.37mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有0.18g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-苯基乙烯基)苯甲酸甲酯的2mL甲醇和2mL四氢呋喃的混合溶液中并且在相同温度下搅拌7小时。在减压下蒸发溶剂并且加入水且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH 4.0。通过过滤分离固体物质并且使用硅胶柱色谱法纯化[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1]而得到65mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-苯基乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.31-7.44(5H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.4，1.3Hz)，7.60-7.67(3H，m)，7.71(2H，d，J＝7.6Hz)，7.99(2H，d，J＝7.1Hz)，8.06(1H，d，J＝8.4Hz)，8.94(1H，d，J＝1.3Hz)，12.27(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
实施例25
Figure A20058004578100941
将20mg 5％钯-碳加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-苯基乙烯基)苯甲酸的1mL甲醇和2mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境中和室温下搅拌5小时。通过过滤除去不溶物和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到69mg 2-(苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-2.99(4H，m)，7.07(1H，dd，J＝8.1，1.4Hz)，7.17-7.20(1H，m)，7.26-7.31(4H，m)，7.58-7.67(3H，m)，7.95-7.98(3H，m)，8.67(1H，d，J＝1.4Hz)，12.40-12.50(1H，宽峰)。
实施例26
Figure A20058004578100951
在室温下将0.037mL乙烯基环己烷、87mg碳酸铯、13mg溴化四丁基铵和21mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基膦基钯(II)加入到含有50mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌48小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液洗涤后在减压下蒸发溶剂。将5mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；55-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到2.9mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-环己基乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.16-1.36(5H，m)，1.64-1.81(5H，m)，2.16-2.24(1H，m)，6.42-6.44(2H，m)，7.24(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.58-7.67(3H，m)，7.95-7.99(3H，m)，8.76(1H，s)，12.20-12.40(1H，宽峰)。
实施例27
Figure A20058004578100952
按照与实施例26中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-3-环己基-1-丙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：0.92-1.28(5H，m)，1.39-1.49(1H，m)，1.61-1.74(5H，m)，2.12-2.18(2H，m)，6.45-6.47(2H，m)，7.25(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.58-7.67(3H，m)，7.95-7.99(3H，m)，8.75(1H，d，J＝1.5Hz)，12.20-12.35(1H，宽峰)。
实施例28
Figure A20058004578100961
在室温下将0.074mL乙烯基环己烷、0.17g碳酸铯、26mg溴化四丁基铵和42mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基膦基钯(II)加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌48小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液洗涤后在减压下蒸发溶剂。将2.4mL四氢呋喃、0.6mL水、0.42g甲酸钠、0.44mL乙酸和50mg 3.9％钯-碳(乙二胺复合物)加入到获得的残余物中并且在50℃下搅拌12小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时且在减压下蒸发溶剂。用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到4.8mg2-(苯甲酰氨基)-4-(2-环己基乙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：0.89-0.98(2H，m)，1.12-1.27(4H，m)，1.48-1.78(7H，m)，2.65-2.69(2H，m)，7.05(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.58-7.67(3H，m)，7.94-7.97(3H，m)，8.62(1H，d，J＝1.6Hz)，12.20-12.35(1H，宽峰)。
实施例29
Figure A20058004578100962
按照与实施例28中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-环己基丙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：0.80-0.91(2H，m)，1.09-1.24(6H，m)，1.59-1.70(7H，m)，2.62-2.65(2H，m)，7.05(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.55-7.65(3H，m)，7.94-7.98(3H，m)，8.62(1H，d，J＝1.6Hz)，12.25(1H，s)，13.64(1H，s)。
实施例30
Figure A20058004578100971
将0.28mL三乙胺和0.12mL苯甲酰基氯依次加入到含有0.31g2-氨基-4-(3-苯基丙基)苯甲酸叔丁酯的3mL二氯甲烷溶液中，同时用冰冷却且在室温下搅拌17小时。在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到0.48g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.62(9H，s)，1.96-2.05(2H，m)，2.68(2H，t，J＝7.7Hz)，2.72(2H，t，J＝7.8Hz)，6.92(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.18-7.22(3H，m)，7.26-7.30(2H，m)，7.52-7.56(3H，m)，7.93(1H，d，J＝8.3Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.81(1H，d，J＝1.6Hz)，12.22(1H，s)。
实施例31
Figure A20058004578100972
将含有0.48g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙基)苯甲酸叔丁酯的4.8mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1]而得到0.20g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.89-1.97(2H，m)，2.65(2H，t，J＝7.9Hz)，2.69(2H，t，J＝8.3Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.17-7.25(3H，m)，7.28-7.32(2H，m)，7.58-7.65(3H，m)，7.95-7.99(3H，m)，8.64(1H，d，J＝1.6Hz)，12.23(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
实施例32
Figure A20058004578100981
将0.34mL三乙胺和0.15mL苯甲酰基氯加入到含有0.40g 2-氨基-4-(4-苯基丁基)苯甲酸叔丁酯的4mL二氯甲烷溶液中，同时继续用冰冷却且在室温下搅拌19小时。在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到0.50g 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基丁基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.55-1.73(4H，m)，1.62(9H，s)，2.64(2H，t，J＝7.2Hz)，2.71(2H，t，J＝7.2Hz)，6.90(1H，dd，J＝8.3，1.4Hz)，7.15-7.20(3H，m)，7.25-7.28(2H，m)，7.51-7.56(3H，m)，7.92(1H，d，J＝8.3Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.80(1H，d，J＝1.4Hz)，12.22(1H，s)。
实施例33
将含有0.50g 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基丁基)苯甲酸叔丁酯的4.9mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌2小时30分钟。通过过滤分离固体物质而得到0.16g 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基丁基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.55-1.70(4H，m)，2.60-2.74(4H，m)，7.04(1H，dd，J＝8.2，1.3Hz)，7.14-7.21(3H，m)，7.25-7.28(2H，m)，7.58-7.65(3H，m)，7.94-7.98(3H，m)，8.62(1H，d，J＝1.3Hz)，12.22(1H，s)。
实施例34
Figure A20058004578100991
在室温下将0.082mL三乙胺，44mg 2-糠酰氯和2.0mL二氯甲烷加入到含有50mg 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的1.0mL二氯甲烷溶液并且在相同温度下搅拌2小时。将380mg氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌过夜。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯。
将2.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯乙基(phenethyl)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到32mg 2-(呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-2.98(4H，m)，6.75(1H，dd，J＝3.4，1.7Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.2，1.3Hz)，7.16-7.30(6H，m)，7.95(1H，d，J＝8.3Hz)，8.00(1H，s)，8.61(1H，s)，12.19(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
实施例35-54
按照与实施例34中相同的方式获得表10中所示的化合物。
[表10]
Figure A20058004578101002
2-(2，4-二氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.00(4H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.0，1.5Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.26-7.33(5H，m)，7.50(1H，ddd，J＝11.4，9.2，2.4Hz)，7.94(1H，d，J＝8.0Hz)，8.01(1H，td，J＝8.8，6.7Hz)，8.63(1H，s)，11.96(1H，s)，13.54-13.64(1H，宽峰)。
2-(肉桂酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.89-2.98(4H，m)，6.88(1H，d，J＝15.6Hz)，7.05(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.16-7.30(5H，m)，7.42-47(3H，m)，7.62(1H，d，J＝15.6Hz)，7.73-7.75(2H，m)，7.91(1H，d，J＝8.0Hz)，8.55(1H，s)，11.37(1H，s)，13.40-13.60(1H，宽峰)。
2-(环己烷羧酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.17-1.47(5H，m)，1.63-1.76(3H，m)，1.87-1.95(2H，m)，2.25-2.35(1H，m)，2.86-2.92(4H，m)，7.00(1H，dd，J＝8.0，1.7Hz)，7.16-7.29(5H，m)，7.88(1H，d，J＝8.3Hz)，8.49(1H，s)，11.22(1H，s)，13.35-13.55(1H，宽峰)。
2-(4-氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.00(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.26-7.30(4H，m)，7.45(2H，t，J＝8.9Hz)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.00-8.04(2H，m)，8.62(1H，d，J＝1.7Hz)，12.16(1H，s)。
4-苯乙基-2-(噻吩-2-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-2.98(4H，m)，7.07(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.16-7.30(6H，m)，7.74(1H，dd，J＝3.7，1.0Hz)，7.93-7.96(2H，m)，8.52(1H，s)，12.20(1H，s)。
2-(环丙烷甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：0.85-0.87(4H，m)，1.67-1.73(1H，m)，2.86-2.91(4H，m)，7.00(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.15-7.29(5H，m)，7.88(1H，d，J＝8.2Hz)，8.41(1H，d，J＝1.6Hz)，11.38(1H，s)，13.35-13.60(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-2.98(4H，m)，4.73(2H，s)，7.00-7.10(4H，m)，7.16-7.37(7H，m)，7.92(1H，d，J＝8.0Hz)，8.63(1H，d，J＝1.7Hz)，12.19(1H，s)，13.50-13.75(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(吡啶-2-羧酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.92-2.99(4H，m)，7.08-7.10(1H，m)，7.16-7.20(1H，m)，7.26-7.31(4H，m)，7.67-7.70(1H，m)，7.96(1H，d，J＝8.3Hz)，8.09(1H，td，J＝7.7，1.5Hz)，8.20(1H，d，J＝7.8Hz)，8.70-8.75(1H，m)，8.80(1H，d，J＝1.5Hz)，13.07(1H，s)，13.44(1H，s)。
4-苯乙基-2-(吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸三氟乙酸盐
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.01(4H，m)，7.11(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，.16-7.20(1H，m)，7.27-7.29(4H，m)，7.65(1H，dd，J＝7.8，4.9Hz)，7.97(1H，d，J＝8.3Hz)，8.30(1H，dt，J＝8.1，1.9Hz)，8.60(1H，s)，8.82(1H，dd，J＝4.9，1.2Hz)，9.13(1H，d，J＝2.2Hz)，12.20(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(2，2-二苯基乙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.86-2.93(4H，m)，5.28(1H，s)，7.02(1H，dd，J＝8.0，1.7Hz)，7.15-7.40(15H，m)，7.84(1H，d，J＝8.1Hz)，8.48(1H，s)，11.34(1H，s)，13.30-13.40(1H，宽峰)。
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-2.98(4H，m)，6.16(2H，s)，7.06(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.12(1H，d，J＝8.3Hz)，7.15-7.20(1H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.42(1H，d，J＝2.0Hz)，7.53(1H，dd，J＝8.2，1.8Hz)，7.95(1H，d，J＝8.1Hz)，8.63(1H，s)，12.06(1H，s)。
2-(异_唑-5-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.01(4H，m)，7.14-7.30(7H，m)，7.97(1H，d，8.1Hz)，8.53(1H，s)，8.86(1H，d，J＝1.5Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯并噻吩-3-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.94-3.01(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.17-7.21(1H，m)，7.28-7.30(4H，m)，7.47-7.54(2H，m)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.11-8.13(1H，m)，8.49-8.52(2H，m)，8.62(1H，d，J＝1.2Hz)，12.03(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
2-(苯并呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.01(4H，m)，7.12(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，7.17-7.21(1H，m)，7.26-7.29(4H，m)，7.40(1H，t，J＝7.6Hz)，7.54(1H，t，J＝7.2Hz)，7.70(1H，d，J＝8.5Hz)，7.73(1H，s)，7.85(1H，d，J＝7.8Hz)，7.98(1H，d，J＝8.0Hz)，8.66(1H，s)，12.54(1H，s)。
2-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-2.98(4H，m)，4.31-4.34(4H，m)，7.05(2H，d，J＝8.3Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.44-7.47(2H，m)，7.94(1H，d，J＝8.3Hz)，8.65(1H，d，J＝1.5Hz)，12.12(1H，s)。
2-(苯并呋喃-5-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.93-3.00(4H，m)，7.08(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.28-7.31(4H，m)，7.81(1H，d，J＝8.8Hz)，7.93(1H，dd，8.8，1.9Hz)，7.97(1H，d，8.3Hz)，8.16(1H，d，J＝2.2Hz)，8.30(1H，d，J＝1.7Hz)，8.69(1H，s)，12.27(1H，s)。
2-(2-吗啉代吡啶-5-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-2.97(4H，m)，3.61-3.64(4H，m)，3.70-3.72(4H，m)，6.98(1H，d，J＝9.0Hz)，7.04(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.94(1H，d，J＝8.3Hz)，8.02(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，8.64(1H，d，J＝1.5Hz)，8.72(1H，d，J＝2.5Hz)，12.00-12.10(1H，宽峰)。
2-(苯并噻吩-5-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.93-3.01(4H，m)，7.07-7.10(1H，m)，7.17-7.22(1H，m)，7.28-7.31(4H，m)，7.64(1H，d，J＝5.6Hz)，7.91-7.98(3H，m)，8.24(1H，d，J＝8.3Hz)，8.50(1H，s)，8.70(1H，s)，12.35(1H，s)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.05(4H，m)，7.15-7.31(6H，m)，7.62-7.71(2H，m)，8.00(1H，d，J＝7.8Hz)，8.19(1H，d，J＝7.8Hz)，8.29(1H，d，J＝7.8Hz)，8.69(1H，s)，12.98(1H，s)。
4-苯乙基-2-(1-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.84-2.94(4H，m)，7.05(1H，d，J＝2.0Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.14-7.27(5H，m)，7.43-7.50(5H，m)，7.86(1H，d，J＝2.2Hz)，7.94(1H，d，J＝8.1Hz)，8.37(1H，s)，12.04(1H，s)。
实施例55
Figure A20058004578101051
在室温下将0.082mL三乙胺、39mg苄磺酰氯和2.0mL二氯甲烷加入到含有50mg 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的1.0mL二氯甲烷溶液并且在相同温度下搅拌2小时。将380mg氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌过夜。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的FlashTube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苄磺酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯.
将2.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苄磺酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯并且在在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；65-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到5.1mg 2-(苄磺酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.86-2.95(4H，m)，4.53(2H，s)，7.03(1H，dd，J＝7.9，1.6Hz)，7.11-7.15(3H，m)，7.21-7.33(8H，m)，7.88(1H，d，J＝8.0Hz)。
实施例56，57
按照与实施例55中相同的方式获得表11中所示的化合物。
[表11]
Figure A20058004578101061
Figure A20058004578101062
4-苯乙基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.76-2.80(2H，m)，2.90-2.94(2H，m)，6.94(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.09-7.19(5H，m)，7.38-7.44(5H，m)，7.72-7.77(3H，m)，7.84(1H，d，J＝8.1Hz)，11.02(1H，s)。
2-(苯磺酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.78-2.82(2H，m)，2.87-2.91(2H，m)，6.92(1H，d，J＝8.0Hz)，7.12-7.18(3H，m)，7.22-7.26(2H，m)，7.39(1H，s)，7.52-7.56(2H，m)，7.64(1H，t，7.4Hz)，7.74-7.78(3H，m)。
实施例58
Figure A20058004578101063
在室温下，将0.031mL 2-碘甲苯，81g碳酸铯，12mg溴化四丁基铵和19mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基膦基钯(II)加入到含有40mg 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液洗涤后在减压下蒸发溶剂。将5mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；65-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到2.8mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-甲基苯基)乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.45(3H，s)，7.21-7.25(4H，m)，7.52-7.69(5H，m)，7.76-7.78(1H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.94(1H，s)，12.27(1H，s)。
实施例59-66
按照与实施例58中相同的方式获得表12中所示的化合物。
[表12]
Figure A20058004578101071
Figure A20058004578101072
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-氟苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.23-7.42(4H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.60-7.69(3H，m)，7.75-7.79(2H，m)，7.99(2H，d，J＝6.8Hz)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.93(1H，s)，12.28(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-氟-4-甲基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.26(3H，s)，7.29-7.69(9H，m)，7.99(2H，d，J＝7.1Hz)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.93(1H，s)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-硝基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.54-7.73(7H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，8.15-8.20(2H，m)，8.56(1H，s)，8.98(1H，d，J＝1.5Hz)，12.24(1H，s)。
4-((E)-2-(4-乙酰基苯基)乙烯基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.60(3H，s)，7.45-7.69(6H，m)，7.85(2H，d，J＝8.3Hz)，7.98-8.00(4H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97(1H，d，J＝1.4Hz)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.80(3H，s)，6.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.18-7.22(2H，m)，7.34(1H，d，J＝16.3Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.57-7.69(5H，m)，7.98-8.05(3H，m)，8.91(1H，s)，12.29(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.89-6.91(1H，m)，7.26-7.38(5H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，7.59-7.69(3H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.94(1H，d，J＝1.7Hz)，12.20-12.50(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.27(4H，s)，6.88(1H，d，J＝8.3Hz)，7.16-7.28(4H，m)，7.42(1H，dd，J＝8.2，1.3Hz)，7.59-7.68(3H，m)，7.98-8.04(3H，m)，8.89(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-(三氟甲基)苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.48(1H，d，J＝16.6Hz)，7.53-7.69(5H，m)，7.76(2H，d，J＝8.0Hz)，7.93(2H，d，J＝8.0Hz)，7.98-8.00(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97(1H，d，J＝1.5Hz)。
实施例67
Figure A20058004578101091
在室温下将0.060mL 3-碘茴香醚、0.16g碳酸铯、24mg溴化四丁基铵和39mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基膦基钯(II)加入到含有80mg 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液洗涤后在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸。
将1.0mL甲醇、2.0mL乙酸乙酯和2.0mg 5％钯-碳加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸中并且在氢气环境中和在室温下搅拌2小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂而得到6.3mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-3-甲氧基苯基)乙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.87(4H，s)，3.73(3H，s)，6.74(1H，ddd，J＝8.2，2.5，1.0Hz)，6.83-6.88(3H，m)，7.17-7.21(1H，m)，7.52-7.60(3H，m)，7.92(1H，d，J＝7.8Hz)，8.02-8.05(2H，m)，8.61(1H，d，J＝1.7Hz)。
实施例68-70
按照与实施例67中相同的方式获得表13中所示的化合物。
[表13]
Figure A20058004578101102
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(3-氟-4-甲基苯基)乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.18(3H，s)，2.91(4H，s)，6.96-7.00(2H，m)，7.05(1H，d，J＝11.0Hz)，7.17(1H，t，J＝7.9Hz)，7.55-7.63(3H，m)，7.94(1H，d，J＝8.0Hz)，8.00(2H，d，J＝6.8Hz)，8.62(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(4-乙基苯基)乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.15(3H，t，J＝7.6Hz)，2.56(2H，q，J＝7.6Hz)，2.86-2.96(4H，m)，7.05(1H，d，J＝8.3Hz)，7.12(2H，d，J＝7.9Hz)，7.18(2H，d，J＝8.0Hz)，7.57-7.66(3H，m)，7.95-7.99(3H，m)，8.67(1H，s)，12.65-12.95(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(2-甲基苯基)乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.89(4H，s)，7.05-7.21(5H，m)，7.57-7.66(3H，m)，7.97-7.99(3H，m)，8.69(1H，d，J＝1.5Hz)，12.55-12.85(1H，宽峰)。
实施例71
Figure A20058004578101111
在室温下将0.087mL 4-溴三氟甲苯、0.20g碳酸铯、30mg溴化四丁基铵和49mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基膦基钯(II)加入到含有100mg 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌48小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液洗涤后在减压下蒸发溶剂。将2.4mL四氢呋喃、0.6mL水、0.42g甲酸钠、0.44mL乙酸和50mg 3.9％钯-碳(乙二胺复合物)加入到获得的残余物中并且在50℃下搅拌12小时。将该反应混合物冷却至室温并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到21mg2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.00-3.06(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.50(2H，d，J＝8.1Hz)，7.58-7.67(5H，m)，7.95-7.98(3H，m)，8.66(1H，s)，12.24(1H，s)。
实施例72
按照与实施例71中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(4-氟苯基)乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-2.98(4H，m)，7.06-7.12(3H，m)，7.28-7.31(2H，m)，7.58-7.67(3H，m)，7.96(3H，d，J＝7.8Hz)，8.66(1H，d，J＝1.2Hz)，12.21(1H，s)。
实施例73
Figure A20058004578101121
在室温下将0.35g高锰酸钾加入到含有0.70g N-((5-苯甲酰基-2-甲基)苯基)苯甲酰胺的7mL吡啶和7mL水的混悬液中并且将所得混合物加热至回流30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.35g高锰酸钾并且将所得混合物加热至回流30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.35g高锰酸钾并且将所得混合物加热至回流30分钟。在将该反应混合物中冷却后加入乙酸乙酯，并且用6.0mol/L盐酸将pH调节至pH 1.3。通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.42g 2-(苯甲酰氨基)-4-苯甲酰基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.52-7.83(9H，m)，7.95-7.97(2H，m)，8.21(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05(1H，d，J＝1.7Hz)，12.20(1H，s)。
将30mg 5％钯-碳加入到含有获得的0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-苯甲酰基苯甲酸的1.5mL甲醇和2mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境和在室温下搅拌10小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.11g 2-(苯甲酰氨基)-4-苄基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.03(2H，s)，7.07(1H，dd，J＝8.1，1.4Hz)，7.20-7.34(5H，m)，7.57-7.66(3H，m)，7.93-7.95(2H，m)，7.98(1H，d，J＝8.1Hz)，8.66(1H，d，J＝1.4Hz)，12.36(1H，s)。
实施例74
Figure A20058004578101131
在室温下将0.056mL三乙胺和0.029mL 3-溴苯甲酰基氯依次加入到含有57mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷溶液并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中。分离有机层和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(3-溴苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯.
将5mL三氟乙酸加入到获得的2-(3-溴苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌5分钟。在减压下蒸发溶剂，并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到31mg 2-(3-溴苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.15-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.56(1H，t，J＝7.9Hz)，7.83-7.88(1H，m)，7.88-7.92(1H，m)，8.05-8.10(2H，m)，8.33(1H，d，J＝2.5Hz)，12.44(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
实施例75
Figure A20058004578101141
将含有0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙炔基苯甲酸甲酯、0.090mL碘化苯、5mg碘化亚铜(I)、20mg双(三苯膦)钯(II)氯化物和0.15mL三乙胺的1.5mL甲苯混悬液在氮气环境中和在室温下搅拌2小时。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1]而得到0.13g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯基乙炔基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.98(3H，s)，7.27(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.37-7.39(3H，m)，7.52-7.58(5H，m)，8.05-8.08(3H，m)，9.16(1H，d，J＝1.6Hz)，12.07(1H，s)。
实施例76
Figure A20058004578101142
在室温下将0.24mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有0.13g2-(苯甲酰氨基)-4-(苯基乙炔基)苯甲酸甲酯的1mL甲醇和2mL四氢呋喃的混合溶液中，并且在相同温度下搅拌1小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且加入水且在用冰冷却的同时用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH 4.0。通过过滤分离固体物质而得到0.11g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯基乙炔基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.27(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，7.45-7.46(3H，m)，7.56-7.63(5H，m)，8.03(2H，d，J＝6.8Hz)，8.09(1H，d，J＝8.0Hz)，8.89(1H，d，J＝1.6Hz)，14.30-14.50(1H，宽峰)。
实施例77
Figure A20058004578101151
在室温下将2.6g高锰酸钾加入到含有1.7g N-((2-甲基-5-苯氧基)苯基)苯甲酰胺和2.0g无水硫酸镁的8mL叔丁醇和8mL水的混悬液中并且将所得混合物加热至回流5小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.86g高锰酸钾和0.66g无水硫酸镁并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1]而得到0.30g 2-(苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.71(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.13-7.15(2H，m)，7.21-7.25(1H，m)，7.41-7.58(5H，m)，7.98-8.00(2H，m)，8.12(1H，d，J＝9.0Hz)，8.63(1H，d，J＝2.5Hz)，11.94(1H，s)。
实施例78
Figure A20058004578101152
在室温下将0.029mL 2-苯氧基乙酰氯加入到含有40mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯和0.039mL三乙胺酯的2.5mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌2小时。将0.25g氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌过夜后，加入5mL 10％柠檬酸水溶液。分离有机层和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯∶乙酸＝20∶5∶1]而得到4-苯氧基-2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将3mL三氟乙酸加入到获得的4-苯氧基-2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到38mg 4-苯氧基-2-(2-苯氧基乙酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.70(2H，s)，6.74(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.01(1H，t，J＝7.4Hz)，7.08(2H，d，J＝8.1Hz)，7.16(2H，d，J＝7.8Hz)，7.27(1H，t，J＝7.9Hz)，7.35(2H，t，J＝7.9Hz)，7.47(2H，t，J＝7.9Hz)，8.03(1H，d，J＝9.0Hz)，8.37(1H，d，J＝2.5Hz)，12.32(1H，s)，13.63(1H，s)。
实施例79-97
按照与实施例78中相同的方式获得表14中所示的化合物。
[表14]
Figure A20058004578101171
Figure A20058004578101172
4-苯氧基-2-(吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.18(2H，d，J＝7.8Hz)，7.29(1H，t，J＝7.5Hz)，7.48-7.51(2H，m)，7.63(1H，dd，J＝8.0，4.9Hz)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.25(1H，d，J＝8.0Hz)，8.34(1H，d，J＝2.4Hz)，8.81(1H，d，J＝4.9Hz)，9.08(1H，d，J＝1.5Hz)，12.52(1H，s)。
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.15(2H，s)，6.76(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.10(1H，d，J＝8.1Hz)，7.17(2H，d，J＝7.8Hz)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.38(1H，d，J＝1.7Hz)，7.47-7.50(3H，m)，8.06(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.4Hz)，12.33(1H，s)，13.55-13.80(1H，宽峰)。
2-(异_唑-5-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.83(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.19(2H，d，J＝7.8Hz)，7.22(1H，t，J＝1.0)，7.28-7.31(1H，m)，7.47-7.51(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.27(1H，d，J＝2.5Hz)， 8.86(1H，t，J＝1.0)，12.63(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2-苯基噻唑-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.20(2H，d，J＝7.8Hz)，7.29(1H，t，J＝7.4Hz)，7.50(2H，t，J＝7.9Hz)，7.56-7.57(3H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.11-8.13(2H，m)，8.52-8.53(2H，m)，13.08(1H，s)，13.69(1H，s)。
2-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.30-4.34(4H，m)，6.75(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.04(1H，d，J＝8.3Hz)，7.17(2H，d，J＝7.8Hz)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.39-7.43(2H，m)，7.48(2H，d，J＝7.9Hz)，8.06(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.6Hz)，12.31(1H，s)，13.65(1H，s)。
2-(苯并噻吩-3-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1UH-NMR(DMSO-d6)δ：6.77(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.20(2H，d，J＝8.0Hz)，7.29(1H，t，J＝7.4Hz)，7.45-7.52(4H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.10-8.12(1H，m)，8.38(1H，d，J＝2.7Hz)，8.41-8.43(1H，m)，8.51(1H，s)，12.25(1H，s)，13.64(1H，s)。
2-(环己烷甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.14-1.42(5H，m)，1.61-1.74(3H，m)，1.86-1.88(2H，m)，2.23-2.30(1H，m)，6.69(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.12-7.14(2H，m)，7.26(1H，t，J＝7.5Hz)，7.46(2H，t，J＝7.5Hz)，8.00(1H，d，J＝8.8Hz)，8.24(1H，d，J＝2.6Hz)，11.43(1H，s)，13.47(1H，s)。
4-苯氧基-2-(噻吩-2-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.76(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.17(2H，d，J＝8.1Hz)，7.26-7.30(2H，m)，7.47-7.51(2H，m)，7.72(1H，d，J＝3.6Hz)，7.94(1H，d，J＝4.9Hz)，8.06(1H，d，J＝8.8Hz)，8.26(1H，d，J＝2.6Hz)。
2-(苄基磺酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.65(2H，s)，6.66(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.09(1H，d，J＝2.3Hz)，7.18(4H，d，J＝7.6Hz)，7.28-7.33(4H，m)，7.50(2H，m)，7.97(1H，d，J＝8.8 Hz)，10.87(1H，s)。
2-(苯磺酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.70(1H，dd，J＝8.8，2.4 Hz)，6.86(1H，d，J＝2.4Hz)，7.05-7.07(2H，m)，7.34(1H，t，J＝7.5Hz)，7.50-7.60(4H，m)，7.63-7.70(3H，m)，7.90(1H，d，J＝8.9Hz)。
2-(4-氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.7 8(1H，dd，J＝8.8，2.5 Hz)，7.1 8(2H，d，J＝7.6Hz)，7.28(1H，t，J＝7.2Hz)，7.41-7.51(4H，m)，7.96-8.00(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8 Hz)，8.37(1H，d，J＝2.5Hz)，12.39(1H，s)。
2-(2，4-二氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.17-7.19(2H，m)，7.26-7.31(2H，m)，7.47-7.53(3H，m)，7.97(1H，td，J＝8.8，6.6 Hz)，8.06(1H，d，J＝8.8Hz)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，12.16(1H，s)。
2-(肉桂酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.74(1H，dd，J＝8.8，2.4 Hz)，6.85(1H，d，J＝15.5 Hz)，7.17(2H，d，J＝7.6 Hz)，7.2 8(1H，t，J＝7.6Hz)，7.42-7.51(5H，m)，7.60(1H，d，J＝15.5 Hz)，7.72-7.74(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.8 Hz)，8.35(1H，d，J＝2.4 Hz)，11.57(1H，s)。
2-(环丙烷甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：0.82-0.87(4H，m)，1.64-1.70(1H，m)，6.70(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.12(2H，d，J＝8.3Hz)，7.25(1H，t，J＝7.5Hz)，7.46(2H，t，J＝7.9Hz)，8.00(1H，d，J＝8.8Hz)，8.17(1H，d，J＝2.6Hz)，11.63(1H，s)。
2-(1-甲基-1H-吡咯-2-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.86(3H，s)，6.15(1H，dd，J＝4.0，2.7Hz)，6.68(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，6.83(1H，dd，J＝4.0，1.6Hz)，7.08(1H，s)，7.16(2H，d，J＝7.6Hz)，7.26(1H，t，J＝7.3Hz)，7.48(2H，t，J＝7.9Hz)，8.03(1H，d，J＝8.9Hz)，8.33(1H，d，J＝2.5Hz)，12.10(1H，s)。
