JPH06228448A - アゾピグメントおよびその製造方法 - Google Patents

アゾピグメントおよびその製造方法

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JPH06228448A JP2405635A JP40563590A JPH06228448A JP H06228448 A JPH06228448 A JP H06228448A JP 2405635 A JP2405635 A JP 2405635A JP 40563590 A JP40563590 A JP 40563590A JP H06228448 A JPH06228448 A JP H06228448A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 アゾピグメントおよびその製造方法を提供す
る。 【構成】 下記式Ｉで示される、下記のCIELAB値を有す
る、改質された化合物およびその製造方法。 L* = 82.55 a* = 11.53 b* = 90.49 C* = 91.22 および H* = 82.74 。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明はアゾピグメントおよびその製造方
法に関する。
【０００２】下記に規定する式Ｉの化合物は、米国特許
第 3997521号の例20に記載されており、下記のCIELAB値
を有することがわかっている。 L* = 79.51 a* = 15.18 b* = 86.77 C* = 88.09 および H* = 80.08 。
【０００３】このCIELAB値は、アルキッドメラミンホル
ムアルデヒド樹脂塗料中、米国特許第 3997521号の例20
に従うピクメント25.3重量％で測定したものである。
【０００４】このアルキッドメラミンホルムアルデヒド
(AMF) 樹脂塗料は、次のようにして製造された（部は全
て重量部である）。
【０００５】15部のピグメントを、10部の無色分散剤
（Disperbyk 160)、 67.78部のアルキッドメラミンホル
ムアルデヒドラッカー、6.79部のキシレンおよび 180部
のガラスパール（径３mm）とともに分散させ、"Red Dev
il"(粉砕プロセス）中で３時間粉砕した。これを好まし
くはドクターブレードで白色カートン紙上に0.15mmの厚
さに適用し、 120℃で30分間硬化させた。
【０００６】AMF樹脂は、下記を含む。 18.5部のキシレン 1.44部のブチルグリコールアセテート 8.20部のイソブタノール中10.00 部のメラミン−ホルム
アルデヒド樹脂"Maprenol 650" 5.86部の"Solvesso 100"(162〜177 ℃の沸点範囲を有す
る芳香族溶剤混合物）中20.00 部のココアルキッド樹脂
"Alphtalat AC 451N" 13.30 部のキシレンと"Solvesso 150"(187〜211 ℃の沸
点範囲を有する芳香族溶剤混合物）との50：50混合物中
20.00 部のココアルキッド樹脂"Alphtalat AC451M"
【０００７】しかしながら、分散性が最適でなく、色調
も最適でないということが認められている。これらの問
題は、本発明に係る改質ピグメントの製造により解消さ
れる。
【０００８】本発明によれば、下記式Ｉで示される、下
記のCIELAB値を有する改質化合物が提供される。
【０００９】
【化３】
【００１０】L* = 82.55 a* = 11.53 b* = 90.49 C* = 91.22 および H* = 82.74
【００１１】CIELAB値はJ. Soc. Dyers and Colourist
s, 1976年９月,337頁以下、特に 337および 338頁に規
定されている。所定のCIELAB値は+/-1％、さらに好まし
くは+/-0.5％である。
【００１２】このCIELAB値は、上記アルキッドメラミン
ホルムアルデヒド樹脂塗料中、本発明に係るピグメント
25.3重量％で測定したものである。
【００１３】さらに、本発明によれば、前記式Ｉで示さ
れる化合物を製造するに当たり、 a) 1,4- ビス（アセトアセチルアミノ) ベンゼンを水酸
化アルカリ水溶液に溶解し、 b) 1,4- ビス（アセトアセチルアミノ) ベンゼンを沈澱
させて懸濁液を形成し、 c) 次いで、上記b)の生成物を、ジアゾ化された2-アミ
ノテレフタル酸ジメチルエステルの溶液と、約２：１
（好ましくは２：１）のジアゾ化された2-アミノテレフ
タル酸ジメチルエステル：1,4-ビス (アセトアセチルア
ミノ) ベンゼンのモル比においてカップリングさせる、 ことを特徴とする方法が提供される。
【００１４】得られたピグメントは、通常の方法に従っ
て濾過され、塩が含まれなくなるまで水洗され、乾燥さ
れ、高沸点溶剤で処理され、次いで単離される。
【００１５】好ましくは、本発明に係る方法において、
ピグメントは反応後に濾過され、塩が含まれなくなるま
で水洗され、６時間までの時間、好ましくは１〜５時間
の間、80〜 150℃で乾燥される。生成物を濾過し、塩が
含まれなくなるまで洗浄し、乾燥し、有機溶剤中で処理
した後、これをさらに濾過し、洗浄し、乾燥し、粉砕し
て、所望のより小さい粒子としてもよい。
【００１６】本発明に係る方法に従って製造されたピグ
メントは、ポリマー材料に適用することができ、より澄
んだ色調を有し、緑がかった色調を有し、日光に対しよ
り安定であり、熱に対するより良好な安定性 (特にポリ
プロピレン中で) を有し、米国特許第 3997521号の例20
