CH632292A5 - Water-insoluble azo dyes and preparation thereof - Google Patents

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CH632292A5
CH632292A5 CH204478A CH204478A CH632292A5 CH 632292 A5 CH632292 A5 CH 632292A5 CH 204478 A CH204478 A CH 204478A CH 204478 A CH204478 A CH 204478A CH 632292 A5 CH632292 A5 CH 632292A5
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Ernst Dr Heinrich
Steffen Dr Piesch
Horst Dr Tappe
Joachim Dr Ribka
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Cassella Ag
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    • D06P1/18—Azo dyes
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Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind die im Patentanspruch 1 definierten, wasserunlöslichen Azofarbstoffe der Formel I.
Aus der DE-OS 1 901 711 sind Monoazofarbstoffe bekannt, die als Rest einer Kupplungskomponente z. B. Derivate des 4-Alkyl-3-cyano-6-hydroxy-pyrid-2-ons enthalten, die am Pyri-donstickstoff z. B. durch einen Aminocarbonylethylrest, Dime-, thylaminocarbonylethylrest oder Acetylaminorest substituiert sind. Gegenüber diesen bekannten Farbstoffen zeigen die erfin-dungsgemässen Farbstoffe verbesserte Eigenschaften.
Die Cycloalkylreste in R3 und R4 enthalten beispielsweise 3 bis 8, vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatome und können ein-oder zweimal substituiert sein durch Halogen, insbesondere Chlor, gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls verzweigtes Alkoxyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Alle Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Die Alkylgruppen Rs und Re können zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind und gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom folgende 5- oder 6gliedrige Ringgruppen bilden: 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperazinyl, Morpholino, Thio-morpho-5 lino, Piperidino. Der 1-Piperazinyl-Rest kann auch in 4-Stellung durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein, so dass z. B. auch 4-Methyl-l-piperazinyl- oder 4-Äthyl-l-piperazinyl-Reste in Betracht kommen.
Die neuen Farbstoffe werden nach dem im Patentanspruch 10 4 definierten Verfahren hergestellt.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe oder hinsichtlich ihrer Farbausbeute von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der Formel II zu diazotieren und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-15 hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu kuppeln oder ein diazo-tiertes Ämin der Formel II mit zwei oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu kuppeln.
Es ist möglich, dass die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I und die Ausgangsverbindungen der Formel III in tau-20 tomeren Formen vorliegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemässen Farbstoffen I und den Ausgangsverbindungen III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Gegenstand der Erfindung sind auch die im Patentanspruch 25 8 definierten Kupplungskomponenten der Formel III.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten III kann z. B. analog erfolgen nach den Angaben von Bobbitt und Scola - J. Org. Chem. 25,560 ff (1960) durch Kondensation eines ß-Keto-carbonsäureesters mit einem geeigneten N-substituierten 30 Cyanacetamid in Gegenwart von Alkalihydroxyd, wie z. B. Kaliumhydroxyd, in einem Alkanol, wie z. B. Methanol oder Äthanol, bei höherer Temperatur, beispielsweise Rückflusstemperatur. Als Alkanole können auch Glykoläther, wie z. B. Me-thylglykol in Betracht kommen und anstelle des Alkalihydro-35 xyds kann auch ein Alkalialkoholat, wie z. B. Natriummethylat oder Natriummethylglykolat verwendet werden. Bei dieser Herstellungsweise entstehen die Alkalisalze der Kupplungskomponenten der Formel III. Diese Alkalisalze können direkt für die Kupplungsreaktion verwendet werden.
4o Die Kupplungskomponenten können auch nach weiteren verschiedenen Verfahren, wie sie beispielsweise in der Monographie von Klingsberg «Pyridine and its Derivatives, Part Three», insbesondere auf S. 525 ff, beschrieben sind, hergestellt werden. Diese Monographie ist im Rahmen der von Arnold 45 Weissberger herausgegebenen Reihe «The Chemistry of Hete-rocyclic Compounds» im Verlag Interscience Publishers, New York-London, 1962, erschienen.
Die zur Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III erforderlichen N-substituierten Cyanacetamide der For-50 mei VIII lassen sich beispielsweise auf dem folgenden Wege herstellen:
h
iv
/Rp hn xco-r3
R^ Rq / 1 / 2
ho-ch-n
\
co-r-
h +nc-ch2-co-nhp
. 7"
3 -h2o vi
2
ck CIL co nh cii-r n-r2 oc-r
3
VIII
worin Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben. Ein Aldehyd der Formel IV wird mit einem entsprechend substituierten Amid der Formel V in Gegenwart von Alkalihydroxid„
z. B. Kaliumhydroxid, bei Temperaturen von 40 bis 140 °C zusammengeschmolzen. Die dabei entstehende Verbindung der Formel VI wird mit Cyanacetamid in Gegenwart einer
632292
4
Säure, wie z. B. Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure, und in einem organischen Lösungsmittel, das wie z. B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Toluol, zur azeotropen Abdestillation des entstehenden Reaktionswasser geeignet ist, umgesetzt. Nach der azeotropen Abdestillation des Reaktionswassers und evtl. Abdestillation des organischen Lösungsmittels kann das N-substituierte Cyanacetamid der Formel VIII isoliert werden.
