CA1150146A

CA1150146A - Compositions insecticides lave-surfaces et leur application a la lutte contre les insectes des locaux

Info

Publication number: CA1150146A
Application number: CA000358415A
Authority: CA
Inventors: Pierre R. Carle; Marc Benoit
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1979-08-17
Filing date: 1980-08-15
Publication date: 1983-07-19
Also published as: IT8049508A0; NL8004663A; FR2463584B1; GR70217B; IE801736L; IT1145383B; DK352480A; GB2056859B; SE447328B; GB2056859A; IE50428B1; DE3031148A1; PT71701B; JPS5663908A; FR2463584A1; BE884795A; BR8005194A; PT71701A; CH644734A5; LU82712A1

Abstract

PRECIS DE LA DIVULGATION:
La présente invention concerne des compositions insecticides lave-surfaces renfermant un agent de nettoyage et un au moins des composés de formule:

Description

~L~5~g~4~ -L'invention a pour objet des compositions insecticides lave-surfaces et leur application à la lutte contre les insectes des locaux.
L'invention concerne plus particulièrement les compositions insecticides lave-surfaces, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les surfaces et un au moins des composés de formule générale (I):
O CN

1~ ~ --~

dans laquelle Y représente soit un groupement (IA) ~3 X
~ (IA) dans lequel Z représente ou bien un groupement l'"__ dans lequel Xl et X2 représentent des atomes de chlore ou de brome, ou bien un groupement 4~Xl 5 ` lX5 dans lequel X3, X4 et X5 représentent des atomes de chlore ou de brome, le groupement (IA) étant de con~iguration cis ou trans, optiquement actif, - soit un groupement (IB) Y3C ~ ~ H3 ~9 f-(Y )n .~

dans lequel Y' représente un atome d'hydrogene, un atome de chlore ou de brome, un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy renfermant de 1 à
4 atomes de carbone et n représente un chiffre égal à 0, 1, 2 ou 3, la copule alcoolique des composés (I) étant de configu-ration (S).
Par compositions insecticides lave-surfaces, on entend, par exemple, les compositions insecticides destinées à laver les vitres, les sols et les diverses parois des locaux.
L'invention a ainsi pour objet, tout particulièrement, les compositions insecticides lave-vitres, ainsi que les compositions insecticides lave-sols, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage approprié et un au moins des composés de formule générale I, telle que définie précédemment.
Les composés (I) tels que le IR, cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl) cyclopropane -1- carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle (composé A) était connu comme agent insecticide sous les formes d'utilisation classiques. Il était connu égale-ment que ces composés, doués d'une activité insecticide létale élevce, présentaient une activité réduite comme agent d'abattage des insectes et notamment des insectes domestiques.
La Société demanderesse a maintenant découvert que les nouvelles compositions selon l'invention permettaien~, avec des doses de composé (I), extrêmement faibles, d'obtenir sur les insectes domestiques tels que mouches, moustiques etc..., un effet d'abattage très intense et très durable, -associé à un effet létal, lui-même très marqué.
L'évolution de ces effets d'abattage et létal, en fonction du temps, peut être mise en évidence par des essais effectués sur mouches domestiques.

