CN101087013B - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供一种有机发光器件(OLED)，包括：第一电极；第二电极；在所述第一电极与第二电极之间顺序形成的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和发光层，其中所述HIL的功函、IP或最高已占分子轨道(HOMO)能级的绝对值大于或等于所述HTL的HOMO能级的绝对值。在该OLED中，控制有机层之间的能量关系以促进空穴注入和优化电荷平衡。因此所述OLED的效率改善，且所述OLED的寿命增加。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机发光器件(OLED)，和更特别地，涉及一种OLED，其中控制形成所述OLED的各层的能量关系以促进空穴注入和最优化电荷平衡以获得具有改善效率和增长寿命的OLED。
背景技术
有机发光器件是利用如下原理的自-发射显示器件：当对荧光或磷光有机化合物薄层(以下称作“有机层”)施加电流时，电子和空穴在所述有机层中结合，从而发光。有机发光器件可制得轻便，由于其简单元件而容易制备，并可提供宽视角和高质量图像。而且，发光器件可实现完美的活动图像和高色纯度，并可在低功率和低电压下进行操作，和因此适用于便携式电子设备。
取决于形成所述有机层的材料和方法，有机发光器件可分为小分子有机发光器件和聚合物发光器件。
可使用真空沉积法制备小分子有机发光器件。在小分子有机发光器件中，可容易地提纯发光材料，可容易地得到高纯度，并可容易地实现颜色像素。虽然小分子有机发光器件有这些优点，但对于实际应用仍需进一步改进，例如改进量子效率和色纯度并防止薄层结晶。
同时，自从1990年Cambridge小组报道当对为π-共轭聚合物的聚(1，4-亚苯基亚乙烯基)(PPV)施加能量(power)时发光，对使用聚合物的发光器件已积极地进行了研究。π-共轭聚合物具有其中单键(或σ-键)和双键(或π-键)交替的化学结构，和因此具有可根据键合链相对自由地移动而不定域化的π-电子。由于π-共轭聚合物的半导体特性，当将π-共轭聚合物用于电致发光器件的发光层时，使用分子设计可容易地得到对应于HOMO-LUMO带隙的整个范围的光。而且，当使用π-共轭聚合物时，可使用旋涂法或印刷法以简单方式形成薄膜，这使得器件的制备过程简单化并降低成本，和由于π-共轭聚合物具有高玻璃态转化温度，可提供具有优异机械性能的薄膜。因此，从长远来看，预计使用聚合物的EL器件比小分子发光器件具有更大的商业能力。
该聚合物发光器件不仅包括用于改善效率并降低驱动电压的作为有机层的单发光层，而且具有使用导电聚合物的包括空穴注入层(HIL)、发光层、电子注入层等的多层结构。
特别地，当制备发光器件时，由Bayer AG制备并以Baytron-P的名称销售的聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)-PSS(聚(4-苯乙烯-磺酸盐)(PEDOT)溶液被广泛用于旋涂到氧化铟锡(ITO)电极上以形成HIL。所述空穴注入材料PEDOT-PSS具有如下表示的结构。
然而，PEDOT/PSS组合物具有5.0-5.2eV的功函，且由于在具有最高已占分子轨道(HOMO)值(通常大于5.5eV)的聚芴衍生物与PEDOT/PSS组合物之间的能垒大于0.3eV，这使得空穴注入困难，因此对空穴注入是不利的。因此，由于在主要用作两个电极的ITO与发光层之间的能隙，对于最近优化的OLED总需要电子注入层和空穴传输层(HTL)。此外，设计OLED，使得HIL与HTL的功函、电离能或HOMO的绝对值在从ITO到发光层的方向上逐步增大。常规地，在本领域中公知当在ITO上形成具有HIL的较大功函、电离能或HOMO绝对值的层时，所述功函为4.7-4.9eV，和因此在ITO和HIL之间存在高能垒，和因此空穴注入变得困难。常规OLED的两个实例如下。一个实例是这样的OLED，其中当如图2A中所示HIL由已经历溶液方法的聚合物形成时，PEDOT-PSS涂敷到ITO电极上并在其上形成发光层。另一个实例是这样的OLED，其中如图2中所示，在PEDOT-PSS和氟聚合物发光层(聚(螺芴-共-吩噁嗪(DS9))之间形成由聚(9，9-二辛基芴-共-双-(4-丁基苯基)-双-N，N-苯基-1，4-苯二胺)(PFB)形成的HTL。通常设计这两种类型OLED，使得空穴逐步传输。当如图3A中所示通过真空-沉积制备OLED时，沉积HIL如4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)，和然后顺序沉积HTL如N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB)，并然后沉积发光层如9，10-双-(β-萘基)-蒽(AND)和ETL如1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)，和最后沉积金属电极以制备OLED。在该OLED中，空穴也是逐步流动。
然而，由根据本发明实施方式的导电聚合物组合物形成的HIL与ITO形成欧姆接触，和一旦将所述导电聚合物组合物涂敷到ITO上，产生与在OLED中的HIL和ITO电极之间的差一样大的内部电势(built-in-potential)。因此，所述导电聚合物组合物实质上在空穴注入中发挥关键作用(T.M.Brown等，APL，75，1679(1999))。因此，在该情况下，HIL的功函、电离能或HOMO的绝对值越高，空穴注入到发光层和HTL中越容易。如图2B和3B中所示，本发明提供通过溶液方法通过增大薄层(该薄层通过涂敷导电聚合物组合物而得到)的功函、电离能或HOMO的绝对值大于常规OLED的HTL的功函、电离能或HOMO的绝对值而促进空穴注入到HTL中的OLED。
发明内容
本发明提供通过促进空穴注入和优化电荷平衡而具有改善的效率和增长寿命的有机发光器件(OLED)。
根据本发明的一方面，提供OLED，其包括：第一电极；第二电极；在所述第一电极和所述第二电极之间顺序形成的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和发光层，其中HIL的功函、IP或最高已占分子轨道(HOMO)能级的绝对值大于或等于HTL的HOMO能级的绝对值。
可通过溶液方法提供HIL。
可在HIL和第二电极之间进一步包括空穴阻挡层和/或电子传输层(ETL)。
HIL与HTL的功函、IP和HOMO能级的差为0.2eV或更大。
ETL的电子迁移率在800-1,000(V/cm)1/2的电场中可为1×10-5cm2/Vs-1×10-2cm2/Vs。
HIL可包括导电聚合物或包括氟化或全氟化离聚物的导电聚合物组合物。
所述导电聚合物可为选自聚噻吩、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯胺、聚吡咯、聚乙炔、其衍生物、和自-掺杂导电聚合物中的一种。
所述自-掺杂导电聚合物可具有由下式1表示的聚合度为10-10,000,000的组合物：
<式1>