に従って製造されたピグメントよりもより容易にポリオ
レフィン中に分散される。
【００１７】好ましいポリマー材料は、溶剤含有および
溶剤不含のプラスチックス、例えば、ポリオレフィン、
ポリ塩化ビニル (PVC)、ポリスチレン、アクリル、ポリ
エステル、アルキッドまたはポリウレタンラッカーを含
む。好ましいポリマー材料およびピグメントの適用方法
は、米国特許第 3997521号に記載されているようなもの
である。
【００１８】好ましくは、本発明に係る方法において、
有機酸および／または無機酸、例えば、氷酢酸および／
または塩酸の添加により、pHが 6.5〜 7.5に調整され
る。
【００１９】下記の例により本発明をさらに説明する。
例中、部および％は重量で示し、温度は摂氏度である。
【００２０】例 a) 104.5部の2-アミノテレフタル酸のジメチルエステル
を、70部の水、 111.5部の氷酢酸、 150部の30％塩酸溶
液および 0.3部のジナフチルメタンジスルホン酸のナト
リウム塩の混合物中に攪拌下に添加する。
【００２１】この混合物を４時間攪拌する。 100部の氷
を懸濁液に添加し、混合物を氷浴中に入れて０°まで冷
却する。
【００２２】次に、35.2部の亜硝酸ナトリウム(150部の
水溶液の形で) を１時間で添加し、氷を加えながら温度
を０°〜５°に保持する。これにより懸濁液が澄んだ黄
−茶色の溶液に変化する。過剰の亜硝酸塩を、アミノス
ルホン酸溶液を用いて破壊する。溶液を精製するため
に、５部の市販の珪藻土を添加し、混合物を攪拌し、珪
藻土を濾別し、次いで残留物を少量の水で洗浄する。
【００２３】b) 93.1 部の30％NaOH溶液を10°の 500部
の水に添加する。
【００２４】次に、69.0部の1,4-ビス (アセトアセチル
アミノ) ベンゼンを添加し、混合物を30分間攪拌し、次
いで 5.0部の市販の珪藻土を添加する。次に、混合物を
再び攪拌し、溶液を濾別し、珪藻土を少量の水で洗浄す
る。30部で、 400部の水、 400部の氷、73.5部の氷酢酸
および次いで53.2部の30％NaOH溶液を攪拌下に添加す
る。
【００２５】c) 上記a)のジアゾニウム塩溶液を２時間
で上記b)の懸濁液中に流し入れる。次に、これを僅かに
温度を上げてさらに２時間攪拌し、次いで40〜45°で１
時間攪拌し、次いで65°でさらに１時間攪拌し、最後に
80°でさらに１時間攪拌する。次に、得られた黄色の沈
澱を濾過し、冷水で洗浄して塩を除去し、次いで真空下
に常法により乾燥する（水の残留量は１％未満であ
る）。
【００２６】d) 71.6部の得られたピグメントを、次い
で、 570部のジメチルホルムアミドと共に 150°で２時
間攪拌し、次いで80〜 100°に冷却し、濾過し、低沸点
アルコールで洗浄し、乾燥し、粉砕する。
【００２７】得られたピグメントは、上記に規定した如
き式Ｉを有し、下記の如きCIELAB値を有する。 L* = 82.55 a* = 11.53 b* = 90.49 C* = 91.22 および H* = 82.74
【００２８】米国特許第 3997521号の例20に従って製造
された化合物と比較された比色上の差は下記のようであ
る。 DL* = 3.04 Da* = -3.65 Db* = 3.72 DC* = 3.13 DH* = 4.16 および DE* = 6.03 (DE* は変色における合計差である)
【００２９】このピグメントは改良された特性を有し、
溶剤含有および溶剤不含のプラスチック材料およびプラ
スチック樹脂を緑−黄色の色調に着色するために用いる
ことができる。得られる堅牢度特性は極めて良好であ
る。
【００３０】用いられた珪藻土はメキシコ産の“Hyflo"
である。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉで示される、下記のCIELAB値を
    有する化合物。 【化１】 L* = 82.55 a* = 11.53 b* = 90.49 C* = 91.22 および H* = 82.74
  2. 【請求項２】 下記式Ｉ、 【化２】 で示される化合物を製造するに当たり、 a) 1,4- ビス（アセトアセチルアミノ) ベンゼンを水酸
    化アルカリ水溶液に溶解し、 b) 1,4- ビス（アセトアセチルアミノ) ベンゼンを沈澱
    させて懸濁液を形成し、 c) 次いで、上記b)の生成物を、ジアゾ化された2-アミ
    ノテレフタル酸ジメチルエステルの溶液と、約２：１の
    ジアゾ化された2-アミノテレフタル酸ジメチルエステ
    ル：1,4-ビス (アセトアセチルアミノ) ベンゼンのモル
    比においてカップリングさせる、 ことを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 溶液のpHを 6.5〜 7.5にすることにより
    化合物が沈澱せしめられる、請求項２記載の方法。
  4. 【請求項４】 得られた生成物が高沸点溶剤で処理さ
    れ、次いで単離される、請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 得られた式Ｉのピグメントを濾過し、洗
    浄し、６時間までの時間の間乾燥し、次いで所望により
    さらに濾過し、洗浄し、乾燥し、粉砕して、所望のより
    小さい粒子とする、請求項２記載の方法。
  6. 【請求項６】 請求項１記載のピグメントが適用された
    ポリマー材料。
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