Die Reste D der Diazokomponenten können beispielsweise ein-, zwei- oder dreifach mit folgenden Substituenten substituiert sein:
Halogen, insbesondere Chlor; Cyan; Nitro; Trifluormethyl; Hydroxyl; Alkyl, insbesondere mit 1 bis 6 C-Atomen; Alkoxy, insbesondere mit 1 bis 6 C-Atomen; Aryloxy, wie z. B. Phenoxy; Acyl, insbesondere mit 1 bis 7 C-Atomen (unter Acyl wird der aus einer Carbonsäure durch Wegnahme der OH-Gruppe entstehende Alkylcarbonylrest verstanden; der Alkylcarbonyl-oder Acylrest mit 1 C-Atom ist der Formylrest), Äcyloxy, insbesondere mit 2 bis 7 C-Atomen; Benzoyl; Phenoxycarbonyl; Alkoxycarbonyl, insbesondere mit 2 bis 8 C-Atomen; gegebenenfalls N-mono oder N,N-disubstituiertes Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid, wobei als Substituenten insbesondere Alkyl-reste mit 1 bis 8 C-Atomen oder Phenylreste in Betracht kommen; Alkylsulfonyl, insbesondere mit 1 bis 4 C-Atomen; Alkyl-sulfonylalkyl, insbesondere mit 2 bis 8 C-Atomen; Alkylsulfo-nyloxy, insbesondere mit 3 bis 8 C-Atomen; Arylsulfonyloxy; N-substituiertes und N,N-disubstituiertes Aminosulfonyloxy, wobei als Substituenten insbesondere Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen in Betracht kommen; gegebenenfalls substituiertes Phenylazo.
Als Amine der Formel II kommen beispielsweise in Betracht:
Anilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-dimethylamin 4-Amino-phenäthyl-ß-dimethylamin 4-Amino-benzyl-N-piperidin
3-Amino-trifluormethyl-benzol
3- bzw. 4-Amino-l ,2-dimethyl-benzol
4-Amino-n-butyl-benzol 4-Amino-n-hexyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-l,3-dimethyl-benzol
4-Amino-l ,3,5-trimethyl-benzol
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenol
2-, 3- bzw. 4-Amino-anisoI
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol
2-, 3- bzw. 4-Amino-n-butoxy-benzol
4-Amino-iso-octyl-oxy-benzol
2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenyläther
2-Amino-1,4-dimethoxy-benzol
2-Amino-l ,4-diäthoxy-benzol
2-Amino-l,4-di-isopropoxy-benzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin
2,5-Dibromanilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-dimethylamino- bzw. -diäthylamino-benzol
2.4.5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,5,6-Trichloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-ChIor-2-amino-toluol
4-ChIor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol
5-Chlor-2-amino-trifIuormethyl-benzol 4,5- bzw. 4,6-DichIor-2-amino-toluol 2,5- bzw. 4,6-DichIor-3-amino-toluol 2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluoI
4.5.6-Trichlor-2-amino-toluol 4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-methylsulfon 4-Amino-phenyl-propyl-methylsulfon
6-Chlor-3-amino-anisol 2-Chlor-4-amino-anisol
2-Chlor-4-amino-n-hexoxy-benzol
3-Chlor-4-amino-anisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin
2-Nitro4-amino-toluol
3-Nitro-4-amino-toluol
4-Nitro-2-amino-toluoI
2-Äthyl-4-nitro-anilin
5-N itro-2-amino-toluol
5-Nitro-4-amino-l,3-dimethyl-benzol
6-Nitro-3-amino-anisol
3-Nitro-4-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-n-butoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-phenethol
2-Nitro-4-amino-phenethol
3-Nitro-4-amino-phenethol 5-Nitro-2-amino-l,4-dimethoxy-benzol
5-Nitro-2-amino-l,4-diäthoxy-benzoI 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom4-nitranilin
4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitranilin 4,6-Dichlor-2-nitranilin 2,6-Dichlor4-nitraniIin 2-Chlor-6-brom4-nitranilin 2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,4-Dinitranilin
6-Chlor-2,4-dinitraniIin 6-Brom-2,4-dinitranilin 2,4,6-Trinitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril
1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol
2-Cyan-4-nitranilin 2-Cyan-6-brom4-nitranilin 4-Cyan-3-nitranilin l-Amino-2,4-dicyan-benzol l-Amino-2,6-dicyan4-nitro-benzol
1-Amino-2-chlor4-methylsulfonyI-benzol
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin 2-iso-Butylsulfonyl4-nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin 4-AllylsuIfonyl-2-nitranilin 4-Phenylsulfonyl-2-nitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd
2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenyläther
2-Amino4-chlor- bzw. 4,4' -dichlor-diphenyläther
2-, 3- bzw. 4-Amino-ß-dimethylamino- bzw. -ß-diäthylamino-ace-
tophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon
4-Amino-n-butyrophenon
4-Amino-n-caprophenon
4-Amino-a-äthyl-n-caprophenon
2-Amino-5-nitro-acetophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino4'-methyl-, 4'-isopropyl-, 4'-n-butyl- bzw.
