DE2708418A1 - Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten - Google Patents
Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponentenInfo
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Description
CASSELLA FARBWERKE MAlNKIIU
AKTIENGESELLSCHAFT
JiCf
Ke1. 3083 2708418
6 Frankfurt/Main-Fechenheim, den 25. Februar 1977 Dr. Eu/hz
Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung.
sowie deren Kupplungskomponenten und Verfahren zur Herstellung der Kupplungskomponenten.
809835/0292
- $ - Ref. 3083
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle, neue wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
D-N = N-t^^V-CN
HO JL μ J-O
HO JL μ J-O
CH-R1
N-R0
C=O
D einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Naphthyl«-,
Anthrachinonyl- oder heterocyclischen Rest,
X und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte
R5
Cycloalkylgruppe oder die Reste -0RA und -N<^ , wobei
R6
R^ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und
Rc und Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
wobei die Alkylgruppen Rc und Rg auch direkt
oder über ein Heteroatom zu einem fünf- bzw. sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, stehen
bedeuten.
809835/0?92
Ref. 3083
Die Cycloalkylreste in R, und R- enthalten 3 bis 8,
vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatome und können ein- oder zweimal substituiert sein durch Halogen, insbesondere
Chlor, gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls verzweigtes
Alkoxyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Alle Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Die Alkylgruppen Rc und Rg können zusammen mit dem
N-Atom, an das sie gebunden sind und gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom folgende 5- oder 6-gliedrige
Ringgruppen bilden: 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperazinyl,
Morpholino, Thio-morpholino, Piperidino. Der 1-Piperazinyl-Rest
kann auch in 4-Stellung durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein, so daß z.B. auch
4-Methyl-1-piperazinyl- oder 4-Äthyl-1-piperazinyl-Reste
in Betracht kommen.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man ein von jonogenen Gruppen freies Amin der allgemeinen Formel
D-NH2 II
diazotiert und mit einem 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon
der allgemeinen Formel
III
- tO - Ref. 3083
kuppelt, wobei D, X, R1, R2 und R3 die oben angegebenen
Bedeutungen haben.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe oder hinsichtlich ihrer Farbausbeute von
Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der Formel II zu diazotieren und mit einem oder mehreren
3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu kuppeln oder ein diazotiertes Amin der Formel II mit zwei oder
mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I und die Ausgangsverbindungen der Formel III in
tautomeren Formen vorliegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen Farbstoffen I
und der Ausgangsverbindungen III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten III kann z.B. analog erfolgen nach den Angaben von Bobbitt und Scola -J.Org.Chem. 2£, 560 ff (1960) durch Kondensation eines.
ß-Ketocarbonsäureesters mit einem geeigneten N-substituierten Cyanacetamld in Gegenwart von Alkalihydroxyd,
wie z.B. Kaliumhydroxyd, in einem Alkanol, wie z.B. Methanol oder Äthanol, bei höherer Temperatur, beispielsweise Rückflußtemperatur. Als. Alkenole können auch
Glykoläther, wie z.B. Methylglykol in Betracht kommen und anstelle des Alkalihydroxyds kann auch ein Alkalialkoholat, wie z.B. Natriummethylat oder Natriummethylglykolat verwendet werden. Bei dieser Herstellungsweise entstehen die Alkalisalze der Kupplungskomponenten
der Formel III. Diese Alkalisalze können direkt für die Kupplungsreaktion verwendet werden.
809835/0292
-Tq- Ref. 3083
Die Kupplungskomponenten können auch nach weiteren verschiedenen Verfahren, wie sie beispielsweise in der Monographie
von Klingsberg "Pyridine and its Derivatives, Part Three", insbesondere auf S. 525 ff, beschrieben
sind, hergestellt werden. Diese Monographie ist im Rahmen der von Arnold Weissberger herausgegebenen Reihe
"The Chemistry of Heterocyclic Compounds" im Verlag Interscience Publishers, New York-London, 1962 erschienen.
Die zur Herstellung der Kupplungskomponenten der allge-.
meinen Formel III erforderlichen N-substituierten Cyanacetamide
der allgemeinen Formel VIII lassen sich auf dem folgenden Wege herstellen:
CN
Ά /R0 ,R1,R2 ?H2
R1-CC + HN * -A HO-CH-N H+ +NC-CH0-CO-NH0 CO
1 0 ^CO-R, NCO-R, —2- ^ NH VI11
, NH
5 5 -H0O ι
2 CH-R1
IV V VI ·
N-R2
OC-R3
worin R1, R2 und R, die oben angegebene Bedeutung haben.
Ein Aldehyd der allgemeinen Formel IV wird mit einem entsprechend substituiertem Amid der allgemeinen Formel V
in Gegenwart von Alkalihydroxid, z.B. Kaliumhydroxid, bei Temperaturen von ca. 40 bis 14O°C zusammengeschmolzen.
Die dabei entstehende Verbindung der allgemeinen Formel VI wird mit Cyanacetamid in Gegenwart einer Säure, wie z.B.
Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure und in einem organischen Lösungsmittel, das wie z.B. Methylenchlorid,
Äthylenchlorid, Toluol, zur azeotropen Abdestillation des entstehenden Heaktionswasöers geeignet ist, umgesetzt.
Nach der azeotropen Abdestillation des Reaktionswassers und evtl. Abdestillation des organischen Lösungsmittels
kann das N-substituierte Cyanacetamid der Formel VIII isoliert werden.
8 09835/0292
-IS
Die Reste D der Diazokomponenten können beispielsweise
ein-, zwei- oder dreifach mit folgenden Substituenten substituiert sein:
Halogen, insbesondere Chlor; Cyan; Nitro; Trifluormethyl; Hydroxyl; Alkyl, insbesondere mit 1 bis 6 C-Atomen;
Alkoxy, insbesondere mit 1 bis 6 C-Atomen; Aryloxy, wie z.B. Phenoxy; Acyl, insbesondere mit 1 bis 7
C-Atomen (unter Acyl wird der aus einer Carbonsäure durch Wegnahme der OH-Gruppe entstehende Alkylcarbonylrest
verstanden; der Alkylcarbonyl- oder Acylrest alt
1 C-Atom ist der Formylrest), Acyloxy, insbesondere mit
2 bis 7 C-Atomen; Benzoyl; Phenoxycarbonyl; Alkoxycarbonyl,
insbesondere mit 2 bis 8 C-Atomen; gegebenenfalls N-mono oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonsäure- oder
SuIfonsäureamid, wobei als Substituenten insbesondere
Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen oder Phenylreste in Betracht kommen; Alkylsulfonyl, insbesondere mit 1 bis
C-Atomen; Alkylsulfonylalkyl, insbesondere mit 2 bis
C-Atomen; Alkylsulfonyloxy, insbesondere mit 3 bis
C-Atomen; Arylsulfonyloxy; N-substituiertes und Ν,Ν-disubstituiertes
Aminosulfonyloxy, wobei als Substituenten insbesondere Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen in Betracht
kommen; gegebenenfalls substituiertes Phenylazo.
