CH690334A5 - Mischungen von optischen Aufhellern auf Basis von Bisstyrylverbindungen. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Aufhellermischungen, enthaltend 25 Gew.-% bis 50 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel I EMI1.1 30 bis 60 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel II EMI1.2 und 0,5 bis 10 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel III EMI1.3 sowie zusätzlich 1 bis 30 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel IV EMI1.4 und/oder 1 bis 30 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel V EMI1.5 mit der Massgabe, dass die angegebenen Gew.-% sich jeweils auf das Gesamtgewicht der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V beziehen, wobei die Summe der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V 100 Gew.-% ergibt, und die Aufhellermischungen 75 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Aufhellermischung, an den Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V enthalten, Zubereitungen, enthaltend die neuen Mischungen sowie ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymermaterialien. Aus der GB-A-2 200 660, EP-A-238 446, EP-A-321 393, DE-A-4 219 772 sowie der älteren Anmeldung PCT/EP 94/02 914 sind bereits Mischungen von optischen Aufhellern auf Basis von Bisstyrylverbindungen bekannt. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue Aufhellermischungen auf Basis von Bisstyrylverbindungen bereitzustellen, die einfach zugänglich sind und über vorteilhafte anwendungstechnische Eigenschaften, insbesondere über einen hohen Weissgrad verfügen. Demgemäss wurden die eingangs näher bezeichneten Aufhellermischungen gefunden. Die neuen Aufhellermischungen enthalten, jeweils bezogen auf das Gewicht der Mischung, 75 bis 100 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 100 Gew.-% und insbesondere 85 bis 100 Gew.-% der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V. Von besonderem technischem Interesse sind Aufhellermischungen, enthaltend, bezogen auf das Gewicht der Mischung, 85 bis 90 Gew.-% der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V. Als Restmengen können die erfindungsgemässen Aufhellermischungen in der Regel z.B. noch die Verbindung der Formel VI EMI2.1 und Salze enthalten. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemässen Aufhellermischungen, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Bisstyrylverbindungen I bis V, 30 bis 45 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel 1, 40 bis 50 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel II und 0,5 bis 5 Gew.-%, insbesondere 1 bis 3,5 Gew.-%, der Bisstyrylverbindung der Formel III sowie zusätzlich 1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 5 bis 15 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel IV und/oder 1 bis 15 Gew.-%, insbesondere 5 bis 15 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der-Formel V. Die neuen Aufhellermischungen können z.B. durch Mischen der Einzelkomponenten im entsprechenden Gewichtsverhältnis hergestellt werden. Die Einzelkomponenten können nach an sich bekannten Methoden erhalten werden. Beispielsweise kann man Terephthalaldehyd in einem inerten organischen Verdünnungsmittel in basischem Milieu mit Cyanobenzylphosphonsäurealkylestern umsetzen. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Aufhellerzubereitungen, enthaltend Wasser und, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 3 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%, der oben näher bezeichneten Aufhellermischung sowie 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 52 Gew.