2-(苯并呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.19(2H，d，J＝7.6Hz)，7.29(1H，t，J＝7.4Hz)，7.39(1H，t，J＝7.5Hz)，7.48-7.56(3H，m)，7.67-7.71(2H，m)，7.83(1H，d，J＝7.8Hz)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.39(1H，d，J＝2.4Hz)，12.74(1H，s)。
2-(1-甲基-1H-苯并三唑-5-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.37(3H，s)，6.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.19(2H，d，J＝7.6Hz)，7.29(1H，t，J＝7.7Hz)，7.50(2H，t，J＝7.9Hz)，8.03-8.10(3H，m)，8.40(1H，d，J＝2.4Hz)，8.59(1H，s)。
2-(苯并呋喃-5-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.73-6.77(1H，m)，7.08-7.29(4H，m)，7.49(2H，t，J＝7.9Hz)，7.78(1H，d，J＝8.6Hz)，7.90(1H，d，J＝7.9Hz)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.14(1H，d，J＝2.2Hz)，8.27(1H，s)，8.43(1H，d，J＝2.2Hz)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.85(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.21(2H，d，J＝7.6Hz)，7.30(1H，t，J＝7.4Hz)，7.51(2H，t，J＝7.9Hz)，7.61-7.70(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.18(1H，d，J＝7.6Hz)，8.28(1H，d，J＝7.6Hz)，8.38(1H，d，J＝2.5Hz)，13.15(1H，s)，13.71(1H，s)。
实施例98
Figure A20058004578101211
在室温下将82mg碳酸钾和0.047mL苄基溴加入到含有80mg2-(苯甲酰氨基)-4-羟基苯甲酸甲酯的1mL N，N-二甲基甲酰胺溶液并且在相同温度下搅拌3小时。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到75mg2-(苯甲酰氨基)-4-(苄氧基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.93(3H，s)，5.20(2H，s)，6.72(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.32-7.36(1H，m)，7.39-7.42(2H，m)，7.47-7.49(2H，m)，7.51-7.57(3H，m)，8.02(1H，d，J＝9.0Hz)，8.05-8.08(2H，m)，8.76(1H，d，J＝2.5Hz)，12.26(1H，s)。
实施例99
Figure A20058004578101221
在室温下将0.11mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有70mg2-(苯甲酰氨基)-4-(苄氧基)苯甲酸甲酯的1mL甲醇和2mL四氢呋喃的混合溶液中并且在相同温度下搅拌6小时30分钟，在40℃下搅拌1小时30分钟并且在50℃下搅拌2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，在减压下蒸发溶剂和水和并且加入乙醚。分离水层并且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH 4.0。通过过滤分离固体物质而得到35mg2-(苯甲酰氨基)-4-(苄氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：5.22(2H，s)，6.86(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.34-7.38(1H，m)，7.40-7.44(2H，m)，7.49-7.51(2H，m)，7.58-7.68(3H，m)，7.95-7.97(2H，m)，8.02(1H，d，J＝8.9Hz)，8.52(1H，d，J＝2.7Hz)，12.45(1H，s)，13.30-13.70(1H，宽峰)。
实施例100
Figure A20058004578101231
将0.13g碳酸钾和0.10mL(2-溴乙基)苯加入到含有0.13g2-(苯甲酰氨基)-4-羟基苯甲酸甲酯的2mL N-二甲基甲酰胺溶液中并且在室温下搅拌3小时。将0.10mL(2-溴乙基)苯加入到该反应混合物中并且在50℃下搅拌4小时和在80℃下搅拌3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.10g碳酸钾和0.10mL(2-溴乙基)苯并且在80℃下搅拌2小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1]而得到0.19g2-(苯甲酰氨基)-4-(苯乙基氧基)苯甲酸甲酯，为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.14(2H，t，J＝7.1Hz)，3.93(3H，s)，4.31(2H，t，J＝7.1Hz)，6.64(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.23-7.35(5H，m)，7.50-7.56(3H，m)，7.99(1H，d，J＝9.0Hz)，8.04-8.07(2H，m)，8.63(1H，d，J＝2.5Hz)，12.24(1H，s)。
实施例101
Figure A20058004578101232
将0.30mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有0.19g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯乙基氧基)苯甲酸甲酯的2mL甲醇和2mL四氢呋喃的混合溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌14小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层，在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1]而得到85mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯乙基氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.09(2H，t，J＝6.8Hz)，4.29(2H，t，J＝6.8Hz)，6.78(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.22-7.26(1H，m)，7.31-7.38(4H，m)，7.58-7.68(3H，m)，7.94-7.96(2H，m)，8.00(1H，d，J＝8.9Hz)，8.42(1H，d，J＝2.5Hz)，12.44(1H，s)。
实施例102
Figure A20058004578101241
在室温下将0.28mL 40％偶氮二甲酸二异丙酯/甲苯滴加到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-羟基苯甲酸甲酯、0.060mL 3-苯基-1-丙醇和0.15g三苯基膦的1mL四氢呋喃溶液中并且在相同温度下搅拌2小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到45mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.11-2.18(2H，m)，2.83(2H，t，J＝7.7Hz)，3.94(3H，s)，4.12(2H，t，J＝6.2Hz)，6.65(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.18-7.31(5H，m)，7.51-7.57(3H，m)，8.01(1H，d，J＝9.0Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.62(1H，d，J＝2.7Hz)，12.24(1H，s)。
实施例103
Figure A20058004578101242
将0.090mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有45mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸甲酯的1mL甲醇和1mL四氢呋喃的混合溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌14小时30分钟。滴加0.15mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液并且在相同温度下搅拌5小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且加入水且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH 4.0。通过过滤分离固体物质而得到32mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.01-2.08(2H，m)，2.77(2H，t，J＝7.7Hz)，3.99(2H，t，J＝6.2Hz)，6.56(1H，dd，J＝8.6，2.5Hz)，7.17-7.21(1H，m)，7.24-7.31(4H，m)，7.51-7.60(3H，m)，7.94(1H，d，J＝8.6Hz)，8.03-8.05(2H，m)，8.34(1H，d，J＝2.5Hz)。
实施例104
Figure A20058004578101251
在室温下将0.20mL 40％偶氮二甲酸二异丙酯/甲苯滴加到含有90mg 2-(苯甲酰氨基)-4-羟基苯甲酸甲酯、0.035mL环己醇和0.10g三苯基膦的1mL四氢呋喃溶液中并且在相同温度下搅拌5小时。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到36mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(环己基氧基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.30-1.49(4H，m)，1.54-1.64(2H，m)，1.77-1.87(2H，m)，1.98-2.07(2H，m)，3.93(3H，s)，4.45-4.49(1H，m)，6.63(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.51-7.58(3H，m)，7.99(1H，d，J＝9.0Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.61(1H，d，J＝2.4Hz)，12.21(1H，s)。
实施例105
Figure A20058004578101252
在室温下将0.077mL 2.0mo /L氢氧化钠水溶液滴加到含有35mg2-(苯甲酰氨基)-4-(环己基氧基)苯甲酸甲酯的1mL甲醇和1mL四氢呋喃的混合溶液中并且在相同温度下搅拌过夜，且在40℃下搅拌6小时30分钟。在室温下加入0.050mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液并且在相同温度下搅拌4小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且加入水且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH4.0。通过过滤分离固体物质而得到25mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(环己基氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.20-1.60(6H，m)，1.68-1.78(2H，m)，1.92-2.00(2H，m)，4.32-4.39(1H，m)，6.59(1H，dd，J＝8.7，2.4Hz)，7.52-7.59(3H，m)，7.93(1H，d，J＝8.7Hz)，8.01-8.03(2H，m)，8.33(1H，d，J＝2.4Hz)。
实施例106
Figure A20058004578101261
0.31g铁粉加入到含有0.53g 2-硝基-4-(苯氧基甲基)苯甲酸甲酯的5.3mL甲醇和1.6mL乙酸的混合溶液中并且将所得混合物加热至回流3小时。将该反应混合物冷却至室温并且加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液，并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将获得的残余物溶于5.3mL二氯甲烷和0.51mL三乙胺并且加入0.26mL苯甲酰基氯，依次用冰冷却并且在室温下搅拌15小时。在减压下蒸发溶剂，并且将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到获得的残余物中。分离有机层且用饱和氯化钠水溶液洗涤并且用无水硫酸镁干燥，且在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.31g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯氧基甲基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.97(3H，s)，5.17(2H，s)，6.95-7.00(3H，m)，7.25-7.31(3H，m)，7.54-7.58(3H，m)，8.05-8.07(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝1.2Hz)，12.10(1H，s)。
实施例107
Figure A20058004578101271
将0.51mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有0.31g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯氧基甲基)苯甲酸甲酯的3mL甲醇和3mL四氢呋喃混合溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌5小时30分钟。在减压下蒸发溶剂，并且加入水且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH4.0。通过过滤分离固体物质而得到0.27g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯氧基甲基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：5.16(2H，s)，6.95(1H，t，J＝7.3Hz)，7.02-7.04(2H，m)，7.17(1H，dd，J＝8.0，1.2Hz)，7.2-7.32(2H，m)，7.54-7.61(3H，m)，8.00-8.02(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.0Hz)，8.82(1H，d，J＝1.2Hz)。
实施例108
Figure A20058004578101272
将0.52mL三乙胺和0.16mL苯甲酰基氯加入到含有0.39g 2-氨基-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸甲酯盐酸盐的3.8mL二氯甲烷混悬液中，同时用冰冷却且在室温下搅拌3小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到获得的残余物中。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.29g 2-(苯甲酰氨基)-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.95(3H，s)，4.17(2H，s)，7.08(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.24-7.27(2H，m)，7.32-7.34(2H，m)，7.51-7.57(3H， m)，7.99(1H，d，J＝8.3Hz)，8.04-8.06(2H，m)，8.95(1H，d，J＝1.6Hz)，12.04(1H，s)。
实施例109
Figure A20058004578101281
将0.50mL 2.0mo /L氢氧化钠水溶液滴加到含有0.29g 2-(苯甲酰氨基)-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸甲酯的3mL甲醇和3mL四氢呋喃的混合溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌5小时。滴加0.25mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液并且在相同温度下搅拌14小时。在减压下蒸发溶剂并且加入水且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH4.0。通过过滤分离固体物质而得到0.2 8g 2-(苯甲酰氨基)-4-((苯硫基)甲基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.24(2H，s)，6.99(1H，dd，J＝7.9，1.8Hz)，7.15-7.19(1H，m)，7.27-7.31(2H，m)，7.34-7.37(2H，m)，7.52-7.59(3H，m)，7.93(1H，d，J＝7.9Hz)，8.01-8.04(2H，m)，8.76(1H，d，J＝1.8Hz)。
实施例110
Figure A20058004578101282
将0.16mL苯胺、0.12g 1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁、0.057g(1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁)钯(II)二氯化物二氯甲烷复合物和0.17g叔丁醇钠加入到含有0.58g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的6mL二_烷溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1mL乙酸并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1]而得到0.43g 4-(苯胺基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸甲酯，为无色油状物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.86(3H，s)，6.79(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.04(1H，t，J＝7.3Hz)，7.25(2H，d，J＝7.6Hz)，7.35-7.39(2H，m)，7.59-7.68(3H，m)，7.89(1H，d，J＝9.0Hz)，7.95-7.97(2H，m)，8.55(1H，d，J＝2.4Hz)，9.03(1H，s)，12.09(1H，s)。
实施例111
Figure A20058004578101291
在室温下将1mL 10％氢氧化钠水溶液加入到含有0.43g 4-(苯胺基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸甲酯的4mL乙醇混悬液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚和己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.36g 4-(苯胺基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.03(1H，t，J＝7.3Hz)，7.25(1H，d，J＝7.8Hz)，7.36(2H，t，J＝7.7Hz)，7.57-7.67(3H，m)，7.90(1H，d，J＝8.9Hz)，7.96(2H，d，J＝7.1Hz)，8.57(1H，d，J＝2.3Hz)，8.97(1H，s)，12.50(1H，s)，12.80-13.20(1H，宽峰)。
实施例112
将0.16mL苯硫酚、0.43g碳酸钾和0.030g碘化亚铜(I)加入到含有0.60g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸甲酯的6mL乙二醇二甲醚溶液中，并且在氩气环境中将所得混合物加热至回流13小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸钠干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1]而得到0.30g2-(苯甲酰氨基)-4-(苯硫基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.88(3H，s)，6.95(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.50-7.67(8H，m)，7.91-7.96(3H，m)，8.51(1H，d，J＝1.8Hz)，11.73(1H，s)。
实施例113
Figure A20058004578101302
在室温下将0.4mL 10％氢氧化钠水溶液加入到含有0.30g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯硫基)苯甲酸甲酯的6mL乙醇混悬液中，并且将所得混合物加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚和己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.28g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯硫基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.92(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.47-7.67(8H，m)，7.90-7.92(2H，m)，7.97(1H，d，J＝8.4Hz)，8.63(1H，d，J＝1.8Hz)，12.25(1H，s)。
实施例114
Figure A20058004578101311
将0.15mL三乙胺和0.068mL苄基硫醇加入到含有0.20g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸甲酯、36mg 1，1′-双(二苯基膦基)-二茂铁和24mg三(二亚苄基丙酮)-二钯(0)的2mL甲苯混悬液中并且在氮气环境中和80℃下搅拌2小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到0.16g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苄硫基)苯甲酸甲酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.94(3H，s)，4.31(2H，s)，6.95(1H，dd，J＝8.5，2.0Hz)，7.24-7.27(1H，m)，7.30-7.34(2H，m)，7.44-7.46(2H，m)，7.51-7.57(3H，m)，7.92(1H，d，J＝8.5Hz)，8.04-8.07(2H，m)，9.03(1H，d，J＝2.0Hz)，12.12(1H，s)。
实施例115
Figure A20058004578101312
将0.43mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液滴加到含有0.16g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苄硫基)苯甲酸叔丁酯的1.5mL甲醇和1.5mL四氢呋喃的混合溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌18小时。在减压下蒸发溶剂并且加入水且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH4.0。通过过滤分离固体物质而得到0.14g 2-(苯甲酰氨基)-4-(苄硫基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.37(2H，s)，7.15(1H，dd，J＝8.5，2.0Hz)，7.24-7.28(1H，m)，7.31-7.35(2H，m)，7.48(2H，d，J＝7.3Hz)，7.58-7.68(3H，m)，7.94-7.97(3H，m)，8.77(1H，d，J＝2.0Hz)，12.30(1H，s)。
实施例116
Figure A20058004578101321
在室温下将53mg三(二亚苄基丙酮)-二钯(0)和0.17g叔丁醇钠加入到含有0.50g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸叔丁酯、0.25mL 3-苯基丙基胺和36mg外消旋-2，2′-双(二苯基膦基)-1，1-联萘的5mL甲苯溶液并且在80℃下搅拌7小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝6∶1]而得到0.11g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-苯基丙基氨基)苯甲酸叔丁酯，为棕色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.59(9H，s)，1.95-2.02(2H，m)，2.72-2.77(1H，m)，3.25-3.29(1H，m)，6.21(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.19-7.22(3H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.49-7.55(3H，m)，7.82(1H，d，J＝8.8Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.24(1H，d，J＝2.5Hz)，12.44-12.46(1H，宽峰)。
实施例117
Figure A20058004578101331
按照与实施例116中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((2-苯基乙基)氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.60(9H，s)，2.93-2.98(2H，m)，3.50-3.55(2H，m)，4.23-4.28(1H，宽峰)，6.25(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.23-7.27(3H，m)，7.31-7.35(2H，m)，7.50-7.55(3H，m)，7.83(1H，d， J＝8.8Hz)，8.05-8.07(2H，m)，8.27(1H，d，J＝2.4Hz)，12.44-12.48(1H，宽峰)。
实施例118
Figure A20058004578101332
将含有0.11g 2-(苯甲酰氨基)-4-((3-苯基丙基)氨基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且加入乙酸乙酯和水，且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.3。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到71m g 2-(苯甲酰氨基)-4-((3-苯基丙基)氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.85-1.92(2H，m)，2.68-2.72(2H，m)，3.09-3.14(2H，m)，6.33(1H，dd，J＝9.0，2.2Hz)，6.83-6.86(1H，m)，7.16-7.32(5H，m)，7.57-7.66(3H，m)，7.77(1H，d，J＝9.0Hz)，7.94-7.96(2H，m)，8.08(1H，d，J＝2.2Hz)，12.54-12.58(1H，宽峰)，12.65-12.74(1H，宽峰)。
实施例119
按照与实施例118中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((2-苯基乙基)氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6-D2O)δ：2.87-2.91(2H，m)，3.32-3.36(2H，m)，6.39(1H，dd，J＝9.0，2.1Hz)，7.21-7.26(1H，m)7.32-7.33(4H，m)，7.57-7.66(3H，m)，7.79(1H，d，J＝9.0Hz)，7.94-7.9(2H，m)，8.11(1H，d，J＝2.1Hz)。
实施例120
Figure A20058004578101342
在室温下将0.12g 4-碘苯酚、0.18mL三丁胺和4.2mg乙酸钯依次加入到含有0.12g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.4mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在氮气环境中和110℃下搅拌6小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液，饱和硫代硫酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia ChemicalLtd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1]而得到0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，6.77-6.83(2H，m)，7.11(1H，d，J＝15.9Hz)，7.27(1H，d，J＝15.9Hz)，7.42(1H，d，J＝8.4Hz)，7.50-7.55(2H，m)，7.59-7.69(3H，m)，7.94(1H，d，J＝8.4Hz)，7.96-8.01(2H，m)，8.68-8.72(1H，m)，9.71(1H，s)，11.70(1H，s)。
实施例121，122
按照与实施例120中相同的方式获得表15中所示的化合物。
[表15]
Figure A20058004578101351
Figure A20058004578101352
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.57(9H，s)，6.78-6.93(2H，m)，7.10-7.18(1H，m)，7.30(1H，d，J＝16.3Hz)，7.41(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，7.58-7.70(5H，m)，7.96(1H，d，J＝8.4Hz)，7.98-8.02(2H，m)，8.76(1H，d，J＝1.6Hz)，9.94(1H，s)，11.71(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3，5-二氯苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，7.36(1H，d，J＝16.4Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.3，1.2Hz)，7.53(1H，t，J＝1.8Hz)，7.56-7.68(4H，m)，7.82(2H，d，J＝1.7Hz)，7.97-8.02(3H，m)，8.74(1H，d，J＝1.4Hz)，11.65(1H，s)。
实施例123
在室温下将0.14g 1-溴-4-硝基苯、0.22mL三丁胺和5.2mg乙酸钯加入到含有0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在氮气环境中和110℃下搅拌1小时20分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液，饱和硫代硫酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[TrikonexCompany生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-硝基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.57(9H，s)，7.50-7.68(6H，m)，7.96-8.02(5H，m)，8.24-8.28(2H，m)，8.77(1H，d，J＝1.5Hz)，11.64(1H，s)。
实施例124
Figure A20058004578101362
在室温下将0.10mL 1-溴-4-(三氟甲氧基)-苯、0.22mL三丁胺和5.2mg乙酸钯加入到含有0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL N，N-二甲基乙酰胺溶液并且在氮气环境中和110℃下搅拌3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，在室温下加入0.07mL 1-溴-4-(三氟甲氧基)苯，0.11mL三丁胺和5.2mg乙酸钯并且在氮气环境中和110℃下搅拌2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥在用10％柠檬酸水溶液，饱和硫代硫酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；甲苯∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，7.38-7.43(4H，m)，7.51(1H，dd，J＝8.4，1.5Hz)，7.59-7.70(3H，m)，7.81-7.86(2H，m)，7.95-8.02(3H，m)，8.74(1H，d，J＝1.5Hz)，11.66(1H，s)。
实施例125
Figure A20058004578101371
按照与实施例124中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3，5-二氟苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，7.18(1H，tt，J＝9.3，2.3Hz)，7.37(1H，d，J＝16.4Hz)，7.44-7.54(4H，m)，7.60-7.70(3H，m)，7.97-8.01(3H，m)，8.74(1H，d，J＝1.4Hz)，11.65(1H，s)。
实施例126
在室温下将0.20g 6-溴-2-氧代二氢吲哚、0.40mL N，N-二环己基甲胺和18mg反式-二(μ-乙酸(acetato))双-邻-(二-邻-甲苯基膦基)苄基二钯(II)加入到含有0.46g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在氮气环境中和110℃下搅拌7小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1]而得到0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-氧代二氢吲哚-6-基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为绿色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，3.50(2H，s)，7.11(1H，s)，7.21-7.39(4H，m)，7.50(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.59-7.70(3H，m)，7.95(1H，d，J＝8.3Hz)，7.97-8.02(2H，m)，8.69-8.74(1H，m)，10.50(1H，s)，11.65(1H，s)。
实施例127
Figure A20058004578101381
在室温下将0.076mL 3-氯聚苯乙烯、0.19mL三丁胺、2.9mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.5mg乙酸钯加入到含有0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.0mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在氮气环境中和110℃下搅拌4小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，在室温下加入0.025mL 3-氯聚苯乙烯、2.9mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.5mg乙酸钯并且在氮气环境中和110℃下搅拌1小时20分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液，饱和硫代硫酸钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到86mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-氯苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.56(9H，s)，7.13-7.34(5H，m)，7.40-7.45(1H，m)，7.52-7.59(4H，m)，8.01(1H，d，J＝8.3Hz)，8.06-8.11(2H，m)，9.16(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)。
实施例128
Figure A20058004578101391
将含有0.17g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯的3.0mL三氟乙酸混悬液在室温下搅拌30分钟。在减压下蒸发溶剂，加入甲苯并且在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.12g 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸，为黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79-6.94(2H，m)，7.10-7.19(1H，m)，7.31(1H，d，J＝16.6Hz)，7.40(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，7.55-7.70(5H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.4Hz)，8.95(1H，d，J＝1.6Hz)，9.94(1H，s)，12.26(1H，s)。
实施例129-135
按照与实施例128中相同的方式获得表16中所示的化合物。
[表16]
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-硝基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.50-7.70(6H，m)，7.96-8.03(4H，m)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，8.26(2H，d，J＝8.8Hz)，8.99(1H，d，J＝1.4Hz)，12.23(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3，5-二氟苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.13-7.22(1H，m)，7.38(1H，d，J＝16.1Hz)，7.45-7.70(7H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.95(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-(三氟甲氧基)苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.37-7.44(4H，m)，7.47-7.53(1H，m)，7.58-7.70(3H，m)，7.84(2H，d，J＝8.6Hz)，7.96-8.02(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.1Hz)，8.95(1H，d，J＝1.4Hz)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(4-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(2H，d，J＝8.5Hz)，7.12(1H，d，J＝16.3Hz)，7.29(1H，d，J＝16.3Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.5，1.6Hz)，7.53(2H，d，J＝8.5Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.96-8.01(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.5Hz)，8.89(1H，d，J＝1.6Hz)，9.72(1H，s)，12.25(1H，s)，13.54-13.80(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-氧代二氢吲哚-6-基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.50(2H，s)，7.12(1H，s)，7.21-7.40(4H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.3，1.4Hz)，7.58-7.69(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.3Hz)，8.91(1H，d，J＝1.4Hz)，10.50(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-氯苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.32-7.51(5H，m)，7.56-7.69(4H，m)，7.81(1H，s)，7.94-8.00(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.0Hz)，8.93(1H，d，J＝1.2Hz)，12.23(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3，5-二氯苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.37(1H，d，J＝16.6Hz)，7.49(1H，dd，J＝8.4，1.3Hz)，7.53(1H，t，J＝1.9Hz)，7.58-7.68(4H，m)，7.83(2H，d，J＝1.9Hz)，7.97-8.01(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.4Hz)，8.95(1H，d，J＝1.3Hz)，12.23(1H，s)。
实施例136
将12mg 5％钯-碳加入到含有60mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸的1.5mL甲醇和1.5mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境中和在室温下搅拌3小时30分钟。将6.0mg 5％钯-碳加入到该反应混合物中且在氢气环境中和在室温下搅拌3小时20分钟。将6.0mg 5％钯-碳加入到该反应混合物中且在氢气环境中和在室温下搅拌2小时40分钟。通过过滤除去不溶物和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到47mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(2-羟基苯基)乙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.81-2.94(4H，m)，6.68-6.72(1H，m)，6.79-6.82(1H，m)，6.98-7.12(3H，m)，7.57-7.68(3H，m)，7.95-8.01(3H，m)，8.68(1H，s)，9.37(1H，s)。
实施例137-139
按照与实施例136中相同的方式获得表17中所示的化合物。
[表17]
Figure A20058004578101421
Figure A20058004578101422
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(3，5-二氟苯基)乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.95-3.00(4H，m)，6.99-7.10(4H，m)，7.56-7.68(3H，m)，7.94-8.00(3H，m)，8.65(1H，d，J＝1.2Hz)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(4-(三氟甲氧基)苯基)-乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.96(4H，s)，6.98-7.05(1H，m)，7.24-7.30(2H，m)，7.37-7.42(2H，m)，7.55-7.66(3H，m)，7.93-8.00(3H，m)，8.64(1H，d，J＝1.5Hz)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(4-羟基苯基)乙基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.78-2.85(2H，m)，2.87-2.95(2H，m)，6.64-6.69(2H，m)，7.02-7.08(3H，m)，7.57-7.68(3H，m)，7.93-7.99(3H，m)，8.66(1H，d，J＝1.5Hz)，9.15(1H，s)，12.23(1H，s)。
实施例140
Figure A20058004578101431
将9mg 5％钯-碳加入到含有30mg 2-苯甲酰氨基-4-((E)-2-(3-氯苯基)乙烯基)苯甲酸的2.7mL甲醇和2.7mL乙酸乙酯混合溶液中且在氢气环境中和在室温下搅拌3小时。通过过滤除去不溶物和在减压下蒸发溶剂。用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到2.0mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(3-氯苯基)乙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.03(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.2，1.5Hz)，7.22-7.35(3H，m)，7.37-7.40(1H，m)，7.57-7.69(3H，m)，7.94-8.02(3H，m)，8.67(1H，d，J＝1.5Hz)，12.22(1H，s)。
实施例141
Figure A20058004578101441
在室温下将0.030mL 2，4-二氟碘苯、81mg碳酸铯、12mg溴化四丁基铵和19mg聚合物支持的双(乙酸)-三苯膦钯(II)加入到含有40mg 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入19mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到15mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2，4-二氟苯基)乙烯基)苯甲酸，为棕色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.15-7.21(1H，m)，7.31-7.46(3H，m)，7.50(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.58-7.71(3H，m)，7.94-8.02(3H，m)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.96(1H，s)，12.24(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
实施例142
按照与实施例141中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.07(2H，s)，6.95(1H，d，J＝8.1Hz)，7.14(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.23(1H，d，J＝16.4Hz)，7.32(1H，d，J＝16.4Hz)，7.41(1H，d，J＝1.7Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.95-8.01(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，d，J＝1.5Hz)，12.25(1H，s)，13.71(1H，s)。
实施例143
Figure A20058004578101451
在室温下将66mg 5-溴苯并噻吩、0.10g碳酸铯、15mg溴化四丁基铵和24mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有50mg2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入24mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌2 4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到26mg2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(苯并噻吩-5-基)乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.41-7.70(7H，m)，7.77(1H，dd，J＝8.5，1.2Hz)，7.81(1H，d，J＝5.6Hz)，7.97-8.10(4H，m)，8.18(1H，d，J＝1.0Hz)，8.97(1H，d，J＝1.7Hz)，12.26(1H，s)，13.60-13.91(1H，宽峰)。
实施例144
Figure A20058004578101461
按照与实施例143中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(喹喔啉-6-基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.58-7.72(6H，m)，7.98-8.03(2H，m)，8.08-8.13(2H，m)，8.31-8.38(2H，m)，8.91-9.02(3H，m)，12.24(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
实施例145
在室温下将54mg 3-碘苯酚、81mg碳酸铯、12mg溴化四丁基铵和19mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有40mg2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入19mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；40-90％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到25mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-羟基苯基)乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.70-6.80(1H，m)，7.03-7.07(1H，m)，7.11-7.15(1H，m)，7.18-7.33(3H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.4，1.5Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.4Hz)，8.91(1H，s)，9.50(1H，s)，12.20-12.35(1H，宽峰)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
实施例146
Figure A20058004578101471
按照与实施例145中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(2，1，3-苯并噻二唑-4-基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.56-7.72(4H，m)，7.80(1H，dd，J＝8.8，7.1Hz)，7.87(1H，d，J＝16.4Hz)，7.98-8.14(5H，m)，8.21(1H，d，J＝16.4Hz)，9.06(1H，s)，12.25-12.45(1H，宽峰)。
实施例147
在室温下将0.030mL 3-溴吡啶、0.10g碳酸铯、15mg溴化四丁基铵和24mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有50mg2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入24mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；40-90％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]。将乙酸乙酯和水加入获得的纯化物质中并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH 6.0。分离有机层并且在用水洗涤后用无水硫酸钠干燥且在减压下蒸发溶剂而得到2.3mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(吡啶-3-基)乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.39-7.70(7H，m)，7.97-8.03(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.17(1H，dt，J＝7.9，1.9Hz)，8.51(1H，dd，J＝4.6，1.5Hz)，8.86(1H，d，J＝1.9Hz)，8.96(1H，d，J＝1.5Hz)，12.25-12.50(1H，宽峰)。
实施例148
Figure A20058004578101481
在室温下将61mg 5-苯并呋喃、0.10g碳酸铯、15mg溴化四丁基铵和24mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有50mg2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的1.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入24mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到2.4mg 2-(苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(苯并呋喃-5-基)乙烯基)苯甲酸.
