CH646424A5

CH646424A5 - N-substituierte 3,4,5,6-tetrahydrophthalimide mit herbizider wirkung.

Info

Publication number: CH646424A5
Application number: CH282280A
Authority: CH
Inventors: Osamu Wakabayashi; Kuni Matsuya; Hiroki Ohta; Tetsuo Jikihara; Seiichi Suzuki
Original assignee: Mitsubishi Chem Ind
Priority date: 1979-04-13
Filing date: 1980-04-11
Publication date: 1984-11-30
Also published as: GB2046754B; DE3013162A1; FR2453852B1; IT8021339A0; US4292070A; CA1109881A; IT1149914B; BR8002295A; NL8002020A; FR2453852A1; GB2046754A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-substituierte Te-trahydrophthalimide und herbizide Mittel mit einem Gehalt derselben. Es sind bereits N-subs.-Aryl-A'-tetrahydrophthal-imidderivate mit Herbizidwirkung bekannt. So werden z.B. in der JA-AS 11940/1973 (US-PSen 3 878 224 und 3 984 435 und DE-OS 2 165 651) N-subst.-A'-Tetrahydrophthalimide der folgenden allgemeinen Formel cc!>"

11

0

beschrieben. Dabei kann R eine gegebenenfalls mit 1 bis 5 Halogenatomen substituierte Aryl-, Aralkyl- oder Benzylgruppe sein. Diese Gruppen können ebenfalls Hydroxy, Alkoxy, Nitro, Cyano, Thiocyano, Carboxy, halogeniertes Alkyl, Alkyl, Phe-nyl und eine OCThA-Gruppe (wobei A für Phenyl oder Naph-thyl steht) und ähnliche Gruppen als Substituenten aufweisen. Durch Beispiele sind N-(4-Chlor-3-methoxyphenyl)-A'-tetra-hydrophthalimid und N-(4-Brom-3-methoxyphenyl)-A'-tetra-hydrophthalimid belegt. Dabei handelt es sich um Verbindungen der obigen Formel, bei der R für eine Halogen- und Alkoxy-subst.-phenylgruppe steht.

Aus der US-PS 4 001 272 und der US-PS 4 032 326 sind herbizide 2-subst.-Aryl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindol-l ,3--dione der folgenden Formel bekannt:

0

N

ti

Dabei steht X für Chlor, Brom oder Fluor und Y für H oder F.

Es wurden nun neue Tetrahydrophthalimide als Wirkstoff von herbiziden Mitteln untersucht. Dabei hat sich gezeigt, dass spezifische, neue N-Aryl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide eine ausgezeichnete Herbizidwirkung aufweisen.

Es ist also Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue N--subst.-3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide mit ausgezeichneter Herbizidwirkung sowie herbizide Mittel mit einem Gehalt derselben zu schaffen.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss gelöst durch neue N-subst.-3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der folgenden allgemeinen Formel

OR

wobei X ein Chlor- oder Bromatom; Y ein Chlor- oder Wasserstoffatom; und R eine Alkenyl-, Alkinyl-, Aralkyl-, Aryloxy-alkyl-, eine Alkylgruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet; ein Verfahren zur Her-

5

10

15

20

25

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40

45

50

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65

3

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Stellung derselben sowie herbizide Mittel mit einem Gehalt derselben als Wirkstoff.

Es werden nun Verfahren zur Herstellung der erfindungsge-mässen N-subst.-3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel (I) beschrieben.

o

(i)

H2N

.OR

Y

(II)

O Y

(I)

wobei X, Y und R die oben angegebene Bedeutung haben.

Die angestrebte Verbindung (I) wird z.B. dadurch erhalten, dass man Tetrahydrophthalsäureanhydrid mit dem korrespondierenden Anilin bei 70 bis 200° C in Abwesenheit eines Lösungsmittels oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z.B. Essigsäure, Toluol und Wasser, umsetzt.

(ii) Erfindungsgemässes Verfahren: O

(XV)

(I)

gemäss der Reaktion (iii) bromiert und anschliessend das resultierende Produkt mit der Verbindung R-Z gemäss Reaktion (ii) umsetzt.

Für die Verwendung als Reagentien geeignete Aniline (II) und Halogenide (V) umfassen die Verbindungen (II) oder (V), bei denen R für eine C3.4-Alkenylgruppe, wie eine Allyl- oder Methallylgruppe; eine C3,4-Alkinylgruppe wie eine Propargyl-gruppe; eine Cycloalkylgruppe, wie eine Cyclopentyl-, Cyclo-hexyl- und Cycloheptylgruppe; eine geradkettige oder verzweig-i te C2_i2-Alkylgruppe; eine 4-Chlorbenzyl-, a-Methylbenzyl-, Phenäthyl- und 2,4-Dichlorphenoxyäthylgruppe steht, welche durch die folgenden Formeln dargestellt werden können:

/t¥c1) "

wobei X, Y und R die oben angegebene Bedeutung haben und Z ein Halogenatom, wie ein Chloratom, bedeutet.

Die angestrebte Verbindung (I) wird z.B. dadurch erhalten, dass man N-(3-Hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid oder dessen Halogenderivat mit dem korrespondierenden Halo-genid bei 0 bis 150°C in einem Lösungsmittel, wie Aceton, Benzol, N,N-Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, wie Na-triumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid, umsetzt.

wobei m für 0 oder 1 steht; n für 0, 1 oder 2 steht und wobei das Chloratom in 2-Stellung und/oder 4-Stellung steht.

Im folgenden werden die Verfahren zur Herstellung der erfin-30 dungsgemässen Verbindungen (I) anhand von Beispielen näher erläutert.

Herstellung 1

Eine Mischung von 3,47 g 2-Chlor-5-nitrophenol, 3,74 g 35 Propyljodid, 3,04 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 20 ml Aceton wird 6 h unter Rühren refluxiert, um 3,80 g 4-Chlor-3-propoxynitrobenzol mit einem Schmelzpunkt von 52 bis 53°C zu erhalten. Die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Nitrobenzolderivate werden unter Verwendung der korre-40 spondierenden Reagentien auf ähnliche Weise hergestellt.

