FR2656324A1 - Pigment azouique et son procede de preparation. - Google Patents

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Abstract

La présente invention a pour objet le composé de formule I (CF DESSIN DANS BOPI) ayant les valeurs CIELAB suivantes: L* = 82,55 a* = 11,53 b* = 90,49 C* = 91,22 et H* = 82,74 ainsi qu'un procédé pour sa préparation. Utilisation de ce composé comme pigment pour la coloration des matières polymères.

Description

La présente invention a pour objet un
pigment azoïque modifié et son procédé de préparation.
Le composé de formule I H 3 OCO t COOCH 3 À Co CH 3 H 3 C OCO O U
3 N3 N
Il t Nil " " (l)
H CCOCH CO-NH 2 NI CO-CH-COCH
est décrit à l'exemple 20 du brevet américain 3 997 521 Selon la méthode décrite dans J Soc Dyers and Colourists Sept 1976, pages 337 et 338, on a trouvé que ce composé possède les valeurs CIELAB suivantes:
L* = 79,51
a* = 15,18 b* = 86,77
C* = 88,09
H* = 80,08
Les valeurs CIELAB ont été déterminées avec un vernis alkyde-mélamineformaldéhyde (AMF) coloré avec 25,3 % en poids du composé obtenu selon l'exemple du brevet américain n 3997521, et préparé comme suit (toutes les parties s'entendent en poids): On disperse pendant 3 heures, dans un appareil "Red Devil"' (procédé de broyage) 15 parties du
pigment avec 10 parties d'un agent de dispersion in-
colore (Disperbyk 160), 67,78 parties d'un vernis alkyde-mélamineformaldéhyde et 6,79 parties de xylène, en présence de 180 parties de billes de verre (de 3 mm) A l'aide d'une lame, on applique le vernis coloré ainsi obtenu sur un carton blanc de manière à obtenir une couche de 0,15 mm d'épaisseur et on le
durcit à 120 C pendant 30 minutes.
La résine AMF comprend: 18,5 parties de xylène 1,44 partie d'acétate de butylglycol ,00 parties de résine mélamine-formaldéhyde "Maprenol 650 " dans 8,20 parties d'isobutanol ,00 parties de résine alkyde du coco "Alphtalat AC 451 N" dans 8,56 parties de "Solvesso 100 " (un mélange de solvants aromatiques ayant un point d'ébullition compris entre 162 C et 177 C), et ,00 parties de résine alkyde du coco "Alphtalat AC 451 M" dissoute dans 13,30 parties d'un mélange :50 de xylène et de Solvesso 150 (un mélange de solvants aromatiques ayant un point d'ébullition
compris entre 187 et 211 C).
On a trouvé cependant que le pigment de l'exemple 20 du brevet américain n 3997521, possède des propriétés de dispersion et une nuance que ne sont pas parfaites Ces problèmes peuvent être résolus avec
le pigment modifié de formule I de l'invention.
L'invention concerne donc un composé de formule I
H CIC COOCH 3
H 3 C OCO LCOOCH 3 H 3 C OCO COOC 3
NLI N
"t " ( 1) N 3 CC Os H C
HCCO-5 I CO-NH
NI-C 0-CH-C O CH 3
D ayant les valeurs CIELAB suivantes:
L* = 82,55
a* = 11,53 b* = 90,49 C* = 91,22 et
H* = 82,74
Les valeurs CIELAB ont été déterminées selon la même méthode décrite dans J Soc Dyers and Colourists, sept 1976, page 337 et 338, et avec le vernis alkyde-mélamine-formaldéhyde mentionné plus haut, coloré avec 25,3 % en poids du pigment selon l'invention comme décrit précédemment Les valeurs sont
données à + 1 %, de préférence + 0,5 %.
L'invention concerne également un procédé de préparation d'un composé de formule I
H 3 O C COOCH
c i COOCH H 3 C Oc O i{ 3 N Is ( I)
HCCO-CIH-CO -NH NI -CO-CH-COCH 3
procédé selon lequel
a) on dissout le 1,4-bis-(acétoacétylamino)-
benzène dans une solution aqueuse d'un hydroxyde alcalin,
b) on fait précipiter le 1,4-bis(acéto-
acétylamino)benzène pour former une suspension, de préférence en ajustant le p H de la solution à 6,5-7,5, et c) on copule le produit b) ci-dessus avec une solution du sel de diazonium du 2-aminotéréphtalate de diméthyle, le rapport molaire du sel de diazonium du
2-aminotéréphtalate de diméthyle au 1,4-bis-(acéto-
acétylamino)benzène étant d'environ 2:1 (de préférence 2:1). Le pigment résultant est filtré, lavé avec de l'eau jusqu'à élimination des sels, séché et traité par un solvant à point d'ébullition élevé, puis isolé
selon les méthodes habituelles.
De préférence, le pigment est filtré après la réaction, lavé avec de l'eau jusqu'à élimination des sels, séché et traité ensuite par un solvant organique à point d'ébullition élevé pendant une période de temps maximale de 6 heures, de préférence de 1 à 5 heures à une température comprise entre 80 et 1500 C Le produit est ensuite isolé selon les méthodes habituelles, de préférence par filtration, lavage, séchage et broyage jusqu'à obtention de particules ayant la dimension désirée.