其中0＜m＜10,000,000、0＜n＜10,000,000、0≤a≤20、0≤b≤20、2≤p＜10,000,000；
R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4的至少一个包括离子基，且A、B、A′、B′各自独立地选自C、Si、Ge，Sn或Pb；
R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4各自独立地选自氢、卤素、硝基、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基酯基、和取代或未取代的C6-C30芳基酯基，其中氢或卤原子选择性地与式1的碳相结合；
R4由共轭导电聚合物链形成；和
X和X′各自独立地选自单键、O、S、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C1-C30杂亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C6-C30亚芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳烷基、取代或未取代的C5-C20亚环烷基、取代或未取代的C5-C30杂亚环烷基、和取代或未取代的C6-C30芳基酯基，其中氢或卤原子选择性地与式1的碳相结合。
所述氟化离聚物可进一步包括具有由式2-12表示的重复单元的至少一种的聚合物：
<式2>
其中m是1-10,000,000的整数，且x和y各自为0-10的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、和CH3OH+、RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式3>
其中m是1-10,000,000的整数。
<式4>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式5>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式6>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式7>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式8>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式9>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式10>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，Rf＝-(CF2)z-(z为1-50的整数，2除外)、-(CF2CF2O)zCF2CF2-(z为1-50的整数)、-(CF2CF2CF2O)zCF2CF2-(z为1-50的整数)，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式11>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，x和y各自为0-20的数，Y是选自-SO3 -M+、-COO-M+、-SO3 -NHSO2CF3 +和-PO3 2-(M+)2中的一个，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式12>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为C1-C51烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
因此，通过控制所述有机层之间的能量关系并促进空穴注入和优化电荷平衡而改善本发明OLED的效率和寿命。
附图说明
通过参考附图详细描述本发明的示例性实施方式，本发明的上述及其他特征和优点将更为明显，其中：
图1A-1D说明了根据本发明实施方式的有机发光器件(OLED)的结构。
图2A是常规OLED的层的最高已占分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级之间差值的能带图；
图2B是说明根据本发明实施方式OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间差值的能带图；
图3A是另一常规OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间差值的能带图；和
图3B是说明根据本发明另一实施方式OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间差值的能带图。
具体实施方式
现在将更详细地描述本发明。
根据本发明实施方式的有机发光器件(OLED)包括第一电极；第二电极；和插入到所述第一电极和所述第二电极之间的空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)和发光层，其中HIL的功函、电离电势(IP)或最高已占分子轨道(HOMO)能级的绝对值大于HTL的HOMO能级的绝对值。
HIL可由包括导电聚合物和氟化离聚物或全氟化离聚物的导电聚合物化合物形成。
根据T.M.Brown等在APL，75，1679(1999)中的报道，观察到具有(a)ITO/PDPV/Ca-Al结构的OLED和具有(b)氧化铟锡(ITO)/聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)-PSS(聚(4-苯乙烯-磺酸盐)(PEDOT:PSS)/PDPV/Ca-Al结构(其中PEDOT-PSS涂敷到ITO上)的OLED使用固定在2.95eV的光子能的电吸收(EA)响应。这样，当ΔI/I为0时，在(a)中的情况下的DC偏压为2.0V，该值是ITO层和第二电极的HOMO能级绝对值之间的差值。在(b)的情况中，DC偏压为2.5V，该值是PEDOT:PSS层和第二电极的HOMO能级绝对值之间的差值。这表示当在ITO层上形成由导电聚合物组合物形成的HIL时，两个电极的功函基本上由HIL决定而不是ITO。
当使用溶液HIL时，阳极的功函受到溶液HIL如PEDOT:PSS层的功函的影响，而不是ITO层。因此，当包含溶液HIL时，对于ITO无论是哪种能垒，也保持ITO和HIL之间的欧姆接触，其基本上不受所述能垒的影响。因此，即使当使用具有高功函的HIL时，也几乎不影响ITO层和HIL之间的能垒。
而且，当用于本发明的HIL基本上由导电聚合物和氟化离聚物形成时，氟化离聚物增大IP的绝对值。然而，由于存在于所述氟化离聚物中的偶极矩，HIL的真空能级也向上移动，且因此ITO层功函和HIL的IP之间的差值偏移。结果，由于ITO和氟化离聚物之间的离子相互作用，ITO和HIL之间的粘附力变强，和在空穴注入层与ITO层之间没有接触电阻，并保持欧姆接触，和因此即使在ITO层的功函和HIL的IP之间存在差值，也存在空穴注入势垒。同时，因为HIL的IP的绝对值等于或大于HTL，因此不再存在能垒，和因此空穴注入到HTL中变得更容易。
