CH627202A5 - Process for the preparation of yellow pigment intended for printing inks - Google Patents

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CH627202A5
CH627202A5 CH1545777A CH1545777A CH627202A5 CH 627202 A5 CH627202 A5 CH 627202A5 CH 1545777 A CH1545777 A CH 1545777A CH 1545777 A CH1545777 A CH 1545777A CH 627202 A5 CH627202 A5 CH 627202A5
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coupling
zirconium
water
yellow
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Pierre Fournier
Jean Mayer
Jean-Paul Viava
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Ugine Kuhlmann
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Description

L'invention a pour objet un procédé de préparation de pigment jaune de formule:
50
55
R-Nll-CO-CII-N-N I
co
I
CH„
Cl
N=N-Cïï-CO-NH-R I
co (
CH„
(I)
3
627 202
où R représente le radical phényl ou naphtyl non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par un groupement alkyl ou alk-oxy ou par un atome d'halogène, par copulation en milieu acide d'une mole du composé tétrazoïque de 4,4'-diamino 3,3'-di-chlorodiphényle avec 2 moles d'acétoacétarylide de formule:
CH3-CO-CH2-CO-NH-R (II)
où R a la signification désignée plus haut, en présence d'un sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium, et séparation, généralement par filtration suivie de lavage et séchage.
Dans le sens de l'invention, le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium est soluble totalement ou tout au moins partiellement dans le milieu réactionnel en fin de copulation. Cette solubilité, d'au moins 0,01 mole par mole de pigment, est essentielle à l'obtention des résultats avantageux de l'invention. Le plus souvent, le sel est totalement soluble dans le milieu réactionnel en début de copulation.
Les quantités de sel mises en œuvre dans la réaction vont de 0,01 à 5, de préférence de 0,05 à 1 et tout particulièrement de 0,1 à 0,5 mole par mole de pigment.
Le sel hydrosoluble de zirconium est plus particulièrement l'un des suivants: oxychlorure, oxybromure, oxyiodure, tétrachlorure, sulfate, nitrate, sélénate.
Le sel hydrosoluble d'aluminium est généralement un sulfate, nitrate, chlorure, bromure, iodure, chlorate, bromate, Perchlorate, lactate.
Le pH de fin de copultaion est inférieur à 6 et de préférence au moins égal à 4 et ne dépassant pas 5.
Alkyl et alcoxy désignent plus particulièrement des radicaux saturés ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Le pigment comporte de préférence un radical R répondant à la formule:
X .
Y-<ÇÔ^>- (III)
2
dans laquelle X, Y et Z représentent l'un des substituants hydrogène, alkyl, alkoxy ou halogène, identiques ou différents, et plus particulièrement hydrogène, méthyl, méthoxy ou chlore.
Les pigments jaunes préférés de l'invention comportent R = phényle et X = Y = Z = H, ouX = Y = CH3 et Z = H.
Un autre exemple de ces pigments jaunes comporte R = phényle, X = Y = OCH3 et Y = Cl.
Ainsi qu'il sera détaillé plus loin, la solution du composé tétrazoïque est mise en contact avec le bain de copulant. Ce dernier peut se trouver à l'état précipité de sa solution alcaline par un acide, généralement acétique ou formique.
On peut aussi couler la solution du composé tétrazoïque d'une part, et la solution alcaline du copulant, d'autre part, dans une solution tamponnée à un pH convenable, solution où s'effectuera la copulation.
La copulation a généralement lieu entre 15 et 70 °C, et le plus souvent à température ordinaire, ou à une température ne dépassant pas 60 °C.