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.97-7.02(1H，m)，7.35(1H，d，J＝16.3Hz)，7.46-7.53(2H，m)，7.59-7.74(5H，m)，7.97-8.08(5H，m)，8.95(1H，s)，12.29-12.47(1H，宽峰)。
实施例149
Figure A20058004578101491
在室温下将0.12g 5-溴苯并呋喃、0.20g碳酸铯、30mg溴化四丁基铵和48mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-乙烯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL甲苯溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入48mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基-膦钯(II)并且在110℃下搅拌2 4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将2.4mL四氢呋喃、0.6mL水、0.44mL乙酸、0.42g甲酸钠和50mg3.9％钯-碳(乙二胺复合物)加入到获得的残余物中并且在50℃下搅拌12小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将10mL三氟乙酸加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到8.6mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-(苯并呋喃-5-基)乙基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.02(4H，s)，6.89(1H，dd，J＝2.2，1.0Hz)，7.09(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.22(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.49(1H，d，J＝8.3Hz)，7.53(1H，d，J＝1.7Hz)，7.57-7.69(3H，m)，7.92-8.00(4H，m)，8.69(1H，d，J＝1.6Hz)，12.25(1H，s)，13.54-13.79(1H，宽峰)。
实施例150
Figure A20058004578101501
在室温下将0.055mL三乙胺和0.036mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸叔丁酯的3.5mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将0.014mL三乙胺和0.012mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到46mg 4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.27(1H，td，J＝8.5，2.5Hz)，7.36-7.50(4H，m)，7.63-7.70(1H，m)，8.00-8.08(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，8.89(1H，s)，12.24(1H，s)。
实施例151-155
按照与实施例150中相同的方式获得表18中所示的化合物。
[表18]
Figure A20058004578101511
Figure A20058004578101512
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.17(2H，s)，7.13(1H，d，J＝8.0Hz)，7.26(1H，td，J＝8.5，2.5Hz)，7.36(1H，d，J＝8.3Hz)，7.40-7.48(2H，m)，7.52-7.57(1H，m)，7.62-7.69(1H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.91(1H，s)，12.10(1H，s)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.24-7.32(1H，m)，7.42-7.50(2H，m)，7.61-7.73(3H，m)，8.16-8.23(2H，m)，8.27-8.32(1H，m)，8.96-8.98(1H，m)，13.03(1H，s)。
4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.23-7.31(1H，m)，7.38-7.49(2H，m)，7.64-7.71(1H，m)，8.00(2H，d，J＝8.3Hz)，8.13-8.18(3H，m)，8.88-8.89(1H，m)，12.32(1H，s)。
4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-硝基苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.22-7.32(1H，m)，7.40-7.49(2H，m)，7.64-7.73(1H，m)，8.13-8.23(3H，m)，8.42-8.47(2H，m)，8.84-8.85(1H，m)，12.33(1H，s)。
2-肉桂酰氨基-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.92(1H，d，J＝15.9Hz)，7.26(1H，td，J＝8.4，2.3Hz)，7.36(1H，dt，J＝8.2，1.7Hz)，7.39-7.49(4H，m)，7.60-7.70(2H，m)，7.71-7.79(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.84(1H，s)，11.40(1H，s)。
实施例156
Figure A20058004578101521
在室温下将0.056mL三乙胺和0.036mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯的3.5mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将0.014mL三乙胺和0.012mL 4-氟苯甲酰基氯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(4-氟苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(4-氟苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到45mg 2-(4-氟苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝7.9，2.3Hz)，7.24-7.43(4H，m)，7.43-7.52(3H，m)，8.02-8.08(3H，m)，8.89(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例157-161
按照与实施例156中相同的方式获得表19中所示的化合物。
[表19]
Figure A20058004578101531
Figure A20058004578101532
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.17(2H，s)，6.88-6.91(1H，m)，7.13(1H，d，J＝8.1Hz)，7.23-7.43(5H，m)，7.44-7.49(2H，m)，7.56(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，8.04(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，s)，12.10(1H，s)，13.60-13.85(1H，宽峰)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.83(3H，s)，6.88-6.94(1H，m)，7.25-7.46(5H，m)，7.54(1H，d，J＝7.9Hz)，7.61-7.73(2H，m)，8.09(1H，d，J＝7.9Hz)，8.20(1H，d，J＝7.8Hz)，8.30(1H，d，J＝7.8Hz)，8.96(1H，s)。
4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.88-6.92(1H，m)，7.24-7.44(5H，m)，7.39(2H，d，J＝4.9Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.3，1.4Hz)，8.01(2H，d，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.18(2H，d，J＝8.2Hz)，8.88(1H，d，J＝1.4Hz)，12.30(1H，s)。
4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)-2-(4-硝基苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.90(1H，dd，J＝7.7，1.8Hz)，7.20-7.46(5H，m)，7.54(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.17-8.24(2H，m)，8.46(2H，d，J＝8.8Hz)，8.85(1H，d，J＝1.6Hz)，12.32(1H，s)。
2-肉桂酰氨基-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.86-6.96(2H，m)，7.22-7.40(5H，m)，7.42-7.50(4H，m)，7.65(1H，d，J＝15.6Hz)，7.72-7.79(2H，m)，8.01(1H，d，J＝8.3Hz)，8.82(1H，s)，11.38(1H，s)。
实施例162
Figure A20058004578101541
在室温下将0.055mL三乙胺和0.036mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-(3-氯苯基)苯甲酸叔丁酯的3.5mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将0.014mL三乙胺和0.012mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(3-氯苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(3-氯苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到59mg 4-(3-氯苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.46(2H，t，J＝8.8Hz)，7.51-7.62(3H，m)，7.68-7.74(1H，m)，7.76(1H，s)，8.05(2H，dd，J＝8.8，5.4Hz)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.01(1H，d，J＝1.7Hz)，12.20(1H，s)。
实施例163-167
按照与实施例162中相同的方式获得表20中所示的化合物。
[表20]
Figure A20058004578101551
Figure A20058004578101552
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-(3-氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.17(2H，s)，7.14(1H，d，J＝8.3Hz)，7.45(1H，d，J＝1.7Hz)，7.51-7.60(4H，m)，7.70(1H，d，J＝7.6Hz)，7.76(1H，s)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.02(1H，d，J＝1.7Hz)，12.13(1H，s)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-(3-氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.52-7.80(7H，m)，8.15-8.23(2H，m)，8.30(1H，d，J＝8.0Hz)，9.07(1H，d，J＝1.7Hz)，13.03(1H，s)。
4-(3-氯苯基)-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.52-7.62(3H，m)，7.71(1H，dt，J＝7.5，1.6Hz)，7.77(1H，t，J＝1.6Hz)，8.01(2H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.18(2H，d，J＝8.2Hz)，8.99(1H，d，J＝2.0Hz)，12.30(1H，s)。
4-(3-氯苯基)-2-(4-硝基苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.51-7.66(3H，m)，7.71(1H，d，J＝7.6Hz)，7.78(1H，s)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.21(2H，d，J＝8.8Hz)，8.45(2H，d，J＝8.8Hz)，8.96(1H，d，J＝1.5Hz)，12.32-12.42(1H，宽峰)。
4-(3-氯苯基)-2-肉桂酰氨基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.94(1H，d，J＝15.6Hz)，7.40-7.49(3H，m)，7.50-7.60(3H，m)，7.62-7.79(5H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.96(1H，d，J＝1.7Hz)，11.40(1H，s)
实施例168
Figure A20058004578101571
在室温下将0.054mL三乙胺和0.035mL4-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-(苯并呋喃-2-基)苯甲酸叔丁酯的3.5mL二氯甲烷溶液中，并且在相同温度下搅拌5小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层，并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的FlashTube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(苯并呋喃-2-基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(苯并呋喃-2-基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到52mg 4-(苯并呋喃-2-基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.28-7.35(1H，m)，7.38-7.42(1H，m)，7.44-7.52(2H，m)，7.63(1H，s)，7.70-7.81(3H，m)，8.04-8.11(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，9.26-9.27(1H，m)，12.26(1H，s)。
实施例169-172
按照与实施例168中相同的方式获得表21中所示的化合物。
[表21]
Figure A20058004578101581
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-(苯并呋喃-2-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.18(2H，s)，7.15(1H，d，J＝8.0Hz)，7.28-7.35(1H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.47(1H，d，J＝1.7Hz)，7.58(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.62(1H，s)，7.70-7.79(3H，m)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，9.28(1H，d，J＝1.7Hz)，12.18(1H，s)。
4-(苯并呋喃-2-基)-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.29-7.35(1H，m)，7.39-7.43(1H，m)，7.63(1H，d，J＝0.9Hz)，7.70-7.76(2H，m)，7.80(1H，dd，J＝8.4，1.7Hz)，8.01(2H，d，J＝8.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.4Hz)，8.19(2H，d，J＝8.2Hz)，9.24-9.26(1H，m)，12.37(1H，s)。
4-(苯并呋喃-2-基)-2-(4-硝基苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.29-7.34(1H，m)，7.37-7.43(1H，m)，7.63(1H，s)，7.70-7.74(2H，m)，7.81(1H，dd，J＝8.4，1.7Hz)，8.16(1H，d，J＝8.4Hz)，8.22(2H，d，J＝8.8Hz)，8.45(2H，d，J＝8.8Hz)，9.21(1H，d，J＝1.7Hz)，12.40(1H，s)。
4-(苯并呋喃-2-基)-2-(肉桂酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.95(1H，d，J＝15.4Hz)，7.29-7.34(1H，m)，7.37-7.50(4H，m)，7.60(1H，s)，7.66-7.81(6H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.21(1H，d，J＝1.7Hz)，11.47(1H，s)。
实施例173
Figure A20058004578101591
在室温下将0.044mL三乙胺和0.028mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-(4-(叔丁氧基羰基)氧基苯基)苯甲酸叔丁酯的3.5mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌5小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(4-(叔丁氧基羰基)氧基苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(4-(叔丁氧基羰基)氧基苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到49mg 4-(4-羟基苯基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.92(2H，d，J＝8.8Hz)，7.42-7.50(3H，m)，7.58(2H，d，J＝8.8Hz)，8.00-8.10(3H，m)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)，9.79(1H，s)，12.24(1H，s)。
实施例174-178
按照与实施例173中相同的方式获得表22中所示的化合物。
[表22]
Figure A20058004578101601
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.17(2H，s)，6.91(2H，d，J＝8.8Hz)，7.13(1H，d，J＝8.4Hz)，7.42(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.45(1H，d，J＝1.8Hz)，7.52-7.61(3H，m)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.99(1H，d，J＝1.6Hz)，9.78(1H，s)，12.14(1H，s)，13.55-13.85(1H，宽峰)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.93(2H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.58-7.72(4H，m)，8.11(1H，d，J＝8.4Hz)，8.17-8.23(1H，m)，8.28-8.33(1H，m)，9.03(1H，d，J＝1.9Hz)，9.81(1H，s)，13.05(1H，s)，13.60-14.00(1H，宽峰)。
4-(4-羟基苯基)-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.90-6.96(2H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.5，1.8Hz)，7.56-7.63(2H，m)，8.01(2H，d，J＝8.2Hz)，8.09(1H，d，J＝8.5Hz)，8.17(2H，d，J＝8.2Hz)，8.97(1H，d，J＝1.8Hz)，9.70-9.90(1H，宽峰)，12.34(1H，s)。
4-(4-羟基苯基)-2-(4-硝基苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.90-6.95(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.56-7.62(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，8.17-8.23(2H，m)，8.41-8.48(2H，m)，8.94(1H，d，J＝1.9Hz)，9.80(1H，s)，12.35(1H，s)。
2-(肉桂酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.88-6.95(3H，m)，7.38-7.48(4H，m)，7.53-7.59(2H，m)，7.65(1H，d，J＝15.6Hz)，7.72-7.78(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.6Hz)，8.92(1H，d，J＝2.0Hz)，9.77(1H，s)，11.43(1H，s)，13.45-13.70(1H，宽峰)。
实施例179
Figure A20058004578101611
在室温下将0.054mL三乙胺和0.034mL 4-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)苯甲酸叔丁酯的3.5mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌5小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到39mg 4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-氟苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.11(2H，s)，7.08(1H，d，J＝8.0Hz)，7.23(1H，dd，J＝8.0，1.9Hz)，7.29(1H，d，J＝1.9Hz)，7.43-7.50(3H，m)，8.00-8.16(3H，m)，8.96(1H，d，J＝1.9Hz)，12.20(1H，s)。
实施例180-183
按照与实施例179相同的方式获得表23中所示的化合物。
[表23]
Figure A20058004578101621
Figure A20058004578101622
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.11(2H，s)，6.17(2H，s)，7.07(1H，d，J＝8.2Hz)，7.13(1H，d，J＝8.2Hz)，7.23(1H，dd，J＝8.2，1.9Hz)，7.28(1H，d，J＝1.9Hz)，7.42-7.47(2H，m)，7.55(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97(1H，d，J＝2.0Hz)，12.12(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.12(2H，s)，7.09(1H，d，J＝8.0Hz)，7.22-7.28(1H，m)，7.31(1H，d，J＝1.5Hz)，7.51-7.57(1H，m)，7.60-7.75(2H，m)，8.12(1H，d，J＝7.8Hz)，8.16-8.24(1H，m)，8.30(1H，d，J＝7.8Hz)，9.02(1H，s)，13.02(1H，s)。
4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.11(2H，s)，7.08(1H，d，J＝8.1Hz)，7.24(1H，dd，J＝8.1，1.8Hz)，7.30(1H，d，J＝1.8Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.4，1.9Hz)，8.01(2H，d，J＝8.3Hz)，8.09(1H，d，J＝8.4Hz)，8.17(2H，d，J＝8.3Hz)，8.95(1H，d，J＝1.9Hz)，12.35(1H，s)。
4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(肉桂酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.11(2H，s)，6.92(1H，d，J＝15.6Hz)，7.07(1H，d，J＝8.1Hz)，7.21(1H，dd，J＝8.1，1.9Hz)，7.27(1H，d，J＝1.9Hz)，7.41-7.49(4H，m)，7.65(1H，d，J＝15.6Hz)，7.72-7.78(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，d，J＝2.0Hz)，11.43(1H，s)。
实施例184
Figure A20058004578101631
在室温下将1.7mL二氯甲烷、1.0μL N，N-二甲基甲酰胺和0.025mL草酰氯依次加入到41mg 2，3-二甲基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到含有50mg 2-氨基-4-(苯并呋喃-2-基)苯甲酸叔丁酯的2.8mL二氯甲烷和0.36mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(苯并呋喃-2-基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(苯并呋喃-2-基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将乙酸乙酯加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到15mg 4-(苯并呋喃-2-基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.33(3H，s)，2.35(3H，s)，7.25(1H，t，J＝7.6Hz)，7.29-7.46(4H，m)，7.64(1H，s)，7.71-7.76(2H，m)，7.78(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.26-9.28(1H，m)，11.65(1H，s)。
实施例185
Figure A20058004578101641
按照与实施例184中相同的方式获得下列化合物。
4-(苯并呋喃-2-基)-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰胺)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.39-6.41(2H，m)，7.30-7.43(2H，m)，7.59-7.63(2H，m)，7.65(1H，s)，7.71-7.76(1H，m)，7.83(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，8.17(1H，d，J＝8.4Hz)，8.48-8.51(1H，m)，9.01(1H，d，J＝1.5Hz)，9.18(1H，d，J＝2.4Hz)，9.22(1H，d，J＝1.4Hz)，12.33(1H，s)。
实施例186
Figure A20058004578101651
在室温下将1.7mL二氯甲烷、1.0μL N，N-二甲基甲酰胺和0.025mL草酰氯依次加入到41mg 2，3-二甲基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到62mg 2-氨基-4-(4-(叔丁氧基羰基)氧基苯基)苯甲酸叔丁酯、2.8mL二氯甲烷和0.36mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-(4-(叔丁氧基羰基)氧基苯基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-(4-(叔丁氧基羰基)氧基苯基)苯甲酸叔丁酯，并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将乙酸乙酯加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到20mg 2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.33(3H，s)，6.90-6.95(2H，m)，7.23(1H，t，J＝7.5Hz)，7.34(1H，d，J＝7.5Hz)，7.40(1H，d，J＝7.5Hz)，7.44(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.56-7.60(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97-8.99(1H，m)，9.75-9.85(1H，宽峰)，11.59(1H，s)，13.40-13.70(1H，宽峰)。
实施例187
Figure A20058004578101661
按照与实施例186中相同的方式获得下列化合物。
4-(4-羟基苯基)-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.39(2H，s)，6.93(2H，d，J＝8.5Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.4，1.3Hz)，7.56-7.65(4H，m)，8.09(1H，d，J＝8.0Hz)，8.47(1H，s)，8.93-8.99(2H，m)，9.17(1H，d，J＝2.2Hz)，9.80(1H，s)，12.31(1H，s)。
实施例188
Figure A20058004578101662
在室温下将1.7mL二氯甲烷、1.0μL N，N-二甲基甲酰胺和0.025mL草酰氯依次加入到41mg 2，3-二甲基苯甲酸并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物中加入到50mg 2-氨基-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)苯甲酸叔丁酯、2.8mL二氯甲烷和0.36mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
10mL三氟乙酸加入到获得的4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到31mg 4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.33(3H，s)，6.11(2H，s)，7.08(1H，d，J＝8.1Hz)，7.20-7.27(2H，m)，7.29(1H，d，J＝1.7Hz)，7.34(1H，d，J＝7.3Hz)，7.40(1H，d，J＝7.3Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，8.05(1H，d，J＝8.4Hz)，8.93-9.00(1H，宽峰)，11.58(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
实施例189
在室温下将1.7mL二氯甲烷、1.0μL N，N-二甲基甲酰胺和0.025mL草酰氯依次加入到41mg 2，3-二甲基苯甲酸并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到49mg 2-氨基-4-(2，4-二氟苯基)苯甲酸叔丁酯、2.8mL二氯甲烷和0.36mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(2，4-二氟苯基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(2，4-二氟苯基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到17mg 4-(2，4-二氟苯基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.31(3H，s)，7.21-7.30(2H，m)，7.31-7.49(4H，m)，7.63-7.70(1H，m)，8.11(1H，d，J＝8.0Hz)，8.89(1H，s)，11.58(1H，s)。
实施例190
Figure A20058004578101681
按照与实施例189中相同的方式获得下列化合物。
4-(2，4-二氟苯基)-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.39(2H，t，J＝2.2Hz)，7.28(1H，td，J＝8.7，2.2Hz)，7.42-7.48(2H，m)，7.59(2H，t，J＝2.2Hz)，7.68(1H，td，J＝8.7，6.6Hz)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.46(1H，t，J＝2.2Hz)，8.85(1H，d，J＝1.4Hz)，8.97(1H，d，J＝1.7Hz)，9.17(1H，d，J＝2.3Hz)，12.22(1H，s)。
实施例191
Figure A20058004578101682
在室温下将1.7mL二氯甲烷、1.0μL N，N-二甲基甲酰胺和0.025mL草酰氯依次加入到41mg 2，3-二甲基苯甲酸中，并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到52mg 2-氨基-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯、2.8mL二氯甲烷和0.36mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到15mg 2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.33(3H，s)，3.82(3H，s)，6.88-6.91(1H，m)，7.21-7.52(9H，m)，8.02(1H，d，J＝8.3Hz)，8.89(1H，s)，11.59(1H，s)，13.60(1H，s)。
实施例192
Figure A20058004578101691
按照与实施例191中相同的方式获得下列化合物。
4-((E)-2-(3-甲氧基苯基)乙烯基)-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.83(3H，s)，6.40(2H，t，J＝2.2Hz)，6.91(1H，ddd，J＝8.0，2.5，0.9Hz)，7.25-7.44(5H，m)，7.53(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.59(2H，t，J＝2.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.45-8.47(1H，m)，8.84(1H，d，J＝1.7Hz)，8.99(1H，d，J＝1.6Hz)，9.17(1H，d，J＝2.4Hz)，12.20-12.35(1H，宽峰)。
实施例193
Figure A20058004578101701
在室温下将1.7mL二氯甲烷、1.0μL N，N-二甲基甲酰胺和0.025mL草酰氯依次加入到41mg 2，3-二甲基苯甲酸并且在相同温度下搅拌1小时。该反应混合物中加入到49mg 2-氨基-4-(3-氯苯基)苯甲酸叔丁酯、2.8mL二氯甲烷和0.36mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-(3-氯苯基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-(3-氯苯基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到32mg 4-(3-氯苯基)-2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.33(3H，s)，7.24(1H，t，J＝7.5Hz)，7.34(1H，d，J＝7.5Hz)，7.41(1H，d，J＝7.5Hz)，7.52-7.61(3H，m)，7.69-7.78(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，9.01(1H，s)，11.58(1H，s)，13.60-13.90(1H，宽峰)。
实施例194，195
按照实施例193中相同的方式获得表24中所示的化合物。
[表24]
Figure A20058004578101711
Figure A20058004578101712
4-(3-氯苯基)-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.39(2H，t，J＝2.2Hz)，7.52-7.64(5H，m)，7.72(1H，dt，J＝7.6，1.6Hz)，7.78(1H，t，J＝1.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.46-8.48(1H，m)，8.96(1H，d，J＝1.7Hz)，8.99(1H，d，J＝1.7Hz)，9.17(1H，d，J＝2.7Hz)，12.23(1H，s)。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.32(3H，s)，7.39(2H，d，J＝8.5Hz)，7.52-7.62(3H，m)，7.68-7.74(1H，m)，7.77(1H，s)，8.03(2H，d，J＝8.5Hz)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，d，J＝1.7Hz)，12.23(1H，s)。
实施例196
Figure A20058004578101713
将7.6mg碳酸钾加入到含有15mg 2-(4-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯基)苯甲酸的0.5mL甲醇和0.5mL四氢呋喃的混合溶液中并且在室温下搅拌2小时。在通过过滤除去不溶物后，加入10％柠檬酸水溶液并且通过过滤分离固体物质而得到10mg 4-(3-氯苯基)-2-(4-羟基苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.91-6.97(2H，m)，7.47-7.60(3H，m)，7.69(1H，dt，J＝7.5，1.6Hz)，7.75(1H，t，J＝1.6Hz)，7.83-7.89(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.07(1H，d，J＝1.9Hz)，10.28(1H，s)。
实施例197
在室温下将0.21mL环己烯、0.14g乙酸钾、0.13g氯化四丁基铵、3.1mg三苯膦和2.7mg乙酸钯加入到含有0.20g 2-(苯甲酰氨基)-4-碘苯甲酸叔丁酯的1.0mL N-二甲基甲酰胺溶液中并且在氮气环境中和相同温度下搅拌17小时。将0.21mL环己烯、23mg乙酸钾、3.1mg三苯基膦和2.7mg乙酸钯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌9小时后在70℃下搅拌3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；甲苯]而得到94mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-环己烯-1-基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.62(9H，s)，1.72-1.84(1H，m)，2.37-2.61(3H，m)，3.94-4.03(1H，m)，5.78-5.82(1H，m)，5.98-6.03(1H，m)，6.93(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.49-7.59(3H，m)，7.94(1H，d，J＝8.3Hz)，8.04-8.09(2H，m)，8.80(1H，d，J＝1.6Hz)，12.22(1H，s)。
实施例198
Figure A20058004578101722
将含有87mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-环己烯-1-基)苯甲酸叔丁酯的10mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到52mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-环己烯-1-基)苯甲酸，为白色固体。
11H-NMR(DMSO-d6)δ：1.62-1.74(1H，m)，2.35-2.55(3H，m)，3.92-4.00(1H，m)，5.78-5.83(1H，m)，6.00-6.04(1H，m)，7.03(1H，dd，J＝8.2，1.5Hz)，7.57-7.68(3H，m)，7.93-8.01(3H，m)，8.63(1H，d，J＝1.5Hz)，12.24(1H，s)。
实施例199
Figure A20058004578101731
将5.0mg 5％钯-碳加入到含有25mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-环己烯-1-基)苯甲酸的1.0mL甲醇和0.5mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在室温下和氢气环境中搅拌7小时，且然后在40℃下搅拌8小时并且在45℃下搅拌15小时。通过过滤除去不溶物和在减压下蒸发溶剂。将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到16mg 2-(苯甲酰氨基)-4-环戊基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.52-1.86(6H，m)，1.98-2.12(2H，m)，3.02-3.12(1H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，7.57-7.68(3H，m)，7.94-8.00(3H，m)，8.70(1H，d，J＝1.6Hz)，12.22(1H，s)。
实施例200
Figure A20058004578101732
将0.11g 4-硝基苯基硼酸、0.11g碳酸氢钠、1.2mL乙醇、0.6mL水和31mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有0.20g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的4.0mL甲苯溶液中，并且在氮气环境中将所得混合物加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后加入饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到40mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-硝基苯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.57(9H，s)，7.60-7.70(4H，m)，7.98-8.04(3H，m)，8.09(1H，d， J＝8.8Hz)，8.35-8.40(3H，m)，8.90(1H，d，J＝1.7Hz)，11.66(1H，s)。
实施例201-205
按照与实施例200中相同的方式获得表25中所示的化合物。
[表25]
Figure A20058004578101742
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氯苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.57(9H，s)，7.55(1H，dd，J＝8.4，1.6Hz)，7.58-7.70(5H，m)，7.73-7.78(2H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.4Hz)，8.85(1H，d，J＝1.6Hz)，11.69(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氯苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.56(9H，s)，7.60-7.70(4H，m)，7.72-7.73(1H，m)，7.77(2H，d，J＝1.7Hz)，7.98-8.04(3H，m)，8.77(1H，d，J＝2.0Hz)，11.58(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二甲基-4-羟基苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(9H，s)，2.33(6H，s)，4.78(1H，s)，7.29(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.36(2H，s)，7.51-7.60(3H，m)，8.03(1H，d，J＝8.4Hz)，8.06-8.11(2H，m)，9.18(1H，d，J＝1.8Hz)，12.28(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氧代二氢吲哚-5-基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(9H，s)，3.64(2H，s)，6.96(1H，d，J＝8.1Hz)，7.29(1H，dd，J＝8.5，1.9Hz)，7.52-7.65(5H，m)，7.82(1H，s)，8.05-8.11(3H，m)，9.22(1H，d，J＝1.9Hz)，12.30(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-2-氟苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.57(9H，s)，7.40(1H，t，J＝7.9Hz)，7.43-7.47(1H，m)，7.54-7.72(5H，m)，7.96-8.01(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.72(1H，s)，11.66(1H，s)。
实施例206
Figure A20058004578101751
在室温下将0.10g 2，6-二氟苯基硼酸、0.52g碳酸铯、2.4mg乙酸钯和2.2mg 2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯依次加入到含有0.20g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL甲苯溶液中，并且在氮气环境中和80℃下搅拌1小时10分钟且然后加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入2.4mg乙酸钯和2.2mg2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯基，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入2.4mg乙酸钯和2.2mg 2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入2.0mL甲苯、0.04g 2，6-二氟苯基硼酸、2.4mg乙酸钯和2.2mg 2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后加入饱和碳酸氢钠水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到31mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2，6-二氟苯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.57(9H，s)，7.26-7.36(3H，m)，7.53-7.67(4H，m)，7.95-8.00(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.0Hz)，8.57-8.61(1H，m)，11.63(1H，s)。
实施例207
Figure A20058004578101761
在室温下将48mg 5-溴苯并噻吩，40mg碳酸氢钠、0.6mL乙醇、0.3mL水和11mg四(三苯膦)-钯(0)加入到含有80mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸叔丁酯的1.6mL甲苯溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流5小时。在将该反应混合物冷却至室温后加入乙酸乙酯和水。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到47mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并噻吩-5-基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，7.40-7.44(2H，m)，7.50(1H，d，J＝5.4Hz)，7.51-7.61(3H，m)，7.71(1H，dd，J＝8.5，1.7Hz)，7.96(1H，d，J＝8.3Hz)，8.08-8.13(3H，m)，8.19(1H，d，J＝1.5Hz)，9.34(1H，d，J＝1.7Hz)，12.31(1H，s)。
实施例208-210
按照与实施例207中相同的方式获得表26中所示的化合物。
[表26]
Figure A20058004578101771
Figure A20058004578101772
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并呋喃-5-基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，6.84(1H，dd，J＝2.2，1.0Hz)，7.38(1H，dd，J＝8.3，2.0Hz)，7.51-7.61(4H，m)，7.64-7.68(2H，m)，7.96(1H，d，J＝1.5Hz)，8.07-8.12(3H，m)，9.30(1H，d，J＝2.0Hz)，12.29(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吲哚-4-基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，6.93-6.97(1H，m)，7.24-7.36(3H，m)，7.40-7.50(2H，m)，7.50-7.60(3H，m)，8.07-8.13(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.31(1H，s)，9.33(1H，d，J＝1.5Hz)，12.24(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(1H-吡咯-1-基)苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，6.38(2H，t，J＝2.2Hz)，7.16(2H，t，J＝2.2Hz)，7.35(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.47-7.52(2H，m)，7.52-7.61(3H，m)，7.76-7.82(2H，m)，8.07-8.12(3H，m)，9.29(1H，d，J＝1.7Hz)，12.29(1H，s)。
实施例211
Figure A20058004578101781
将含有40mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-硝基苯基)苯甲酸叔丁酯的3.0mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将乙酸乙酯和甲醇加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到15mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-硝基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.60-7.70(4H，m)，7.98-8.04(4H，m)，8.20(1H，d，J＝8.6Hz)，8.39(2H，d，J＝8.5Hz)，9.16(1H，s)，12.26-12.32(1H，宽峰)。
实施例212-221
按照与实施例211中相同的方式获得表27中所示的化合物。
[表27]
Figure A20058004578101791
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.53(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.59-7.70(5H，m)，7.75-7.79(2H，m)，7.97-8.01(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.08(1H，d，J＝1.8Hz)，12.28(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.58-7.70(4H，m)，7.73(1H，t，J＝1.8Hz)，7.77(2H，d，J＝2.0Hz) 7.97-8.02(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，d，J＝1.7Hz)，12.24-12.31(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二甲基-4-羟基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.26(6H，s)，7.32(2H，s)，7.44(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.60(1H，s)，9.01(1H，d，J＝1.8Hz)，12.27(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氧代二氢吲哚-5-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.60(2H，s)，6.97(1H，d，J＝8.1Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.5，1.8Hz)，7.56-7.70(5H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.5Hz)，9.06(1H，d，J＝1.8Hz)，10.57(1H，s)，12.28(1H，s)，13.60-13.90(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-2-氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.37-7.44(2H，m)，7.56-7.72(5H，m)，7.95-8.00(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97(1H，s)，12.22-12.26(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，6-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.24-7.35(3H，m)，7.52-7.69(4H，m)，7.93-8.00(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.86(1H，s)，12.24(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并噻吩-5-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.58-7.71(5H，m)，7.74(1H，dd，J＝8.5，1.7Hz)，7.87(1H，d，J＝5.4Hz)，7.98-8.04(2H，m)，8.14-8.20(2H，m)，8.27(1H，d，J＝1.4Hz)，9.18(1H，d，J＝1.7Hz)，12.31(1H，s)，13.75-13.95(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并呋喃-5-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.09(1H，dd，J＝2.2，1.0Hz)，7.56(1H，dd，J＝8.3，2.0Hz)，7.59-7.71(4H，m)，7.76(1H，d，J＝8.5Hz)，7.98-8.04(2H，m)，8.03(1H，d，J＝1.5Hz)，8.09(1H，d，J＝2.2Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，9.14(1H，d，J＝2.0Hz)，12.30(1H，s)，13.70-13.95(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吲哚-4-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.75-6.79(1H，m)，7.21-7.27(2H，m)，7.47-7.54(2H，m)，7.53(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.98-8.03(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，9.17(1H，d，J＝1.8Hz)，11.37(1H，s)，12.29(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(1H-吡咯-1-基)苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.32(2H，t，J＝2.2Hz)，7.48(2H，t，J＝2.2Hz)，7.57(1H，dd，J＝8.4，1.9Hz)，7.59-7.71(3H，m)，7.74-7.80(2H，m)，7.80-7.86(2H，m)，7.98-8.03(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.4Hz)，9.12(1H，d，J＝1.9Hz)，12.30(1H，s)。
实施例222
Figure A20058004578101811
将44mg 3-氯苯基硼酸，49mg碳酸钠和6mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌15小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入5.7mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)并且在110℃下搅拌9小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的FlashTube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯基)苯甲酸叔丁酯.