-4'-n-hexyl-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-2',4'-dimethyl-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino4'-methoxy-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino4'-chlor-benzophenon
4-Amino-5-nitro-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl- bzw. -äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-decylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-octylester
1-Amino-benzol-3,5-dicarbonsäure-dimethyl- bzw. -diäthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-phenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-4'-tert.butyl- bzw. 4'-isohexyl-
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
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phenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-cyclohexyIester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-benzylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-methoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-äthoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-butoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyI-diglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-diglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl-triglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-triglykoIester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-hydroxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-acetoxy-äthyIester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthyl-
ester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-hydroxy-propylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure- y-hydroxy-propylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure- 8-hydroxy-butylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure- co-hydroxy-hexylester
4-Nitro-anthranilsäure-methylester
4-Nitro-anthranilsäure-iso-butylester
4-Nitro-anthraniIsäure-methyldiglykolester
4-Nitro-anthranilsäure-ß-methoxyäthylester
4-Nitro-anthranilsäure-ß-butoxyäthylester
4-Nitro-anthranilsäure-methyldiglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid
20
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-octylamid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid 30
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-hexylamid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 35
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N,N-dimethylhydrazid
3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-( y-dimethylaminopropylamid)
3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl4'-tert.-butyl-benzoesäureester 40
3- bzw. 4-Amino-phenyl-2',4',6'-trimethylbenzoesäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyI-butyl-sulfonsäureester 45
3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-iso-octyl-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester
3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-n-butyl-phenyl)-suIfonsäureester 50
3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäure-
2-2 2-2-2-2-2-2-2-2-2 2-2-2-2-2-2-2-2 2 2 2 2-2-2-2-ester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-chlor-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure4'-methylphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-n-butylphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure4'-methoxyphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyI-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-suIfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester
4-Amino-phenyl-methylsulfon
4-Amino-phenyl-n-butylsulfon
4-Amino-phenyl-iso-octylsulfon
4-Amino-diphenylsulfon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid
55
60
65
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-monomethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-iso-octylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-dimethyIamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylenimid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-diäthylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-di-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-morpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-cyclohexylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-anilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-N-methyl-anilid l-Methyl-2-amino-benzol4-sulfonsäureamid l-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-n-hexylamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid l-Methoxy-2-amino-benzol4-sulfonsäure-di-n-butylamid l-Methoxy-2-amino-benzol4-sulfonsäure-N-methylanilid l-Chlor-2-amino-benzol4-sulfonsäure-dimethylamid l-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthyIamid l-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid
1-ChIor-4-amino-benzol-2-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-benzol-phenylurethan
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetaniIid
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid 1 -Amino-anthrachinon
1-Amino-4- bzw. -5-benzoylamino-anthrachinon 1 -Amino-4-chlor-anthrachinon
1 -Amino-naphthalin 1 -Amino-5-äthoxy-naphthalin 8-Chlor-l-amino-naphthalin
2-Amino-naphthalin
2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid
4-Amino-azobenzol
4-Amino-4 ' -hydroxy-azob enzol
2' ,3-Dimethyl-4-amino-azobenzol
2,3' -Dimethyl4-amino-azobenzol
2,5-Dimethyl4-amino-azobenzol
2-Methyl-5-methoxy4-amino-azobenzol
2',3-Dimethoxy-4-amino-azobenzol
4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol
4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy4-amino-azobenzol
1 -Phenylazo-4-amino-naphthalin
2-Amino-5-nitro-thiazol
2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol
2-Amino-6-nitro-benzthiazol
2-Amino-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol
3-Phenyl-5-amino-1.2.4-thiadiazol
4-Amino-benz-l .2.3-triazol
2-Amino-1.3.5-thiadiazol4-methylthioäther
3-Amino-5-nitro-2.1-benzisothiazol 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2.1-benzisothiazol
3-Amino-7-nitro-2.1-benzisothiazol
4-Amino-7-nitro-1.2-benzisothiazol 4-Amino-l .2-benzisothiazol 3-Amino-5-nitro-1.2-benzisothiazol
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel III können beispielweise in X-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek.- bzw. tert.-Butyl-Gruppe, in Ri-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-, sek.- oder iso-Butyl-Gruppe, in Rî-Stellung Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek.- bzw. tert-Butyl-Gruppe, ferner auch die n- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl- oder die iso-Octyl-Gruppe, in R3-Stellung Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek.- bzw. tert.Butyl-Gruppe, ferner auch die n- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, a-Äthyl-n-pentyl- oder die Cyclohexyl-Gruppe enthalten.
Die Kupplungskomponenten der Formel III können in Rj-Stellung z. B. auch folgende Gruppen enthalten: Methoxy,
632292
6
Äthoxy, n- oder iso-Propoxy, n- oder iso-Butoxy, n- oder iso-Pen-tyloxy, n- oder iso-Hexyloxy, iso-Octyloxy, Cyclohexyloxy, Dimethylamino, Diäthylamino, Methyläthylamino, Di-n-pro-pylamino, Di-n-butylamino, Morpholino, Piperidino.
Bevorzugt sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I, in der X eine Methylgruppe Ri Wasserstoff
Rz Wasserstoff oder eine Methylgruppe
R3 Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder die Reste
A
-OR4 bzw. -1] v ' , wobei R4, Rs und Re die Bedeutung
10
R
D
einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen, bedeuten.
Bevorzugt sind auch Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I, in der D einen
3-Nitranilin-
2-M ethyl-4-nitranilin-,
4-M ethyl-2-nitranilin-,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester-,
3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester-,
4-Amino-benzophenon-, 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon-oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest bedeutet.
Von besonderem technischem Interesse sind Farbstoffe der Formel I, in der sowohl D als auch X, Ri, r2 und R3 die vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen. Vertreter bevorzugter Farbstoffe sind z. B.:
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Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus syntheti-35 sehen Materialien, wie beispielswise Polyolefinen, Polyvinyl-verbindungen, Cellulose^'A-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z. B. Polyäthylenglykoltereph-thalat oder analogen Polymeren. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe bis rote 40 Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Neben der sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit besitzen die erfindungsgemässen Farbstoffe eine sehr grosse Farbstärke, ein sehr gutes Aufbauvermögen und eine hohe pH-Beständigkeit, ferner auch sehr gute Echtheitseigenschaf-45 ten bei der Wäsche 95 °C, gegenüber Peroxyden, Schweiss sauer und insbesondere alkalisch, Stickoxyden/Abgasen, Alkali, bei der Sodakochechtheit, bei der Hypochlorit-Bleichechtheit bei schwerer Beanspruchung, bei der Reibechtheit und bei der Koratronechtheit.
