<EMI ID=1.1>
tion et leur utilisation.
<EMI ID=2.1>
lourds de composés azoïques de formule :
<EMI ID=3.1>
<EMI ID=4.1>
tion 5 ou 6.
Comma substituants des restes A, on peut citer surtout la
<EMI ID=5.1>
<EMI ID=6.1>
atomes de carbone. Le terme "acylamino" désigne ici surtout des
<EMI ID=7.1>
être aussi substitués-. Le terme "aryle" désigne surtout le reste phényle ainsi que des restes phényle substitués par du chlore, du brome, un groupe méthyle, méthoxy ou nitro.
Les nouveaux colorants sont préparés en faisant réagir un
<EMI ID=8.1>
<EMI ID=9.1>
faisant réagir le complexe métallique éventuellement avec. de
<EMI ID=10.1> <EMI ID=11.1>
ou bien avec un alkylmercaptan ou un arylmercaptan, et, dans la mesure où � est de l'hydrogène, on traite le colorant éven-
<EMI ID=12.1>
Des métaux lourds appropriés sont surtout le cuivre, le nickel, le cobalt ou le chrome. On utilise les sels classiques ou les complexes de ces métaux comme par exemple le sulfate de cuivre, l'acétate de cuivre, les complexes cuprifères d'acides
<EMI ID=13.1>
tricarboxyliques ou bien des acides hydroxycarboxyliques aromatiques comme les complexes cuprifères du glycocolle, des acides lactique, oxalique, citrique, salicylique et surtout de l'acide tartrique; le sulfate de nickel, le sulfate de cobalt-11, l'acétate de cobalt-II, l'hydroxyde de cobalt-II fraîchement précipité; le chlorure de chrome-III, le formiate de chrome-III, ainsi que des complexes chromifères des acides dicarboxyliques,
<EMI ID=14.1>
ligues aromatiques. On peut aussi utiliser des composés du chrome-(VI) comme les chromâtes alcalins, si le mélange réactionnel contient un agent réducteur, (par exemple du butanol ou du glucose).
La réaction avec les agents cédant des métaux lourds s'effectue par des procédés. usuels, selon la solubilité des compo-
<EMI ID=15.1>
éventuellement à température élevée, en milieu faiblement acide à alcalin et da façon à former des complexes métalliques qui
<EMI ID=16.1>
Les complexes cuprifères-1:1 et les complexes nickellifères-1:1 du colorant de formule (1) sont particulièrement préférés.
On opère à la température ordinaire ou avantageusement à chaud, sans pression ou sous pression, éventuellement en présence d'additifs appropriés comme par exemple en présence de sels d'acides organiques, de bases ou autres produits, desagents accélérant la formation du complexe. Les pH sont déterminés selon le type de. procédé de métallation; par exemple le .
a <EMI ID=17.1>
<EMI ID=18.1>
<EMI ID=19.1>
<EMI ID=20.1>
<EMI ID=21.1>
avec un pH faiblement acide à faiblement alcalin, éventuelle-
<EMI ID=22.1> <EMI ID=23.1>
<EMI ID=24.1>
<EMI ID=25.1>
<EMI ID=26.1>
<EMI ID=27.1> <EMI ID=28.1>
colorants teignent selon des procédés connus par exemple à partir de bains acide acétique à neutre. Bans la mesure où il s'a-
<EMI ID=29.1>
<EMI ID=30.1>
ple des sels de cuivre ou de cobalt.
Les teintures et impressions obtenues avec les nouveaux colorants se distinguent par une bonne solidité à l'état humide.
<EMI ID=31.1>
dans 100 parties 4.eau. La suspension'
<EMI ID=32.1>
calcina, ce qui entraîne aussitôt la copulation en un colorant
<EMI ID=33.1> <EMI ID=34.1>
<EMI ID=35.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique à
30 %, isolé par filtration et lavé avec. de l'acide chlorhydri-
<EMI ID=36.1>
La. quantité de tourteau correspondant à 42,9 parties de
<EMI ID=37.1>
chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec un� solu-
<EMI ID=38.1>
La nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau en donnant une couleur bleue et teint les fibres de polyamide ou de laine en bain faiblement acide en nuances bleues pures ayant de très bonnes solidités.
Si la métallation du colorant mono-azolque est effectuée dans les aêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre* on obtient le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polya- <EMI ID=39.1>
les fibres de polyamide, en bain faiblement acide, en nuances encore nettement bleu rougeâtre.
Pour la préparation des composants de diazotation, on fait
<EMI ID=40.1>
avec une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium puis le groupe
<EMI ID=41.1>
de sodium.
� \ -.�T�
<EMI ID=42.1>
terminée est précipité par addition de chlorure de sodium et
<EMI ID=43.1>
Après filtration, lavage avec une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage, le nouveau complexe de colorant se
<EMI ID=44.1>
<EMI ID=45.1>
bleu verdâtre ayant une très bonne solidité à la lumière. ;EXEMPLE 3
<EMI ID=46.1>
avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange de 45 par-
<EMI ID=47.1>
La suspension jaune du composé diazonium, ainsi obtenue,' <EMI ID=48.1>
à 15 % et on lui ajoute la solution de 11,2 parties de 2-amino3-hydroxypyridine dans 100 parties d'eau, la suspension est rendue alcaline par introduotion de 15 parties d'hydroxyde de calcium, ce qui produit aussitôt la copulation en un colorant monoazoïque violet ayant la constitution probable suivante
<EMI ID=49.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique. à
30 %, isolé par filtration et lavé avec de l'acide chlorhydri-
<EMI ID=50.1>
La quantité de tourteau correspondant à 42,9 parties de colorant mono-azoïque de constitution ci-dessus, est délayée dans
500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une so-
<EMI ID=51.1>
au bleu, il se forma aussitôt le complexe ouprifère-1:1 du colorant mono-azoïque. Sitôt la métallation terminée, le complexe de colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de so-
<EMI ID=52.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une couleur bleue et qui teint les fibres de polyamide ou la laine en bain faiblement acide en nuances bleu verdâtre pures ayant de très bonnes solidités.