Tabelle 1

^OR

NC^——

Physikal. Eigenschaft

R

Physikal. Eigenschaft

ÌSO-C3H7 Fp. 57,5-59°C -(CH2)6CH3

n^6 1,5287

Die angestrebte Verbindung (I), bei der X ein Bromatom und Y ein Wasserstoffatom bedeuten, kann dadurch erhalten werden, dass die Reaktion (iü) in einem Lösungsmittel, wie Essigsäure, Benzol und Chloroform, durchführt.

Die angestrebte Verbindung (I) kann auch dadurch erhalten werden, dass man eine Verbindung der Formel n-C4H9

11-C5H11

Fp. 47-48°C -CH2-a n^4 5 1,5410 -CH2-^5)-Cl

Fp. 109-110° C

Fp. 150-151 °C

Das Produkt wird reduziert, indem man 3,02 g 4-Chlor-3--propoxynitrobenzol, 11,0 g Eisenpulver und 1 ml Essigsäure in 90 ml Wasser vermischt und die Mischung 10 h unter Rühren 65 auf 90°C erhitzt. Man erhält 2,25 g öliges 4-Chlor-3-propoxy-anilin mit einem Brechungsindex von 2,5658 (17° C).

Die in Tabelle 2 aufgeführten 4-Chlor-3-alkoxyaniline werden auf entsprechende Weise hergestellt.

646 424

4

Tabelle 2

/_r0R NH2-/r\\_Cl

Physikal. Physikal. R Eigenschaft R Eigenschaft iso-C3H7 n*7 1,5592 -(CH2)6CH3 n*5'5 1,5340

n-C4H9 ng 1,5566 Fp. 63-65 °C

n-CsHu n^4'5 1,5470

"CH2"^) "C1

Fp. 103-104° C

Herstellung 2

Eine Mischung von 15,2 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäure-anhydrid, 14,4 g 3-Hydroxy-4-chIoranilin und 50 ml Eisessig wird 2 h unter Rühren refluxiert. Anschliessend wird die Reaktionsmischung auf Zimmertemperatur abgekühlt und Wasser zugegeben, um Kristalle auszufällen. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und aus Isopropanol umkristallisiert, wobei man N-(4-Chlor-3-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid (Fp. 236,5 bis 238°C; gelbe Kristalle) in einer Ausbeute von 87,5% erhält.

Herstellung 3

Eine Mischung von 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 3-Hydroxyanilin und Eisessig wird erhitzt, um N-(3-Hydroxy-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (Fp. 199 bis 201°C) zu erhalten. 40,6 g des Produktes werden in 600 ml Eisessig aufgelöst und 27,2 g Brom werden tropfenweise bei 30 bis 40°C zugesetzt. Die Mischung wird 5 h bei Zimmertemperatur zur Ausfällung von Kristallen gerührt. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, mit Methanol gewaschen und aus Benzol-Tetrahydrofuran umkristallisiert. Dabei erhält man N-(4-Brom--3-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (Fp. 247 bis 248°C; gelbe Kristalle) in einer Ausbeute von 88%.

Herstellung 4

Eine Mischung von 33,4 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäure-anhydrid, 35,6 g 3-Hydroxy-2,4-dichloranilin und 1300 ml Eisessig wird 2 h unter Rühren refluxiert. Die Mischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und Wasser wird zur Ausfällung von Kristallen zu der Mischung gegeben. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt und aus Benzol-n-Hexan umkristallisiert. Man erhält N-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6--tetrahydrophthalimid (Fp. 155 bis 157°C; weisse Kristalle) in einer Ausbeute von 75%.

Herstellung 5

Eine Mischung von 0,5 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäure-anhydrid, 0,7 g 4-Chlor-3-benzyloxyanilin und 2 ml Eisessig wird 1,5 h unter Rühren refluxiert. Die Reaktionsmischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und Wasser zur Ausfällung von Kristallen zugesetzt. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und aus Äthylacetat-Methanol umkristallisiert. Man erhält 0,95 g N-(4-Chlor-3--benzyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, das in Tabelle 3 als Verbindung Nr. 10 aufgeführt ist.

Die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen Nr. 13 und Nr. 22 werden nach einem ähnlichen Verfahren hergestellt.

Beispiel 1

Eine Mischung von 1,67 g N-(4-Chlor-3-hydroxyphenyl)--3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, 0,87 g Allylbromid, 0,91 g wasserfreiem Kaliumcarbonat und 20 ml Aceton wird 3 h unter Rühren refluxiert. Die Reaktionsmischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit 2N HCl zur Ausfällung von Kristallen versetzt. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und durch Chromatographie an einer Silikagelsäule mit Benzol gereinigt. Man erhält 1,63 g N-(4-Chlor-3-allyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid (in Tabelle 3 als Verbindung Nr. 1 aufgeführt).

Die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen Nr. 2, 3, 4, 5 und 6 werden auf ähnliche Weise hergestellt.

Beispiel 2

Eine Mischung von 1,56 g N-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphe-nyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid, 0,54 g Methallylchlorid, 0,76 g wasserfreiem Kaliumcarbonat, 0,17 g Kaliumjodid und 20 ml Aceton wird 6,5 h unter Rühren refluxiert. Die Mischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt und mit 2N HCl zur Ausfällung von Kristallen versetzt. Die Kristalle werden durch Filtration abgetrennt, mit Wasser gewaschen und durch Chromatographie an einer Silikagelsäule mit Benzol gereinigt. Man erhält 1,53 g N-(2,4-Dichlor-5-methallyloxyphenyl)-3,4,5,6--tetrahydrophthalimid (Verbindung Nr. 9 in Tabelle 3).

Die in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen Nr. 7, 8, 11, 12, 14, 15 und 16 werden auf ähnliche Weise hergestellt.

Beispiel 3

Eine Mischung von 1,07 g Heptylbromid, 1,0 g Kaliumjodid und 20 ml Aceton wird 1 h unter Rühren refluxiert. Die Reaktionsmischung wird auf Zimmertemperatur abgekühlt. Dann werden 1,61 g N-(4-Brom-3-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid und 0,83 g wasserfreies Kaliumcarbonat zugesetzt und die Mischung wird 11h unter Rühren refluxiert. Aceton wird unter vermindertem Druck aus der Reaktionsmischung abdestilliert. Dann gibt man 2N HCl zu und extrahiert mit Äthylacetat. Die organische Phase wird mit Wasser gwaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat entwässert. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und der Rückstand wird durcit Chromatographie an einer Silikagelsäule mit Benzol gereinigt. Man erhält 1,37 g N-(4-Brom-3-heptyloxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid (Verbindung Nr. 23 in Tabelle 3).