Le pigment préparé selon le procédé de l'in-
vention présente des nuances plus pures et plus vertes lorsqu'il est appliqué sur les matières polymères; il possède en outre une meilleure stabilité à la lumière et à la chaleur (spécialement dans le polypropylène) et
peut être dispersé plus facilement dans les poly-
oléfines que le pigment préparé selon l'exemple 20 du
brevet américain 3 997 521.
Les matières polymères préférées comprennent les matières synthétiques et les résines artificielles et synthétiques contenant ou non des solvants, par exemple les vernis à base de polyoléfines, de chlorure de polyvinyle (PVC), de polystyrène, de résines acryliques, de polyesters, de résines alkydes ou de polyuréthanes Les matières polymères et les méthodes préférées pour l'application du pigment sur les matières polymères sont telles que décrites dans le
brevet américain 3 997 521, dont le contenu est incor-
poré dans la présente demande à titre de référence.
Dans le procédé de l'invention, le p H est ajusté de préférence à 6,5-7,5 par addition d'acide organique et/ou minéral, par exemple d'acide acétique
glacial et/ou d'acide chlorhydrique.
L'exemple suivant illustre la présente invention sans aucunement en limiter la portée Dans cet exemple, les parties et pourcentages s'entendent en poids et les températures sont indiquées en degrés Celsius.
Exemple:
a On agite 104,5 parties de 2-amino-
téréphtalate de diméthyle dans un mélange de 70 parties d'eau, 111,5 parties d'acide acétique glacial, 150 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et 0,3 partie de
sel de sodium de l'acide dinaphtylméthane-disulfonique.
On agite ce mélange pendant 4 heures On ajoute 100 parties de glace à la suspension et on verse le mélange dans un bain de glace pour le refroidir à oa En l'espace d'une heure et en maintenant la température entre O et 50 par addition de glace, on ajoute ensuite 35,2 parties de nitrite de sodium (sous forme de 150 parties d'une solution aqueuse), ce qui provoque la transformation de la suspension en une solution jaune-brun limpide On élimine l'excès de
nitrite en utilisant une solution d'acide aminosulfo-
nique Pour purifier la solution, on ajoute 5 parties de terre de diatomées du commerce, on agite le mélange, on filtre le mélange et on lave le résidu avec un peu d'eau. b A 500 parties d'eau à 100, on ajoute 93,1 parties d'une solution de Na OH à 30 %, puis 69,0 parties de 1,4-bis(acétoacétylamino)benzène, on agite le mélange pendant 30 minutes et on ajoute 5,0 parties de terre de diatomées du commerce On agite ensuite à
nouveau le mélange, on sépare la solution par filtra-
tion et on lave la terre de diatomées retenue par le filtre avec un peu d'eau En l'espace de 30 minutes, on ajoute sous agitation une solution de 400 parties d'eau, 400 parties de glace, 73,5 parties d'acide acétique glacial et ensuite 53,2 parties d'une solution
de Na OH à 30 %.
c En l'espace de 2 heures, on mélange la solution du sel de diazonium obtenue sous a) ci-dessus avec la suspension obtenue sous b) ci-dessus On agite le mélange pendant encore 2 heures en augmentant légèrement la température, on agite ensuite pendant 1
heure à 40-45 , pendant encore 1 heure à 650 et finale-
ment pendant encore 1 heure à 800 On filtre ensuite le précipité jaune résultant, on le lave à l'eau froide
pour éliminer les sels et on le sèche sous vide (la-
quantité d'eau restante étant inférieure à 1 %).
d On agite ensuite 71,6 parties du pigment résultant avec 570 parties de diméthylformamide pendant 2 heures à 1500, on le refroidit à 80-100 , on le
filtre, on le lave avec un alcool à bas point d'ébulli-
tion, on le sèche et on le broye.
Le pigment résultant répond à la formule I définie plus haut et a les valeurs CIELAB suivantes:
L* 82,55
a* = 11,53 b* = 90,49 C* = 91,22 et
H* = 82,74
Les différences de colorimétrie par rapport au composé préparé selon l'exemple 20 du brevet américain 3 997 521, sont les suivantes:
DL* = 3,04
Da* = -3,65 Db* = 3,72
DC* = 3,13
DH* = 4,16 et DE* = 6,03 (DE* signifie la différence totale de
changement de couleur).
Le pigment a des propriétés améliorées et peut être utilisé pour la coloration des matières
synthétiques et des résines synthétiques et artifi-
cielles contenant ou non des solvants en une nuance
vert-jaune Les solidités résultantes sont excellentes.
La terre de diatomées utilisée est de type "Hyflo"
provenant du Mexique.

