CH692900A5 - Matériau de résine dentaire et procédé pour le fabriquer. - Google Patents

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CH692900A5
CH692900A5 CH01137/98A CH113798A CH692900A5 CH 692900 A5 CH692900 A5 CH 692900A5 CH 01137/98 A CH01137/98 A CH 01137/98A CH 113798 A CH113798 A CH 113798A CH 692900 A5 CH692900 A5 CH 692900A5
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dental
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september
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CH01137/98A
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Akishi Arita
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G C Dental Ind Corp
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/40Glass
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    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/80Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
    • A61K6/884Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
    • A61K6/887Compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds

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Description


  


 Domaine de l'invention 
 



  La présente invention concerne un matériau de résine dentaire qui est utilisé pour former une prothèse dentaire par un procédé de meulage, faisant appel à un dispositif CAO (conception et fabrication assistées par ordinateur) et un procédé pour produire le matériau de résine dentaire. 


 Arrière-plan de l'invention 
 



  Dans l'art dentaire, il était usuel jusqu'à présent, pour réaliser des réparations devant satisfaire à certains critères d'esthétique (comme cela est le cas en particulier des inlays, des couronnes et similaire), de faire appel à des résines dentaires composites pour réaliser des obturations ou des prothèses dentaires du type inlays en céramique, couronnes moulées à revêtement de résine, couronnes moulées à revêtement en porcelaine fixées par un ciment et autres couronnes tout en céramique. 



  Les réparations par obturation à l'aide de résine dentaire composite sont habituellement effectuées, dans le cas d'inlays, à l'aide d'une résine dentaire composite et c'est un procédé de réparation dans lequel on remplit directement la cavité dans la dent avec une résine dentaire composite, et la résine est ensuite durcie dans la cavité, par polymérisation chimique ou par photopolymérisation. D'autre part, la réparation par une prothèse dentaire est un procédé dans lequel, après avoir préparé une cavité dans la dent ou préparé celle-ci en base de support, on prend une empreinte dentaire, on réalise un modèle en plâtre (double de la dent) à partir de cette empreinte et la prothèse dentaire est préparée à l'aide de ce modèle et fixée à la dent en utilisant un ciment dentaire. 



  Dans le cas de prothèses dentaires telles que les couronnes moulées à revêtement de résine ou les couronnes moulées à revêtement de porcelaine fixées par un ciment, ces prothèses dentaires sont préparées par un procédé dans lequel on prépare un modèle en cire de la partie de noyau sur un moule en plâtre en se servant d'une cire utilisable pour les procédés de moulage dits à "cire perdue", le modèle en cire est placé dans un moule réfractaire et, après durcissement du moule, l'assemblage est chauffé dans un four électrique pour brûler le modèle en cire, un métal est coulé dans le moule ainsi obtenu et la pièce coulée résultante est extraite du moule, pour être ensuite coupée et polie, afin d'obtenir un noyau métallique.

   Ensuite, une résine dure pour couronne ou pour bridge est appliquée sur le noyau métallique et polymérisée ou une porcelaine est appliquée sur le noyau métallique et cuite. 



  Par ailleurs, dans le cas de prothèses dentaires telles que les inlays en céramique ou des couronnes entièrement faites en céramique, ces prothèses dentaires peuvent être préparées par un procédé dans lequel un modèle en double est préparé en utilisant un matériau réfractaire servant de modèle, une matière première crue pour céramique est appliquée et cuite sur le modèle en double ainsi préparé, le modèle réfractaire double est éliminé et, ensuite, on effectue un ébarbage et un polissage. 



  Toutefois, dans le cas de résines dentaires composites, comme ce procédé utilisé est un procédé dans lequel la résine dentaire composite appliquée sous forme pâteuse est durcie par polymérisation dans la cavité, il reste, de manière inévitable, des monomères, ce qui conduit à des problèmes d'irritation de la pulpe dentaire. 



  Les procédés décrits plus haut sont largement utilisés pour la réalisation des prothèses dentaires, bien que les opérations qui interviennent soient compliquées: non seulement la forme de la cavité buccale et le site d'intervention où la prothèse doit être placée sont différents d'un individu à l'autre, mais également, la prothèse dentaire finale doit être réalisée avec une très grande précision, de quelques  mu m, nécessitant l'intervention d'un technicien dentaire très expérimenté dont la formation est longue et coûteuse. 



