CH683999A5 - Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigmenten. - Google Patents
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Description
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CH 683 999 A5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamino-1,1 -dianthra-chinonyl-Pigmenten. Insbesondere betrifft sie eine Verbesserung der Filtrierbarkeit der hergestellten 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Pigmente.
Wie in JP-B 3 825 842 offenbart, werden 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigmente hergestellt, indem 4,4'-Diamino-1,1-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonsäuren zur Desulfonierung mit Mineralsäuren oder saueren Salzen erwärmt, das Reaktionsgemisch auf Eiswasser gegeben und der entstandene Niederschlag durch Filtration abgetrennt und gewaschen wird. Der Niederschlag wird wieder mit Wasser gemischt, eine geringe Menge Säure, die auch durch das vorhergehend erwähnte Waschen nicht entfernt wurde, wird neutralisiert und anschliessend werden die Pigmente durch Filtration abgetrennt. Die durch das Verfahren hergestellten Produkte sind jedoch so fein, dass sie schwer durch Filtration abgetrennt werden können. Daher benötigt das Verfahren für die Filtration einen längeren Zeitraum und auch eine Wiederholung der Filtration sowie das Waschen mit einer grossen Menge Wasser.
Die Aufgabe der Erfindung ist die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigmenten, das keine derartigen Probleme aufweist und das sich deshalb zur Anwendung in technischem Massstab eignet.
Die Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinony!-Pigment gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, dass eine saure, wässrige Suspension, die ein Desulfonie-rungsreaktionsgemisch enthält, das durch Erwärmen von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-disulfon-säure mit einer Mineralsäure oder einem saueren Salz erhalten wurde, mit einem grenzflächenaktiven Stoff gemischt und anschliessend das 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment durch Filtration abgetrennt wird.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens kann die Desulfonierung der 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonsäure leicht in der üblichen Weise bewirkt werden, z.B. wie in JP-B-3 825 842 offenbart. Dies bedeutet, dass z.B. gemäss JP-B 3 825 842 erhältliche 4,4'-Diamino-1,1 '-di-anthrachinonyl-3,3'-disulfonsäure mit einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure, oder einem saueren Salz, wie Natriumhydrogensulfat, gemischt und das Gemisch auf eine Temperatur von 120 bis 220°C erhitzt wird, wobei die Desulfonierung vervollständigt wird.
Gemäss der vorliegenden Erfindung wird die Säurekonzentration des erhaltenen Desulfonierungsre-aktionsgemisches üblicherweise durch Mischen des Reaktionsgemisches mit Wasser eingestellt, wodurch eine saure, wässrige Suspension hergestellt wird. Die Säurekonzentration der Suspension beträgt vorzugsweise 50 Gew.-% oder weniger, insbesondere 10 bis 30 Gew.-%, bezogen auf Schwefelsäure.
Die in der vorliegenden Erfindung verwendeten grenzfiächen aktiven Stoffe schliessen nicht-ionische, anionische, kationische und amphotere grenzflächenaktive Stoffe ein.
Nicht-ionische grenzflächenaktive Stoffe sind z.B. Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenal-kylarylether, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylensorbitanfettsäureester, Polyoxyethylenfettsäureester und Glycerinfettsäureester. Beispiele sind Polyoxyethylenlaurylether, Polyoxyethylennonylphenylether, Sorbitanmonolaurat, Polyoxyethylensorbitanmonolaurat, Polyethylenglykolmonolaurat und Stearinsäure-monoglycerid.
Anionische grenzflächenaktive Stoffe sind z.B. geradkettige oder cyclische Fettsäuresalze, Alkylsulfat-ester, Alkylbenzolsulfonate, Alkylnaphthalinsulfonate, Naphthalinsulfonsäure-Formalinkondensate, Alkyl-sulfonsuccinate, Alkylphosphate, Polyoxyethylenalkylsulfatester und Polyoxyethylenalkylallylsulfatester. Beispiele sind Natriumabietat, Natriumoleat, Natriumlaurylsulfat, Natriumdodecylbenzolsulfonat, Natrium-alkylnaphthalinsulfonat, Natriumsalze von ß-Naphthalinsulfonsäure-Formalinkondensaten, Natriumdialkyl-sulfonsuccinate, Kaliumalkylphosphate, Natriumpolyoxyethylenlaurylethersulfate und Natriumpolyoxyethy-lenalkylphenylethersulfate.