Als Amine der Formel II kommen beispielsweise in Betracht:
Anilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-dimethylamin
4-Amino-phenäthyl-ß-dimethylamin 4-Amino-benzyl-N-piperidin ^
3-Amino-trifluormethyl-benzol
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
S09835/0292
Mo
- η -
Ref. 3083
4-Amino-n-butyl-benzol
4-Amino-n-hexyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethyl-benzol
4-Amino-1,3» 5-trimethyl-benzol
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenol
2-, 3- bzw. 4-Amino-anisol
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol
2-, 3- bzw. 4-Amino-n-butoxy-benzol
4-Amino-iso-octyl-oxy-benzol
2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenyläther
.2-Amino-i,4-dimethoxy-benzol
2-Amino-1,4-diäthoxy-benzol
2-Amino-1,4-di-isopropoxy-benzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin
2,5-Dibromanilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-dimethylamino- bzw. -diäthylamino-benzol
2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol
4-Chlor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol
5-Chlor-2-amino-trifluormethyl-benzol 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol
2,5- bzw. 4,6-Dichlor-3-amino-toluol 2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol
4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol
4-Chlor-2-amino-1,3-dimethyl-benzol
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-methylsulfon
4-Amino-phenyl-propyl-methylsulfon
6-Chlor-3-amino-anisol ,
2-Chlor-4-amino-anisol
809835/0292
2-Chlor-4-amino-n-hexoxy-benzol 3-Chlor-4-amino-anisol
2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 2-Nitro-4-amino-toluol
3-Nitro-4-amino-toluol 4-Nitro-2-amino-toluol
2-Äthyl-4-nitro-anilin 5-Nitro-2-amino-toluol 5-Nitro-4-amino-1,3-dimethyl-benzol
6-Nitro-3-amino-anisol ■3-Nitro-4-amino-anisol
3-Nitro-4-amino-n-butoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-phenethol
2-Nitro-4-amino-phenethol 3-Nitro-4-amino-phenethol 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol
5-Nitro-2-amino-1t4-diäthoxy-benzol
2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-Chlor-2-nitranilin
4-Brom-2-nitraniIin 4,6-Dichlor-2-nitranilin
2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Chlor-6-brom-4-nitranilin
2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,4-Dinitranilin
6-Chlor-2,4-dinitranilin
6-Brom-2,4-dinitranilin
2,4,6-Trinitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril.
1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol i_
2-Cyan-4-nitranilin 2-Cyan-6-brom-4-nitranilin 4-Cyan-3-nitranilin
Ref. 3
^9 08 418
809835/0292
- f§ - Ref. 3083
1~Amino-2,4-dicyan-benzol
1-Amino-2,6-dicyan-4-nitro-benzol 1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzol
2-Methylsulfonyl-4-nitranilin 2-iso-Butylsulfonyl-4-nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin
4-Allylsulfonyl-2-nitranilin 4-Phenylsulfonyl-2-nitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd
2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenylather ^-Amino^-chlor- bzw. 4,4'-dichlor-diphenyläther
2-, 3- bzw. 4-Amino-ß-dimethylamino- bzw. -ß-diäthylamino-acetophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon
4-Amino-n-butyrophenon 4-Amino-n-caprophenon 4-Amino-oc -äthyl-n-caprophenon
2-Amino-5-nitro-acetophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4»-methyl-, -4'-isopropyl-, -4·-η-butyl-
bzw. -4'-n-hexyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-2·,4'-dimethyl-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-chlor-benzophenon
4-Amino-5-nitro-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl- bzw. -äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-decylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-octylester i-Amino-benzol-3,5-dicarbonsäure-dimethyl- bzw.
-diäthylester «_
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-4'-tert.butyl- bzw.
-4·-isohexyl-phenylester
809835/0292
Ref.
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-benzylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-methoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-äthoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-butoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl-diglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-diglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl-triglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-triglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-hydroxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-acetoxy-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-hydroxy-propylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-2T-hydroxy-propylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-<i-hydroxy-butylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-w-hydroxy-hexylester
4-Nitro-anthranilsäure-methylester
4-Nitro-anthranilsäure-iso-butylester
4-Nitro-anthranilsäure-methyldiglykolester
4-Nitro-anthranilsäure-ß-methoxyäthylester
4-Ni tro-anthranilsäure-ß-butoxyäthyIester
4-Nitro-anthranilsäure-methyldiglykolester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-octylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-hexylamid
2-f 3- bzw. 4-Amino-benzoesäurjB-diäthylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid
80983B/0292
se
- TY - Ref. 3083
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid 2 7 0 0 4 !0
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N.N-dimethylhydrazid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-(3"-dimethylaminopropylamid)
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-4'-tert.butyl-benzoesäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-2',4',6·-trimethylbenzoesäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfensäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfensäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-iso-octyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-n-butyl-phenyI)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-chlor-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-methylphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-n-butylphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-methoxyphenylester
*"
80983B/0292
- TB - Ref. 3083
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamldsäureester
4-Amino-phenyl-methylsulfon
4-Amino-phenyl-n-butylsulfon
4-Amino-phenyl-iso-octylsulfon
4-Amino-diphenylsulfon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-monomethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-iso-octylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-dimethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylenimid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-diäthylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-di-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-morpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-cyclöhexylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-anilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-N-methyl-anilid
1-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid 1-Nethyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-n-hexylamid
1-Methoxy-2-an»ino-benzol-4-sulfonsäureamid
1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓe-dimethylalnId
1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓe-di-n-butylamid
1-Methoxy-2-amlno-benzol-4-sulfonsäuΓe-N-methylanilid
1-ChloΓ-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓe-dimethylamid
1-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid
1-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfojisäureamid
1-ChloΓ-4-amino-benzol-2-sulfonsäuΓe-dimethylamid
809835/0292
- t9 - Ref. 3083
4-Amino-benzol-phenylurethan
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid 1-Amino-anthrachinon
i-Amino-4- bzw. -5-benzoylamino-anthrachinon
1-Amino-4-chlor-anthrachinon 1-Amino-naphthalin
1-Amino-5-äthoxy-naphthalin
8-Chlor-1-amino-naphthalin 2-Amino-naphthalin
2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid
4-Amino-azobenzol
4-Amino-4'-hydroxy-azobenzol
21^-Dimethyl^-amino-azobenzol
2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol
2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol
21 f3-Dimethoxy-4-amino-azobenzol
4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol
4f-NitΓO-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol
1-Phenylazo-4-amino-naphthalin 2-Amino-5-nitro-thiazol
2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol
2-Amino-6-nitro-benzthiazol 2-Amino-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol
3-Phenyl-5-amino-1.2.4-thiadiazol 4-Amino-benz-1.2.3-triazol
2-Amino-1.3.5-thiadiazol-4-methylthioäther
3-Amino-5-nitro-2.1-benzisothiazol 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2.1-b^nzisothiazol
809835/0292
23»
- 2Q - Ref. 3083
- 2Q - Ref. 3083
3-Amino-7-nitro-2.1-benzisothiazol 4-Amino-7-nitro~1.2-benzisothiazol
k-Amino-1.2-benzisothiazol
3-Amino-5-nitro-1.2-benzisothiazol
3-Amino-5-nitro-1.2-benzisothiazol
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel III können
beispielsweise
in X-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-,
n-bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek,- bzw. tert.Butyl-Gruppe,
in R^-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-,
n-Propyl-, n-, sek. oder iso-Butyl-Gruppe,
in R2-Stellung Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, n-
bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek.- bzw. tert.Butyl-Gruppe, ferner auch die n- bzw. iso-Amy1-, n-Hexyl- oder die
iso-Octyl Gruppe,
in R,-Stellung Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, n-bzw.iso-
-> Propyl-,
n-,iso-, sek.- bzw. tert.Butyl-Gruppe, ferner auch die n- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, 06-Äthyl-n-pentyl- oder
die Cyclohexyl-Gruppe enthalten.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können in R,-Stellung z.B. auch folgende Gruppen enthalten:
Methoxy, Äthoxy, n- oder iso-Propoxy, n- oder iso-Butoxy, n- oder iso-Pentyloxy, n- oder iso-Hexyloxy, iso-Octyloxy,
Cyclohexyloxy, Dimethylamino, Diäthylamino, Methyläthylamino,
Di-n-propylamino, Di-n-butylamino,
Morpholino, Piperidino.
Bevorzugt sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I, in der
X eine Methylgruppe '
R1 Wasserstoff **""
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
809835/0292
- 24 - Ref. 3083
X)
Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe
besitzen,
bedeuten.
a-Methyl^-nitranilin-,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester-,
3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester- ,
4-Amino-benzophenon-,
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest
bedeutet.
Von besonderem technischem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in der sowohl D als auch
X, R1, R2 und R, die vorstehend angegebenen bevorzugten
Bedeutungen besitzen.
CH,
809835/0292
- 22 -
Ref. 3083
C-O
NH 9=0
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere
zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat
und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren. Sie liefern
hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten
Echtheitseigenschaften.
Neben der sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine sehr große
Farbstärke, ein sehr gutes Aufbauvermögen und eine hohe pH-Beständigkeit, ferner auch sehr gute Echtheitseigenschaften bei der Wäsche 95°C, gegenüber Peroxyden,
Schweiß sauer und insbesondere alkalisch, Stickoxyden/ Abgasen, Alkali, bei der Sodakochechtheit, bei der
Hypochlorit-Bleichechtheit bei schwerer Beanspruchung, bei der Reibechtheit und bei der Koratronechtheit.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger
Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 - 1000C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa
110 - 1400C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180- 230°C. Das Bedrucken der
809835/0292
- 23 - Ref. 3083
genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart
eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 - 110 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa
- 14O°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofix!erverfahren bei etwa 180 - 2300C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien
aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
a) 15,2 Gewichtsteile 2-Methyl-4-nitranilin werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30 #iger Salzsäure bei 0 bis +50C mit einer
Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte,
klare Diazolösung wird dann in eine Lösung von 26,7 Gewichtsteilen des Natriumsalzes des 1-(N-Methylfonnaraido)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridons
der Formel
CH3
CH2
N-CH3
N-CH3
XH
in 400 Gewichtsteilen Wasser, 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be und 24,6 Gewicfctsteilen Natriumacetat einfließen
gelassen und die Reaktionstemperatur während der
809835/0292
- 2k - Ref. 3083
2708A18
Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei O bis +5°C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird
nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotstichig
gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen feindispergierten Farbstoffs der Formel
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt
und mit 4,0 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2,0 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels
auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von PoIyäthylenglykolterephthalat
ein und färbt 1 Stunde bei 1300C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung
mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung
während 15 Minuten bei 70 - 800C, Spülen und Trocknen,
- 2§ - Ref. 3083
2708A18
erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere
einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die zur Herstellung des Farbstoffs nach Absatz a)
benötigte Kupplungskomponente wird auf dem folgenden Wege hergestellt:
195,0 Gewichtsteile para-Formaldehyd, 342,0 Gewichtsteile N-Methylformamid und 0,3 Gewichtsteile Ätzkali
werden bei 900C 3 Stunden gerührt. Es wird eine klare
Schmelze von N-Methyl-N-methylol-formamid erhalten. Zu
dieser Schmelze werden 1750,0 Gewichtsteile Toluol, 420,0 Gewichtsteile Cyanacetamid und 5,2 Gewichtsteile Salzsäure 30 #ig gegeben. Nun wird zunächst
azeotrop das Wasser und schließlich das Toluol abdestilliert. Es hinterbleibt N-Cyanaceto-N'-methyl-N1-for/nyl-dliimlno
nieUimi üor b'onaeL
CH3 NC-CH2-C0-NH-CH2-N\ ^O
als hellgelbes Öl.
Zur Lösung von 155,0 Gewichtsteilen N-Cyanaceto-N^eethyl
N'-formyl-diamino-methan in 140,0 Gewichtsteilen Acetessigsäureäthylester
wird bei 60°C unter Rühren die Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Natrium in 1000,0 Gewichtsteilen Methylglykol zulaufen gelassen. Es wird
4 Stunden bei 60°C gerührt und anschließend das Methylglykol und der aus der Reaktion stammende Äthylalkohol
abdestilliert. Der RückstancMrird mit 480,0 Gewichtsteilen Aceton verrührt und das entstandene Natriumsalz
des 1-(N-Methyl-formamido)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridons
der Formel Absatz a) abgesaugt.
