JPS5871956A - アゾ顔料の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 式（１） なるアゾ化合物の価値ある顔料形＊の製造はドイツ特許
第１．９５９．４６６号明細４１例１から公知である。

この際水性媒体中カップリングして得られた粗顔料を単
離後乾燥し、粉末化、２時間氷酢酸中で還流加熱し、吸
引戸数し、洗滌し、乾燥する。柔軟な粒子、良好な着色
力及び澄明な色調を有する顔料が得られる。

驚くべきことに今や本発明者はカップリングを水性縁体
中で長鎖アルコールのオキシエチル化生成物の存在下に
行い、水性顔料懸濁液をカップリングの終了後加熱した
場合、このアゾ化合物の価値ある顔料杉板が特に簡単な
方法で得られることを見い出した。

したがって本発明はジアゾ化されたアントラニル酸を５
−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダシロンと水性媒
体中カップリングし、熱後処理して一般式（１）なるア
ゾ化合物の顔料形櫂を製造する方法に関するものである
。これはカップリングを炭素原子数８〜１４個を有する
アルコール又ｔｉフルコール混合物と３〜１０モルエチ
レンオキシドとから成るオキシエチル化生成物の存在下
に行い、水性顔料懸濁液をカップリング終了後加熱する
ことを特徴とするものである。この際使用技術上価値あ
る形で顔料が得られる。これはドイツ特許第１．９３９
．４６６号明細書の例１に従って得られた顔料と同等で
ある。

次に本発明の好ましい実施形態を詳細に説明するニ オキシエチル化生成物を酸性の、特に酢酸−又は鉱酸、
耐性のカップリング成分用沈殿溶液に加えるのが有利で
ある。添加されたオキシエチラートの幇は顔料１紛に対
して２〜１５％、特に６〜１０俤が好ましい。炭素原子
９〜１３個を有する脂肪族アルコール又はアルコール混
合物と５〜８モルエチレンオキシドとの反応生成物が特
に好ましい。オキソ合成、たとえば立体的に変化した合
成アルコール、たとえばイソトリデカノール□これＦｉ
６〜８モルエチレンオキシドと反応するー、又は大体に
於て炭素原子９〜１１個を有するアルコール混合物−こ
れＦｉ５モルエチレンオキシドと反応する−から成るア
ルコールが挙けられる。

カップリングの終了後、顔料懸濁液と約１〜８、特に２
〜４時間、９２〜１００℃、特に９５〜９８℃のｒｌｒ
Ａ度に加熱する。次いで顔料を懸濁液から単離し、塩不
含になるまで洗滌し、乾燥する。

本発明によシ得られた顔料は印刷インクの製造に、樹脂
制料、天然及び合成樹脂並びにゴムのピグメンテーショ
ンに、特にラッカー及び分散性塗料の製造に適する。更
に顔料は織物繊維利料及びその他の平面形成構造物上へ
の顔料捺染に、ビスコース、セルロースエステル又バー
エーテル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリグリコール
テレフタレート又はポリアクリロニトリルの紡糸染色に
適する。

本発明による方法に対応して処理した場合、しかじ長鎖
アルコールのオキシエチル化生成物を添加しないで処理
した場合不十分な流動性及＼ ぴ分散可能性を有う゛る濁ったかつ僅かに濃色の品質で
しか、すなわち使用に僅かに適する形でしか顔料を得ら
れない。

次の例に於てその他の明記しない限りは重１゛あたりの
パーセント記載である。

例１ アントラニル酸１五７２を水２５０ｆｌ！７！及び５Ｎ
塩酸５０−と共に攪拌し、５Ｎ亜硝酸す）　ＩＪウム溶
液２０−でジアゾ化する。このジアゾ溶液分２５℃で攪
拌下に次の様に製造されたカップリング成分の酢酸酸性
懸濁液にｆＡｌ；入する。

５−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダシロン２４２
を室温で水２００−と共に攪拌し、５Ｎ苛性ソーダ溶液
６０−の添加によって溶解する。この溶液を活性炭で澄
明化し、ｐ液を約３０分間攪拌下水３０−１氷酢酸４ｌ
−１５Ｎ苛性ソーダ溶液８〇−及び大体に於て９〜１１
個の炭素原子分有する工業用アルコール留分１モル及ヒ
エチレンオキシド５モルとから成る反応生成物３２から
成る溶液に滴下する。

カップリングの終了後、この懸濁液を蒸気の導入によっ
て９５〜９７℃に加熱し、３時間この温度で保つ。懸濁
液を６０〜７０℃で濾過し、プレスケーキを塩不含にな
るまで洗滌し、乾燥し、粉砕する。