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到21mg2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.52-7.74(7H，m)，7.77(1H，s)，7.97-8.03(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，d，J＝2.0Hz)，12.27(1H，s)。
实施例223-231
按照与实施例222中相同的方式获得表28中所示的化合物。
[表28]
Figure A20058004578101821
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.27-7.36(1H，m)，7.53-7.70(7H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，9.08(1H，d，J＝1.7Hz)，12.24(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.34-7.47(3H，m)，7.50-7.70(4H，m)，7.95-8.01(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.98(1H，s)，12.25(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.36(1H，tt，J＝9.1，2.2Hz)，7.43-7.51(2H，m)，7.56-7.71(4H，m)，7.96-8.03(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-羟基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.90-7.02(2H，m)，7.20-7.28(1H，m)，7.32(1H，dd，J＝7.7，1.6Hz)，7.40(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.57-7.69(3H，m)，7.95-8.01(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.96(1H，d，J＝1.7Hz)，9.75(1H，s)，12.20-12.45(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-异丙氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.31(6H，d，J＝6.1Hz)，4.65-4.76(1H，m)，7.05-7.10(2H，m)，7.48(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.59-7.70(5H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05(1H，d，J＝1.7Hz)，12.32(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-苯氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.91-6.97(2H，m)，7.02-7.09(2H，m)，7.29-7.50(5H，m)，7.54-7.69(4H，m)，7.93-8.00(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.2Hz)，8.99(1H，d，J＝1.6Hz)，12.22(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.51-7.57(3H，m)，7.58-7.70(3H，m)，7.84-7.89(2H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，9.08(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)，13.70-14.05(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.16(3H，s)，2.33(3H，s)，7.09(1H，d，J＝7.1Hz)，7.15(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.17-7.27(2H，m)，7.57-7.69(3H，m)，7.94-7.99(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.1Hz)，8.70(1H，d，J＝1.7Hz)，12.30(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-硝基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.59-7.71(4H，m)，7.82-7.88(1H，m)，7.98-8.03(2H，m)，8.19(1H，d，J＝8.3Hz)，8.21(1H，ddd，J＝7.8，1.7，1.0Hz)，8.29-8.34(1H，m)，8.48-8.50(1H，m)，9.14(1H，d，J＝1.9Hz)，12.27(1H，s)，13.80-14.15(1H，宽峰)。
实施例232
将42mg 3-羟甲基苯基硼酸、49mg碳酸钠和6mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在90℃下搅拌15小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入6mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)并且在110℃下搅拌9小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(羟基甲基)苯基)苯甲酸叔丁酯.
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(羟基甲基)苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到12mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(羟基甲基)苯基)苯甲酸，为白色固体。
1YH-NMR(DMSO-d6)δ：4.61(2H，s)，5.26-5.40(1H，宽峰)，7.41(1H，d，J＝7.6Hz)，7.47-7.55(2H，m)，7.58-7.73(5H，m)，7.97-8.04(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，9.09(1H，d，J＝1.7Hz)，12.33(1H，s)。
实施例233-235
按照与实施例232中相同的方式获得表29中所示的化合物。
[表29]
Figure A20058004578101852
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-异丙氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.26(6H，d，J＝6.1Hz)，4.59-4.72(1H，m)，7.05(1H，t，J＝7.3Hz)，7.17(1H，d，J＝8.1Hz)，7.32-7.41(3H，m)，7.57-7.68(3H，m)，7.95-8.01(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.3Hz)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.48(1H，d，J＝8.0Hz)，7.57(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.59-7.73(5H，m)，7.79(1H，d，J＝7.8Hz)，7.97-8.03(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，9.08(1H，d，J＝1.9Hz)，12.35(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.42(3H，s)，7.28(1H，d，J＝7.6Hz)，7.43(1H，t，J＝7.6Hz)，7.49-7.57(3H，m)，7.59-7.70(3H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.07(1H，d，J＝1.7Hz)，12.29(1H，s)。
实施例236
Figure A20058004578101861
将60mg4-苯氧基苯基硼酸、49mg碳酸钠和6mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在110℃下搅拌2 4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入6mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯氧基苯基)苯甲酸叔丁酯。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯氧基苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶2]而得到8.0mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯氧基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.08-7.23(5H，m)，7.41-7.48(2H，m)，7.51(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.74-7.79(2H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.07(1H，d，J＝1.9Hz)，12.30(1H，s)。
实施例237
按照与实施例236中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯甲酰基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.57-7.75(7H，m)，7.78-7.84(2H，m)，7.89-7.96(4H，m)，7.98-8.03(2H，m)，8.19(1H，d，J＝8.3Hz)，9.17(1H，d，J＝1.5Hz)，12.29(1H，s)。
实施例238
Figure A20058004578101872
将46mg 4-(二甲氨基)苯基硼酸、49mg碳酸钠和5.7mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入5.7mg聚合物支持的二(乙酸)二环己基苯基膦钯(II)并且在110℃下搅拌24小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(二甲氨基)苯基)苯甲酸叔丁酯。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(二甲氨基)苯基)苯甲酸叔丁酯至并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂，加入乙酸乙酯和水并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.5。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到3.8mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(二甲氨基)苯基)苯甲酸，为淡黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.98(6H，s)，6.83-6.89(2H，m)，7.45(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.58-7.69(5H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05(1H，d，J＝1.8Hz)，12.32(1H，s)。
实施例239
将38mg 2-甲基苯基硼酸、49mg碳酸钠和6mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液至并且在110℃下搅拌20小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入6mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌2 2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(2-甲基苯基)苯甲酸叔丁酯.
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(2-甲基苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到14mg2-(苯甲酰氨基)-4-(2-甲基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.29(3H，s)，7.18-7.38(5H，m)，7.57-7.69(3H，m)，7.94-8.00(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.1Hz)，8.74(1H，d，J＝1.4Hz)，12.27(1H，s)。
实施例240-242
按照与实施例239中相同的方式获得表30中所示化合物。
[表30]
Figure A20058004578101892
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.38(3H，s)，7.35(2H，d，J＝8.0Hz)，7.50(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.58-7.70(5H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.07(1H，d，J＝1.9Hz)，12.33(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氰基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.58-7.70(4H，m)，7.76(1H，t，J＝7.8Hz)，7.92-7.97(1H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.05-8.11(1H，)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.19-8.23(1H，m)，9.08(1H，d，J＝2.0Hz)，12.28(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氰基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.56-7.69(4H，m)，7.90-8.02(6H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，9.10(1H，d，J＝2.0Hz)，12.29(1H，s)。
实施例243
Figure A20058004578101901
将39mg 4-羟基苯基硼酸、49mg碳酸钠和6mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.5mL N，N-二甲基乙酰胺溶液中并且在110℃下搅拌20小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入6mg聚合物支持的双(乙酸)三苯膦钯(II)并且在110℃下搅拌22小时。在将该反应混合物冷却至室温后，通过过滤除去不溶物并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝2∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；55-90％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到1.9mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-羟基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.88-6.96(2H，m)，7.44(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.56-7.69(5H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，d，J＝1.9Hz)，9.79(1H，s)，12.33(1H，s)。
实施例244
Figure A20058004578101911
按照与实施例243中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-羟基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.86(1H，dd，J＝8.1，1.9Hz)，7.11-7.19(2H，m)，7.33(1H，t，J＝7.9Hz)，7.47(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.59-7.70(3H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.1Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，9.69(1H，s)，12.30(1H，s)。
实施例245
Figure A20058004578101912
将56mg 2-氟苯基硼酸、0.10g碳酸氢钠、0.6mL乙醇、0.3mL水和23mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.1mL甲苯溶液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入17mg 2-氟苯基硼酸和23mg四(三苯膦)钯(0)并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入甲苯和饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氟苯基)苯甲酸叔丁酯.
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氟苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且加入甲苯。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到93mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氟苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.34-7.44(3H，m)，7.47-7.55(1H，m)，7.56-7.70(4H，m)，7.94-8.01(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.96-9.00(1H，m)，12.27(1H，s)。
实施例246-250
按照与实施例245相同的方式获得表31中所示的化合物。
[表31]
Figure A20058004578101921
Figure A20058004578101922
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氟-4-甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.28-2.34(3H，m)，7.42-7.57(4H，m)，7.58-7.70(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.29(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.45-7.51(3H，m)，7.57-7.69(4H，m)，7.94-8.00(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.84(1H，d，J＝1.7Hz)，12.28(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.57(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.73(1H，dd，J＝8.3，2.2Hz)，7.81(1H，d，J＝8.6Hz)，7.96-8.01(3H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05(1H，d，J＝1.9Hz)，12.24(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(5-氯-2-氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.40-7.50(2H，m)，7.55-7.70(5H，m)，7.95-8.01(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.0Hz)，8.96(1H，s)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，6-二甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.03(6H，s)，7.02(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.13-7.25(3H，m)，7.56-7.69(3H，m)，7.93-7.99(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.1Hz)，8.53(1H，d，J＝1.6Hz)，12.29(1H，s)。
实施例251
Figure A20058004578101931
将83mg 2-氯-6-氟苯基硼酸、0.10g碳酸氢钠、0.6mL乙醇、0.3mL水和23mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有0.15g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.1mL甲苯溶液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入21mg 2-氯-6-氟苯基硼酸和23mg四(三苯膦)钯(0)并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入甲苯和饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氯-6-氟苯基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氯-6-氟苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且加入甲苯。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；70-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到5.8mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氯-6-氟苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.23(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.37-7.45(1H，m)，7.49-7.70(5H，m)，7.93-7.99(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.73-8.77(1H，m)，12.28(1H，s)。
实施例252
Figure A20058004578101941
在室温下将0.15g 4-溴-2-氯苯酚、0.18g碳酸氢钠、0.6mL乙醇、0.3mL水和42mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有0.37g 2-(苯甲酰氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸叔丁酯的2.1mL甲苯溶液中并且将所得混合物加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后加入甲苯和饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后加入乙酸乙酯，且用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-羟基苯基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-羟基苯基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且加入甲苯。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到94mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-羟基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.13(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.56(1H，dd，J＝8.4，2.3Hz)，7.57-7.72(4H，m)，7.96-8.01(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，9.01(1H，d，J＝1.7Hz)，10.50-10.66(1H，宽峰)，12.26(1H，s)。
实施例253
Figure A20058004578101951
在室温下将0.031mL二氢吲哚、0.12g碳酸铯、1.7mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、0.8mg乙酸钯和4.4mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到77mg2-(苯甲酰氨基)-4-(二氢吲哚-1-基)苯甲酸叔丁酯，为黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，3.17(2H，t，J＝8.4Hz)，4.10(2H，t，J＝8.4Hz)，6.86(1H，td，J＝7.4，0.8Hz)，6.96(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.16-7.24(2H，m)，7.46-7.57(4H，m)，7.97(1H，d，J＝8.9Hz)，8.06-8.10(2H，m)，8.81(1H，d，J＝2.5Hz)，12.40(1H，s)。
实施例254
将含有75mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(二氢吲哚-1-基)苯甲酸叔丁酯的5.0mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌1小时30分钟。在减压下蒸发溶剂，加入乙酸乙酯和水并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.5。分离有机层并且在用水和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到51mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(二氢吲哚-1-基)苯甲酸，为黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.17(2H，t，J＝8.4Hz)，4.06(2H，t，J＝8.4Hz)，6.88(1H，t，J＝7.4Hz)，6.95(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，7.19(1H，t，J＝7.6Hz)，7.27(1H，d，J＝7.3Hz)，7.48(1H，d，J＝8.0Hz)，7.58-7.69(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.02(1H，d，J＝9.0Hz)，8.82(1H，d，J＝2.4Hz)，12.50(1H，s)，13.26(1H，s)。
实施例255-277
按照与实施例34中相同的方式获得表32中所示的化合物。
[表32]
Figure A20058004578101971
Figure A20058004578101972
4-苯乙基-2-(2-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.13(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.16-7.22(1H，m)，7.26-7.32(4H，m)，7.73-7.81(1H，m)，7.81-7.86(2H，m)，7.86-7.97(2H，m)，8.49(1H，s)，11.62(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.82-2.94(4H，m)，3.75(2H，s)，6.99(1H，dd，J＝8.2，1.5Hz)，7.13-7.20(1H，m)，7.20-7.32(5H，m)，7.32-7.42(4H，m)，7.84(1H，d，J＝8.2Hz)，8.44(1H，d，J＝1.5Hz)，11.16(1H，s)。
2-(2-甲基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.45(3H，s)，2.90-3.02(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.16-7.23(1H，m)，7.26-7.37(6H，m)，7.40-7.50(1H，m)，7.59(1H，d，J＝7.6Hz)，7.94(1H，d，J＝8.3Hz)，8.62(1H，s)，11.62(1H，s)，13.45-13.65(1H，宽峰)。
2-(3-甲基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.42(3H，s)，2.90-3.02(4H，m)，7.08(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.16-7.22(1H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.44-7.52(2H，m)，7.73-7.81(2H，m)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.67(1H，d，J＝1.6Hz)，12.24(1H，s)。
2-(4-甲基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.40(3H，s)，2.88-3.01(4H，m)，7.07(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.15-7.22(1H，m)，7.24-7.32(4H，m)，7.40(2H，d，J＝8.2Hz)，7.86(2H，d，J＝8.2Hz)，7.95(1H，d，J＝8.1Hz)，8.67(1H，d，J＝1.7Hz)，12.22(1H，s)。
2-(4-硝基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.89-3.04(4H，m)，7.09-7.14(1H，m)，7.15-7.22(1H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.97(1H，d，J＝8.3Hz)，8.19(2H，d，J＝8.8Hz)，8.44(2H，d，J＝8.8Hz)，8.58(1H，d，J＝1.5Hz)。
2-(3，4-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.32(3H，s)，2.32(3H，s)，2.90-3.00(4H，m)，7.06(1H，d，J＝8.2Hz)，7.15-7.20(1H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.35(1H，d，J＝7.7Hz)，7.68(1H，d，J＝7.7Hz)，7.74(1H，s)，7.95(1H，d，J＝8.2Hz)，8.68(1H，s)，12.16-12.20(1H，宽峰)。
2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.30(6H，s)，2.90-3.00(4H，m)，7.06-7.11(1H，m)，7.16-7.38(8H，m)，7.93(1H，d，J＝8.0Hz)，8.61(1H，s)，11.50-11.56(1H，宽峰)。
2-(3-硝基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.05(4H，m)，7.10-7.21(2H，m)，7.26-7.30(4H，m)，7.89-7.99(2H，m)，8.36-8.42(1H，m)，8.47-8.52(1H，m)，8.58(1H，d，J＝1.7Hz)，8.76(1H，t，J＝2.0Hz)，12.36-12.48(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.11(1H，d，J＝8.0Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.25-7.31(4H，m)，7.94-8.02(3H，m)，8.15(2H，d，J＝7.6Hz)，8.61(1H，s)，12.28(1H，s)。
2-(苯并噻吩-2-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.1，1.2Hz)，7.17-7.21(1H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.48-7.55(2H，m)，7.98(1H，d，J＝8.1Hz)，8.06-8.11(3H，m)，8.53-8.57(1H，m)，12.34(1H，s)。
2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.00(4H，m)，7.10(1H，d，J＝8.0Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.25-7.31(4H，m)，7.38-7.44(2H，m)，7.64-7.69(1H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.66(1H，s)，11.94-12.00(1H，宽峰)，13.54-13.60(1H，宽峰)。
2-(3-氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.00(4H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.25-7.31(4H，m)，7.49-7.52(1H，m)，7.64-7.73(2H，m)，7.78-7.81(1H，m)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.60-8.62(1H，m)，12.16-12.22(1H，宽峰)，13.64-13.76(1H，宽峰)。
2-(2，6-二氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.12-7.21(2H，m)，7.26-7.33(6H，m)，7.61-7.69(1H，m)，7.94(1H，d，J＝8.0Hz)，8.50(1H，s)，11.74-11.82(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(3-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.03(4H，m)，7.10-7.13(1H，m)，7.16-7.21(1H，m)，7.25-7.31(4H，m)，7.87(1H，t，J＝7.9Hz)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.04(1H，d，J＝7.8Hz)，8.24-8.28(2H，m)，8.60(1H，s)，12.28-12.34(1H，宽峰)。
2-(2-氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.12(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.16-7.22(1H，m)，7.26-7.32(4H，m)，7.48-7.63(3H，m)，7.71(1H，dd，J＝7.3，1.7Hz)，7.94(1H，d，J＝8.3Hz)，8.53-8.59(1H，m)，11.62-11.70(1H，宽峰)，13.54-13.62(1H，宽峰)。
2-(3-氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.3，1.2Hz)，7.16-7.22(1H，m)，7.25-7.31(4H，m)，7.64(1H，t，J＝7.8Hz)，7.72-7.75(1H，m)，7.91(1H，d，J＝7.8Hz)，7.95-7.97(2H，m)，8.58-8.61(1H，m)，12.18-12.24(1H，宽峰)。
2-(4-氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.01(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.0，1.0Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.26-7.32(4H，m)，7.69(2H，d，J＝8.5Hz)，7.93-7.98(3H，m)，8.61-8.63(1H，m)，12.17-12.22(1H，宽峰)。
2-(2，4-双(三氟甲基)苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.14-7.22(2H，m)，7.26-7.30(4H，m)，7.93(1H，d，J＝8.0Hz)，8.09(1H，d，J＝8.0Hz)，8.24(1H，s)，8.28(1H，d，J＝8.3Hz)，8.36-8.39(1H，m)，11.60-11.64(1H，宽峰)。
2-(2，4-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，7.10-7.15(1H，m)，7.16-7.22(1H，m)，7.26-7.32(4H，m)，7.61(1H，dd，J＝8.4，2.1Hz)，7.75(1H，d，J＝8.3Hz)，7.81(1H，d，J＝2.1Hz)，7.93(1H，d，J＝8.3Hz)，8.50(1H，s)，11.62-11.68(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-((E)-3-(吡啶-4-基)丙烯酰氨基)苯甲酸三氟乙酸盐
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-3.00(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.23-7.29(4H，m)，7.32(1H，d，J＝15.6Hz)，7.67(1H，d，J＝15.6Hz)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.00(2H，d，J＝6.2Hz)，8.53(1H，d，J＝1.5Hz)，8.78(2H，d，J＝6.2Hz)，11.48(1H，s)。
4-苯乙基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.03(4H，m)，6.39(2H，t，J＝2.2Hz)，7.13(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.16-7.31(5H，m)， 7.58(2H，t，J＝2.2Hz)，7.97(1H，d，J＝8.1Hz)，8.44(1H，t，J＝2.3Hz)，8.57(1H，d，J＝1.6Hz)，8.96(1H，d，J＝2.3Hz)，9.16(1H，d，J＝2.3Hz)，12.20(1H，s)。
4-苯乙基-2-(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.80-1.89(4H，m)，2.88-3.01(4H，m)，3.32-3.42(4H，m)，6.72(1H，dd，J＝7.4，4.8Hz)，7.08(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.15-7.22(1H，m)，7.24-7.31(4H，m)，7.78(1H，dd，J＝7.4，1.9Hz)，7.92(1H，d，J＝8.2Hz)，8.22(1H，dd，J＝4.8，1.9Hz)，8.57(1H，s)，11.58(1H，s)。
实施例278
Figure A20058004578102021
将2.0mg 5％钯-碳加入到含有7.0mg 2-(4-硝基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸的1.0mL甲醇和2.0mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境中在室温下搅拌2小时。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂而得到4.0mg 2-(4-氨基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为淡黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.80-2.96(4H，m)，5.55-5.91(2H，宽峰)，6.61(2H，d，J＝8.6Hz)，6.81(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，7.15-7.20(1H，m)，7.24-7.31(4H，m)，7.74(2H，d，J＝8.6Hz)，7.89(1H，d，J＝8.0Hz)，8.61(1H，d，J＝1.6Hz)。
实施例279
在室温下将0.061mL吡啶和0.086mL 2，6-二氯苯甲酰氯依次加入到含有0.15g 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的3.0mL甲苯溶液中并且将所得混合物加热至回流8小时。将该反应混合物冷却至室温并且加入饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯.
将3.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到18mg 2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.91-3.02(4H，m)，7.15-7.22(2H，m)，7.26-7.30(4H，m)，7.53-7.57(1H，m)，7.61-7.64(2H，m)，7.64(1H，d，J＝1.7Hz)，7.94(1H，d，J＝8.0Hz)，8.48-8.50(1H，宽峰)，11.56-11.62(1H，宽峰)。
实施例280
Figure A20058004578102032
在室温下将0.090mL吡啶和0.12mL 2，6-二氯苯甲酰氯依次加入到含有0.15g 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯的3.0mL甲苯溶液并且将所得混合物加热至回流4小时。将该反应混合物冷却至室温并且依次加入0.023mL吡啶和0.040mL 2，6-二氯苯甲酰氯并且将所得混合物加热至回流2小时。将该反应混合物冷却至室温并且加入水。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008；洗脱剂，己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯。
将3.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯至并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.10g 2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.46-7.65(7H，m)，7.73(2H，d，J＝7.8Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.87-8.89(1H，宽峰)，11.62-11.68(1H，宽峰)，13.76-13.88(1H，宽峰)。
实施例281
在室温下将0.084mL吡啶和0.11mL 2，6-二氯苯甲酰氯依次加入到含有0.15g 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的3.0mL甲苯溶液中，并且将所得混合物加热至回流4小时。将该反应混合物冷却至室温并且依次加入0.021mL吡啶和0.037mL 2，6-二氯苯甲酰氯且加热至回流4小时。将该反应混合物冷却至室温并且加入水。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯。
将3.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到70mg 2-(2，6-二氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.9，2.1Hz)，7.19-7.23(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.48-7.57(3H，m)，7.61-7.65(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.24-8.28(1H，m)。
实施例282
Figure A20058004578102051
在室温下将0.063mL三乙胺和0.040mL 2-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷溶液并且在相同温度下搅拌1小时。将0.51g氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌过夜。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到61mg2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.39-7.50(3H，m)，7.52-7.59(3H，m)，7.65-7.76(3H，m)，7.96(1H，td，J＝7.8，1.8Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.07(1H，d，J＝1.7Hz)，12.00-12.10(1H，宽峰)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
实施例283-319
按照与实施例282中相同的方式获得表33中所示的化合物。
[表33]
Figure A20058004578102061
Figure A20058004578102062
2-(3-氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.49(1H，m)，7.51-7.58(4H，m)，7.65-7.72(1H，m)，7.72-7.77(3H，m)，7.81-7.85(1H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.02(1H，d，J＝1.7Hz)，12.25(1H，s)。
2-(4-氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.43-7.59(6H，m)，7.71-7.77(2H，m)，8.02-8.09(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝1.7Hz)，12.24(1H，s)，13.75-13.95(1H，宽峰)。
2-(2，4-二氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.32(1H，td，J＝8.4，2.4Hz)，7.44-7.58(5H，m)，7.70-7.76(2H，m)，8.04(1H，td，J＝8.8，6.6Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝2.0Hz)，12.02-12.06(1H，m)，13.77(1H，s)。
2-(2，6-二氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.28-7.35(2H，m)，7.44-7.50(1H，m)，7.52-7.61(3H，m)，7.62-7.78(3H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，s)，11.86(1H，s)，13.70-13.95(1H，宽峰)。
2-(2-甲基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.48(3H，s)，7.33-7.39(2H，m)，7.43-7.50(2H，m)，7.50-7.59(3H，m)，7.62-7.66(1H，m)，7.71-7.76(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，d，J＝1.7Hz)，11.69(1H，s)，13.71(1H，s)。
2-(3-甲基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.43(3H，s)，7.44-7.58(6H，m)，7.71-7.83(4H，m)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，9.09(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)，13.80-13.95(1H，宽峰)。
2-(4-甲基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.41(3H，s)，7.40-7.58(6H，m)，7.72-7.75(2H，m)，7.89(2H，d，J＝8.3Hz)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.09(1H，d，J＝1.7Hz)，12.24(1H，s)，13.75-13.90(1H，宽峰)。
4-苯基-2-(2-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.4，1.5Hz)，7.52-7.60(3H，m)，7.70-7.94(6H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.88(1H，s)，11.69(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
4-苯基-2-(3-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.52-7.58(3H，m)，7.72-7.77(2H，m)，7.86-7.91(1H，m)，8.05(1H，d，J＝8.1Hz)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，8.27-8.32(2H，m)，9.01(1H，d，J＝2.0Hz)，12.38(1H，s)，13.80-14.05(1H，宽峰)。
4-苯基-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.6，1.5Hz)，7.52-7.59(3H，m)，7.72-7.77(2H，m)，8.01(2H，d，J＝8.3Hz)，8.12-8.22(3H，m)，9.02(1H，d，J＝1.7Hz)，12.34(1H，s)。
2-(3，4-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.32(3H，s)，2.33(3H，s)，7.37(1H，d，J＝7.8Hz)，7.44-7.58(4H，m)，7.69-7.79(4H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz)，12.25(1H，s)，13.75-13.95(1H，宽峰)。
2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，2.33(3H，s)，7.24(1H，t，J＝7.6Hz)，7.34(1H，d，J＝7.6Hz)，7.41(1H，d，J＝7.6Hz)，7.44-7.58(4H，m)，7.71-7.75(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，s)，11.60(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
2-(6-吗啉代吡啶-3-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.60-3.75(8H，m)，7.00(1H，d，J＝9.0Hz)，7.43-7.58(4H，m)，7.70-7.75(2H，m)，8.04(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.75(1H，d，J＝2.5Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，12.08(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
2-(环己烷甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.14-1.52(5H，m)，1.60-1.71(1H，m)，1.72-1.81(2H，m)，1.88-1.99(2H，m)，2.30-2.39(1H，m)，7.41-7.56(4H，m)，7.65-7.71(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，d，J＝1.7Hz)，11.28(1H，s)，13.61(1H，s)。
4-苯基-2-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.80(2H，s)，7.26-7.54(9H，m)，7.64-7.69(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.3Hz)，8.87(1H，d，J＝1.7Hz)，11.23(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
2-(肉桂酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.94(1H，d，J＝15.6Hz)，7.41-7.57(7H，m)，7.66(1H，d，J＝15.6Hz)，7.69-7.78(4H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)，11.42(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
2-(2-苯氧基乙酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.77(2H，s)，7.03(1H，t，J＝7.3Hz)，7.09-7.15(2H，m)，7.33-7.40(2H，m)，7.43-7.57(4H，m)，7.67-7.73(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，12.26(1H，s)，13.82(1H，s)。
2-(呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.77(1H，dd，J＝3.5，1.7Hz)，7.30(1H，dd，J＝3.5，0.6Hz)，7.44-7.57(4H，m)，7.69-7.75(2H，m)，8.02(1H，dd，J＝1.7，0.6Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，d，J＝2.0Hz)，12.26(1H，s)，13.79(1H，s)。
4-苯基-2-(噻吩-2-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.30(1H，dd，J＝5.0，3.8Hz)，7.44-7.50(1H，m)，7.50-7.58(3H，m)，7.70-7.76(2H，m)，7.78(1H，dd，J＝3.8，1.1Hz)，7.96(1H，dd，J＝5.0，1.1Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.94(1H，d，J＝1.7Hz)，12.23(1H，s)，13.80-14.00(1H，宽峰)。
2-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.17(2H，s)，7.13(1H，d，J＝8.1Hz)，7.43-7.59(6H，m)，7.70-7.76(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05(1H，d，J＝2.0Hz)，12.14(1H，s)，13.70-13.95(1H，宽峰)。
2-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.28-4.39(4H，m)，7.07(1H，d，J＝8.3Hz)，7.43-7.57(6H，m)，7.70-7.75(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.07(1H，d，J＝1.7Hz)，12.16(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
2-(苯并噻吩-5-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.58(4H，m)，7.65(1H，d，J＝5.4Hz)，7.72-7.78(2H，m)，7.92-7.97(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.25(1H，d，J＝8.5Hz)，8.53(1H，d，J＝1.5Hz)，9.11(1H，d，J＝1.7Hz)，12.37(1H，s)。
2-(1-甲基-1H-苯并三唑-5-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.39(3H，s)，7.45-7.51(1H，m)，7.53-7.59(3H，m)，7.73-7.78(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.16(2H，d，J＝8.1Hz)，8.66(1H，s)，9.07(1H，d，J＝1.7Hz)，12.37(1H，s)。
2-(3-硝基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.48(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.52-7.61(3H，m)，7.72-7.78(2H，m)，7.93(1H，t，J＝8.0Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.41(1H，ddd，J＝8.0，1.5，1.0Hz)，8.51(1H，ddd，J＝8.1，2.4，1.0Hz)，8.78-8.80(1H，m)，8.98-9.00(1H，m)，12.42(1H，s)。
2-(苯并呋喃-5-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.16(1H，dd，J＝2.2，1.0Hz)，7.47(1H，tt，J＝7.4，1.5Hz)，7.50-7.59(3H，m)，7.72-7.78(2H，m)，7.83(1H，d，J＝8.5Hz)，7.96(1H，dd，J＝8.7，1.7Hz)，8.12-8.19(2H，m)，8.33(1H，d，J＝1.7Hz)，9.10(1H，d，J＝1.7Hz)，12.31(1H，s)。
2-(苯并噻唑-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.46-7.51(1H，m)，7.53-7.79(7H，m)，8.16-8.22(2H，m)，8.29-8.32(1H，m)，9.10(1H，d，J＝1.7Hz)，13.04(1H，s)。
2-(苯并噻吩-3-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.61(6H，m)，7.73-7.80(2H，m)，8.11-8.18(2H，m)，8.51-8.55(1H，m)，8.56(1H，s)，9.04(1H，d，J＝2.0Hz)，12.09(1H，s)。
2-(苯并呋喃-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.37-7.48(1H，m)，7.48(1H，tt，J＝7.4，1.5Hz)，7.52-7.59(4H，m)，7.69-7.78(4H，m)，7.86(1H，d，J＝7.8Hz)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，9.08(1H，d，J＝1.7Hz)，12.61(1H，s)。
2-(苯并噻吩-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.59(6H，m)，7.71-7.78(2H，m)，8.06-8.18(4H，m)，8.95(1H，d，J＝1.5Hz)，12.43(1H，s)。
4-苯基-2-(1-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.09(1H，d，J＝2.0Hz)，7.41-7.55(9H，m)，7.64-7.69(2H，m)，7.88(1H，d，J＝2.0Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.77(1H，d，J＝1.7Hz)，12.12(1H，s)。