  Il existe depuis quelques années un procédé qui attire de plus en plus l'attention, permettant de réaliser des prothèses dentaires d'une qualité constante en un temps court et de manière fiable, faisant appel à un dispositif CAO, qui permet de concevoir des prothèses dentaires telles que des couronnes ou des bridges sous une forme virtuelle et de visualiser cette forme sur un écran en utilisant un ordinateur. Un exemple de système de conception et de réalisation commercial de prothèses dentaires faisant appel à un dispositif CAO est le système Cerex (fabriqué par Siemens AG, Allemagne). Dans ce système, une prothèse dentaire est meulée à partir d'un bloc en céramique, constituant une ébauche.

   Toutefois, avec ce système, comme la céramique est dure en soi, la prothèse dentaire finale risque de provoquer une usure de l'émail lui faisant face. 


 Résumé de l'invention 
 



  Un objet de la présente invention est de fournir un matériau de résine dentaire ayant des propriétés esthétiques et mécaniques convenant à des prothèses dentaires telles que des inlays ou des couronnes, exempt de monomères non polymérisés, se prêtant bien à un usinage et pouvant aisément être utilisé pour la préparation de prothèses dentaires par des opérations de meulage, effectuées à l'aide d'un dispositif CAO, ainsi que de fournir un procédé pour produire de telles prothèses. 



  La présente invention est le résultat de la découverte que l'on peut obtenir une résine composite dentaire qui présente d'excellentes caractéristiques sur le plan esthétique, qui a des propriétés mécaniques, telles que la dureté bien adaptées à la réalisation de prothèses dentaires telles que des inlays ou des couronnes et qui n'use pas l'émail en face, quand on durcit par polymérisation une résine ayant la même composition qu'une résine dentaire composite, dans des conditions déterminées de pression et de chaleur et que l'on utilise le produit obtenu pour le broyer, et qu'une prothèse dentaire peut facilement être préparée par meulage au moyen d'un dispositif assisté par ordinateur, pour obtenir une prothèse dentaire qui non seulement est améliorée du point de vue esthétique et du point de vue des propriétés mécaniques,

   mais également ne risque pas d'irriter la pulpe dentaire par des monomères non polymérisés. 



  Le matériau de résine dentaire, selon la présente invention, est donc un matériau de résine dentaire qui est utilisé pour former une prothèse dentaire par meulage, comprenant une résine de polymère acrylique contenant de 20 à 70% en poids d'une charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m.

   Egalement, le procédé pour produire un matériau de résine dentaire, selon la présente invention, comprend une étape consistant à durcir par polymérisation un mélange comprenant une combinaison d'une charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m, un monomère méthacrylique ou acrylique ayant au moins une double liaison insaturée et un initiateur de polymérisation à chaud, cette polymérisation s'effectuant à température et à pressions augmentées, avec une pression de 50 à 300 MPa et une température de 100 à 200 DEG C, ce qui permet d'obtenir un bloc. 


 Description detaillée de l'invention 
 



  En général, les résines dentaires composite peuvent être classées, de prime abord, en résines dentaires composites de type hybride, faisant appel à une combinaison d'une charge inorganique ultra-fine constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m et d'une charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,1 à 5  mu m et ensuite en résines dentaires composites comprenant une charge composite organique-inorganique préparée en mélangeant, en durcissant et en pulvérisant un mélange d'une charge inorganique ultra-fine constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m et d'un monomère (abréviation utilisée généralement: MFR).

   La résine dentaires composite du type hybride a des propriétés mécaniques améliorées, mais elle est moins bonne du point de vue de la lubricité de sa surface et de sa résistance à l'abrasion. Par contre, la résine MFR a une lubricité de surface et une résistance à l'abrasion améliorées, mais elle a des propriétés mécaniques moins bonnes. 



  La résine dentaire, selon la présente invention, est basée sur une résine dentaire composite du type hybride ayant des propriétés mécaniques améliorées et comprenant une résine de polymère acrylique préparée en durcissant par polymérisation une combinaison de monomères méthacryliques ou acryliques ayant au moins une double liaison insaturée qui sont habituellement utilisés pour les résines composites dentaires et un initiateur de polymérisation à chaud, ayant de 20 à 70% en poids d'une charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m, tout en diminuant autant que possible la teneur en charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,1 à 5 <SEP>am, pour apporter une lubricité de surface et une résistance à l'abrasion améliorées. 