50 Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erfolgt zweckmässig aus wässriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen 80-100 °C, in Abwesenheit von Carriern zwischen 110-140 °C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei 180-230 °C. Das 55 Bedrucken der genannten Materialien kann so durchgeführt werden, dass die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen 80-110 °C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei 110-140 °C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Ther-60 mofixierverfahren bei etwa 180-230 °C behandelt wird.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
65 Beispiel 1
a) 15,2 Gewichtsteile 2-Methyl-4-nitranilin werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure bei 0 bis +5 °C mit einer Lösung von 7,7
7
632292
Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser di-azotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung wird dann in eine Lösung von 26,7 Gewichtsteilen des Natriumsalzes des 1-(N-Methylformamido)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyri-dons der Formel
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Lo ben. Nun wird zunächst azeotrop das Wasser und schliesslich das Toluol abdestilliert. Es hinterbleibt N-Cyanaceto-N'-me-thyl-N'-formyl-diamino-methan der Formel in
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in 400 Gewichtsteilen Wasser, 16,6 Gewichtsteilen Natron- 20 lauge 33° Bé und 24,6 Gewichtsteilen Natriumacetat einfliessen gelassen und die Reaktionstemperatur während der Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +5 °C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er 25 stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen feindispergierten Farbstoffs der Formel
30
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als hellgelbes öl.
15 Zur Lösung von 155,0 Gewichtsteilen N-Cyanaceto-N ' -me-thyl-N'-formyl-diamino-methan in 140,0 Gewichtsteilen Acetes-sigsäureäthylester wird bei 60 °C unter Rühren die Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Natrium in 1000,0 Gewichtsteilen Methyl-glykol zulaufen gelassen. Es wird 4 Stunden lang bei 60 °C gerührt und anschliessend das Methylglykol und der aus der Reaktion stammende Äthylalkohol abdestilliert. Der Rückstand wird mit 480,0 Gewichtsteilen Aceton verrührt und das entstandene Natriumsalz des l-(N-Methyl-formamido)-methy-len-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridons der Formel Absatz a) abgesaugt.
Beispiel 2
a) 24,9 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-phenylsulfonsäure-ester der Formel
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können in 2000 Gewichtsteile Wasser eingerührt, mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt und mit 4,0 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2,0 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalin-sulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt werden.
In die so erhaltene Färbeflotte kann man z. B. 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthy-lenglykolterephthalat einbringen und bei 130 °C innert 1 h färben.
Nach anschliessendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 70-80 °C, Spülen und Trocknen, erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die zur Herstellung des Farbstoffs nach Absatz a) benötigte Kupplungskomponente kann auf dem folgenden Wege hergestellt werden:
195,0 Gewichtsteile para-Formaldehyd, 342,0 Gewichtsteile N-Methylformamid und 0,3 Gewichtsteile Ätzkali werden bei 90 °C 3 Stunden lang gerührt. Es wird eine klare Schmelze von N-Methyl-N-methylol-formamid erhalten. Zu dieser Schmelze werden 1750,0 Gewichtsteile Toluol, 420,0 Gewichtsteile Cyanacetamid und 5,2 Gewichtsteile Salzlösung 30%ig gege-
werden, wie im Beispiel la) beschrieben, unter Zusatz von 108,0 Gewichtsteilen 30%iger Salzsäure diazotiert und gekuppelt mit 26,1 Gewichtsteilen l-(N-Methoxycarbonyl)-amino-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
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unter Zusatz von 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Bé und 73,8 Gewichtsteilen Natriumacetat.
Der entstandene Farbstoff stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30,0 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffs der Formel
632292
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_ cn werden in 150 Gewichtsteilen Eisessig mit 34,2 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure, 41,3%ig unter äusserer Kühlung bei +15 °C diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann einlaufen gelassen in eine Lösung aus 26,7 Gewichtsteilen l-(Acetyl-5 amino)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
10
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3
können in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-15 benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt werden. Mit dieser Druckpaste erhält man z. B. auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixier-rahmen während 45 Sekunden bei 215 °C, Spülen und Fertig- 20 Stellung, wie im Beispiel lb), Absatz 3, beschrieben, einen farbstarken grünstichig gelben Druck von sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Ther-mofixierechtheit.