2-(2，2-二苯基乙酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：5.34(1H，s)，7.28(1H，tt，J＝7.2，1.7Hz)，7.33-7.54(13H，m)，7.65-7.71(2H，m)，8.02(1H，d，J＝8.3Hz)，8.92(1H，d，J＝1.7Hz)，11.42(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
2-(2-氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.65(7H，m)，7.71-7.78(3H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97(1H，s)，11.72(1H，s)。
2-(3-氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.50(1H，m)，7.52-7.59(3H，m)，7.66(1H，t，J＝7.9Hz)，7.71-7.78(3H，m)，7.92-7.96(1H，m)，7.99(1H，t，J＝1.8Hz)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，9.00(1H，d，J＝2.0Hz)，12.27(1H，s)。
2-(4-氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.4，1.6Hz)，7.52-7.59(3H，m)，7.68-7.77(4H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.02-9.04(1H，m)，12.25(1H，s)。
2-(2，4-二氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.52-7.59(3H，m)，7.63(1H，dd，J＝8.3，2.0Hz)，7.70-7.76(2H，m)，7.79(1H，d，J＝8.3Hz)，7.83(1H，d，J＝2.0Hz)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，8.91(1H，s)，11.72(1H，s)。
4-苯基-2-(2，4-双(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.4，1.6Hz)，7.53-7.57(2H，m)，7.60(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.70-7.76(2H，m)，8.10-8.15(2H，m)，8.25(1H，s)，8.28-8.33(1H，m)，8.76(1H，d，J＝1.4Hz)，11.69(1H，s)。
4-苯基-2-(3-苯基丙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.76(2H，t，J＝7.6Hz)，2.97(2H，t，J＝7.6Hz)，7.16-7.22(1H，m)，7.26-7.31(4H，m)，7.42-7.48(2H，m)，7.50-7.56(2H，m)，7.65-7.71(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.3Hz)，8.85(1H，d，J＝2.0Hz)，11.23(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
实施例320
Figure A20058004578102141
在室温下将1.3mL二氯甲烷、1.3μL N，N-二甲基甲酰胺和0.031mL草酰氯依次加入到69mg 6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到57mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯、3.7mL二氯甲烷和0.22mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌2小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝8∶1]而得到4-苯氧基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯氧基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂和水加入并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.5。通过过滤分离固体物质而得到23mg 4-苯氧基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.47-1.70(6H，m)，3.62-3.70(4H，m)，6.73(1H，dd，J＝9.0，2.6Hz)，6.93(1H，d，J＝9.2Hz)，7.15-7.18(2H，m)，7.25-7.30(1H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.91(1H，dd，J＝9.2，2.6Hz)，8.05(1H，d，J＝9.0Hz)，8.38(1H，d，J＝2.6Hz)，8.63(1H，d，J＝2.6Hz)，12.22(1H，s)。
实施例321
Figure A20058004578102151
在室温下将0.059mL三乙胺和0.037mL 2-氟苯甲酰氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌2小时。将0.48g氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌过夜。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到30mg 2-(2-氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.35-7.53(4H，m)，7.63-7.69(1H，m)，7.88(1H，td，J＝7.8，1.8Hz)，8.06(1H，d，J＝8.9Hz)，8.41(1H，d，J＝2.5Hz)，12.15-12.19(1H，宽峰)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
实施例322-344
按照与实施例321中相同的方式获得表34中所示的化合物。
[表34]
Figure A20058004578102162
4-苯氧基-2-(2-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.77(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.19(2H，d，J＝7.8Hz)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.46-7.53(2H，m)，7.74-7.87(3H，m)，7.89(1H，d，J＝8.1Hz)，8.04(1H，d，J＝8.8Hz)，8.27(1H，d，J＝2.4Hz)，11.82(1H，s)，13.60(1H，s)。
4-苯氧基-2-(4-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.47-7.53(2H，m)，7.98(2H，d，J＝8.3Hz)，8.06-8.14(3H，m)，8.37(1H，d，J＝2.5Hz)，12.51(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
2-(2-甲基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.42(3H，s)，6.75(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.25-7.36(3H，m)，7.41-7.52(3H，m)，7.56-7.60(1H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.7Hz)，11.82(1H，s)，13.45-13.65(1H，宽峰)。
2-(3-甲基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.40(3H，s)，6.77(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.26-7.31(1H，m)，7.44-7.53(4H，m)，7.68-7.74(1H，m)，7.74(1H，s)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.41(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)，13.71(1H，s)。
2-(4-甲基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.39(3H，s)，6.76(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.26-7.31(1H，m)，7.39(2H，d，J＝8.2Hz)，7.46-7.52(2H，m)，7.82(2H，d，J＝8.2Hz)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.41(1H，d，J＝2.6Hz)，12.38(1H，s)，13.67(1H，s)。
2-(4-硝基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.82(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.53(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.9Hz)，8.12-8.17(2H，m)，8.35(1H，d，J＝2.5Hz)，8.40-8.45(2H，m)，12.53(1H，s)，13.65-13.90(1H，宽峰)。
2-(3，4-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.30(6H，s)，6.75(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.34(1H，d，J＝7.8Hz)，7.45-7.53(2H，m)，7.64(1H，dd，J＝7.8，1.9Hz)，7.71(1H，d，J＝1.9Hz)，8.06(1H，d，J＝8.9Hz)，8.42(1H，d，J＝2.7Hz)，12.38(1H，s)，13.69(1H，s)。
2-(2，3-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.27(3H，s)，2.29(3H，s)，6.75(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.16-7.38(6H，m)，7.46-7.52(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.8Hz)，8.40(1H，d，J＝2.6Hz)，11.73(1H，s)，13.53(1H，s)。
2-(6-吗啉代吡啶-3-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.57-3.75(8H，m)，6.75(1H，dd，J＝9.0，2.6Hz)，6.96(1H，d，J＝9.0Hz)，7.13-7.22(2H，m)，7.24-7.31(1H，m)，7.45-7.53(2H，m)，7.97(1H，dd，J＝9.0，2.4Hz)，8.05(1H，d，J＝9.0Hz)，8.37(1H，d，J＝2.6Hz)，8.67(1H，d，J＝2.4Hz)，12.23(1H，s)，13.64(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2-苯基乙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.73(2H，s)，6.69(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.12(2H，d，J＝7.6Hz)，7.22-7.38(6H，m)，7.43-7.49(2H，m)，7.96(1H，d，J＝8.8Hz)，8.21(1H，d，J＝2.5Hz)，11.35(1H，s)，13.45(1H，s)。
2-(3-氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.26-7.31(1H，m)，7.46-7.55(3H，m)，7.62-7.70(2H，m)，7.74-7.78(1H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.35(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)，13.60-13.85(1H，宽峰)。
2-(2，6-二氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.19(2H，d，J＝7.8Hz)，7.24-7.34(3H，m)，7.46-7.54(2H，m)，7.61-7.70(1H，m)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.25-8.29(1H，m)，11.99(1H，s)，13.50-13.80(1H，宽峰)。
4-苯氧基-2-(3-(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.16-7.21(2 H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.85(1H，t，J＝8.0Hz)，8.03(1H，d，J＝7.8Hz)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.18-8.24(2H，m)，8.35(1H，d，J＝2.4Hz)，12.54(1H，s)。
2-(3-硝基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.17-7.21(2H，m)，7.26-7.33(1H，m)，7.46-7.54(2H，m)，7.89(1H，t，J＝7.9Hz)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.30-8.37(2H，m)，8.46-8.50(1H，m)，8.71(1H，s)，12.62(1H，s)，13.70-14.00(1H，宽峰)。
2-(2-氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.9，2.4Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.63(5H，m)，7.69(1H，dd，J＝7.4，1.6Hz)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.30-8.34(1H，m)，11.86(1H，s)，13.50-13.75(1H，宽峰)。
2-(3-氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.45-7.53(2H，m)，7.60-7.65(1H，m)，7.69-7.76(1H，m)，7.84-7.95(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.34(1H，d，J＝2.4Hz)，12.43(1H，s)。
2-(4-氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.52(2H，m)，7.64-7.70(2H，m)，7.88-7.95(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.36(1H，d，J＝2.6Hz)，12.42(1H，s)。
2-(2，4-二氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.18(2H，d，J＝7.8Hz)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.45-7.53(2H，m)，7.60(1H，dd，J＝8.3，2.2Hz)，7.74(1H，d，J＝8.3Hz)，7.81(1H，d，J＝1.9Hz)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.26-8.28(1H，m)，11.88(1H，s)，13.45-13.80(1H，宽峰)。
2-(苯并噻吩-5-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.17-7.22(2H，m)，7.27-7.32(1H，m)，7.47-7.53(2H，m)，7.62(1H，d，J＝5.4Hz)，7.87(1H，dd，J＝8.4，1.7Hz)，7.93(1H，d，J＝5.4Hz)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.22(1H，d，J＝8.4Hz)，8.44(1H，d，J＝2.7Hz)，8.47(1H，d，J＝1.7Hz)，12.52(1H，s)。
2-(苯并噻吩-2-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.17-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.56(4H，m)，8.04-8.12(4H，m)，8.28(1H，d，J＝2.6Hz)，12.57(1H，s)，13.65-13.90(1H，宽峰)。
4-苯氧基-2-(1-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.73(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.04(1H，d，J＝2.1Hz)，7.10-7.15(2H，m)，7.20-7.25(1H，m)，7.40-7.48(7H，m)，7.86(1H，d，J＝2.1Hz)，8.04(1H，d，J＝8.9Hz)，8.13(1H，d，J＝2.7Hz)，12.22(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2，4-双(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.9，2.3Hz)，7.19(2H，d，J＝7.8Hz)，7.26-7.31(1H，m)，7.45-7.53(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.09(1H，d，J＝7.9Hz)，8.19(1H，d，J＝2.3Hz)， 8.23(1H，s)，8.27(1，d，J＝7.9Hz)，11.86(1H，s)。
4-苯氧基-2-(3-苯基丙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.69(2H，t，J＝7.7Hz)，2.90(2H，t，J＝7.7Hz)，6.69(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.11-7.21(3H，m)，7.21-7.31(5H，m)，7.43-7.50(2H，m)，7.98(1H，d，J＝8.9Hz)，8.21(1H，d，J＝2.5Hz)，11.36(1H，s)，13.40-13.60(1H，宽峰)。
实施例345
Figure A20058004578102211
在室温下将1.3mL二氯甲烷、1.3μL N，N-二甲基甲酰胺和0.031mL草酰氯依次加入到69mg 3，4-二甲氧基肉桂酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到54mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯、3.7mL二氯甲烷和0.22mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌2小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸(E)-叔丁酯。
加入10mL三氟乙酸而得到2-(3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸(E)-叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂，将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到20mg(E)-2-(3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.81(3H，s)，3.85(3H，s)，6.84(1H，d，J＝15.5Hz)，7.01(1H，d，J＝8.3Hz)，7.26(1H，dd，J＝8.4，1.7Hz)，7.40(1H，d，J＝1.5Hz)，7.43-7.57(4H，m)，7.59(1H，d，J＝15.5Hz)，7.71(2H，d，J＝7.8Hz)，8.09(1H，d，J＝8.4Hz)，9.00(1H，d，J＝1.7Hz)，11.37(1H，s)，13.50-13.75(1H，宽峰)。
实施例346-367
按照实施例345中相同的方式获得表35中所示的化合物。
[表35]
Figure A20058004578102231
Figure A20058004578102232
4-苯基-2-((E)-3-(吡啶-4-基)丙烯酰氨基)苯甲酸三氟乙酸盐
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.40(1H，d，J＝15.6Hz)，7.47(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.51-7.58(3H，m)，7.68-7.75(3H，m)，8.07(2H，d，J＝6.1Hz)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，8.82(2H，d，J＝6.1Hz)，8.96(1H，d，J＝1.7Hz)，11.56(1H，s)。
2-(3-甲基吡啶-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.71(3H，s)，7.44-7.61(5H，m)，7.72-7.77(2H，m)，7.85-7.88(1H，m)，8.12(1H，d，J＝8.0Hz)，8.56-8.59(1H，m)，9.20(1H，d，J＝1.7Hz)，13.09(1H，s)，13.45-13.70(1H，宽峰)。
4-苯基-2-(3-苯基丙炔酰氨基(propiolamido))苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.56-6.70(1H，m)，7.21(1H，d，J＝7.8Hz)，7.27-7.32(2H，m)，7.34-7.41(3H，m)，7.61-7.70(3H，m)，7.88-7.92(2H，m)，8.42(1H，d，J＝7.8Hz)。
4-苯基-2-(6-苯基嘧啶-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.50(1H，m)，7.54-7.66(6H，m)，7.74-7.79(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.3Hz)，8.30-8.38(2H，m)，8.67(1H，d，J＝1.2Hz)，9.24(1H，d，J＝1.7Hz)，9.49(1H，d，J＝1.2Hz)，13.24(1H，s)。
4-苯基-2-(5-苯基-1H-吡唑-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.38-7.55(8H，m)，7.67-7.75(4H，m)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.95(1H，d，J＝1.4Hz)，11.65-11.80(1H，宽峰)，12.82-12.90(1H，宽峰)。
4-苯基-2-(3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.25(1H，s)，7.38-7.59(7H，m)，7.71-7.77(2H，m)，7.83-7.89(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.0Hz)，9.17(1H，s)，12.45(1H，s)，14.01(1H，s)。
4-苯基-2-(3-苯基异_唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.51(1H，m)，7.53-7.63(7H，m)，7.74(2H，d，J＝7.8Hz)，7.98-8.05(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05(1H，d，J＝1.7Hz)，12.56(1H，s)，13.75-14.10(1H，宽峰)。
2-(3-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.33(3H，s)，7.43-7.50(2H，m)，7.51-7.59(3H，m)，7.67(1H，t，J＝7.9Hz)，7.70-7.77(3H，m)，7.85-7.90(1H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.03(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)，13.75-14.05(1H，宽峰)。
2-(4-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.33(3H，s)，7.36-7.42(2H，m)，7.47(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.51-7.59(3H，m)，7.71-7.77(2H，m)，8.00-8.06(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，d，J＝2.0Hz)，12.25(1H，s)，13.75-13.95(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(4-乙酰氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.29(3H，s)，6.92(1H，d，J＝15.7Hz)，7.21(2H，d，J＝8.7Hz)，7.43-7.58(4H，m)，7.66(1H，d，J＝15.7Hz)，7.68-7.75(2H，m)，7.81(2H，d，J＝8.7Hz)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)，11.43(1H，s)，13.50-13.80(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(3-甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.82(3H，s)，6.96(1H，d，J＝15.6Hz)，6.97-7.04(1H，m)，7.28-7.39(3H，m)，7.43-7.58(4H，m)，7.62(1H，d，J＝15.6Hz)，7.71(2H，d，J＝8.0Hz)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，8.97(1H，d，J＝1.7Hz)，11.45(1H，s)。
2-((E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.98(1H，d，J＝15.7Hz)，7.46(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.48-7.57(5H，m)，7.64(1H，d，J＝15.7Hz)，7.69-7.74(2H，m)，7.77-7.83(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.98(1H，d，J＝2.0Hz)，11.43(1H，s)，13.55-13.80(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(3-氯苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.08(1H，d，J＝15.6Hz)，7.43-7.57(6H，m)，7.63(1H，d，J＝15.6Hz)，7.69-7.75(3H，m)，7.92(1H，s)，8.10(1H，d，J＝8.0Hz)，8.98(1H，d，J＝2.0Hz)，11.42(1H，s)，13.55-13.85(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(3，4-二氯苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.12(1H，d，J＝15.6Hz)，7.46(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.48-7.57(3H，m)，7.63(1H，d，J＝15.6Hz)，7.68-7.74(3H，m)，7.77(1H，dd，J＝8.5，2.0Hz)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.14(1H，d，J＝2.0Hz)，8.99(1H，d，J＝1.7Hz)，11.43(1H，s)，13.55-13.80(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.10(2H，s)，6.81(1H，d，J＝15.6Hz)，6.98(1H，d，J＝8.1Hz)，7.21(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.43-7.51(3H，m)，7.51-7.61(3H，m)，7.68-7.74(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.1Hz)，9.00(1H，d，J＝1.9Hz)，11.37(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
4-苯基-2-((E)-3-(噻吩-2-基)丙烯酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.60(1H，d，J＝15.4Hz)，7.17(1H，dd，J＝5.1，3.6Hz)，7.43-7.58(5H，m)，7.68-7.74(3H，m)，7.80(1H，d，J＝15.4Hz)，8.08(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，d，J＝1.7Hz)，11.30(1H，s)。
2-(4-吗啉代苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.27-3.31(4H，m)，3.74-3.77(4H，m)，7.10(2H，d，J＝9.0Hz)，7.43-7.51(2H，m)，7.51-7.58(2H，m)，7.71-7.76(2H，m)，7.86(2H，d，J＝9.0Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.12(1H，d，J＝1.7Hz)，12.16(1H，s)。
2-(2-(4-硝基苯基)乙酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.03(2H，s)，7.42-7.54(4H，m)，7.64-7.71(4H，m)，8.04(1H，d，J＝8.3Hz)，8.22-8.27(2H，m)，8.82(1H，d，J＝1.7Hz)，11.18(1H，s)。
2-((E)-3-(3-硝基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.23(1H，d，J＝15.9Hz)，7.43-7.58(4H，m)，7.69-7.81(4H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.20-8.28(2H，m)，8.63(1H，t，J＝1.8Hz)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)，11.52(1H，s)。
2-((E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.20(1H，d，J＝15.6Hz)，7.46(1H，tt，J＝7.3，1.6Hz)，7.50-7.57(3H，m)，7.69-7.79(3H，m)，8.02-8.07(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.26-8.32(2H，m)，8.97(1H，d，J＝1.7Hz)，11.50(1H，s)。
4-苯基-2-(4-苯基丁酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.91-2.01(2H，m)，2.44(2H，t，J＝7.3Hz)，2.66(2H，t，J＝7.7Hz)，7.15-7.33(5H，m)，7.42-7.48(2H，m)，7.49-7.56(2H，m)，7.66-7.71(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.3Hz)，8.86(1H，d，J＝1.9Hz)，11.22(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
4-苯基-2-((E)-4-苯基-3-丁烯酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.40(2H，dd，J＝7.3，1.2Hz)，6.45(1H，dt，J＝15.9，7.3Hz)，6.68(1H，d，J＝15.9Hz)，7.25(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.32-7.37(2H，m)，7.41-7.55(6H，m)，7.65-7.71(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.3Hz)，8.89(1H，d，J＝2.0Hz)，11.28(1H，s)。
实施例368
Figure A20058004578102281
在室温下将1.3mL二氯甲烷、1.3μL N，N-二甲基甲酰胺和0.031mL草酰氯依次加入到69mg 6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到54mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯、3.7mL二氯甲烷和0.22mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌2小时。就饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-苯基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且加入水且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.5。通过过滤分离固体物质而得到56mg 4-苯基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.50-1.70(6H，m)，3.65-3.72(4H，m)，6.99(1H，d，J＝9.3Hz)，7.43-7.58(4H，m)，7.70-7.76(2H，m)，7.99(1H，dd，J＝9.3，2.6Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.70(1H，d，J＝2.6Hz)，9.07(1H，d，J＝1.7Hz)，12.05(1H，s)。
实施例369
Figure A20058004578102291
在室温下将1.3mL二氯甲烷、1.3μL N，N-二甲基甲酰胺和0.031mL草酰氯依次加入到69mg 3，4-二甲氧基肉桂酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到57mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯、3.7mL二氯甲烷和0.22mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌2小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-((E)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-((E)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到13mg(E)-2-(3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.80(3H，s)，3.83(3H，s)，6.69-6.81(2H，m)，6.99(1H，d，J＝8.5Hz)，7.14-7.20(2H，m)，7.22-7.31(2H，m)，7.38(1H，s)，7.45-7.51(2H，m)，7.54(1H，d，J＝15.6Hz)，8.03(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.4Hz)，11.50(1H，s)，13.40-13.60(1H，宽峰)。
实施例370-387
按照实施例369中相同的方式获得表36中所示的化合物。
[表36]
Figure A20058004578102301
Figure A20058004578102302
4-苯氧基-2-((E)-3-(吡啶-4-基)丙烯酰氨基)苯甲酸三氟乙酸盐
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.23-7.32(2H，m)，7.45-7.53(2H，m)，7.65(1H，d，J＝15.6Hz)，7.94(2H，d，J＝6.4Hz)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.34(1H，d，J＝2.6Hz)，8.75(2H，d，J＝5.1Hz)，11.68(1H，s)。
4-苯氧基-2-(5-(噻吩-2-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.83(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.17-7.23(2H，m)，7.25(1H，dd，J＝5.1，3.7Hz)，7.27-7.33(1H，m)，7.47-7.54(2H，m)，7.75(1H，dd，J＝5.1，1.1Hz)，7.78(1H，dd，J＝3.7，1.1Hz)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.34(1H，d，J＝2.6Hz)，8.43(1H，t，J＝2.2Hz)，8.98(1H，d，J＝2.2Hz)，9.14(1H，d，J＝2.2Hz)，12.51(1H，s)。
4-苯氧基-2-(6-苯基嘧啶-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.85(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.19-7.25(2H，m)，7.31(1H，t，J＝7.5Hz)，7.48-7.55(2H，m)，7.57-7.64(3H，m)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.33(2H，dd，J＝8.0，1.7Hz)，8.52(1H，d，J＝2.4Hz)，8.60(1H，d，J＝1.2Hz)，9.45(1H，d，J＝1.2Hz)，13.33(1H，s)，13.35-13.75(1H，宽峰)。
4-苯氧基-2-(5-苯基-1H-吡唑e-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.68(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.12-7.17(2H，m)，7.24(1H，t，J＝7.4Hz)，7.32-7.52(6H，m)，7.64-7.70(2H，m)，8.00(1H，d，J＝8.8Hz)，8.29(1H，d，J＝2.7Hz)，11.65-12.00(1H，宽峰)，13.35-13.75(2H，宽峰)。
4-苯氧基-2-(3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.74(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.16-7.24(3H，m)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.40(1H，t，J＝7.3Hz)，7.45-7.53(4H，m)，7.82(2H，d，J＝7.6Hz)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.48-8.49(1H，m)，12.52(1H，s)，13.30-13.55(1H，宽峰)，13.98(1H，s)。
4-苯氧基-2-(3-苯基异_唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.82(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.18-7.23(2H，m)，7.27-7.33(1H，m)，7.47-7.62(6H，m)，7.94-8.02(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝2.6Hz)，12.66(1H，s)。
2-(3-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，6.78(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.15-7.22(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.6Hz)，7.40-7.45(1H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.61-7.68(2H，m)，7.79-7.81(1H，m)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.37(1H，d，J＝2.7Hz)，12.43(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
2-(2-羟基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.75(1H，ddd，J＝8.8，2.5，0.9Hz)，6.92-7.02(2H，m)，7.14-7.19(2H，m)，7.23-7.29(1H，m)，7.39-7.51(3H，m)，7.80(1H，d，J＝7.6Hz)，8.04(1H，dd，J＝8.8，0.9Hz)，8.41(1H，dd，J＝2.5，0.9Hz)，11.31(1H，s)，12.42(1H，s)。
2-(4-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.31(3H，s)，6.78(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.26-7.31(1H，m)，7.33-7.39(2H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.93-7.99(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.5Hz)，12.39(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(3-甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.81(3H，s)，6.74(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)， 6.88(1H，d，J＝15.6Hz)，6.99(1H，dd，J＝8.0，1.5Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.25-7.38(4H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.57(1H，d，J＝15.6Hz)，8.03(1H，d，J＝8.8Hz)，8.35(1H，d，J＝2.6Hz)，11.56(1H，s)，13.40-13.60(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.74(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，6.89(1H，d，J＝15.6Hz)，7.15-7.20(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.45-7.52(4H，m)，7.60(1H，d，J＝15.6Hz)，7.76-7.79(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.9Hz)，8.35(1H，d，J＝2.6Hz)，11.57(1H，s)，13.40-13.65(1H，宽峰)。
2-((E)-3-(3-氯苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.75(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，6.99(1H，d，J＝15.6Hz)，7.14-7.20(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.45-7.52(4H，m)，7.59(1H，d，J＝15.6Hz)，7.66-7.73(1H，m)，7.90(1H，s)，8.04(1H，d，J＝8.9Hz)，8.35(1H，d，J＝2.5Hz)，11.59(1H，s)。
2-((E)-3-(3，4-二氯苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.75(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.04(1H，d，J＝15.6Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.45-7.53(2H，m)，7.58(1H，d，J＝15.6Hz)，7.69(1H，d，J＝8.6Hz)，7.75(1H，dd，J＝8.6，2.0Hz)，8.03(1H，d，J＝9.0Hz)，8.12(1H，d，J＝2.0Hz)，8.35(1H，d，J＝2.7Hz)，11.60(1H，s)。
2-((E)-3-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.08(2H，s)，6.68-6.77(2H，m)，6.96(1H，d，J＝8.0Hz)，7.14-7.22(3H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.43-7.55(4H，m)，8.02(1H，d，J＝9.0Hz)，8.36(1H，d，J＝2.7Hz)，11.50(1H，s)。
4-苯氧基-2-((E)-3-(噻吩-2-基)丙烯酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.49(1H，d，J＝15.4Hz)，6.73(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.13-7.19(3H，m)，7.25-7.30(1H，m)，7.44-7.54(3H，m)，7.71(1H，d，J＝5.1Hz)，7.75(1H，d，J＝15.4Hz)，8.02(1H，d，J＝9.0Hz)，8.30(1H，d，J＝2.5Hz)，11.50(1H，s)。
2-(4-吗啉代苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.28(4H，t，J＝4.9Hz)，3.74(4H，t，J＝4.9Hz)，6.72(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.07(2H，d，J＝9.0Hz)，7.14-7.20(2H，m)，7.24-7.32(1H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.79(2H，d，J＝9.0Hz)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.43(1H，d，J＝2.4Hz)，12.28(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
2-(2-(4-硝基苯基)乙酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.96(2H，s)，6.71(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.09-7.15(2H，m)，7.24(1H，t，J＝7.3Hz)，7.42-7.49(2H，m)，7.59-7.67(2H，m)，7.97(1H，d，J＝8.9Hz)，8.17(1H，d，J＝2.5Hz)，8.18-8.24(2H，m)，11.31(1H，s)，13.40-13.55(1H，宽峰)。
4-苯氧基-2-((E)-4-苯基-3-丁烯酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.35(2H，dd，J＝7.3，1.0Hz)，6.41(1H，dt，J＝15.9，7.3Hz)，6.64(1H，d，J＝15.9Hz)，6.71(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.11-7.17(2H，m)，7.23-7.29(2H，m)，7.31-7.37(2H，m)，7.43-7.50(4H，m)，7.99(1H，d，J＝8.9Hz)，8.26(1H，d，J＝2.6Hz)，11.48(1H，s)，13.40-13.60(1H，宽峰)。
实施例388
Figure A20058004578102351
在室温下0.059mL三乙胺和65mg5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-羰基氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的5.0mL二氯甲烷溶液并且在相同温度下搅拌2小时。在室温下将0.029mL三乙胺和22mg 5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-羰基氯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时。将0.58g氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌过夜。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-苯氧基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯氧基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂，加入乙酸乙酯和水并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH7.0。分离有机层和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到7.0mg 4-苯氧基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.37(2H，t，J＝2.2Hz)，6.84(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.17-7.22(2H，m)，7.30(1H，t，J＝7.4Hz)，7.47-7.54(2H，m)，7.58(2H，t，J＝2.2Hz)，8.09(1H，d，J＝8.9Hz)，8.32(1H，d，J＝2.6Hz)，8.40(1H，t，J＝2.2Hz)，8.92(1H，d，J＝2.2Hz)，9.15(1H，d，J＝2.2Hz)，12.46(1H，s)。
实施例389
Figure A20058004578102361
在室温下将0.25mL乙酸和4.3μL 2，5-二甲氧基四氢呋喃依次加入到10mg 2-(3-氨基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸和中并且在90℃下搅拌5分钟。将乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥在用饱和氯化钠水溶液并且在减压下蒸发溶剂而得到8.3mg 4-苯基-2-(3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸，为棕色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.34(2H，t，J＝2.1Hz)，7.45-7.51(3H，m)，7.53-7.59(3H，m)，7.69(1H，t，J＝7.9Hz)，7.73-7.78(2H，m)，7.82-7.90(2H，m)，8.11-8.18(2H，m)，9.08(1H，d，J＝1.7Hz)，12.37(1H，s)。
实施例390
Figure A20058004578102362
在室温下将0.062mL三乙胺和69mg 5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-羰基氯依次加入到含有60mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯的5.0mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌2小时。在室温下将0.031mL三乙胺和23mg5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-羰基氯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时。将0.62g氨甲基化聚苯乙烯加入到该反应混合物中并且在室温下搅拌过夜。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中，分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-苯基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂，加入乙酸乙酯和水并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH 7.0。分离有机层和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到23mg 4-苯基-2-(5-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.39(2H，t，J＝2.2Hz)，7.45-7.51(1H，m)，7.53-7.61(5H，m)，7.73-7.77(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.47(1H，t，J＝2.4Hz)，8.97-9.02(2H，m)，9.17(1H，d，J＝2.4Hz)，12.26(1H，s)。
实施例391
Figure A20058004578102371
按照与实施例390中相同的方式获得下列化合物。
4-苯基-2-(2-(吡咯烷-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.80-1.89(4H，m)，3.35-3.44(4H，m)，6.74(1H，dd，J＝7.4，4.9Hz)，7.44-7.58(4H，m)，7.69-7.74(2H，m)，7.83(1H，dd，J＝7.4，1.8Hz)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.24(1H，dd，J＝4.9，1.8Hz)，9.02(1H，s)，11.67(1H，s)。
实施例392
Figure A20058004578102372
在室温下将0.056mL三乙胺和45mg((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氯依次加入到含有54mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷溶液并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将0.028mL三乙胺和8.1mg of((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-苯基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸叔丁酯.
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到26mg 4-苯基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.39-7.58(8H，m)，7.61-7.66(2H，m)，7.73-7.81(4H，m)，8.05(1H，d，J＝8.3Hz)，11.04(1H，s)。
实施例393，394
按照与实施例392相同的方式获得表37中所示的化合物。
[表37]
Figure A20058004578102381
Figure A20058004578102382
2-(苄基磺酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.78(2H，s)，7.23-7.33(5H，m)，7.41-7.49(2H，m)，7.50-7.56(2H，m)，7.60-7.65(2H，m)，7.67(1H，d，J＝1.7Hz)，8.05(1H，d，J＝8.3Hz)，10.75-10.90(1H，宽峰)。
2-(3-溴苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.50(1H，m)，7.51-7.63(4H，m)，7.70-7.77(2H，m)，7.85-7.90(1H，m)，7.95-8.00(1H，m)，8.10-8.16(2H，m)，8.99(1H，d，J＝1.7Hz)，12.26(1H，s)，13.75-14.00(1H，宽峰)。
实施例395
Figure A20058004578102391
在室温下将0.056mL三乙胺和61mg((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氯依次加入到含有57mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的5.0mL二氯甲烷溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物在并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-苯氧基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯氧基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸叔丁酯和在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到17mg 4-苯氧基-2-(((E)-2-苯基乙烯基)磺酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.68(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，6.99(1H，d，J＝2.4Hz)，7.04-7.09(2H，m)，7.23-7.29(1H，m)，7.32-7.51(7H，m)，7.64-7.70(2H，m)，7.98(1H，d，J＝8.8Hz)，11.16(1H，s)。
实施例396
Figure A20058004578102401
在室温下将2.0mL二氯甲烷、3.9μL N，N-二甲基甲酰胺和0.094mL草酰氯依次加入到206mg 4-乙酰氧基肉桂酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到86mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯、3.0mL二氯甲烷和0.67mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-((E)-3-(4-乙酰氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-((E)-3-(4-乙酰氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂和用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；60-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到34mg 2-((E)-3-(4-乙酰氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.28(3H，s)，6.74(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，6.83(1H，d，J＝15.6Hz)，7.14-7.23(4H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.61(1H，d，J＝15.6Hz)，7.76-7.82(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.9Hz)，8.35(1H，d，J＝2.5Hz)，11.58(1H，s)，13.40-13.65(1H，宽峰)。
实施例397
Figure A20058004578102411
在室温下将2.0mL二氯甲烷、3.9μL N，N-二甲基甲酰胺和0.094mL草酰氯依次加入到180mg 2-乙酰氧基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到81mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯、3.0mL二氯甲烷和0.67mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯.
