DE2708418A1 - Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten - Google Patents

Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten

Info

Publication number
DE2708418A1
DE2708418A1 DE19772708418 DE2708418A DE2708418A1 DE 2708418 A1 DE2708418 A1 DE 2708418A1 DE 19772708418 DE19772708418 DE 19772708418 DE 2708418 A DE2708418 A DE 2708418A DE 2708418 A1 DE2708418 A1 DE 2708418A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
methyl
phenyl
hydrogen
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19772708418
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst Dr Heinrich
Steffen Dr Piesch
Joachim Dr Ribka
Horst Dr Tappe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cassella Farbwerke Mainkur AG filed Critical Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority to DE19772708418 priority Critical patent/DE2708418A1/de
Priority to NL7801886A priority patent/NL7801886A/xx
Priority to IT20625/78A priority patent/IT1158655B/it
Priority to BE185479A priority patent/BE864317A/xx
Priority to GB7481/78A priority patent/GB1588372A/en
Priority to BR7801127A priority patent/BR7801127A/pt
Priority to JP1997278A priority patent/JPS53106729A/ja
Priority to CH204478A priority patent/CH632292A5/de
Priority to FR7805509A priority patent/FR2381807A1/fr
Publication of DE2708418A1 publication Critical patent/DE2708418A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
    • D06P1/18—Azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
    • C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components
    • C09B31/153—Heterocyclic components containing a six-membered ring with one nitrogen atom as the only ring hetero-atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/12—Anthraquinone-azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Polymerization Catalysts (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