Die Verbindungen Nr. 17, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29 und 30 werden auf ähnliche Weise hergestellt.

Beispiel 4

Eine Mischung von 1,10 g Isopropylbromid, 0,83 g Kaliumjodid und 20 ml Aceton wird unter Rühren refluxiert, um eine Reaktionsmischung zu erhalten, die Isopropyljodid enthält. 1,25 g 4-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid und 0,81 g wasserfreies Kaliumcarbonat werden zugesetzt und die Mischung wird 8 h unter Rühren refluxiert. Man erhält 1,28 g N-(2,4-Dichlor-5-isopropoxyphenyl)-3,4,5,6--tetrahydrophthalimid.

Zahlreiche Tetrahydrophthalimide werden auf ähnliche Weise hergestellt. Die resultierenden Verbindungen und ihre physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 3 als Verbindungen Nr. 33, 36, 39, 42, 44, 46, 48, 50, 52 und 53 aufgeführt.

Beispiel 5

Eine Mischung von 0,82 g Butylbromid, 1,00 g Kaliumjodid und 20 ml Aceton wird unter Rühren refluxiert, um eine Butyl-jodid enthaltende Reaktionsmischung zu erhalten. 1,61 g N--(4-Brom-3-hydroxylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid und 0,83 g wasserfreies Kaliumcarbonat werden zugegeben und die Mischung 10 h unter Rühren refluxiert. Man erhält 1,58 g N-(4-Brom-3-butoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid.

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10

15

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25

30

35

40

45

50

55

60

65

5

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Zahlreiche Tetrahydrophthalimide werden auf ähnliche Weise hergestellt. Die resultierenden Verbindungen und ihre physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle 3 als Verbindungen Nr. 32, 35, 38, 41, 43, 45, 47 und 49 aufgeführt.

Herstellung 6

Eine Mischung von 0,92 g 4-Chlor-3-propoxyanilin, 0,84 g 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid und 8 ml Essigsäure wird unter Rühren refluxiert. Man erhält 1,34 g N-(4-Chlor-3--propoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimid.

Die in Tabelle 3 ausgeführten Verbindungen Nr. 31, 34, 37, 40 und 51 werden auf ähnliche Weise hergestellt.

Typische erfindungsgemässe Verbindungen (I), die nach diesen Verfahren hergestellt wurden, sind in Tabelle 3 gezeigt. Die Strukturen der in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen wurden durch IR-Spektrum und NMR-Spektrum gesichert.

Tabelle 3

0 OR

GÔ-0-»

Il Y

0 1

Nr.

X

Y

R

Fp. (°C)

1

Cl

H

-CH2CH = CH2

124-125

2

Br

H

»

115-116

3

Cl

»

73,5-74,5

4

Cl

H

-CH2C = CH

145,5

5

Br

H

»

154-155

6

Cl

»

147,5-149

7

Cl

H

-CH2C=CH2

1

112,5-113

1

CH3

8

Br

H

»

113-114

9

Cl

»

84,5-85

10

Gl

H

-ch2-®

117-118

11

Br

H

»

113

12

Cl

»

148-150

13

Cl

H

-œ2-^)-cl

105-106

14

Cl

»

175,5-176,5

15

Br

H

r-©

98-99

ch3

16

Cl

»

109-110

17

Br

H

-CH2CH2-£n)

100-101

18

CI

Cl

»

113-115,5

19 Cl Cl -CH2CH20 y/\y Cl 162-165

Cl

20

Br

H

-(CH2)5CH3

55-55,5

21

Cl

»

88-89,5

22

Cl

H

-(CH2)6CH3

69-70

23

Br

H

»

62,5-63,5

24

Cl

»

68-68,5

25

Br

H

-(CH2)9CH3

50-51

26

Cl

»

50-53

Tabelle 3 (Fortsetzung)

Nr. X Y R Fp. (°C)

27

Br

H

-u

118-118,5

28

Cl

»

93-94

29

Cl

H

-O

110-111

30

Br

H

»

111-115

31

Cl

H

C2H5

130-131

32

Br

H

»

134-135

33

Cl

»

145-146

34

Cl

H

n-C3H7

101-102

35

Br

H

»

100-101

36

Cl

»

80 bis 80,5

37

Cl

H

iso-C3H7

120,5-122

38

Br

H

»

131-132

39

Cl

»

140-141

40

Cl

H

n-CJIs

63-64

41

Br

H

»

70-70,5

42

Cl

»

118-119

43

Br

H

ÌS0-C4H9

94-96

44

Cl

»

140-141

45

Br

H

sek.-C4H9

113-114

46

Cl

»

n*0 1,5629

47

Br

H

ÌSO-C5H11

84-84,5

48

Cl

»

140-141

49

Br

H

sek.-C5Hn

103-105

50

Cl

»

53-55

51

Cl

H

n-C4H„

71-72

52

Br

H

»

61

53

Cl

»

115-117

Unter diesen erfindungsgemässen Verbindungen (I) umfassen die Verbindungen, die sich durch überlegene Herbizidwirkungen auszeichnen, solche der Formel (I), bei der R für Pro-pargyl, Allyl, Methallyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder eine geradkettige oder verzweigte C2.4-Alkylgruppe steht.

Für eine Behandlung des Bodens sind insbesondere die Verbindungen der Formel (I) geeignet, bei der R für eine Allyl-, Propargyl- oder Cyclopentylgruppe steht oder bei der R eine Äthyl-, Propyl- oder Isopropylgruppe bedeutet und Y für ein Wasserstoffatom und X für ein Chloratom oder Bromatom steht.

Für eine Anwendung bei überschwemmten Reisfeldern sind insbesondere die Verbindungen der Formel (I) geeignet, wobei R eine Methallyl- oder Cyclohexylgruppe bedeutet oder wobei Y für ein Wasserstoffatom, X für ein Chloratom und R für eine sek.-Butylgruppe steht.

