JPH0539432A - ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 - Google Patents
４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法Info
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- JPH0539432A JPH0539432A JP3199211A JP19921191A JPH0539432A JP H0539432 A JPH0539432 A JP H0539432A JP 3199211 A JP3199211 A JP 3199211A JP 19921191 A JP19921191 A JP 19921191A JP H0539432 A JPH0539432 A JP H0539432A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル顔料類の製造における濾過性を改良する。 【構成】 ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル−３，３’−ジスルホン酸類を硫酸などととも
に加熱し脱スルホン化して得られる反応混合物を水に注
入し、次いで界面活性剤を添加、攪拌して濾過する。
キノニル顔料類の製造における濾過性を改良する。 【構成】 ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル−３，３’−ジスルホン酸類を硫酸などととも
に加熱し脱スルホン化して得られる反応混合物を水に注
入し、次いで界面活性剤を添加、攪拌して濾過する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法に関す
る。更に詳しくは、本発明は、４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法におけ
る濾過性を改良した工業的に有利な方法に関する。
１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法に関す
る。更に詳しくは、本発明は、４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法におけ
る濾過性を改良した工業的に有利な方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアン
トラキノニル顔料類は特公昭３８−２５８４２号公報に
示されるように、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジア
ントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類を、鉱酸ま
たは酸性を示す塩とともに加熱反応して脱スルホン化
し、氷水中に注ぐことにより沈澱させ濾取し洗浄した
後、さらに再分散後微量の酸を中和し、再び濾取して
４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔
料類を得る方法が記載されている。
トラキノニル顔料類は特公昭３８−２５８４２号公報に
示されるように、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジア
ントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類を、鉱酸ま
たは酸性を示す塩とともに加熱反応して脱スルホン化
し、氷水中に注ぐことにより沈澱させ濾取し洗浄した
後、さらに再分散後微量の酸を中和し、再び濾取して
４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔
料類を得る方法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら特公昭３
８−２５８４２号公報に記載の４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類は、極めて微少な
粒子であるため濾過性が非常に悪く、長時間の濾過及び
大量の水での数回の洗浄または数回の濾過を必要とする
ため工業的に有利な方法とは言えない。
８−２５８４２号公報に記載の４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類は、極めて微少な
粒子であるため濾過性が非常に悪く、長時間の濾過及び
大量の水での数回の洗浄または数回の濾過を必要とする
ため工業的に有利な方法とは言えない。
【０００４】本発明者らは、これらの問題を解決する方
法について鋭意検討を行った結果、本発明を完成するに
至ったものである。
法について鋭意検討を行った結果、本発明を完成するに
至ったものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、４，４’−ジ
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジ
スルホン酸類を鉱酸又は酸性を示す塩とともに加熱して
脱スルホン化することによって得られる反応混合物およ
び水からなる酸性懸濁液を界面活性剤と混合し濾過する
ことを特徴とする４，４’−ジアミノ−１，１’−ジア
ントラルキノニル顔料類の製造方法を提供する。
アミノ−１，１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジ
スルホン酸類を鉱酸又は酸性を示す塩とともに加熱して
脱スルホン化することによって得られる反応混合物およ
び水からなる酸性懸濁液を界面活性剤と混合し濾過する
ことを特徴とする４，４’−ジアミノ−１，１’−ジア
ントラルキノニル顔料類の製造方法を提供する。
【０００６】本発明における４，４’−ジアミノ−１，
１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類
の脱スルホン化は公知の方法、例えば、特公昭３８−２
５８４２号公報に記載の方法によって容易に行うことが
できる。すなわち、例えば、同公報に記載の方法によっ
て得られる４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル−３，３’−ジスルホン酸類と硫酸の混合物を
１４０℃で３時間加熱することによって行われる。脱ス
ルホン化反応混合物は、次いで、公知の方法によって水
と混合して酸性懸濁液を得ることができる。このように
して得られる酸性懸濁液は、鉱酸が硫酸のときには、硫
酸濃度が５０重量％以下、通常は１０〜３０重量％のも
のである。
１’−ジアントラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類
の脱スルホン化は公知の方法、例えば、特公昭３８−２