c) Die obige Druckpaste liefert z. B. auf einem Triacetatge-webe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren durch Druckdämpfung während 15 Minuten bei 1,5 atü, Spülen und Fertigstellung, wie in Beispiel lb), Absatz 3, beschrieben, einen grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
d) Die zur Herstellung des Farbstoffs nach Absatz a) benötigte Kupplungskomponente kann auf dem folgenden Wege hergestellt werden:
375,0 Gewichtsteile Methylcarbamat, 160,0 Gewichtsteile para-Formaldehyd und 0,1 Gewichtsteil Ätzkali werden bei 35 120 °C 2 Stunden lang gerührt. Es wird eine klare Schmelze erhalten. Hierzu werden nun 1750,0 Gewichtsteile Toluol, 420,0 Gewichtsteile Cyanacetamid und 5,7 Gewichtsteile Salzsäure 30%ig gegeben und anschliessend azeotrop das Wasser abdestilliert. Beim Abkühlen kristallisiert dann das entstandene 40 N-Cyanaceto-N'-methoxycarbonyl-diaminomethan der Formel
NC-ch2-CO-NH-ch2-NH-CO-OCH3
in farblosen Nadeln aus. 45
Zu einer Lösung von 35,0 Gewichtsteilen N-Cyanaceto-N'-methoxycarbonyl-diamino-methan in 26,0 Gewichtsteilen Acetessigsäureäthylester und 160,0 Gewichtsteilen Methanol wird unter Rückfluss langsam die Lösung von 120,0 Gewichtsteilen Ätzkali in 80,0 Gewichtsteilen Methanol zugetropft. Es 50 bildet sich eine klare gelbe Lösung. Das Methanol wird abdestilliert, der Rückstand in Wasser gelöst, die Lösung mit Salzsäure angesäuert und das entstandene l-(N-Methoxycarbonyl)-amino-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel Absatz a) abgesaugt. 55
Beispiel 3
a) 21,6 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-dimethylsuIfamidsäu-reester der Formel in 400,0 Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Bé. Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch Zugae von ca. 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis +5 °G gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
1 b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat kann auf dem Foulard bei 30 °C mit einer Flotte geklotzt werden, die 30 Gewichtsteile des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
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1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen kann 60 Sekunden lang bei 210 °C im Thermofixierrahmen fixiert werden. Nach anschliessendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel lb), Absatz 3, beschrieben, erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die zur Herstellung des Farbstoffs benötigte Kupplungskomponente kann analog den Angaben des Beispiels 1, Äbsatz c), hergestellt werden durch Verwendung einer äquimolaren Menge von Acetamid anstelle des N-Methylformamids.
100 Gewichtsteile Polyestermaterial können 30 Minuten lang bei 121 °Cin 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen, in denen 2,0 Gewichtsteile des in Beispiel 2a) beschriebenen Farbstoffs gelöst sind, behandelt werden.
632292
Nach Spülen mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen erhält man eine kräftige grünstichig gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
Ebenfalls grünstichig gelbe Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn das Polyester- s material ersetzt wird durch 100 Gewichtsteile Triacetat- oder 21/2-Acetatmaterial und 45 Minuten lang bei 110 °C bzw. 45 Minuten lang bei 80 °C gefärbt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der Beispiele 1 bis 3 durch Kupplung hergestellte io erfindungsgemässe Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien farbstarke gelbe bis rote Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften liefern.
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15 D, X, Ri, R2 und R3 haben die vorstehend angegebene Bedeutung.
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-h -och-
-h -0ch-
-h -0ch-
135
-ch, -h 3
-h -0ch-
136
'/ \\
-ch3 -ch3 -ch3 -c6h13(ii)
137
'/ \\
-ch3 -ch3 -ch3 -0c6h13(ii)
138
-CH3 -CH3 -CH"3 -0C8H17(iso)
-ch3 -ch3 -ch3 -ch3
21
Nr.
d x ryj r2 r3
-CH3 -C3H?(n) -CH3 -H
141 <>0-02S-NC- -C0H
C0Er "2 5 2 5
-h
142
143
// \v_so2-CH3
Cl
147 ^^o2-ch3
-CH, -h
■ch, -h
-ch, -h
-ch, -h
-C/+Hg(sek) -CH3
•h -c3h7(n)
-ch, -i-i -ch, -h
-ch, -h -ch,
-C2H5
-CH3 _C4Hg(n)
-CH3 -C4Hg(iso)
"CH^ -C4Hg(sek)
150 -{3-0-0C-(3
-ch3 -c3h7(n) -ch3 -h
-ch3 -cii3 -ch3 -ch3
-c2h5 -cii3 -c8ii17(iso) -h
151 -0-°2-6H13(n) -CH3 -CH3 -CH3 -CgH^Cn')
632292 22
Hr. D X ' R. R0 R,
I ^ D
152 -m vo~(^' v-och^ _ch -ch, -h -och-
153
^H (n) S0oN\ ^ y J C4H9(n)
-ch, -h
154 -
so2-h h
-ch3
-h
-ch, -h 3
~ch3 -h
155 -(3^02-nh-<2)
-ch3 -h
-ch3 -h
156 -V Vso2-nh-t s -ch3 -h -cii3 -h
Cl
157 -<^~vsvch3
ch3
158
-ciï3 -ch3 -h
-IQN-C2H5
-ch3 -h -h -c6h13(n)
159 <W>
Ä
160 -r Vch3
ch,
ch -ch^
-ch, -ch, -h -n\ ^ ^nh
^ ^ ch2-ch2
-CH3 -CH3 -C3Hy(iso) -CyH^(iso)
CK
i
161
162
-NO
2.
SO„-CH, l 2 ?
NO,
-CH-
-H -C^Hg(iso) -CH3
-ch, -ch-
ch2-ch^
■h -n\ ^x0
ch2-CH^
Nr.
D
23
X Fi
632292
1
R-
163
164
165
cn I
// \\
no,
-CH, -CH,
3 3
-H -N
/C4Hg(n) XC4H9(n)
-C4Hg(tert) -H -CH^ -H
-C4Hg(iso) -CH3 -H -CH3
166 -CH3 -CH3 -H -OC2H5
167
n^> -ch3
-CH-
169
171
172
173
ch-
168 -C>€0-KH-CH2-CH2-CH2-n( _ch3
dl
CN
170 7-N0
CN
^CN
Cl
'2
Cl
NO,
N02
-CH3 CH3
~CH, -CH, 3 3
-c0hc -ch, 2 5 3
-H -OC2H5
-H
-oc2H5
-CH3 -C4Hg(n)
-CH, -CH-
—CII3 —C4Hg(n) —H —H
•CH3 -C4Hg(iso) -C2H5 -CH3
-CH, -CH, -H -N
\
CH0-CH0v
2 h
CH2-CH^
Nr.