CASSELLA FARBWERKE MAlNKIIU AKTIENGESELLSCHAFT
MCO FRANKFURT (MAIN)-FECHKNMtIM
JiCf
Ke1. 3083 2708418
6 Frankfurt/Main-Fechenheim, den 25. Februar 1977 Dr. Eu/hz
Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung. sowie deren Kupplungskomponenten und Verfahren zur Herstellung der Kupplungskomponenten.
809835/0292
- $ - Ref. 3083
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle, neue wasserunlösliche Azofarbstoffe der allgemeinen Formel I
D-N = N-t^^V-CN
HO JL μ J-O
CH-R1
N-R0
C=O
D einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Naphthyl«-, Anthrachinonyl- oder heterocyclischen Rest,
X und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte
R5
Cycloalkylgruppe oder die Reste -0RA und -N<^ , wobei
R6
R^ für eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und
Rc und Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppen Rc und Rg auch direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- bzw. sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, stehen
bedeuten.
809835/0?92
Ref. 3083
Die Cycloalkylreste in R, und R- enthalten 3 bis 8, vorzugsweise 5 oder 6 Kohlenstoffatome und können ein- oder zweimal substituiert sein durch Halogen, insbesondere Chlor, gegebenenfalls verzweigtes Alkyl mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls verzweigtes Alkoxyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
Alle Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Die Alkylgruppen Rc und Rg können zusammen mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind und gegebenenfalls über ein weiteres Heteroatom folgende 5- oder 6-gliedrige Ringgruppen bilden: 1-Pyrrolidinyl, 1-Piperazinyl, Morpholino, Thio-morpholino, Piperidino. Der 1-Piperazinyl-Rest kann auch in 4-Stellung durch Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein, so daß z.B. auch 4-Methyl-1-piperazinyl- oder 4-Äthyl-1-piperazinyl-Reste in Betracht kommen.
Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man ein von jonogenen Gruppen freies Amin der allgemeinen Formel
D-NH2 II
diazotiert und mit einem 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel
III
- tO - Ref. 3083
kuppelt, wobei D, X, R1, R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Es kann im Hinblick auf die Formierung der Dispersionsfarbstoffe oder hinsichtlich ihrer Farbausbeute von Vorteil sein, ein Gemisch von zwei oder mehreren Aminen der Formel II zu diazotieren und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu kuppeln oder ein diazotiertes Amin der Formel II mit zwei oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der Formel III zu kuppeln.
Es ist möglich, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I und die Ausgangsverbindungen der Formel III in tautomeren Formen vorliegen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter den erfindungsgemäßen Farbstoffen I und der Ausgangsverbindungen III auch die möglichen Tautomeren verstanden.
Gegenstand der Erfindung sind auch die Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III und Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten III kann z.B. analog erfolgen nach den Angaben von Bobbitt und Scola -J.Org.Chem. 2£, 560 ff (1960) durch Kondensation eines. ß-Ketocarbonsäureesters mit einem geeigneten N-substituierten Cyanacetamld in Gegenwart von Alkalihydroxyd, wie z.B. Kaliumhydroxyd, in einem Alkanol, wie z.B. Methanol oder Äthanol, bei höherer Temperatur, beispielsweise Rückflußtemperatur. Als. Alkenole können auch Glykoläther, wie z.B. Methylglykol in Betracht kommen und anstelle des Alkalihydroxyds kann auch ein Alkalialkoholat, wie z.B. Natriummethylat oder Natriummethylglykolat verwendet werden. Bei dieser Herstellungsweise entstehen die Alkalisalze der Kupplungskomponenten der Formel III. Diese Alkalisalze können direkt für die Kupplungsreaktion verwendet werden.
809835/0292
-Tq- Ref. 3083
Die Kupplungskomponenten können auch nach weiteren verschiedenen Verfahren, wie sie beispielsweise in der Monographie von Klingsberg "Pyridine and its Derivatives, Part Three", insbesondere auf S. 525 ff, beschrieben sind, hergestellt werden. Diese Monographie ist im Rahmen der von Arnold Weissberger herausgegebenen Reihe "The Chemistry of Heterocyclic Compounds" im Verlag Interscience Publishers, New York-London, 1962 erschienen.
Die zur Herstellung der Kupplungskomponenten der allge-. meinen Formel III erforderlichen N-substituierten Cyanacetamide der allgemeinen Formel VIII lassen sich auf dem folgenden Wege herstellen:
CN
Ά /R0 ,R1,R2 ?H2
R1-CC + HN * -A HO-CH-N H+ +NC-CH0-CO-NH0 CO 1 0 ^CO-R, NCO-R, —2- ^ NH VI11
, NH
5 5 -H0O ι
2 CH-R1
IV V VI ·
N-R2
OC-R3
worin R1, R2 und R, die oben angegebene Bedeutung haben. Ein Aldehyd der allgemeinen Formel IV wird mit einem entsprechend substituiertem Amid der allgemeinen Formel V in Gegenwart von Alkalihydroxid, z.B. Kaliumhydroxid, bei Temperaturen von ca. 40 bis 14O°C zusammengeschmolzen. Die dabei entstehende Verbindung der allgemeinen Formel VI wird mit Cyanacetamid in Gegenwart einer Säure, wie z.B. Phosphorsäure, Schwefelsäure oder Salzsäure und in einem organischen Lösungsmittel, das wie z.B. Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Toluol, zur azeotropen Abdestillation des entstehenden Heaktionswasöers geeignet ist, umgesetzt. Nach der azeotropen Abdestillation des Reaktionswassers und evtl. Abdestillation des organischen Lösungsmittels kann das N-substituierte Cyanacetamid der Formel VIII isoliert werden.
8 09835/0292
-IS
Die Reste D der Diazokomponenten können beispielsweise ein-, zwei- oder dreifach mit folgenden Substituenten substituiert sein:
Halogen, insbesondere Chlor; Cyan; Nitro; Trifluormethyl; Hydroxyl; Alkyl, insbesondere mit 1 bis 6 C-Atomen; Alkoxy, insbesondere mit 1 bis 6 C-Atomen; Aryloxy, wie z.B. Phenoxy; Acyl, insbesondere mit 1 bis 7 C-Atomen (unter Acyl wird der aus einer Carbonsäure durch Wegnahme der OH-Gruppe entstehende Alkylcarbonylrest verstanden; der Alkylcarbonyl- oder Acylrest alt
1 C-Atom ist der Formylrest), Acyloxy, insbesondere mit
2 bis 7 C-Atomen; Benzoyl; Phenoxycarbonyl; Alkoxycarbonyl, insbesondere mit 2 bis 8 C-Atomen; gegebenenfalls N-mono oder Ν,Ν-disubstituiertes Carbonsäure- oder SuIfonsäureamid, wobei als Substituenten insbesondere Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen oder Phenylreste in Betracht kommen; Alkylsulfonyl, insbesondere mit 1 bis C-Atomen; Alkylsulfonylalkyl, insbesondere mit 2 bis C-Atomen; Alkylsulfonyloxy, insbesondere mit 3 bis C-Atomen; Arylsulfonyloxy; N-substituiertes und Ν,Ν-disubstituiertes Aminosulfonyloxy, wobei als Substituenten insbesondere Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen in Betracht kommen; gegebenenfalls substituiertes Phenylazo.
Als Amine der Formel II kommen beispielsweise in Betracht:
Anilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-toluol
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-dimethylamin 4-Amino-phenäthyl-ß-dimethylamin 4-Amino-benzyl-N-piperidin ^ 3-Amino-trifluormethyl-benzol
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
S09835/0292
Mo
- η - Ref. 3083
