CH667465A5

CH667465A5 - Unsymmetrische 1:2-chromkomplexfarbstoffe.

Info

Publication number: CH667465A5
Application number: CH540785A
Authority: CH
Inventors: Fabio Dr Beffa
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1985-12-18
Filing date: 1985-12-18
Publication date: 1988-10-14
Also published as: GB2184745B; FR2601683A1; FR2601683B1; GB8629868D0; GB2184745A; DE3642927A1

Description

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PATENTANSPRÜCHE 1. 1:2-Chromkomplexfarbstoffe der Formel

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worin R1 Chlor oder insbesondere Wasserstoff, Ar' einen Benzol- oder Naphthalinrest, welcher unsubstituiert ist oder durch Chlor, Nitro, Sulfo, Ci-C-t-Alkyl, Ci-Ct-Alkoxy, Phe-nylazo, Sulfophenylazo, Naphthylazo oder Sulfonaphthylazo substituiert ist, R2 Wasserstoff, Nitro, Sulfo, Chlor oder Methyl, m 2 oder 3, Ka® Kalium oder Natrium ist und von den Substituenten X2 und X3 einer eine SCb-Gruppe und der andere Wasserstoff ist.

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BESCHREIBUNG Die Erfindung betrifft 1:2-Chromkomplexfarbstoffe der 15 Formel worin R Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z Wasserstoff oder eine Gruppe -N = N-Ar, wobei Ar einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, Ka® ein Kation ist und von den Substituenten X1, X2 und X3 einer eine SCh-Gruppe und die beiden anderen Wasserstoff darstellen, wobei der Ring D weitere Substituenten tragen kann.

2. Farbstoffe gemäss Anspruch 1, worin R Chlor oder insbesondere Wasserstoff ist.

3. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, worin einer der Substituenten X2 oder X3 eine SC>3-Gruppe ist und der andere Wasserstoff.

4. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, worin der Ring D unsubstituiert oder ein- oder zweimal durch Sulfo, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylsulfonyl oder Sulfonamid substituiert ist.

5. Farbstoffe gemäss Anspruch 4, worin der Ring D ein l-Hydroxy-2-aminobenzol darstellt, welches durch Nitro substituiert ist und gegebenenfalls ausserdem durch eine weitere Nitrogruppe, durch Sulfo, Chlor oder Methyl.

6. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, worin Z eine Gruppe der Formel -N = N-Ar bedeutet, wobei Ar den Rest eines gegebenenfalls substituierten aromatischen Amins darstellt.

7. Farbstoffe gemäss Anspruch 6, worin Ar einen Benzoloder Naphthalinrest, welcher unsubstituiert ist oder durch Chlor, Nitro, Sulfo, Ci-C4-Alkyl, Ci-Gt-Alkoxy, Phenylazo, Sulfophenylazo, Naphthylazo oder Sulfonaphthylazo substituiert ist, darstellt.

8. Farbstoffe gemäss Anspruch 7, worin Ar die unsubstitu-ierte oder durch Chlor, Nitro, Methyl, Methoxy oder Sulfo substituierte Phenylgruppe oder die unsubstituierte oder durch Sulfo substituierte Naphthylgruppe darstellt.

9. Farbstoffe gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, welche 2 oder 3 Sulfogruppen tragen.

10. Farbstoffe gemäss Anspruch 1 der Formel

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-(SO ®Ka® ) 3 m worin R Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Z Wasserstoff oder eine Gruppe -N = N-Ar, wohei Ar einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest bedeutet, n eine ganze Zahl von 1 bis 4, Ka® ein Kation ist und von den Substituen-35 ten X1, X2 und X3 einer eine SCh-Gruppe und die beiden anderen Wasserstoff darstellen, wobei der Ring D weitere Substituenten tragen kann.

In bevorzugten Farbstoffen der Formel I bedeutet R Chlor oder insbesondere Wasserstoff.