174
175
176
177
178
179
180
181
182
183
184
185
D
24
X , R
1
R2 Ü
C5H?(n) -H
C0-0CH-
-ch, -ch.
-ch, -ch,
-ch, -ch,
-ch, -ch,
-ch, -ch,
-ch3 -h
-CH3 -OC^Hy (il)
-CH3 -OC^Hy(n)
•H -CjH^Cn)
C-Hq(ìso) •H -N< 4 y
C4Hg(iso)
-h -och,
2 -CHj -h -C3Hy(iso) -CH3
-TVcO-H<f2
w ch2
co-nh-ch-
CoH
CO-N
0 \\
2 5
c2h5
CO-l/ H p
-ch, -h
-C4H9(sek) -CH3
-ch, -ch, -ch, -och-
-ch, -ch, -ch, -oçh,
-ch, -ch, -ch, -och,
V \\
-CH3 -h -C3Hy(iso) -CyH15(iso)
25
632292
Nr.
D
R„ K'
R-
186
■CH3 -H -CH3 -C^E^(n)
187
188
189
190
NO
NO
Cl
-<^~^)-N0,
-ch, -ch-
-CH, -CH-
-c2h5
-CH-
CH.-CH^ ■H -N< ^ ^XNH ch2-CH^
■ch3 -oc2h5
-CH3 -CH3 -CH3 -OC3H?(n)
-CH3 -N\
CH, / 3
CH,
191 vj^0-°-(ch2-ch2~0vch3 _ch3
-ch-
D
-H
■OC^Hy(iso)
192
^Ko-o-ch2-ch2-oh -ch3 -ch3 -H -oc3hy(iso)
193
// \N
194
0-0-CH2-CH2-0-0C-CH3 -CH,
c0-0-(ch2-ch2-0)3-c2h5
'! W
-ch, -h
■0C4Hg(n)
-CH3 -CH3 -H -0C3Hy(iso)
195
co-o-ch2-choh-ch3
-CH,
-CH, -H
3
-OC4Hg(n)
co-o-(ch^-ch2-ch2-o)2-ch3
196 _/ v
-CH,
-ch3 -h
-0C4Hg(n)
26
li t.
D
X
R,
R,
£
Fs
197
198 -
co-oc2h5
o-oc2h5
199
co-o-
//
-CH-
-ch3 -h -ch3
-CH3 -C4Hg(sek) -CH3
-CH3 -CH3 -C5H11(iso) -CH3
-C3H?(n) -C4Hg(n) -CH3 -CH3
ch3
200 -(^0-a^c(ch3 -ch3-ch3
CH-
J/ Vco-o—< H > -(
-CH3 -CH3
201 ^-Cü-Q-^ H ^ -C4Hg(sek)-CH3 -CH3 -CH3
202 -^^-CO-O-HgC-^ ^
ch,
203
-C^Hg(tert)
-ck-, -ch, -ch, 3 3 3
-CH, -H
-H -C?H15(iso)
204 -^ty^co-cgh^n) -ch3
-CH, -H -H
3
H-
0 = c
205 -K \ J »3
206
// V
o = .c ^~^-qch3
207 -
-CH3 -C3H7(n) -H -H
-CH3 -CH3 -H -0C4Hg(sek)
-ch3
-ch3 -h -0C4Hg(sek)
27
Nr.
D
x r1 r2 r3
r y ch.
212 -
213
214
J
ch-
■a;
-CH3 -CH3 -CH3 -C^^n)
-CH3 -C3H?(n) -H -CH-
-CH3 -H -CH3 -H
-ch
3 -ch3 -ch3 -cyh^3(n)
-ch3 -h -ch
-CH-
-CH3 -H
-C3H?(n) -CH3
3
-ch, -h -ch.
N09 -CH3 -H -H
OCH-
-h -ch3 -( h
-CHj -^.C^W
-n
/c4H9(sek) VC4H9(sek)
■H
-h
-CH, -CH,
3 3
-ch3 -h
-C/+Hg(tert) -CH3
-H
-C4Hg(n)
Nr.
220
221
222
223
224
225
226
227
228
229
D
28
X ' R1 ft2 R3
CH, -CH, -H
Cl
■£> ,
Cl Cl
-£>°2 -C2H5
CN
-C2H5
CN
2
^v\_Cl CH-
ïïr
cn
-CH
3
■CH.
*J0o -CH-
■H -0C4H9(n)
-H -CH3 -H
-H -CH3 -H
-H -H -OCH,
ch3
-H -CdH„(n) -N\
a ~ CH,
-CH, -H
-H -C4Hg(n)
Cl -CH, -H -H
-C4Hg(iso)
-H -H -CjH^tn)
-H -H -N
ch3
\
CH-
7"N02 -CH3 -CH3 -CjH^Cn) -CH^
-CH.
Cl
-H -H ^)-ci
Nr.
231
232
233
234
235
236
237
238
239
240
241
29
632292
D
X R1 ■ R2 R3
NO
•CH3 -H -C6H13(n)
-CH-
C1
2
NO
2
-CH3 -C4Hg(iso) -CH3 -H
■CH3 -CH3 -H -C7H15(n)
■CH3 -CH3 -H -C4Hg(iso)
Cl
0<u'
W CH,
-CH3 -CH3 ~CH3 -C4Hg(sek)
-NO
2 -C3H?(n) -CH3 -H
CN
-NO,
Br
Cl
2
-OCH.