Si la métallation du colorant mono-azoïque est effectuée <EMI ID=53.1>
l'acide anthranilique et on saponifie le sulfo-anthranilide formé avec une solution d'hydroxyde de sodium à 15 % pour avoir le 2-aminophénol libre.
<EMI ID=54.1>
ple 3 sont mises en suspension dans 300 parties d'eau chaude et solubilisées par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % jusqu'à l'obtention d'une réaction alcaline. Tout en
<EMI ID=55.1>
de sulfate de cobalt-11 cristallisé sous forme d'une solution
<EMI ID=56.1>
<EMI ID=57.1>
est précipité par introduction de chlorure de sodium et neutra-
<EMI ID=58.1>
Après filtration, lavage avec une solution de chlorure de
<EMI ID=59.1>
présente sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau, qui teint les fibres de polyamide et la laine en nuances bleu verdâtre corsées ayant une très bonne solidité à
<EMI ID=60.1>
EXISTES _5
<EMI ID=61.1>
<EMI ID=62.1>
et 20 parties de solution d'hydroxyde de sodium à 40 % est mélangée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n, et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange de 45 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et 150 parties d'eau glacée.
<EMI ID=63.1>
est neutralisée ensuite avec une solution d'hydroxyde de sodium
<EMI ID=64.1>
\V
<EMI ID=65.1>
<EMI ID=66.1>
Une fois la copulation terminés le colorant formé est pré-
<EMI ID=67.1>
<EMI ID=68.1>
<EMI ID=69.1>
<EMI ID=70.1> <EMI ID=71.1>
dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, on obtient le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polyamide en nuances bleues solides*
La mêtallation avec seulement 14 parties de sulfate de nickkel cristallisé donne dans les mêmes conditions le complexe de nickel-'!: 2 qui teint les fibres de polyamide en'bain faiblement acide, en nuances bleu-rougeâtre solides.
<EMI ID=72.1>
ple 5 sont mises -on suspension dans 300 parties d'eau chaude et solubilisées par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % jusqu'à l'obtention d'une réaction alcaline. Tout en
<EMI ID=73.1>
complexe de cobalt-1:2 qui, 'une fois la mêtallation terminée est précipité par introduction de chlorure de sodium et neutralisa-
<EMI ID=74.1>
Après filtrat ion lavage avec une solution de chlorure de
<EMI ID=75.1>
présente sous fosse d'une poudra sombre, facilement soluble dans
<EMI ID=76.1>
vert-bleu corsées ayant une très boano solidité, à la lumière.
<EMI ID=77.1>
<EMI ID=78.1>
<EMI ID=79.1> <EMI ID=80.1>
<EMI ID=81.1>
rant mono-azoïque violet ayant la constitution probable suivante
<EMI ID=82.1>
1
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipi-
<EMI ID=83.1>
30 %, isolé par filtration et lavé avec de l'acide chlorhydrique à 5 %.
la quantité de tourteau correspondant à 46,35 parties de colorant mono-azoique de constitution ci-dessus est délayée avec
500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une solu-
<EMI ID=84.1>
le complexe de colorant est précipité par addition de chlorura
<EMI ID=85.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage nous forme d'une poudra nombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou de laine
<EMI ID=86.1>
<EMI ID=87.1>
cristallisé à la place du sulfate de suivra" il se fora� le
<EMI ID=88.1>
<EMI ID=89.1>
ple 7 sont mises en suspension dans 300 parties d'eau chaude et solubilisées par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium
<EMI ID=90.1>
de sulfate de cobalt-11 cristallisé sous forme d'une solution à
<EMI ID=91.1>
<EMI ID=92.1>
<EMI ID=93.1>
médiatement le complexe de cobalt-1:2, qui est précipité après métallation complète, par introduction de chlorure de sodium et
<EMI ID=94.1>
Après filtration, lavage avec une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage, le nouveau complexe de colorant sa
<EMI ID=95.1>
l'eau, qui teint les fibres de polyamide et la laine en nuances bleu-verdâtre ayant une très bonne solidité à la lumière. EXEMPLE 9
<EMI ID=96.1>
<EMI ID=97.1>
<EMI ID=98.1>
<EMI ID=99.1>
(voir formule page 15)
<EMI ID=100.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique à
30 %, isolé par filtration et lavé avec l'acide chlorhydrique
<EMI ID=101.1>
réaction alcaline. A une température de 65"' - 70[deg.], et tout en agitant, on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cui-
<EMI ID=102.1>
tient le pH à 8-9 par addition simultanée d'une solution d'hy-
<EMI ID=103.1>
bleu, il se forme immédiatement le complexe cuprifère-1:1 du colorant mono-azoique. Dès que la métallation est terminée, le complexe de colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution de chloru-
<EMI ID=104.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou la laine en bain faiblement acide en nuances bleues pures ayant de très bonnes solidités.
Si la métallation du colorant mono-azoique est effectuée dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, on obtient le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de <EMI ID=105.1>
kel cristallisé donne dans les mêmes conditions le complexe
de nickel-1:2 qui teint les fibres de polyamide en bain faible-
<EMI ID=106.1>
44,3 parties du colorant mono-azoïque préparé selon l'exem-
<EMI ID=107.1>
solubilisées par addition de solution d'hydroxyde de sodium à
40 % jusqu'à l'obtention d'une réaction alcaline. Tout en maintenant une température de 80[deg.] à 85[deg.], on ajoute 14,1 parties de sulfate de cobalt-11 cristallisé sous forme d'une solution à
25 %, la réaction étant maintenue alcaline par addition goutte à goutte d'une solution d'hydroxyde de sodium à 15 %. Durant le virage du violet-rouge au bleu-vert, il se forme immédiatement le complexe de cobalt-1:2, qui est précipité après métallation complète par introduction de chlorure de sodium et neu-
<EMI ID=108.1> .Après filtration, lavage avec une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage, le nouveau complexe de colorant se présente sous forae d'une poudre sombre facilement soluble dans l'eau, et il teint les fibres de polyamide et la laine en nuances beeu-verdâtro ayant une très bonne solidité à la lumière. EXEMPLE 11
La. solution de 35,3 parties de 6-nitro-1-oxy-2-amino-benzè-
<EMI ID=109.1>
20 parties de solution d'hydroxyde de sodium à 40 %, est mélangée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n, et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange de 45 par-
<EMI ID=110.1>
La suspension jaune du composé diasonium, ainsi obtenue, est neutralisée ensuite avec une solution d'hydroxyde de sodium
<EMI ID=111.1>
droxy-5-bromopyridine dans 100 parties d'eau. La suspension est rendue alcaline par introduction de 15 parties d'hydroxyde de calcium, ce qui produit immédiatement la copulation en un colorant mono-azoïque violet ayant la constitution probable suivante :
(voir page 17)
AI
<EMI ID=112.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique à 30 %, isolé par filtration et lavé arec l'acide chlorhydrique à 5 %.