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将0.50mL甲醇、0.50mL四氢呋喃和6.1mg碳酸钾依次加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌2小时。将10％柠檬酸水溶液加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到8.2mg 2-(2-羟基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.96-7.05(2H，m)，7.42-7.49(2H，m)，7.49-7.58(3H，m)，7.71-7.76(2H，m)，7.89-7.93(1H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，9.02(1H，d，J＝1.7Hz)，11.46(1H，s)，12.32(1H，s)。
实施例398
Figure A20058004578102421
在室温下将0.50mL甲醇、0.50mL四氢呋喃和8.3mg碳酸钾依次加入到15mg 2-(3-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌2小时。将10％柠檬酸水溶液加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到12mg 2-(3-羟基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.00-7.07(1H，m)，7.35-7.59(7H，m)，7.73(2H，d，J＝7.6Hz)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，9.08(1H，d，J＝1.4Hz)，9.92(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例399，400
按照与实施例398中相同的方式获得表38中所示的化合物。
[表38]
Figure A20058004578102422
Figure A20058004578102423
2-(4-羟基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.94(2H，d，J＝8.8Hz)，7.43-7.51(2H，m)，7.54(2H，t，J＝7.6Hz)，7.70-7.76(2H，m)，7.85(2H，d，J＝8.8Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.09(1H，d，J＝1.7Hz)，10.29(1H，s)，12.16(1H，s)。
2-((E)-3-(4-羟基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.67(1H，d，J＝15.6Hz)，6.82(2H，d，J＝8.5Hz)，7.43-7.50(2H，m)，7.50-7.62(5H，m)，7.68-7.74(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，9.00(1H，d，J＝2.0Hz)，9.98(1H，s)，11.37(1H，s)，13.50-13.80(1H，宽峰)。
实施例401
在室温下将0.50mL甲醇、0.50mL四氢呋喃和4.2mg碳酸钾依次加入到8.0mg 2-(3-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌2小时。将10％柠檬酸水溶液加入到该反应混合物中并且通过过滤分离固体物质而得到4.4mg 2-(3-羟基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.76(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.02(1H，ddd，J＝7.6，2.3，1.5Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.25-7.40(4H，m)，7.46-7.52(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.41(1H，d，J＝2.7Hz)，9.90(1H，s)，12.34(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
实施例402，403
按照与实施例401中相同的方式获得表39中所示的化合物。
[表39]
Figure A20058004578102441
Figure A20058004578102442
2-(4-羟基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.73(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，6.91(2H，d，J＝8.8Hz)，7.15-7.19(2H，m)，7.27(1H，t，J＝7.4Hz)，7.45-7.52(2H，m)，7.78(2H，d，J＝8.8Hz)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.41(1H，d，J＝2.4Hz)，10.28(1H，s)，12.27(1H，s)。
2-((E)-3-(4-羟基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.58(1H，d，J＝15.6Hz)，6.71(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，6.80(2H，d，J＝8.6Hz)，7.13-7.19(2H，m)，7.24-7.30(1H，m)，7.44-7.53(3H，m)，7.56(2H，d，J＝8.6Hz)，8.02(1H，d，J＝8.8Hz)，8.35(1H，d，J＝2.6Hz)，9.97(1H，s)，11.60(1H，s)。
实施例404
在室温下将3.0mL甲醇、2.0mL乙酸乙酯和4.0mg 5％钯-碳加入到20mg 2-(4-硝基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸并且在氢气环境中和40℃下搅拌8小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂而得到20mg 2-(4-氨基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.57-6.65(3H，m)，7.07-7.13(2H，m)，7.20(1H，t，J＝7.4Hz)，7.41-7.46(2H，m)，7.67(2H，d，J＝8.8Hz)，8.02(1H，d，J＝8.6Hz)，8.39(1H，d，J＝2.4Hz)。
实施例405
Figure A20058004578102451
在室温下将2.0mL甲醇、2.0mL乙酸乙酯和3.0mg 5％钯-碳加入到15mg 2-(3-硝基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸并且在氢气环境中和40℃下搅拌2小时。通过过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂而得到5.1mg 2-(3-氨基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.74-6.81(1H，m)，7.13-7.22(3H，m)，7.36(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.42(1H，t，J＝7.3Hz)，7.49-7.54(2H，m)，7.66-7.72(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.1Hz)，9.05(1H，d，J＝1.7Hz)。
实施例406
Figure A20058004578102452
在室温下将0.019mL 1H-吡咯、0.12g碳酸铯、5.1mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.6mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.4mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入5.1mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.6mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.4mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到60mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(9H，s)，6.38(2H，t，J＝2.2Hz)，7.12(1H，dd，J＝8.6，2.3Hz)，7.25-7.28(2H，m)， 7.51-7.61(3H，m)，8.05-8.10(3H，m)，9.16(1H，d，J＝2.3Hz)，12.36(1H，s)。
实施例407
Figure A20058004578102461
在室温下将33mg 1H-吲哚、0.12g碳酸铯、5.1mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.6mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.4mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6 ′-三异丙基联苯加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入33mg1H-吲哚、79mg磷酸三钾、5.1mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.6mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.4mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到45mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吲哚-1-基)苯甲酸叔丁酯，为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.67(9H，s)，6.73(1H，d，J＝3.4Hz)，7.18-7.22(1H，m)，7.25-7.33(2H，m)，7.48(1H，d，J＝3.4Hz)，7.51-7.62(3H，m)，7.66-7.70(1H，m)，7.83(1H，d，J＝8.3Hz)，8.06-8.10(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.8Hz)，9.22(1H，d，J＝2.2Hz)，12.35(1H，s)。
实施例408
Figure A20058004578102471
按照与实施例200中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二甲氧基苯基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(9H，s)，3.94(3H，s)，3.99(3H，s)，6.96(1H，d，J＝8.3Hz)，7.23(1H，d，J＝2.2Hz)，7.28-7.34(2H，m)，7.51-7.61(3H，m)，8.04-8.11(3H，m)，9.22(1H，d，J＝2.0Hz)，12.27(1H，s)。
实施例409
Figure A20058004578102472
将0.24mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有58mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL二_烷和1.0mL甲醇的混合溶液中并且在50℃下搅拌1小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入水并且在用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH3.0后，加入乙酸乙酯。分离有机层并且在用水和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到41mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.37(2H，t，J＝2.2Hz)，7.41-7.47(3H，m)，7.59-7.71(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.5Hz)，8.96(1H，d，J＝2.2Hz)，12.40(1H，s)。
实施例410
Figure A20058004578102481
按照与实施例409中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吲哚-1-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝3.4，0.5Hz)，7.18-7.24(1H，m)，7.28-7.33(1H，m)，7.47(1H，dd，J＝8.6，2.4Hz)，7.59-7.73(4H，m)，7.79(1H，d，J＝3.4Hz)，7.85(1H，dd，J＝8.4，0.6Hz)，7.98-8.03(2H，m)，8.24(1H，d，J＝8.6Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4Hz)，12.46(1H，s)。
实施例411
Figure A20058004578102482
按照与实施例211中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二甲氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.83(3H，s)，3.87(3H，s)，7.12(1H，d，J＝9.0Hz)，7.27-7.32(2H，m)，7.52(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.58-7.70(3H，m)，7.97-8.02(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝1.8Hz)，12.26(1H，s)。
实施例412
Figure A20058004578102491
在室温下将55mg 2-硝基苯胺、0.17g碳酸铯、2.4mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.2mg乙酸钯和6.3mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的2.0mL甲苯溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1]而得到94mg2-(苯甲酰氨基)-4-(2-硝基苯胺基)苯甲酸叔丁酯，为黄色。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.64(9H，s)，6.90-6.96(2H，m)，7.50-7.60(4H，m)，7.66(1H，dd，J＝8.5，1.2Hz)，8.02(1H，d，J＝8.5Hz)，8.02-8.08(2H，m)，8.22(1H，dd，J＝8.7，1.6Hz)，8.94(1H，d，J＝2.2Hz)，9.53(1H，s)，12.33(1H，s)。
实施例413
Figure A20058004578102492
将10mg 5％钯-碳加入到含有50mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2-硝基苯胺基)苯甲酸叔丁酯的4.0mL甲醇和8.0mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境中和在室温下搅拌1小时30分钟。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂而得到46mg 4-(2-氨基苯胺基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯，为淡黄色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.59(9H，s)，3.79(2H，s)，5.67(1H，s)，6.30(1H，dd，J＝8.8，2.3Hz)，6.76-6.85(2H，m)，7.06-7.12(1H，m)，7.15-7.18(1H，m)，7.49-7.58(3H，m)，7.85(1H，d，J＝8.8Hz)，8.03-8.08(2H，m)，8.41(1H，d，J＝2.3Hz)，12.41(1H，s)。
实施例414
Figure A20058004578102501
在室温下将28mg甲脒乙酸盐加入到含有44mg 4-(2-氨基苯胺基)-2-(苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL乙二醇-甲醚溶液中并且在80℃下搅拌3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和水。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝1∶1]而得到36mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-苯并咪唑-1-基)苯甲酸叔丁酯，为淡黄色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.68(9H，s)，7.24-7.30(1H，m)，7.34-7.44(2H，m)，7.53-7.63(3H，m)，7.78-7.82(1H，m)，7.87-7.92(1H，m)，8.06-8.10(2H，m)，8.23(1H，d，J＝8.6Hz)，8.26(1H，s)，9.30(1H，d，J＝2.2Hz)，12.38(1H，s)。
实施例415
Figure A20058004578102511
将含有34mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-苯并咪唑-1-基)苯甲酸叔丁酯的5.0mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌1小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到24mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-苯并咪唑-1-基)苯甲酸，为白色固体。
将0.5mL三氟乙酸和0.01mL 4.0mol/L氯化氢/二_烷依次加入到含有15mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-苯并咪唑-1-基)苯甲酸的乙酸乙酯溶液的1.0mL混悬液中，同时用冰冷却并且在相同温度下搅拌10分钟。通过过滤分离固体物质而得到12mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-苯并咪唑-1-基)苯甲酸盐酸盐，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.46-7.56(2H，m)，7.59-7.72(4H，m)，7.87-7.92(2H，m)，7.98-8.03(2H，m)，8.32(1H，d，J＝8.6Hz)，9.15(1H，d，J＝2.2Hz)，9.16(1H，s)，12.38(1H，s)。
实施例416-425
按照与实施例251中相同的方式获得表40中所示的化合物。
[表40]
Figure A20058004578102522
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.52-7.70(5H，m)，7.72-7.79(1H，m)，7.93(1H，dd，J＝7.1，2.4Hz)，7.96-8.02(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3)，9.03(1H，s)，12.23(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.54(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.56-7.70(5H，m)，7.78-7.86(1H，m)，7.96-8.05(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝1.7Hz)，12.22(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，5-二氟苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.33-7.52(4H，m)，7.58-7.70(3H，m)，7.95-8.00(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.96-8.99(1H，m)，12.25(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.28(1H，dd，J＝8.3，1.7Hz)，7.52(1H，d，J＝8.3Hz)，7.56-7.70(4H，m)，7.80(1H，d，J＝2.2Hz)，7.94-8.00(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.82(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氟-2-甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.30(3H，s)，7.11-7.25(3H，m)，7.32(1H，dd，J＝8.5，6.1Hz)，7.57-7.69(3H，m)，7.94-7.99(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.1Hz)，8.72(1H，d，J＝1.7Hz)。12.26(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-三氟甲氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.32(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.52-7.69(7H，m)，7.95-8.00(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.1Hz)，8.91(1H，d，J＝1.6Hz)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.29(3H，s)，2.33(3H，s)，7.29(1H，d，J＝7.8Hz)，7.43-7.53(3H，m)，7.58-7.70(3H，m)，7.96-8.02(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-甲氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.94(3H，s)，7.32(1H，d，J＝8.7Hz)，7.52(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.58-7.74(4H，m)，7.79(1H，d，J＝2.2Hz)，7.96-8.02(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，9.04(1H，d，J＝1.8Hz)，12.26(1H，s)，13.70-13.95(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.29(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.45(1H，dd，J＝7.8，1.7Hz)，7.51(1H，t，J＝7.8Hz)，7.58-7.69(3H，m)，7.75(1H，dd，J＝7.8，1.7Hz)，7.94-7.99(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.1Hz)，8.80-8.83(1H，m)，12.27(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，5-二氯苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.30(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.54-7.70(6H，m)，7.94-8.00(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.2Hz)，8.83(1H，d，J＝1.6Hz)，12.25(1H，s)。
实施例426
Figure A20058004578102541
在室温下将0.031mL 2-氯-4-碘甲苯、39mg碳酸氢钠、0.6mL乙醇、0.3mL水和11mg四(三苯膦)钯(0)加入到含有79mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸叔丁酯的1.6mL甲苯溶液中并且将所得混合物加热至回流8小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入11mg四(三苯膦)钯(0)并且将所得混合物加热至回流7小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和水。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-甲基苯基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-甲基苯基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到14mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-甲基苯基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.40(3H，s)，7.50-7.70(6H，m)，7.76(1H，d，J＝1.7Hz)，7.97-8.02(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.06(1H，d，J＝1.7Hz)，12.26(1H，s)。
实施例427-429
按照实施例252中相同的方式获得表41中所示的化合物。
[表41]
Figure A20058004578102551
Figure A20058004578102552
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-2-甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.29(3H，s)，7.20(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.26(1H，dd，J＝7.7，1.2Hz)，7.35(1H，dd，J＝7.9，7.7Hz)，7.53(1H，dd，J＝7.9，1.2Hz)，7.58-7.69(3H，m)，7.94-7.99(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.70-8.72(1H，m)，12.29(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(5-氯-2-甲基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.26(3H，s)，7.23(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.32(1H，d，J＝1.7Hz)，7.37-7.44(2H，m)，7.58-7.70(3H，m)，7.94-8.00(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.2Hz)，8.73(1H，d，J＝1.7Hz)，12.25(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(5-氯-2-甲氧基苯基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.81(3H，s)，7.21(1H，d，J＝8.8Hz)，7.34(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.38(1H，d，J＝2.7Hz)，7.48(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.58-7.69(3H，m)，7.95-8.00(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.2Hz)，8.86(1H，d，J＝1.7Hz)，12.21(1H，s)。
实施例430
在室温下将2.0mL二氯甲烷、2.7μL N，N-二甲基甲酰胺和0.061mL草酰氯依次加入到0.13g 3，5-二氯苯甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将该反应混合物加入到含有60mg 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷和0.45mL三乙胺的混合溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(3，5-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(3，5-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且就二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到62mg 2-(3，5-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.89-3.02(4H，m)，7.12(1H，dd，J＝8.0，1.7Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.24-7.31(4H，m)，7.91-7.97(4H，m)，8.48-8.52(1H，m)，12.14(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
实施例431-439
按照与实施例430中相同的方式获得表42中所示的化合物。
[表42]
Figure A20058004578102571
Figure A20058004578102572
2-(3，4-二氯苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.89-3.02(4H，m)，7.11(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.24-7.31(4H，m)，7.88-7.91(2H，m)，7.95(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，s)，8.54(1H，d，J＝1.5Hz)，12.17(1H，s)，13.60-13.85(1H，宽峰)。
2-(3，5-二氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-3.02(4H，m)，7.12(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.15-7.21(1H，m)，7.23-7.32(4H，m)，7.56-7.66(3H，m)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.52(1H，d，J＝1.6Hz)，12.12(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
2-(3，4-二氟苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-3.02(4H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.24-7.31(4H，m)，7.66-7.74(1H，m)，7.79-7.85(1H，m)，7.91-7.99(2H，m)，8.55(1H，d，J＝1.7Hz)，12.12(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
2-(3，5-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.37(6H，s)，2.88-3.02(4H，m)，7.07(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.24-7.31(5H，m)，7.57(2H，s)，7.95(1H，d，J＝8.1Hz)，8.66-8.68(1H，m)，12.19(1H，s)，13.65-13.80(1H，宽峰)。
2-(4-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.32(3H，s)，2.89-3.02(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.35-7.40(2H，m)，7.96(1H，d，J＝8.3Hz)，7.96-8.03(2H，m)，8.63-8.65(1H，m)，12.17(1H，s)，13.60-13.75(1H，宽峰)。
4-苯乙基-2-(6-苯基嘧啶-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.92-3.05(4H，m)，7.12-7.22(2H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.58-7.67(3H，m)，7.99(1H，d，J＝8.3Hz)，8.30-8.37(2H，m)，8.64(1H，d，J＝1.2Hz)，8.82(1H，d，J＝1.5Hz)，9.47(1H，d，J＝1.2Hz)，13.16(1H，s)。
4-苯乙基-2-(3-苯基异_唑-5-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.04(4H，m)，7.12-7.21(2H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.52-7.63(4H，m)，7.96-8.02(3H，m)，8.63(1H，d，J＝1.4Hz)，12.49(1H，s)。
4-苯乙基-2-((E)-4-苯基-3-丁烯酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.84-2.97(4H，m)，3.35-3.38(2H，m)，6.40-6.50(1H，m)，6.66(1H，d，J＝15.8Hz)，7.01(1H，dd，J＝8.0，1.6Hz)，7.14-7.20(1H，m)，7.21-7.30(5H，m)，7.31-7.38(2H，m)，7.44-7.50(2H，m)，7.87(1H，d，J＝8.0Hz)，8.49(1H，d，J＝1.6Hz)，11.29(1H，s)。
2-((E)-2-甲基-3-苯基丙烯酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.19(3H，d，J＝1.2Hz)，2.88-3.01(4H，m)，7.05(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.16-7.21(1H，m)，7.24-7.32(4H，m)，7.35-7.41(1H，m)，7.43-7.53(5H，m)，7.94(1H，d，J＝8.1Hz)，8.65(1H，s)，11.86(1H，s)。
实施例440-446
按照与实施例369中相同的方式获得表43中所示的化合物。
[表43]
Figure A20058004578102592
2-((E)-3-(4-硝基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.77(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.12(1H，d，J＝15.6Hz)，7.14-7.21(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.5Hz)，7.45-7.53(2H，m)，7.71(1H，d，J＝15.6Hz)，8.00-8.08(3H，m)，8.26(2H，d，J＝9.0Hz)，8.35(1H，d，J＝2.6Hz)，11.66(1H，s)，13.40-13.65(1H，宽峰)。
2-(3，5-二氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.29(1H，t，J＝7.4Hz)，7.46-7.53(2H，m)，7.88(2H，d，J＝1.8Hz)，7.94(1H，t，J＝1.8Hz)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.26(1H，d，J＝2.7Hz)，12.43(1H，s)。
2-(3，4-二氯苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.15-7.21(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.84-7.92(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.09(1H，d，J＝1.7Hz)，8.30(1H，d，J＝2.5Hz)，12.43(1H，s)。
2-(3，5-二氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.15-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.64(5H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.28(1H，d，J＝2.7Hz)，12.39(1H，s)。
2-(3，4-二氟苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.80(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.15-7.22(2H，m)， 7.25-7.32(1H，m)，7.45-7.53(2H，m)，7.65-7.73(1H，m)，7.75-7.82(1H，m)，7.88-7.94(1H，m)，8.07(1H，d，＝8.9Hz)，8.30(1H，d，J＝2.5Hz)，12.37(1H，s)。
2-(3，5-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.35(6H，s)，6.76(1H，dd，J＝8.9，2.4Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.45-7.57(4H，m)，8.06(1H，d，J＝8.9Hz)，8.41(1H，d，J＝2.4Hz)，12.40(1H，s)。
2-((E)-2-甲基-3-苯基丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.16(3H，d，J＝1.5Hz)，6.75(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.15-7.19(2H，m)，7.25-7.31(1H，m)，7.34-7.41(1H，m)，7.42-7.52(7H，m)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.6Hz)，12.06(1H，s)。
实施例447-452
按照与实施例345中相同的方式获得表44中所示的化合物。
[表44]
Figure A20058004578102611
Figure A20058004578102612
2-(3，5-二氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.3，1.6Hz)，7.51-7.59(3H，m)，7.70-7.75(2H，m)，7.94(3H，s)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.90(1H，d，J＝1.7Hz)，12.21(1H，s)。
2-(3，4-二氯苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.50(1H，m)，7.52-7.59(3H，m)，7.70-7.76(2H，m)，7.89-7.96(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.15-8.19(1H，m)，8.95(1H，d，J＝1.7Hz)，12.23(1H，s)。
2-(3，5-二氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.47(1H，tt，J＝7.2，1.5Hz)，7.52-7.67(6H，m)，7.70-7.77(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.93(1H，d，J＝1.7Hz)，12.18(1H，s)。
2-(3，4-二氟苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.50(1H，m)，7.52-7.58(3H，m)，7.67-7.77(3H，m)，7.82-7.88(1H，m)，7.94-8.02(1H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，8.96(1H，d，J＝1.7Hz)，12.19(1H，s)。
2-(3，5-二甲基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.38(6H，s)，7.30(1H，s)，7.44-7.58(4H，m)，7.60(2H，s)，7.70-7.76(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.08(1H，d，J＝1.7Hz)，12.26(1H，s)。
2-((E)-2-甲基-3-苯基丙烯酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.22(3H，d，J＝1.2Hz)，7.36-7.41(1H，m)，7.44-7.58(9H，m)，7.70-7.74(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.08(1H，d，J＝1.7Hz)，11.93(1H，s)。
实施例453
Figure A20058004578102621
在室温下将1.0mL二氯甲烷、2.7μL N，N-二甲基甲酰胺和0.061mL草酰氯依次加入到0.11g 2-甲氧基苯甲酸并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到含有57mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的4.0mL二氯甲烷和0.45mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3分钟。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到52mg 2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.99(3H，s)，6.74(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.06-7.12(1H，m)，7.14-7.20(2H，m)，7.21-7.29(2H，m)，7.44-7.52(2H，m)，7.55-7.60(1H，m)，7.91(1H，dd，J＝7.8，1.7Hz)，8.04(1H，d，J＝8.9Hz)，8.55(1H，d，J＝2.6Hz)，12.40(1H，s)，13.41(1H，s)。
实施例454
按照与实施例453中相同的方式获得下列化合物。
2-(3-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.84(3H，s)，6.78(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.16-7.24(3H，m)，7.29(1H，t，J＝7.3Hz)，7.43-7.55(5H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.40(1H，d，J＝2.4Hz)，12.40(1H，s)，13.65-13.85(1H，宽峰)。
实施例455
Figure A20058004578102641
在室温下将5.0mL二氯甲烷、0.056mL三乙胺和51mg 4-甲氧基苯甲酰氯依次加入到57mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)4-苯氧基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3分钟。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到55mg2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.85(3H，s)，6.75(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.09-7.15(2H，m)，7.15-7.21(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.46-7.52(2H，m)，7.86-7.93(2H，m)，8.06(1H，d，J＝9.0Hz)，8.41(1H，d，J＝2.5Hz)，12.33(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
实施例456
Figure A20058004578102642
在室温下将1.0mL二氯甲烷、2.7μL N，N-二甲基甲酰胺和0.061mL草酰氯依次加入到0.11g 2-甲氧基苯甲酸并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将该反应混合物加入到含有54mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯的4.0mL二氯甲烷和0.45mL三乙胺的混合溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3分钟。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到65mg 2-(2-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.03(3H，s)，7.10-7.17(1H，m)，7.26(1H，d，J＝8.3Hz)，7.43-7.64(5H，m)，7.70-7.77(2H，m)，8.02(1H，dd，J＝7.8，1.7Hz)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，9.19(1H，d，J＝1.7Hz)，12.34(1H，s)，13.59(1H，s)。
实施例457
按照与实施例456中相同的方式获得下列化合物。
2-(3-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.86(3H，s)，7.22-7.26(1H，m)，7.44-7.59(7H，m)，7.72-7.77(2H，m)，8.14(1H，d，J＝8.0Hz)，9.09(1H，d，J＝1.7Hz)，12.26(1H，s)，13.80-14.00(1H，宽峰)。
实施例458，459
按照与实施例34中相同的方式获得表45中所示的化合物。
[表45]
Figure A20058004578102661
Figure A20058004578102662
4-苯乙基-2-(3-苯基丙酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.71(2H，t，J＝7.7Hz)，2.84-2.96(4H，m)，2.94(2H，t，J＝7.7Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.15-7.31(10H，m)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.43(1H，d，J＝1.6Hz)，11.15(1H，s)，13.45(1H，s)。
4-苯乙基-2-(3，5-双(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.04(4H，m)，7.14(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.15-7.21(1H，m)，7.24-7.32(4H，m)，7.96(1H，d，J＝8.1Hz)，8.45(1H，s)，8.49-8.52(1H，m)，8.54(2H，s)，12.32(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
实施例460
按照与实施例282中相同的方式获得下列化合物。
4-苯基-2-(3，5-双(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.45-7.51(1H，m)，7.52-7.61(3H，m)，7.71-7.77(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.1Hz)，8.46(1H，s)，8.56(2H，s)，8.91(1H，d，J＝1.7Hz)，12.38(1H，s)。
实施例461
Figure A20058004578102671
按照与实施例321中相同的方式获得下列化合物。
4-苯氧基-2-(3，5-双(三氟甲基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.84(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.17-7.22(2H，m)，7.27-7.33(1H，m)，7.47-7.54(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.28(1H，d，J＝2.6Hz)，8.44(1H，s)，8.50(2H，s)，12.63(1H，s)。
实施例462
Figure A20058004578102672
按照与实施例396中相同的方式获得下列化合物。
2-((E)-3-(3-硝基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.76(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.12-7.22(3H，m)，7.28(1H，t， J＝7.4Hz)，7.46-7.51(2H，m)，7.68-7.78(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.9Hz)，8.18-8.29(2H，m)，8.35(1H，d，J＝2.7 Hz)，8.61(1H，s)，11.61(1H，s)。
实施例463
Figure A20058004578102681
在室温下将5.0mL二氯甲烷、0.049mL三乙胺和45mg 4-甲氧基苯甲酰基氯依次加入到40mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸甲酯并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸甲酯。
将1.0mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液和3.0mL乙醇加入到获得的2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸甲酯中并且在40℃下搅拌2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入8.0mL 0.38mol/L盐酸和10mL乙酸乙酯。分离有机层并且用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；55-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到6.1mg 2-(4-甲氧基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.86(3H，s)，7.15(2H，d，J＝8.8Hz)，7.44-7.57(4H，m)，7.73(2H，d，J＝7.4Hz)，7.95(2H，d，J＝8.8Hz)，8.13(1H，d，J＝8.3Hz)，9.09(1H，d，J＝1.4Hz)，12.21(1H，s)，13.70-13.90(1H，宽峰)。
实施例464
Figure A20058004578102691
在室温下将2.0mL二氯甲烷、2.7μL N，N-二甲基甲酰胺和0.061mL草酰氯依次加入到0.13g 3-苯基-1H-吡唑-5-甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将该反应混合物加入到含有60mg 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷和0.45mL三乙胺酸混合溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到4-苯乙基-2-(3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的4-苯乙基-2-(3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；乙酸乙酯]而得到2.6mg 4-苯乙基-2-(3-苯基-1H-吡唑-5-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.89-3.04(4H，m)，7.05(1H，d，J＝7.7Hz)，7.15-7.33(6H，m)，7.38-7.44(1H，m)，7.47-7.53(2H，m)，7.84(2H，d，J＝7.6Hz)，7.95(1H，d，J＝7.7Hz)，8.74(1H，s)，12.39(1H，s)，13.96(1H，s)。
实施例465
Figure A20058004578102701
在室温下将2.0mL二氯甲烷、2.7μL N，N-二甲基甲酰胺和0.061mL草酰氯依次加入到0.13g 2-乙酰氧基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时。在室温下将该反应混合物加入到含有60mg 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的3.0mL二氯甲烷和0.45mL三乙胺的混合溶液中并且在相同温度下搅拌1小时。将饱和碳酸氢钠水溶液加入到该反应混合物中并且分离有机层并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(2-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯。