在HIL和HTL的功函、IP或HOMO能级的绝对值之间的差值可大于0.2eV，优选为0.7eV。功函、IP或HOMO的绝对值之间的差值越接近0eV，从HIL注入到HTL的空穴的量越少，从而降低本发明的效果。
HIL的HOMO能级的绝对值可为5.3-6.5eV，和HIL的最低未占分子轨道(LUMO)的绝对值可为0-5.2eV。HTL的HOMO能级可为5.2-6.1eV，和HTL的LUMO能级可为0-3.5eV。假定HIL的HOMO能级绝对值应总是大于或等于HTL的HOMO能级的绝对值，且可独立地选择除此之外的其他条件。
根据本发明实施方式的OLED可进一步在所述发光层和第二电极之间包含电子传输层(ETL)。
ETL的电子迁移率在800-1,000(V/cm)1/2的电场中可为1×10-5cm2/Vs-1×10-2cm2/Vs。因为空穴注入在本发明的当前实施方式的OLED中变得容易，因此电子注入如空穴注入一样容易，和从而具有高电子迁移率的ETL可用来优化电荷平衡，由此显著提高OLED的效率或寿命。例如，根据Hung等人，APL，88，064102(2006)的文章，N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(NPB或α-NPD)经常用作具有约1×10-3cm2/Vs空穴迁移率的HIL。然而，根据Li等人Adv.Mater.14，1317(2002)的文章，通常用作ETL的(三(8-羟基喹啉合)-铝)(Alq3)具有约1×10-5cm2/Vs的低电子迁移率。因此，电子迁移率可为1×10-5cm2/Vs或更大。当ETL的电子迁移率小于1×10-5cm2/Vs时，电子注入不足，从而不能维持电荷平衡。当ETL的电子迁移率大于1×10-2cm2/Vs时，电子注入变得过度，从而不能维持电荷平衡。
根据本发明的另一实施方式，HIL的IP绝对值可设定为等于或大于HTL的IP绝对值，和在800-1,000(V/cm)1/2的电场中，ETL的电子迁移率可设定为HTL的空穴迁移率的0.01-10倍。而且，在该情况中，空穴和电子注入变得更容易，和从而显著增大OLED的发光效率和寿命。
当ETL的电子迁移率小于HTL的空穴迁移率的0.01倍时，电子注入和电子传输变得比空穴注入和空穴传输差，和因此不能得到从本发明中所期望的效果。当ETL的电子迁移率大于HTL的空穴迁移率的10倍时，电子注入和电子传输变得比空穴注入和空穴传输容易，和因此增大OLED的发光效率或寿命。
本发明OLED中包括的ETL可包括：双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(Bebq2)、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、三芴(terfluorene)(E3)、双(苯基喹喔啉)、星爆型三(苯基喹喔啉)、及其衍生物。
本发明OLED中包括的空穴传输层可包括芳基胺衍生物或包含所述芳基胺衍生物的聚合物。优选地，HTL包括咔唑或其衍生物、吩噁嗪或其衍生物、吩噻嗪或其衍生物，或包含咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基的聚合物。更优选地，HTL包括选自1，3，5-三咔唑基苯、4，4′-二咔唑基联苯、聚乙烯咔唑、间-二咔唑基苯、4，4′-二咔唑基-2，2′-二甲基联苯、4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、双(4-咔唑基苯基)硅烷、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)、NPB、IDE320(可得自Idemitsu Corporation)、聚(9，9-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)二苯胺)、和聚(9，9-二辛基芴-共-双(4-丁基苯基-双-N，N-苯基-1，4-苯二胺))、聚(9，9-二辛基芴-共-N，N-二(苯基)-N，N-二(3-羰乙氧基(carboethoxy)苯基)联苯胺)、及其衍生物中的至少一种。
包含在本发明OLED中所包括的HIL中的导电聚合物可为选自聚噻吩、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯胺、聚吡咯、聚乙炔、其衍生物和自-掺杂导电聚合物中的至少一种。
所述自-掺杂导电聚合物具有由下式1表示的聚合度为10-10,000,000的重复单元：
<式1>
其中0＜m＜10,000,000、0＜n＜10,000,000、0≤a≤20、0≤b≤20、2≤p＜10,000,000；
R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4的至少一个包括离子基，且A、B、A′、B′各自独立地选自C、Si、Ge，Sn或Pb；
R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4各自独立地选自氢、卤素、硝基、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基酯基和取代或未取代的C6-C30芳基酯基，其中氢或卤原子选择性地与式1的碳相结合；
R4由共轭导电聚合物链形成；
X和X′各自独立地选自单键、O、S、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C1-C30杂亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C6-C30亚芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳烷基、取代或未取代的C5-C20亚环烷基、取代或未取代的C5-C30杂亚环烷基和取代或未取代的C6-C30芳基酯基，其中氢或卤原子选择性地与式1的碳相结合；和
优选地，所述离子基包含阴离子基团如-PO3 2-、-SO3 -、-COO-、I-、CH3COO-等；和选自金属离子的阳离子基团如Na+、K+、Li+、Mg+2、Zn+2、Al+3；和有机离子如H+、NH4 +、CH3(-CH2-)nO+(n为0-50的整数)，其与所述阳离子基团相配对。
R4的实例为芳基胺、芳基、芴、苯胺、噻吩、亚苯基、乙炔等，且可为来自导电聚合物的任一种。
优选地，在式1的自-掺杂导电聚合物中，R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4的至少一个是氟或被氟取代的基团。
在本发明OLED中包括的HIL中包含的氟化离聚物可进一步包括具有式2-12表示的重复单元的至少一种的聚合物：
<式2>
其中m是1-10,000,000的整数，且x和y各自为0-10的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+和CH3OH+、RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式3>