809835/0292
- 26 - Ref. 3083
a) 24,9 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-phenylsulfonsäureester
der Formel
werden, wie im Beispiel 1a) beschrieben, unter Zusatz von 108,0 Gewichtsteilen 30 %iger Salzsäure diazotiert
und gekuppelt mit 26,1 Gewichtsteilen 1-(N-Carboxymethyl)-amino-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
der Formel
unter Zusatz von 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be
und 73,8 Gewichtsteilen Natriumacetat.
Der entstandene Farbstoff stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in
konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30,0 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffs der Formel
SO0-O | -N=N . | - f 3 | CN |
HO | -ifn- | -O | |
Ji I |
CH2
NH CO-OCH3 |
||
809835/Π292
Its
-2V- Ref. 3083
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile
Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem
Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215°C,
Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b), Absatz 3, beschrieben, einen farbstarken grünstichig gelben Druck
von sehr guten coloristisehen Eigenschaften, insbesondere
einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die obige Druckpaste liefert auf einem Triacetatgewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren durch Druckdämpfung
während 15 Minuten bei 1,5 atü, Spülen und Fertigstellung, wie in Beispiel 1b), Absatz 3, beschrieben,
einen grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften
.
d) Die zur Herstellung des Farbstoffs nach Absatz a) benötigte Kupplungskomponente wird auf dem folgenden
Wege hergestellt:
375,0 Gewichtsteile Methylcarbamat, 160,0 Gewichtsteile
para-Formaldehyd und 0,1 Gewichtsteil Ätzkali werden bei 120°C 2 Stunden gerührt. Es wird eine klare Schmelze
erhalten. Hierzu werden nun 1750,0 Gewichtsteile Toluol, 420,0 Gewichtsteile Cyanacetamid und 5,7 Gewichtsteile
Salzsäure 30 %ig gegeben und anschließend azeotrop das Wasser abdestilliert. Beim Abkühlen kristallisiert dann
das entstandene N-Cyanaceto-N'-carboxymethyl-diaminomethan
der Formel
•ir... ■ .
NC-CH2-CO-NH-Ch2-NH-CO-CH3
in farblosen Nadeln aus.
809B35/0292
- 28 - Ref. 3083
2708A18
Zu einer Lösung aus 35,0 Gewichtsteilen N-Cyanaceto-N'-carboxymethyl-diamino-methan,
26,0 Gewichtsteilen Acetessigsäureäthylester und 16O,O Gewichtsteilen Methanol
wird unter Rückfluß langsam die Lösung von 120,0 Gewichtsteilen Ätzkali in 80,0 Gewichtsteilen Methanol
zugetropft. Es bildet sich eine klare gelbe Lösung. Das Methanol wird abdestilliert, der Rückstand in Wasser
gelöst, die Lösung mit Salzsäure angesäuert und das entstandene 1-(N-Carboxymethyl)-amino-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
der Formel Absatz a) abgesaugt.
a) 21,6 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
der Formel
werden in 1i)0 Uewichlateilen Eisessig mit 34,2
Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure, 41,3 %ig unter
äußerer Kühlung bei + 15°C diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann einlaufen gelassen in eine Lösung aus
26,7 Gewichtsteilen 1-(Acetylamino)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon
der Formel
CH3
HO
CH0 >
ι 2 ---
NH-CO-CH
809835/0292
ία
- 29 - Ref. 3083
in 400,0 Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be. Die Reaktionstemperatur wird während
der Kupplung durch Zugabe von ca. 500 Gewichtsteilen Eis
bei 0 bis + 5°C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen
und getrocknet. Er stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in
konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf . dem Foulard bei 30°C mit einer Flotte geklotzt, die
30 Gewichtsteile des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols
und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 210°C im Thermofixierrahmen fixiert.
Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b), Absatz 3, beschrieben, erhält man eine
farbstarke grünstichig gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer sehr
guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die zur Herstellung des Farbstoffs benötigte Kupplungskomponente
wird analog den Angaben des Beispiels 1, Absatz c), hergestellt durch Verwendung einer äquimalaren
Menge von Acetamid anstelle des N-Methylformamids.
809835/0292
- 3© - Ref. 3083
2708A18
100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 1210C in 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt,
in denen 2,0 Gewichtsteile des in Beispiel 2a) beschriebenen Farbstoffs gelöst sind.
Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige grünstichig gelbe Färbung von sehr
guten coloristischen Eigenschaften.
.Ebenfalls grünstichig gelbe Färbungen von sehr guten coloristischen
Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch
100 Gewichtsteile Triacetat- oder 2 1/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 1100C bzw. 45 Minuten bei 800C gefärbt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der Beispiele 1 bis 3 durch Kupplung hergestellte
erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien farbstarke gelbe bis rote Färbungen bzw. Drucke
mit ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften liefern.
CH-R1
N-R2
C-O
»3
D, X, R1, R2 und R, haben die vorstehend angegebene
Bedeutung.
809835/0292
- 51 -
Ref. 3083
Nr. D
NO
NO, CN
-C4H9(n) -H
-CH-
-CH3
-CH,
-C,Hv(n)
-H -H
-CH, -CH,
-CH, -H
H2-N<
-CH
-H
9-N< * J -CH,
C2H
CH3
O-O9S-N<
D -CH, CH3
-H -C4H9(ISO) -H
-H
-H
Br /~~VnO,
-CH, -CH,
-C3H7Cn) -CH3
-CH3 -H -CH3 -CH3
9 -K VnO2 -CH3 XC4H9Cn) -CH
CN _/' ^V NO
3 -CH3
2 "CH3
-H -C3H7Cn) -H
9835/029?
Nr. D
Ref. 3083
270Ö418
NO
NO2
-CH,
-C3H7(n)
-H
-H
-CH- -H
-H -C5H11(Ii) -CH3
P VcHO
-CH- -CH,
-H
-H
-C3H7(ISO) -H
-CH-
-H
-CH -H -H
C2H5
C2H5
2 -C4H9(iso)
-H -H
-CH
-CH
-C2H5
-H
20 Λ /-«"2 -CH3 "CH3 "CH3
-CH,
-C4H9(Ii) -H -CH3 -C3H7(Ii)
809835/0*92
Nr.
Vo
- 35 -
Ref. 3083
27Q8418
22
23
24
Cl
NO,
NO,
Cl
-CH3 -H
-CH3 -H
-CH3 -CH3
-CH
CH3 -C3H7(Ii)
-H
tert.)