Le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium est introduit dans le milieu réactionnel avant ou pendant la copulation, par exemple selon l'une des modalités suivantes: on ajoute le sel hydrosoluble au bain de copulant après précipitation de celui-ci; on utilise le sel hydrosoluble qui présente souvent un caractère acide, pour précipiter le couplant de sa solution alcaline, à la place, ou en plus de l'acide déjà cité nécessaire à cette précipitation; on coule une solution aqueuse du sel hydrosoluble en même temps que la solution du composé tétrazoïque ; on effectue la copulation en coulant ensemble la solution de composé tétrazoïque et une solution alcaline du copulant dans un bain tamponné contenant le sel hydrosoluble ; on peut également effectuer la copulation en coulant une solution aqueuse du sel hydrosoluble s en même temps que les solutions du composé tétrazoïque et du copulant; on peut aussi ajouter le sel hydrosoluble à la solution du composée tétrazoïque.
Il est possible d'éliminer le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium en procédant à l'acidification, après copulation et io avant filtration, jusqu'à obtention d'un pH inférieur à 2 et généralement de l'ordre de 1,5.
On peut aussi éliminer le sel hydrosoluble d'aluminium en alcalinisant le milieu, après copulation et avant filtration, jusqu'à obtention d'un pH supérieur à 12 et généralement de l'or-15 dre de 13.
Pour l'acidification on peut utiliser par exemple un acide minéral tel que l'acide chlorhydrique ou sulfurique. Pour l'alca-linisation on peut utiliser par exemple la soude caustique. Après filtration on lave à l'eau jusqu'à disparition des ions solubles 20 dans les eaux de lavage.
Après élimination du sel hydrosoluble de zirconium et d'aluminium par acidification ou alcalinisation, il ne reste plus dans le pigment après filtration et lavage que des traces de sel de zirconium ou d'aluminium, de l'ordre au maximum de 0,5 % en 25 poids, exprimé en zirconium ou aluminium métal, et le plus souvent nettement inférieures à ce chiffre.
On peut aussi ne pas éliminer le sel de zirconium ou d'aluminium, en se plaçant en dehors des zones de pH définies plus haut pour leur élimination. On réalise alors le plus souvent la filtra-30 tion au pH de fin de copulation. Un effet de coupage intervient, mais la demanderesse a constaté qu'il s'accompagne, à force colorante égale, d'une meilleure transparence et vivacité et d'un meilleur brillant que selon l'état antérieur de la technique.
De préférence, on porte la suspension du pigment, après 35 copulation, à une température comprise entre 25 et 100 °C, plus particulièrement entre 60 et 100 °C. Ce chauffage peut avoir lieu au pH de fin de copulation, ou après l'acidification ou l'alca-linisation.
Selon une modalité subsidiaire de l'invention, il est parfois 40 recommandable, en vue de parfaire la mise au point finale des propriétés du pigment, de lui incorporer, à titre complémentaire, un ou plusieurs additifs déjà connus pour la fabrication des pigments, par exemple ceux décrits dans les brevets français 1 226 652,1 246 922 ou 1 253 937 déjà cités et notamment 45 dans les exemples de ces brevets; on peut aussi faire usage d'alcools gras ou des sels minéraux insolubles comme le sulfate de baryum; il est également possible d'ajouter des aminés, par exemple des aminés grasses ou de la rosinamine (qui est l'amine correspondant à l'acide abiétique), ou d'autres aminés connues 50 dans la préparation des pigments, en veillant à n'en mettre en œuvre que des doses très faibles, ne dépassant pas 2% du poids du pigment.
L'invention se rapporte aussi à l'utilisation du pigment défini plus haut à la préparation des encres d'imprimerie, telles 55 qu'encres typographiques, flexographiques, héliographiques ou pour offset.
Les exemples non limitatifs ci-après, où les parties et les pourcentages sont donnés en poids sauf indication contraire, illustrent l'invention.