５８４２号公報に記載の方法によって容易に行うことが
できる。すなわち、例えば、同公報に記載の方法によっ
て得られる４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラ
キノニル−３，３’−ジスルホン酸類と硫酸の混合物を
１４０℃で３時間加熱することによって行われる。脱ス
ルホン化反応混合物は、次いで、公知の方法によって水
と混合して酸性懸濁液を得ることができる。このように
して得られる酸性懸濁液は、鉱酸が硫酸のときには、硫
酸濃度が５０重量％以下、通常は１０〜３０重量％のも
のである。
【０００７】本発明において用いる界面活性剤は、非イ
オン性、アニオン性、カチオン性、両イオン性界面活性
剤である。非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル類、ソルビタン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、およびグリセリ
ン脂肪酸エステル類などが挙げられ、例えばポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリエチレン
グリコールモノラウレート、ステアリン酸モノグリセラ
イドなどがある。
オン性、アニオン性、カチオン性、両イオン性界面活性
剤である。非イオン性界面活性剤としては、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル類、ソルビタン脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、およびグリセリ
ン脂肪酸エステル類などが挙げられ、例えばポリオキシ
エチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニル
フェニルエーテル、ソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリエチレン
グリコールモノラウレート、ステアリン酸モノグリセラ
イドなどがある。
【０００８】アニオン性界面活性剤としては、直鎖また
は環状脂肪酸塩類、アルキル硫酸エステル塩類、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩類、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物類、
アルキルスルホコハク酸塩類、アルキルリン酸塩類、ポ
リオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリル硫酸エステル塩類などがあげ
られ、例えばアビエチン酸ナトリウム、オレイン酸ナト
リウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
のナトリウム塩、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウ
ム、アルキルリン酸カリウム、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル硫酸ナトリウムなどがある。
は環状脂肪酸塩類、アルキル硫酸エステル塩類、アルキ
ルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホ
ン酸塩類、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物類、
アルキルスルホコハク酸塩類、アルキルリン酸塩類、ポ
リオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリル硫酸エステル塩類などがあげ
られ、例えばアビエチン酸ナトリウム、オレイン酸ナト
リウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム、アルキルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物
のナトリウム塩、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウ
ム、アルキルリン酸カリウム、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアル
キルフェニルエーテル硫酸ナトリウムなどがある。
【０００９】カチオン性界面活性剤としては、アルキル
アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピリジ
ウム塩類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類などが
挙げられ、例えばステアリルアミンアセテート、ラウリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルピコリ
ニウムクロライドなどがある。
アミン塩類、第四級アンモニウム塩類、アルキルピリジ
ウム塩類、ポリオキシエチレンアルキルアミン類などが
挙げられ、例えばステアリルアミンアセテート、ラウリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルピコリ
ニウムクロライドなどがある。
【００１０】両性界面活性剤としては、アルキルベタイ
ン類が挙げられ、例えばラウリルベタイン、ステアリル
ベタインなどがある。これらの界面活性剤中で好ましく
は非イオン性界面活性剤、さらに好ましくはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、およびポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル類であり、最も好ましくは
ポリオキシエチレンオレイルエーテル類である。
ン類が挙げられ、例えばラウリルベタイン、ステアリル
ベタインなどがある。これらの界面活性剤中で好ましく
は非イオン性界面活性剤、さらに好ましくはポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、およびポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテル類であり、最も好ましくは
ポリオキシエチレンオレイルエーテル類である。
【００１１】本発明におけるこれらの界面活性剤は、単
独で用いてもよく、また２種以上を混合使用してもよ
い。本発明における界面活性剤の使用量は、４，４’−
ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類に対し
０．１乃至１０重量％が適当であり、好ましくは０．５
乃至５重量％である。
独で用いてもよく、また２種以上を混合使用してもよ
い。本発明における界面活性剤の使用量は、４，４’−
ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類に対し
０．１乃至１０重量％が適当であり、好ましくは０．５
乃至５重量％である。
【００１２】本発明においては、前記の酸性懸濁液に界
面活性剤の所定量を添加し攪拌することによって酸性懸
濁液に界面活性剤を均一に混合することができる。攪拌
は、少なくとも５分、通常は１０分乃至２時間、０〜１
００℃の温度範囲で行うことができる。次いで、公知の
方法にしたがって濾過を行ない４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類を得ることができ
る。この際の濾過は短時間に行うことができ、洗浄も容
易に効率よく行うことができる。
面活性剤の所定量を添加し攪拌することによって酸性懸
濁液に界面活性剤を均一に混合することができる。攪拌
は、少なくとも５分、通常は１０分乃至２時間、０〜１
００℃の温度範囲で行うことができる。次いで、公知の
方法にしたがって濾過を行ない４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類を得ることができ
る。この際の濾過は短時間に行うことができ、洗浄も容
易に効率よく行うことができる。
【００１３】このようにして得られる４，４’−ジアミ
ノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類は、必要に応
じ、ウェットケーキの状態で水に分散し、分散液をスプ
レー乾燥することもできる。また、分散液は、必要に応
じて、５０℃以上の加熱処理を施して顔料特性を更に向
上することもできる。
ノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類は、必要に応
じ、ウェットケーキの状態で水に分散し、分散液をスプ
レー乾燥することもできる。また、分散液は、必要に応
じて、５０℃以上の加熱処理を施して顔料特性を更に向
上することもできる。
【００１４】本発明によれば、従来方法に比べ優れた濾
過性を有するためにはるかに短い時間で濾過でき、洗浄
も容易に効率よく行えるため、大量の洗浄水を必要とせ
ず、また濾過の回数も削減でき極めて工業的に有利であ
る。更に、添加した界面活性剤は顔料粒子に吸着するた
めスプレー乾燥の際の流動性が優れ、高濃度仕込みが可
能となりその工業的価値は多大である。
過性を有するためにはるかに短い時間で濾過でき、洗浄
も容易に効率よく行えるため、大量の洗浄水を必要とせ
ず、また濾過の回数も削減でき極めて工業的に有利であ
る。更に、添加した界面活性剤は顔料粒子に吸着するた
めスプレー乾燥の際の流動性が優れ、高濃度仕込みが可
能となりその工業的価値は多大である。
【００１５】次に本発明を実施例により説明する。なお
文中、部、％は各々重量部、重量％を表す。
文中、部、％は各々重量部、重量％を表す。
【００１６】
実施例−１ ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル−
３，３’−ジスルホン酸のナトリウム塩３５．０部を８
０％硫酸２６０部に加え１４０℃で３時間加熱し、次い
で６０℃に冷却し、水１２００部に注ぐ。次いでポリオ
キシエチレンオレイルエーテル（エマルゲン４０４、花
王（株））０．２部を加え２５℃で３０分間攪拌後、濾
過し洗浄する。このウェットケーキを乾燥し、４，４’
−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料２３．
５部を得る。ポリオキシエチレンオレイルエーテルを添
加していない場合と比較して、本実施例の場合は極めて
速く濾過でき、また洗浄も容易であり１回の洗浄で硫酸
を除去できる。
３，３’−ジスルホン酸のナトリウム塩３５．０部を８
０％硫酸２６０部に加え１４０℃で３時間加熱し、次い
で６０℃に冷却し、水１２００部に注ぐ。次いでポリオ
キシエチレンオレイルエーテル（エマルゲン４０４、花
王（株））０．２部を加え２５℃で３０分間攪拌後、濾
過し洗浄する。このウェットケーキを乾燥し、４，４’
−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料２３．
５部を得る。ポリオキシエチレンオレイルエーテルを添
加していない場合と比較して、本実施例の場合は極めて
速く濾過でき、また洗浄も容易であり１回の洗浄で硫酸
を除去できる。
【００１７】実施例−２ 実施例−１のポリオキシエチレンオレイルエーテルにか
けてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エマ
ルゲン９０５、花王（株））０．４部を加え２５℃で３
０分間攪拌後、濾過し洗浄する。このウェットケーキを
乾燥し、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキ
ノニル顔料２３．７部を得る。濾過性は良好である。
けてポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エマ
ルゲン９０５、花王（株））０．４部を加え２５℃で３
０分間攪拌後、濾過し洗浄する。このウェットケーキを
乾燥し、４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキ
ノニル顔料２３．７部を得る。濾過性は良好である。
【００１８】実施例−３ 実施例−１のポリオキシエチレンオレイルエーテルにか
えてソルビタンモノラウレート（レオドールＳＰ−Ｌ１
０、花王（株））０．３部を加え５℃で１時間攪拌後、
濾過し洗浄する。濾過性は良好である。このウェットケ
ーキをスプレー乾燥するため水で分散させると流動性が
優れる。
えてソルビタンモノラウレート（レオドールＳＰ−Ｌ１
０、花王（株））０．３部を加え５℃で１時間攪拌後、
濾過し洗浄する。濾過性は良好である。このウェットケ
ーキをスプレー乾燥するため水で分散させると流動性が
優れる。
【００１９】実施例−４〜９ 実施例−１において添加する界面活性剤およびその添加
量、添加後の攪拌時の温度を下表のようにかえ、同様に
処理する。濾過性はいずれも優れている。
量、添加後の攪拌時の温度を下表のようにかえ、同様に
処理する。濾過性はいずれも優れている。
【００２０】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高橋 邦壽 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 林 義昭 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 伊藤 啓祐 大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番98 号 住友化学工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアント
ラキノニル−３，３’−ジスルホン酸類を鉱酸又は酸性
を示す塩とともに加熱して脱スルホン化することによっ
て得られる反応混合物および水からなる酸性懸濁液を界
面活性剤と混合し濾過することを特徴とする４，４’−
ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造
方法。 - 【請求項２】界面活性剤が非イオン性界面活性剤である
請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】非イオン界面活性剤がポリオキシエチレン
アルキルエーテル類またはポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類である請求項２に記載の方法。 - 【請求項４】ポリオキシエチレンアルキルエーテル類が
ポリオキシエチレンオレイルエーテル類である請求項３
に記載の方法。 - 【請求項５】界面活性剤の量が４，４’−ジアミノ−
１，１’−ジアントラキノニル顔料類に対し０．１乃至
１０重量％である請求項１〜４のいずれかに記載の方
法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3199211A JPH0539432A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 |
| US07/921,574 US5320678A (en) | 1991-08-08 | 1992-07-30 | Process for producing 4,4'-diamino-1,1,'-dianthraquinonyl pigments |
| CH2465/92A CH683999A5 (de) | 1991-08-08 | 1992-08-06 | Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Diamino-1,1'-dianthrachinonyl-Pigmenten. |
| DE4226206A DE4226206A1 (de) | 1991-08-08 | 1992-08-07 | Verfahren zur herstellung von 4,4'-diamino-1,1'-dianthrachinonyl-pigmenten |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3199211A JPH0539432A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0539432A true JPH0539432A (ja) | 1993-02-19 |
Family
ID=16403984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3199211A Pending JPH0539432A (ja) | 1991-08-08 | 1991-08-08 | ４，４’−ジアミノ−１，１’−ジアントラキノニル顔料類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5320678A (ja) |
| JP (1) | JPH0539432A (ja) |
| CH (1) | CH683999A5 (ja) |
| DE (1) | DE4226206A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004051969A (ja) * | 2002-05-29 | 2004-02-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機顔料組成物の製造方法および顔料分散体 |
| JP5801976B1 (ja) * | 2015-03-31 | 2015-10-28 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物の製造方法 |
| JP5801972B1 (ja) * | 2015-01-16 | 2015-10-28 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物、それを使用した着色組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5906791A (en) * | 1997-07-28 | 1999-05-25 | General Electric Company | Steel alloys |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4236933A (en) * | 1979-09-10 | 1980-12-02 | American Cyanamid Company | Process for phthalocyanine green pigment |
-
1991
- 1991-08-08 JP JP3199211A patent/JPH0539432A/ja active Pending
-
1992
- 1992-07-30 US US07/921,574 patent/US5320678A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-06 CH CH2465/92A patent/CH683999A5/de not_active IP Right Cessation
- 1992-08-07 DE DE4226206A patent/DE4226206A1/de not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004051969A (ja) * | 2002-05-29 | 2004-02-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 有機顔料組成物の製造方法および顔料分散体 |
| JP5801972B1 (ja) * | 2015-01-16 | 2015-10-28 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物、それを使用した着色組成物 |
| JP5801976B1 (ja) * | 2015-03-31 | 2015-10-28 | 大日精化工業株式会社 | 顔料組成物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4226206A1 (de) | 1993-02-11 |
| CH683999A5 (de) | 1994-06-30 |
| US5320678A (en) | 1994-06-14 |
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