La quantité de tourteau correspondant à 55,4 parties de colorant mono-azoique de constitution ci-dessus, est délayée avec
500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une solution
<EMI ID=113.1>
alcaline.
<EMI ID=114.1>
goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté sous forme d'une solution à 20 %, et on maintient le pH entre 8 et 9 par addition simultanée d'une solution d'hydroxyde de so-
<EMI ID=115.1> <EMI ID=116.1> azoïque. Dès que la métallation est terminée, le complexe de colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de sodium diluée, et séché sous vide à 90[deg.]C. Le nouveau colorant se présente après broyage, sous forme d'une poudre sombre facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue, et teint les fibres de polyamide ou la laine en bain faiblement acide en nuances bleues pures ayant de très bonnes solidités.
Si la métallation du colorant mono-azoïque est effectuée dans les mêmes conditions, avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, on obtient le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les\fibres de polyamide en nuances bleu-rougeâtre, solides.
EXEMPLE 12 .
55,4 parties du colorant mono-azoïque obtenu dans l'exemple <EMI ID=117.1>
40 % jusqu'à l'obtention d'une réaction alcaline. Tout en main-
<EMI ID=118.1>
de sulfate de cobalt-11 cristallisé sous forme d'uno solution à
25 %, la réaction se maintenant alcaline par addition goutte à
<EMI ID=119.1>
<EMI ID=120.1>
le complexe de cobalt-1:2 qui, après métallation complète est précipité par introduction de chlorure de sodium et neutralisa-
<EMI ID=121.1>
Après filtration, lavage avec une solution de chlorure de sodium, séchage et troyage, le nouveau complexe de colorant se présente sous forme d'une poudre sombre facilement soluble dans l'eau, qui teint les fibres de polyamide et la laine en nuances bleues corsées ayant une très bonne solidité à la lumière. EXEMPLE 13
<EMI ID=122.1>
<EMI ID=123.1>
agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange de 45 parties
<EMI ID=124.1>
<EMI ID=125.1>
neutralisée ensuite avec une solution d'hydroxyde de sodium à
<EMI ID=126.1>
hydroxy-pyridine dans 100 parties d'eau. La suspension est rendue alcaline par addition de 15 parties d'hydroxyde de calcium,
<EMI ID=127.1>
azoïque violet ayant la constitution présumée suivante :
<EMI ID=128.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipi-
<EMI ID=129.1>
<EMI ID=130.1>
tant, on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté sous forme d'une solution à 20 %, et on maintient le pH à 8-9 par addition simultanée d'une solution d'hydroxyde de sodium à 15 %. Durant le virage du violet-rouge au bleu, il se forme immédiatement le complexe de cuivre-1:1 du colorant mono-azoïque. Dès que la métallation est terminée, le complexe de colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de so-
<EMI ID=131.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre., facilement soluble dans l'eau avec une coloration violette et teint les fibres de polyamide ou la' laine en bain faiblement acide en nuances violet-rougeâtre pures ayant' de bonnes solidités.
<EMI ID=132.1>
en question.
<EMI ID=133.1>
<EMI ID=134.1>
<EMI ID=135.1>
<EMI ID=136.1>
<EMI ID=137.1>
<EMI ID=138.1>
<EMI ID=139.1>
<EMI ID=140.1>
<EMI ID=141.1>
<EMI ID=142.1>
let-rouge est ensuite agité pout en le faisant bouillir au reflux, jusqu'à ce qu'aucun colorant de départ non modifié ne soit
décelable, ce qui fait que la couleur de la solution vire au brun orangé.
En vue de la séparation du nouveau colorant mono-azoïque de constitution probable :
<EMI ID=143.1>
la, mélange réactionnel est additionné de chlorure de sodium, le colorant précipité est isolé par filtration et lavé avec une
<EMI ID=144.1>
<EMI ID=145.1>
correspondant teint les fibres de polyamide en bain faiblement acide en nuances gris-bleu, solides.
<EMI ID=146.1> <EMI ID=147.1>
20- parties de paratoluènesulfinate de sodium, le mélange réac- .
<EMI ID=148.1>
sous reflux, jusqu'à ce qu'aucun colorant de départ ne soit décelable. la teinte varie alors du violet-rouge au bleu-violet.
Le nouveau colorant de constitution probable
<EMI ID=149.1>
se sépare par cristallisation au cours de la réaction et est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé
<EMI ID=150.1>
luée.
<EMI ID=151.1>
<EMI ID=152.1>
<EMI ID=153.1>
blement acides, en nuances vert-bleuté corsées ayant de très bonnes solidités.
<EMI ID=154.1>
en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de 45 parties <EMI ID=155.1>
La suspension jaune du composé diazonium, ainsi obtenue est neutralisée ensuite avec une solution d'hydroxyde de sodium à
<EMI ID=156.1>
rendue alcaline par introduction de 15 parties d'hydroxyde de calcium, ce qui produit immédiatement la copulation en le colo-
<EMI ID=157.1>
après
<EMI ID=158.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité
<EMI ID=159.1>
<EMI ID=160.1>
La quantité de tourteau correspondant à 46,45 parties du colorant mono-azoique de constitution ci-dessus est délayée avec
500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % jusqu'à obtention d'une réaction alcaline. A une température de 65[deg.]-70[deg.], tout en agitant, on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté sous forme d'une solution à 20 %, tout en maintenant le pH
<EMI ID=161.1>
<EMI ID=162.1>
médiatement le complexe cuprifère 1:1 du colorant mono-azoïque. Dès que la métallation est terminée, le complexe de colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de sodium diluée, et
<EMI ID=163.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme
<EMI ID=164.1>
<EMI ID=165.1>
<EMI ID=166.1>
de très bonnes solidités..