60
Exemple 1
Une suspension de Pigment Jaune n° 12 du Colour Index (formule 21 090) (par copulation d'une mole du dérivé tétrazoïque du 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényl avec 2 moles 65 d'acétoacétanilide) est préparée de la façon suivante:
On effectue de façon classique la tétrazotation de 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle. D'autre part, on dissout 95,6 parties d'acétoacétanilide avec 100 parties en volu
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4
me d'hydroxyde de sodium 10 N. Puis on reprécipite l'arylide avec 140 parties de sulfate d'aluminium Al2 (S04)3,18 H20 dissous dans 750 parties en volume d'eau.
Avant copulation, on ajoute 100 parties d'acétate de sodium CH3COONa, 3H20 à la suspension de copulant. Puis en coule dans celle-ci, maintenue à 60 °C, la solution de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle tétrazotée, de façon à ce qu'il n'y ait jamais d'excès de dérivé tétrazoïque, décelable dans la formation pigmentaire.
Après copulation, la formation est amenée à pH =1,5 avec de l'acide chlorhydrique, puis chauffée 1 heure à 95 °C. On filtre et on lave jusqu'à disparition des sels minéraux dans les eaux de lavage. Après séchage (60-65 °C) on obtient 148 parties de pigment.
Une encre grasse, contenant 20% de celui-ci présente une transparence et un pouvoir colorant plus élevés que ceux d'une encre confectionnée avec un pigment obtenu dans les mêmes conditions, le copulant ayant été reprécipité non pas par du sulfate d'aluminium mais par un acide organique (acétique ou formique).
On confectionne l'encre grasse en broyant sur une meule de laboratoire le pigment avec un vernis pour encre offset.
L'encre obtenue est appliquée en une couche de faible épaisseur (quelques dizaines de microns) sur du papier blanc à bande noire, bande permettant d'évaluer la transparence. Pour juger la force colorante, on mélange intimement une partie de l'encre confectionnée comme indiqué ci-dessus avec du blanc de titane broyé dans du vernis pour offset (quantité égale de blanc de titane et der vernis).
Ce mélange est ensuite tiré sur une plaque à l'aide d'une tige calibrée, et la force colorante de l'application est mesurée au densitomètre.
Exemple 2
Une suspension de Pigment Jaune 12 est préparée par copulation à 65 °C, dans un «bain de copulation» contenant 120 parties en volume d'hydroxyde de sodium 10N et 100 parties en volume d'acide acétique 100%, ainsi que 56 parties de sulfate d'aluminium Al2 (S04)3,18 H20. On coule en même temps dans ce bain:
- la solution obtenue par tétrazotation de 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3 '-dichlorodiphényle,
— la solution alcaline de copulant (95,6 parties d'acétoacétanilide solubilisée par 100 parties en volume d'hydroxyde de soude 10N).
Après copulation, la formation pigmentaire est acidifiée jusqu'à pH =1,5 avec de l'acide chlorhydrique. Puis elle est chauffée pendant une heure à 95 °C, filtrée, lavée et séchée. On obtient 154 parties de pigment sec. Une encre préparée avec ce dernier présente une transparence et un pouvoir colorants plus élevés que ceux d'une encre confectionnée à partir d'un pigment obtenu dans les mêmes conditions, mais avec un bain de copulation ne contenant pas de sulfate d'aluminium.
Exemple 3
Une suspension de Pigment Jaune 12 est préparée par copulation comme dans l'exemple 2. Mais après copulation, la formation est chauffée 1 heure à 95 °C au pH de fin de copulation, puis filtrée, lavée et séchée.
Une encre préparée avec le pigment obtenu a une force colorante légèrement inférieure à celle de l'exemple 2, mais présente, par contre, une transparence encore améliorée.
Exemple 4
On tétrazote de façon classique 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle. D'autre part, on solubilise 95,6 parties d'acéto-acétanilide avec 100 parties en volume d'hydroxyde de sodium 10N.
Puis on prépare une suspension de Pigment Jaune 12 en coulant ensemble ces deux solutions dans un «bain de copulation», à température ambiante, contenant 20 parties d'oxychlo-rure de zirconium ZrOCl2,8HzO et tamponnée par 74 parties d'acétate de sodium CH3COONa, 3H20 et 60 parties en volume d'acide acétique 100%.
