CN101066951A - 2－硝基亚氨基咪唑烷的制备方法 - Google Patents

Abstract

一种2－硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，属于农药中间体技术领域。其是先将酸与乙二胺反应得乙二胺盐，再将乙二胺盐与硝基胍反应，然后经过滤、烘干得到成品2－硝基亚氨基咪唑烷。本发明的优点在于：原料成本低，反应收率高，产品质量好，收率可达80％以上，熔点232－234℃，含量99％以上，产品具有良好的白色或淡黄色晶体的感观。

Description

2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法

技术领域

本发明涉及2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，属于农药中间体技术领域。

背景技术

2-硝基亚氨基咪唑烷是一种重要的农药中间体，是用于吡虫啉的重要原料。其结构式如下：

国内有文献报道(2-硝基亚胺基咪唑烷合成新工艺，河北化工，2002(6)，40)通过乙二胺二盐酸盐与硝基胍反应制备，该方法缺点是使用乙二胺二盐酸盐与硝基胍反应制备化合物III即2-硝基亚氨基咪唑烷收率较低。

另有文献报道(新型杀虫剂取代-2-硝基亚氨基-咪唑烷的合成及初步药效试验，农药，2000(1)，16-17)硝基胍与乙二胺盐酸盐在氢氧化钾水溶液中反应，该方法缺点是使用的氢氧化钾原料成本较高，且收率低。

发明内容

本发明的目的在于提供一种2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，此方法收率高，产品质量好，制备成本低。

本发明的目的是这样来达到的，一种2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其是先将酸与乙二胺反应得乙二胺盐，再将乙二胺盐与硝基胍反应，然后经过滤、烘干得到成品2-硝基亚氨基咪唑烷。

在本发明的一个实施例中，所述的酸为硫酸或盐酸或磷酸，所述的硫酸为浓硫酸。

在本发明的另一个实施例中，所述的乙二胺盐与硝基胍反应的反应温度为35-80℃，反应时间为0.5-12h，并且在反应过程中用碱调节pH值。

在本发明的还一个实施例中，所述的碱为氢氧化钾、氨水、液碱中的任意一种。

在本发明的又一个实施例中，所述的调节pH为pH8-12。

在本发明的再一个实施例中，所述的反应温度为60-65℃，所述的反应时间为4-6h。

本发明的优点在于：原料成本低，反应收率高，产品质量好，收率可达80％以上，熔点232-234℃，含量99％以上，产品具有良好的白色或淡黄色晶体的感观。

具体实施方式

本发明提供的2-硝基亚氨基咪唑烷的反应式如下：

式中：化合物I、II、III分别为硝基胍、乙二胺硫酸盐、2-硝基亚氨基咪唑烷。

实施例1：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，300Kg水，冷冻下滴加浓硫酸至中性，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，滴加30％液碱至pH为9，升温到60℃，反应6小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得254Kg成品(含量99％以上)。

实施例2：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，300Kg水，冷冻下滴加浓硫酸至中性，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，滴加30％液碱至pH为10，升温到45℃，反应2小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得243Kg成品(含量99％以上)。

实施例3：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，300Kg水，冷冻下滴加浓硫酸至中性，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，滴加30％液碱至pH为8，升温到80℃，反应10小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得230Kg成品(含量99％以上)。

实施例4：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，200Kg水，冷冻下滴加盐酸至中性，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，滴加30％液碱至pH为9，升温到60℃，反应6小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得240Kg成品(含量99％以上)。

实施例5：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，300Kg水，冷冻下滴加浓硫酸至pH为9，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，升温到60℃，反应6小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得225Kg成品(含量99％以上)。

实施例6：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，200Kg水，冷冻下滴加盐酸至中性，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，滴加20％氨水至pH为9，升温到60℃，反应6小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得252Kg成品(含量99％以上)。

实施例7：

1000L反应釜中抽入150Kg乙二胺，200Kg水，冷冻下滴加盐酸至中性，投入260Kg硝基胍，搅拌均匀，滴加配的30％氢氧化钾至pH为9，升温到60℃，反应6小时，冷却至室温，甩滤得湿品，烘干得250Kg成品(含量99％以上)。

Claims (6)

1、一种2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其特征在于其是先将酸与乙二胺反应得乙二胺盐，再将乙二胺盐与硝基胍反应，然后经过滤、烘干得到成品2-硝基亚氨基咪唑烷。

2、根据权利要求1所述的2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其特征在于所述的酸为硫酸或盐酸或磷酸，所述的硫酸为浓硫酸。

3、根据权利要求1所述的2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其特征在于所述的乙二胺盐与硝基胍反应的反应温度为35-80℃，反应时间为0.5-12h，并且在反应过程中用碱调节pH值。

4、根据权利要求1所述的2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其特征在于所述的碱为氢氧化钾、氨水、液碱中的任意一种。

5、根据权利要求3所述的2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其特征在于所述的调节pH为pH8-12。

6、根据权利要求3所述的2-硝基亚氨基咪唑烷的制备方法，其特征在于所述的反应温度为60-65℃，所述的反应时间为4-6h。