CH644734A5 - Compositions insecticides lave-surfaces et leur utilisation a la lutte contre les insectes des locaux. - Google Patents

Compositions insecticides lave-surfaces et leur utilisation a la lutte contre les insectes des locaux. Download PDF

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CH644734A5
CH644734A5 CH616380A CH616380A CH644734A5 CH 644734 A5 CH644734 A5 CH 644734A5 CH 616380 A CH616380 A CH 616380A CH 616380 A CH616380 A CH 616380A CH 644734 A5 CH644734 A5 CH 644734A5
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dimethyl
carboxylate
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Marc Benoit
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    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

L'invention a pour objet des compositions insecticides lave-surfaces et leur utilisation à la lutte contre les insectes des locaux.
50 L'invention concerne plus particulièrement les compositions insecticides lave-surfaces, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les surfaces et un au moins des composés de formule générale I :
0 CN /r
Y - G - O - C -v
60 dans laquelle Y représente: soit un groupement IA:
65
3
644 734
dans lequel X, et X2 représentent des atomes de chlore ou de brome, ou bien un groupement: x
*.w x_ x_
dans lequel X3, X4 et X5 représentent des atomes de chlore ou de brome, le groupement IA étant de configuration eis ou trans, optiquement actif,
soit un groupement Iß:
ch.
dans lequel Y' représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou de brome, un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone et n représente un chiffre égal à 0, 1, 2 ou 3, la copule alcoolique des composés I étant de configuration (S).
Par compositions insecticides lave-surfaces, on entend, par exemple, les compositions insecticides destinées à laver les vitres, les sols et les diverses parois des locaux.
L'invention a ainsi pour objet, tout particulièrement, les compositions insecticides lave-vitres, ainsi que les compositions insecticides lave-sols, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage approprié et un au moins des composés de formule générale I, telle que définie précédememnt.
Les composés I tels que lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromo-vinyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle (composé A) étaient connus comme agent insecticide sous les formes d'utilisation classiques. Il était connu également que ces composés, doués d'une activité insecticide létale élevée, présentaient une activité réduite comme agent d'abattage des insectes et notamment des insectes domestiques.
On a maintenant découvert que les nouvelles compositions selon l'invention permettaient, avec des doses de composé I extrêmement faibles, d'obtenir sur les insectes domestiques tels que mouches, moustiques, etc., un effet d'abattage très intense et très durable, associé à un effet létal, lui-même très marqué.
L'évolution de ces effets d'abattage et létal, en fonction du temps, peut être mise en évidence par des essais effectués sur mouches domestiques.
De tels essais sont décrits plus loin dans la partie expérimentale. L'invention a notamment pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 1 à 50 g de composé I pour 100 ml de composition et notamment, parmi celles-ci, les compositions caractérisées en ce qu'elles contiennent de 2,5 à 25 g de composé I pour 100 ml de composition.
L'invention concerne plus particulièrement les compositions insecticides telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles contiennent du lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage, celles caractérisées en ce qu'elles contiennent du 1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-l -carb-oxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage, celles caractérisées en ce qu'elles contiennent du D-2-parachlorophényl-2-isopropylacétate de (S)a-cyano-3-phénoxy-benzyle et un agent de nettoyage et celles caractérisées en ce qu'elles contiennent un au moins des composés dont les noms suivent:
lR,cis-2,2-diméthyl-3-(l,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle;
1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l ,2-dibromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle;
lR,trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l,2-dibromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle, et un agent de nettoyage.
L'invention a encore pour objet l'utilisation des compositions insecticides de l'invention à la lutte contre les insectes vivant dans les locaux, caractérisée en ce que l'on lave les surfaces desdits locaux à l'aide d'une composition insecticide selon l'invention et procède ensuite à l'essuyage de ces surfaces.
On obtient ainsi un effet d'abattage et un effet létal durable, vis-à-vis des insectes peuplant l'enceinte traitée.
L'invention a notamment pour objet une utilisation telle que définie précédemment, caractérisée en ce que l'on pulvérise sur les vitres des locaux une composition insecticide selon l'invention et procède ensuite à l'essuyage des vitres.
L'invention a notamment pour objet une utilisation telle que définie précédemment, caractérisée en ce que l'on lave les sols des locaux à l'aide d'une composition insecticide selon l'invention et procède ensuite à l'essuyage des sols.