Verbindungen mit bemerkenswert überlegenen Herbizideigenschaften unter den Verbindungen der Formel (I) umfassen N-(3-Propargyloxy-4-bromphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthal-imid, N-(3-Propargyloxy-4-chlorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid, N-(3-Isopropoxy-4-chlorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid, N-(3-n-Propoxy-4-chlorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid und N-(3-Isopropoxy-4-bromphenyl)-3,4,5,6-tetra-hydrophthalimid. Die Verbindungen Nr. 1, 2, 6, 7, 3, 27, 31, 32, 35, 39, 40, 41 und 43 weisen ebenfalls eine überlegene Herbizidwirkung auf.

Die Verbindungen (I) können ohne den Zusatz eines Hilfsstoffs als Herbizide verwendet werden. Gewöhnlich werden die Verbindungen (I) jedoch in Form herbizider Mittel verwendet. Die Mittel können in Form eines amulgierbaren Konzentrats, eines benetzbaren Pulvers, eines Staubes, eines Granulats und als Tabletten vorliegen. Die Mittel können hergestellt werden,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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6

indem man den Wirkstoff mit einem geeigneten inerten, flüssigen oder festen Träger und anderen Hilfsstoffen wie geeigneten oberflächenaktiven Mitteln, vermischt.

Geeignete flüssige Träger umfassen Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Cyclohexan, Methylnaphthalin, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, tierische oder pflanzliche Öle, Fettsäuren, Fettsäureester und dgl. Geeignete feste Träger umfassen Ton, Kaolinton, Talkum, Bentonit, Diatomeenerde, Siliciumdioxid, Calciumcarbonat, Sojabohnenpulver, Weizenpulver, andere Pflanzenpulver od. dgl.

Es ist ausserdem möglich, dem Mittel andere Agrochemika-lien, wie auf landwirtschaftlichem Gebiet anwendbare Fungizide, Insektizide, Nematozide sowie andere Herbizide, das Pflanzenwachstum regulierende Stoffe, Bodenverbesserer und Düngemittel, einzuverleiben. Es ist weiterhin möglich, den Mitteln einen geeigneten Hilfsstoff, wie ein Spreitmittel, ein Emulgiermittel, ein nasses Spreitmittel und ein Haftmittel, zur Verbesserung der Herbizidwirkung einzuverleiben.

Die Verbindung (I) als Wirkstoff wird dem erfindungsge-mässen herbiziden Mittel gewöhnlich in einem Verhältnis von 0,5 bis 95 Gew.-% einverleibt. Im folgenden werden geeignete Mengen des Wirkstoffs und der Zusatzstoffe in den herbiziden Mitteln gemäss der vorliegenden Erfindung angegeben.

Vergleichsverbindung D: 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyl-äther;

Vergleichsverbindung E: N-(2,4-Dichlorphenyl)-3,4,5,6--tetrahydrophthalimid;

5 Vergleichsverbindung F: N-(3-Methoxy-4-chlorphenyl)--3,4,5,6-tetrahydrophthalimid;

Vergleichsverbindung G: N-(3-Methoxy-4-bromphenyl)--3,4,5,6-tetrahydrophthalimid;

Vergleichsverbindung H: 3,4-Dichlorpropionanilid.

10 Benetzbares Pulver Teile in Tabelle 3 aufgeführte Verbindung 50 Carplex Nr. 80 (Shionogi Seiyaku K.K.) 15 N,N-Kaolinton (Tsuchiya Kaolin K.K.) 30 l5 Sorpol 8070 (Toho Kagaku K.K.) (oberflächenaktives Mittel vom Typ Höheralkylsulfat) 5

Die Komponenten werden einheitlich vermischt und vermählen, um ein benetzbares Pulver, enthaltend 50% Wirkstoff, zu erhalten.

(Gew.-%)

Oberflä

chenaktives

Wirkstoff

Mittel

Träger benetzbares Pulver

5 bis 80

1 bis 20

0 bis 85

Staub

0,5 bis 30

0 bis 5

99,5 - 70

Granulat

0,5 bis 30

0 bis 15

99,5 - 55

emulgierbar. Konzentr.

5 bis 70

1 bis 20

10 -90

20

Granulat

Teile 5

38 55

in Tabelle 3 aufgeführte Verbindung Ton (Nippon Talc K.K.)

Bentonit (Hojunyoko K.K.)

25 Aerol CT-1 (Toho Kagaku K.K.) (oberflächenaktives Mittel vom Succinattyp) 2

Die Komponenten werden mit Wasser vermischt, geknetet und unter Verwendung einer Granulatmaschine granuliert. Das 30 Produkt wird 2 h bei 60°C getrocknet, um ein Granulat zu erhalten, das 5% Wirkstoff enthält.

Emulgierbares Konzentrat

Teile

Die Verbindung (I) wird als Herbizid beispielsweise mit einer Dosis von 1,25 bis 80 g/a angewendet. Es wird insbesondere bevorzugt, die erfindungsgemässen Verbindungen in Form eines benetzbaren Pulvers anzuwenden.

Die Verbindungen (I) weisen als Herbizid eine in hohem Masse selektive Herbizidwirkung auf, wenn sie zur Behandlung des Bodens und zur Blattbehandlung eingesetzt werden, und zwar sowohl bei Trockenfeldern als auch bei Reisfeldern. Die Verbindungen (I) weisen gegenüber Nutzpflanzen, wie Reis, Weizen, Mais usw., eine geringe Phytotoxizität auf, töten jedoch andererseits gramineenartige Unkräuter und breitblättrige Unkräuter, insbesondere einjährige Unkräuter, wie z.B. Alisma gramineum, Sagittaria trifolia L., Wasserkastanie (Water chest-nut; Pflanze der Gattung Trapa, insbesondere T.natans und T.bicornis oder Eleocharis tuberosa), Eleocharis kuroguwai ohwi, die in Reiskulturen stören und lästig sind.

Besonders effektiv ist das Herbizid, wenn es zur Behandlung des Bodens bei Trockenland und zur Behandlung von überschwemmten Feldern eingesetzt wird.