4-Amino-n-butyl-benzol 4-Amino-n-hexyl-benzol 2-, 4- bzw. 5-Amino-1,3-dimethyl-benzol 4-Amino-1,3» 5-trimethyl-benzol 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenol 2-, 3- bzw. 4-Amino-anisol 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol 2-, 3- bzw. 4-Amino-n-butoxy-benzol 4-Amino-iso-octyl-oxy-benzol 2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenyläther .2-Amino-i,4-dimethoxy-benzol 2-Amino-1,4-diäthoxy-benzol 2-Amino-1,4-di-isopropoxy-benzol 2-, 3- bzw. 4-Chloranilin 2-, 3- bzw. 4-Bromanilin 2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin 2,5-Dibromanilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-dimethylamino- bzw. -diäthylamino-benzol 2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin 3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol 2-Chlor-4-amino-toluol 5-Chlor-2-amino-trifluormethyl-benzol 4,5- bzw. 4,6-Dichlor-2-amino-toluol 2,5- bzw. 4,6-Dichlor-3-amino-toluol 2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol 4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol 4-Chlor-2-amino-1,3-dimethyl-benzol 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzyl-methylsulfon 4-Amino-phenyl-propyl-methylsulfon 6-Chlor-3-amino-anisol ,
2-Chlor-4-amino-anisol
809835/0292
2-Chlor-4-amino-n-hexoxy-benzol 3-Chlor-4-amino-anisol 2-, 3- bzw. 4-Nitranilin 2-Nitro-4-amino-toluol 3-Nitro-4-amino-toluol 4-Nitro-2-amino-toluol 2-Äthyl-4-nitro-anilin 5-Nitro-2-amino-toluol 5-Nitro-4-amino-1,3-dimethyl-benzol 6-Nitro-3-amino-anisol ■3-Nitro-4-amino-anisol 3-Nitro-4-amino-n-butoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-phenethol 2-Nitro-4-amino-phenethol 3-Nitro-4-amino-phenethol 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol 5-Nitro-2-amino-1t4-diäthoxy-benzol 2-Chlor-4-nitranilin 2-Brom-4-nitranilin 4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitraniIin 4,6-Dichlor-2-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin 2-Chlor-6-brom-4-nitranilin 2,6-Dibrom-4-nitranilin 2,4-Dinitranilin 6-Chlor-2,4-dinitranilin 6-Brom-2,4-dinitranilin 2,4,6-Trinitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril.
1-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol i_ 2-Cyan-4-nitranilin 2-Cyan-6-brom-4-nitranilin 4-Cyan-3-nitranilin
Ref. 3
^9 08 418
809835/0292
- f§ - Ref. 3083
1~Amino-2,4-dicyan-benzol 1-Amino-2,6-dicyan-4-nitro-benzol 1-Amino-2-chlor-4-methylsulfonyl-benzol 2-Methylsulfonyl-4-nitranilin 2-iso-Butylsulfonyl-4-nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin 4-Allylsulfonyl-2-nitranilin 4-Phenylsulfonyl-2-nitranilin 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw. 4-Amino-diphenylather ^-Amino^-chlor- bzw. 4,4'-dichlor-diphenyläther 2-, 3- bzw. 4-Amino-ß-dimethylamino- bzw. -ß-diäthylamino-acetophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon 4-Amino-n-butyrophenon 4-Amino-n-caprophenon 4-Amino-oc -äthyl-n-caprophenon 2-Amino-5-nitro-acetophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4»-methyl-, -4'-isopropyl-, -4·-η-butyl- bzw. -4'-n-hexyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-2·,4'-dimethyl-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-chlor-benzophenon 4-Amino-5-nitro-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl- bzw. -äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-decylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-octylester i-Amino-benzol-3,5-dicarbonsäure-dimethyl- bzw.
-diäthylester «_
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-4'-tert.butyl- bzw.
-4·-isohexyl-phenylester
809835/0292
Ref.
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-benzylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-methoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-äthoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-butoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl-diglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-diglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-methyl-triglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthyl-triglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-hydroxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-acetoxy-äthylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-ß-hydroxy-propylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-2T-hydroxy-propylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-<i-hydroxy-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-w-hydroxy-hexylester 4-Nitro-anthranilsäure-methylester 4-Nitro-anthranilsäure-iso-butylester 4-Nitro-anthranilsäure-methyldiglykolester 4-Nitro-anthranilsäure-ß-methoxyäthylester 4-Ni tro-anthranilsäure-ß-butoxyäthyIester 4-Nitro-anthranilsäure-methyldiglykolester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-octylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-iso-propylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-hexylamid 2-f 3- bzw. 4-Amino-benzoesäurjB-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid
80983B/0292
se
- TY - Ref. 3083
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid 2 7 0 0 4 !0 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N.N-dimethylhydrazid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-(3"-dimethylaminopropylamid)
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-4'-tert.butyl-benzoesäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-2',4',6·-trimethylbenzoesäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfensäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfensäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-iso-octyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-n-butyl-phenyI)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4'-chlor-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-methylphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-n-butylphenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-4'-methoxyphenylester *"
80983B/0292
- TB - Ref. 3083
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamldsäureester 4-Amino-phenyl-methylsulfon
4-Amino-phenyl-n-butylsulfon
4-Amino-phenyl-iso-octylsulfon
4-Amino-diphenylsulfon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-monomethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-iso-octylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-dimethylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-diäthylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-morpholid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-cyclöhexylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-N-methyl-anilid 1-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid 1-Nethyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-n-hexylamid 1-Methoxy-2-an»ino-benzol-4-sulfonsäureamid 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓe-dimethylalnId 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓe-di-n-butylamid 1-Methoxy-2-amlno-benzol-4-sulfonsäuΓe-N-methylanilid 1-ChloΓ-2-amino-benzol-4-sulfonsäuΓe-dimethylamid 1-Chlor-2-amino-benzol-5-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid 1-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfojisäureamid
1-ChloΓ-4-amino-benzol-2-sulfonsäuΓe-dimethylamid
809835/0292
- t9 - Ref. 3083
4-Amino-benzol-phenylurethan 2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid 1-Amino-anthrachinon i-Amino-4- bzw. -5-benzoylamino-anthrachinon 1-Amino-4-chlor-anthrachinon 1-Amino-naphthalin
1-Amino-5-äthoxy-naphthalin 8-Chlor-1-amino-naphthalin 2-Amino-naphthalin
2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-azobenzol