L'application selon l'invention concerne notamment les compositions insecticides dans lesquelles le composé I est le lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-1 -carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle ainsi que les compositions insecticides dans lesquelles le composé I est choisi parmi les composés dont les noms suivent:
lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-l-carb-oxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle;
D-2-parachlorophényl-2-isopropylacétate de (S)a-cyano-3-phén-oxybenzyle;
1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(l ,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclo-propane-1-carboxylate de (S)ct-cyano-3-phénoxybenzyle;
lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-2,2-dibromoéthyl)cyclo-propane-1-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle;
I R,trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-1,2-dibromoêthyl)cyclo-propane-1-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle.
L'invention a notamment pour objet l'utilisation des compositions insecticides de l'invention, caractérisée en ce que l'application est effectuée de manière à obtenir une concentration de 0,05 à 2,5 mg de matière active par mètre carré et plus particulièrement une concentration de 0,125 à 1 mg de matière active par mètre carré de surface à nettoyer.
L'invention a notamment pour objet l'utilisation comme lave-vitres des compositions insecticides de l'invention, caractérisée en ce que la pulvérisation est effectuée sous une pression de 1 à 5 bar et à raison de 1 à 10 ml/m3.
L'invention a aussi pour objet l'utilisation telle que définie ci-dessus, caractérisée en ce que l'essuyage des vitres, après pulvérisation, est effectué par frottage avec un chiffon doux jusqu'à transparence de la vitre.
L'agent de nettoyage pour les surfaces contenu dans les compositions de l'invention peut être un produit utilisé à cet effet dans le commerce ou un mélange d'agents tensio-actifs préparé spécialement. Ces produits de nettoyage doivent, de préférence, avoir un pH voisin de 7, pour conserver au principe actif toute son efficacité.
Dans les applications selon l'invention, les insectes se déplacent sur les surfaces traitées et, notamment, les insectes ailés sont attirés par les surfaces vitrées éclairées par la lumière du jour et sont en contact avec ces surfaces rendues toxiques beaucoup plus longtemps qu'avec le reste des parois du local.
II est à signaler également que dans les applications de l'invention, après nettoyage des surfaces et notamment après nettoyage des surfaces vitrées jsuqu'à transparence, la quantité de produit restant sur les surfaces est extrêmement faible et ne devrait être théoriquement douée que d'une faible activité insecticide.
Les applications selon l'invention présentent alors un caractère tout à fait inattendu car on aurait pu penser a priori que les quantités très faibles de composé I restant sur les parois et notamment sur les parois vitrées exposées à la lumière et à la chaleur solaire subissent une dégradation rapide, entraînant la perte de l'activité insecticide. On a constaté au contraire une rémanence importante de l'effet d'abattage et de l'effet létal. Un autre caractère inattendu des applications selon l'invention est que les composés I, notamment le com5
10
15
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65
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4
posé A, possèdent sur les surfaces après dépôt selon l'invention une activité d'abattage importante et durable. Or le composé A, notamment, était connu antérieurement comme ne possédant qu'un pouvoir d'abattage moyen par les voies usuelles d'utilisation.
Les applications selon l'invention permettent plus particulière- 5 ment de détruire les insectes ailés. La destruction des insectes aptères rentre aussi dans le domaine de l'invention.
Par ailleurs, les applications selon l'invention offrent l'avantage de permettre d'associer en une seule opération le lavage des surfaces d'un local et la destruction des insectes qui s'y trouvent.
De plus, la destruction des mouches, notamment, a pour conséquence que les surfaces et notamment les vitres du local où elles se trouvent sont moins salies par les déjections des insectes, ce qui prolonge d'autant l'effet de nettoiement du produit utilisé.
Les composés de formule I sont connus et décrits, par exemple,
dans les brevets français Nos 2185612 et 2375161 ainsi que dans les brevets belges Nos 873798 et 858894.
Les exemples suivants illustrent l'invention.
20
Exemple 1:
Etude des propriétés insecticides sur mouches des compositions de l'invention contenant du lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane-l-carboxylate de (Sja-cyano-3-phénoxybenzyle (com- 25 posé A) et un agent de nettoyage pour les vitres, ces compositions étant utilisées selon l'application de l'invention
* Les mouches sont libérées dans la salle.
** 20 mouches sont maintenues dans une boîte cylindrique de 12 cm di *** Jusqu'à 5 h, il s'agit d'abattage. A 24 et 48 h, il s'agit de mortalité.
1) Méthode d'essai
L'enceinte choisie pour effectuer les tests est un local de 3 m de large, 3 m de haut et 4 m de long, offrant une surface vitrée importante de 3,3 m2. La décaméthrine (composé A) est ajoutée à un produit de lavage et les vitres sont nettoyées à la manière d'une ménagère, c'est-à-dire qu'après la pulvérisation du produit de nettoiement, les vitres sont frottées avec un chiffon doux jusqu'à transparence parfaite de la vitre.