其中m是1-10,000,000的整数。
<式4>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式5>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式6>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式7>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式8>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式9>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，且x和y各自为0-20的数，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式10>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，Rf＝-(CF2)z-(z为1-50的整数，2除外)、-(CF2CF2O)zCF2CF2-(z为1-50的整数)、-(CF2CF2CF2O)zCF2CF2-(z为1-50的整数)，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式11>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，x和y各自为0-20的数，Y是选自-SO3 -M+、-COO-M+、-SO3 -NHSO2CF3 +和-PO3 2-(M+)2中的一个，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
<式12>
其中0＜m≤10,000,000、0≤n＜10,000,000，M+为Na+、K+、Li+、H+、CH3(CH2)nNH3 +(n为0-50的整数)、NH4 +、NH2 +、NHSO2CF3 +、CHO+、C2H5OH+、CH3OH+和RCHO+(R为C1-C51烷基，即CH3(CH2)n -；其中n为0-50的整数)。
在本发明中的取代基团的未取代烷基的实例是直链或支链甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，且烷基中包括的至少一个氢原子可被如下取代：卤原子、羟基、硝基、氰基、取代或未取代的氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R′)(R″)，其中R′和R″各自独立地为C1-C20烷基)、脒基、肼或腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、C1-C20烷基、C1-C20卤代烷基、C2-C20链烯基、C2-C20炔基、C1-C20杂烷基、C6-C20芳基、C6-C20芳烷基、C6-C20杂芳基和C6-C20杂芳烷基。
用于本发明的杂烷基是指在烷基的主链上的至少一个碳原子，优选C1-C5碳原子被杂原子如氧原子、硫原子、氮原子、磷原子等取代。
用于本发明的芳基是指包括至少一个芳族环的碳环芳族体系，和所述环以悬垂法(pendant method)结合在一起，或稠合。芳基的实例包括芳族基团如苯基、萘基、四氢萘基等，和芳基中的至少一个氢原子可被如烷基的情况中的相同的取代基团所取代。
用于本发明的杂芳基(其为取代基团)是指包括选自N、O、P和S中的1-3个杂原子的C5-C30环状芳族体系，其中环的其余原子是C，且所述环使用悬垂法连接在一起或稠合。杂芳基中的多个氢原子中的至少一个可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
作为用于本发明的取代基团之一的烷氧基是指原子团-O-烷基，和这里的烷基如上所定义。烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，和烷氧基中至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
作为用于本发明的取代基团之一的杂烷氧基基本上与烷氧基相同，除了在烷基链中可存在O、S或N外。杂烷氧基的实例包括CH3CH2OCH2CH2O-、C4H9OCH2CH2OCH2CH2O-和CH3O(CH2CH2O)n-。
作为用于本发明的取代基团之一的芳烷基是指如上定义的芳基，其中部分氢原子为原子团如甲基、乙基、丙基等取代。芳烷基的实例是苯甲基、苯乙基等。芳烷基中的至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
用于本发明的杂芳烷基是指其中部分氢原子被低级烷基取代的杂芳基，和杂芳烷基中的杂芳基如上定义。杂芳烷基中的至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
用于本发明的芳氧基是指原子团-O-芳基，和芳基如上所定义。芳氧基的实例包括苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、芴氧基、茚氧基等，和芳氧基中的至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
用于本发明的杂芳氧基是指原子团-O-杂芳基，和杂芳基如上定义。
杂芳氧基的实例包括苄氧基、苯乙氧基等，和杂芳氧基中的至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基团所取代。
用于本发明的所述环烷基是指C5-C30一价单环体系。在环烷基中的至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
用于本发明的杂环烷基是指包括选自N、O、P和S的1-3个杂原子的C5-C30一价单环体系，其中环的其余是C原子。杂环烷基中的至少一个氢原子可被如烷基情况中的相同取代基所取代。
用于本发明的烷酯基是指其中烷基和酯基结合的官能团，和烷基如上所定义。
用于本发明的杂烷基酯基是指其中杂烷基和酯基结合的官能团，和杂烷基如上所定义。
用于本发明的芳酯基是指其中芳基和酯基结合的官能团，和芳基如上所定义。
用于本发明的杂芳基酯基是指其中杂芳基和酯基结合的官能团，和杂芳基如上所定义。
用于本发明的氨基是指-NH2、-NH(R)或-N(R′)(R″)，且R′与R″各自为C1-C10烷基。
用于本发明的卤素可为氟、氯、溴、碘或砹，但优选氟。
另外，在本发明OLED中包括的HIL可进一步包括具有与所述导电聚合物和所述氟化离聚物不同结构的第三离聚物。
所述第三离聚物的骨架包括非共轭和/或共轭碳氟化合物。所述第三离聚物可包括由聚合物酸即磺酸、羧酸或磷酸等产生的离子基。
用于本发明的HIL优选为包括式13化合物(PSSA-g-PANI)和氟化离聚物的组合物。
[式13]
在本发明的OLED中包括的HIL可通过溶液方法包括在第一电极上。例如，所述溶液方法是指其中将至少一种有机材料溶解或分散在预定溶剂中，并然后将该所得物涂敷在预定基底上并干燥和/或加热的方法。