4-Amino-4'-hydroxy-azobenzol 21^-Dimethyl^-amino-azobenzol 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol 2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol 2-Methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol 21 f3-Dimethoxy-4-amino-azobenzol 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-amino-azobenzol 4f-NitΓO-2-methyl-5-methoxy-4-amino-azobenzol 1-Phenylazo-4-amino-naphthalin 2-Amino-5-nitro-thiazol 2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol 2-Amino-6-nitro-benzthiazol 2-Amino-5-phenyl-1.3.4-thiadiazol 3-Phenyl-5-amino-1.2.4-thiadiazol 4-Amino-benz-1.2.3-triazol 2-Amino-1.3.5-thiadiazol-4-methylthioäther 3-Amino-5-nitro-2.1-benzisothiazol 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2.1-b^nzisothiazol
809835/0292
23»
- 2Q - Ref. 3083
3-Amino-7-nitro-2.1-benzisothiazol 4-Amino-7-nitro~1.2-benzisothiazol k-Amino-1.2-benzisothiazol
3-Amino-5-nitro-1.2-benzisothiazol
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel III können beispielsweise
in X-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n-bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek,- bzw. tert.Butyl-Gruppe, in R^-Stellung Wasserstoff oder eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, n-, sek. oder iso-Butyl-Gruppe, in R2-Stellung Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, n- bzw. iso-Propyl-, n-, iso-, sek.- bzw. tert.Butyl-Gruppe, ferner auch die n- bzw. iso-Amy1-, n-Hexyl- oder die iso-Octyl Gruppe,
in R,-Stellung Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, n-bzw.iso-
-> Propyl-,
n-,iso-, sek.- bzw. tert.Butyl-Gruppe, ferner auch die n- bzw. iso-Amyl-, n-Hexyl-, 06-Äthyl-n-pentyl- oder die Cyclohexyl-Gruppe enthalten.
Die Kupplungskomponenten der Formel I können in R,-Stellung z.B. auch folgende Gruppen enthalten: Methoxy, Äthoxy, n- oder iso-Propoxy, n- oder iso-Butoxy, n- oder iso-Pentyloxy, n- oder iso-Hexyloxy, iso-Octyloxy, Cyclohexyloxy, Dimethylamino, Diäthylamino, Methyläthylamino, Di-n-propylamino, Di-n-butylamino, Morpholino, Piperidino.
Bevorzugt sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I, in der
X eine Methylgruppe '
R1 Wasserstoff **""
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
809835/0292
- 24 - Ref. 3083
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder die
X)
Reste -ORa bzw. -N( , wobei R», Rc und R/- die
Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen, bedeuten.
Bevorzugt sind auch Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I, in der D einen 3-Nitranilin-,
a-Methyl^-nitranilin-,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester-, 3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester- , 4-Amino-benzophenon-, 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest bedeutet.
Von besonderem technischem Interesse sind Farbstoffe der allgemeinen Formel 1, in der sowohl D als auch X, R1, R2 und R, die vorstehend angegebenen bevorzugten Bedeutungen besitzen.
Vertreter bevorzugter Farbstoffe sind z.B.:
CH,
809835/0292
- 22 -
Ref. 3083
C-O
NH 9=0
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich insbesondere zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren. Sie liefern hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
Neben der sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine sehr große Farbstärke, ein sehr gutes Aufbauvermögen und eine hohe pH-Beständigkeit, ferner auch sehr gute Echtheitseigenschaften bei der Wäsche 95°C, gegenüber Peroxyden, Schweiß sauer und insbesondere alkalisch, Stickoxyden/ Abgasen, Alkali, bei der Sodakochechtheit, bei der Hypochlorit-Bleichechtheit bei schwerer Beanspruchung, bei der Reibechtheit und bei der Koratronechtheit.
Das Färben des genannten Fasergutes mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa 80 - 1000C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110 - 1400C sowie nach dem sogenannten Thermofixierverfahren bei etwa 180- 230°C. Das Bedrucken der
809835/0292
- 23 - Ref. 3083
genannten Materialien kann so durchgeführt werden, daß die mit den neuen Farbstoffen bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers bei Temperaturen zwischen etwa 80 - 110 C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa - 14O°C gedämpft oder auch nach dem sogenannten Thermofix!erverfahren bei etwa 180 - 2300C behandelt wird.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben der vorstehend aufgeführten hydrophoben Materialien aus organischen Lösungsmitteln und zum Färben in der Masse.
Beispiel 1
a) 15,2 Gewichtsteile 2-Methyl-4-nitranilin werden in 300 Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 36 Gewichtsteilen 30 #iger Salzsäure bei 0 bis +50C mit einer Lösung von 7,7 Gewichtsteilen Natriumnitrit in 50 Gewichtsteilen Wasser diazotiert. Die filtrierte, klare Diazolösung wird dann in eine Lösung von 26,7 Gewichtsteilen des Natriumsalzes des 1-(N-Methylfonnaraido)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridons der Formel
CH3
CH2
N-CH3
XH
in 400 Gewichtsteilen Wasser, 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be und 24,6 Gewicfctsteilen Natriumacetat einfließen gelassen und die Reaktionstemperatur während der
809835/0292
- 2k - Ref. 3083
2708A18
Kupplung durch Zugabe von 500 Gewichtsteilen Eis bei O bis +5°C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 1,0 Gewichtsteile des so erhaltenen feindispergierten Farbstoffs der Formel
werden in 2000 Gewichtsteilen Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 eingestellt und mit 4,0 Gewichtsteilen Ammoniumsulfat und 2,0 Gewichtsteilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt.
In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Gewichtsteile eines Polyestergewebes auf Basis von PoIyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 Stunde bei 1300C.
Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung
mit einer 0,2 %igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 70 - 800C, Spülen und Trocknen,
- 2§ - Ref. 3083
2708A18
erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten coloristischen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die zur Herstellung des Farbstoffs nach Absatz a) benötigte Kupplungskomponente wird auf dem folgenden Wege hergestellt:
195,0 Gewichtsteile para-Formaldehyd, 342,0 Gewichtsteile N-Methylformamid und 0,3 Gewichtsteile Ätzkali werden bei 900C 3 Stunden gerührt. Es wird eine klare Schmelze von N-Methyl-N-methylol-formamid erhalten. Zu dieser Schmelze werden 1750,0 Gewichtsteile Toluol, 420,0 Gewichtsteile Cyanacetamid und 5,2 Gewichtsteile Salzsäure 30 #ig gegeben. Nun wird zunächst azeotrop das Wasser und schließlich das Toluol abdestilliert. Es hinterbleibt N-Cyanaceto-N'-methyl-N1-for/nyl-dliimlno nieUimi üor b'onaeL
CH3 NC-CH2-C0-NH-CH2-N\ ^O
als hellgelbes Öl.
Zur Lösung von 155,0 Gewichtsteilen N-Cyanaceto-N^eethyl N'-formyl-diamino-methan in 140,0 Gewichtsteilen Acetessigsäureäthylester wird bei 60°C unter Rühren die Lösung von 30,0 Gewichtsteilen Natrium in 1000,0 Gewichtsteilen Methylglykol zulaufen gelassen. Es wird 4 Stunden bei 60°C gerührt und anschließend das Methylglykol und der aus der Reaktion stammende Äthylalkohol abdestilliert. Der RückstancMrird mit 480,0 Gewichtsteilen Aceton verrührt und das entstandene Natriumsalz des 1-(N-Methyl-formamido)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridons der Formel Absatz a) abgesaugt.
809835/0292
- 26 - Ref. 3083
Beispiel 2
a) 24,9 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-phenylsulfonsäureester der Formel
werden, wie im Beispiel 1a) beschrieben, unter Zusatz von 108,0 Gewichtsteilen 30 %iger Salzsäure diazotiert und gekuppelt mit 26,1 Gewichtsteilen 1-(N-Carboxymethyl)-amino-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