40 Von den Substituenten X1, X2 und X3 stellt einer eine SO3-Gruppe und die beiden anderen Wasserstoff, dar. Bevorzugt sind solche Farbstoffe, bei denen einer der Substituenten X2 oder X3 eine SCb-Gruppe ist und der andere Wasserstoff. Im Azomethinfarbstoff der 1:2-Chromkomplexe der oben 45 angegebenen Formel I kann der Ring D weitere Substituenten tragen.

Vorzugsweise ist der Ring D unsubstituiert oder ein- oder zweimal durch Sulfo, Nitro, Halogen, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylsulfonyl oder Sulfonamid substituiert. 50 Der Rest D leitet sich beispielsweise von folgenden Aminen ab: 2-Amino-l-hydroxybenzol,

4-Chlor- und 4,6-Dichlor-2-amino-l-hydroxybenzol,

4- oder 5-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol,

4-Chlor- und 4-Methyl-6-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 55 6-Acetylamino- und 6-Chlor-4-nitro-2-amino-l-hydroxyben-zol,

4-Sulfonamido-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methylsulfonyl-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methoxy-2-amino-1 -hydroxybenzol, 60 4-Methoxy-5-chlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methyl-2-amino-1 -hydroxybenzol,

4-Chlor- und 4-Methyl-5-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 3,4,6-Trichlor-2-amino-l-hydroxybenzol, 4,6-Dinitro-2-amino-1 -hydroxybenzol, 65 2-Amino-l-hydroxybenzol-4- oder-5-sulfosäure,

2-Amino-1 -hydroxybenzol-4,6-disulfosäure, 4-Nitro-2-amino-1 -hydroxybenzol-6-sulfosäure, (II) » 6-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-4-sulfosäure,

3

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6-ChIor-2-amino-1 -hydroxybenzol-4-sulfosäure, 4-Chlor-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfosäure, 4-Methylsulfonyl-5-nitro-2-amino-l-hydroxybenzol, 4-Methylsulfonyl-6-nitro-2-amino-1 -hydroxybenzol, 6-MethyI-2-amino-l-hydroxybenzol-4-sulfosäure. • In besonders bevorzugten Farbstoffen ist der Ring D ein

1-Hydroxy-2-aminobenzol, welches durch Nitro substituiert ist und gegebenenfalls ausserdem durch eine weitere Nitro-gruppe, durch Sulfo, Halogen, wie Brom oder vor allem Chlor oder Methyl weitersubstituiert ist.

Als Aldehyd für den Azomethinfarbstoff kommt

2-Hydroxybenzaldehyd in Frage oder vorzugsweise 2-Hydroxybenzaldehyd, der in p-Stellung zur Hydroxygruppe eine Gruppe -N = N-Ar aufweist.

Ar bedeutet den Rest eines gegebenenfalls substituierten heterocyclischen oder carbocyclischen aromatischen Amins, wobei als Substituenten z.B. Halogen, wie z.B. Brom oder vor allem Chlor, Nitro, Sulfo, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Phenylazo, Sulfophenylazo, Naphthylazo oder Sulfonaphthylazo in Betracht kommen.

Vorzugweise bedeutet Ar einen Benzol- oder Naphthalinrest, welcher unsubstituiert ist oder durch die vorstehend aufgeführten Substituenten substituiert ist.

Besonders bevorzugte Gruppen Ar sind die unsubstituier-ten oder durch Chlor, Nitro, Methyl, Methoxy oder Sulfo substituierte Phenylgruppe sowie die unsubstituierte oder durch Sulfo substituierte Naphthylgruppe.

Die 1:2-Chromkomplexe der Formel (I) tragen 1 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Sulfogruppen.

Ka® stellt ein Kation, beispielsweise ein Alkalikation, wie Lithium oder vorzugsweise Kalium oder Natrium, dar. Ferner kann Ka® ein Ammoniumkation oder das Ammoniumsalz eines organischen Amins sein.