Une première série d'essais a permis d'évaluer le volume nécessaire à une bonne pulvérisation qui est de l'ordre de 5 ml/m2, sous 3 bar avec un débit gazeux de 10 1/min. L'infestation est réalisée avec 100 femelles de Musca domestica, 2 h après nettoiement.
Les contrôles sont effectués toutes les heures pendant 4 h, puis à 24 et 48 h. Pour permettre leur survie, les mouches disposent d'abreuvoirs et de nourriture répartis sur le sol du local utilisé.
Parallèlement au déroulement de l'expérience normale, consistant à lâcher les mouches dans le local aux vitres traitées, est réalisé un essai de contact forcé des mouches maintenues dans une enceinte de type boîte de Pétri disposée contre la vitre même.
Après 48 h, les mouches sont évacuées et de nouvelles infesta-tions sont réalisées au bout de 3, 7 et 14 d.
2) Résultats expérimentaux obtenus a) Utilisation du composé A à 0,25 mg/m2 en solution dans un produit de nettoyage des vitres, très utilisé dans le commerce (produit B), amené à pH 7.
Les résultats expérimentaux sont résumés dans le tableau suivant: : diamètre et 3,5 cm de hauteur, plaquée sur la surface vitrée traitée.
Infestation
Concentration (mg/m2)
Nature du contact
Pourcentage KD et mortalité à
Température (°C)
Humidité
relative (%)
1 h
2 h
3 h
4h
5 h
24 h
***
48 h
***
J = 0
0,25
normal*
18
70
65
65
62
65
64
22+1
67±7
forcé**
90
90
80
90
90
100
100
22+1
67+7
J = 3
0,25
normal
6
40
46
40
37
55
62
22,5 + 1,5
74±10
forcé
75
75
90
100
100
100
100
22,5 ±1,5
74 ±10
J = 7
0,25
normal
13
53
53
48
46
54
63
22,5+0,5
72+8
forcé
5
40
30
55
25
45
75
22,5 + 0,5
72±8
J = 14
0,25
normal
18
30
44
40
34
50
54
22,6+1,5
78 ±10
forcé
45
35
25
25
25
30
55
22,6 ±1,5
78 ±10
Conclusion: On atteint rapidement, en quelques heures, un pour- b) Utilisation du composé A à 0,50 mg/m2 en solution dans un centage d'abattage et de mortalité important. Ces pourcentages va- 50 produit de nettoyage des vitres, très utilisé dans le commerce (produit rient peu jusqu'au 7e d. Au 14e d ils demeurent encore notables, mais B), à pH 7.
accusent un fléchissement. Les résultats expérimentaux sont résumés dans le tableau suivant:
Infestation
Concentration (mg/m2)
Nature du contact
Pourcentage KD et mortalité à
Température (°C)
Humidité relative (%)
lh
2h
3 h
4h
5 h
24 h
48 h
J = 0
0,50
normal
43,3
60
4,1
75,5
77,8
72,2
88,8
20-23
54-70
forcé
100
100
95,2
85,7
80,9
100
95,2
20-23
54-70
J = 3
0,50
normal
16,5
31
54,9
60,5
67,6
63,4
70,4
21-22
66-78
forcé
100
100
90
85
85
100
100
21-22
66-78
J = 7
0,50
normal
22,2
44,4
53,3
52,2
55,6
68,9
77,8
22-23
79±5
forcé
85
90
60
80
85
90
90
22-23
79+5
J = 14
0,50
normal
7,1
30
41,4
45,7
47,1
50
61,4
22-24
58-76
forcé
22
59,1
63,6
86,4
86,4
90,9
100
22-24
58-76
Conclusion: Jusqu'au 14e d les pourcentages d'abattage et de mortalité demeurent élevés. Au 7e d, en utilisation normale, la mortalité est encore voisine de 80%, ce qui montre bien que le composé A utilisé dans les conditions de l'invention possède une activité insecticide vraiment exceptionnelle, à des doses très faibles.
Les essais de contact forcé montrent par ailleurs qu'au 14e d, la paroi vitrée traitée est encore imprégnée d'une quantité suffisante de composé A pour provoquer une mortalité de 100% en 48 h.