unter Zusatz von 16,6 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be und 73,8 Gewichtsteilen Natriumacetat.
Der entstandene Farbstoff stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) 30,0 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffs der Formel
SO0-O -N=N . - f 3 CN
HO -ifn- -O
Ji I CH2
NH
CO-OCH3
809835/Π292
Its
-2V- Ref. 3083
werden in feiner Verteilung einer Druckpaste, die 45,0 Gewichtsteile Johannisbrotkernmehl, 6,0 Gewichtsteile 3-nitro-benzol-sulfonsaures Natrium und 3,0 Gewichtsteile Zitronensäure auf 1000 Gewichtsteile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren im Thermofixierrahmen während 45 Sekunden bei 215°C, Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b), Absatz 3, beschrieben, einen farbstarken grünstichig gelben Druck von sehr guten coloristisehen Eigenschaften, insbesondere einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die obige Druckpaste liefert auf einem Triacetatgewebe nach dem Bedrucken, Trocknen und Fixieren durch Druckdämpfung während 15 Minuten bei 1,5 atü, Spülen und Fertigstellung, wie in Beispiel 1b), Absatz 3, beschrieben, einen grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften .
d) Die zur Herstellung des Farbstoffs nach Absatz a) benötigte Kupplungskomponente wird auf dem folgenden Wege hergestellt:
375,0 Gewichtsteile Methylcarbamat, 160,0 Gewichtsteile para-Formaldehyd und 0,1 Gewichtsteil Ätzkali werden bei 120°C 2 Stunden gerührt. Es wird eine klare Schmelze erhalten. Hierzu werden nun 1750,0 Gewichtsteile Toluol, 420,0 Gewichtsteile Cyanacetamid und 5,7 Gewichtsteile Salzsäure 30 %ig gegeben und anschließend azeotrop das Wasser abdestilliert. Beim Abkühlen kristallisiert dann das entstandene N-Cyanaceto-N'-carboxymethyl-diaminomethan der Formel
•ir... ■ .
NC-CH2-CO-NH-Ch2-NH-CO-CH3 in farblosen Nadeln aus.
809B35/0292
- 28 - Ref. 3083
2708A18
Zu einer Lösung aus 35,0 Gewichtsteilen N-Cyanaceto-N'-carboxymethyl-diamino-methan, 26,0 Gewichtsteilen Acetessigsäureäthylester und 16O,O Gewichtsteilen Methanol wird unter Rückfluß langsam die Lösung von 120,0 Gewichtsteilen Ätzkali in 80,0 Gewichtsteilen Methanol zugetropft. Es bildet sich eine klare gelbe Lösung. Das Methanol wird abdestilliert, der Rückstand in Wasser gelöst, die Lösung mit Salzsäure angesäuert und das entstandene 1-(N-Carboxymethyl)-amino-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel Absatz a) abgesaugt.
Beispiel 3
a) 21,6 Gewichtsteile 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester der Formel
werden in 1i)0 Uewichlateilen Eisessig mit 34,2 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure, 41,3 %ig unter äußerer Kühlung bei + 15°C diazotiert. Die klare Diazolösung wird dann einlaufen gelassen in eine Lösung aus 26,7 Gewichtsteilen 1-(Acetylamino)-methylen-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridon der Formel
CH3
HO
CH0 >
ι 2 ---
NH-CO-CH
809835/0292
ία
- 29 - Ref. 3083
in 400,0 Gewichtsteilen Wasser und 120 Gewichtsteilen Natronlauge 33° Be. Die Reaktionstemperatur wird während der Kupplung durch Zugabe von ca. 500 Gewichtsteilen Eis bei 0 bis + 5°C gehalten. Der entstandene Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Er stellt ein rotstichig gelbes Pulver dar, das sich mit rotstichig gelber Farbe in konzentrierter Schwefelsäure löst.
b) Ein Gewebe aus Polyäthylenglykolterephthalat wird auf . dem Foulard bei 30°C mit einer Flotte geklotzt, die 30 Gewichtsteile des in feiner Verteilung gebrachten Farbstoffs der Formel
1,0 Gewichtsteile Polyacrylamid vom K-Wert 120 und 0,5 Gewichtsteile eines Polyglykoläthers des Oleylalkohols und 968,5 Gewichtsteile Wasser enthält. Nach dem Trocknen wird 60 Sekunden bei 210°C im Thermofixierrahmen fixiert. Nach anschließendem Spülen und Fertigstellung, wie im Beispiel 1b), Absatz 3, beschrieben, erhält man eine farbstarke grünstichig gelbe Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von einer sehr guten Licht- und Thermofixierechtheit.
c) Die zur Herstellung des Farbstoffs benötigte Kupplungskomponente wird analog den Angaben des Beispiels 1, Absatz c), hergestellt durch Verwendung einer äquimalaren Menge von Acetamid anstelle des N-Methylformamids.
809835/0292
- 3© - Ref. 3083
2708A18
Beispiel 4
100 Gewichtsteile Polyestermaterial werden 30 Minuten bei 1210C in 1500 Gewichtsteilen Tetrachloräthylen behandelt, in denen 2,0 Gewichtsteile des in Beispiel 2a) beschriebenen Farbstoffs gelöst sind.
Man spült mit warmem und kaltem Tetrachloräthylen und erhält eine kräftige grünstichig gelbe Färbung von sehr guten coloristischen Eigenschaften.
.Ebenfalls grünstichig gelbe Färbungen von sehr guten coloristischen Eigenschaften werden erhalten, wenn in dem obigen Beispiel das Polyestermaterial ersetzt wird durch 100 Gewichtsteile Triacetat- oder 2 1/2-Acetatmaterial und 45 Minuten bei 1100C bzw. 45 Minuten bei 800C gefärbt wird.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere nach den Vorschriften der Beispiele 1 bis 3 durch Kupplung hergestellte erfindungsgemäße Farbstoffe angegeben, die auf Polyestermaterialien farbstarke gelbe bis rote Färbungen bzw. Drucke mit ebenfalls sehr guten coloristischen Eigenschaften liefern.
CH-R1
N-R2
C-O
»3
D, X, R1, R2 und R, haben die vorstehend angegebene Bedeutung.
809835/0292
- 51 -
Ref. 3083
Nr. D
NO
NO, CN
-C4H9(n) -H
-CH-
-CH3 -CH,
-C,Hv(n)
-H -H
-CH, -CH,
-CH, -H
H2-N<
-CH -H
9-N< * J -CH, C2H
CH3
O-O9S-N< D -CH, CH3
-H -C4H9(ISO) -H
-H
-H
Br /~~VnO,
-CH, -CH,
-C3H7Cn) -CH3
-CH3 -H -CH3 -CH3
9 -K VnO2 -CH3 XC4H9Cn) -CH
CN _/' ^V NO
3 -CH3
2 "CH3
-H -C3H7Cn) -H
9835/029?
Nr. D
Ref. 3083
270Ö418
NO
NO2
-CH,
-C3H7(n)
-H
-H
-CH- -H
-H -C5H11(Ii) -CH3
P VcHO
-CH- -CH,
-H
-H
-C3H7(ISO) -H -CH-
-H
-CH -H -H
C2H5
C2H5
2 -C4H9(iso) -H -H
-CH
-CH
-C2H5
-H
20 Λ /-«"2 -CH3 "CH3 "CH3
-CH,
-C4H9(Ii) -H -CH3 -C3H7(Ii)
809835/0*92
Nr.
Vo
- 35 -
Ref. 3083
27Q8418
22 23 24
Cl
NO,
NO,
Cl
-CH3 -H
-CH3 -H
-CH3 -CH3
-CH
CH3 -C3H7(Ii)
-H
tert.)
25 26
NO
-C3H7(Ii) -C2H5 -C4H9(n) -CH3
-CH
-CH,
27
28
NO,
Cl
-CH3 -CH3
—H
—H
-CH, -N:
,C2H5 C2H5
29
30
CN
-C3H7(η) -Η -H
-CH3 -H
-H
-C6H13(Ii) -CH,
31
VcO-OC1oH21-CH3(n) -CH,
-0C4Hg(tert
809835/0292
Ref. 3083
R,
-CH3 -CH3 -CH3 -OC5H11(ISo)
33 -K V0V
-H -CH3 -OCH3
-H -CH3 -OCH3
-H
-CH, -H
-CH, -H
-0C4H9(n)
-OCH
39/' Vci
-CH, -H -CH, -CH,
-CH
3 -H -CH3 -C3H7 (n)
-CH, -CH,
•C6H13
-CH,
CH3 -C4H9(n) -H -CH3 -CH3
8098 35/0
Ref. 3083
Nr. D 42 -/VCO-CH3 -CH3 -H -C4H9(iso) -CH3
Cl
NO2 -CH3 -H -CH3 -OC5H11(ISo)
44 Jf
-CH
CH -CH3 -CH3 -C4H9(tert.)
45 -V VnO2 -CH3 -CH3
Cl
-CH
CH,
CH,
-C4H9(ISo) -H -H -H
\ H "CH3
C2H5 D
CN
—H
-H
-CH3 -CH3 -H -C4H9(tert.)
CN
-CH3 -CH3 -CH3 -OC5H11(iso)
-C3H7(ISo) -CH3 -H
809835/0292
- 36 -
Ref. 3083
Nr. D
-C4Hg(n) -H -H
52 -C >NO,
-CH3 -CH3 -CH3 -OC6H13(n)
-CH3 -CH3 -C6H13(Il)
-H
OCH
-C4H9(aek) -CH3 -C3H5 -H
55 -T_ VOC4H9(Ii)-CH3 -CH3
-H
-C
CH3 C2H5
-C2H5 -C4H9(ISo) -CH3 -C7H15(ISO)
-CH3 -C2H5 -C4H9(Ii) -C7H1
< >CO-CH2-CH3 -CH3 -CH3 -CH3 -OC5H11(ISo)
NO,
Br
CN
-CH3 -CH3 -C6H13(Ii) -CH3
-C3H7(IsO) -H -C3H7(Ii) "C2H5
80983S/0292
Ref. 3083
Nr.
CN
61 Λ 7-""2
Cl
62 V~VnO2
S3 -/' V CH, -H
(sek) -H -H
-CH3 -CH3 -H
-CH3 -CH3 -C8H17(ISo) -CH3
64
CN
65-/~N)
-CH,
66 K' T-NO2 -CH3
-CH3 -CH3 -C3H7(Il)
-CH,
-H -N<
C3H7(ISO) C3H7(ISo)
-H -C6H13(Ii) -CH3
67 -C >N02 -C2H5
-CH
SO2-C4H9(Ii) -CH3 -CH3 -CH3 -OC6H13(Ii)
-CH3 -CH-CH2-CH3 -C4H9(n) -C2H5
Cl
-CH
-CH3 -H -C4H9(Ii)
809835/0292
- 38 -
Ref. 3083
Nr. D
Cl
-C4H9(Ii) -H -CH3
-H
NO
H, -CH,
-CH, -H
C4H9(Ii)
OCH
NO
-CH3 -C3H7(Il) -CH3
CN
O2 -C4H9 (tert) -H -H -H
NO,
-CH3 -CH3
-H -C3H7(Ii)
76 -V VN02 "CH3