  Comme exemples de monomères méthacryliques ou acryliques ayant au moins une double liaison insaturée qui peuvent être utilisés dans la présente invention, on peut citer le méthacrylate de méthyle, le méthacrylate d'éthyle, le méthacrylate d'isopropyle, le méthacrylate de 2-hydroxyéthyle, le méthacrylate de 2-hydroxypropyle, le 2-hydroxy-1,3-diméthacryloxypropane, le méthacrylate de n-butyle, le méthacrylate d'isobutyle, le méthacrylate d'hydroxypropyle, le méthacrylate de tétrahydrofurfuryle, le méthacrylate de glycidyle, le méthacrylate de 2-méthoxyéthyle, le méthacrylate de 2-éthylhexyle, le méthacrylate de benzyle, le méthacrylate de phényle, le méthacrylate de phénoxyéthyle, le 2,2-bis(méthacryloxyphényl)propane, le 2,2-bis[4-(2-hydroxy-3-méthacryloxypropoxy)phényl]propane, le 2,2-bis(4-méthacryloxydiéthoxyphényl)propane, le 2,

  2-bis(4-méthacryloxypolyéthoxyphényl)propane, le diméthacrylate d'éthylène glycol, le diméthacrylate du diéthylène glycol, le diméthacrylate du triéthylène glycol, le diméthacrylate du butylène glycol, le diméthacrylate du néopentylglycol, le diméthacrylate du 1,3-butanediol, le diméthacrylate du 1,4-butanediol, le diméthacrylate du 1,6-hexanediol, le triméthacrylate du triméthylolpropane, le triméthacrylate du triméthyloléthane, le triméthacrylate du pentaérythritol, le triméthacrylate du triméthylolméthane, le tétraméthacrylate du pentaérythritol, le di-2-méthacryloxyéthyl-2,2,4-triméthylhexaéthylène dicarbamate, le 1,3,5-tris[1,3-bis(méthacryloyloxy)-2-propoxycarbonylaminohexane] -1,3,5-(1H,3H,5H)triazine-2,4,6-trione, et les acrylates correspondant à ces méthacrylates.

   Ces méthacrylates ou acrylates peuvent être utilisés seuls ou en mélange. 



  Comme initiateurs de la polymérisation à chaud qui peut être utilisé dans la présente invention, on peut citer les peroxydes organiques ou les composés azo. Comme exemples spécifiques, on peut citer le peroxyde de benzoyle, les peroxycétones, les peroxycétals, les hydroperoxydes, les dialkyle peroxydes, les diacyle peroxydes, les peroxyesters, les peroxydicarbonates, le 2,2 min -azobisisobutyronitrile, le 2,2 min -azobis-2,4-diméthylvaléronitrile, l'acide 4,4 min -azobis-4-cyanovalérique, le 1,1 min -azobis-1-cyclohexane carbonitrile, le diméthyl-2,2 min -azobisisobutyrate, et le dichlorohydrate de 2,2 min -azobis-(2-aminopropane). Ces composés peuvent être utilisés seuls ou en mélange. 



  Pour ce qui concerne la charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m qui peut être utilisée dans la présente invention, on fera appel généralement à de la silice colloïdale. Comme exemples spécifiques, on peut citer l'Aerosil OX-50 (diamètre moyen des particules: 0,04  mu m) et l'Aerosil R-972 (diamètre moyen des particules: 0,016  mu m), ces deux produits étant fabriqués par Nippon Aerosil Co., Ltd. Lorsque la proportion de la charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m est inférieure à 20% en poids, une résistance mécanique suffisante ne peut pas être obtenue.

   Par contre, quand la teneur en charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m dépasse 70% en poids, au moment de la préparation de la résine dentaire, la pâte de résine est si dure qu'une mousse est susceptible de contaminer la résine de polymère, et ceci est indésirable. Par contre, quand le diamètre moyen des particules constituant la charge inorganique est inférieur à 0,01  mu m, la charge inorganique est susceptible de coaguler, de sorte qu'il devient difficile de disperser la charge inorganique de manière uniforme. Par contre, quand le diamètre moyen des particules constituant la charge inorganique est supérieur à 0,04  mu m, la lubricité de la surface tend à diminuer, ce qui est indésirable. 