Exemple 2:
Composition selon l'invention
On a préparé un aérosol répondant à la formule:
— 1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclo-propane-1-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxy-
benzyle 0,02 g
— tergitalMPX1 0,98 g
— alcool isopropylique 10 g
— acétone 5 g
5 644 734
— gaz propulseur 23 g
— eau déminéralisée 61 g Exemple 3:
Composition selon l'invention
On a préparé une solution répondant à la formule: — 1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclo-propane-1-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxy-
benzyle 0,01 g
— éther de polyoxyéthylènelauryl 0,40 g 10 — éthanol 3,00 g
— éthylcellosolve 2,00 g
— morpholine 0,50 g
— polydiméthylsiloxane 0,07 g
— sel tétrasodique de l'éthylènediaminetétracétate 0,005 g
— butane-propane 5,00 g
— parfum 0,10 g
— eau 88,91 g
1 Agent tensio-actif non ionique.
R

Claims (17)

  1. 644734
    2
    REVENDICATIONS
    1. Compositions insecticides lave-surfaces, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les surfaces et un au moins des composés de formule générale (I):
    0 CS
    dans laquelle Y représente: soit un groupement (IA) :
    (Ia)
    20
    dans lequel Z représente ou bien un groupement:
    dans lequel X! et X2 représentent des atomes de chlore ou de brome, ou bien un groupement
    3
    \
    y
    X-
    o
    X-
    3
    dans lequel X3, X4 et Xs représentent des atomes de chlore ou de brome, le groupement (IA) étant de configuration eis ou trans, optiquement actif;
    soit un groupement (IB):
    „xCH.
    dans lequel Y' représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou de brome, un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone et n représente un chiffre égal à 0, 1, 2 ou 3, la copule alcoolique des composés (I) étant de configuration (S).
  2. 2. Compositions insecticides selon la revendication 1, destinées au lavage des vitres, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les vitres et un au moins des composés de formule (I) telle que définie à la revendication 1.
  3. 3. Compositions insecticides selon la revendication 1, destinées au lavage des sols, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les sols et un au moins des composés de formule (I) telle que définie à la revendication 1.
  4. 4. Compositions selon l'une des revendications 1 à 3, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 1 à 50 g de composé (I) pour 100 ml de composition.
  5. 5. Compositions selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 2,5 à 25 g de composé (I) pour 100 ml de composition.
  6. 6. Compositions insecticides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent du lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)ct-cyano-3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.
  7. 7. Compositions insecticides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent du lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.
  8. 8. Compositions insecticides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent du D-2-parachloro-phényl-2-isopropyl acétate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.
  9. 9. Compositions insecticides selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisées en ce qu'elles contiennent un au moins des composés dont les noms suivent:
    1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(l ,2,2,2-tétrabromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)cc-cyano-3-phénoxybenzyle;
    1 R,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l ,2-dibromoéthyl)-cyclopropane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle;
    1 R,trans-2,2-diméthyl-3-(2,2-dichloro-l ,2-dibromoéthyl)cyclo-propane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.
  10. 10. Utilisation des compositions selon l'une des revendications 1 à 9 à la lutte contre les insectes vivant dans les locaux, caractérisée en ce que l'on lave les surfaces des locaux à l'aide de ladite composition insecticide et procède ensuite à l'essuyage de ces surfaces.
  11. 11. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on pulvérise sur les vitres des locaux ladite composition insecticide et procède ensuite à l'essuyage des vitres.
  12. 12. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on lave les sols des locaux à l'aide de ladite composition insecticide et procède ensuite à l'essuyage des sols.
  13. 13. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que le composé de formule (I) utilisé est le lR,cis-2,2-diméthyl-3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S)a-cyano-3-phénoxybenzyle.
  14. 14. Utilisation selon la revendication 10, caractérisée en ce que le composé de formule (I) utilisé est choisi parmi les composés nommés dans l'une des revendications 7, 8 ou 9.
  15. 15. Utilisation selon l'une des revendications 10 à 14, caractérisée en ce que l'on opère de manière à obtenir une concentration de 0,05 à 2,5 mg de matière active par mètre carré de surface à nettoyer.
    35 16. Utilisation selon la revendication 15, caractérisée en ce que l'on opère de manière à obtenir une concentration de 0,125 à 1 mg de matière active par mètre carré de surface à nettoyer.
  16. 17. Utilisation selon la revendication 11, caractérisée en ce que la pulvérisation est effectuée sous une pression de 1 à 5 bar et à rai-
    40 son de 1 à 10 ml par mètre carré.
  17. 18. Utilisation selon l'une des revendications 11 ou 17, caractérisée en ce que l'essuyage des vitres, après pulvérisation, est effectué par frottage avec un chiffon doux jusqu'à transparence de la vitre.
    30
    45
CH616380A 1979-08-17 1980-08-15 Compositions insecticides lave-surfaces et leur utilisation a la lutte contre les insectes des locaux. CH644734A5 (fr)

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