25
26
NO
-C3H7(Ii) -C2H5 -C4H9(n) -CH3
-CH
-CH,
27
28
NO,
Cl
-CH3 -CH3
—H
—H
-CH, -N:
,C2H5
C2H5
29
30
CN
-C3H7(η) -Η -H
-CH3 -H
-H
-C6H13(Ii) -CH,
31
VcO-OC1oH21-CH3(n)
-CH,
-0C4Hg(tert
809835/0292
Ref. 3083
R,
-CH3 -CH3 -CH3 -OC5H11(ISo)
33 -K V0V
-H -CH3 -OCH3
-H -CH3 -OCH3
-H
-CH, -H
-CH, -H
-0C4H9(n)
-OCH
39/' Vci
-CH, -H -CH, -CH,
-CH
3 -H -CH3 -C3H7 (n)
-CH, -CH,
•C6H13
-CH,
CH3 -C4H9(n) -H
-CH3 -CH3
8098 35/0
Ref. 3083
Nr. D 42 -/VCO-CH3 -CH3
-H -C4H9(iso) -CH3
Cl
NO2 -CH3
-H -CH3 -OC5H11(ISo)
44 Jf
-CH
CH -CH3 -CH3 -C4H9(tert.)
45 -V VnO2 -CH3 -CH3
Cl
-CH
CH,
CH,
-C4H9(ISo) -H -H -H
\ H "CH3
C2H5 D
CN
—H
-H
-CH3 -CH3 -H -C4H9(tert.)
CN
-CH3 -CH3 -CH3 -OC5H11(iso)
-C3H7(ISo)
-CH3 -H
809835/0292
- 36 -
Ref. 3083
Nr. D
-C4Hg(n) -H -H
52 -C >NO,
-CH3 -CH3 -CH3 -OC6H13(n)
-CH3 -CH3 -C6H13(Il)
-H
OCH
-C4H9(aek) -CH3 -C3H5 -H
55 -T_ VOC4H9(Ii)-CH3 -CH3
-H
-C
CH3 C2H5
-C2H5 -C4H9(ISo) -CH3 -C7H15(ISO)
-CH3 -C2H5 -C4H9(Ii) -C7H1
< >CO-CH2-CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -OC5H11(ISo)
NO,
Br
CN
-CH3 -CH3 -C6H13(Ii) -CH3
-C3H7(IsO) -H -C3H7(Ii) "C2H5
80983S/0292
Ref. 3083
Nr.
CN
61 Λ 7-""2
Cl
62 V~VnO2
S3 -/' V CH,
-H
(sek) -H -H
-CH3 -CH3 -H
-CH3 -CH3 -C8H17(ISo) -CH3
64
CN
65-/~N)
-CH,
66 K' T-NO2 -CH3
-CH3 -CH3 -C3H7(Il)
-CH,
-H -N<
C3H7(ISO)
C3H7(ISo)
-H -C6H13(Ii) -CH3
67 -C >N02 -C2H5
-CH
-CH3 -CH-CH2-CH3 -C4H9(n) -C2H5
Cl
-CH
-CH3 -H -C4H9(Ii)
809835/0292
- 38 -
Ref. 3083
Nr. D
Cl
-C4H9(Ii) -H -CH3
-H
NO
H, -CH,
-CH, -H
C4H9(Ii)
OCH
NO
-CH3 -C3H7(Il) -CH3
CN
NO,
-CH3 -CH3
-H -C3H7(Ii)
76 -V VN02 "CH3
-H -C8H17(ISo) -H
NO
-C4H9(SeIc) -CH3 -C2H5 -H
-CH3 -C4Hg(n) -C5H7(IsO) -C7H15(ISo)
-CH3 -CH3 -C4H9(Ii)
-CH,
CN
/~Vno
2 -CH3 -C4H9(n) -C2H5 -H
809835/0292
- 39 -
Ref. 3083
27Ü84 1
R,
CF,
-CH3 -C4H9(iso) -CH3 -H
Cl
-CH
-H -0
0-0CH2 -CH3 -CH
0CH2
CH2-OCH3
-CH3 -CH
CH
-CH, -CH
-CH
-H
-H
-CH
CH2 -CH2
.CH, CH,
NO,
NO
NO
89 -
-CH, -CH
-CH3 -CH3
-CH
,-CH,
2-CH2
CH9-CH9
-N< * ^O
88 -\_7"N02 "CH3 -C4H9Cn) -CH3 -H
-CH3 -QH3 -C4H9(tert) -H
-CH3 -CH3 -CH3
809835/029?
Ref. 3083
Nr. D
-C4H9(sek) -H -CqH17(ISo) -CH3
NO
2 -CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(Ii)
93
^ VcH2 -N h\ -CH3 -CH3 -C3H7(Ii)
-CH,
3 -CH3
-H
95
-CH3 -CH3 -C3H7UsO) -CH3
96
3 -CH3 -CH3 -C3H7UsO) -CH3
97 -f Vc4H9(Ii)-CH3 -CH3 -H -C4H9(sek) -CH3
98
99
100
NO,
Br
N0
-CH3 -CH3 -C8H17(iso) -C4H9Cn)
-CH3 -H
-C4H9(tert) -CH3
2 -C4H9(tert) -H -H -H
809835/0292
Ref. 3083
Nr.
Ro R,
101
-CH3 -CH3 -CH3 -OC8H17(ISo)
102
103 104
CN
CH,
NO,
-CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(iso)
-CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(iso)
105
106
/Vno,
SO2-CH3
HO,
-CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(ISo)
-CH3 -CH3 -CH3 -C4H9(tert)
107
108
109
110
CN
NO,
CN
CN
-CH3 -CH3 -CH3 -C7H14(iso)
-CH3 -CH3 -C5H11(ISo) -CH3
-CH3 -CH3 -C8H17(ISo) -CH3
>2 -CH3 -C3H7(Ii) -C4H9(Ii) -CH3
809835/0292
Ref. 3083
_ VBr -C4H9(sek) -H
-CH
-H
112 -<! Vno2 -CH3
-CH3 -H
\\_NO
2 -CH3 -C4H9 (iso) -CH3 -C6H13(Ii)
CN
NO
2 -CH3 -CH3 -CH3 -C6H13(Ii)
CN
/~Vno
Cl // W
2 -CH,
-CH,
-CH, -CH, -N\ H '
3 5 C4H9(Il)
-CH3 -CH3 -N ^-CH3
-CH,
-H -H
-H
CH
-C4H9 (sek )_H
-H
-H
NO,
-CH
3 -CH3
Cl
NO2 -CH3 -CH3
-CH,
-H
-C3H7(IsO)
809835/0292
IK·
Ref. 3083
NO,
-CH, —CH-jr —CH-j,
CH,
CH,
NO,
NO
Cl
NO,
NO
NO,
O,
-CH3 -H -C8H17(IsO) -CH3
-CH3 -H
-CH3 -H
-CH3 -CH3 -H
—H
-CH3 -H
CH9-CH
—H
-CH3 -C3H7(Il)
NO,
NO,
NO,
-CH, -0-
-CH3 -H
-CH
809835/0292
Nr.