�18
<EMI ID=167.1>
rant de départ soit consommé, Le nouveau colorant ayant la constitution probable :
<EMI ID=168.1>
est relargué de la solution réactionnelle brun-rouge par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration et lavé avec une solution de chlorure de sodium diluée.
Le complexe cuprifère-1:1 du nouveau colorant obtenu selon
<EMI ID=169.1>
bains faiblement acides, des teintes bleu-verdâtre, solides, et le complexe de nickel-1:1 analogue donne encore des nuances bleues plus verdâtres.
EXEMPTE 19
<EMI ID=170.1>
gée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium-4n et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de 45 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et de 150 parties d'eau <EMI ID=171.1>
ayant la constitution probable suivante :
<EMI ID=172.1>
<EMI ID=173.1>
<EMI ID=174.1>
isolé par filtration et lavé avec l'acide chlorhydrique à 5 %.
La quantité de tourteau correspondant à 47,9 parties du colo-
<EMI ID=175.1>
<EMI ID=176.1>
tout en maintenant le pH entre 8 et 9 par addition simultanée
<EMI ID=177.1>
violet-rouge au bleu, il se forme immédiatement le complexe cu-
<EMI ID=178.1>
terminée, le complexe du colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution
<EMI ID=179.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les* fibres de polyamide ou la laine en bain faiblement acide en nuances bleues, solides.
<EMI ID=180.1>
tuée dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfata de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, on obtient le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polyamide en nuances bleu rougeâtre, solides.
<EMI ID=181.1>
47,9 parties du colorant mono-asoique préparé dans l'exemple
19 sont mises en suspension dans 300 parties d'eau chaude et solubilisées par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium à
40 % jusqu'à l'obtention d'une réaction alcaline. Tout en mainte-
<EMI ID=182.1>
fate de cobalt-11 cristallisé, sous forme d'une solution à 25 %, tout en maintenant la réaction alcaline par addition goutte à goutte d'une solution d'hydroxyde de sodium à 15 %. Durant le virage du violet rouge au bleu-vert, il s� forme immédiatement le complexe de cobalt-1:2 qui, une fois la métallation terminée est précipité par introduction de chlorure de sodium et neutrali-
<EMI ID=183.1>
ge avec une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage, le nouveau complexe de colorant se présente sous forme d'une poudra sombre, facilement soluble dans l'eau, qui teint les fibres de polyamide et la laine en nuances bleu-verdâtre ayant une très bonne solidité à la lumière.
EXEMPLE 21 ' .
47,4 parties du colorant mono-azoique obtenu dans l'exemple
<EMI ID=184.1>
sont délayées avec 400 parties d'éthylèneglycol-monométhyléther. A la suspension obtenue, on ajoute goutte à goutte, lentement, à la température ordinaire, 32 parties de brome sous forme d'une solution deux fois molaires dans le même solvant que ci-dessus. Durant le virage du violet-bleu au rouge, la suspension se transforme temporairement en une solution claire à partir de laquelle, après un court moment, le nouveau colorant brome se sépare presque complètement par cristallisation.Dès qu'aucun colorant de départ n'est décelable par chromatographie, le nouveau colorant est isolé par filtration, lavé tout d'abord avec le même solvant, puis avec une solution de chlorure de sodium, diluée..
Le tourteau du colorant brome est mélange avec 600 parties
<EMI ID=185.1> <EMI ID=186.1>
22
<EMI ID=187.1>
<EMI ID=188.1>
tartrique et 20 parties d'hydroxyde de sodium dans 400 parties
<EMI ID=189.1>
<EMI ID=190.1>
té par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium, séché et
<EMI ID=191.1>
acide sur les fibres de polyamide et la laine des nuances grisbleu solides à la lumière et à l'humidité.
<EMI ID=192.1>
on obtient en opérant de la même façon le complexe du colorant brome identique au colorant décrit ci-dessus.
EXEMPLE 24
<EMI ID=193.1>
<EMI ID=194.1>
solution claire est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration et après lavage avec une solution de chlorure de sodium, est séché sous vide. Le colorant se présente
<EMI ID=195.1>
ble dans l'eau et teint la laine ou les fibres de polyamide en bain contenant du sulfate d'ammonium en des nuances 'bleu-gris corsées ayant de bonnes solidités.
<EMI ID=196.1> <EMI ID=197.1>
500 parties d'alcool isopropylique. La suspension est réglée à. pH 7-8 par addition de 20 parties en volume d'une solution
<EMI ID=198.1>
claire est précipité après avoir éliminé par distillation l'alcool isopropylique, par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration et, après lavage avec la solution de chlorure de sodium, est séché sous vide. Le colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre bleu foncé, facilement soluble dans l'eau et teint la laine ou les fibres de polyamide en bains de teinture contenant du sulfate d'ammonium, en des nuances gris foncé, bleutées, corsées ayant de bonnes propriétés de solidité.
<EMI ID=199.1>
celable. Le colorant, précipité par dilution du mélange réac-
<EMI ID=200.1>
est séparé par filtration, lavé avec une solution de chlorure de sodium diluée, et séché. Le colorant obtenu après broyage teint
<EMI ID=201.1>
gris unies solides.
<EMI ID=202.1> <EMI ID=203.1>
sodium, diluée, et séché. Le colorant obtenu après broyage teint les fibres de polyamide en bain faiblement acide, en nuances grises unies solides.
<EMI ID=204.1>
jusqu'à ce qu'on ne puisse plus déceler de colorants de départ
<EMI ID=205.1>
de sodium, est séparé par filtration, lavé avec une solutior de chlorure de sodium diluée, séché sons vide et broyé. Sur la laine ou les fibres de polyamide, on obtient avec le nouveau
<EMI ID=206.1>
ayant de bonnes solidités.