  Lorsqu'une lubricité de la surface ou une résistance à l'abrasion est requise, plutôt qu'une résistance mécanique, comme cela est le cas dans les inlays simples, et selon l'utilisation envisagée, on peut utiliser une charge composite organique-inorganique préparée en durcissant un mélange de la charge inorganique ultra-fine susmentionnée constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04  mu m avec un monomère méthacrylique ou acrylique ayant au moins une double liaison insaturée et en pulvérisant le mélange durci de manière à avoir des particules ayant un diamètre moyen de 5 à 50  mu m. A ce moment, une teneur appropriée en charge composite organique-inorganique peut être de 1 à 40% en poids.

   Quand la teneur en charge composite organique-inorganique est inférieure à 1% en poids, on n'observe pas l'effet d'amélioration de la lubricité de la surface ou de la résistance à l'abrasion, alors que si elle dépasse 40% en poids, la résistance mécanique est diminuée. Par contre, lorsqu'on recherche une résistance mécanique élevée plutôt que la lubricité de surface ou la résistance à l'abrasion, comme cela est le cas de couronnes postérieures, une poudre de verre constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,1 à 5  mu m peut être présente, en plus. Dans ce cas, la quantité de poudre de verre qui peut être présente, peut aller, de manière appropriée, de 1 à 40% en poids.

   Quand le contenu en poudre de verre est inférieur à 1% en poids, l'effet d'amélioration de la résistance mécanique n'est pas observé, alors que s'il dépasse 4% en poids, la lubricité de la surface est diminuée. Alors que la composition de la poudre de verre n'est pas limitée d'une manière particulière, on peut citer comme exemple de poudre de verre qui peut être présente, les verres de quartz, les verres aluminosiliciques, les verres contenant un atome de métal alcalino-terreux (tels que le calcium, le strontium et le baryum) et ayant des propriétés de contraste aux rayons X, les verres au zinc, et les verre au plomb. Il est souhaitable que la surface de la poudre de verre soit traitée par un modificateur du type silane.

   Habituellement, on utilise des composés organique du silicium tels que le  gamma -méthacryloxy propyltriméthoxysilane, après l'avoir converti en silane par un procédé usuel, comme agent de traitement de surface. Par ailleurs, le matériau de résine dentaire, selon la présente invention, peut contenir de petites quantités d'agents absorbant les ultraviolets, d'agents colorants, d'inhibiteurs de polymérisation et similaire, lorsque cela est souhaité. 



  Le matériau de résine dentaire comprenant les composants constitutifs décrits ci-dessus selon la présente invention est, après mélange, versé dans un moule, mis sous une pression de 50 à 300 MPa et durci par polymérisation en chauffant à une , température de 100 à 200 DEG C, ce qui permet de produire un bloc moulé. La polymérisation par chauffage et à température augmentée permet d'avoir un polymère achevé qui est exempt de contaminations du type mousses et dans lequel aucun monomère non polymérisé n'est présent. Lorsque la pression est inférieure à 50 MPa, la contamination par des mousses ne peut pas être évitée de manière suffisante, alors que, si elle dépasse 300 MPa, aucune amélioration des résultats obtenus n'est observée et il est plutôt difficile de maintenir une telle pression élevée.

   Par ailleurs, quand la température de chauffage est inférieure à 100 DEG C, des monomères non polymérisés risquent d'être présents, ou alors il faut beaucoup trop de temps pour compléter la polymérisation, ce qui est désavantageux. Par ailleurs, quand la température de chauffage dépasse 200 DEG C, il est difficile de contrôler la température et, ceci est également désavantageux. 



  Dans ces conditions, il est avantageux que le matériau de résine dentaire de la présente invention soit réalisé sous la forme d'un bloc en effectuant le durcissement par polymérisation en chauffant entre 100 et 200 DEG C sous une pression élevée, entre 50 et 300 MPa. Le durcissement par polymérisation est habituellement fait en maintenant l'état chauffé et la pression augmentée pendant 10 à 30 minutes, selon la taille du bloc. 



  La forme du bloc est habituellement celle d'un parallélépipède rectangle ou d'un cylindre. Il est préférable que la forme soit similaire à celle de l'inlay ou de la couronne. Ceci offre l'avantage de diminuer le volume de produit à enlever au moment du meulage. 