De tels essais sont décrits plus loin dans la partie expérimentale.
L'invention a notamment pour objet les compositions telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'elles contiennent de 1 à 50 g de composé (I) pour 100 ml de compo-sition et notamment, parmi celles~ci, les compositions carac-térisées en ce qu'elles contiennent de 2,5 g à 25 g de composé
(I) pour 100 Ml de composition.
L'invention concerne plus particulièrement les com-positions insecticides telles que définies précédemment, caractérisées en ce qu'~elles contiennent du lR,cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage, celles caractérisées en ce qu'elles contiennent du lR,cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-l-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage, celles caractérisées en ce qu'elles contiennent du "D" 2-parachlorophényl 2-isopropyl acétate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage et celles caractérisées en ce ~u'elles contiennent un au moins des composés dont les noms suivent:
- lR, cis 2,2-diméthyl 3-(1, 2, 2, 2-tétrabromoéthyl) cyclopropane -1- carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle;
lR, cis 2,2-diméthyl 3-(2, 2-dichloro 1, 2 - dibromo-éthyl) cyclopropane -1- carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxy-benzyle;
lR, trans 2,2-diméthyl -3- (2, 2-dichloro 1, 2-dibromo-éthyl) cyclopropane -1- carboxylate de (Sj ~-cyano 3-phénoxy-benzyle et un agent de nettoyage.
L'invention a encore pour objet l'application des compositions insecticides de l'invention à la lutte contre les insectes vivant dans les locaux, caractérisée en ce que l'on lave les surfaces desdits locaux à l'aide d'une composition insecticide selon l'invention et procède ensuite à l'essuyage de ces surfaces.
On obtient ainsi un erfet d'abattage et un effet lé~al durable, vis-à-vis des insectes peuplant l'enceinte traitée.
L'invention a notamment pour objet une application telle que définie précédemment, caractérisée en ce que l'on pulvérise sur les vitres des locaux une composition insecticide selon l'invention et procède ensuite à l'essuyaye des vitres.
L'invention a notamment pour objet une application telle que définie précédemment, caractérisée en ce q~e l'on lave les sols des locaux à l'aide d'une composition insecticide selon l'invention et procède ensuite à l'essuyage des sols.
~'application selon l'invention concerne notamment les compositions insecticides dans lesquelles le composé de formule I est le lR,cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle ainsi que les compositions insecticides dans lesquelles le composé de ~ormule I est choisi parmi les composés dont les noms suivent:
le lR, cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dichlorovinyl) cyclopropane -1- carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle.
le "D" 2-parachlorophényL 2~isopropyl acétate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle, le lR, cis 2,2-diméthyl 3-(1, 2, 2, 2-tétrabromoéthyl) cyclopropane-l-carboxylate de (S) ~-cyano 3-p~énoxybenæylel le lR, cis 2,2-diméthyl 3-(2, 2-dichloro 1, 2-dibromo-éthyl) cyclopropane-l-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxy-benzyle, le lR, trans 2,2-diméthyl 3-(2, 2-dichloro 1, 2-dibromoéthyl) cyclopropane-l-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle.

~ 6 L'invention a notamment pour objet l'application des compositions insecticides de l'invention, caractérisée en ce que l'application est effectuée de manière à obtenir une concentration de 0,05 à 2,5 mg de matière active par mètre carré et plus particulièrement une concentration de 0,125 à
l mg de matière active par mètre carré de surface à nettoyer.
L'invention a notamment pour objet l'application comme lave-vitres des compositions insecticides de l'invention, caractérisée en ce que la pulvérisation est effectuée sous une pression de l à 5 bars et à raison de l à lO ml par mètre carré.
L'invention a aussi pour objet l'application telle que définie ci-dessus, caractérisée en ce que l'essuyage des vitres après pulvérisation, est effectué par frottage avec un chiffon doux jusqu'à transparence de la vitre.
L'agent de nèttoyage pour les surfaces contenu dans les compositions de l'invention peut être un produit utilisé
à cet effet dans le commerce ou un mélange d'agents tensio-actifs préparé spécialementr Ces produits de nettoyage doivent, de préference, avoir un pH voisin de 7, pour conserver au principe actif, toute son efficacité.
Dans les applications selon l'invention, les insectes se déplacent sur les surfaces traitées et, notamment, les insectes ailés sont attirés par les surfaces vitrées éclairées par la lumière du jour et sont en contact avec ces surfaces rendues toxiques beaucoup plus longtemps qu'avec le reste des parois du local.
Il est à signaler également que dans les applications de l'invention, après nettoyage des surfaces et notamment après nettoyage des surfaces vitrées jusqu'à transparence, la quantité