<EMI ID=207.1>
départ non aétalléa. Le colorant précuite pas l'addition de
<EMI ID=208.1>
<EMI ID=209.1> <EMI ID=210.1>
corsées ayant de bonnes solidités.
<EMI ID=211.1>
<EMI ID=212.1>
<EMI ID=213.1>
départ. La teinte vire alors du violet-rouge au bleu-violet. Le nouveau colorant de constitution probable :
<EMI ID=214.1>
se sépare par cristallisation pendant la réaction et est complètement précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium.
Si le tourteau obtenu selon les données de l'exemple 11 est métallé avec 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté ou bien 28 parties de sulfate de nickel heptahydraté, il se forme respectivement le complexe de cuivre-1:1 ou le complexe de nickel, 1 : 1 qui teignent les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleu-verdâtre ou bleu rougeâtre.
<EMI ID=215.1>
Après avoir ajouté 12 parties de carbonate de sodium anbydre et
<EMI ID=216.1>
<EMI ID=217.1>
jusqu'à ce qu'on ne puisse plus déceler de colorant de départ.
<EMI ID=218.1>
colorant de constitution probable :
<EMI ID=219.1>
se sépare partiellement par cristallisation, et est complète-
<EMI ID=220.1>
filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de so-
<EMI ID=221.1>
<EMI ID=222.1>
métallé avec 25 parties de sulfate da cuivre pentahydraté ou 28 parties de sulfate de nickel heptahydraté, il se forme respec-
<EMI ID=223.1>
qui teignent les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides respectivement en des nuances bleu verdâtre ou bleu rougeâtre, solides.
EXEMPLE
La solution de 34,25 parties de 1-o:xy-2-amino-4-chloro-
<EMI ID=224.1>
et 20 parties d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40 %, est mélangée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n, et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange de
45 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et de 150 parties d'eau glacée.
<EMI ID=225.1>
neutralisée ensuite avec la solution d'hydroxyde de sodium à
15 % et additionnée de la solution de 19,2 parties de 2,3-di-
<EMI ID=226.1>
est ensuite rendue alcaline par introduction de 15 parties .
<EMI ID=227.1>
probable suivante :
<EMI ID=228.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique à
30 %, isolé par filtration et lavé avec l'acide chlorhydrique à
<EMI ID=229.1>
colorant mono-azoique de constitution ci-dessus, est délayée avec 500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une
<EMI ID=230.1>
réaction alcaline.
<EMI ID=231.1>
ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentahy-
<EMI ID=232.1>
arbre 8 et 9 en ajoutant simultanément une solution d'hydroxyde
<EMI ID=233.1>
se forme immédiatement le complexe cuprifère-1:1 du colorant mono-azoïque. Dès que la métallation est terminée, le complexe du colorant est précipité par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium et séché sous vide à 90[deg.]. Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou la laine, en bain faiblement acide, en nuances bleues ayant de très bonnes solidités.
Si la métallation du colorant mono-azoïque est effectuée dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, on obtient le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polyamide en nuances bleu rougeâtre, solides.
<EMI ID=234.1>
54,85 parties du colorant mono-azoïque obtenu selon l'exem-
<EMI ID=235.1>
50[deg.]. Aprèsnavoir ajouté 24 parties de bicarbonate de sodium et
<EMI ID=236.1>
température jusqu'à ce qu'on-ne puisse plus déceler de colorant de départ. la coloration vire alors du violet rouge au bleu violet. Le nouveau colorant a la constitution probable suivante
<EMI ID=237.1>
et se sépare par cristallisation pendant la réaction, puis est complètement précipité par l'addition de chlorure de sodium, isolé par filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium.
Si le tourteau obtenu selon les données de l'exemple 11 est métallé avec 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté ou avec 28 parties de sulfate de nickel heptahydraté, il se forme respectivement le complexe de cuivre-1:1 ou le complexe de nickel-1:1 correspondant, qui teignent les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleues solides. EXEMPTE 34
54,85 parties du colorant mono-azoïque obtenu dans l'exemple
<EMI ID=238.1>
<EMI ID=239.1>
30 % et 11 parties de thiophénol, le mélange réactionnel est <EMI ID=240.1>
qu'à ce eu* on* ne puisse plus déceler de colorant de départ. la couleur vire alors du violet rouge au bleu violet. Le nouveau colorant ayant la constitution probable :
<EMI ID=241.1>
se sépare par cristallisation pendant la réaction et est complè-
<EMI ID=242.1>
par filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium.
<EMI ID=243.1>
les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides
<EMI ID=244.1>
<EMI ID=245.1>
<EMI ID=246.1>
tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange de 45
<EMI ID=247.1>
glacée.
<EMI ID=248.1> <EMI ID=249.1>
ble suivante :
<EMI ID=250.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique à
30 %, isolé par filtration et lavé avec de l'acide chlorhydrique à 5 %.
<EMI ID=251.1>
500 parties d'eau chaude et solubilisée avec une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % jusqu'à l'obtention d'une réaction alcalins.
<EMI ID=252.1>
goutta à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentabydraté
<EMI ID=253.1>
Dès que lamétallation est terminée le complexe du colorant est ralargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium et
<EMI ID=254.1>
ou la laine/en bain faiblement acide en nuances bleues pures ayant de très bonnes solidités. '
<EMI ID=255.1>
<EMI ID=256.1>
35 : sont 'mises en suspension dans 1 000 parties d'eau à 50[deg.]. Après avoir ajouté 24 parties de bicarbonate de sodium et 20 parties de para-toluènesulfinate de sodium, le mélange,réactionnel est chauffé à 90[deg.]-95[deg.] et agité sous reflux à cette température jusqu'à ce qu'on ne puisse plus déceler de colorant
de départ. La couleur vire alors du violet rouge au bleu violet. Le nouveau colorant ayant la constitution probable :
<EMI ID=257.1>
se sépare par cristallisation pendant la réaction et est complè-
<EMI ID=258.1>
filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium.
<EMI ID=259.1>
fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en. nuances bleu-vert, solides.