  Ainsi, pour préparer une prothèse dentaire en utilisant le matériau de résine dentaire selon la présente invention, on réalise une empreinte du côté de la dent de support et du côté opposé, dans la cavité buccale du patient, en utilisant un produit pour empreinte dentaire. On peut prendre simultanément une empreinte du maxillaire et de la mandibule ou séparément. Un modèle en plâtre est préparé à l'aide des impressions ainsi réalisées. Le modèle en plâtre est ensuite mesuré au moyen d'un instrument de mesure d'un type par ou sans contact, pour obtenir des données en coordonnées tridimensionnelles concernant la forme de la cavité buccale et cette information est enregistrée dans une mémoire d'un ordinateur sous la forme de signaux numériques.

   Ensuite, en utilisant, les données tridimensionnelles accumulées dans la mémoire, on projette sur l'écran d'un tube à rayons cathodiques l'image de la dent de support représentée par une trame de fils ou similaire. La position relative par rapport à la dent opposée est reproduite graphiquement sur l'écran du tube cathodique en fournissant un certain point de référence sur le modèle en plâtre pour le maxillaire et pour la mandibule et en faisant correspondre ensemble les points de référence respectifs, en utilisant des données des mesures concernant la forme du maxillaire ainsi que les données des mesures concernant la forme de la mandibule. 



  Ensuite, une forme de l'inlay ou de la couronne est tracée et conçue à partir de la forme de la dent de support et de la forme de la dent opposée et projetée graphiquement sur l'écran du tube cathodique. Dans ce cas, il est possible de rendre la conception plus facile en utilisant des données standard enregistrées au préalable, concernant les inlays et les couronnes. En plus, lorsque cela est souhaité, un décalage d'une dimension arbitraire peut être prévu pour l'inlay ou la couronne, correspondant à l'espace destiné au ciment.

   Ainsi, quand la conception des inlays et des couronnes est terminée et que l'on a des informations de coordonnées tridimensionnelles, une commande de traitement est transmise depuis l'ordinateur vers une machine à commande numérique, ce qui permet de soumettre le bloc de matériau de résine dentaire à un procédé de meulage, pour produire des inlays ou des couronnes. En plus, lorsque cela est souhaité, pour ajuster la teinte par rapport aux autres dents du patient, on peut modifier la caractéristique de teinte de la résine composite destinée à une couronne ou à un bridge. 



  Le matériau de résine dentaire et le procédé pour produire celui-ci, selon la présente invention, vont être expliqués ci-après en se reportant aux exemples qui suivent. 


 Exemple 1 
 



  27% en poids de di-2-méthacryloxy-2,2,4-triméthylhexa-méthylène dicarbamate (appelé dans la suite "UDMA") et 8% en poids d'un mélange comprenant du 1,6-méthacryléthyloxycarbonyl-aminohexane, du 1,3-méthacryléthyloxycarbonylaminohexylamino-carbonyloxy(3-méthyl)propane et du 1,6-méthacryléthyloxycarbo-nylaminohexylaminocarbonyloxy(3-méthyl)propyloxycarbonylamino-hexane, qui est représenté par la formule développée suivante: CH2=C(CH3)COOCH2CH2-OCONH-(CH2)6-NHCOO-(CH2)2-
 CH(CH)3OCONH-(CH2)6]n-NHCOOCH2OCOC(CH3)=CH2, dans laquelle n est compris entre 0 et 2 [le nom commercial de ce composé est "Art Resin SH-101" et il est fabriqué par Negami Kogyo K. K.

   (appelé ci-après "SH-101")] en tant que monomère méthacrylique ou acrylique ayant au moins une double liaison insaturée; 0,5 parties en poids (pour 100 parties en poids de la somme de l'UDMA et du SH-101) de peroxyde de benzoyle comme initiateur de polymérisation à chaud; et 65% en poids d'une poudre obtenue en soumettant à un traitement de surface de la silice colloïdale ayant une granulométrie moyenne de 0,04  mu m (nom commercial "Aerosil OX-50", fabriquée par Nippon Aerosil Co, Ltd.), qui a subi une modification de surface avec 10 parties en poids de  gamma -méthacryloxypropyltriméthoxysilane en tant que charge inorganique ont été mélangés et pétris dans un pétrisseur, pour obtenir une pâte. 