得ら扛た顔料にドイツ特許第１．９３９．４６６号明細
曹の例１に従って製造された生成物と同様々良好な使用
技術上の性質を示す。

比較例 例１に対応して処理する。但しオキシエチル化生成物を
添加しない。減少した着色力、僅かな隠ぺい力、悪い分
散可能性及び塗料に於てあまシにも高い粘度を有する濁
った帯赤黄色顔料が得られる。

例２ ６１チ塩酸２６０ｄ及び水２７５０−の混合物中にアン
トラニル酸１３７りを加える。攪拌された溶液分３℃に
冷却し、１０−１５分以内で４０％水性亜硝酸す）　Ｉ
Ｊウム溶液１３１ｄでジアゾ化する。３０分間１０℃で
過剰亜硝酸と共に攪拌し、けいそう±１５１を澄明化助
剤として加え、亜硝酸の過ｉ！１１をアミドスルホン酸
約１２で分解し、ジアゾニウム塩浴液を澄明化する。

水８００−１氷２００２、氷酢酸１１６ＩＩ＋７！及び
−３−アルコール混合物と６モルエチレンオキシドとか
ら成るオキシエチル化生成物３０りの混合物中に３０分
間水２　ｏ　ｏ　Ｏ＋＋＋ｊ、３３チ苛性ソ一ダ溶液１
８０ｍ７！及び５−アセトアセチルアミノ−ベンズイミ
ダシロン２４０りを流入する。

カップリング成分の懸濁液に炭酸カルシウム１５０ｙを
加え、３５℃に加熱する。この温度でジアゾニウム塩浴
液を２時間以内で５−アセトアセチルアミノベンズイミ
ダシロン−懸濁液の表面下に滴下する。

完全にカップリングした後、４５分以内で３３チ塩酸５
６８ｄを徐々に添加してｐＨ−値を２に調整する。次い
で反応混合物を蒸気の導入によって９５℃に加熱し、２
時間この温度で保つ。

７０℃に冷却後濾過し、塩不含になる壕で水洗し、７０
℃で循環空気相で乾燥する。

良好な着色力、高い隠ぺい力、良好な分散可能性、良好
な流動可能性及び塗料に於ける高い光輝性を有する光沢
のある帯緑黄色顔料が得らｆＬる。

例３ 例２に対応して処理する。但しオキシエチル化生成物と
してエチレンオキシド含有量８モルを有する同様な生成
物分使用する。例１及び２に記載した使用技術上の性質
分示す顔料が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式中 なるアゾ化合物の顔料形雑をジアゾ化されたアントラニ
   ル酸と５−アセトアセチルアミノ−ベンズイミダシロン
   との水性媒体中ンイツプリング及び熱後処理によって製
   造するにあたシ、炭素原子８〜１４個を有するアルコー
   ル又はアルコール混合物（！：　３〜１０モルエチンオ
   キシドとから成るオキシエチル化生成物の存在下にカッ
   プリングを行い、水性顔料懸濁液をカップリング終了後
   加熱することを特徴とする上記アゾ顔料の製造法。 ２）オキシエチル化生成物として炭素原子数９〜１３個
   を有する脂肪族アルコール又はアルコール混合物と５〜
   ８モルエチレンオキシドとから成る反応生成物を使用す
   ることよりなる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）顔料重量に対してオキシエチル化生成物２〜１５ｔ
   ＩＪを使用することよシなる特許請求の範囲第１項又は
   第２項記載の方法。 ４）顔料重量に対してオキシエチル化生成物６〜１０チ
   を使用することよりなる特許請求の範囲第１項ないし第
   ３項のいずれかに記載した方法。 ５）オキシエチル化生成物をカップリング成分用酸性沈
   殿溶液に添加することよシなる特許請求の範囲第１項力
   いしガル４項のいずれかに記載した方法。 ６）水性顔料懸濁液を９２〜１００℃に加熱することよ
   りなる特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずれかに
   記載した方法。 ７）カップリング懸濁液を９５〜９８℃に加熱すること
   よシなる特許請求の範囲第１項ないし第６項のいずれか
   に記載した方法。 ８）水性顔料懸濁液２１〜８時間加熱することよりなる
   特許請求の範囲第１項ないし第７項のいずれかに記載し
   た方法。 ９）水性顔料懸濁液を２〜４時間加熱することよりなる
   特許請求の範囲第１項ないし第８項のいずれかに記載し
   た方法。