de produit restant sur les surfaces est extrêmement faible ~3~)~l46 et ne devrait être théoriquement douée que d'une faible activité insecticide.
Les applications selon l'invention présentent alors un caractère tout à fait inattendu car on aurait pu penser à
priori que les quantités très faibles de composé (I) restant sur lesparois et notamment sur les parois vitrées exposées à
la lumière et à la chaleur solaire subissent une dégradation rapide entrainant la perte de l'activité insecticide. On a constaté au contraire une rémanence importante de l'effet d'abattage et de l'effet létal. Un autre caractère inattendu des applications selon l'invention est que les composés tI~
notamment le composé A possèdent sur les surfaces après dépôt selon l'invention, une activité d'abattage importante et durable. Or le composé A notamment, était connu antérieurement comme ne possédant qu'un pouvoir d'abattage moyen par les voies usuelles d'utilisation.
Les applications selon l'invention permettent plus particulièrement de détruire les insectes ailés. La destruc-tion des insectes aptères rentre aussi dans le domaine de l'in-vention.
Par ailleurs, les applications selon l'invention offrent l'avantage de permettre d'associer en une seule opération le lavage des surfaces d'un local et la destruction des insectes qui s'y trouvent.
De plus, la destruction des mouches, notamment, a pour conséquence que les surfaces et notamment les vitres du local où elles se trouvent sont moins salies par les déjections des insectes, ce qui prolonge d'autant l'effet de nettoiement du produit utilisé.
Les composés de formule I sont connus et décrits, par exemple, dans les brevets fran~ais n 2.185.~12 et 2.375.161 ainsi que dans les brevets belges n 873.798 et 858.894.
Les exemples suivants illustrent l'invention sans vouloir la limiter.
Exemple 1: Etude des propriétés insecticides sur mouches des compositlons de l'invention contenant du lR, c1s 2,2~diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl) cycloproPane-l-carboxylate de (S) a-cyano 3-phénoxybenzyle (composé A~ et un aqent de nettoyage pour les vitres, ces compositions étant utilisées selon l'application de l'invention.
1) Méthode d'essai L'enceinte choisie pour effectuer les tests est un local de 3 m de large, 3 m de haut et 4 m de long, offrant une surface vitrée importante de 3,3 m2. La décaméthrine (composé A) est ajoutée à un produit de lavage et les vitres sont nettoyées à la manière d'une ménagère, c'est-à-dire qu'après la pulvérisation du produit de nettoiement, les vitres sont frottées avec un chiffon doux jusqu'à transparence parfaite de la vitre.
Une première série d'essais a permis d'évaluer le volume necessaire à une bonne pulvérisation qui est de l'ordre de 5 ml/m2, sous 3 bars avec un débit gazeux de 10 l/minute.
L'infestation est réalisée avec 100 femelles de Musca domestica, 1 heure après nettoiement.
Les contrôles sont ef~ectués toutes les heures pendant 4 heures, puis à 24 et 48 heures. Pour permettre leur survie, les mouches disposent d'abreuvoirs et de nourriture répartis sur le sol du local utilisé.
Parallèlement au déroulement de l'expérience normale consistant à lâcher les mouches dans le local aux vitres traitées, est réalisé un essai de contact forcé des mouches maintenues dans une enceinte de type boîte de Pétri disposée contre la vitre même.
Après 48 heures les mouches sont évacuées et de nouvelles infestations sont réalisées au bout de 3, 7 et 14 jours.

2) Résultats exPérimentaux obtenus a) utilisation du composé A à 0,25 mq/m2 en solution dans un produit de nettoyage des vitres très utilisé dans le commerce (produit B) amené à PH7.
Les résultats expérimentaux sont résumés dans le tableau suivant:

- -----------~ ~ ~
o o 1- ~ CO ~
o~ +1: +1 : -~1 = ~1 = , r~ ~ ~ o~
~ ~ 1- 1-~ l~ ll _ _ u~ 'n u~
~ I ~ l - l - I
~ +I : n u~ ~
o ~ ~ ~ ~
n I E~ ~ ~ ~ ~ I , _ _ _ _ _ r, * ~ o ~ o ~ ~ ~r ~-1 u~ IIco ~ ~ o ~ o ~) r Is') I
~ _ ~n o n o ~r In o o tr ~ r * ~D O In O U~ ~r n ~
* ~1 ~ _ -,~ a) a) I~ 1~ c~ O r- o ~ m ~r I
~ ~ ~r I' lln ~ ~ ~ o --~ --~U j ~~~ U~ O O O 0~ In O ~ i a~ r,l ~5 I I ~--1 ~1 0~ 0 I a) I _

3 "
. __ 11 3 ~ l I O .1 _ _ _ _ Q I ~ IS O o o u~ ~1 o o 1~ 1- ~ ~r ~ Lr~
----I --- - - ~-JJ I I.G C~:) o ~9 u~ ~ u-) co ~ I
~ ~ 1_ ~ ~ ~r I
__ 3 ~ .
u Q,~ . * ~' r-l . ~1 rl ~11 `~ 1~`Q) 1~ ~a~ l~s ~ I
O ~ U ~ U 1~ U ~ U I
I~ C) ~ ~ ~ ~L~ S~ ~~ I
(a o o o o o o oo I
O ~ IZ; ~ 4~ ~ 4 Ul O' ~ ~ I .
_ _ _ _ _I
a ~U ~
'0 1 0 ~ 0~ 0 ~ I Il) 11~ IS') , u~ n u) I ~ ~ ~ ~I ~ ~`1 1 ~ o~ o` o` ` o' o`
* i ~
* I O
* * * ~ C.l . I
ll 0 .
t ~ ~r o ~ r~
Ul 11 1~' 1~ 1~ 1 ..