<EMI ID=260.1> <EMI ID=261.1>
qu'à ce qu'on ne-puisse plus déceler de colorant de départ. la couleur vire alors du violet au bleu. Le nouveau colorant ayant la constitution probable :
<EMI ID=262.1>
se sépare par cristallisation pendant la réaction et est com-
<EMI ID=263.1>
par filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium .
<EMI ID=264.1>
<EMI ID=265.1>
les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleu fortement verdâtres,solides.
<EMI ID=266.1>
jusqu'à ce qu'on ne puisse plus déceler de colorant de départ. La couleur vire alors du violet au bleu. Le nouveau colorant ayant la constitution probable :
(voir formule page 47)
<EMI ID=267.1>
se sépare par cristallisation, pondant la réaction et est complètement relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium.
Si le tourteau obtenu est métallo selon les données de
<EMI ID=268.1>
les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleu-vert, solides.
<EMI ID=269.1>
langée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n, et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte à un mélange
<EMI ID=270.1>
d'eau glacée.
La suspension jaune du dérivé diasonium, ainsi obtenue, est alors neutralisée avec une solution d'hydrosyde de sodium à 15 % et est additionnée de la solution de 11,2 parties de
<EMI ID=271.1>
<EMI ID=272.1>
<EMI ID=273.1>
30 %, isolé par filtration et-lavé avec de l'acide chlorhydrique à 5 %.
<EMI ID=274.1>
colorant mono-azoïque de constitution ci-dessus est délayée avec 500 parties d'eau chaude et est solubilisé par addition
<EMI ID=275.1>
tout. en agitant , on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté sous forae d'une solution à 20 %, et on maintient le pH entre 8 et 9 par additifs, simultanée d'une
<EMI ID=276.1>
terminée, le complexe du colorant est relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution
<EMI ID=277.1>
Le nouveau colorant se présente après le broyage sous
forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue, et teint les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleu verdâtre, pures, ayant de très bonnes solidités.
Si la métallation du colorant monoazoïque est effectuée dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, il se forme le complexe de nickel-1 :1. correspondant, qui tint les fibres de polyamide en nuances bleues solides.
En. vue de préparer le composant de diazotation utilisé ci- . dessus, on fait réagir de la façon classique, le chlorure de benzoxazolone-6-sulfonyle avec l'acide ortho-anilique, et le., <EMI ID=278.1>
<EMI ID=279.1>
tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de 45
<EMI ID=280.1>
glacée.
<EMI ID=281.1>
alors neutralisée avec une solution d'hydrosyde de sodium à 15 % et additionnée de la solution de 11,2 parties de 2-amino-3-
<EMI ID=282.1>
alcaline par introduction de 15 parties d'hydrosyde de calcium, ce qui produit immédiatement la copulation en un colorant monoazoique violet ayant la constitution probable suivante :
<EMI ID=283.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité par acidification avec 50 parties d'acide chlorhydrique à
<EMI ID=284.1>
à596.
La quantité de tourteau, correspondant à 46,5 parties du colorant mono-azoïque de constitution ci-dessus, est délayée avec 500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une <EMI ID=285.1> agitant, on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de
"/ <EMI ID=286.1>
née, le complexe du colorant est relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure 'de sodium et séché sous vide à 90[deg.]. Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleues pures ayant de très bonnes solidités.
<EMI ID=287.1>
dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, il se forme le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polyamide en nuances bleu-rougeâtre, solides.
<EMI ID=288.1>
<EMI ID=289.1>
lubilisées par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium à
<EMI ID=290.1>
tenant une température de 80[deg.] à 85[deg.], on ajoute goutte à goutte
14,1 parties de sulfate de cobalt-II cristallisé sous forme
<EMI ID=291.1>
par addition goutte à goutte d'aune solution d'hydroxyde de so-
<EMI ID=292.1>
se forme immédiatement le complexe de cobalt-1:2 qui, une fois
la métallation complètement terminée, est précipité par introduction de chlorure de sodium et par neutralisation avec de l'acide chlorhydrique à 15 %.
Après filtration, lavage avec une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage, le nouveau complexe du oolorant se présente sous forme d'une poudre' sombre, facilement soluble dans l'eau qui teint les fibres de polyamide et la laine en nuances bleu ver- dâtre ayant une très bonne solidité à la lumière.
<EMI ID=293.1>
la solution de 38,9 parties de 6-nitro-1-oxy-2-anino- benzè-
<EMI ID=294.1> <EMI ID=295.1>
vante :
<EMI ID=296.1>
<EMI ID=297.1> <EMI ID=298.1>
<EMI ID=299.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une co-
<EMI ID=300.1>
en bains faiblement acides en nuances bleues, neutres, pures ayant de très bonnes solidités.
<EMI ID=301.1>
blement acides, en nuances bleu rougeâtre, solides.
<EMI ID=302.1>
42, sont aises en suspension dans 300 parties d'eau chaude et solubilisées par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium
<EMI ID=303.1>
le virage du violet rouge au vert bleu, il se forme immédiatement le complexe de cobalt-1:2 qui est précipité, une fois la
<EMI ID=304.1>
de sodium et par neutralisation avec de l'acide chlorhydrique
<EMI ID=305.1>
Après filtration, lavage avec 'Une solution de chlorure de sodium, séchage et broyage, le nouveau-complexe du colorant se présente sous :tome d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau, qui teint les fibres de polyamide et la laine en
<EMI ID=306.1>
<EMI ID=307.1>
45 parties d'acide chlorhydrique 4 30 % et de 150 parties d'eau glacée.
La suspension jaune du dérivé diazonium, ainsi obtenue est ensuite neutralisée avec une solution d'hydroxyde de sodium
<EMI ID=308.1>
rendue alcaline par introduction de 15 parties d'hydroxyde de calcium, ce qui produit immédiatement la copulation en un colo-
<EMI ID=309.1>
<EMI ID=310.1>
<EMI ID=311.1>
<EMI ID=312.1>
isolé par filtration, puis lavé avec de l'acide chlorhydrique à -
<EMI ID=313.1>
-agitant, on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cui- <EMI ID=314.1>
<EMI ID=315.1> <EMI ID=316.1> coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou la-laine
<EMI ID=317.1> <EMI ID=318.1>
cristallisé à la place du sulfate de cuivre, il se forma le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polyamide en nuances bleu rougeâtre solides.