Après copulation, la formation est amenée à pH =1,5 avec de l'acide chlorhydrique, puis chauffée 1 heure à 75 °C. Après filtration, lavage et séchage, le pigment qui ne contient que des traces non dosables de zirconium, est incorporé dans une encre grasse. L'application de cette encre présente une force colorante et une vivacité nettement supérieures à celles d'une encre obtenue avec un pigment préparé dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus, mais en l'absence d'oxychlorure de zirconium.
Exemple 5
On effectue la copulation du Pigment Jaune 12 comme dans l'exemple 2, mais en remplaçant le sulfate d'aluminium par 32 parties d'oxychlorure de zirconium.
La formation est ensuite alcalinisée, jusqu'à pH = 12, avec de l'hydroxyde de sodium, puis, après un chauffage d'une heure à 100 °C, filtrée, lavée et séchée. Elle contient 4,7 % en poids de zirconium métal, sur les 5,7% mis en œuvre.
Une encre grasse confectionnée avec le pigment obtenu présente, lors de son application, une force colorante élevée, une transparence très importante et une vivacité remarquable.
Exemple 6
On reproduit la préparation par copulation de l'exemple 5, puis la formation pigmentaire est, après la copulation, chauffée 1 heure à 65 °C, filtrée, lavée et séchée. On obtient un pigment présentant les mêmes propriétés remarquables que celui de l'exemple 5. Il contient 2,2% en poids de zirconium métal, sur les 5,7% introduits.
Exemple 7
On prépare une suspension de Pigment Jaune 12 comme dans l'exemple 5. Mais, après la copulation, la formation est amenée, avec de l'acide chlorhydrique, jusqu'à pH = 1,5. Après avoir été chauffée pendant 1 heure à 65 °C, le pigment est filtré, lavé et séché. Il ne contient plus que 0,07 % en poids de zirconium métal, sur les 5,7 % introduits.
Le pigment obtenu incorporé dans une encre grasse, conduit à une impression de très fort pouvoir colorant, la transparence et la vivacité se trouvent également améliorées par rapport à celles d'une impression réalisée à partir d'une encre confectionnée avec un pigment préparé dans les mêmes conditions, mais en absence de sel de zirconium.
Exemple 8
Une suspension de Pigment Jaune n° 12 est préparée en coulant dans un bain de copulation, maintenu à 65 °C, contenant 27 parties d'oxychlorure de zirconium Zr OCl2,8H20 et tamponnée par 50 parties en volume d'hydroxyde de sodium 10N et 56 parties en volume d'acide acétique glacial:
-une solution de 63,5 parties de 4,4'-diamino 3,3'-dichlo-rodiphényle tétrazotée d'une part,
— et une solution obtenue en dissolvant 95,6 parties d'acétoacétanilide à l'aide de 100 parties en volume d'hydroxyde de soude 10N d'autre part.
Après copulation, la formation pigmentaire est chauffée pendant 1 heure à 65 °C, le pigment est filtré, lavé jusqu'à élimination des sels minéraux, et séché à 65 °C. Il contient 3,3 % en poids de zirconium métal, sur les 3,8% introduits.
Une encre grasse obtenue avec le pigment présente une force colorante et une transparence nettement supérieures à celles d'une encre confectionnée avec un pigment préparé dans les
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mêmes conditions, mais en absence d'oxychlorure de zirconium. La vivacité de l'application est en outre remarquable.
Si l'on compare deux applications d'encres obtenues
- l'une avec le pigment de cet exemple
— l'autre avec le pigment préparé suivant les indications de l'exemple 7 du brevet français n° 1 226 652,
on constate que le pigment du présent exemple conduit à une impression de force colorante et de transparence nettement plus élevées que le pigment selon la technique antérieure. (Les deux pigments ont été préparés avec la même quantité d'oxychlorure de zirconium).