Conclusion: On atteint rapidement, en quelques heures, un pourcentage d'abattage et de mortalité important. Ces pour-centages varient peu jusqu'au 7ème jour. Au 14ème jour ils demeurent encore notables mais accusent un fléchissement.
b) utilisation du composé A à 0,50 mq/m2 en solution dans un produit de nettoyaqe des vitres très utilisé dans le commerce (produit B) à pH7.
Les résultats expérimentaux sont résumés dans le tableau suivant:

_ _ . ~ . .
t`~ 1- a~ u~ 1 I ~ ~ o\ l i +l l t ~;r ~D a~ o~
_ _ ~r .
l l l l o o _ _ _ t s ~ ~ ~r o co ~ o t o~ a) u~ o o t- o ~1 O I
I ~ c~ ~ ~ ,~ I a~ ~ ~ I
t-- _ _I
~ ~ c~ .
,~ I s I ~ r~ ~1 ~ ~ ~ ~ LO a~ I
I `~1--___ _ _ _--t ~t c o~ a) ~9 ~ 1 ~rI
n r~ o r- ~n n In I ~ I
~ I I a) ~ o~ In co ~ c~ I
ol _ _ _ I
n 1- m ~ I ~r ~ I ~r Lr~ u~ o ~n ~ o u~ ~ I
a) l I c~ ~, co u~ co ~r OD I
1 . _ __ r~ ~ ~ t Q) I ~r u~ ~t~ o ~ o ~ ~ I
c~ u~ ~ n ~D ~
~r ~ 1 I ~ O C:~ ~ o ~ ~ I
01 ~ ~ o ~ o ~ o o ~1 t ~' ~ ~ ~ a~ ~ ~n t o ~ _ _ _ o ~ o I ~ ~' O ~Q O ~ In I_ ~ I
I ~ ~ ~ ~ ~I ~ ~ 1 L _ _ _ 1~0 . ll I O ~ ,_1 ~1 ~1 ~1 I ~ ~ 0 ~ ~. ~a) 1~ ~ la ~ I
O ~ O E~ ~ ~ o ~ O I
I ~ O ~ ~ ~ SJ ~ ~ ~ ~ I
1 0 O O O O O O O~U I
t t, _ _ _ ', ~ ~
~ ~ ~ o o o o ~ .
t ~ ~ ~ In In ~n Ln 3 ~ o o o o t o 1.~ ~r I ~ o ~ a , ~ ,, ~ ,, ,, 1~
_ _ , ~

Conclusion: Jusqu'au 14ème jour les pourcentages d'abattage et de mortalité demeurent élevés. Au 7ème jour, en utilisation normale, la mortalité est encore voisine de 80 %, ce qui montre bien que le composé A utilisé dans les conditions de l'invention possède une activité insecticide vraiment exceptionnelle, à des doses très faibles. Les essais de contact ~orcé montrent par ailleurs qu'au 14ème jour, la paroi vitrée traitée est encore imprégnée d'une quantité suffisante de composé A pour provoquer une mortalité de 100 % en 4~ heures.
Exe~ple 2: Composition selon l'invention On a préparé un aérosol répondant à la formule:
- lR, cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane-l-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle 0,02 9 - tergitol N P X (1) 0,98 g - alcool isopropylique 10 g - acétone 5 g - gaz propulseur 23 g - eau déminéralisée 61 g Exemple 3: Composition selon l'invention On a préparé une solution répondant à la formule:
- lR, cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)-cyclopropane-l-carboxylate de (S) ~-cyano 3-phénoxybenzyle 0,01 g - éther de polyoxyéthylène lauryl 0,~0 g - éthanol 3,00 g - éthylcellosolve (2) 2,00 g - morpholine 0,50 g - polydiméthylsiloxane 0,07 g - sel tétrasodique de l'éthylènediamine tétracétate 0,005 g c~ 6 - butane - propane 5,00 g - parfum 0,10 g - eau 88,91 g (1) marque de commerce concernant un agent tensio-actif non-ionique constitué par des nonyl phénols éthoxylés.

(2~ marque de commerce du 2-éthoxy éthanol.