  Cette pâte a été introduite dans un moule ayant un diamètre interne de 15 mm et une hauteur de 25 mm et soumis à une polymérisation thermique par un chauffage à 150 DEG C pendant 15 minutes sous une pression de 100 MPa en utilisant une presse chauffée. Après refroidissement, le produit de la polymérisation a été sorti du moule pour produire un matériau de résine dentaire cylindrique. Le matériau de résine dentaire ainsi obtenu a été soumis à des tests comparatifs comme décrit ci-après. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 1. Eprouvettes 1. Résistance à la flexion 



  Une éprouvette ayant une taille de 2 mm x 2 mm x 25 mm a été découpée dans le matériau de résine dentaire et immergée dans de l'eau distillée à 37 DEG C pendant 24 heures et ensuite soumise à un test de pliage à trois points d'appui avec une portée de 20 mm et une vitesse de progression de la tête de l'appareil Autograph (fabriqué par Shimadzu Corporation) de 1 mm/min. 2. Test de rugosité effectué sur 10 points: 



  Une éprouvette ayant un diamètre de 15 mm et une épaisseur de 2 mm a été découpée dans le matériau de résine dentaire tel qu'il était produit, puis polie avec du papier émeri #600 et ensuite avec une pâte à base d'eau d'un sable de polissage (fin) pour dentisterie et une pâte d'alumine de finissage (0,3  mu m). Ensuite, la rugosité moyenne a été mesurée en 10 points avec un appareil de mesure de la rugosité de surface (fabriqué par Kosaka Kenkyusho K. K). 3. Test d'abrasion en compression 



  Une éprouvette conique ayant une hauteur de 5 mm [portion de base: 6 mm de diamètre x 2 mm de hauteur; portion des surfaces testées (portion supérieure): 2,1 mm de diamètre x 1 mm de hauteur; portion intermédiaire (portion de transition): 2 mm en hauteur] a été découpée dans le matériau de résine dentaire tel qu'il était produit et immergée dans de l'eau distillée à 37 DEG , pendant 24 heures. Ensuite, le spécimen a été installé dans un appareil d'évaluation de l'abrasion, effectuant un mouvement de va-et-vient sur des papiers émeri (# 600 et # 1000), pour obtenir des surfaces parallèles constituées par la surface de base et la surface d'essai.

   Ensuite, l'éprouvette a été sortie du dispositif de mesure de l'abrasion, la portion de base a été couverte avec un matériau pour empreinte de silicone, et cette opération a été suivie par une immersion dans une solution aqueuse contenant 0,1 N de NaOH à 37 DEG C pendant 6 jours. Ensuite l'éprouvette a été lavée avec de l'eau distillée et sa hauteur a été mesurée avec un micromètre, puis elle a été remise dans l'appareil de mesure de l'abrasion.

   Un matériau de polissage comprenant de la poudre sphérique de polyméthacrylate de méthyle (ne dépassant pas 250  mu m) et de la glycérine (1/1 (P/V) ) a été versé sur le tissu d'abrasion/polissage sur les plaques parallèles et l'échantillon a été soumis a un mouvement coulissant sous compression correspondant à une charge de 0,87 MPa, à une vitesse de 130 tours par minute, sur 100000 cycles, chaque cycle comprenant un mouvement vertical suivi par un mouvement de va-et-vient (distance de glissement: 25 mm). Après le test, la hauteur de l'éprouvette a été mesurée et la différence de hauteur avant et après l'essai a été prise comme la quantité d'abrasion. 4. Quantité de monomère n'ayant pas polymérisé 



  Une mince pièce ayant une épaisseur de 0,15 +/- 0,025 mm a été découpée dans le matériau de résine dentaire tel qu'il était produit et sa hauteur a été mesurée, puis elle a été immergée dans du méthanol 100% (5 ml) servant de solution d'élution, pendant 24 heures. Ensuite, la solution d'élution a été ajoutée à 5 ml d'éthanol contenant du méthacrylate de 2-éthylhexyle comme étalon interne et la quantité de monomère a été mesurée par chromatographie liquide à haute pression (HPLC). Ensuite, la quantité du monomère non polymérisé était calculée à partir d'une courbe d'étalonnage et donnée en tant que proportion du poids de la pièce avant son immersion. 


 Exemples 2 à 5 et exemple comparatif 1 
 



  Les matériaux de résine dentaire ont été produits de la même manière que dans l'exemple 1, sauf que l'on a changé les rapports de mélange, pour avoir ceux indiqués dans le tableau 1 (toutefois, dans l'exemple 2, on a utilisé du 2,2 min -azobisisobutyronitrile comme initiateur de polymérisation thermique) et ensuite ils ont été soumis aux tests décrits. Les résultats obtenus sont donnés dans le tableau 1. 