Von besonderer Bedeutung wegen ihrer guten färberischen Eigenschaften sind die 1:2-Chromkomplexfarbstoffe der Formel

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Chrom-III-salzen durchgeführt. Anschliessend wird der 1:1-Chromkomplex in schwach saurem, neutralem oder schwach alkalischem Medium zum 1:1-Chromkomplex umgesetzt.

Die nach dem obigen Verfahren erhältlichen neuen Metallkomplexfarbstoffe der Formel I werden in Form ihrer Salze, insbesondere Alkali-, vor allem Natrium- oder Lithiumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze von organischen Aminen mit positiv geladenem Stickstoffatom isoliert und eignen sich zum Färben und Bedrucken verschiedener Stoffe, gegebenenfalls in Gegenwart eines Egalisierhilfsmittels, vor allem aber zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Materialien, wie Seide, Wolle, sowie auch für synthetische Fasern aus Polyamiden oder Polyurethanen und insbesondere für Pelze oder Leder.

Man erhält braunolive, olive oder olivegrüne Färbungen mit guten Echtheiten, insbesondere Licht- und Nassechtheiten.

Die bevorzugte Verwendung der erfindungsgemässen Farbstoffe liegt im Färben von Pelzen oder Leder, wobei alle Ledersorten geeignet sind, z.B. Chromleder, nachgegerbtes Leder oder Velourleder von Ziege, Rind oder Schwein. Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Velourleder, da sie gut egalisieren und gut eindringen.

Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.

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Beispiel 1

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worin R1 Chlor oder insbesondere Wasserstoff, Ar' einen Benzol- oder Naphthalinrest, welcher unsubstituiert ist oder durch Chlor, Nitro, Sulfo, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Phenylazo, Sulfophenylazo, Naphthylazo, oder Sulfonaphthylazo substituiert ist, R2 Wasserstoff, Nitro, Sulfo, Chlor oder Methyl, m 2 oder 3, Ka® Kalium oder Natrium ist und von den Substituenten X2 und X3 einer eine SCh-Gruppe und der andere Wasserstoff ist.

Die erfindungsgemässen Farbstoffe können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise indem man den 1:1-Chromkomplex des Azofarbstoffes herstellt und diesen dann mit dem Azomethin- oder Arylazo-Azomethin-farbstoff oder vorzugsweise mit einem Gemisch des entsprechenden Amins und Aldehyds umsetzt.

Die Herstellung des 1:1-Chromkomplexes wird nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in saurer Lösung mit

Der l:l-Chromkomplex, der 38,9 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure sowie 5,2 Teile Chrom enthält, wird in 500 Teile Wasser eingetragen und mit 23,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol-6-sulfonsäure und 26 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem 2-Chlor-l-aminobenzol und Salicylaldehyd versetzt.

Das Reaktionsgemisch wird hierauf auf 80 bis 85° erwärmt, mit Natriumhydroxid auf pH 7 gestellt und so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH gehalten, bis die Ausgangsprodukte nicht mehr nachweisbar sind. Nach beendeter Anlagerungsreaktion wird der Farbstoff durch Zugabe 65 von Natriumchlorid ausgefällt und filtriert. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Leder in grünoliven Tönen von guten Echtheiten färbt.

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Beispiel 2

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In 500 Teilen Wasser suspendiert man 43,9 Teile der komplexen Chromverbindung vom Typus 1 Atom Chrom :1 Molekül Farbstoff, welche 5,2 Teile Chrom und 38,9 Teile Mono-azofarbstoff aus diazotiertem 5-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und l-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure enthält, mit 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und mit 35,6 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 1-Amino-naphtha-lin-6-sulfonsäure und Salicylaldehyd. Das Reaktionsgemisch wird hierauf auf 80 bis 85° erwärmt, mit 5n Natronlauge wird der pH auf 7 bis 7,5 gestellt und das Reaktionsgemisch so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH gehalten, bis die Ausgangsprodukte verschwunden sind. Nach beendeter Anlagerungsreaktion wird der Farbstoff durch Eindampfen isoliert. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit olivegrüner Farbe löst und Leder in echten grünoliven Tönen färbt.