Im folgenden werden die Herbizide und die herbiziden Mittel gemäss der vorliegenden Erfindung anhand von Herstellungsbeispielen und experimentellen Tests zur Bestimmung der Herbizidwirkung näher erläutert. Bei den Herstellungsbeispielen und den Versuchen bedeutet der Ausdruck «Teil» jeweils «Gewichtsteil». Die Verbindungsnummern entsprechen den in Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen. Zu Vergleichszwecken werden die folgenden Verbindungen ebenfalls verwendet.

Vergleichsverbindung A: 2,4,6-Trichlorphenyl-4'-nitro-phenyläther;

Vergleichs Verbindung B: S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthyl-thiolcarbamat;

Vergleichsverbindung C: 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dime-thylharnstoff;

in Tabelle 3 aufgeführte Verbindung 30

35 Xylol 30

Dimethylformamid 25

Die Verbindung in dem gemischten Lösungsmittel aufgelöst. Anschliessend werden 15 Teile des oberflächenaktiven Mittels vom Polyoxyäthylentyp (Sorpol 3005X; Toho Kagaku K.K.) 40 zugemischt, um ein emulgierbares Konzentrat, enthaltend 30% Wirkstoff, zu erhalten.

Bei den Tests werden die im folgenden aufgeführten Unkräuter verwendet, und es werden jeweils die im folgenden angegebenen Abkürzungen benutzt.

45

Echinochloa crus-galli B.G.

Rotala ramasior T.C.

Alisma gramineum N.W.

Scirpus acutus H.B.

so Digitaria sanguinalis (L.) Scop. C.G.

Galinsoga parviflora (av.) S.G.

Chenopodium album L. L.A.

Echinochloa crus-galli Beauv. var. frumentacea Trin S.M. Amaranthus lividus L. W.A.

55 Polygonum persicaria L. P.P.

Stellaria media Vili. C.C.

Sida spinosa L. P.S.

Portulaca oleracea L. C.P.

6o Test A

(1) Test zur Prä-Emergensbehandlung von Reislandunkräutern bei überflutetem Reisfeld

1/2500 a grosse Töpfe werden jeweils mit Diluvium-Reis-65 felderde gefüllt und gedüngt (Düngergabe). Es werden Samen von Echinochloa crus-galli, Rotala ramasior, Scirpus acutus und Alisma gramineum gesät. Die Samen werden mit der oberen, 2 cm dicken Schicht gut vermischt und der Topf wird etwa

646

H.

5

4

3

5

4

3

5

4

3

4

3

5

4

5

4

5

4

5

4

3

5

4

5

4

5

4

5

4

3

4

3

4

7

3 cm hoch überschwemmt. Am nächsten Tag wird jeweils eine verdünnte Lösung durch Auftropfen auf die überschwemmte Oberfläche in der Weise appliziert, dass die jeweils gewünschte Dosis an Wirkstoff erhalten wird. Die verdünnte Lösung wurde dadurch erhalten, dass man das jeweilige benetzbare Pulver, welches jeweils eine der Verbindungen Nr. 1 bis 30 bzw. eine der Vergleichsverbindungen A und B als Wirkstoff enthält, mit Wasser verdünnt. Nach der Behandlung wird 2 Tage lang ein Leckverlust an Wasser mit einer Rate von 3 cm/Tag ersetzt. Der Topf wird in einem Gewächshaus aufbewahrt. 21 Tage nach der Behandlung wird die Anzahl der überlebenden Pflanzen bestimmt, um die Herbizidwirkung gegenüber den Unkräutern festzustellen. In Tabelle 4 sind die Ergebnisse zusammengestellt. Die Herbizidwirkungen werden mit der folgenden Gleichung bestimmt und gemäss der folgenden Bewertung bewertet.

Tabelle 4 (Fortsetzung)

überlebende Landunkräuter in j _ Gewicht bei behandeltem Topf

überlebende Landunkräuter in Gewicht bei unbehandeltem Topf x 100 = Y (%)

Bewertung des Herbizideffekts

Y(%)

2

0-4

1

5-29

2

30-49

3

50-69

4

70-89

5

90 - 100

Tabelle 4

Verbind.

Wirkstoff

Herbizideffekt

Nr.

dosis (g/a)

B.G.

T.C.

N.W.

H.B.

1

20

5

10

5

2

20

5

10

5

3

20

5

10

5

4

20

5

10

5

20

5

10

5

6

20

5

10

5

7

20

5

10

5

4

8

20

5

10

5

4

9

20

5

10

5

4

5

4

Verbind.

Wirkstoff

Herbizideffekt

Nr.

dosis (g/ a)

B.G.

T.C.

N.W.

5

10

20

5

10

5

4

5

11

20

5

10

5

12

40

5

20

4

5

4

15

10

3

4

13

40

5

20

4

5

10

4

5

20

14

80

5

40

4

5

4

20

3

4

3

15

20

5

10

5

25

5

16

40

5

20

5

10

5

4

30

17

40

5

20

5

10

5

18

40

5

35

20

5

10

5

4

19

80

5

40

4

5

4

20

4

40

20

5

10

5

21

40

5

45

20

5

10

4

5

22

40

5

20

5

50

10

5

23

40

5

20

5

10

5

55

24

40

5

20

5

10

4

5

25

80

5

60

40

4

5

20

3

5

4

26

80

4

5

5 '

40

4

5

4

20

3

5

4

65

27

80

5

40

4

5

20

4

5

4

646 424

8

Tabelle 4 (Fortsetzung)

Verbind.

Wirkstoff

Herbizideffekt

Nr.

dosis (g/a)

B.G.

T.C.

N.W.

H.B.

28

40

5

20

5

10

5

3

29

40

5

20

5

10

5

30

40

5

20

5

10

5

4

VglV. A

20

5

2

10

4

5

1

0

5

2

4

0

VglV. B

20

5

3

10

5

1

0

5

3

0

keine Be

handlung

—

0

Test B

Das Verfahren von Test A wird wiederholt. Die jeweiligen

Test werden ausgeführt, indem man die Verbindungen Nr. 31

bis 53 und die Vergleichs Verbindungen A, E und F verwendet.

Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 zusammengestellt. Die Bewer tung erfolgt wie bei Test A.

Tabelle 5

Verbind.

Wirkstoff

Herbizideffekt

Nr.

dosis (g/a)

B.G.

T.C.

N.W.

H.B.