Claims (9)

REVENDICATIONS
1 Le composé de formule I H 3 C, O CO t OOH 3 C COOCH HC oco COOCH 3 H 3 C C N t, Sl (I) N 3 CCO-CI Ca-Na N NH-CO-CR- OCH 3 ayant les valeurs CIELAB suivantes:
L* = 82,55
a* = 11,53 b* = 90,49 C* = 91,22 et
H* = 82,74
2 Un procédé de préparation du composé de formule I
H 3 C OCO _ _COOCH
O-, - COOCH 3
À CO O CH 3 H 3 C O C O
si N N ll (I) HCCO-cu 1 CO-NH NI-CO-C Ii-COCH j 3 caractérisé en ce que
a) on dissout le 1,4-bis-(acétoacétylamino)-
benzène dans une solution aqueuse d'un hydroxyde alcalin,
b) on fait précipiter le 1,4-bis(acéto-
acétylamino)benzène pour former une suspension, et c) on copule le produit b) ci-dessus avec une solution du sel de diazonium du 2- aminotéréphtalate de diméthyle, le rapport molaire du sel de diazonium du
2-aminotéréphtalate de diméthyle au 1,4-bis-(acéto-
acétylamino)benzène étant d'environ 2:1.
3 Un procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce qu'on fait précipiter le composé en ajustant le p H de la solution à une valeur comprise
entre 6,5 et 7,5.
4 Un procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le produit résultant est traité par un solvant à point d'ébullition élevé et est
ensuite isolé.
Un procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que le produit résultant de formule I est traité par un solvant à point d'ébullition élevé
pendant une période maximale de 6 heures.
6 Un procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que le produit est traité par un solvant organique à point d'ébullition élevé pendant 1 à 5 heures à une température comprise entre 80 et
1500 C.
7 Un procédé selon l'une quelconque des
revendications 4 à 6, caractérisé en ce que le produit
est ensuite isolé par filtration, lavage, séchage et broyage jusqu'à obtention de particules ayant la
dimension désirée.
8 L'utilisation du composé de formule I tel que spécifié à la revendication 1, comme pigment pour
la coloration des matières polymères.
9 Les matières polymères, caractérisées en ce qu'elles ont été colorées avec le composé de formule
I tel que spécifié à la revendication 1.
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