-C3H7(n) -CH3 -H -N^
CH,
X 3
ch-
■CH3 -C4Hg(iso) -CH3 -CH3
-CH-
ch2-CH^ -CH3 -CH3 -N^ %IH
ch2-ch2
•CH
3 -C4Hg(iso) -H
-OCH-
-CH3 -C4Hg(iso) -H -N
-C2H5
\
C2H5
30
Nr; D
X R/j R2
242 -^3yKN02
-CH3 -CH3 -C4Hg(sek) -H
243
244
v_
CH-
-CH3 -CH3 -C4H9(tert) -H
-CH3 -CH3 -CH3 -C4H9(iso)
245
246
247
248
249
250
ch3
"0-CH3
cn
^yN°2
cn
-t>™2
cn cn
2
•CH3 -CH3 -CH3 -C4Hg(sek)
-ch3 -h -h -h
~ch3 -h -h -ch3
-CH, -H -H -0CH-
■CH, -H -H -N
\
ch-
ch-
-C3H7(n) -CH3 -CH3 -C?H15(iso)
AHz
251 -^J/>~S°2"NVh" ~CH3 -C3H?(n) -CH:
-H
Br
252 -0-,°2 -CH3 -C4Hg(iso) -CH3
Br
-H
31
632292
Nr.
d x r2 ■
cn
253 < >- MO.
CN
•ch^ -h -h -c^hgcsek)
-ch3 -h
-C3H7(iso)
■CH3 -CH, -C4Hg(n)
-ch-
~c2h5
ch3 -ch3 -c^^n) -ch,
/-\ /CH3
257 On<
co-ch,
-ch, -ch-
3
•CH3 -C4Hg(sek)
258 -o-ch,302-ch3 -c3h7(iso) -h ~cp^
OÇ2H5
259
Mc2H5
oh
260
-ch3 -h -ch3
~c2h5
-C4hg(tert) -h -ch3 -ch,
-H
261 -f>OH
-ch,
-h -ch3 -h
262
0-C8H17(iso)
•ch3 -h -h
-och-
263 _CH;
-h -h -och-
c2h5
264 -(3-co -(3-c1
-ch3 -ch3 -ch3
-h
632292
Kr.
D
32
X R1 R2 R?
265 -^~y-C0-0-C8H17(n)
-ch, -ch, -ch, -h 3 3 3
266 -C VcO-NH-C8H17(iso)
•CH, -CH-
-CH, -H 3
ch3
267 -O-o-oc -Ç)^n3
ch3
-ch, -h ch2-ch
-H -N
\ / ch2-chj
268 -V >S02-0-C8H17(rx)
269
o-o2s-
270
271
272
)-°2S^>cl o-O2S-(3^H3
0-02S-(^0CH3
-ch, -ch-
-CH-
-ch3 -ch3
-ch3 -ch3 -h -0cah9(ii)
-CH3 -CH3 -H -0C4Hg(n)
-CH3 -CH3 -H -0C4Hg(n)
-CH3 -H -0C4Hq(n)
273 -<^>-S02-C4Hg(n)
-ch, -h -ch, -h 3 3
274 -^~~^)-S02-C8H17(iso) -CH3
-H -CH3 -H
// \\
275
-CH3 -H -CH3 -H
\\ //
33
Nr.
D
X R1 R2 R3
no,
CH^
VX S09-N^ 3
CH, 3
-CH3 -H ~CH3 -H
-CH3 -CH3 -H -OC4H9(n)
-CH, -H -CH, -H
279
280
281
no,
282
-CH3 -H -CH3 -H
-CH, -H -CH, -CH
3 W13
-ch3 -ch3 -ch3 -och
-CH, -H -H -N
CH,
/ 3 \
CH,
283
0-02S-NH2
■ch3
-H
-ch3
284
o-o2s-n<;
,/C4H9(n)
C4H9(n)
-H
-CH, -H -H -CH.
c2h5
-CH, -H -CH, -OCH-
C2H5
-CI-I3 -CH3 -CH3 -CH
632292
Nr. D
34
X
R/| R2 R^
C H (n)
o-o2s-n< d '
287
C3Hy(n)
-ch3 -ch3 -h -n<^
288
o-o2s-ch3
C2H5
C2H5
-ch, -h -ch, -h 5 d
289
0-02S—C10H21(n)
•ch, -h -h -ch,
3 3
290
0-02S-C3H7(iso)
-ch3 -h -ch3 -och3
291 ~\ /~0-°2S~cl2H25^n^ ~CH3 "CH3 ~CH3 ~0CH3
292
0-0pS-C/Hg(n) 293 iß
-ch3 -h -ch3
-ch3 -h -ch3
-h
-h
294 -0-N=N-{3 -CHj -H -CH3 -H
295 VN-N-C VH -CH, -H -CH, -CH.
ch3 ch3 297 -^ ^~N=N~<^
-ch, -h -ch, -h
-CH3 -CH3 -CH3 -CH,
Nr. D
35 632292
X R^j R2 R3
-ch, -ch-
299 -O-N=N-O-N02 .CHj
3°° ^-N=N y -CH^
-ch-
301
302
303
-ch7
3
-CH, -H
-CH3 -CH3
-ch3 -ch3
-H -0ch-
-H -CH, ~H
-CH3 ~H -CH, -H
-CH3 -H -CH, -H
-CH, -H
CH^ -H -H -OCH-
13 r V
306
NO,
-CH-
-CH, -CH, -CH-
j ')
632292
Ut.