31

20

5

10

5

32

20

5

10

5

33

20

5

10

5

34

20

5

10

5

35

20

5

10

5

36

20

5

10

5

37

20

5

10

5

38

20

5

10

5

39

20

5

10

5

Tabelle 5 (Fortsetzung)

Verbind.

Wirkstoff

Herbizideffekt

Nr.

dosis (g/a)

B.C..

T.C.

N.W.

H.B

40

20

5

10

5

41

20

5

10

5

42

20

5

10

5

4

5

4

5

3

43

20

5

10

5

4

44

20

5

10

5

4

5

4

45

20

5

10

5

46

20

5

10

5

4

47

20

5

10

5

4

5

4

48

40

5

4

20

4

5

4

10

4

3

49

20

5

10

5

4

50

20

5

10

5

4

5

4

51

20

5

10

5

52

20

5

10

5

4

53

20

5

10

5

4

5

4

5

4

VglV. E

40

5

4

20

4

5

4

10

3

4

3

VglV. F

40

5

20

5

4

10

3

4

3

2

VglV. A

20

5

3

2

10

4

1

0

5

2

4

0

keine Be

handlung

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9

646 424

Test C

Untersuchung der Phytotoxizität gegenüber Reiskeimlingen

Es werden jeweils 1/5000 a grosse Wagnertöpfe mit Diluvium-Reisfelderde gefüllt und gedüngt (Düngergabe) und mit einer geeigneten Menge Wasser durchtränkt. Es werden jeweils zwei Reiskeimlinge im 2,5-Blattstadium (Kinmaze, Höhe etwa 13,5 cm; guter Keimling) etwa 2 cm tief transplantiert. Der Topf wird 3,5 cm hoch überschwemmt.

0 oder 7 Tage nach der Transplantation wird jeweils ein Granulat, enthaltend jeweils eine der Verbindungen Nr. 1 bis 9 und 20 bis 30 bzw. Vergleichsverbindung A oder B, auf die überflutete Oberfläche aufgestreut, und zwar mit jeweils der in Tabelle 6 angegebenen Dosis der jeweiligen Verbindung. Nach der Behandlung wird 2 Tage lang ein Leckverlust an Wasser mit einer Rate von 3 cm/Tag ersetzt. Der Topf wird in einem Gewächshaus aufbewahrt. 21 Tage nach der Behandlung werden die Phytotoxizitäten der Verbindungen gegenüber Reiskeimlingen festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 zusammengestellt. Die Phytotoxizität wird folgendermassen bewertet.

Bewertung Schädigung

0 keine Schädigung

1 geringe Schädigung

2 . mässige Schädigung

3 mittlere Schädigung

4 schwerwiegende Schädigung

5 Abtötung

Tabelle 6

Phytotoxizität gegenüber Reiskeimling Verb. Wirkstoff- am gleichen Tag d. 7 Tage nach d. Nr. dosis (g/a) Transplantation Transplantation

1

40

2

20

1

0

10

0

2

40

2

1

20

0

10

0

3

40

1

0

20

1

0

10

0

4

40

2

20

1

0

10

0

5

40

2

1

20

1

0

10

0

6

40

1

0

20

0

10

0

7

40

2

0

20

0

10

0

8

40

1

0

20

0

10

0

9

40

1

0

20

0

10

0

Tabelle 6 (Fortsetzung)

Phytotoxizität gegenüber Reiskeimling

Verb.

Wirkstoff am gleichen Tag d.

7 Tage nach d.

Nr.

dosis (g/a)

Transplantation

20

40

1

0

20

0

10

0

21

40

0

20

0

10

0

22

40

0

20

0

10

0

23

40

1

0

20

0

10

0

24

40

0

20

0

10

0

25

40

0

20

0

10

0

26

40

0

20

0

10

0

27

40

0

20

0

10

0

28

40

0

20

0

10

0

29

40

1

0

20

0

10

0

30

40

1

0

20

0

10

0

VglV. A

40

2

1

20

1

0

10

0

VglV. B

40

3-4

3

20

2

1

10

0

keine Be

handlung

—

0

Test D

Das Verfahren von Test C wird wiederholt. Es werden jedoch zwei Reiskeimlinge im 2,7-Blattstadium (Nihonbare, Höhe 15,5 cm; einigermassen guter Keimling) in jeden Topf transplantiert. Es wird jeweils die Phytotoxizität jeder der Verbindungen Nr. 31 bis 35 und 45 bis 50 und der Vergleichsverbindungen A, B, E und F untersucht und bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 aufgeführt.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646 424

10

Tabelle 7

Phytotoxizität gegenüber Reiskeimling Verb. Wirkstoff- am gleichen Tag d. 7 Tage nach d. Nr. dosis (g/a) Transplantation Transplantation 5

31

40

3

1

20

0

10

0

32

40

2

20

1

0

10

0

33

40

2

0

20

0

10

0

34

40

2

1

20

1

0

10

0

35

40

2

1

20

2

0

10

0

45

40

2

1

20

0

10

0

46

40

2

1

20

0

10

0

47

40

1

0

20

0

10

0

48

40

0

20

0

10

0

49

40

2

0

20

0

10

0

50

40

1

0

20

0

10

0

VglV. E

40

2

1

20

0

10

0

VglV. F

40

2

1

20

1

0

10

0

VglV. A

40

3

1

20

1

0

10

0

VglV. B

40

4

3

20

2

1

10

0

keine Be

handlung

—

0

Schicht werden Samen der Unkräuter Digitaria sanguinalis (L.) Scop. und Galinsoga parviflora (av.) eingemischt. Es wird jeweils ein benetzbares Pulver, enthaltend jeweils eine der Verbindungen Nr. 1 bis 13, 20, 21, 22, 27 und 29 bzw. eine der Vergleichsverbindungen C und D, mit Wasser verdünnt. Die Lösungen wird mit einer kleinen Druckspritze einheitlich auf die Oberfläche des Bodens aufgesprüht, und zwar mit einer Dosis der Verbindung, wie sie in Tabelle 7 aufgeführt ist. 20 Tage nach der Behandlung werden die Herbizideffekte festgestellt und ebenfalls die Phytotoxizitäten gegenüber den Nutzpflanzen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 zusammengestellt. Die Herbizideffekte werden wie bei Test A bewertet und die Phytotoxizitäten gegenüber Nutzpflanzen werden wie bei Test C bewertet.