Exemple 9
On prépare le Pigment Jaune n° 12 comme indiqué à l'exemple 8, mais après chauffage de la formation pigmentaire, on ajoute une solution alcaline de 40 parties de colophane. Le pigment est ensuite lavé et séché comme à l'exemple 8. Il renferme 3,4% en poids de zirconium métal, sur les 3,8% introduits.
L'application d'une encre préparée avec ce pigment conduit à une transparence encore supérieure à celle d'une application d'encre confectionnée avec le pigment de l'exemple 8. La vivacité est également remarquable. Par contre, la force colorante est légèrement inférieure (effet de «coupage» dû au résinate de zirconium).
Si l'on compare en encre grasse, le pigment de cet exemple 5 et celui de l'exemple 7 du brevet français n° 1 226 652 (compositions contenant le même quantité de résinate de zirconium), on constate que la transparence et la force colorante sont en faveur du pigment préparé suivant l'invention. La vivacité est supérieure avec le pigment de cet exemple.
10
Exemple 10 à 17
Les mêmes exemples ont été respectivement reproduit dans le cas du Pigment Jaune n° 13 (par copulation d'une mole du dérivé tétrazoïque du 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle avec i5 2 moles d'acétylacéto métaxylidide).
On a remplacé, dans les exemples 1 à 9, les 95,6 parties d'acétoacétanilide par 109 parties d'acétylacéto métaxylidide. Les propriétés améliorées de l'encre pigmentée ainsi obtenue sont tout à fait comparables à celles observées lorsqu'on utilise 20 pour la pigmentation des encres les pigments selon les exemples 1 à9.
C

Claims (11)

  1. 627 202
    REVENDICATIONS 1. Procédé de préparation de pigment jaune de formule (I)
    R-NH-C0-CH-fc: ?
    CO I
    Clio où R représente le radical phényl ou naphtyl non substitué ou substitué une ou plusieurs fois par alkyl, alkoxy ou halogène, caractérisé par la copulation en milieu acide d'une mole du composé tétrazoique de 4,4'-diamino 3,3'-dichlorodiphényle avec 2 moles d'acétoacétarylide de formule (II)
    (I) ,
    Œ3-CO-CH2-CO-NH-R
    (II),
    où R a la signification désignée plus haut, en présence d'un sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium, et par la séparation du pigment ainsi obtenu.
  2. 2. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le sel hydrosoluble de zirconium est un oxychlorure, oxybromure, oxyiodu-re, tétrachlorure, sulfate, nitrate ou sélénate.
  3. 3. Procédé selon la revendication 1, dans lequel le sel hydrosoluble d'aluminium est un sulfate, nitrate, chlorure, bromure, iodure, chlorate, bromate, Perchlorate ou lactate.
  4. 4. Procédé selon l'une des revendications 1 à 3, dans lequel le sel hydrosoluble de zirconium ou d'aluminium est introduit dans le milieu réactionnel avant ou pendant la copulation.
  5. 5. Procédé selon l'une des revendications 1 à 4, dans lequel R répond à la formule (III)
    (III)
  6. 6. Procédé selon l'une des revendications 1 à 5, dans lequel après copulation on acidifie le milieu réactionnel jusqu'à obtention d'un pH inférieur à 2.
  7. 7. Procédé selon l'une des revendications 1,3,4 et 5, dans lequel après copulation on alcalinise le milieu réactionnel jusqu'à obtention d'un pH supérieur à 12.
  8. 8. Procédé selon l'une des revendications 1 à 7, dans lequel après copulation on réalise une étape de chauffage à une température comprise entre 25 et 100 °C, de préférence entre 60 et 100 °C, de préférence entre 60 et 100 °C.
  9. 9. Pigment jaune de formule (I), obtenu par le procédé selon la revendication 1.