Ref. 3083
R,
CH,
131
132
133
CH,
Op-N<
OCH3 CH3
Cl
O2-N<
CH
CH,
134
-CH, -H
-CH,
-H
-CH, -H
H, -CH, -H
-H -OCH,
-H -OCH
-H -OCH,
-H -OCH,
-H -OCH,
136
-CH, -CH
-C6H13(n)
137
-CH3 -CH3 -CH3 -OC6H13(n)
138
139
140
Cl
NO,
SO2-
-CH3 -CH
-CH, -CH,
~CH
-CH
-CH3 -CH3
-H
«09835/0292
- 45 -
Ref. 3083
Nr.
141
C C2H5
-C2H5 -H -C4H9(sek) -CH3
142
=/ O2 V=.
NO,
-CH, -H
-H -C3H7(Il).
.143 144 145
146 147
(I VSO2-CH3
NO,
NO,
O2-CH3
(I VSO2-CH3
SO2-CH3
NO,
Cl
-CH3
-H -CH3 -H
-CH, -H -CH,
-CH, -H
-CH3 -H
-CH, -H
-CH3 -C4H9(Ii)
-CH3 -C4H9(IsO)
-CH3 -C4H9(SeIc)
148 149
CN
NO,
-CH3 -C3H7(Ii) -CH3 -H
-CH3 .-CH3 -CH3 -CH3
150
-C2H5 -CH3 -C8H17(iso) -H
809835/0292
Nr. D
Ref. 3083
151
152
0-
153
,C4Hg(n)
C4H9(Ii)
154 -
SO2-H H
3 -CH3 -^"3
-CH3 -H
-H
-CH, -H -OCH,
-CH, -H
-H
155 -(! >S02-NH-^ H ) -CH3 -H -CH3 -H
156 157 158
Cl
SO2-CH3
CH,
CH,
-CH3 -H -CH3 -H
CH3 -CH3 -H
-CH3 -H -H -C6H13(n)
159
, CH2-CH
-CH, -CH, -H -Ν
3 3
-CH3 -CH3 -C3H7(ISo) -C7H15(ISo)
09835/0292
se
Ref. 3083
Nr.
161 162
CN // W
NO,
SO2-CH,
NO,
CH3 -H
(iso) -CH
-CH3 -CH3 -H
CH2-CH
163 Λ VnO,
-CH3 -CH3 -H -N\
NO2
164 X-/ N02 -C4Hg(tert) -H -CH3 -H
CN
165
166 167 168 169
NO
2 -C4H9CiSo) -CH3 -H -CH3
O-NH
CH
-CH3 | -CH3 | -H | -OC2H5 |
-CH3 | -CH3 | -H | -OC2H5 |
CH3 ν -CH3 |
-H | -OC2H5 |
NO
-CH3 CH3
Cl
-CH3 -CH3 -CH3 -C4H9Cn)
170
CN -CH, -CH, -CHr
809835/0292
- 48 -
Ref. 3083
Nr. D 171
CN
-C4H9(n)
-CH3 -C4H9(iso)
-CH3 -CH3
-C3H7(Ii) -H
-H -H
-C2H5
-H
-CH
CH0-CH0,
2 *> CH2-CH^
-CH, -H
175
176
SO2-NH-CH3
-CH3 -CH3
-CH3 -CH3 -CH3
-OC3H7(Ii)
CH,
177
178 Λ' T-Cl
CO-OCH,
179 -^~VG2
-CH3 -CH3
-CH3 -CH3
-CH3 *- -CH3
-H -C5H11(Ii)
C4Hq(ISO)
-H -OCH,
180
ν>^-CO-NH2 -CH3 -H -C3H7(ISo) -CH3
809835/0?9?
Ref. 3083
Nr. D
181
CH
-CH3 -H -C4H9(SeIc) -CH3
CO-NH-CH,
182
183
184
CO-N-
C2H5
C2H5
CO-N Hp
-CH, -CH-
-CH, -CH-
-CH, -CH,
-CH3 -OCH3
-CH3 -OCH3
-CH3 -OCH3
185
-CH3 -H -C3H7(ISo) -C7H15(ISO)
186
CH3 -H -CH3 -C5H11(Ii)
187 188 189
NO CH5-CH
NO
Cl -CH3 -H
-CH, -CH, -CH,
-CH3 -CH3 -CH3 -OC3H7(Ii)
Cl
190
NO
-C2H5 -CH3 -CH3 -Nx
r/CH3
CH,
809835/0292
- 50 -
Ref. 3083
Nr. D
0-0-(CH2-CH2-O)2-CHj
-CH,
-CHj -H -OCjH7(iso)
0-0-CH2-CH2-OH -CHj
-CHj -H -0CjH7(iso)
193 -/"^CO-O-CH2-CH2-O-OC-CHj -CHj -H -OC4H9Cn)
-CHj
-CH,
-CH,
-CHj -H -OCjH7(ISO)
-CHj -H -OC4H9(Ii)
-CH, -H
-OC4H9(IO
H3 -ch3
-CH, -H -CH
-CH
CO-OC2H5
O-OC2H5
-CHj ~r -CHj
-CH
-CH
809835/0292
Ref. 3083
2708Λ18
Nr.