Tabelle 8

Verb. Nr.

30

40

Test E

Behandlung von Trockenfeldboden

1/2500 a grosse Kunststofftöpfe werden jeweils mit schwar- 65 zem Vulkanaschenboden gefüllt und gedüngt. Es werden Samen von Weizen, Sojabohnen, Mais und Baumwolle gesät und 2 bis 3 cm hoch mit dem Boden bedeckt. In die bedeckende Boden-

10

11

12

13

20

Wirkstoffdosis (g/a)

Herbizideffekt C.G. S.G.

Phytotox. gegenüb. Nutzpfl. Weizen Soja- Mais Baumbohnen wolle

40

5

2

0

20

5

0

10

5

0

40

5

1

0

20

5

0

10

5

0

40

5

1

0

1

20

5

0

10

5

0

40

5

2

1

0

1

20

5

0

10

5

0

40

5

1

0

20

5

0

10

5

0

40

5

1

0

20

5

0

10

5

0

40

5

0

20

5

0

10

4

5

0

40

5

0

20

5

0

10

4

0

40

5

0

20

4

5

0

10

4

0

80

4

5

0

40

4

0

20

3

4

0

80

5

0

40

4

0

20

3

4

0

80

4

0

40

4

0

20

3

0

80

4

5

0

40

4

3

0

20

3

0

80

5

2

0

40

5

0

20

4

5

0

11 646 424

Tabelle 8 (Fortsetzung) Tabelle 9 (Fortsetzung)

Wirkstoff- Herbizid- Phytotox. gegenüb. Nutzpfl. Verb. dosis effekt Weizen Soja- Mais Baum-

Nr. (g/a) C.G. S.G. bohnen wolle

21

80

4

5

0

40

4

0

20

3

0

22

40

5

0

20

4

5

0

10

3

4

0

27

40

5

2

0

1

20

5

1

0

10

5

0

29

40

5

2

0

1

20

5

0

10

5

0

VglV. C

40

5

4

3

1

2

20

5

2

1

0

10

3

5

0

VglV. D

40

5

3

1

0

20

4

5

1

0

10

2

4

0

keine Be

handlung

—

0

Test F

Das Verfahren von Test E wird wiederholt. Es werden jedoch Samen von Digitaria sanguinalis (L.) Scop., Galinsoga parviflora (av.) und Chenopodium album L. mit der bedeckenden Bodenschicht vermischt, nachdem Samen von Weizen, Sojabohnen, Mais und Baumwolle gesät wurden. Es werden jeweils die Phytotoxizität und der Herbizideffekt der Verbindungen Nr. 31 bis 45 und der Vergleichsverbindungen F, G, C und D untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 zusammengestellt.

Tabelle 9

Wirkstoff- Herbizideffekt Phytotox. gegenüb. Nutzpfl. Verb. dosis Weizen Soja- Mais Baum-

Nr. (g/a) C.G. S.G. L.A. bohnen wolle

31

40

5

2

0

1

20

4

5

0

10

5

0

32

40

5

1

0

1

20

5 '

5

0

10

5

4

5

0

33

40

5

0

20

5

0

10

4

5

0

34

40

5

1

0

20

5

0

10

5

0

35

40

5

2

0

20

5

0

10

5

4

0

36

40

5

1

0

20

5

0

10

5

0

Wirkstoff- Herbizideffekt Phytotox. gegenüb. Nutzpfl. Verb. dosis Weizen Soja- Mais Baum-Nr. (g/a) C.G. S.G. L.A. bohnen wolle

37

40

5

1

0

1

20

5

0

10

5

0

38

40

5

1

0

20

5

0

10

5

0

39

40

5

0

20

5

4

5

0

10

5

0

40

5

1

0

20

5

4

5

0

10

5

0

41

40

5

0

20

5

0

10

5

4

0

42

80

5

4

5

0

40

4

5

0

20

3

0

43

40

5

1

0

1

20

5

0

10

5

4

5

0

44

80

5

0

40

4

3

5

0

20

3

0

45

40

5

1

0

20

5

0

10

5

4

5

0

VglV. F

40

5

1

0

20

4

0

10

3

0

VglV. G

40

5

2

0

20

4

5

4

0

10

3

4

0

VglV. C

40

5

4

3

1

2

20

5

1

0

10

3

4

3

0

VglV. D

40

5

3

1

0

1

20

4

1

0

10

2

4

3

0

keine Be

0

handlung

—

0

Test G

Behandlung der Blätter

Jeder Polyäthylentopf wird mit schwarzem Vulkanascheboden gefüllt und gedüngt. In jeden Topf werden jeweils Samen von Echinochloa crus-galli Beauv. var. frumentacea Trin, Digitaria sanguinalis (L.) Scop und Rettich gesät. Der Topf wird in einem Gewächshaus aufbewahrt. Wenn die Unkräuter bis zu einem 2- bis 3 Blatt-Stadium und Rettich bis zum 1 Blatt-Stadium gewachsen sind, wird jeweils eine Lösung mit einer Konzentration von 0,5, 0,25 oder 0,125% mit einer kleinen Druckspritze in einer Menge von 10 1/a aufgesprüht. Die versprühte Lösung wurde dadurch erhalten, dass man jeweils ein

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

646 424

12

emulgierbares Konzentrat, enthaltend jeweils eine der Verbindungen 1 bis 9 bzw. Vergleichsverbindung H, entsprechend verdünnt. Die Töpfe im Gewächshaus werden ständig beobachtet. 15 Tage nach der Behandlung werden die Herbizideffekte festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 aufgeführt. Die Herbizideffekte werden wie bei Test A bewertet.

Tabelle 10

Verb.

Konzentration

Herbizideffekt

Nr.

(%)

S.M.

C.G.