  10. 10. Utilisation du pigment jaune selon la revendication 9 à la préparation des encres d'imprimerie.
  11. 11. Utilisation selon la revendication 10, caractérisé en ce qu'on incorpore au pigment un ou plusieurs additifs.
    30
    N-N-CH-C0-NH-R I
    CO I
    cir
    Les pigments jaunes de diarylides, qui désignent le produit de la copulation du composé tétrazoïque du 4,4'-diamino 3,3'-dichlordiphényle avec 2 molécules d'arylamide de l'acide acétyl-15 acétique, sont utilisés comme primaires dans les encres d'imprimerie. Ils doivent non seulement être brillants, mais aussi de fort pouvoir colorant, de grande vivacité et de transparence élevée. Cette dernière propriété est indispensable lorsque, dans une impression en trichromie, le jaune est appliqué en dernière cou-20 leur (dans l'impression offset par exemple, c'est généralement le cas).
    Diverses techniques permettent d'aboutir à une bonne transparence. Il est par exemple possible de préparer le pigment azoïque en présence d'agents tensioactifs, ou de traiter la dispersion pigmentaire par des produits comme les aminés, ainsi que décrit dans le brevet français n° 1 428 172. Mais l'inconvénient généralement rencontré avec les pigments ainsi obtenus vient de leur mauvais comportement offset: le caractère hydrophile de la particule pigmentaire a tendance à favoriser le passage de l'encre vers l'eau de mouillage, d'où une impression de mauvaise qualité.
    Une autre solution consiste à enrober la particule pigmentaire avec des résines naturelles ou synthéthiques, ou avec des 35 produits à base d'acides résiniques, selon le brevet français n° 2 006 384. Mais cette technique peut aussi présenter des inconvénients, tels qu'une diminution importante de la force colorante, provenant de l'effet de coupage dû à la résine.
    Dans les brevets français n° 1 226 652 et 1 246 922, la titu-40 laire a déjà décrit des procédés permettant d'améliorer le brillant de certains pigments pour encres, par incorporation de résinâtes de divers métaux, zirconium et aluminium entre autres.
    Elle a également trouvé, conformément au brevet français n° 1 253 937, que des pigments brillants peuvent être obtenus 45 au moyen de composés organiques acides variés, sous forme de sels des mêmes métaux que précédemment. Ces composés organiques comprenant notamment des acides carboxyliques, sulfo-niques et des esters sulfuriques acides.
    Poursuivant ses recherches dans ce domaine, on a découvert un nouveau procédé de préparation de pigment. Ce pigment présente par rapport à l'état de la technique de nouveaux et sensibles progrès du point de vue de la force colorante, de la transparence et de la vivacité et du brillant, tout en évitant les inconvénients décrits plus haut.
CH1545777A 1976-12-30 1977-12-15 Process for the preparation of yellow pigment intended for printing inks CH627202A5 (en)

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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4885033A (en) * 1987-10-03 1989-12-05 Ciba-Geigy Corporation Pigment compositions based on acetoacetarylide derivatives
GB2235694B (en) * 1989-08-10 1992-06-24 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of bisazo pigment mixtures
US6097196A (en) 1997-04-23 2000-08-01 Verkuil; Roger L. Non-contact tunnelling field measurement for a semiconductor oxide layer

Also Published As

Publication number Publication date
BR7708746A (pt) 1978-08-15
IT1093050B (it) 1985-07-19
GB1586700A (en) 1981-03-25
SE426841B (sv) 1983-02-14
ES465594A1 (es) 1979-01-01
BE861979A (fr) 1978-06-19
FR2376192B1 (fr) 1980-02-22
DK571177A (da) 1978-07-01
DE2756293A1 (de) 1978-07-06
JPS5384029A (en) 1978-07-25
NL7714463A (nl) 1978-07-04
SE7714916L (sv) 1978-07-01
FR2376192A1 (fr) 1978-07-28

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