Kationische grenzflächenaktive Stoffe sind z.B. Alkylamine, quartäre Ammoniumsalze, Alkylpyridinium-salze und Polyoxyethylenaikylamine. Beispiele sind Stearylaminacetat, Lauryltrimethylammoniumchlorid und Laurylpicoliniumchiorid.
Amphotere grenzflächenaktive Stoffe sind z.B. Alkylbetaine, wie Laurylbetain und Stearylbetain.
Bevorzugt sind nicht-ionische grenzflächenaktive Substanzen, insbesondere Polyoxyethylenalkylether, wobei Polyoxyethylenoleylethern der Vorzug gegeben wird.
Die grenzflächenaktiven Substanzen können jede einzeln oder im Gemisch von zweien oder mehreren verwendet werden.
Die Menge der grenzflächenaktiven Substanzen liegt im Bereich von 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigments.
Die grenzflächenaktive Substanz kann in einer bestimmten Menge zu der Säuresuspension hinzugefügt werden, um ein einheitliches Gemisch zu erhalten und anschliessend wird gerührt. Es kann 5 Minuten oder länger bei einer Temperatur von 0 bis 100°C gerührt werden, üblicherweise 10 Minuten bis 2 Stunden.
Das erhaltene einheitliche Gemisch wird dann filtriert, wobei das gewünschte 4,4'-Diamino-1,1'-dian-thrachinonyl-Pigment erhalten wird, und anschliessend wird mit Wasser gewaschen. Das auf einem Filter gesammelte 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment kann nachbehandelt werden, um ein trockenes
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Produkt zu erhalten, z.B. durch Dispergieren in Wasser und Sprühtrocknung der wässrigen Dispersion. Nötigenfalls kann die Dispersion bei einer Temperatur von 50°C oder höher einer Wärmebehandlung unterzogen werden, um die Pigmenteigenschaften weiter zu verbessern.
Die erfindungsgemässe Filtration kann innerhalb eines kurzen Zeitraums ausgeführt werden, das Waschen kann leicht und wirksam auch mit einer geringen Menge Wasser erreicht werden und ausserdem müssen die Filtration und das Waschen nicht wiederholt werden.
Ferner besitzt das Pigment in der wässrigen Dispersion ein überlegenes Fliessvermögen, so dass eine wässrige Dispersion mit einer hohen Pigmentkonzentration sprühgetrocknet werden kann.
Die vorliegende Erfindung wird erläutert durch die folgenden Beispiele, in denen Teile und Prozent Gewichtsteile und Gewichtsprozent sind.
Beispiel 1
35 Teile Natrium-4,4'-diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonat werden zu 260 Teilen 80%iger Schwefelsäure hinzugefügt, und das Gemisch 3 Stunden auf 140°C erwärmt. Das Gemisch wird auf 60°C gekühlt und anschliessend in 1200 Teile Wasser gegossen. Hierzu werden 0,2 Teile Polyoxyethy-lenoleylether («Emuigen» 404 hergestellt von Kao Co.) hinzugefügt und anschliessend bei einer Temperatur von 25°C 30 Minuten gerührt. Das Gemisch wird filtriert und gewaschen. Der resultierende nasse Kuchen wird getrocknet, wobei 23,5 Teile 4,4-Diamino-1,1'-dianthrachinonylpigment erhalten werden.
Die Filtration wird während eines wesentlich kürzeren Zeitraums verglichen mit einem Fall, in dem kein Polyoxyethylenoleylether verwendet wird, durchgeführt. Das Waschen ist so leicht, dass ein Waschen ausreicht, um die Schwefelsäure zu entfernen.