-H -C8H17(ISo) -H
NO
-C4H9(SeIc) -CH3 -C2H5 -H
-CH3 -C4Hg(n) -C5H7(IsO) -C7H15(ISo)
-CH3 -CH3 -C4H9(Ii)
-CH,
CN
/~Vno
2 -CH3 -C4H9(n) -C2H5 -H
809835/0292
- 39 -
Ref. 3083
27Ü84 1
R,
CF,
-CH3 -C4H9(iso) -CH3 -H
Cl
-CH
-H -0
0-0CH2 -CH3 -CH
0CH2
CH2-OCH3
-CH3 -CH
CH
-CH, -CH
-CH
-H
-H
-CH
CH2 -CH2
.CH, CH,
NO,
NO
NO
89 -
-CH, -CH
-CH3 -CH3
-CH
,-CH,
2-CH2
CH9-CH9
-N< * ^O
88 -\_7"N02 "CH3 -C4H9Cn) -CH3 -H
-CH3 -QH3 -C4H9(tert) -H
-CH3 -CH3 -CH3
809835/029?
Ref. 3083
Nr. D
-C4H9(sek) -H -CqH17(ISo) -CH3
NO
2 -CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(Ii)
93
^ VcH2 -N h\ -CH3 -CH3 -C3H7(Ii)
-CH,
O-CH9-N< D -CH, -CH, -H
3 -CH3
-H
95
-CH3 -CH3 -C3H7UsO) -CH3
96
3 -CH3 -CH3 -C3H7UsO) -CH3
97 -f Vc4H9(Ii)-CH3 -CH3 -H -C4H9(sek) -CH3
98 99
100
NO,
Br
N0
-CH3 -CH3 -C8H17(iso) -C4H9Cn) -CH3 -H
-C4H9(tert) -CH3
2 -C4H9(tert) -H -H -H
809835/0292
Ref. 3083
Nr.
Ro R,
101
-CH3 -CH3 -CH3 -OC8H17(ISo)
102
CH3 -CH3 -C5H11(ISo) -C6H13(n)
103 104
CN
CH,
NO,
-CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(iso)
-CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(iso)
105 106
/Vno,
SO2-CH3
HO,
-CH3 -CH3 -CH3 -C3H7(ISo)
-CH3 -CH3 -CH3 -C4H9(tert)
107 108 109 110
CN
NO,
CN
CN
-CH3 -CH3 -CH3 -C7H14(iso)
-CH3 -CH3 -C5H11(ISo) -CH3
-CH3 -CH3 -C8H17(ISo) -CH3
>2 -CH3 -C3H7(Ii) -C4H9(Ii) -CH3
809835/0292
Ref. 3083
_ VBr -C4H9(sek) -H -CH
-H
112 -<! Vno2 -CH3
-CH3 -H
\\_NO
2 -CH3 -C4H9 (iso) -CH3 -C6H13(Ii)
CN
NO
2 -CH3 -CH3 -CH3 -C6H13(Ii)
CN
/~Vno
Cl // W
2 -CH,
-CH,
-CH, -CH, -N\ H '
3 5 C4H9(Il)
-CH3 -CH3 -N ^-CH3
-CH,
-H -H
-H
CH
-C4H9 (sek )_H -H
-H
NO,
-CH
3 -CH3
Cl
NO2 -CH3 -CH3
-CH,
-H
-C3H7(IsO)
809835/0292
IK·
Ref. 3083
NO,
-CH, —CH-jr —CH-j,
CH,
CH,
NO,
NO
Cl
NO,
NO
NO,
O,
-CH3 -H -C8H17(IsO) -CH3
-CH3 -H
-CH3 -H -CH3 -CH3 -H
—H
-CH3 -H
CH9-CH
—H
-CH3 -C3H7(Il)
NO,
NO,
NO,
-CH, -0-
-CH3 -H
-CH
809835/0292
Nr.
Ref. 3083
R,
CH,
131
132
133
CH,
Op-N< OCH3 CH3
Cl
O2-N<
CH
CH,
134
-CH, -H
-CH,
-H
-CH, -H
H, -CH, -H
-H -OCH,
-H -OCH
-H -OCH,
-H -OCH,
-H -OCH,
136
-CH, -CH
-C6H13(n)
137
-CH3 -CH3 -CH3 -OC6H13(n)
138
139
140
Cl
NO,
SO2-
-CH3 -CH
-CH, -CH,
~CH
-CH
-CH3 -CH3
-H
«09835/0292
- 45 -
Ref. 3083
Nr.
141
C C2H5 -C2H5 -H -C4H9(sek) -CH3
142
=/ O2 V=.
NO,
-CH, -H
-H -C3H7(Il).
.143 144 145 146 147
(I VSO2-CH3
NO,
NO,
O2-CH3
(I VSO2-CH3
SO2-CH3
NO,
Cl
-CH3
-H -CH3 -H
-CH, -H -CH,
-CH, -H
-CH3 -H
-CH, -H
-CH3 -C4H9(Ii)
-CH3 -C4H9(IsO)
-CH3 -C4H9(SeIc)
148 149
CN
NO,
-CH3 -C3H7(Ii) -CH3 -H
-CH3 .-CH3 -CH3 -CH3
150
-C2H5 -CH3 -C8H17(iso) -H
809835/0292
Nr. D
Ref. 3083
151
152
0-
153
,C4Hg(n) C4H9(Ii)
154 -
SO2-H H
3 -CH3 -^"3
-CH3 -H
-H
-CH, -H -OCH,
-CH, -H
-H
155 -(! >S02-NH-^ H ) -CH3 -H -CH3 -H
156 157 158
Cl
SO2-CH3
CH,
CH,
-CH3 -H -CH3 -H
CH3 -CH3 -H
-CH3 -H -H -C6H13(n)
159
, CH2-CH
-CH, -CH, -H -Ν
3 3
-CH3 -CH3 -C3H7(ISo) -C7H15(ISo)
09835/0292
se
Ref. 3083
Nr.
161 162
CN // W
NO,
SO2-CH,
NO,
CH3 -H
(iso) -CH
-CH3 -CH3 -H
CH2-CH
163 Λ VnO,
-CH3 -CH3 -H -N\ NO2
164 X-/ N02 -C4Hg(tert) -H -CH3 -H CN
165
166 167 168 169
NO
2 -C4H9CiSo) -CH3 -H -CH3
O-NH
CH
-CH3 -CH3 -H -OC2H5
-CH3 -CH3 -H -OC2H5
CH3
ν -CH3 		-H -OC2H5
NO
-CH3 CH3
Cl
-CH3 -CH3 -CH3 -C4H9Cn)
170
CN -CH, -CH, -CHr
809835/0292
- 48 -
Ref. 3083
Nr. D 171
CN
-C4H9(n)
-CH3 -C4H9(iso)
-CH3 -CH3
-C3H7(Ii) -H
-H -H
-C2H5
-H
-CH
CH0-CH0,
2 *> CH2-CH^
-CH, -H
175
176
SO2-NH-CH3
-CH3 -CH3
-CH3 -CH3 -CH3
-OC3H7(Ii)
CH,
177
178 Λ' T-Cl
CO-OCH,
179 -^~VG2
-CH3 -CH3
-CH3 -CH3
-CH3 *- -CH3
-H -C5H11(Ii)
C4Hq(ISO)
-H -OCH,
180
ν>^-CO-NH2 -CH3 -H -C3H7(ISo) -CH3
809835/0?9?
Ref. 3083
Nr. D
181
CH
-CH3 -H -C4H9(SeIc) -CH3
CO-NH-CH,
182 183 184
CO-N-
C2H5 C2H5
CO-N Hp
-CH, -CH-
-CH, -CH-
-CH, -CH,
-CH3 -OCH3
-CH3 -OCH3
-CH3 -OCH3
185
-CH3 -H -C3H7(ISo) -C7H15(ISO)
186
CH3 -H -CH3 -C5H11(Ii)
187 188 189
NO CH5-CH
NO
Cl -CH3 -H
-CH, -CH, -CH,
-CH3 -CH3 -CH3 -OC3H7(Ii)
Cl
190
NO
-C2H5 -CH3 -CH3 -Nx
r/CH3
CH,
809835/0292
- 50 - Ref. 3083
Nr. D
0-0-(CH2-CH2-O)2-CHj -CH, -CHj -H -OCjH7(iso)
0-0-CH2-CH2-OH -CHj -CHj -H -0CjH7(iso)
193 -/"^CO-O-CH2-CH2-O-OC-CHj -CHj -H -OC4H9Cn)
-CHj
CO-O-(CH2-CH2-O)3-C2H5
-CH,
CO-O-CH2-CHOH-CHj
-CH,
CO-O-(CH2-CH2-CH2-O)2-CHj
-CHj -H -OCjH7(ISO)
-CHj -H -OC4H9(Ii)
-CH, -H
-OC4H9(IO
H3 -ch3
-CH, -H -CH
-CH
CO-OC2H5
O-OC2H5
-CHj ~r -CHj
-CH
-CH
809835/0292
Ref. 3083
2708Λ18
Nr.
X R1 Rp R-T
199 200 201
€0-0-
0-
/S Vc-0-0-( H -C3H7Cn) -C4Hg(n) -CH5
/CH3
- CH3 -CH3-CH3 -CH3 CH,
-CH,
-CH,
-C4H9(SCk)-CH3 -CH3 -CH3
202 203
CH,
CH3 -H -U -C7H15CiSO)
CH3 -CH3 -H -H
205
206 207
-H -H
-CH
"Η
-.-CH3 -H -OC4H9(SeIc)
809835/0292
Kef. 3083
2708Λ 18
L1 IVg
CH,
-CH, -CH3 -CH3 -C5H11(Ii)
O2 -CH3 -C3H7(n) -H -CH3
O2 -CH3 -H -CH3 -H
212 -
CH-
CH,
CH
CH
-CH3 -CH3 -CH3 -C7H15(Ii)
-CH3 -H -CH3 -ί Η >-CH3
-CH3 -H -CH3
-CH3 -H -CH3
OCH
-CH3 -H -CH
-ν Η >-0-C4H9(n)
216
-CH3 -H
,C4H9 (sek) C4H9 (sek)
217
-C3H7(Ii) -CH3
-H -H
809835/0292
Ref. 3083
Nr. D
Π·«ι ο χ
OCH,
-CH3 -CH3 -C4H9(tert) -CH3
CF
-CH3 -H
-H
Cl
CH, -CH, -H
Cl Cl
CN
222 -
-C2H5
-C2H5
3 CH,
CN
-H -OC4H9(Ii)
H -CH3 -H
H -CH3 -H
-H -H -OCH,
NO2 -CH3 -H -C4H9(Ii) -
CH,
CH,
CH,
CH3
Cl
-CH3 -H -H -C4H9(Ii)
-CH3 -H -H -C4H9(ISO)
809835/0292
- 54 -
Ref. 3083
2706418
232
Cl
-H -H
-CH, -H -H -υ'
»Ο,, -CH, -CH,
CH1
CH3
-CH
Cl"
-H -H
-JJ
-CH
-CH3 -C4H9(IeOl -CH3 -H
233 234
Cl
235
-CH3 -CH3 -H -C7H1
-UO2 -CH3 -CH3 -H
-CH, *CH3 -CH3 -C4H9(SeIc)
809835/0292
Nr.
CN
236 257 238
239 240
242
-CH
-CH3
Ref. 3083
27.084*8
-H -OCI
-H -CH
CH
CH
-CH3 -
-H -OCH
H31 A
KH
-H
C2H5
sek) -H
243.
-CH
245 -£ >CH3 -CH3 -CH3 -CH3
809835/0292
- 96 -
Ref. 3083
*2 *3_
CN
CN 246 "*
247 248 249 250
NO2 -CH3 -H -H -H
NO,
NO
-CH, -H -H -CH,
-H -H -OCH,
CH5 -H
-H -N
-C3H7Cn) -CH3 -CH3
251
CH
-C,H7(n) -CHx -H
Br
252 Λ' 7~NO2 -CH,
-CH3 -H
253 < >-N0 CN
2 -CH, -H -H
CH
254 -Z7 Λ-CHp-NC D -CH, -H -C,H7(iso) -CH,
CH 809835/0292
Ref. 3083
Nr.
255 -Γ VCH2-NC
CH -CH3 -C4H9(n) -C2H5
256 -C VnH-CO-CH -CH3 -CH3 -C5H11(Ii) -
257
CO-CH, -CH3 -CH3 -CH3 -C4H9(sek)
258
259
OC2H5
OH
2H5
260
-C3H7(IsO) -H
C2H5
-C2H5
-C4Hg(tert) -H -CH,
-CH3 -H -CH3 -H
261
OH -CH3 -H -CH3 -H
262
-CH3 -H -H
-OCH3
263 -^VCO-CH-C4H9(η)
C2H5
264 -Jl >C0
„CH -H -H -OCH, CH3 -CH3 -CH3 -H
809835/0292
- 58 -
Nr. D
X R1 R2 R3
265 -/"AcO-O-C8H17(H) -CH3 -CH3 -CH3 -H
267 JT
-CH, -H
CH
CH
_H -H -Ν
CH9-CH3
268 -^>S02-0-C8H17(n) -CH3
269
0-0
272
O-OgS-f
H, -CH,
CH3 -CH3 -H -OC4H9Cn)
CH3 -CH3 -H -
-CH3 -CH3 -H -
-CH3 -CH3 -H -OC4H9(Ii)
273
-CH, -H -CH3 -H
809835/0292
3Θ -Ref. 3083
X R1 R2
274 -Γ >S02-C8H17(iso^ -CH3 -H -CH, -H
276
-H -CH3 -Ή
-H -CH3 -H
277
-CH3 -H
278
SO--
CH3 5 -H -CH, -H
279 280 281 282
-CH, -H -CH
-CH, -H -CH
-CH, -CH3 -CH
-H -H -H
809835/0292
Nr. D
©ο -
X R
1 n2
Ref. 3083
R,
283
0-O2S-NH2 -H -CH3 -H
284
0-O0S-
-CH3 -H -H
285
C2H5
0-02S-N<
286
CH,
0-O0S-N'
287
,C3H7(Ii) :3Hy(n)
288
0-O2S-CH3 -CH3 -H -CH3 -OCH3 -CH, -CH, -CH, -CH1
1, -«-η3 -ν*«3
-CH3 -CH3 -H.
C2H5
C2H5
-CH3 -H -CH3 -H
289
290
0-O2S-C3H7(ISo) -CH, -H -H -CH, -CH, -H -CH, -OCH,
291 Λ V°-02S-C12H25(n) "CH3 "CH3 "CH3 "°°Η3
809835/0292
- frt -Ref. 3083
Nr. D
0-O2S-CHj
-CHj -H -CHj -H
-CHj -H -CHj -H
-CHj -H -CHj -H
295 < Vn-N-C Vh -CHj -H
-CH, -CH,
CHj CHj
-CHj -H
-CHj -H
CH,
CH,
-CH, -CH, -CH, -CH,
OCHj OCH
-CH, -CH, -CH, -CH,
OCH,
-CH, -CH, -CH,
-CH, -H -H -OCH,
809835/0292
Nr.
- es -
Ref. 3083
^708418
H. λ Η.-τ
301
302
305
3T —Η —CH-» —Η
-H -CH3 -H
-H
-CH3 -H -CH3 -H
-H -H
306 507 308
509
-CH3
-CH,
-CH3 -CH3
-CH3 . -CH3 -CH3 -CH3
-CH3 -H -CH3 -H
609835/0292
Nr. D
X R-, R,
Ref, 3083
H,C S
310 3J I -H
-H
-JJ
312 -a -η -ν
313
Ji—M
-H -H
31* H3C-3-C— N
Μ"
-CH3
-H -H -QC
4H9^n)
315
-CH5 -β
316
_ Ä
-H -CH, -CH,
809835/0292