-%, an Hilfsmitteln. Geeignete Hilfsmittel sind z.B. anionische oder nichtionische Dispergiermittel, aus der Klasse der Ethylenoxidaddukte mit Fettalkoholen, höheren Fettsäuren oder Alkylphenolen oder Ethylendiamin-Ethylenoxid-Propylenoxidaddukte, oder Dispergiermittel, wie in der DE-A-2 745 449 beschrieben, Copolymerisate von N-Vinylpyrrolidon mit 3-Vinylpropionsäure, Wasserrückhaltemittel, wie Ethylenglykol, Glycerin oder Sorbit, oder Biocide. Eine bevorzugte Aufhellerzubereitung enthält neben Wasser, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 3 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-%, der oben näher bezeichneten Aufhellermischung, 3 bis 12 Gew.-% anionisches oder nichtionisches Dispergiermittel, 1 bis 15 Gew.-% Copolymerisate von N-Vinylpyrrolidon mit 3-Vinylpropionsäure und 1 bis 25 Gew.-% weiterer Hilfsmittel (z.B. Wasserrückhaltemittel oder Biocide). Die erfindungsgemässen Aufhellermischungen eignen sich in vorteilhafter Weise zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymermaterialien, vorzugsweise von Polyester. Die Polyester liegen dabei in textiler Form vor. Darunter sind insbesondere Fasern, Garne, Zwirne, Maschenware, Webware oder Non-wowens zu verstehen. Die neuen Aufhellermischungen weisen bei niedriger Fixier- oder Ausziehtemperatur günstige Applikationseigenschaften auf. Ausserdem besitzen sie eine hohe Ausgiebigkeit. Ein weiterer Vorteil der neuen Aufhellermischungen besteht darin, dass sie auch bei höherer Temperatur, insbesondere im Bereich von 200 bis 220 DEG C, mit gutem Erfolg angewandt werden können. Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern. Herstellung der Aufhellermischung a) In 1100 ml N,N-Dimethylformamid wurden 201 g (1,47 mol) Terephthalaldehyd (98,45 gew.-%ig) und 402,7 g (1,47 mol) 3-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (91,7 gew.-%ig) vorgelegt. Zu dieser Mischung wurden innerhalb von 4 h bei 30 DEG C 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Danach wurde 2 h bei 30 DEG C nachgerührt, und anschliessend wurden 434,9 g (1,54 mol) 4-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester und schliesslich weitere 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Nachdem 4 h bei 30 DEG C nachgerührt wurde, kühlte man auf 25 DEG C ab, saugte den angefallenen Niederschlag ab, wusch ihn dreimal mit je 500 ml Methanol und einmal mit 1650 ml Wasser und trocknete ihn. Man erhielt 335 g einer Mischung (im Folgenden als Komponente 1 bezeichnet), die 284 g der Verbindung der Formel EMI4.1 12 g der Verbindung der Formel EMI4.2 und 34 g der Verbindung der Formel EMI4.3 enthielt. b) In 1100 ml N,N-Dimethylformamid wurden 201 g (1,47 mol) Terephthalaldehyd (98,45 gew.-%ig) und 395,7 g (1,47 mol) 2-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (94 gew.-%ig) vorgelegt. Zu dieser Mischung wurden innerhalb von 3 h bei 30 DEG C 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Danach wurde 1 h bei 30 DEG C nachgerührt, und anschliessend wurden 434,9 g (1,54 mol) 4-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester und schliesslich weitere 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Nachdem 1 h bei 30 DEG C nachgerührt wurde, kühlte man auf 25 DEG C ab, saugte den angefallenen Niederschlag ab, wusch ihn dreimal mit je 500 ml Methanol und einmal mit 1650 ml Wasser und trocknete ihn. Man erhielt 337 g einer Mischung (im Folgenden als Komponente 2 bezeichnet), die 279 g der Verbindung der Formel EMI5.1 9 g der Verbindung der Formel EMI5.2 und 49 g der Verbindung der Formel EMI5.3 enthielt. c) 1100 ml N,N-Dimethylformamid, 201 g (1,47 mol) Terephthalaldehyd (98,45 gew.-%ig) und 831 g (3,09 mol) 2-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (94 gew.