将10mL三氟乙酸加入到获得的2-(2-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将0.50mL甲醇、0.50mL四氢呋喃和10mg碳酸钾依次加入到获得的残余物中并且在室温下搅拌3小时。在过滤除去不溶物后，加入3.0mL 10％柠檬酸水溶液并且通过过滤分离固体物质而得到11mg2-(2-羟基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-3.02(4H，m)，6.95-7.03(2H，m)，7.07(1H，dd，J＝8.1，1.4Hz)，7.15-7.21(1H，m)，7.24-7.32(4H，m)，7.41-7.47(1H，m)，7.87(1H，dd，J＝7.9，1.6Hz)，7.92(1H，d，J＝8.1Hz)，8.59(1H，d，J＝1.4Hz)，11.46(1H，s)，12.22(1H，s)。
实施例466
将10mg碳酸钾加入到含有20mg 2-(4-乙酰氧基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸的1.0mL甲醇和1.0mL四氢呋喃的混合溶液中并且在室温下搅拌3小时。在通过过滤除去不溶物后，加入3.0mL 10％柠檬酸水溶液并且通过过滤分离固体物质而得到15mg 2-(4-羟基苯甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-3.00(4H，m)，6.93(2H，d，J＝8.7Hz)，7.04(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.15-7.21(1H，m)，7.24-7.32(4H，m)，7.82(2H，d，J＝8.7Hz)，7.94(1H，d，J＝8.1Hz)，8.68(1H，d，J＝1.6Hz)，10.26(1H，s)，12.09(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
实施例467
Figure A20058004578102712
将1.3mg 10％钯-碳加入到含有10mg 4-苯氧基-2-((E)-4-苯基-3-丁酰氨基)苯甲酸的1.0mL甲醇和1.0mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境中和在室温下搅拌6小时。通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到4.6mg 4-苯氧基-2-(4-苯基丁酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.83-1.94(2H，m)，2.28(2H，t，J＝7.6Hz)，2.60(2H，t，J＝7.7Hz)，6.49-6.57(1H，m)，7.02(2H，d，J＝7.8Hz)，7.11-7.31(6H，m)，7.35-7.43(2H，m)，7.95(1H，d，J＝8.6Hz)，8.17(1H，d，J＝2.4Hz)。
实施例468
Figure A20058004578102721
将1.0mg 10％钯-碳加入到含有8.0mg 4-苯乙基-2-((E)-4-苯基-3-丁酰氨基)苯甲酸的0.50mL甲醇和0.50mL乙酸乙酯的混合溶液中并且在氢气环境中和在室温下搅拌1小时30分钟。在通过过滤除去不溶物后，在减压下蒸发溶剂并且使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；乙酸乙酯]而得到4.6mg 4-苯乙基-2-(4-苯基丁酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(D2O处理)：1.86-2.02(2H，m)，2.39(2H，t，J＝7.3Hz)，2.64(2H，t，J＝7.6Hz)，2.85-2.96(4H，m)，6.56(1H，s)，7.01(1H，d，J＝8.2Hz)，7.14-7.34(9H，m)，7.87(1H，d，J＝8.2Hz)，8.43(1H，s)。
实施例469
在室温下将2.5mL二氯甲烷，0.015mL N，N-二甲基甲酰胺和0.095mL草酰氯依次加入到0.17g 3-氰基苯甲酸中并且在相同温度下搅拌30分钟。在室温下将该反应混合物加入到含有0.25g 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯的2.0mL二氯甲烷和0.35mL三乙胺的混合溶液中并且在相同温度下搅拌10分钟。将乙酸乙酯、1.0mol/L盐酸和四氢呋喃加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；氯仿]而得到0.29g 2-(3-氰基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，7.37-7.44(2H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.66-7.74(3H，m)，7.84-7.87(1H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.28-8.31(1H，m)，8.37(1H，t，J＝1.5Hz)，9.19(1H，d，J＝1.9Hz)，12.44(1H，s)。
实施例470-476
按照与实施例469中相同的方式获得表46中所示的化合物。
[表46]
Figure A20058004578102731
Figure A20058004578102732
4-苯基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，6.41(2H，t，J＝2.3Hz)，7.37(1H，dd，J＝8.5，2.0Hz)，7.38-7.50(4H，m)，7.61(2H，t，J＝2.3Hz)，7.70-7.74(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.5Hz)，8.43(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，9.15(1H，d，J＝2.4Hz)，9.23(1H，d，J＝2.0Hz)，12.44(1H，s)。
4-苯基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.68(9H，s)，6.40(2H，t，J＝2.3Hz)，7.38-7.52(4H，m)，7.64(2H，t，J＝2.3Hz)，7.68(1H，dd，J＝5.2，1.4Hz)，7.71-7.75(2H，m)，8.00(1H，s)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.64(1H，d，J＝5.2Hz)，9.22(1H，d，J＝2.0Hz)，12.59(1H，s)。
4-苯基-2-(3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.67(9H，s)，6.51-6.53(1H，m)，7.35-7.44(2H，m)，7.45-7.51(2H，m)，7.62-7.68(1H，m)，7.70-7.78(3H，m)，7.94-8.00(1H，m)，8.04-8.12(3H，m)，8.36-8.38(1H，m)，9.25(1H，d，J＝1.7Hz)，12.42(1H，s)。
2-(联苯基-4-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.67(9H，s)，7.36(1H，dd，J＝8.4，1.8Hz)，7.37-7.44(2H，m)，7.45-7.53(4H，m)，7.65-7.70(2H，m)，7.72-7.80(4H，m)，8.10(1H，d，J＝8.4Hz)，8.14-8.18(2H，m)，9.28(1H，d，J＝1.8Hz)，12.33(1H，s)。
2-(3-乙酰基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，2.72(3H，s)，7.36-7.44(2H，m)，7.45-7.51(2H，m)，7.67(1H，t，J＝7.8Hz)，7.70-7.76(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.3Hz)，8.16-8.22(1H，m)，8.25-8.30(1H，m)，8.68-8.72(1H，m)，9.25(1H，d，J＝1.9Hz)，12.49(1H，s)。
4-苯基-2-(3-(1H-四唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.67(9H，s)，7.38-7.45(2H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.70-7.75(2H，m)，7.81(1H，t，J＝7.9Hz)，8.03-8.07(1H，m)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，8.21-8.24(1H，m)，8.42(1H，t，J＝1.8Hz)，9.13(1H，s)，9.22(1H，d，J＝1.7Hz)，12.57(1H，s)。
2-(3-(3，5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(9H，s)，2.32(3H，s)，2.46(3H，s)，6.05(1H，s)，7.36(1H，dd，J＝8.3，1.9Hz)，7.36-7.43(1H，m)，7.44-7.50(2H，m)，7.64(1H，t，J＝7.9Hz)，7.70-7.74(2H，m)，7.74-7.79(1H，m)，8.02-8.07(1H，m)，8.09(1H，d，J＝8.3Hz)，8.12(1H，t，J＝1.7Hz)，9.25(1H，d，J＝1.7Hz)，12.40(1H，s)。
实施例477
在室温下向0.17g 3-氰基苯甲酸中依次加入2.5mL二氯甲烷、0.015mL N，N-二甲基甲酰胺和0.095mL草酰氯并且在相同温度下搅拌30分钟。在室温下将该反应混合物加入到含有0.26g 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的2.0mL二氯甲烷和0.35mL三乙胺的混合溶液中并且在相同温度下搅拌10分钟。将乙酸乙酯、1.0mol/L盐酸和四氢呋喃加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；氯仿]而得到0.20g 2-(3-氰基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.70(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.08-7.13(2H，m)，7.18-7.24(1H，m)，7.38-7.45(2H，m)，7.62-7.68(1H，m)，7.83(1H，dt，J＝7.6，1.5Hz)，8.00(1H，d，J＝8.9Hz)，8.21-8.26(1H，m)，8.31(1H，t，J＝1.5Hz)，8.53(1H，d，J＝2.7Hz)，12.48(1H，s)。
实施例478-484
按照与实施例477中相同的方式获得表47中所示的化合物。
[表47]
Figure A20058004578102761
Figure A20058004578102762
4-苯氧基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.40(2H，t，J＝2.3Hz)，6.69(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.18-7.24(1H，m)，7.38-7.45(3H，m)，7.59(2H，t，J＝2.3Hz)，8.00(1H，d，J＝8.9Hz)，8.37(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，8.56(1H，d，J＝2.5Hz)，9.09(1H，d，J＝2.4 z)，12.48(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.64(9H，s)，6.39(2H，t，J＝2.2Hz)，6.72(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.18-7.25(1H，m)，7.38-7.46(2H，m)，7.60-7.64(3H，m)，7.93(1H，s)，8.01(1H，d，J＝8.8Hz)，8.54(1H，d，J＝2.5Hz)，8.60(1H，d，J＝5.1Hz)，12.62(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.49(9H，s)，6.22(2H，t，J＝2.3Hz)，6.63(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.06-7.14(2H，m)，7.16-7.24(3H，m)，7.30(1H，dd，J＝7.7，4.9Hz)，7.37-7.44(2H，m)，7.88(1H，d，J＝8.9Hz)，8.05(1H，dd，J＝7.7，1.8Hz)，8.51(1H，d，J＝2.5Hz)，8.59(1H，dd，J＝4.9，1.8Hz)，11.62(1H，s)。
4-苯氧基-2-(3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.51(1H，t，J＝2.1Hz)，6.69(1H，dd，J＝8.9，2.4Hz)，7.09-7.14(2H，m)，7.21(1H，t，J＝7.3Hz)，7.38-7.44(2H，m)，7.61(1H，t，J＝7.9Hz)，7.75(1H，d，J＝1.5Hz)，7.88-7.92(1H，m)，8.00(1H，d，J＝8.9Hz)，8.02-8.07(2H，m)，8.28-8.31(1H，m)，8.58(1H，d，J＝2.4Hz)，12.45(1H，s)。
2-(联苯基-4-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.67(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.08-7.14(2H，m)，7.16-7.23(1H，m)，7.36-7.52(5H，m)，7.63-7.68(2H，m)，7.72-7.78(2H，m)，7.99(1H，d，J＝8.9Hz)，8.07-8.13(2H，m)，8.62(1H，d，J＝2.5Hz)，12.37(1H，s)。
2-(3-乙酰基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，2.70(3H，s)，6.69(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.10-7.15(2H，m)，7.18-7.23(1H，m)，7.38-7.45(2H，m)，7.63(1H，t，J＝7.8Hz)，8.00(1H，d，J＝9.0Hz)，8.14-8.19(1H，m)，8.20-8.24(1H，m)，8.57(1H，d，J＝2.7Hz)，8.62-8.64(1H，m)，12.52(1H，s)。
2-(3-(3，5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.61(9H，s)，2.31(3H，s)，2.44(3H，s)，6.03(1H，s)，6.67(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.08-7.13(2H，m)，7.16-7.22(1H，m)，7.37-7.43(2H，m)，7.60(1H，t，J＝7.9Hz)，7.72-7.76(1H，m)，7.96-8.01(2H，m)，8.06(1H，t，J＝1.8Hz)，8.59(1H，d，J＝2.5Hz)，12.43(1H，s)。
实施例485
Figure A20058004578102781
将0.015mL N，N-二甲基甲酰胺加入到含有47mg 6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酸的2.0mL二氯甲烷和0.024mL草酰氯的混合溶液并且在室温下搅拌30分钟。在室温下将74mg 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯和0.090mL三乙胺依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌1小时40分钟。将1.0mol/L盐酸和乙酸乙酯加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[FujiSilysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；氯仿]而得到62mg 4-苯乙基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，2.90-3.08(4H，m)，6.41(2H，t，J＝2.3Hz)，6.90(1H，dd，J＝8.1，1.7Hz)，7.17-7.32(5H，m)，7.46(1H，d，J＝8.7Hz)，7.60(2H，d，J＝2.3Hz)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.41(1H，dd，J＝8.7，2.3Hz)，8.83(1H，d，J＝1.7Hz)，9.13(1H，d，J＝2.3Hz)，12.40(1H，s)。
实施例486-488
按照与实施例485中相同的方式获得表48中所示的化合物。
[表48]
Figure A20058004578102791
Figure A20058004578102792
4-苯乙基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.64(9H，s)，2.94-3.05(4H，m)，6.40(2H，t，J＝2.3Hz)，6.94(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.18-7.33(5H，m)，7.63(2H，t，J＝2.3Hz)，7.66(1H，dd，J＝5.1，1.5Hz)，7.94(1H，d，J＝8.2Hz)，7.97-7.99(1H，m)，8.63(1H，d，J＝5.1Hz)，8.81(1H，d，J＝1.7Hz)，12.55(1H，s)。
2-(联苯基-3-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.64(9H，s)，2.94-3.06(4H，m)，6.89(1H，dd，J＝8.2，1.6Hz)，7.16-7.34(5H，m)，7.35-7.43(1H，m)，7.45-7.52(2H，m)，7.61(1H，t，J＝7.7Hz)，7.70-7.75(2H，m)，7.78-7.84(1H，m)，7.93(1H，d，J＝8.2Hz)，8.80-8.05(1H，m)，8.36(1H，t，J＝1.7Hz)，8.88(1H，d，J＝1.6Hz)，12.38(1H，s)。
2-(联苯基-4-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.64(9H，s)，2.92-3.06(4H，m)，6.89(1H，dd，J＝8.1，1.6Hz)，7.16-7.34(5H，m)，7.37-7.44(1H，m)，7.45-7.53(2H，m)，7.64-7.70(2H，m)，7.74-7.80(2H，m)，7.93(1H，d，J＝8.1Hz)，8.12-8.17(2H，m)，8.89(1H，d，J＝1.6Hz)，12.30(1H，s)。
实施例489
Figure A20058004578102801
将0.015mL N，N-二甲基甲酰胺加入到含有47mg 4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸的2.0mL二氯甲烷和0.024mL草酰氯的混合溶液中并且在室温下搅拌30分钟。在室温下将67mg 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯和0.090mL三乙胺依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌30分钟。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；氯仿]而得到64mg 4-苯基-2-(4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.66(9H，s)，6.40(2H，t，J＝2.2Hz)，7.20(2H，t，J＝2.2Hz)，7.35(1H，dd，J＝8.3，1.8Hz)，7.37-7.43(1H，m)，7.44-7.50(2H，m)，7.54-7.59(2H，m)，7.71-7.76(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.14-8.18(2H，m)，9.26(1H，d，J＝1.8Hz)，12.33(1H，s)。
实施例490
Figure A20058004578102811
按照与实施例489中相同的方式获得下列化合物。
2-(联苯基-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.52(9H，s)，7.20-7.40(5H，m)，7.40-7.58(7H，m)，7.64-7.70(2H，m)，7.74-7.78(1H，m)，7.93(1H，d，J＝8.3Hz)，9.10(1H，s)，11.26(1H，s)。
实施例491
Figure A20058004578102812
将0.015mL N，N-二甲基甲酰胺加入到含有47mg 3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酸的2.0mL二氯甲烷和0.024mL草酰氯的混合溶液中并且在室温下搅拌30分钟。在室温下将71mg 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯和0.090mL三乙胺依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌30分钟。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝40∶1]而得到31mg 4-苯氧基-2-(3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.38(2H，t，J＝2.2Hz)，6.68(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.09-7.14(2H，m)，7.17-7.24(3H，m)，7.37-7.44(2H，m)，7.55-7.60(2H，m)，7.84-7.88(1H，m)，8.00(1H，d，J＝8.9Hz)，8.09-8.11(1H，m)，8.58(1H，d，J＝2.5Hz)，12.46(1H，s)。
实施例492
Figure A20058004578102821
按照与实施例491中相同的方式获得下列化合物。
2-(联苯基-2-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.48(9H，s)，6.54(1H，dd，J＝9.0，2.6Hz)，7.02-7.08(2H，m)，7.16(1H，t，J＝7.4Hz)，7.21-7.40(5H，m)，7.41-7.56(5H，m)，7.69-7.73(1H，m)，7.81(1H，d，J＝9.0Hz)，8.47-8.52(1H，宽峰)，11.23-11.27(1H，宽峰)。
实施例493
Figure A20058004578102822
在室温下将4.0mL二氯甲烷、0.015mL N，N-二甲基甲酰胺和0.050mL草酰氯依次加入到99mg 3-联苯基羧酸中并且在相同温度下搅拌20分钟。在室温下将0.16mL三乙胺和0.12g 2-氨基-4-苯基苯甲酸叔丁酯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌10分钟。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；氯仿]而得到0.14g2-(联苯基-3-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.67(9H，s)，7.34-7.43(3H，m)，7.45-7.51(4H，m)，7.62(1H，t，J＝7.7Hz)，7.70-7.76(4H，m)，7.82(1H，ddd，J＝7.7，1.8，1.0Hz)，8.04(1H，ddd，J＝7.8，1.8，1.0Hz)，8.10(1H，d，J＝8.3Hz)，8.37-8.40(1H，m)，9.28(1H，d，J＝1.7Hz)，12.42(1H，s)。
实施例494
Figure A20058004578102831
在室温下将4.0mL二氯甲烷、0.015mL N，N-二甲基甲酰胺和0.050mL草酰氯依次加入到99mg 3-联苯基甲酸中并且在相同温度下搅拌20分钟，在室温下将0.16mL三乙胺和0.13g 2-氨基-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯依次加入到该反应混合物中并且在相同温度下搅拌10分钟。将乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸加入到该反应混合物中。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；氯仿]而得到14mg2-(联苯基-3-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.68(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.08-7.15(2H，m)，7.16-7.22(1H，m)，7.35-7.52(5H，m)，7.58(1H，t，J＝7.7Hz)，7.68-7.74(2H，m)，7.77-7.82(1H，m)，7.95-8.04(2H，m)，8.30-8.32(1H，m)，8.61(1H，d，J＝2.5Hz)，12.46(1H，s)。
实施例495
Figure A20058004578102832
在室温下将0.25mL乙酸和4.1μL2，5-二甲氧基四氢呋喃依次加入到10mg 2-(4-氨基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸中并且在90℃下搅拌5分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；乙酸乙酯]而得到3.8mg 4-苯氧基-2-(4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸，为棕色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.33(2H，t，J＝2.2Hz)，6.78(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.16-7.21(2H，m)，7.28(1H，t，J＝7.4Hz)，7.46-7.53(2H，m)，7.53(2H，t，J＝2.2Hz)，7.80-7.85(2H，m)，7.96-8.01(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.41(1H，d， ＝2.6Hz)，12.49(1H，s)。
实施例496
Figure A20058004578102841
在室温下将1.0mL二氯甲烷、0.010mL N，N-二甲基甲酰胺和0.064mL草酰氯依次加入到0.13g 3，4-二甲氧基肉桂酸中并且在相同温度下搅拌1小时。将该反应混合物加入到含有0.15g 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的1.5mL二氯甲烷和0.14mL三乙胺的混合溶液中，同时用冰冷却其在室温下搅拌过夜。在减压下蒸发溶剂并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液，饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[FujiSilysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到0.12g 2-((E)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，2.94-3.01(4H，m)，3.93(3H，s)，3.97(3H，s)，6.51(1H，d，J＝15.5Hz)，6.86(1H，dd，J＝8.3，1.3Hz)，6.89(1H，d，J＝8.3Hz)，7.13(1H，d，J＝1.7Hz)，7.16-7.32(6H，m)，7.71(1H，d，J＝15.5Hz)，7.89(1H，d，J＝8.3Hz)，8.82(1H，d，J＝1.3Hz)，11.45(1H，s)。
实施例497
Figure A20058004578102851
在室温下将1.5mL二氯甲烷、0.010mL N，N-二甲基甲酰胺和0.062mL草酰氯依次加入到0.13g 6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酸中并且在相同温度下搅拌1小时30分钟。在减压下蒸发溶剂，加入1.5mL二氯甲烷并且在用冰冷却的同时将该混合物加入到含有0.15g 2-氨基-4-苯乙基苯甲酸叔丁酯的1.5mL二氯甲烷和0.14mL三乙胺的混合溶液中并且在室温下搅拌过夜。在减压下蒸发溶剂并且加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到0.17g 4-苯乙基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.52-1.77(6H，m)，1.61(9H，s)，2.97(4H，s)，3.66-3.73(4H，m)，6.70(1H，d，J＝9.2Hz)，6.84(1H，dd，J＝8.2，1.7Hz)，7.17-7.31(5H，m)，7.90(1H，d，J＝8.2Hz)，8.10(1H，dd，J＝9.2，2.7Hz)，8.86(1H，d，J＝1.7Hz)，8.89(1H，d，J＝2.7Hz)，12.11(1H，s)。
实施例498
Figure A20058004578102861
将0.5mL三氟乙酸加入到含有10mg 2-(3-氰基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸叔丁酯的0.5mL二氯甲烷溶液中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到5.0mg 2-(3-氰基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.16-7.20(2H，m)，7.29(1H，t，J＝7.2Hz)，7.47-7.52(2H，m)，7.81(1H，t，J＝7.8Hz)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.12(1H，d，J＝7.8Hz)，8.20(1H，d，J＝8.0Hz)，8.29(1H，s)，8.31(1H，d，J＝2.6Hz)，12.48(1H，s)。
实施例499-507
按照与实施例498中相同的方式获得表49中所示的化合物。
[表49]
Figure A20058004578102871
4-苯氧基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.37(2H，t，J＝2.3Hz)，6.81(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.54(2H，m)，7.78(2H，t，J＝2.3Hz)，7.92(1H，d，J＝8.8Hz)，8.09(1H，d，J＝9.0Hz)，8.30-8.36(2H，m)，8.92(1H，d，J＝2.4Hz)，12.40(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.35(2H，t，J＝2.3Hz)，6.85(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.16-7.24(2H，m)，7.26-7.34(1H，m)，7.46-7.54(2H，m)，7.61(1H，dd，J＝5.1，1.2Hz)，7.74(2H，t，J＝2.3Hz)，8.05(1H，s)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.32(1H，d，J＝2.7Hz)，8.66(1H，d，J＝5.1Hz)，12.50(1H，s)。
4-苯氧基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.21(2H，t，J＝2.2Hz)，6.75(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.16-7.22(4H，m)，7.25-7.30(1H，m)，7.46-7.54(3H，m)，7.98(1H，d，J＝8.9Hz)，8.15-8.22(2H，m)，8.64(1H，dd，J＝4.9，1.7Hz)，11.67(1H，s)。
4-苯氧基-2-(3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.60(1H，dd，J＝2.6，1.8Hz)，6.80(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.16-7.23(2H，m)，7.27-7.32(1H，m)，7.46-7.55(2H，m)，7.71(1H，t，J＝7.9Hz)，7.80-7.86(2H，m)，8.07-8.13(2H，m)，8.41-8.42(2H，m)，8.61(1H，d，J＝2.4Hz)，12.53(1H，s)。
2-(联苯基-3-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.17-7.22(2H，m)，7.26-7.33(1H，m)，7.43(1H，tt，J＝7.4，1.5Hz)，7.46-7.55(4H，m)，7.68(1H，t，J＝7.8Hz)，7.72-7.77(2H，m)，7.90-7.97(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.19(1H，t，J＝1.7Hz)，8.43(1H，d，J＝2.7Hz)，12.54(1H，s)。
2-(联苯基-4-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ： 6.78(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.41-7.55(5H，m)，7.75-7.80(2H，m)，7.87-7.93(2H，m)，7.98-8.04(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.9Hz)，8.43(1H，d，J＝2.5Hz)，12.48(1H，s)。
2-(3-乙酰基苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.66(3H，s)，6.80(1H，dd，J＝8.9，2.6Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.54(2H，m)，7.75(1H，t，J＝7.8Hz)，8.09(1H，d，J＝8.9Hz)，8.15-8.19(1H，m)，8.20-8.24(1H，m)，8.40(1H，d，J＝2.6Hz)，8.48-8.51(1H，m)，12.58(1H，s)，13.60-14.00(1H，宽峰)。
2-(3-(3，5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.20(3H，s)，2.37(3H，s)，6.13(1H，s)，6.79(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.17-7.21(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46-7.53(2H，m)，7.70(1H，t，J＝7.8Hz)，7.76-7.81(1H，m)，7.88-7.93(1H，m)，7.99(1H，t，J＝2.0Hz)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.40(1H，d，J＝2.5Hz)，12.46(1H，s)，13.50-14.00(1H，宽峰)。
2-(联苯基-2-甲酰氨基)-4-苯氧基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.66(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.11-7.16(2H，m)，7.22-7.43(6H，m)，7.44-7.55(4H，m)，7.62(1H，td，J＝7.6，1.5Hz)，7.67(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz)，7.91(1H，d，J＝8.8Hz)，8.22(1H，s)，11.44(1H，s)，13.30-13.60(1H，宽峰)。
实施例508
Figure A20058004578102891
将0.5mL三氟乙酸加入到含有10mg 2-(3-氰基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸叔丁酯的0.5mL二氯甲烷溶液中并且在室温下搅拌1小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到7.6mg 2-(3-氰基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.44-7.50(1H，m)，7.52-7.60(3H，m)，7.72-7.77(2H，m)，7.84(1H，t，J＝7.9Hz)，8.12-8.18(2H，m)，8.25-8.30(1H，m)，8.35-8.38(1H，m)，8.95(1H，d，J＝1.7Hz)，12.24(1H，s)。
实施例509-516
按照与实施例508中相同的方式获得表50中所示的化合物。
[表50]
Figure A20058004578102901
Figure A20058004578102902
4-苯基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.38(2H，t，J＝2.1Hz)，7.44-7.50(1H，m)，7.52-7.58(3H，m)，7.71-7.76(2H，m)，7.80(2H，t，J＝2.1Hz)，7.96(1H，d，J＝8.6Hz)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.40(1H，dd，J＝8.6，2.4Hz)，8.98-9.02(2H，m)，12.25(1H，s)。
4-苯基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.37(2H，t，J＝2.3Hz)，7.48(1H，tt，J＝7.3，1.6Hz)，7.53-7.62(3H，m)，7.69(1H，dd，J＝5.1，1.4Hz)，7.74-7.78(4H，m)，8.13(1H，s)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，8.69(1H，dd，J＝5.1，0.8Hz)，8.98(1H，d，J＝1.7Hz)，12.29(1H，s)。
4-苯基-2-(3-(1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.62(1H，dd，J＝2.4，2.0Hz)，7.45-7.51(1H，m)，7.53-7.60(3H，m)，7.72-7.78(3H，m)，7.82-7.84(1H，m)，7.88-7.94(1H，m)，8.10-8.17(2H，m)，8.49(1H，t，J＝1.8Hz)，8.63(1H，d，J＝2.4Hz)，9.09(1H，d，J＝1.7Hz)，12.38(1H，s)。
2-(联苯基-3-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.42-7.60(7H，m)，7.69-7.80(5H，m)，7.94-8.02(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.26(1H，s)，9.11(1H，d，J＝1.7Hz)，12.40(1H，s)。
2-(联苯基-4-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.42-7.60(7H，m)，7.74-7.82(4H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.06-8.11(2H，m)，8.16(1H，d，J＝8.3Hz)，9.11(1H，d，J＝1.7Hz)，12.34(1H，s)。
2-(3-乙酰基苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.69(3H，s)，7.45-7.50(1H，m)，7.52-7.59(3H，m)，7.72-7.82(3H，m)，8.15(1H，d，J＝8.3Hz)，8.24(2H，dd，J＝7.8，1.7Hz)，8.57(1H，t，J＝1.7Hz)，9.07(1H，d，J＝2.0Hz)，12.41(1H，s)。
2-(3-(3，5-二甲基-1H-吡唑-1-基)苯甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.21(3H，s)，2.39(3H，d，J＝0.5Hz)，6.14(1H，s)，7.47(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.52-7.58(3H，m)，7.70-7.77(3H，m)，7.79-7.82(1H，m)，7.96-7.99(1H，m)，8.06-8.07(1H，m)，8.14(1H，d，J＝8.3Hz)，9.05-9.07(1H，m)，12.30(1H，s)。
2-(联苯基-2-甲酰氨基)-4-苯基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.29(1H，tt，J＝7.2，1.7Hz)，7.34-7.48(6H，m)，7.48-7.59(4H，m)，7.61-7.70(3H，m)，7.73(1H，dd，J＝7.6，1.2Hz)，7.99(1H，d，J＝8.3Hz)，8.85(1H，s)，11.35(1H，s)，13.40-13.80(1H，宽峰)。
实施例517
Figure A20058004578102921
将1.0mL三氟乙酸加入到含有20mg 4-苯乙基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL二氯甲烷溶液中并且在室温下搅拌1小时30分钟。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到17mg 4-苯乙基-2-(6-(1H-吡咯-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.02(4H，m)，6.38(2H，t，J＝2.3Hz)，7.11(1H，dd，J＝8.3，1.6Hz)，7.15-7.24(1H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.79(2H，t，J＝2.3Hz)，7.94(1H，d，J＝8.7Hz)，7.97(1H，d，J＝8.3Hz)，8.37(1H，dd，J＝8.7，2.3Hz)，8.58-8.61(1H，m)，8.97(1H，d，J＝2.3Hz)，12.15(1H，s)，13.60-13.80(1H，宽峰)。
实施例518-521
按照与实施例517中相同的方式获得表51中所示的化合物。
Figure A20058004578102931
Figure A20058004578102932
4-苯乙基-2-(2-(1H-吡咯-1-基)吡啶-4-甲酰氨基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.04(4H，m)，6.37(2H，t，J＝2.3Hz)，7.12-7.22(2H，m)，7.25-7.32(4H，m)，7.66(1H，dd，J＝5.1，1.5Hz)，7.74(2H，t，J＝2.3Hz)，7.97(1H，d，J＝8.3Hz)， 8.10(1H，s)，8.56(1H，d，J＝1.5Hz)，8.67(1H，d，J＝5.1Hz)，12.21(1H，s)。
2-(联苯基-3-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.88-3.04(4H，m)，7.10(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.15-7.24(1H，m)，7.24-7.33(4H，m)，7.41-7.46(1H，m)，7.51-7.55(2H，m)，7.70(1H，t，J＝7.7Hz)，7.73-7.78(2H，m)，7.92-8.00(3H，m)，8.23(1H，s)，8.70(1H，s)，12.31(1H，s)，13.50-14.00(1H，宽峰)。
2-(联苯基-4-甲酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.90-3.01(4H，m)，7.09(1H，dd，J＝8.1，1.5Hz)，7.15-7.25(1H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.44(1H，tt，J＝7.3，1.4Hz)，7.49-7.56(2H，m)，7.76-7.80(2H，m)，7.88-7.94(2H，m)，7.97(1H，d，J＝8.1Hz)，8.03-8.08(2H，m)，8.70(1H，d，J＝1.5Hz)，12.27(1H，s)。
2-((E)-3-(3，4-二甲氧基苯基)丙烯酰氨基)-4-苯乙基苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.89-2.98(4H，m)，3.81(3H，s)，3.84(3H，s)，6.79(1H，d，J＝15.5Hz)，7.00(1H，d，J＝8.5Hz)，7.04(1H，dd，J＝8.3，1.4Hz)，7.15-7.20(1H，m)，7.23-7.30(5H，m)，7.38(1H，d，J＝1.7Hz)，7.56(1H，d，J＝15.5Hz)，7.91(1H，d，J＝8.3Hz)，8.58(1H，d，J＝1.4Hz)，11.30(1H，s)。
实施例522
将1.0mL三氟乙酸加入到含有20mg 4-苯基-2-(3-(1H-四唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL二氯甲烷溶液至并且在室温下搅拌1小时。在减压下蒸发溶剂并且将乙酸乙酯和四氢呋喃加入到获得的残余物中且加热至50℃。通过在相同温度下过滤除去不溶物并且在减压下蒸发溶剂。将四氢呋喃加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到5.0mg 4-苯基-2-(3-(1H-四唑-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：7.48(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.53-7.60(3H，m)，7.72-7.78(2H，m)，7.92(1H，t，J＝7.9Hz)，8.15(2H，d，J＝8.3Hz)，8.20-8.24(1H，m)，8.54(1H，t，J＝1.8Hz)，9.04(1H，d，J＝1.7Hz)，10.23(1H，s)，12.44(1H，s)。
实施例523
在室温下将1.0mL甲醇和0.5mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有20mg 4-苯基-2-(4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL二_烷溶液中并且在50℃下搅拌30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到15mg 4-苯基-2-(4-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.34(2H，t，J＝2.2Hz)，7.47(1H，tt，J＝7.3，1.5Hz)，7.50-7.59(5H，m)，7.72-7.78(2H，m)，7.83-7.88(2H，m)，8.03-8.09(2H，m)，8.15(1H，d，J＝8.5Hz)，9.09(1H，d，J＝2.0Hz)，12.33(1H，s)。
实施例524
Figure A20058004578102951
在室温下将1.0mL甲醇和0.5mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有20mg 4-苯氧基-2-(3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯的1.0mL二_烷溶液中并且在50℃下搅拌30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到7.6mg 4-苯氧基-2-(3-(1H-吡咯-1-基)苯甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.32(2H，t，J＝2.2Hz)，6.80(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.16-7.22(2H，m)，7.26-7.32(1H，m)，7.46(2H，t，J＝2.2Hz)，7.47-7.54(2H，m)，7.66(1H，t，J＝7.9Hz)，7.74-7.80(1H，m)，7.84-7.88(1H，m)，8.05(1H，t，J＝1.8Hz)，8.09(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.7Hz)，12.52(1H，s)。
实施例525
将1.7mL三氟乙酸加入到0.17g 4-苯乙基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂并且将己烷和二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质。将乙酸乙酯和水加入到获得的固体物质中并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.8。通过过滤分离固体物质而得到65mg 4-苯乙基-2-(6-(哌啶-1-基)吡啶-3-甲酰氨基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.51-1.68(6H，m)，2.88-2.97(4H，m)，3.62-3.72(4H，m)，6.94(1H，d，J＝9.3Hz)，7.01(1H，d，J＝8.1Hz)，7.16-7.20(1H，m)，7.25-7.30(4H，m)，7.94(1H，d，J＝8.0Hz)，7.94-8.00(1H，m)，8.65(1H，s)，8.69(1H，d，J＝2.4Hz)，12.30-12.50(1H，宽峰)。
实施例526
Figure A20058004578102962
在室温下将29mg 3，5-二氟苯酚、79mg磷酸三钾、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和6.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到71mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氟苯氧基)苯甲酸叔丁酯，为无色油状物。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.64(9H，s)，6.56-6.63(3H，m)，6.73(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.50-7.60(3H，m)，8.01-8.07(3H，m)，8.70(1H，d，J＝2.4Hz)，12.34(1H，s)。
实施例527-533
按照与实施例526中相同的方式获得表52中所示的化合物。
[表52]
Figure A20058004578102971
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二甲基苯氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.61(9H，s)，2.12(3H，s)，2.33(3H，s)，6.50(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，6.89(1H，d，J＝7.8Hz)，7.04(1H，d，J＝7.6Hz)，7.10-7.15(1H，m)，7.48-7.58(3H，m)，7.94(1H，d，J＝8.9Hz)，8.00-8.05(2H，m)，8.53(1H，d，J＝2.5Hz)，12.31(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氟-4-甲基苯氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.62(9H，s)，2.26(3H，d，J＝1.7Hz)，6.67(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，6.75-6.83(2H，m)，7.18(1H，t，J＝8.5Hz)，7.48-7.59(3H，m)，7.99(1H，d，J＝8.9Hz)，7.99-8.05(2H，m)，8.61(1H，d，J＝2.5Hz)，12.32(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.63(9H，s)，6.69(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，6.94-6.98(1H，m)，7.00-7.06(2H，m)，7.39(1H，t，J＝8.3Hz)，7.49-7.60(3H，m)，8.00-8.06(3H，m)，8.67(1H，d，J＝2.7Hz)，12.32(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.61(9H，s)，6.00(2H，s)，6.58(1H，dd，J＝8.3，2.4Hz)，6.61-6.66(2H，m)，6.80(1H，d，J＝8.3Hz)，7.48-7.58(3H，m)，7.97(1H，d，J＝9.0Hz)， 8.00-8.05(2H，m)，8.56(1H，d，J＝2.7Hz)，12.31(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.61(9H，s)，4.27(4H，s)，6.58-6.67(3H，m)，6.87(1H，d，J＝8.8Hz)，7.48-7.58(3H，m)，7.96(1H，d，J＝9.0Hz)，8.00-8.05(2H，m)，8.57(1H，d，J＝2.4Hz)，12.30(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并呋喃-5-基氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.61(9H，s)，6.64(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，6.75(1H，dd，J＝2.2，1.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.33(1H，d，J＝2.4Hz)，7.47-7.57(4H，m)，7.66(1H，d，J＝2.2Hz)，7.97(1H，d，J＝9.0Hz)，7.98-8.04(2H，m)， 8.58(1H，d， J＝2.7Hz)，12.31(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并噻吩-5-基氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.62(9H，s)，6.67(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.15(1H，dd，J＝8.9，2.1Hz)，7.27-7.30(1H，m)，7.48-7.58(5H，m)，7.88(1H，d，J＝8.5Hz)，7.98(1H，d，J＝8.8Hz)，7.99-8.04(2H，m)，8.63(1H，d，J＝2.5Hz)，12.32(1H，s)。