所述溶剂对有机材料提供预定粘度。使用可溶解或分散所述有机材料的任何溶剂。所述溶剂的实例包括水、醇、甲苯、二甲苯、氯苯、氯仿、二氯乙烷、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等，但所述溶剂并不限于这些。
然后，将包含所述有机材料的溶液涂敷到基底上，且所述涂敷法可为公知方法如旋涂、浸涂、喷雾印刷、喷墨印刷、喷嘴印刷等，但所述涂敷法并不局限于此。然后，将所述涂敷层进行干燥和/或加热。
根据本发明实施方式的OLED可进一步在发光层和ETL之间包括空穴阻挡层。
图2A是说明常规OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间差值的能带图。HIL包括PEDOT，HTL包括聚(9，9-二辛基芴-共-双-(4-丁基苯基-双-N，N-苯基-1，4-苯二胺))(PFB)，和发光层包括聚(螺芴-共-吩噁嗪)(DS9)。HTL的HOMO能级的绝对值为5.20eV，和HIL的HOMO能级的绝对值为5.15eV，其小于HTL的HOMO能级的绝对值。
图2B是说明根据本发明实施方式的OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间的差值的能带图。HIL包括包含导电聚合物和氟化离聚物的导电聚合物组合物，和HTL包括PFB，和发光层包括DS9。HTL的HOMO能级绝对值为5.20eV，和HIL的HOMO能级绝对值为5.3-5.9eV，其大于HTL的HOMO能级绝对值。
图3A是说明常规OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间的差值的能带图，其中HIL包括(4，4′4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺)(MTDATA)，HTL包括NPB，发光层包括(9，10-双-(β-萘基)-蒽)(AND)，和ETL包括TPBI。HTL的HOMO能级绝对值为5.4eV，和HIL的HOMO能级绝对值为5.0eV，其小于HTL的HOMO能级绝对值。
图3B是说明根据本发明实施方式的OLED的层的HOMO能级和LUMO能级之间的差值的能带图。HIL包括包含导电聚合物和氟化离聚物的导电聚合物组合物，HTL包括NPB，发光层包括AND，和ETL包括TPBI。HTL的HOMO能级绝对值为5.4eV，和HIL的HOMO能级绝对值为5.4-6.0eV，其大于HTL的HOMO能级绝对值。
以下，根据本发明的实施方式，将描述包括本发明的导电聚合物组合物的有机发光器件及其制备方法。
图1A-1D说明了根据本发明实施方式的OLED的层状结构。
图1A说明了一种OLED，其包括在第一电极10上形成的发光层12、在第一电极10和发光层12之间的HIL 11(也称为缓冲层)、在发光层12上的空穴阻挡层(HBL)13，和在HBL 13上的第二电极。
图1B说明了具有如图1A相同结构的OLED，除了在发光层12上形成ETL 15代替HBL 13外。
图1C说明了具有如图1A相同结构的OLED，除了在发光层12上形成两层顺序形成的HBL 13和ETL 15代替HBL 13外。
图1D说明了具有如图1C相同结构的OLED，除了进一步在HIL 11和发光层12之间形成HTL 16外。HTL 16防止杂质从HIL 11注入发光层12。
可使用常规制备方法形成图1A-1D中说明的OLED，但OLED并不特别限于这些。
在使用Alq3的常规OLED中的电子迁移率通常为10-5cm2/Vs。然而，可用于本发明的电子传输材料具有约10-4-10-3cm2/Vs的电子迁移率。
通常使用飞行时间光电流法测量空穴迁移率和电子迁移率。在飞行时间光电流法中，将光通过激光器照射到OLED的电极上以产生光载流子，且施加电场，使得产生的光载流子移到另一电极上，并测量光载流子从一个电极向另一个电极的移动的转移时间。这里，当已知OLED的厚度和电场时，可计算空穴和电子迁移率。换句话说，可通过将OLED厚度(光载流子移动的距离)除以电场强度和转移时间计算空穴和电子迁移率。
制备根据本发明实施方式的OLED的方法如下。
首先，将第一电极10图案化并形成在基底上(未显示)。基底可为通常用于OLED的任何基底，并可为玻璃基底或透明塑料基底，其具有良好透明度和表面平整，并可容易地处理且是防水的。基底的厚度可为0.3-1.1mm。
形成第一电极10的材料并没有特别限制。当第一电极是阳极时，阳极由可容易地注入空穴的导电金属或其氧化物形成。所述材料实例包括ITO、氧化铟锌(IZO)、Ni、Pt、Au和Ir。
将在其上形成第一电极10的基底清洗并用紫外线(UV)臭氧进行处理。使用有机溶剂如异丙醇(IPA)、丙酮等洗涤基底。
然后在第一电极10上形成包括导电聚合物组合物的HIL 11，第一电极10在清洁的基底上。当形成HIL 11时，第一电极10和发光层12的接触电阻降低，且从第一电极10到发光层12的空穴传输能力改善，从而改善OLED的接通电压和寿命。
通过将导电聚合物组合物(其设计为具有根据本发明实施方式的OLED的能带能级)溶解在溶剂中制备的组合物进行旋涂并然后干燥所述组合物而形成所述HIL 11。使用有机溶剂如水、醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或二氯乙烷将用于形成HIL 11的组合物稀释到0.5-10重量％。
HIL的厚度可为5-1,000nm，但优选为10-100nm。然而，最佳厚度优选为50nm。当HIL 11的厚度小于5nm时，对于合适的空穴注入来说HIL11太薄。当HIL的厚度大于1,000nm时，可降低透光率。
在HIL 11上形成发光层12。形成发光层12的材料没有限制。形成发光层12的材料实例包括噁二唑二聚物染料(Bis-DAPOXP)、螺环化合物(Spiro-DPVBi、Spiro-6P)、三芳基胺化合物、双(苯乙烯基)胺(DPVBi)、(DSA)、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑亚乙烯基)-1，1′-联苯(BCzVBi)、二萘嵌苯、2，5，8，11-四叔丁基二萘嵌苯(TPBe)、9H-咔唑-3，3′-(1，4-亚苯基-二-2，1-乙烯-二基)双[9-乙基-(9C)](BCzVB)、4，4-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-′-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]茋(DPAVB)、4，4′-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、双(3，5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基))铱III(FIrPic)、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素(香豆素6)、2，3，6，7-四氢-1，1，7，7-四甲基-1H，5H，11H-10-(2-苯并噻唑基)喹嗪并-[9，9a，1gh]香豆素(C545T)、N，N′-二甲基-喹吖啶酮(DMQA)、三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、四苯基并四苯红荧烯、三(1-苯基异喹啉)铱(III)(Ir(piq)3)、双(2-苯并[b]噻吩-2-基-吡啶)(乙酰丙酮化)铱(III)(Ir(btp)2(acac))、三(二苯甲酰甲烷)菲咯啉铕(III)(Eu(dbm)3(phen))、三[4，4′-二-叔丁基-(2，2′)-联吡啶]钌(III)络合物(Ru(dtb-bpy)3*2(PF6))、DCM1、DCM2、Eu(噻吩甲酰三氟丙酮)3(Eu(TTA)3)，和丁基-6-(1，1，7，7-四甲基久洛尼定基-9-烯基julolidyl-9-enyl))-4H-吡喃(DCJTB)。聚合物发光材料的实例包括包含氮的芳族化合物和聚合物如亚苯基、亚苯基亚乙烯基、噻吩、芴和螺-芴聚合物。