Der 1:1-Chromkomplex, der 42,4 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 5-Nitro-4-chlor-2-amino-l-hydroxybenzol und l-Hydroxynaphthalin-5-sulfonsäure sowie 5,2 Teile 25 Chrom enthält, wird in 500 Teile Wasser eingetragen und mit 15,4 Teilen 4-Nitro-2-amino-l-hydroxybenzol und 35,6 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotierter 1-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure und Salicylaldehyd versetzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf auf 80 bis 85° erwärmt, mit Natriumhy-30 droxid auf pH 7 bis 7,5 gestellt und so lange bei dieser Temperatur und konstantem pH 7 bis 7,5 gehalten, bis die Ausgangsprodukte nicht mehr nachweisbar sind. Nach beendeter Anlagerungsreaktion wird der Farbstoff durch Eindampfen isoliert. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkles Pulver, 35 das sich in Wasser mit olivegrüner Farbe löst und Leder in olivegrünen Tönen in guten Echtheiten färbt.

Beispiele 4 bis 29

Arbeitet man wie in den Beispielen 1 bis 3 beschrieben, 40 verwendet jedoch den 1:1-Chromkomplex des in der folgenden Tabelle in Spalte 2 aufgeführten Azofarbstoffes und setzt diesen mit dem in Spalte 3 aufgeführten Azomethinfarbstoff, bzw. mit dem diesen bildenden Amin und Aldehyd um, so erhält man braunolive, olive oder olivegrüne 1:2-Chromkom-45 plexe, welche Leder mit guten Echtheiten färben.

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Färbevorschrift für Leder

100 Teile Bekleidungsveloursleder (Trockengewicht) werden bei 50° in einer Lösung von 1000 Volumenteilen Wasser und 2 Teilen Ammoniak 24%ig während 2 Stunden aufgewalkt und anschliessend bei 60° in einer Lösung von 1000 Volumenteilen Wasser, 2 Teilen Ammoniak 24%ig und 6 Teilen Farbstoff aus Beispiel 1 während 1 Stunde gefärbt. Hierauf gibt man eine Lösung von 40 Volumenteilen Wasser und 4 Teilen Ameisensäure 85%ig zu und färbt noch weitere 30 Minuten. Dann wird das Leder gut gespült und gegebenenfalls noch mit 2 Teilen eines Dicyandiamidformaldehyd-Kon-densationsproduktes während 30 Minuten bei 50° behandelt.

In gleicher Weise lassen sich andere Veloursleder sowie Handschuhleder färben.

Die so erhaltenen grünoliven Färbungen zeichnen sich durch gute Echtheiten und gute Deckvermögen aus.

Färbevorschrift für Polyamid

100 Teile Polyamidstrickgarn werden bei 50° in ein Färbebad eingeführt, das auf 4000 Teile Wasser 2 Teile des Farbstoffes des Beispiels 4,4 Teile Ammoniumsulfat und 2 Teile eines Egalisierhilfsmittels enthält. Die Flotte wird im Verlaufe von 45 Minuten zum Sieden gebracht und während weiteren 5 45 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. Darauf wird das Färbegut herausgenommen, mit kaltem Wasser gründlich gespült und getrocknet. Man erhält ein grünolive gefärbtes Polyamid mit guten Echtheitseigenschaften.

io Färbevorschrift für Wolle

100 Teile Wollstrickgarn werden bei 50° in ein Färbebad eingeführt, das auf 4000 Teile Wasser 2 Teile Farbstoff des Beispiels 4,4 Teile Essigsäure 80% und 2 Teile eines Egalisierhilfsmittels enthält. Die Flotte wird im Verlaufe von 45 15 Minuten zum Sieden gebracht und während 45 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. Darauf wird das Färbegut herausgenommen, mit kaltem Wasser gründlich gespült und getrocknet. Man erhält eine grünolive gefärbte Wolle mit guten Echtheitseigenschaften.

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