-%ig) wurden bei 30 DEG C vorgelegt. Anschliessend dosierte man bei dieser Temperatur innerhalb von 3 h 559,6 g (3,08 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zu und rührte 2 h nach. Nach weiteren 9 h Nachrühren bei 25 DEG C wurde der Niederschlag abgesaugt. Das Nutschgut wusch man dreimal mit je 500 ml Methanol und anschliessend mit 1650 ml Wasser. Den Rückstand trocknete man. Man erhielt 433 g eines Feststoffs (im Folgenden als Komponente 3 bezeichnet), der 424 g der Verbindung der Formel EMI6.1 enthielt. d) 1100 ml N,N-Dimethylformamid, 201 g (1,47 mol) Terephthalaldehyd (98,45 gew.-%ig) und 831 g (3,09 mol) 2-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (94 gew.-%ig) wurden bei 30 DEG C vorgelegt. Anschliessend dosierte man bei dieser Temperatur innerhalb von 3 h 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zu und rührte 1 h nach. Dann wurden 402,7 g (1,47 mol) 3-Cyanobenzylphosphonsäurediethylester (92,35 gew.-%ig) und innerhalb von 3 h bei 30 DEG C weitere 279,8 g (1,54 mol) 30 gew.-%ige methanolische Natriummethanolatlösung zugegeben. Nach einstündigem Nachrühren bei 30 DEG C wurde auf 25 DEG C abgekühlt, 7 h nachgerührt und der Niederschlag abgesaugt. Das Nutschgut wusch man dreimal mit je 500 ml Methanol und anschliessend mit 1650 ml Wasser. Den Rückstand trocknete man. Man erhielt 389 g einer Mischung (im Folgenden als Komponente 4 bezeichnet), die 346 g der Verbindung der Formel EMI6.2 und 35 g der Verbindung der Formel EMI6.3 enthielt. e) Die unter a) und d) beschriebenen Komponenten wurden in den folgenden Gewichtsverhältnissen gemischt. <tb><TABLE> Columns=3 <tb>Head Col 1: Beispiel Nr. <tb>Head Col 2 to 3 AL=L: Komponente Nr. [Gew.-%] <tb><SEP>1<SEP>1<SEP>45 <tb><SEP>2<CEL AL=L>45 <tb><CEL CB=2 AL=L>4<SEP>10 <tb><SEP>2<SEP>1<SEP>45 <tb><SEP>2<SEP>40 <tb><SEP>4<CEL AL=L>15 <tb><CEL AL=L>3<SEP>1<SEP>40 <tb><SEP>2<SEP>50 <tb><SEP>4<SEP>10 <tb><SEP>4<SEP>1<CEL AL=L>35 <tb><SEP>2<SEP>50 <tb><SEP>4<SEP>15 <tb><SEP>5<SEP>1<SEP>30 <tb><CEL CB=2 AL=L>2<SEP>55 <tb><SEP>4<SEP>15 <tb><SEP>6<SEP>1<SEP>40 <tb><SEP>2<CEL AL=L>50 <tb><CEL CB=2 AL=L>3<SEP>10 <tb><SEP>7<SEP>1<SEP>45 <tb><SEP>2<SEP>40 <tb><SEP>3<CEL AL=L>15 <tb><SEP>8<SEP>1<SEP>45 <tb><SEP>2<SEP>50 <tb><SEP>4<SEP>5 <tb><CEL AL=L>9<CEL AL=L>1<SEP>45 <tb><SEP>2<SEP>50 <tb><SEP>3<SEP>5 <tb><SEP>10<SEP>1<CEL AL=L>40 <tb><CEL CB=2 AL=L>2<SEP>45 <tb><SEP>4<SEP>15 <tb><SEP>11<SEP>1<SEP>45 <tb><SEP>2<CEL AL=L>45 <tb><SEP>3<SEP>5 <tb><SEP>4<SEP>5 <tb><SEP>12<SEP>1<SEP>40 <tb><CEL CB=2 AL=L>2<SEP>45 <tb><SEP>3<SEP>5 <tb><SEP>4<SEP>10 <tb><SEP>13<SEP>1<CEL AL=L>40 <tb><CEL CB=2 AL=L>2<SEP>40 <tb><SEP>3<SEP>5 <tb><SEP>4<SEP>15 <tb><SEP>14<SEP>1<CEL AL=L>40 <tb><SEP>2<SEP>40 <tb><SEP>3<SEP>10 <tb><SEP>4<SEP>10 <tb><SEP>15<SEP>1<SEP>35 <tb><SEP>2<SEP>35 <tb><SEP>3<SEP>15 <tb><CEL CB=2 AL=L>4<CEL AL=L>15 <tb><SEP>16<SEP>1<SEP>49 <tb><SEP>2<SEP>49 <tb><SEP>3<SEP>1 <tb><CEL CB=2 AL=L>4<SEP>1 <tb></TABLE> Herstellung der Zubereitung Jeweils 11 Gew.-Teile der in den Beispielen 1 bis 16 beschriebenen Aufhellermischungen, 35 Gew.-% des Dispergiermittels, das in der DE-A-2 745 449 in Beispiel 13 beschrieben ist, 5 Gew.-Teile Copolymerisat von N-Vinylpyrrolidon mit 3-Vinylpropionsäure, 12 Gew.-Teile Glycerin, 0,5 Gew.-Teile 30 gew.-%ige wässrige Formaldehydlösung und 68 Gew.-Teile Wasser werden bei einem pH-Wert von 8 solange in einer Rührwerkkugelmühle vermahlen, bis die Teilchengrösse des Aufhellers kleiner als 5 mu m ist. Man erhält dabei dünnflüssige Dispersionen, die lagerstabil sind und keine Sedimentation aufweisen. Färbevorschrift a) HT-Verfahren Polyestergewebe wird bei 55 DEG C in ein Färbebad eingebracht, das x Gew.-% Aufheller-Zubereitung (bezogen auf das Gewicht des Gewebes) und 1 g/l des Natriumsalzes eines Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Formaldehyd enthält. Das Bad wird dann innerhalb von 30 Minuten auf 130 DEG C erhitzt und noch 30 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird das Gewebe gespült und getrocknet. Die Konzentration an Aufhellerzubereitung in der Flotte (enthaltend die jeweiligen Aufhellermischungen aus den Beispielen 1 bis 16) betrug jeweils 0,22 Gew.