发光层12的厚度可为10nm-500nm，但优选为50nm-120nm。在本实施方式中，发光层12(其为蓝色)的厚度为70nm。当发光层12的厚度小于10nm时，泄漏电流增加，因此降低效率，和当发光层12的厚度大于500nm时，有机发光器件的接通电压增大至较大的值。
在一些情况中，通过将发光掺杂剂加入到发光层主体中形成发光层12。荧光发光主体的实例包括三(8-羟基-喹啉合)铝(Alq3)、9，10-二(萘-2-基)蒽(AND)、3-叔丁基-9，10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、4，4′-双(2，2-二苯基-乙烯-1-基)-4，4′-联苯(DPVBi)、4，4′-双(2，2-二苯基-乙烯-1-基)-4，4′-二甲基苯基(p-DMDPVBi)、三(9，9-二芳基芴)(TDAF)、2-(9，9′-螺二芴-2-基)-9，9′-螺二芴(BSDF)、2，7-双(9，9′-螺二芴-2-基)-9，9′-螺二芴(TSDF)、双(9，9-二芳基芴)(BDAF)和4，4′-双(2，2-二苯基-乙烯-1-基)-4，4′-二-(叔丁基)苯基(p-TDPVBi)。磷光主体的实例包括1，3-双(咔唑-9-基)(mCP)、1，3，5-三(咔唑-9-基)苯(tCP)、4，4′，4″-三(咔唑-9-基)三苯胺(TcTa)、4，4′-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4，4′-双(9-咔唑基)-2，2′-二甲基-联苯(CBDP)、4，4′-双(咔唑-9-基)-9，9-二甲基-芴(DMFL-CBP)、4，4′-双(咔唑-9-基)-9，9-双(9-苯基-9H-咔唑)芴(FL-4CBP)、4，4′-双(咔唑-9-基)-9，9-二甲苯基-芴(DPFL-CBP)、9，9-双(9-苯基-9H-咔唑)芴(FL-2CBP)等。
根据形成发光层12的材料可改变掺杂剂的含量，但基于100重量份用于形成发光层12的材料(主体和掺杂剂的总重量)，所述含量通常为30-80重量份。当掺杂剂的含量在该范围之外时，OLED的发光特性降低。例如，可使用4，4′-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)作为掺杂剂，和可使用9，10-二(萘-2-基)蒽(AND)或3-叔丁基-9，10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)作为荧光主体。
可在HIL 11和发光层12之间形成HTL 16。
形成HTL16的材料可为使得HIL 11的功函、IP或HOMO能级的绝对值等于或大于HTL的HOMO能级的绝对值的任何材料，且可为例如包括选自具有传输空穴的咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基和/或芳基胺基的化合物、酞菁化合物和苯并菲衍生物中的至少一种的材料。特别地，HTL 11可由选自如下的至少一种形成：1，3，5-三咔唑基苯、4，4′-二咔唑基联苯、聚乙烯咔唑、间-二咔唑基苯、4，4′-二咔唑基-2，2′-二甲基联苯、4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、双(4-咔唑基苯基)硅烷、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)、N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)、IDE320(可得自IdemitsuCorporation)、聚(9，9-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)二苯胺)和聚(9，9-二辛基芴-共-双-(4-丁基苯基-双-N，N-苯基-1，4-苯二胺))、聚(9，9-二辛基芴-共-N，N-二(苯基)-N，N-二(3-羰乙氧基苯基))联苯胺，但HTL 11并不局限于这些。
PFB(正丁基)
HTL 16具有1-100nm的厚度，但优选为5-50nm。根据当前的本发明实施方式，HTL 16的厚度优选小于30nm。当HTL 16的厚度小于1nm时，HTL 16太薄，和因此空穴传输能力降低。当HTL 16的厚度大于100nm时，OLED的接通电压增加。
使用沉积法或旋涂法在发光层12上形成空穴阻挡层13和/或ETL 15。空穴阻挡层13防止在发光材料中产生的激子移到ETL 15中或防止空穴移到ETL 15中。
用于形成空穴阻挡层13的材料实例包括由下式表示的菲咯啉化合物(实例：可得自UDC的BCP)、咪唑化合物、三唑化合物、噁二唑化合物(实例：PBD)、铝络合物(可得自UDC)、BAlq、4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)等。
菲咯啉化合物 咪唑化合物
三唑化合物 噁二唑化合物
用于形成ETL 15的材料实例包括噁唑化合物，异噁唑化合物、三唑化合物、异噻唑化合物、噁二唑化合物、噻二唑化合物、二萘嵌苯化合物、铝络合物(实例：Alq3(三(8-羟基喹啉合)-铝)、BAlq、SAlq、Almq3)、镓络合物(实例：Gaq′2OPiv、Gaq′2OAc、2(Gaq′2))、BPQ(双(苯基喹喔啉))、TPQ(星爆型三(苯基喹喔啉)(TPQ的实例是下式的TPQ1、TPQ2)、1，3，5-三嗪、下式的BCP(2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉)、双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(BeBq2)、TPBI(2，2′，2″-(1，3，5-苯三基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑))、E3(三芴)等。如上所述，在本领域中用于形成HTL 16的材料通常具有约1×10-3cm2/V.s的迁移率，ETL 15的迁移率可尽可能高。因此，空穴传输材料可具有比Alq3大的电子迁移率，Alq3的电子迁移率为约1×10-5cm2/V.s。根据Li等人Adv.Mater.，14，1317(2002)和Hung等人APL，88，064102(2006)的文章，TPBI和E3具有比Alq3高的迁移率，和Beq3也具有比Alq3高的迁移率(约为1×10-4cm2/V.s)，和因此可使用这些材料。同时，根据M.Redecker等人APL，75，109(1999)的文章，TPQ1和TPQ2具有约1×10-4cm2/V.s的电子迁移率，和因此可用于本发明。