d
36
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1 *2 R3
307
308
NO,
2
^ .ci],
o /
HC Ii
-ch, -ch3 -ch3 -ch3
-ch3 -ch3 -ch3 -ch3
309 0on-cl o c-
c- O
-ch3 -h -ch3 -h
310
h,c n
3 11 li
°2N-CXs.C-
-ch, -h -ch, -h
3 3
311
312
-ch3 -h -ch3 -h
-ch, -h -h -n ch,
/ 5
N.
ch,
n— n Il n
313
rw
-ch, -h
-h -0c4h9(n)
314
h,c-s-c— n
3 n n n c-
-ch3 -h -h -0c4hg(n)
OoN
315
_c-ii
ß
-ch, -h ch3 -ch3
316
c— n il II n c-
-ch, -h -ch, -ch. 3 3 :
37 632292
Zusammenfassung Ci_8Alkyl oder gegebenenfalls substituertes Cycloalkyl und rs
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel und rs für C^Alkyl stehen oder rs und re direkt oder über ein
Heteroatom zu einem 5- oder 6gliedrigen Ring geschlossen sind, bedeuten. Die neuen Farbstoffe eignen sich insbesondere X 5 zum Färben und Bedrucken von hydrophoben synthetischen
JL Materialien in hoher Farbstärke mit hervorragenden Echthei-
D-N=N—fj —CN ten. Die Herstellung erfolgt durch Diazotierung von Aminen jjq H I—q der Formel D-nh2, die keine ionogenen Gruppen aufweisen und Kupplung mit 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel i 10
CH-^ X
^-R2 frS~CN
c=o i5 hoAn>o
R- I
3 CH-R.
I
worin D einen von wasserlöslichmachenden Gruppen freien,
gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Anthrachino- 20 nyl- oder heterocyclischen Rest, X und Ri = H oder Ci_4Alkyl, r2 = H oder Ci.8Älkyl, R3 = H, Ci_7Alkyl, gegebenenfalls substi-
C=0 I
r3
tuiertes Cycloalkyl, -OR4 oder , wobei R4 für 25die ebenfalls neue Verbindungen darstellen.
r6

Claims (9)

  1. 632292
  2. 2. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch 1, 10 dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I X eine Methylgruppe Ri Wasserstoff
    R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
    R3 Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder einen Rest
    Rc
    -OR4 oder
    -N
    \
    , wobei R4, R5 und Re die Bedeutung
    Rc einen Rest-OR4 oder -N:
    , wobei
    R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und Rs und Rfj für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppen Rs und Ró auch direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, stehen bedeuten.
    2-Methyl-4-nitranilin,
    2
    PATENTANSPRÜCHE 1. Wasserunlöslicher Azofarbstoff der Formel
    X
    D -
    N = N HO -
    (I)
    CH-R.
    I 1 N--R0 l 2 C=0
    I
    R3
    worin
    D einen von wasserlöslichmachenden Gruppen freien, gegebenenfalls substituierten, Phenyl-, Naphthyl-, Anthrachinonyl-oder heterocyclischen Rest,
    X und Ri gleich oder verschieden Wasserstoff oder eine Alkyl-gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
    R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder
    R5
  3. 3
    632292
    R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder
    /R5
    einen Rest -OR4 oder -N^ , wobei r6
    R< für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe, und Rs und Re für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppen Rs und Re auch direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- oder sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, stehen bedeuten.
    3-Nitranilin,
    (Iii)
    N-R,
    C=0
    R,
    worin
    X und Ri gleich oder verschieden Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
    R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
    3 60
    kuppelt.
    3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester,
    3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester,
    3-Nitranilin,
    25 2-Methyl-4-nitranilin,
    3. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel ID ein von
    3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester, 5 4-Amino-benzophenon,
    3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester,
  4. 4-Amino-benzophenon,
    30 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester abgeleiteter Rest ist.
    4-Methyl-2-nitranilin,
    4. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azo-farbstoffen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein von ionogenen Gruppen freies Amin der Formel
    20 einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen,
    bedeuten.
    4-Amino-4' -methoxy-benzophenon oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester verwendet.
    4-Methyl-2-nitranilin,
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
    dass man ein Gemisch verschiedener Amine der Formel II diazotiert und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyri-don(en) der Formel III kuppelt. 65
    5°
    0
    i (III)
    CH-R,
    I 1 55
    N-R„
    I 2
    C=0
    J
    Ro
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
    dass man als Amin der Formel II
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der Formel III, worin 35 X eine Methylgruppe,
    Ri Wasserstoff,
    R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
    R3 Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder einen Rest
    -OR4 oder ~N
    -*r^R5
    -R6
    bedeutet, wobei R4, Rs und Re die Bedeu-
    D-NH2
    (II)
    45
    diazotiert und mit mindestens einem 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyri-don der Formel
    X
    tung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen, verwendet.
  8. 8. Mittel zur Ausführung des Verfahrens nach Anspruch 4, bestehend aus einer Verbindung der Formel
  9. 9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel III X eine Methylgruppe,
    Ri Wasserstoff,
    R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
    R3 Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder einen Rest
    -OR4oder -n
    Rq
    \ , wobei R4, Rs und Re die Bedeutung
    Rc einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen, bedeuten.
CH204478A 1977-02-26 1978-02-24 Water-insoluble azo dyes and preparation thereof CH632292A5 (en)

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