X R1 Rp R-T
199 200 201
€0-0-
0-
/S Vc-0-0-( H -C3H7Cn) -C4Hg(n) -CH5
/CH3
- CH3 -CH3-CH3 -CH3
CH,
-CH,
-CH,
-C4H9(SCk)-CH3 -CH3 -CH3
202 203
CH,
CH3 -H -U -C7H15CiSO)
CH3 -CH3 -H -H
205
206 207
-H -H
-CH
"Η
-.-CH3 -H -OC4H9(SeIc)
809835/0292
Kef. 3083
2708Λ 18
L1 IVg
CH,
-CH, -CH3 -CH3 -C5H11(Ii)
O2 -CH3 -C3H7(n) -H -CH3
O2 -CH3 -H -CH3 -H
212 -
CH-
CH,
CH
CH
-CH3 -CH3 -CH3 -C7H15(Ii)
-CH3 -H -CH3 -ί Η >-CH3
-CH3 -H -CH3
-CH3 -H -CH3
OCH
-CH3 -H -CH
-ν Η >-0-C4H9(n)
216
-CH3 -H
,C4H9 (sek)
C4H9 (sek)
217
-C3H7(Ii) -CH3
-H -H
809835/0292
Ref. 3083
Nr. D
Π·«ι ο
χ
OCH,
-CH3 -CH3 -C4H9(tert) -CH3
CF
-CH3 -H
-H
Cl
CH, -CH, -H
Cl Cl
CN
222 -
-C2H5
-C2H5
3 CH,
CN
-H -OC4H9(Ii)
H -CH3 -H
H -CH3 -H
-H -H -OCH,
NO2 -CH3 -H -C4H9(Ii) -
CH,
CH,
CH,
CH3
Cl
-CH3 -H -H -C4H9(Ii)
-CH3 -H -H -C4H9(ISO)
809835/0292
- 54 -
Ref. 3083
2706418
232
Cl
-H -H
-CH, -H -H -υ'
»Ο,, -CH, -CH,
CH1
CH3
-CH
Cl"
-H -H
-JJ
-CH
-CH3 -C4H9(IeOl -CH3 -H
233 234
Cl
235
-CH3 -CH3 -H -C7H1
-UO2 -CH3 -CH3 -H
-CH, *CH3 -CH3 -C4H9(SeIc)
809835/0292
Nr.
CN
236
257
238
239
240
242
-CH
-CH3
Ref. 3083
27.084*8
-H -OCI
-H
-CH
CH
CH
-CH3 -
-H -OCH
H31 A
KH
-H
C2H5
sek) -H
243.
-CH
245 -£ >CH3 -CH3 -CH3 -CH3
809835/0292
- 96 -
Ref. 3083
*2 *3_
CN
CN 246 "*
247 248 249 250
NO2 -CH3 -H -H -H
NO,
NO
-CH, -H -H -CH,
-H -H -OCH,
CH5 -H
-H -N
-C3H7Cn) -CH3 -CH3
251
CH
-C,H7(n) -CHx -H
Br
252 Λ' 7~NO2 -CH,
-CH3 -H
253 < >-N0
CN
2 -CH, -H -H
CH
254 -Z7 Λ-CHp-NC D -CH, -H -C,H7(iso) -CH,
CH
809835/0292
Ref. 3083
Nr.
255 -Γ VCH2-NC
CH -CH3 -C4H9(n) -C2H5
256 -C VnH-CO-CH -CH3 -CH3 -C5H11(Ii) -
257
CO-CH, -CH3 -CH3 -CH3 -C4H9(sek)
258
259
OC2H5
OH
2H5
260
-C3H7(IsO) -H
C2H5
-C2H5
-C4Hg(tert) -H -CH,
-CH3 -H -CH3 -H
261
OH -CH3 -H -CH3 -H
262
-CH3 -H -H
-OCH3
263 -^VCO-CH-C4H9(η)
C2H5
264 -Jl >C0
„CH -H -H -OCH,
CH3 -CH3 -CH3 -H
809835/0292
- 58 -
Nr. D
X R1 R2 R3
265 -/"AcO-O-C8H17(H) -CH3 -CH3 -CH3 -H
267 JT
-CH,
-H
CH
CH
_H -H -Ν
CH9-CH3
268 -^>S02-0-C8H17(n) -CH3
269
0-0
272
O-OgS-f
H,
-CH,
CH3 -CH3 -H -
-CH3 -CH3 -H -
-CH3 -CH3 -H -OC4H9(Ii)
273
-CH, -H -CH3 -H
809835/0292
3Θ -Ref. 3083
X R1 R2
274 -Γ >S02-C8H17(iso^ -CH3
-H -CH, -H
276
-H -CH3 -Ή
-H -CH3 -H
277
-CH3 -H
278
SO--
CH3 5 -H -CH, -H
279 280 281 282
-CH, -H -CH
-CH, -H -CH
-CH, -CH3 -CH
-H -H -H
809835/0292
Nr. D
©ο -
X R
1 n2
Ref. 3083
R,
283
0-O2S-NH2 -H -CH3 -H
284
0-O0S-
-CH3 -H -H
285
C2H5
0-02S-N<
286
CH,
0-O0S-N'
287
,C3H7(Ii)
:3Hy(n)
288
0-O2S-CH3 -CH3 -H -CH3 -OCH3
-CH, -CH, -CH, -CH1
1, -«-η3 -ν*«3
-CH3 -CH3 -H.
C2H5
C2H5
-CH3 -H -CH3 -H
289
290
0-O2S-C3H7(ISo)
-CH, -H -H -CH, -CH, -H -CH, -OCH,
291 Λ V°-02S-C12H25(n) "CH3 "CH3 "CH3 "°°Η3
809835/0292
- frt -Ref. 3083
Nr. D
0-O2S-CHj
-CHj -H -CHj -H
-CHj -H -CHj -H
-CHj -H -CHj -H
295 < Vn-N-C Vh -CHj -H
-CH, -CH,
CHj CHj
-CHj -H
-CHj -H
CH,
CH,
-CH, -CH, -CH, -CH,
OCHj OCH
-CH, -CH, -CH, -CH,
OCH,
-CH, -CH, -CH,
-CH, -H -H -OCH,
809835/0292
Nr.
- es -
Ref. 3083
^708418
H. λ Η.-τ
301
302
305
3T —Η —CH-» —Η
-H -CH3 -H
-H
-CH3 -H -CH3 -H
-H -H
306 507 308
509
-CH3
-CH,
-CH3 -CH3
-CH3 . -CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -H -CH3 -H
609835/0292
Nr. D
X R-, R,
Ref, 3083
H,C S
310 3J I
-H
-H
-JJ
312 -a -η -ν
313
Ji—M
-H -H
31* H3C-3-C— N
Μ"
-CH3
-H -H -QC
4H9^n)
315
-CH5 -β
316
_ Ä
-H -CH, -CH,
809835/0292
Claims (22)
1. Wasserunlöslicher Azofarbstoff der allgemeinen Formel I
D-N = N
HO
CH-R1
N-R2
C=O
ι
R5 . .
worin
D einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Naphthyl-,
Anthrachinonyl- oder heterocyclischen Rest,
X und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rp Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder die Reste -OR/.