实施例534
Figure A20058004578102991
在室温下将6.0mg乙酸钯加入到含有0.50g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯、0.18mL 3-甲氧基苯酚、17mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和0.57g磷酸三钾的5mL甲苯混悬液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流5小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用10％柠檬酸水溶液和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝6∶1]而得到0.32g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.62(9H，s)，3.80(3H，s)，6.64-6.76(4H，m)，7.28(1H，t，J＝8.0Hz)，7.48-7.59(3H，m)，7.98(1H，d，J＝8.8Hz)，8.01-8.06(2H，m)，8.63(1H，d，J＝2.7Hz)，12.30(1H，s)。
实施例535
Figure A20058004578103001
按照与实施例534中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲氧基苯氧基)苯甲酸叔丁酯
1H-NMR(CDCl3)δ：1.61(9H，s)，3.82(3H，s)，6.62(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，6.90-6.96(2H，m)，7.02-7.08(2H，m)，7.48-7.58(3H，m)，7.96(1H，d，J＝9.0Hz)，7.99-8.06(2H，m)，8.54(1H，d，J＝2.7Hz)，12.31(1H，s)。
实施例536
Figure A20058004578103002
在室温下将31mg 4-硝基苯酚加入到含有8.9mg 60％氢化钠的1.0mL甲苯混悬液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流15分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入含有3.8mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯、1.3mg乙酸钯和56mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的0.5mL甲苯溶液并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流3小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.3mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和4.1mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[FujiSilysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到18mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-硝基苯氧基)苯甲酸叔丁酯，为白色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.65(9H，s)，6.79(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.12-7.17(2H，m)，7.50-7.61(3H，m)，8.01-8.06(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.23-8.29(2H，m)，8.74(1H，d，J＝2.4Hz)，12.36(1H，s)。
实施例537
Figure A20058004578103011
在室温下将26mg 5-羟基-1-甲基-1H-吲哚、64mg磷酸三钾、3.8mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和5.5mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)加入到含有50mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸甲酯的1.0mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝5∶1]而得到53mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)苯甲酸甲酯，为淡黄色固体。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.83(3H，s)，3.93(3H，s)，6.47(1H，dd，J＝3.1，0.9Hz)，6.63(1H，dd，J＝9.0，2.6Hz)，7.02(1H，dd，J＝8.8，2.2Hz)，7.10(1H，d，J＝2.9Hz)，7.32-7.38(2H，m)，7.47-7.57(3H，m)，7.97-8.03(3H，m)，8.58(1H，d，J＝2.6Hz)，12.14(1H，s)。
实施例538
按照与实施例537中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯氧基)苯甲酸甲酯
1H-NMR(CDCl3)δ：3.96(3H，s)，6.70(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.01(1H，ddd，J＝8.1，2.1，0.9Hz)，7.10(1H，t，J＝2.1Hz)，7.17(1H，ddd，J＝8.1，2.1，0.9Hz)，7.33(1H，t，J＝8.1Hz)，7.48-7.59(3H，m)，8.00-8.05(2H，m)，8.07(1H，d，J＝9.0Hz)，8.65(1H，d，J＝2.5Hz)，12.17(1H，s)。
实施例539
Figure A20058004578103022
将含有69mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氟苯氧基)苯甲酸叔丁酯的5.0mL三氟乙酸溶液在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中，并且通过过滤分离固体物质而得到41mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氟苯氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.90(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，6.96-7.04(2H，m)，7.17(1H，tt，J＝9.4，2.3Hz)，7.56-7.69(3H，m)，7.91-7.97(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.8Hz)，8.48(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
实施例540-549
按照与实施例539中相同的方式获得表53中所示的化合物。
[表53]
Figure A20058004578103031
Figure A20058004578103032
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-硝基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.98(1H，dd，J＝8.7，2.5Hz)，7.33-7.38(2H，m)，7.57-7.69(3H，m)，7.91-7.97(2H，m)，8.17(1H，d，J＝8.7Hz)，8.30-8.36(2H，m)，8.54(1H，d，J＝2.5Hz)，12.46(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.07(3H，s)，2.31(3H，s)，6.63(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，6.94(1H，d，J＝7.7Hz)，7.13(1H，d，J＝7.5Hz)，7.17-7.22(1H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.90-7.94(2H，m)，8.04(1H，d，J＝8.9Hz)，8.33(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)，13.50-13.70(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氟-4-甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.26(3H，d，J＝1.7Hz)，6.79(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，6.94(1H，dd，J＝8.3，2.2Hz)，7.07(1H，dd，J＝10.6，2.3Hz)，7.35-7.41(1H，m)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.42(1H，d，J＝2.5Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.78(3H，s)，6.70-6.88(4H，m)，7.38(1H，t，J＝8.2Hz)，7.55-7.68(3H，m)，7.91-7.95(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.43(1H，d，J＝2.4Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲氧基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.79(3H，s)，6.71(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.01-7.06(2H，m)，7.11-7.17(2H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.36(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.85(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.20-7.31(3H，m)，7.56-7.69(4H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.11(1H，d，J＝8.8Hz)，8.46(1H，d，J＝2.6Hz)，12.43(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并[1，3]间二氧杂环戊烯-5-基氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.10(2H，s)，6.65(1H，dd，J＝8.3，2.3Hz)，6.73(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，6.87(1H，d，J＝2.3Hz)，6.99(1H，d，J＝8.3Hz)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)，13.55-13.75(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氢苯并[1，4]二_英-6-基氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：4.25-4.31(4H，m)，6.65(1H，dd，J＝8.7，2.8Hz)，6.69-6.74(2H，m)，6.95(1H，d，J＝8.5Hz)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并呋喃-5-基氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.76(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.00(1H，dd，J＝2.2，1.0Hz)，7.15(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.49(1H，d，J＝2.5Hz)，7.54-7.67(3H，m)，7.71(1H，d，J＝8.9Hz)，7.88-7.93(2H，m)，8.06(1H，d，J＝8.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2.2Hz)，8.39(1H，d，J＝2.5Hz)，12.42(1H，s)，13.50-13.75(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(苯并噻吩-5-基氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.23(1H，dd，J＝8.7，2.3Hz)，7.47(1H，dd，J＝5.5，0.6Hz)，7.54-7.67(3H，m)，7.70(1H，d，J＝2.3Hz)，7.88(1H，d，J＝5.5Hz)，7.88-7.93(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.11(1H，d，J＝8.5Hz)，8.42(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
实施例550
Figure A20058004578103051
在室温下将0.094mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有50mg2-(苯甲酰氨基)-4-(1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)苯甲酸甲酯的1.5mL二_烷和1.5mL甲醇混合溶液中，在50℃下搅拌1小时并且在相同温度下加入0.031mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液且然后在50℃下搅拌30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入水并且用1.0mol/L盐酸将pH调节至pH 3.5且加入乙酸乙酯。分离有机层并且在用水和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥且在减压下蒸发溶剂。将己烷加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到37mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1-甲基-1H-吲哚-5-基氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：3.84(3H，s)，6.45(1H，d，J＝2.9Hz)，6.71(1H，dd，J＝8.8，2.3Hz)，6.98(1H，dd，J＝8.8，2.2Hz)，7.35(1H，d，J＝2.2Hz)，7.42(1H，d，J＝2.9Hz)，7.51-7.67(4H，m)，7.87-7.92(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.3Hz)，12.43(1H，s)，13.45-13.70(1H，宽峰)。
实施例551
Figure A20058004578103061
将0.16mL 2.0mol/L氢氧化钠水溶液加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯氧基)苯甲酸甲酯的1.0mL甲醇和1.0mL四氢呋喃混合溶液中，同时用冰冷却并且在室温下搅拌5小时。将该反应混合物加入到水和1.0mol/L盐酸中，同时用冰冷却并且通过过滤分离固体物质而得到92mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯苯氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.83(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.15-7.18(1H，m)，7.29-7.32(1H，m)，7.33-7.37(1H，m)，7.51(1H，t，J＝8.2Hz)，7.57-7.68(3H，m)，7.91-7.96(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.44(1H，d，J＝2.4Hz)，12.42(1H，s)，13.59-13.92(1H，宽峰)。
实施例552
Figure A20058004578103071
在室温下将0.22g氯化铝加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-甲氧基苯氧基)苯甲酸的1.0mL甲苯溶液并且在80℃下搅拌8小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和1.0mol/L盐酸。分离有机层并且在用1.0mol/L盐酸和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯∶ 乙酸＝15∶10∶1]而得到54mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-羟基苯氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.52(1H，t，J＝2.2Hz)，6.55-6.60(1H，m)，6.64-6.70(1H，m)，6.78(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.26(1H，t，J＝8.0Hz)，7.54-7.71(3H，m)，7.89-7.99(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.42(1H，d，J＝2.5Hz)，9.77(1H，s)，12.43(1H，s)。
实施例553
Figure A20058004578103072
按照与实施例552中相同的方式获得下列化合物。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-羟基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.69(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，6.82-6.88(2H，m)，6.97-7.04(2H，m)，7.54-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.03(1H，d，J＝8.8Hz)，8.34(1H，d，J＝2.7Hz)，9.51(1H，s)，12.44(1H，s)。
实施例554
Figure A20058004578103081
在室温下将0.023mL对-甲酚、79mg磷酸三钾、2.4mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和0.8mg乙酸钯加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和1.7mg乙酸钯并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流6小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[TrikonexCompany生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲基苯氧基)苯甲酸叔丁酯。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲基苯氧基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂并且将甲醇加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到6.2mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-甲基苯氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.35(3H，s)，6.74(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.05-7.10(2H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.8Hz)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，12.43(1H，s)。
实施例555，556
按照与实施例554中相同的方式获得表54中所示的化合物。
[表54]
Figure A20058004578103091
Figure A20058004578103092
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.73(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.33-7.42(2H，m)，7.45-7.53(1H，m)，7.54-7.72(4H，m)，7.87-7.96(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.5Hz)，12.42(1H，s)，13.59-13.84(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.18-7.26(2H，m)，7.50-7.69(5H，m)，7.88-7.97(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.42(1H，d，J＝2.4Hz)，12.41(1H，s)，13.60-13.85(1H，宽峰)。
实施例557
Figure A20058004578103093
在室温下将0.018mL 2，4-二氟苯酚加入到含有10mg 60％氢化钠的1mL甲苯混悬液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流15分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入含有4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯、1.7mg乙酸钯和70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的0.5mL甲苯溶液并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流4小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入4.5mg60％氢化钠、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和1.7mg乙酸钯并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入0.018mL 2，4-二氟苯酚、7.4mg60％氢化钠、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和1.7mg乙酸钯并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入1.6mg三-叔丁基膦四氟硼酸盐和5.1mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流1小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后加入10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Trikonex Company生产的Flash Tube 2008，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝4∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氟苯氧基)苯甲酸叔丁酯。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氟苯氧基)苯甲酸叔丁酯并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到3.8mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氟苯氧基)苯甲酸，为淡黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.20-7.28(1H，m)，7.46-7.52(1H，m)，7.54-7.68(4H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.7Hz)，12.44(1H，s)。
实施例558
Figure A20058004578103101
在室温下将52mg 5-羟基-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯、79mg磷酸三钾、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和6.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到5-(3-(苯甲酰氨基)-4-(叔丁氧羰基)苯氧基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯。
将1.0mL三氟乙酸加入到含有获得的5-(3-(苯甲酰氨基)-4-(叔丁氧羰基)苯氧基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯的4.0mL二氯甲烷溶液中，同时用冰冷却并且在相同温度下搅拌2小时30分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液。分离水层并且在用6.0mol/L盐酸调节至pH6.5后用乙酸乙酯洗涤，并且使其放置17小时。通过过滤分离固体物质而得到10mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(1H-吲哚-5-基氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.41-6.43(1H，m)，6.54(1H，dd，J＝8.6，2.7Hz)，6.87(1H，dd，J＝8.6，2.3Hz)，7.25(1H，d，J＝2.2Hz)，7.39-7.41(1H，m)，7.43(1H，d，J＝8.5Hz)，7.46-7.59(3H，m)，7.96-8.04(3H，m)，8.30(1H，d， J＝2.4Hz)，11.19(1H，s)。
实施例559
Figure A20058004578103111
在室温下将31mg 3-硝基苯酚、79mg磷酸三钾、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和6.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)加入到含有70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的1.4mL甲苯溶液中，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和6.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流1小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[FujiSilysia Chemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(3-硝基苯氧基)苯甲酸叔丁酯。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(3-硝基苯氧基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂并且将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到34mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(3-硝基苯氧基)苯甲酸，为淡黄色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.91(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.56-7.71(4H，m)，7.78(1H，t，J＝8.2Hz)，7.90-7.98(3H，m)，8.10-8.16(2H，m)，8.49(1H，d，J＝2.6Hz)，12.41(1H，s)。
实施例560-570
按照与实施例559中相同的发方式获得表55中所示的化合物。
[表55]
Figure A20058004578103121
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.76(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.21-7.28(2H，m)，7.29-7.37(2H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.07(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(三氟甲氧基)苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.82(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.28-7.34(2H，m)，7.46-7.52(2H，m)，7.56-7.69(3H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.44(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.16(3H，s)，6.67(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.08-7.13(1H，m)，7.21-7.26(1H，m)，7.29-7.34(1H，m)，7.38-7.41(1H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.32(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.34(3H，s)，6.76(1H，dd，J＝9.0，2.6Hz)，6.94-7.02(2H，m)，7.07-7.12(1H，m)，7.36(1H，dd，J＝8.0，7.7Hz)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.07(1H，d，J＝9.0Hz)，8.41(1H，d，J＝2.6Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，6-二甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.10(6H，s)，6.58(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.14-7.25(3H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.04(1H，d，J＝9.0Hz)，8.25(1H，d，J＝2.5Hz)，12.43(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.84(1H，dd，J＝8.8，2.4Hz)，7.00-7.05(1H，m)，7.08-7.16(2H，m)，7.48-7.68(4H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.45(1H，d，J＝2.4Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2-氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.79(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.29-7.51(4H，m)，7.55-7.69(3H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.39(1H，d，J＝2.6Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，6-二氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.85(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.34-7.51(3H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.09(1H，d，J＝9.0Hz)，8.42(1H，d，J＝2.7Hz)，12.43(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.24(6H，s)，6.72(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，6.89(1H，dd，J＝8.1，2.5Hz)，6.98(1H，d，J＝2.5Hz)，7.23(1H，d，J＝8.1Hz)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.39(1H，d，J＝2.7Hz)，12.40(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-(三氟甲基)苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.85(1H，dd，J＝9.0，2.7Hz)，7.48-7.52(1H，m)，7.54-7.68(5H，m)，7.72(1H，t，J＝7.9Hz)，7.90-7.95(2H，m)，8.11(1H，d，J＝9.0Hz)，8.46(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-(三氟甲基)苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.90(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.33-7.39(2H，m)，7.56-7.69(3H，m)，7.81-7.88(2H，m)，7.91-7.96(2H，m)，8.13(1H，d，J＝8.8Hz)，8.50(1H，d，J＝2.6Hz)，12.41(1H，s)，13.70-13.95(1H，宽峰)。
实施例571
在室温下将91mg 2，4-二氯苯酚加入到含有22mg 60％氢化钠的2.1mL甲苯混悬液中并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流15分钟。在将该反应混合物冷却至室温后，加入70mg 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和6.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流6小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入61mg 2，4-二氯苯酚、15mg 60％氢化钠、4.7mg 2-(二叔丁基膦基)-2′，4′，6′-三异丙基联苯和6.8mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，并且将所得混合物在氮气环境中加热至回流10小时。在将该反应混合物冷却至室温后，10％柠檬酸水溶液和乙酸乙酯加入并且通过过滤除去不溶物。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji SilysiaChemical Ltd.生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝20∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氯苯氧基)苯甲酸叔丁酯。
5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氯苯氧基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌2小时。在减压下蒸发溶剂并且用反相硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[洗脱剂；80-100％乙腈/0.1％三氟乙酸水溶液]而得到8.7mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(2，4-二氯苯氧基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.77(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.41(1H，d，J＝8.8Hz)，7.53-7.68(4H，m)，7.88(1H，d，J＝2.4Hz)，7.90-7.95(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.36(1H，d，J＝2.7Hz)，12.43(1H，s)。
实施例572-583
按照与实施例571中相同的方式获得表56中所示的化合物。
[表56]
Figure A20058004578103161
Figure A20058004578103162
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.86(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.20-7.26(1H，m)，7.30-7.48(2H，m)，7.56-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.9Hz)，8.44(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-2-氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.84(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.32-7.43(2H，m)，7.53-7.69(4H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.10(1H，d，J＝8.8Hz)，8.43(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3-氯-4-氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.21-7.28(1H，m)，7.52-7.69(5H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.42(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，5-二氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.88(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.32(2H，d，J＝1.9Hz)，7.52(1H，t，J＝1.9Hz)，7.56-7.69(3H，m)，7.91-7.97(2H，m)，8.12(1H，d，J＝8.8Hz)，8.46(1H，d，J＝2.6Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-氟-2-甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.15(3H，s)，6.67(1H，dd，J＝8.9，2.5Hz)，7.11-7.20(2H，m)，7.27-7.31(1H，m)，7.55-7.68(3H，m)，7.89-7.95(2H，m)，8.05(1H，d，J＝8.9Hz)，8.31(1H，d，J＝2.5Hz)，12.43(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.81(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.04-7.11(1H，m)，7.42-7.48(1H，m)，7.52-7.69(4H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.42(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，5-二氟苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.84(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.21-7.28(1H，m)，7.38-7.44(1H，m)，7.51-7.69(4H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.43(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(5-氯-2-甲基苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.15(3H，s)，6.72(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.22(1H，d，J＝2.2Hz)，7.30(1H，dd，J＝8.3，2.2Hz)，7.44(1H，d，J＝8.3Hz)，7.55-7.68(3H，m)，7.90-7.95(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.9Hz)，8.34(1H，d，J＝2.7Hz)，12.42(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(3，4-二氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.86(1H，dd，J＝9.0，2.5Hz)，7.22(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.54-7.69(4H，m)，7.74(1H，d，J＝8.9Hz)，7.90-7.96(2H，m)，8.10(1H，d，J＝9.0Hz)，8.45(1H，d，J＝2.5Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，3-二氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.8，2.6Hz)，7.36(1H，dd，J＝8.3，1.2Hz)，7.50(1H，t，J＝8.2Hz)，7.56-7.69(4H，m)，7.90-7.96(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.8Hz)，8.38(1H，d，J＝2.6Hz)，12.44(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，5-二氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.78(1H，dd，J＝8.9，2.7Hz)，7.46(1H，dd，J＝8.8，2.5Hz)，7.54(1H，d，J＝2.5Hz)，7.56-7.69(3H，m)，7.73(1H，d，J＝8.8Hz)，7.90-7.96(2H，m)，8.09(1H，d，J＝8.9Hz)，8.38(1H，d，J＝2.7Hz)，12.41(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(2，6-二氯苯氧基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：6.70(1H，dd，J＝8.8，2.7Hz)，7.46(1H，t，J＝8.3Hz)，7.55-7.68(3H，m)，7.71(2H，d，J＝8.3Hz)，7.89-7.96(2H，m)，8.08(1H，d，J＝8.8Hz)，8.31(1H，d，J＝2.7Hz)，12.49(1H，s)。
实施例584
Figure A20058004578103191
将86mg 4-苯基哌啶、0.22g碳酸铯、2.4mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.2mg乙酸钯和6.3mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯加入到含有0.10g 2-(苯甲酰氨基)-4-溴苯甲酸叔丁酯的3.0mL甲苯溶液中并且将所得混合物加热至回流2小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入2.4mg三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、1.2mg乙酸钯和6.3mg 2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯并且将所得混合物加热至回流6小时。在将该反应混合物冷却至室温后，加入乙酸乙酯和10％柠檬酸水溶液。分离有机层并且在用饱和氯化钠水溶液洗涤后用无水硫酸镁干燥并且在减压下蒸发溶剂。使用硅胶柱色谱法纯化获得的残余物[Fuji Silysia Chemicl Ltd.  生产的PSQ100B(球形)，洗脱剂；己烷∶乙酸乙酯＝10∶1]而得到2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基哌啶-1-基)苯甲酸叔丁酯，为淡黄色固体。
将5.0mL三氟乙酸加入到获得的2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基哌啶-1-基)苯甲酸叔丁酯中并且在室温下搅拌3小时。在减压下蒸发溶剂，加入乙酸乙酯和水并且用饱和碳酸氢钠水溶液将pH调节至pH6.5。分离有机层并且在用水和饱和氯化钠水溶液依次洗涤后用无水硫酸镁干燥和在减压下蒸发溶剂。将二异丙醚加入到获得的残余物中并且通过过滤分离固体物质而得到20mg 2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基哌啶-1-基)苯甲酸，为白色固体。
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.65-1.78(2H，m)，1.86-1.95(2H，m)，2.76-2.87(1H，m)，2.97-3.08(2H，m)，4.01-4.11(2H，m)，6.78(1H，dd，J＝9.1，2.5Hz)，7.17-7.23(1H，m)，7.25-7.34(4H，m)，7.56-7.68(3H，m)，7.88(1H，d，J＝9.1Hz)，7.94-7.99(2H，m)，8.47(1H，d，J＝2.5Hz)，12.53(1H，s)。
实施例585-588
按照与实施例中584相同的方式获得表57中所示的化合物。
[表57]
Figure A20058004578103201
Figure A20058004578103202
2-(苯甲酰氨基)-4-(1，2，3，4-四氢异喹啉-2-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.95-3.01(2H，m)，3.64-3.70(2H，m)，4.58(2H，s)，6.77(1H，dd，J＝9.0，2.6Hz)，7.18-7.32(4H，m)，7.57-7.68(3H，m)，7.90(1H，d，J＝9.0Hz)，7.95-8.O0(2H，m)，8.45(1H，d，J＝2.6Hz)，12.53(1H，s)，12.97(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苄基哌啶-1-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.17-1.31(2H，m)，1.62-1.71(2H，m)，1.74-1.88(1H，m)，2.50-2.57(2H，m)，2.82-2.92(2H，m)，3.86-3.96(2H，m)，6.69(1H，dd，J＝9.3，2.5Hz)，7.16-7.22(3H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.56-7.67(3H，m)，7.84(1H，d，J＝9.3Hz)，7.92-7.98(2H，m)，8.39(1H，d，J＝2.5Hz)，12.49(1H，s)，12.94(1H，s)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯甲酰基哌啶-1-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：1.58-1.72(2H，m)，1.86-1.95(2H，m)，3.10-3.21(2H，m)，3.73-3.83(1H，m)，3.93-4.03(2H，m)，6.76(1H，dd，J＝9.1，2.4Hz)，7.53-7.70(6H，m)，7.87(1H，d，J＝9.1Hz)，7.93-7.98(2H，m)，8.01-8.06(2H，m)，8.43(1H，d，J＝2.4Hz)，12.49(1H，s)，12.90-13.15(1H，宽峰)。
2-(苯甲酰氨基)-4-(4-苯基-1，2，3，6-四氢吡啶-1-基)苯甲酸
1H-NMR(DMSO-d6)δ：2.64-2.72(2H，m)，3.65-3.71(2H，m)，4.02-4.09(2H，m)，6.32-6.37(1H，m)，6.78(1H，dd，J＝9.1，2.5Hz)，7.25-7.32(1H，m)，7.35-7.41(2H，m)，7.48-7.53(2H，m)，7.57-7.68(3H，m)，7.90(1H，d，J＝9.1Hz)，7.95-8.00(2H，m)，8.47(1H，d，J＝2.5Hz)，12.53(1H，s)，12.90-13.15(1H，宽峰)。
工业实用性
本发明通式[1]的化合物或其盐具有MMP-13产生的抑制活性且由此它们用作，例如类风湿性关节炎、骨关节炎、癌症和其它其中涉及MMP-13的疾病的治疗剂。

Claims (8)

1.如下通式表示的氨茴酸衍生物或其盐：
[式1]
Figure A2005800457810003C1
其中R1表示氢原子或羧基保护基；R2表示可以任选被取代的苯基、环烷基或杂环基；R3表示可以任选被取代的苯基、环烷基、环烯基、单环杂环或双环杂环基；X1表示羰基或磺酰基；X2表示可以任选被取代的亚烷基，亚烯基或亚炔基或键；条件是当X1为磺酰基且X4为键时，X2表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基；X3表示氧原子、硫原子或键；且X4表示由通式-X5-X6-或-X6-X5-表示的基团，其中每一通式左侧上的键与R3连接；且
X5表示氧原子、硫原子、可以任选被保护的亚氨基、亚磺酰基、磺酰基或键；且X6表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基或键。
2.权利要求1所述的氨茴酸衍生物或其盐，其中X1为羰基。
3.权利要求1或2所述的氨茴酸衍生物或其盐，其中R1表示氢原子；R2表示可以任选被选自下列的基团取代的苯基或杂环基：卤原子、氰基、硝基、可以任选被保护的羟基、可以任选被取代的烷基、可以任选被取代的链烯基、可以任选被取代的炔基、可以任选被取代的烷氧基、可以任选被取代的芳基、可以任选被取代的环氨基、可以任选被取代的芳烷基和任选被取代的杂环基；R3表示可以任选被选自下列的基团取代的苯基、单环杂环或双环杂环基：卤原子、羟基、可以任选被取代的烷基和可以任选被取代的烷氧基；X2表示亚烷基、亚烯基、亚炔基或键；条件是当X1为磺酰基且X4为键时，X2表示亚烷基、亚烯基或亚炔基；X3表示氧原子或键；且X4表示通式-X6-X5，其中通式左侧上的键与R3连接；且
X5表示氧原子、硫原子、可以任选被保护的亚氨基、亚磺酰基、磺酰基或键；且X6表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基或键。
4.权利要求1-3所述的氨茴酸衍生物或其盐，其中R3表示苯基、由仅含1-3个氮原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氮的双环杂环基、由仅含氧原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含氧的双环杂环基或由仅含硫原子作为所述环的杂原子的稠合或桥连环表示的含硫的双环杂环基；且这些基团可以任选被选自下列的基团取代：卤原子、羟基、可以任选被卤原子取代的烷基和可以任选被卤原子取代的烷氧基。
5.权利要求1-4所述的氨茴酸衍生物或其盐，其中X4表示通式-X6p-X5q-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X5q表示氧原子、硫原子或键；且X6p表示可以任选被取代的亚烷基、亚烯基或亚炔基。
6.权利要求1-4所述的氨茴酸衍生物或其盐，其中X4表示通式-X6r-X5s-，其中通式左侧上的键与R3连接；且X5s表示氧原子或键；且X6r表示键。
7.基质金属蛋白酶13产生抑制剂，其包含权利要求1-6所述的氨茴酸衍生物或其盐。
8.用于类风湿性关节炎的治疗剂，其包含权利要求1-6所述的氨茴酸衍生物或其盐。
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