Claims (22)

Ref. 3083 Patentansprüche 2708418
1. Wasserunlöslicher Azofarbstoff der allgemeinen Formel I
D-N = N HO
CH-R1 N-R2
C=O ι
R5 . .
worin
D einen von wasserlöslich machenden Gruppen freien gegebenenfalls substituierten Phenyl-, Naphthyl-, Anthrachinonyl- oder heterocyclischen Rest,
X und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rp Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder die Reste -OR/.
R und -N^ 5 , wobei
R6
R^ für eine -Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und
Rc und Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgfuppen Rc und Rg auch direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- bzw. sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, stehen
bedeuten.
ORIGINAL INSPECTED
- 2 - Ref. 3083
2. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß X eine Methylgruppe
R1 Wasserstoff
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder die Reste -OR^ bzw. -Ni^ , wobei R^, Rc und Rg
die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen, bedeuten.
3. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch Λ oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß D einen 3-Nitranilin-,
2-Methyl-4-nitranilin-, 4-Methyl-2-nitranilin-, 3-Amino-phenyl-phenyl-sulfensäureester-, 3-Amino-phenyl-(4·-methyl-phenyl)-sulfonsäureester-,
4-Amino-benzophenon-, 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest
bedeutet.
4. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß D einen 3-Nitranilin-,
2-Methyl-4-nitranilin-,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfensäureester-, 3-Amino-phenyl-(4'-methyl-phenyl)-sulfonsäureester-,
4-Amino-benzophenon-,
809835/029?
- 3 - Ref. 3083
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon- oder
3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester-Rest
bedeutet und
X eine Methylgruppe
R1 Wasserstoff
Rp Wasserstoff oder eine Methylgruppe
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
R5
die Reste -OR^ bzw. -N<^ , wobei R^, Rc und Rg
R6
die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder
n-Butylgruppe besitzen,
bedeuten.
5. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4 der Formel
6. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4 der Formel
- 4 - Ref. 3083
7. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4 der Formel
N=N -f^V-CN
H0 -LnJ-o
I
CH2
NH C-0
8. Wasserunlöslicher Azofarbstoff nach den Ansprüchen 1 bis 4 der Formel
9. Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß man ein von jonogenen Gruppen freies Amin der allgemeinen Formel II
^ II
809835/0292
- 5 - Ref. 3083
270841
diazotiert und mit einem 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel III
III
kuppelt, wobei D, X, R1, R2 und R, die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch verschiedener Amine der in Anspruch angegebenen allgemeinen Formel II diazotiert und mit einem oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel III kuppelt.
11. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin der in Anspruch 9 angegebenen allgemeinen Formel II mit zwei oder mehreren 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridonen der allgemeinen Formel III kuppelt.
12. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin der allgemeinen Formel II 3-Nitranilin,
2-Methyl-4-nitranilin,
4-Methyl-2-nitranilin,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester, 3-Amino-phenyl-(4·-methyl-pßehyl)-sulfonsäureester 4-Amino-benzophenon
4-Amino-4·-methoxy-benzophenon oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester verwendet wird.
809835/(3292
- 6 - Ref. 3083
13. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß ein 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel III verwendet wird, bei dem X eine Methylgruppe,
R1 Wasserstoff,
Rp Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
die Reste -OR^ bzw.-N^ J bedeutet, wobei R^, R^
Rg
und Rg die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen.
14. Verfahren nach den Ansprüchen 9 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß als Amin der allgemeinen Formel II 3-Nitranilin,
2-Methyl-4-nitranilin,
4-Methyl-2-nitranilin,
3-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester, 3-Amino-phenyl-(4·-methyl-phenyl)-sulfonsäureester, 4-Amino-benzophenon,
4-Amino-4'-methoxy-benzophenon oder 3-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester und ein 3-Cyan-6-hydroxy-2-pyridon der allgemeinen Formel III verwendet wird, bei dem X eine Methylgruppe,
R1 Wasserstoff,
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder
die Reste -OR7 bzw. -N<f J bedeuten, wobei R-, Rc
R6 .. * und Rg die Bedeutung einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen*,. .
809835/0292
- 1 - Hef. 3083
15. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus hydrophoben synthetischen Materialien, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird.
16. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Gebilden aus Polyolefinen, Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat oder Polyestermaterialien, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat oder analogen Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß ein Farbstoff der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I verwendet wird.
17. Gefärbte oder gedruckte Gebilde aus hydrophoben synthetischen Materialien, die unter Verwendung eines Farbstoffes der in Anspruch 1 angegebenen allgemeinen Formel I hergestellt sind.
309836/0292
lief. 3083
18. Verbindung (Kupplungskomponente) der allgemeinen Formel J[J4I
(^^S— CN
N
CH-K1
N-Ro
ι Δ
C=O
ι
R3
worin
X und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit -1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Rp Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 Kohlenstoffatomen, eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe oder die Reste -OR^
und -Ni^ * , wobei R6
R^ für eine -Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls substituierte Cycloalkylgruppe und
Rc und Rg für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylgruppen Rc und Rg auch direkt oder über ein Heteroatom zu einem fünf- bzw. sechsgliedrigen Ring geschlossen sein können, stehen
bedeuten.
809835/0292
_ Tb - Hol. 3083
19. Verbindung nach Anspruch Ig, dadurch gekennzeichnet, daß
X eine Methylgruppe 6 /U9 H I Q
R1 Wasserstoff
R2 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
R, Wasserstoff, eine Methyl- oder Äthylgruppe oder die Reste -0R/4 bzw. -N^ 5, wobei R^, R5 und R6
die Bedeutung, einer Methyl-, Äthyl- oder n-Butylgruppe besitzen,
bedeuten.
20» Verbindung der Formel
110
CH2
N-CH,
21. Verbindung der Formel
j j -CN
CH2
NH 1
C=O
1
CH3
22. Verbindung der Formel
CH5
H0
1 ^
NH
C-0
DE19772708418 1977-02-26 1977-02-26 Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten Withdrawn DE2708418A1 (de)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772708418 DE2708418A1 (de) 1977-02-26 1977-02-26 Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten
NL7801886A NL7801886A (nl) 1977-02-26 1978-02-20 In water onoplosbare azokleurstoffen en werk- wijze voor het bereiden ervan, alsmede de kop- pelingscomponenten ervan en werkwijze voor het bereiden van de koppelingscomponenten.
IT20625/78A IT1158655B (it) 1977-02-26 1978-02-24 Azocoloranti insolubili in acqua e processo per la loro preparazione,loro componenti di copulazione e processo per la preparazione di componenti di copulazione
BE185479A BE864317A (fr) 1977-02-26 1978-02-24 Colorants azoiques insolubles dans l'eau
GB7481/78A GB1588372A (en) 1977-02-26 1978-02-24 Waterinsoluble azodyes
BR7801127A BR7801127A (pt) 1977-02-26 1978-02-24 Corante azoico hidroinsoluvel,processo para sua producao,processo de tingimento e estampagem aplicando tal corante,estruturas assim tingindas ou estampadas,e composto de partida para o dito corante
JP1997278A JPS53106729A (en) 1977-02-26 1978-02-24 Waterrinsoluble azo dye* method of making same* coupling component thereof and method of making same
CH204478A CH632292A5 (en) 1977-02-26 1978-02-24 Water-insoluble azo dyes and preparation thereof
FR7805509A FR2381807A1 (fr) 1977-02-26 1978-02-27 Colorants azoiques insolubles dans l'eau