Claims

Les réalisations de l'invention, au sujet desquelles un droit exclusif de propriété ou de privilège est revendiqué, sont définies comme il suit:

1. Compositions insecticides lave-surfaces, carac-térisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les surfaces et un au moins des composés de formule générale (I):

(I) dans laquelle Y représente - soit un groupement (IA) (IA) dans lequel Z représente ou bien un groupement dans lequel X1 et X2 représentent des atomes de chlore ou de brome, ou bien un groupement dans lequel X3, X4 et X5 représentent des atomes de chlore ou de brome, le groupement (IA) étant de configuration cis ou trans, optiquement actif, - soit un groupement (IB) dans lequel Y' représente un atome d'hydrogène, un atome de chlore ou de brome, un radical alcoyle renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoyloxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone et n représente un chiffre égal à 0, 1, 2 ou 3, la copule alcoolique des composés (I) étant de configuration (S).

2. Compositions insecticides selon la revendication 1, destinées au lavage des vitres, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les vitres et un au moins des composés de formule (I) telle que définie à la revendication 1.

3. Compositions insecticides selon la revendication 1, destinées au lavage des sols, caractérisées en ce qu'elles contiennent un agent de nettoyage pour les sols et un au moins des composés de formule (I) telle que définie à la revendication 1.

4. Compositions selon la revendication 1, carac-térisées en ce qu'elles contiennent de 1 à 50 g de composé
(I) pour 100 ml de composition.

5. Compositions selon la revendication 4, carac-térisées en ce qu'elles contiennent de 2,5 g à 25 g de composé (I) pour 100 ml de composition.

6. Compositions insecticides selon la revendication 1, 2 ou 3, caractérisées en ce qu'elles contiennent du 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromovinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.

7. Compositions insecticides selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent du 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.

8. Compositions insecticides selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent du "D" 2-parachloro-phényl 2-isopropyl acétate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxybenzyl et un agent de nettoyage.

9. Compositions insecticides selon la revendication 1, caractérisées en ce qu'elles contiennent un au moins des composés dont les noms suivent:
1R, cis 2,2-diméthyl 3-(1, 2, 2, 2-tétrabromoéthyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle;
1R, cis 2,2-diméthyl 3-(2, 2-dichloro 1, 2-dibromo-éthyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-benzyle;
1R, trans 2,2-diméthyl -3- (2, 2-dichloro 1, 2-dibromoéthyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle et un agent de nettoyage.

10. Méthode pour lutter contre les insectes vivant dans les locaux, caractérisée en ce que l'on lave les surfaces desdits locaux à l'aide d'une composition insecticide selon la revendication 1 et procède ensuite à l'essuyage de ces surfaces.

11. Méthode selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on pulvérise sur les vitres des locaux ladite composition insecticide et procède ensuite à l'essuyage des vitres.

12. Méthode selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on lave les sols des locaux à l'aide d'une compo-sition insecticide selon la revendication 1 et procède ensuite à l'essuyage des sols.

13. Méthode selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on utilise comme composé de formule (I) définie dans la revendication 1 le 1R,cis 2,2-diméthyl 3-(2,2-dibromo-vinyl)cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-benzyle.

14. Méthode selon la revendication 10, caractérisée en ce que le composé de formule (I) utilisé est choisi parmi les composés cités dans la revendication 7 ou 8.

15. Méthode selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on utilise comme composé de formule (I) définie dans la revendication 1, un des composés suivants:
1R, cis 2,2-diméthyl 3-(1, 2, 2, 2-tétrabromoéthyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxybenzyle;
1R, cis 2,2-diméthyl 3-(2, 2-dichloro 1, 2-dibromo-éthyl) cyclopropane-1-carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-benzyle;
1R, trans 2,2-diméthyl -3- (2, 2-dichloro 1, 2-dibromo-éthyl) cyclopropane -1- carboxylate de (S) .alpha.-cyano 3-phénoxy-benzyle et un agent de nettoyage.

16. Méthode selon la revendication 10, caractérisée en ce que l'on applique une composition insecticide de manière à obtenir une concentration de 0,05 à 2,5 mg de matière active par mètre carre de surface à nettoyer.

17. Méthode selon la revendication 16, caractérisée en ce que l'on applique une composition insecticide de manière à obtenir une concentration de 0,125 à 1 mg de matière active par mètre carré de surface à nettoyer.

18. Méthode selon la revendication 11, caractérisée en ce que la pulvérisation est effectuée sous une pression de 1 à 5 bars et à raison de 1 à 10 ml par mètre carré.

19. Méthode selon la revendication 11 ou 18, carac-térisée en ce que l'essuyage des vitres, après pulvérisation est effectué par frottage avec un chiffon doux jusqu'à transpa-rence de la vitre.