Beispiel 2
Das Verfahren gemäss Beispiel 1 wird wiederholt, ausgenommen dass 0,4 Teile Polyoxyethylenonyl-phenylether («Emuigen» 905 hergestellt von Kao Co.) anstelle der 0,2 Teile Polyoxyethylenoleylether verwendet werden. Es werden 23,7 Teile 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonylpigment erhalten. Die Filtrierbarkeit ist ausgezeichnet.
Beispiel 3
Das Verfahren gemäss Beispiel 1 wird wiederholt, ausgenommen, dass 0,3 Teile Sorbitanmonolaurat («Rheodol» SP-L10 hergestellt von Kao Co.) anstelle von 0,2 Teilen Polyoxyethylenoleylether hinzugefügt werden und anschliessend bei einer Temperatur von 5°C 1 Stunde gerührt wird. Das Gemisch wird filtriert und gewaschen. Die Filtrierbarkeit ist ausgezeichnet. Der resultierende nasse Kuchen wird zum Sprühtrocknen in Wasser dispergiert. Die Dispersion besitzt ein hervorragendes Fliessvermögen.
Beispiele 4 bis 9
Beispiel 1 wird wiederholt, ausgenommen, dass die Art des oberflächenaktiven Stoffes, dessen verwendete Menge und die Temperatur beim Rühren nach dem Hinzufügen des oberflächenaktiven Stoffes wie in der folgenden Tabelle aufgezeigt, verändert sind. Die Filtrierbarkeit ist in allen Beispielen hervorragend.
Tabelle I
Beispiel
Oberflächenaktive Substanz
Menge (Teil)
Temperatur PC)
Zeit
4
Polyoxyethylenlaurylether («Emuigen» 105, Kao Co.)
0,1
5
1 Std.
5
Natriumpolyoxyethylenalkylphenylethersulfat («Emal» NC-35, Kao Co.)
0,4
20
2 Std.
6
Lauryltrimethylammoniumchlorid
0,2
20
1 Std.
7
Polyoxyethylenalkylamin («Amiet» 320, Kao Co.)
0,2
20
1 Std.
8
Laurylbetain
0,2
90
10 min
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Natriumabietat
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Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung eines 4,4'-Diamino-1,1 '-dianthrachinonyl-Pigments, dadurch gekennzeichnet, dass die saure, wässrige Suspension, die das Desulfonierungsreaktionsgemisch enthält, das durch Erwärmen von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-disulfonsäure mit einer Mineralsäure oder einem saueren Salz erhalten wurde, mit einem grenzflächenaktiven Stoff gemischt und anschliessend das 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigment durch Filtration abgetrennt wird.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der grenzflächenaktive Stoff wenigstens einer aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen und amphoteren grenzflächenaktiven Substanzen ist.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der grenzflächenaktive Stoff nichtionisch ist.
4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der nichtionische grenzflächenaktive Stoff wenigstens einer aus der Gruppe Polyoxyethylenalkylether ist.
5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyoxyethylenalkylether ein Polyoxyethylenoleylether ist.
6. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der grenzflächenaktive Stoff in einer Menge von 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des 4,4'-Diamino-1,1 -dianthrachinonyl-Pigments, verwendet wird.
7. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Säurekonzentration der sauren, wässrigen Suspension 50 Gew.-% oder weniger, bezogen auf die Schwefelsäure, beträgt.
8. Verfahren zur Verbesserung der Filtrierbarkeit eines 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigments bei dessen Herstellung, dadurch gekennzeichnet, dass die saure, wässrige Suspension, die das Desul-fonierungsreaktionsgemisch enthält, das durch Erwärmen von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-3,3'-di-sulfonsäure mit einer Mineralsäure oder einem saueren Saiz erhalten wurde, vor dem Filtrieren mit einem grenzflächenaktiven Stoff vermischt wird.
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