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19772708418 DE2708418A1 (de) 1977-02-26 1977-02-26 Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2708418A1 true DE2708418A1 (de) 1978-08-31

Family

ID=6002244

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19772708418 Withdrawn DE2708418A1 (de) 1977-02-26 1977-02-26 Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten

Country Status (9)

Country Link
JP (1) JPS53106729A (de)
BE (1) BE864317A (de)
BR (1) BR7801127A (de)
CH (1) CH632292A5 (de)
DE (1) DE2708418A1 (de)
FR (1) FR2381807A1 (de)
GB (1) GB1588372A (de)
IT (1) IT1158655B (de)
NL (1) NL7801886A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043937A2 (de) * 1980-07-01 1982-01-20 Bayer Ag Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3505899A1 (de) * 1985-02-21 1986-08-21 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Mischung gelber dispersionsfarbstoffe

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH552661A (de) * 1968-11-12 1974-08-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung neuer azofarbstoffe.
BE786947A (fr) * 1971-07-29 1973-01-29 Ciba Geigy Composes azoiques, procede pour les preparer et leur utilisation

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0043937A2 (de) * 1980-07-01 1982-01-20 Bayer Ag Anthrachinonazo-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung
EP0043937A3 (en) * 1980-07-01 1982-01-27 Bayer Ag Anthraquinone-azo compounds, their preparation and their use

Also Published As

Publication number Publication date
JPS53106729A (en) 1978-09-18
BE864317A (fr) 1978-08-24
FR2381807A1 (fr) 1978-09-22
CH632292A5 (en) 1982-09-30
BR7801127A (pt) 1978-10-10
GB1588372A (en) 1981-04-23
NL7801886A (nl) 1978-08-29
FR2381807B1 (de) 1979-09-07
IT1158655B (it) 1987-02-25
IT7820625A0 (it) 1978-02-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2844299C2 (de)
DE3434921A1 (de) Heterocyclische monoazoverbindungen
DE4128490A1 (de) Neue kationische thiazolazofarbstoffe
EP0038439B1 (de) Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Farbstoffe und Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial
CH661275A5 (de) Methin-azo-verbindungen.
DE1644112A1 (de) Neue basische Monoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE1644103A1 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen
DE2210074B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazinfarbstoffen
US3342799A (en) N-heterocyclic monoazo azo dyes
DE2708418A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung, sowie deren kupplungskomponenten und verfahren zur herstellung der kupplungskomponenten
DE2202820A1 (de) Pyrimidin-dispersionsfarbstoffe
DE2263007A1 (de) Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung
CH433662A (de) Tragvorrichtung für Deckenverkleidung
DE3016301A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
DE2013791A1 (en) Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc
DE3007518A1 (de) Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung zum faerben und bedrucken von synthetischem, hydrophobem fasermaterial
DE1769046A1 (de) Neue basische Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
CH421871A (de) Piezoelektrische Zündanordnung zur Zündung brennbarer Gase
DE2222042A1 (de) Basische azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0210139B1 (de) Kationische 1,2,3-Thiadiazolazoverbindungen
DE1909107A1 (de) Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
DE2352858A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung
DE2824710A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe
DE2724566A1 (de) Naphtholaktam-farbstoffe
DE2523632A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
OGA New person/name/address of the applicant
8141 Disposal/no request for examination