二萘嵌苯化合物
空穴阻挡层13的厚度可为5nm-100nm，和ETL 15的厚度可为5nm-100nm。当空穴阻挡层13和ETL 15的厚度在范围之外时，空穴阻挡能力和电子传输能力不足。
然后，在所得结构上形成第二电极14，并封装所得结构以完成OLED。
用于形成第二电极14的材料没有特别地限制。第二电极14由具有低功函的金属如Li、Cs、Ba、Ca、Ca/Al、LiF/Ca、LiF/Al、BaF2/Ca、Mg、Ag、Al或这些的合金或这些的多层形成。第二电极14的厚度可为
根据本发明当前实施方式的OLED可不用特殊的设备或方法而制得，并可采用使用常规聚合物或低分子有机材料的常规方法制备。
以下，参考下面实施例更详细地描述本发明。然而，这些实施例并非用来限制本发明的范围。
制备实施例1：聚苯胺(PANI)导电聚合物组合物
使用[W.J.Bae等人，Chem.Comm.，pp 2768-2769，2003]的已知合成方法聚合聚苯乙烯磺酸-接枝-聚苯胺(PSSA-g-PANI)作为自-掺杂导电材料。在本实施方式中，PSSA聚合物链和接枝PANI链的重量比为1∶0.15。PSSA-g-PANI的数均分子量为35,000。将该材料融化在水中至1.0重量％。然后，从Aldrich Co.购买全氟化离聚物(PFI)，其在水与醇体积比为0.45∶0.55的溶剂中分散至5重量％，并将异丙醇和5重量％PFI在1.0重量％的PSSA-g-PANI溶液中混合并用作形成HIL 11的材料。该样品称为样品A。
[式14]
(其中x＝1300，y＝200，x＝1)
制备实施例2：PEDOT-PSS/PFI导电聚合物组合物的制备
来自Bayer Aktien AG的子公司H.C.Starck的PEDOT-PSS(型号：Baytron P VPAl4083)，其被提纯以控制Na和硫酸盐的含量至5ppm或更少。然后，从Aldrich Co.购买式14的PFI，其在水和醇中分散至5重量％。然后，制备具有PEDOT-PSS的各个不同组成的HIL 11。该组成的比例如下表1中所列。
[表1]
| 样品代码 | PEDOT/PSS/PFI |
| Al4083 | 1/6/0 |
| B | 1/6/1.6 |
| C | 1/6/3.2 |
| D | 1/6/6.3 |
| E | 1/6/12.7 |
| F | 1/6/25.4 |
评价实施例1-导电聚合物膜的功函评价
将制备实施例1和2中得到的导电聚合物组合物旋涂在ITO基底上以形成薄层至50nm厚度，并在空气中于加热板上在200℃下加热5分钟，并评价导电聚合物组合物的功函。使用RIKEN KEIKI，Co.，Ltd.生产的作为在空气中的光电子分光计(PESA)的Surface Analyzer Model AC2作为评价设备。样品A显示出5.6eV的功函，样品B显示出5.55eV的功函，样品C显示出5.63eV的功函，样品D显示出5.72eV的功函，样品E显示出5.79eV的功函，和样品F显示出5.95eV的功函。
从评价实施例1表明，根据本发明的导电聚合物组合物的薄层的功函可增加。
比较评价实施例1-导电聚合物膜的功函评价
除使用H.C.Starck的Baytron P VP Al4083作为AC2评价薄层外，以与评价实施例1中的相同方法测量功函，和所得功函为5.20eV。而且，在真空中功函评价设备显示出与通过使用紫外光电子能谱法(UPS)得到的5.15eV的同样值。
实施例1
将Corning的15Ω/cm2(150nm)ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm大小，在异丙醇和纯水中使用超声波洗涤5分钟，用紫外线臭氧发生器处理30分钟并然后使用。
通过将制备实施例2中得到的PEDOT-PSS/PFI导电聚合物组合物溶液进行旋涂而在ITO玻璃基底上形成HIL 11至厚度为50nm。将NPB真空沉积在HIL 11上以形成HTL 16至厚度为30nm。
使用ADN(9，10-二(萘-2-基)蒽，可得自Lumtec Corp.LT-E403)作为发光主体和使用DPAVBi(4，4-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯，可得自Lumtec Corp.，LT-E605)作为发光掺杂剂形成发光层12至厚度为50nm。然后通过沉积Alq3(三(8-羟基-喹啉合)铝，可得自Lumtec Corp.LT-E401)在发光层12上形成ETL 15至厚度为30nm，以制备OLED。将该制备的OLED称为样品1。
实施例2
除使用TPBI制备ETL 15外，以与实施例1中的相同方法制备OLED。该制备的OLED称为样品2。
实施例3
除使用Bebq2制备ETL 15外，以与实施例1中的相同方法制备OLED。该制备的OLED称为样品3。
比较例1
将Corning的15Ω/cm2(150nm)ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.7mm大小，在异丙醇和纯水中各自使用超声波洗涤5分钟，用紫外线臭氧发生器处理30分钟并然后使用。
通过真空沉积m-MTDATA(4，4’，4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)三苯胺，可得自Lumtec Corp.)在ITO玻璃基底上形成HIL 11至厚度为50nm。通过真空沉积NPB在HIL 11上形成HTL 16至厚度为30nm。
通过ADN(9，10-二(萘-2-基)蒽，可得自Lumtec Corp.LT-E403)作为发光主体和DPAVBi(4，4-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯，可得自LumtecCorp.，LT-E605)作为发光掺杂剂形成发光层12至厚度为50nm。然后通过沉积Alq3(三(8-羟基-喹啉合)铝，可得自Lumtec Corp.LT-E401)在发光层12上形成ETL 15至厚度为30nm以制备OLED。将制备的OLED称为样品4。
比较例2
除使用TPBI制备ETL 15外，以与比较例1中的相同方法制备OLED。该制备的OLED称为样品5。
评价实施例2-阈电压和效率的评价
使用Keithley 238源测量仪器和SpectraScan PR650分光辐射谱计测量样品1-5的阈电压和效率。所述测量结果示于下表2中。
评价实施例3-寿命的评价
评价样品1-5的寿命。样品1-5的寿命通过使用光电二极管测量亮度测量，并可通过初始发光亮度降低到50％的时间测定。结果示于表2中。
[表2]
| HIL | 接通电压(V) | 效率(cd/A) | 寿命(在1000cd/m2的时间) |