Rettich

1

0,5

5

0,25

4

5

0,125

4

2

0,5

5

0,25

5

0,125

3

5

4

3

0,5

5

0,25

4

5

4

0,125

4

0,5

5

0,25

5

0,125

5

0,5

5

0,25

5

4

5

0,125

3

4

6

0,5

5

0,25

5

0,125

5

7

0,5

5

0,25

4

0,125

4

3

8

0,5

5

0,25

4

0,125

3

4

3

9

0,5

5

0,25

5

4

0,125

4

VglV. H

0,5

5

4

0,25

4

5

4

0,125

3

4

3

keine Be

handlung

—

0

Test H

Das Verfahren von Test G wird wiederholt. Es werden jeweils die Herbizideffekte der Verbindungen Nr. 31 bis 40 bzw. der Vergleichs Verbindungen F, G und H untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 zusammengestellt.

Tabelle 11

Verb.

Konzentration

Herbizideffekt

Nr.

(%)

S.M.

C.G.

Rettich

31

0,5

5

0,25

5

0,125

3

4

32

0,5

5

0,25

5

4

0,125

4

Tabelle 11 (Fortsetzung)

Verb.

Konzentration

Herbizideffekt

Nr.

(%)

S.M.

C.G.

Rettich

33

0,5

5

4

5

0,25

4

0,125

3

4

34

0,5

5

0,25

5

0,125

4

5

4

35

0,5

5

0,25

5

0,125

5

36

0,5

5

0,25

4

5

0,125

4

5

37

0,5

5

0,25

4

5

0,125

4

5

38

0,5

5

0,25

5

0,125

3

4

5

39

0,5

4

5

4

0,25

3

4

0,125

3

40

0,5

5

0,25

5

0,125

4

5

4

VglV. F

0,5

5

0,25

3

4

0,125

1

2

VglV. G

0,5

5

4

5

0,25

3

4

0,125

2

3

VglV. H

0,5

5

4

0,25

4

5

4

0,125

3

keine Be

handlung

0

Test I

Behandlung des Bodens von Trockenfeldern (geringe Dosis)

Es werden 1/2500 a grosse Plastiktöpfe jeweils mit schwarzem Vulkanascheboden gefüllt und gedüngt. Samen von Mais und Sojabohen werden gesät und mit dem Boden 3 bis 4 cm hoch bedeckt. Der Deckschicht waren Samen der breitblättrigen Unkräuter Amaranthus lividus L., Stellaria media Vili., Poly-gonum persicaria L., Chenopodium album L., Galinsoga parvi-flora (av.), Portulaca oleracea L. und Sida spinosa L. zugemischt. Es wird jeweils ein benetzbares Pulver, enthaltend jeweils eine der Verbindungen Nr. 34, 37, 38, 4, 5 und 6 bzw. eine der Vergleichsverbindungen F und G, mit Wasser verdünnt. Die dabei erhaltene Lösung wird mit einer kleinen Motordruckspritze einheitlich auf die Oberfläche des Boden aufgesprüht, und zwar mit einer Dosis der Verbindung, wie in Tabelle 12 angegeben. 30 Tage nach der Behandlung werden die Herbizideffekte untersucht und die Phytotoxizitäten gegenüber den Nutzpflanzen ebenfalls festgestellt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 12 gezeigt. Die Herbizideffekte werden wie in Test A und die Phyto-toxitäten gegenüber Nutzpflanzen wie in Test C bewertet.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

13

646 424

Tabelle 12

Wirkstoff

Herbizideffekt

Phytotox. gegenüb.

Verb.

dosis

Nutzpfl.

Nr.

(g/a)

W.A.

C.P.

P.P.

L.A.

S.G.

c.c.

P.S

Mais Sojabohnen

34

20

5

0

10

5

0

5

4

5

0

2,5

4

5

4

5

3

4

0

37

10

5

0

5

0

2,5

5

0

1,25

5

4

5

4

5

0

38

20

5

0

10

5

0

5

4

5

0

2,5

5

4

5

4

3

0

4

10

5

1

2

5

0

2,5

5

0

1,25

5

0

5

10

5

0

1

5

0

2,5

5

0

1,25

5

0

6

20

5

0

10

5

0

5

4

5

0

2,5

5

4

5

4

3

5

0

VglV. F

20

5

4

5

0

10

5

4

2

5

0

5

4

5

3

1

4

0

2,5

4

3

1

2

1

0

3

0

VglV. G

20

5

3

5

0

10

5

4

5

4

2

4

0

5

4

5

3

4

2

4

0

2,5

3

2

1

2

1

0

3

0

keine Be

handlung

—

0

v

Claims

646 424
2. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für eine C3 0der 4-AI-kenylgruppe, eine C30der4-Alkinylgruppe oder eine C5öder6-Cy-cloalkylgruppe steht.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide der Formel o

OR

worin X für Chlor oder Brom steht; Y für Chlor oder Wasserstoff steht; und R für eine Alkenyl-, Alkinyl-, Aralkyl-, Aryl-oxyalkyl- oder Cycloalkylgruppe oder eine Alkylgruppe mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen steht.
3. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für Propargyl steht.
4. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass für Allyl oder Meth-allyl steht.
5. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R für Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.
6. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R für eine C3 oder 4-Alkylgruppe steht; Y für Wasserstoff steht; und X für Chlor oder Brom steht.
7. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass R für Allyl steht; Y für Wasserstoff steht; und X für Chlor oder Brom steht.
8. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R für Isopropyl steht.
9. N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass R für n-Propyl steht.
10. N-(3-Propargyloxy-4-chlorphenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-phthalimid, N-(3-Propargyloxy-4-bromphenyl)-3,4,5,6-tetra-hydrophthalimid bzw. N-(3-Isopropoxy-4-chlorphenyl)-3,4,5,6--tetrahydrophthalimid nach Anspruch 1.
11. Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimiden der Formel I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel:

o o

in Gegenwart einer Base mit einer Verbindung der Formel:

R—Z (V)

worin Z für ein Halogenatom steht, umsetzt.
12. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens ein N-substituiertes 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimid der Formel I als Wirkstoff enthält.
13. Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoffgehalt im Bereich von 0,5 bis 80 Gew.-% liegt.
14. Verfahren zur Unkrautbekämpfung in einer Pflanzenkultur, dadurch gekennzeichnet, dass man eine herbizid wirksame Dosis mindestens eines N-substituierten 3,4,5,6-Tetrahydro-phthalimids der Formel I anwendet.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass man N-substituierte 3,4,5,6-Tetrahydrophthalimide bei einer Vorauflauf-Bodenbehandlung anwendet.