-% und 1,0 Gew.-%. In allen Fällen wurden gute Aufhelleffekte erzielt. b) Thermosolverfahren Man foulardiert bei Raumtemperatur Polyestergewebe mit einer wässrigen Flotte, enthaltend x g/l Aufhellerzubereitung. Die Flottenaufnahme beträgt 60%. Anschliessend wird das Gewebe getrocknet und danach bei 190 DEG C für 30 Sekunden fixiert. Die Konzentration an Aufhellerzubereitung in der Flotte (enthaltend die jeweiligen Aufhellermischungen aus den Beispielen 1 bis 16) betrug jeweils 2,7 g/l und 10 g/l. In allen Fällen wurden gute Aufhelleffekte erzielt.
Claims (6)
1. Aufhellermischungen, enthaltend 25 Gew.-% bis 50 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel I
EMI10.1
30 bis 60 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel II
EMI10.2
und 0,5 bis 10 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel III
EMI10.3
sowie zusätzlich 1 bis 30 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel IV
EMI10.4
und/oder 1 bis 30 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel V
EMI10.5
mit der Massgabe, dass die angegebenen Gew.-% sich jeweils auf das Gesamtgewicht der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V beziehen, wobei die Summe der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V 100 Gew.-% ergibt, und die Aufhellermischungen 75 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Aufhellermischung, an den Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V enthalten.
2.
Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend 80 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V.
3. Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend 85 bis 100 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, der Bisstyrylverbindungen der Formeln I bis V.
4. Aufhellermischungen nach Anspruch 1, enthaltend jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Bisstyrylverbindungen I bis V, 30 bis 45 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel I, 40 bis 50 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel II und 0,5 bis 5 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel III sowie zusätzlich 1 bis 15 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel IV und/oder 1 bis 15 Gew.-% der Bisstyrylverbindung der Formel V.
5.
Aufhellerzubereitungen, enthaltend Wasser und, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zubereitung, 3 bis 25 Gew.-% der Aufhellermischung gemäss Anspruch 1 sowie 5 bis 60 Gew.-% an Hilfsmitteln.
6. Verwendung der Aufhellermischungen gemäss Anspruch 1 zum optischen Aufhellen von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen Polymermaterialien.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE9510889 | 1995-03-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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CH690334A5 true CH690334A5 (de) | 2000-07-31 |
Family
ID=6918233
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH00674/96A CH690334A5 (de) | 1995-03-24 | 1996-03-14 | Mischungen von optischen Aufhellern auf Basis von Bisstyrylverbindungen. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH690334A5 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2007023087A1 (de) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Flüssigwaschmittelformulierung |
-
1996
- 1996-03-14 CH CH00674/96A patent/CH690334A5/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2007023087A1 (de) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Basf Aktiengesellschaft | Flüssigwaschmittelformulierung |
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PL | Patent ceased |