| 样品1 | 3.4 | 8.0 | 约1200 |
| 样品2 | 3.4 | 9.8 | 约2000 |
| 样品3 | 3.4 | 9.9 | 约2500 |
| 样品4 | 3.4 | 7.0 | 约800 |
| 样品5 | 3.4 | 7.8 | 约1000 |
在根据本发明的OLED中，控制有机层之间的能量关系以促进空穴注入和优化电荷平衡。因此OLED的效率改善，且OLED的寿命增加。
尽管参考示例性实施方式已对本发明进行了特别显示和描述，但本领域技术人员应当理解，在不脱离如下权利要求所定义的本发明的精神和范围的情况下，可在形式和细节上进行多种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件(OLED)，包括：第一电极；第二电极；在所述第一电极与第二电极之间顺序形成的空穴注入层、空穴传输层和发光层，其中空穴注入层的功函、电离电势或最高已占分子轨道(HOMO)能级的绝对值大于空穴传输层的HOMO能级的绝对值。
2.权利要求1的OLED，其中通过溶液方法在第一电极上提供空穴注入层。
3.权利要求1的OLED，其中空穴注入层由包含导电聚合物和氟化离聚物的组合物形成或由包含导电聚合物和全氟化离聚物的组合物形成。
4.权利要求1的OLED，其中空穴注入层与空穴传输层的功函、电离电势和HOMO能级的绝对值之间的差值为0.2eV或更大。
5.权利要求1的OLED，其中空穴注入层的HOMO能级的绝对值为5.3-6.5eV，和空穴注入层的最低未占分子轨道(LUMO)能级的绝对值为0-5.2eV，和空穴传输层的HOMO能级的绝对值为5.2-6.1eV，和空穴传输层的LUMO能级的绝对值为0-3.5eV。
6.权利要求3的OLED，其中所述导电聚合物选自聚噻吩、聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯胺、聚吡咯、聚乙炔、其衍生物和自-掺杂导电聚合物。
7.权利要求1的OLED，进一步在所述发光层和第二电极之间包含电子传输层。
8.权利要求7的OLED，其中电子传输层的电子迁移率在800-1,000(V/cm)1/2的电场中为1×10-5cm2/Vs-1×10-2cm2/Vs。
9.权利要求7的OLED，其中电子传输层的电子迁移率在800-1,000(V/cm)1/2的电场中为空穴传输层的空穴迁移率的0.01-10倍。
10.权利要求7的OLED，其中电子传输层包括双(10-羟基苯并[h]喹啉合)铍(Bebq2)、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、三芴(E3)、双(苯基喹喔啉)、星爆型三(苯基喹喔啉)、或其衍生物。
11.权利要求1的OLED、其中空穴传输层包括芳基胺衍生物或包含所述芳基胺衍生物的聚合物。
12.权利要求1的OLED、其中空穴传输层包括咔唑或其衍生物，吩噁嗪或其衍生物，吩噻嗪或其衍生物，或包含咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基的聚合物。
13.权利要求1的OLED，其中空穴传输层包括选自1，3，5-三咔唑基苯、4，4′-二咔唑基联苯、聚乙烯咔唑、间-二咔唑基苯、4，4′-二咔唑基-2，2′-二甲基联苯、4，4′，4″-三(N-咔唑基)三苯胺、1，3，5-三(2-咔唑基苯基)苯、1，3，5-三(2-咔唑基-5-甲氧基苯基)苯、双(4-咔唑基苯基)硅烷、N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD)、N，N′-二(萘-1-基)-N，N′-二苯基联苯胺(α-NPD)、N，N′-二苯基-N，N′-双(1-萘基)-(1，1′-联苯基)-4，4′-二胺(NPB)、IDE320(可得自Idemitsu Corporation)、聚(9，9-二辛基芴-共-N-(4-丁基苯基)二苯胺)、聚(9，9-二辛基芴-共-双(4-丁基苯基--N，N′-苯基-1，4-苯二胺))、聚(9，9-二辛基芴-共-N，N-二(苯基)-N，N-二(3-羰乙氧基苯基)联苯胺)、及其衍生物中的至少一种。
14.权利要求6的OLED，其中所述自-掺杂导电聚合物具有由下式1表示的聚合度为10-10,000,000的组成：
<式1>
其中0＜m＜10,000,000、0＜n＜10,000,000、0≤a≤20、0≤b≤20、2≤p＜10,000,000；
R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4的至少一个包括离子基，且A、B、A′、B′各自独立地选自C、Si、Ge、Sn或Pb；
R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4各自独立地选自氢、卤素、硝基、取代或未取代的氨基、氰基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C6-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳氧基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂芳氧基、取代或未取代的C5-C30环烷基、取代或未取代的C5-C30杂环烷基、取代或未取代的C1-C30烷基酯基和取代或未取代的C6-C30芳基酯基，其中氢或卤原子选择性地与式1的碳相结合；
R4由共轭导电聚合物链形成；和
X和X′各自独立地选自单键、O、S、取代或未取代的C1-C30亚烷基、取代或未取代的C1-C30杂亚烷基、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C6-C30亚芳烷基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳基、取代或未取代的C2-C30杂亚芳烷基、取代或未取代的C5-C20亚环烷基、取代或未取代的C5-C30杂亚环烷基和取代或未取代的C6-C30芳基酯基，其中氢或卤原子选择性地与式1的碳相结合。
15.权利要求14的OLED、其中所述离子基包括阴离子基团如-PO3 2-、-SO3 -、-COO-、I-、CH3COO-等，和选自金属离子的阳离子基团如Na+、K+、Li+、Mg+2、Zn+2、和Al+3；和有机离子如H+、NH4 +和CH3(-CH2-)nO+(n为0-50的整数)，其与所述阳离子基团配对。
16.权利要求14的OLED、其中在所述自-掺杂导电聚合物中的R1、R2、R3、R′1、R′2、R′3和R′4中至少一个是氟或被氟取代的基团。
17.权利要求3的OLED，进一步包括具有与所述导电聚合物和所述氟化离聚物不同结构的第三离聚物。
18.权利要求17的OLED，其中所述第三离聚物包括由聚合物酸产生的离子基。
19.权利要求2的OLED，其中所述溶液方法包括选自旋涂、浸涂、喷雾印刷、喷墨印刷和喷嘴印刷的至少一种涂覆方法，干燥与热处理。
20.权利要求7的OLED，进一步在所述发光层和所述电子传输层之间包含空穴阻挡层。
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