  Il est à noter que la charge composite organique-inorganique utilisée dans l'exemple 2 et dans l'exemple comparatif 1, était une poudre obtenue par polymérisation à chaud de 45% en poids de silice colloïdale constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,04  mu m (nom commercial "Aerosil OX-50", fabriqué par Nippon Aerosil Co., Ltd.) dont la surface avait été modifiée avec 10 parties en poids de gamma -méthacryloxypropyltriméthoxysilane, de la manière usuelle et de 55% en poids d'une solution comprenant 100 parties en poids d'un monomère mixte comprenant 19 parties en poids d'UDMA, 13 parties en poids de 1,3,5-tris[1,3-bis(méthacryloyloxy)-2-propoxycarbonyl-aminohexane]-1,3,5-(1H,3H,5H)triazine-2,4,6-trione (appelée dans la suite "U-6H") et 13 parties en poids d'un diméthacrylate de néopentylglycol (appelé ci-après "NPG") ayant 1 partie en poids de 2,

  2 min -azobisisobutyronitrile dissous. Ces composants ont été mélangés et le mélange durci par la chaleur puis pulvérisé pour obtenir des poudres constituées de particules ayant un diamètre moyen de 10   mu m. 


 Exemple comparatif 
 



  Une résine dentaire composite du type à photopolymérisation, déjà utilisée en art dentaire pour obturer des cavités, a été testée de la même manière que dans l'exemple 



  1. A noter que les éprouvettes ont été préparées en mettant la résine dentaire composite dans des moules dont la forme dépendait du test envisagé et en l'exposant à une lumière d'une enceinte de photopolymérisation (nom commercial "LABOLIGHT LV-II,appareil fabriqué par GC Corporation) pendant 5 minutes, pour provoquer le durcissement. 
<tb><TABLE> Columns=9 Tableau 1 
<tb>Head Col 1: 
<tb>Head Col 3 to 5 AL=L: Composition 
<tb>Head Col 7 to 9 AL=L: Propriétés mécaniques
<tb> 
<tb>Head Col 2 AL=L: Monomère
 % en pds 
<tb>Head Col 2: Charge
 inorganique
 % en poids 
<tb>Head Col 3: Charge
 composite
 org-inorg
 % en pds 
<tb>Head Col 4: Poudre de verre % en poids 
<tb>Head Col 5: Resistance
 pliage MPa 
<tb>Head Col 6: Rugosité test
 sur 10 points
 mu m 
<tb>Head Col 7: Abrasion
 en compression
 mu m 
<tb>Head Col 8:

   Monomères
 non polymérisés
 %
<tb><SEP>Ex. 1<SEP>UDMA 27
 SH-101 8<SEP>65 <SEP>-<SEP>-<SEP>190<SEP>0,19<SEP>1,8<SEP>non détectés
<tb><SEP>Ex. 2<CEL AL=L>UDMA 24
 SH-101 8<SEP>38<SEP>30<SEP>-<SEP>150<SEP>0,22<SEP>5,2<SEP>non détectés
<tb><SEP>Ex. 3<CEL AL=L>UDMA 16
 SH 101 5
 BG<1) >4<SEP>45<SEP>-<SEP>Poudre de verre aluminosilicate
 gran. moyenne 1,0  mu m 30<SEP>214<SEP>0,34<SEP>23,0<SEP>non détectés
<tb><SEP>Ex. 4<SEP>UDMA 18
 SH-101 5
 BG 5<SEP>52<SEP>-<SEP>Poudre de verre de baryum,
 granulométrie moyenne 0,5  mu m 20<SEP>212<SEP>0,25<SEP>15,0<SEP>non détectés 
<tb><SEP>Ex. 5<CEL AL=L>UDMA 5
 Bis-MEPP<2) >20<SEP>22<SEP>-<SEP>Poudre de verre de quartz,
 granulométrie moyenne 0,5  mu m 23
 Pourdr de verre au baryum,
 granulométrie moyenne 0,5  mu m 30<SEP>193<SEP>0,27<SEP>29,0<SEP>non détectés
<tb><SEP>Ex.