<EMI ID=319.1>
dans 200 parties d'eau et
<EMI ID=320.1>
langée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de
45- parties d'acide chlorhydrique à 30 % et de 150 parties d'eau glacée.
<EMI ID=321.1>
te :
<EMI ID=322.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipité
<EMI ID=323.1> <EMI ID=324.1>
goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivra pentabydraté en
<EMI ID=325.1>
que la métallation est terminée le complexe du colorant est relargué par addition de chlorure de sodium, isole par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium et séché
<EMI ID=326.1>
sous forme d'une poudre sombre,, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou la laine en bains faiblement acides en nuances bleues pures ayant de très bonnes solidités.
<EMI ID=327.1>
dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, il se forme le complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de polyamide en nuances bleu rougeâtre, solides.
<EMI ID=328.1>
avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de 45 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et de 150 parties d'eau glacée.
<EMI ID=329.1>
due alcaline par introduction de 15 parties d'hydroxyde de cal-
<EMI ID=330.1>
<EMI ID=331.1>
<EMI ID=332.1>
plexe du colorant est relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de
<EMI ID=333.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudra sombre, 9 facilement soluble dans l'eau avec une co-
<EMI ID=334.1>
dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel cristallisé à la place du sulfate de cuivre, il se forme le complexe de nickel -1 : 1 correspondant, qui teint les fibres de polyamide en nuances violettes fortement rougeâtres.
<EMI ID=335.1>
mélangée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium
4n et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de 45 parties d'acide chlorhydrique à 30 % et de 150 parties d'eau glacée.
La suspension jaune du dérivé diazonium, ainsi obtenue, est ensuite neutralisée avec une solution d'hydroxyde de sodium à 15 % et additionnée de la solution de 11,2 parties de 2-amino-
<EMI ID=336.1> <EMI ID=337.1>
<EMI ID=338.1>
Une fois la copulation terminée, le colorant formé est précipi-
<EMI ID=339.1>
30 %, isolé par filtration et lavé avec de l'acide chlorhydri-
<EMI ID=340.1>
<EMI ID=341.1>
<EMI ID=342.1>
500 parties d'eau chaude et solubilisée par addition d'une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % jusqu'à l'obtention d'une
<EMI ID=343.1>
agitant, on ajoute goutte à goutte 25 parties de sulfate de cuivre pentahydraté sous forme d'une solution à 20 %, tout en maintenant le pH entre 8 et 9 par addition simultanée d'une so-
<EMI ID=344.1>
let rouge au bleu, il se forae immédiatement le complexe cupri-
<EMI ID=345.1>
terminée, le complexe du colorant est relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution,
<EMI ID=346.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue, et teint les fibres de polyamide ou la laina en bains faiblement acides en nuances bleues pures ayant de .très bonnes solidités.
<EMI ID=347.1> . dans les mêmes conditions avec 28 parties de sulfate de nickel <EMI ID=348.1>
complexe de nickel-1:1 correspondant, qui teint les fibres de polyamide en nuances bleu rougeâtre, solides.
<EMI ID=349.1>
faiblement acides, en nuances bleues nettement rougeâtres, solides.
<EMI ID=350.1>
47 sont mises en suspension dans 300 parties d'eau chaude et solubilisées par l'addition d'une solution d'hydroxyde de sodium
<EMI ID=351.1>
<EMI ID=352.1>
de sulfate de cobalt-II cristallisé sous forme d'une solution à 25 %, et on maintient la réaction alcaline par addition goutte à goutte d'une solution d'hydroxyde de sodium à 15 %. Pen-
<EMI ID=353.1>
<EMI ID=354.1>
15 %.
Après filtration., lavage avec une solution de chlorure de so-
<EMI ID=355.1>
sous forme d'une poudre sombre facilement soluble dans l'eau, qui teint les fibres de polyamide et la laine en nuances bleuverdâtre ayant une très bonne solidité à la lumière.
<EMI ID=356.1>
<EMI ID=357.1>
mélangée avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n . et, tout en agitant, est ajoutée goutte à goutte au mélange de
<EMI ID=358.1>
glacée.
<EMI ID=359.1>
<EMI ID=360.1>
3-hydroxypyridine dans 100 parties d'eau- La suspension est rendue alcaline par introduction de 15 parties d'hydroxyde de
�7 <EMI ID=361.1>
<EMI ID=362.1>
<EMI ID=363.1> <EMI ID=364.1>
complexe de nickel-1:1 correspondant qui teint les fibres de
<EMI ID=365.1>
<EMI ID=366.1>
<EMI ID=367.1>
nir sur les fibres de polyamide ou la laine avec les complexes métalliques en question.
<EMI ID=368.1>
<EMI ID=369.1>
<EMI ID=370.1>
<EMI ID=371.1>
<EMI ID=372.1>
<EMI ID=373.1>
<EMI ID=374.1>
<EMI ID=375.1>
<EMI ID=376.1>
ce que l'on ne puisse plus déceler de colorant de départ non modifié , ce qui produit le Tirage de la couleur de la solution au brun orangé.
<EMI ID=377.1>
constitution probable : .
<EMI ID=378.1>
<EMI ID=379.1> <EMI ID=380.1>
<EMI ID=381.1>
<EMI ID=382.1>
<EMI ID=383.1>
et
se sépare par cristallisation pendant la réaction/est complète-
<EMI ID=384.1>
tration et lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium.-
<EMI ID=385.1>
de polyamide, en bains faiblement acides, en nuances vert- bleuté, pures ayant de très bonnes solidités.