R
und -N^ 5 , wobei
R6
R^ für eine -Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und
Rc und Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgfuppen Rc und Rg auch
direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- bzw. sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können,
stehen
bedeuten.
ORIGINAL INSPECTED
- 2 - Ref. 3083
2. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß X eine Methylgruppe
R1 Wasserstoff
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder die Reste -OR^ bzw. -Ni^ , wobei R^, Rc und Rg
die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen,
bedeuten.
3. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch Λ oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß D einen 3-Nitranilin-,
2-Methyl-4-nitranilin-, 4-Methyl-2-nitranilin-, 3-Amino-phenyl-phenyl-sulfensäureester-,
3-Amino-phenyl-(4·-methyl-phenyl)-sulfonsäureester-,
4-Amino-benzophenon-, 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest
4-Amino-benzophenon-, 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest
bedeutet.
4. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß
D einen 3-Nitranilin-,
2-Methyl-4-nitranilin-,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfensäureester-,
3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester-,
4-Amino-benzophenon-,
4-Amino-benzophenon-,
809835/029?
- 3 - Ref. 3083
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder
3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest
bedeutet und
X eine Methylgruppe
R1 Wasserstoff
Rp Wasserstoff oder eine Methylgruppe
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
R5
die Reste -OR^ bzw. -N<^ , wobei R^, Rc und Rg
die Reste -OR^ bzw. -N<^ , wobei R^, Rc und Rg
R6
die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder
die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder
n-Butylgruppe besitzen,
bedeuten.
bedeuten.
5. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen
1 bis 4 der Formel
6. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4 der Formel
- 4 - Ref. 3083
7. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4 der Formel
N=N -f^V-CN
H0 -LnJ-o
I
CH2
CH2
NH C-0
8. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen
1 bis 4 der Formel
9. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen
Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein von jonogenen Gruppen freies Amin der allgemeinen
Formel II
^ II
809835/0292
- 5 - Ref. 3083
270841
diazotiert und mit einem 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel III
III
kuppelt, wobei D, X, R1, R2 und R, die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen haben.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch verschiedener Amine der in Anspruch
angegebenen allgemeinen Formel II diazotiert und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der
allgemeinen Formel III kuppelt.
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der in Anspruch 9 angegebenen
allgemeinen Formel II mit zwei oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel III kuppelt.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 11, dadurch
gekennzeichnet, daß als Amin der allgemeinen Formel II 3-Nitranilin,
2-Methyl-4-nitranilin,
4-Methyl-2-nitranilin,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester,
3-Amino-phenyl-(4·-methyl-pßehyl)-sulfonsäureester
4-Amino-benzophenon
4-Amino-4·-methoxy-benzophenon oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
verwendet wird.
809835/(3292
- 6 - Ref. 3083
13. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß ein 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel III verwendet wird, bei dem
X eine Methylgruppe,
R1 Wasserstoff,
Rp Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
die Reste -OR^ bzw.-N^ J bedeutet, wobei R^, R^
Rg
und Rg die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen.
und Rg die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen.
14. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß als Amin der allgemeinen Formel II 3-Nitranilin,
2-Methyl-4-nitranilin,
4-Methyl-2-nitranilin,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester,
3-Amino-phenyl-(4·-methyl-phenyl)-sulfonsäureester,
4-Amino-benzophenon,
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
und ein 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel III verwendet wird, bei dem
X eine Methylgruppe,
R1 Wasserstoff,
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe,
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
die Reste -OR7 bzw. -N<f J bedeuten, wobei R-, Rc
R6 .. *
und Rg die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen*,. .
809835/0292
- 1 - Hef. 3083
15. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben synthetischen Materialien, dadurch
gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird.
16. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyolefinen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat
oder Polyestermaterialien, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren,
dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I
verwendet wird.
17. Gefärbte oder gedruckte Gebilde aus hydrophoben synthetischen Materialien, die unter Verwendung
eines Farbstoffes der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I hergestellt sind.
309836/0292
lief. 3083
18. Verbindung (Kupplungskomponente) der allgemeinen Formel J[J4I
(^^S— CN
N
CH-K1
CH-K1
N-Ro
ι Δ
ι Δ
C=O
ι
ι
R3
worin
worin
X und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit -1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rp Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8
Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder die Reste -OR^
und -Ni^ * , wobei
R6
R^ für eine -Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und
Rc und Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppen Rc und Rg auch
direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- bzw. sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können,
stehen
bedeuten.
809835/0292
_ Tb - Hol. 3083
19. Verbindung nach Anspruch Ig, dadurch gekennzeichnet, daß
X eine Methylgruppe 6 /U9 H I Q
R1 Wasserstoff
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder die Reste -0R/4 bzw. -N^ 5, wobei R^, R5 und R6
die Bedeutung, einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen,
bedeuten.
bedeuten.
20» Verbindung der Formel
110
CH2
N-CH,
21. Verbindung der Formel
j j -CN
CH2
NH 1
C=O
1
CH3
CH3
22. Verbindung der Formel
CH5
H0
1 ^
NH
C-0
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NL7801886A NL7801886A (nl) | 1977-02-26 | 1978-02-20 | In water onoplosbare azokleurstoffen en werk- wijze voor het bereiden ervan, alsmede de kop- pelingscomponenten ervan en werkwijze voor het bereiden van de koppelingscomponenten. |
IT20625/78A IT1158655B (it) | 1977-02-26 | 1978-02-24 | Azocoloranti insolubili in acqua e processo per la loro preparazione,loro componenti di copulazione e processo per la preparazione di componenti di copulazione |
BR7801127A BR7801127A (pt) | 1977-02-26 | 1978-02-24 | Corante azoico hidroinsoluvel,processo para sua producao,processo de tingimento e estampagem aplicando tal corante,estruturas assim tingindas ou estampadas,e composto de partida para o dito corante |
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---|---|---|---|---|
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CH552661A (de) * | 1968-11-12 | 1974-08-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe. |
BE786947A (fr) * | 1971-07-29 | 1973-01-29 | Ciba Geigy | Composes azoiques, procede pour les preparer et leur utilisation |
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EP0043937A3 (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-27 | Bayer Ag | Anthraquinone-azo compounds, their preparation and their use |
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JPS53106729A (en) | 1978-09-18 |
GB1588372A (en) | 1981-04-23 |
BE864317A (fr) | 1978-08-24 |
BR7801127A (pt) | 1978-10-10 |
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IT7820625A0 (it) | 1978-02-24 |
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