   1 comp.<CEL AL=L>UDMA 25
 SH-1018<SEP>-<SEP>67<SEP>-<SEP>96<SEP>0,23<SEP>10,0<SEP>non détectés
<tb><SEP>Ex. 2 comp.<SEP>Résine composite photo-polymérisable ommerciale
 [Graft LCII,  produite par GC Corporation] <SEP>151<SEP>1,20<SEP>37,0<SEP>0,96
<tb>
 Note
 1) BG: diméthacrylate de 1,3-butanediol
 2) Bis-MEPP:  2,2-bis(4-méthacryloxyéthoxyphényl)propane 
  
<tb></TABLE> 



  Comme cela ressort clairement du tableau 1, on peut confirmer que les matériaux de résine dentaire des exemples respectifs sont supérieurs du point de vue des propriétés mécaniques par comparaison avec ceux des exemples comparatifs, qu'il sont exempts de tout monomère non polymérisé et que, par conséquent, ils peuvent être utilisés, sans crainte, pour des inlays ou des couronnes. En plus, les essais de production réelle de couronnes pour les dents postérieures faisant appel à des matériaux de résine dentaire des exemples respectifs et en meulant au moyen d'un dispositif CAO, on a pu facilement produire des couronnes en un temps plus court. Les matériaux de résine dentaire des exemples étaient faciles à meuler.

   Egalement, quand les couronnes étaient placées dans la cavité buccale, elles ne provoquaient ni irritation de la pulpe dentaire par des monomères non polymérisés, ni usure de l'émail en face et elles étaient supérieures du point de vue de la lubricité de la surface et de la résistance à l'abrasion. 



  Au vu de ce qui précède, les matériaux de résine dentaire selon la présente invention peuvent avantageusement être utilisés pour la préparation de prothèses dentaires telles que des inlays ou des couronnes par une opération de meulage avec un dispositif CAO. Egalement, non seulement les prothèses dentaires sont supérieures du point de vue esthétique, mais également elles ont des propriétés mécaniques améliorées quand elles sont utilisées comme inlays et comme couronnes. Ainsi, le matériau de résine dentaire selon la présente invention est une contribution importante à l'art dentaire. 



  Alors que cette invention a été décrite en détails et en se reportant à des formes d'exécution spécifiques, il est clair pour l'homme de l'art que différents changements et modifications peuvent être apportés sans sortir du domaine de l'invention ou sans se départir de l'esprit de celle-ci.

Claims (6)

1. Matériau de résine dentaire, qui est utilisé pour la réalisation d'une prothèse dentaire par un procédé de meulage, comprenant une résine d'un polymère acrylique, contenant de 20 à 70% en poids d'une charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04 mu m.
2. Matériau de résine dentaire selon la revendication 1, dans lequel ladite résine de polymère acrylique comprend une combinaison d'un monomère méthacrylique ou acrylique, ayant au moins une double liaison insaturée, avec un initiateur de polymérisation à chaud.
3. Matériau de résine dentaire selon la revendication 1 ou la revendication 2, comprenant en outre de 1 à 40% en poids d'une poudre de verre constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,1 à 5 mu m.
4.
Procédé pour produire un matériau de résine dentaire comprenant une étape consistant à polymériser pour le durcir, un mélange comprenant une combinaison de 20 à 70% en poids d'une charge inorganique constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04 mu m, un monomère méthacrylique ou acrylique ayant au moins une double liaison insaturée et au moins un initiateur de polymérisation à chaud, cette polymérisation s'effectuant à pression augmentée dans la plage de 50 à 300 MPa et en chauffant à une température dans la plage de 100 à 200 DEG C.
5. Procédé pour produire un matériau de résine dentaire selon la revendication 4, comprenant en outre de 1 à 40% en poids d'une poudre de verre constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,1 à 5 mu m.
6.
Procédé pour produire un matériau de résine dentaire selon la revendication 4 ou la revendication 5, comprenant en outre de 1 à 40% en poids d'une charge composite organique-inorganique, préparée en mélangeant et en durcissant un mélange d'une charge inorganique ultra-fine constituée de particules ayant un diamètre moyen de 0,01 à 0,04 ( mu m avec un monomère méthacrylique ou acrylique ayant au moins une double liaison insaturée et en pulvérisant le mélange durci de manière à avoir des particules avec un diamètre moyen de 5 à 50 mu m.
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