<EMI ID=386.1>
avec 25 parties d'une solution de nitrite de sodium 4n et, tout en agitant, - est ajoutée goutte à goutte au mélange de .45 parties
<EMI ID=387.1>
<EMI ID=388.1>
<EMI ID=389.1> <EMI ID=390.1> <EMI ID=391.1>
rant mono-azoïque violet ayant la. constitution probable suivante :
<EMI ID=392.1>
<EMI ID=393.1>
à 30 %, isolé par filtration et lavé avec de l'acide chlorhy-
<EMI ID=394.1>
La quantité de tourteau correspondant à 50,05 parties du
<EMI ID=395.1>
avec 500 parties d'eau chaude et solubilisée par l'addition
<EMI ID=396.1>
d'une réaction alcaline. A une température de 65[deg.] à 70[deg.] et tout en agitant, on ajoute goutte à goutte 25 Parties-de sulfate de
<EMI ID=397.1>
maintenant le pH entre 8 et 9 par addition simultanée d'une
<EMI ID=398.1>
violet-rouge au bleu, il se .forme. immédiatement le complexe
<EMI ID=399.1>
est terminée, le complexe du colorant est relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une so-
<EMI ID=400.1>
Le nouveau colorant se présente après broyage sous forme d'une poudre sombre, facilement soluble dans l'eau avec une coloration bleue et teint les fibres de polyamide ou la laine <EMI ID=401.1>
très bonnes solidités.
BCEKPE8 $4
<EMI ID=402.1>
consommé. Le nouveau colorant ayant la constitution probable suivante :
<EMI ID=403.1>
<EMI ID=404.1>
<EMI ID=405.1>
teintes bleu verdâtra, solides ot le complexe do nickel-1:1
<EMI ID=406.1>
3gEHEIE,5F
<EMI ID=407.1>
suspension obtenue, on ajoute goutte à goutte à la température ambiante et lentement, 32 parties de brome sono forme d'une
<EMI ID=408.1>
Durant le virage du violet-bleu au rouge, la suspension se
<EMI ID=409.1> <EMI ID=410.1>
se sépare presque complètement par cristallisation. Dès qu'on ne peut plus déceler de colorant de départ par chromatographie, le nouveau colorant est isolé par filtration, lavé tout d'abord
<EMI ID=411.1>
<EMI ID=412.1>
<EMI ID=413.1>
à la même température la solution de 2?, 5 parties de sulfate de
<EMI ID=414.1>
d'hydroxyde de sodium dans 300 parties d'eau,. Pendant le virage au bleu-vert, il se forme instantanément le complexe cuprifère1:1 du colorant; il est relargué par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium et séché. Le colorant obtenu après broyage sous forme d'une poudra bleu foncé teint les fibres de polyamide en bains faiblement acide en nuances bleu-vert pures, corsées, ayant de bonnes solidités , en particulier une solidité à la
<EMI ID=415.1>
Si à la place du colorant de départ mentionné dans l'exemple précédent, on utilise le complexe cuprifère-1:1 correspon-
<EMI ID=416.1>
forme un complexe du colorant bromé bien défini de couleur nettement plus verdâtre que le produit de départ; du point de vue
<EMI ID=417.1>
ultérieure.
<EMI ID=418.1>
avec 300 parties de diméthylformamide. A la température ordinaire, on ajoute goutte à goutte et lentement une solution de
<EMI ID=419.1>
<EMI ID=420.1>
virage du violet-bleu au rouge sombre, il se-forme un nouveau .colorant bien défini qui se différencie du colorant de départ .au point de vue chromatographique par une valeur Il[pound] nettement <EMI ID=421.1>
chrome. Dès que la bromuration est terminée, le mélange réac-
<EMI ID=422.1>
parties d'eau glacée. Le colorant complètement précipité est isolé par filtration et lavé avec de l'eau glacée.
Le tourteau du colorant brome est additionné de 800 parties d'eau et 20 parties en volume d'une solution d'hydrosyde
<EMI ID=423.1>
de 14 parties de sulfate de cobalt cristallisé, 15 parties
<EMI ID=424.1>
complètement par addition de chlorure de sodium, isolé par filtration, lavé avec une solution diluée de chlorure de sodium, séché et broyé. Le nouveau colorant donne en bains faiblement acides sur les fibres de polyamide ou la laine, des nuances gris-bleu, solides à la lumière et à l'état humide.
Si pour la bromuration, on utilise à la place du colorant
<EMI ID=425.1>
<EMI ID=426.1>
bromé, identique au colorant décrit ci-dessus.
<EMI ID=427.1>
<EMI ID=428.1>
<EMI ID=429.1>
par addition de 20 parties en volume d'une solution d'hydroxyde
<EMI ID=430.1>
deux colorants dé départ ne soient plus décelables. Le complexe chromifère bien défini se trouvant dans la solution claire est relargué par addition de chlorure do sodium après avoir chassé par distillation l'isopropanol, isolé par filtration puis lavé
<EMI ID=431.1>
Après broyage, le colorant se présente sous forme d'une poudre <EMI ID=432.1>
<EMI ID=433.1>
fate en avances vert sombre bleutées corsées, ayant de bonnes solidités.
<EMI ID=434.1>
mises en suspension dans 400 parties d'eau. Après introduction.
<EMI ID=435.1>
<EMI ID=436.1> <EMI ID=437.1>
On porte à l'ébullition en l'espace d'Orne 'demi-heure et on teint
<EMI ID=438.1>
<EMI ID=439.1>
teint en une nuance vert foncé, bleutée, corsée.
Mode opératoire -pour teindre des tissus de laine :
Dans un bain de teinture qui contient pour 3 000 parties
<EMI ID=440.1>
de sodium et 2 parties d'un produit d'addition d'éthylène-oxyde.
ne. Ensuite on porte le bain à l'ébullition en l'espace d'une demi-heure et on teint encore une heure au bouillon. Après rinçage et séchage, il en résulte une teinture bleu vert unie.
<EMI ID=441.1>
<EMI ID=442.1>
<EMI ID=443.1>
La préparation du produit d'addition d'oxyde d'éthylène est effectuée de la manière suivante :
<EMI ID=444.1>
partie de sodium finement pulvérisé et chauffé à_140[deg.], après quoi on introduit do l'osas d'éthylène à 135[deg.]-140[deg.]. Aussitôt
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<EMI ID=446.1>
<EMI ID=447.1>
dans l'eau une solution pratiquement limpide.
<EMI ID=448.1>
formule
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<EMI ID=450.1>
<EMI ID=451.1>
<EMI ID=452.1>
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lié sur le voyais, benzénique en position 4, l'autre se trouve
<EMI ID=454.1>
<EMI ID=455.1>