CH626600A5 - Process for preparing 1-alkylaminoanthraquinones and 1-cycloalkylaminoanthraquinones - Google Patents
Process for preparing 1-alkylaminoanthraquinones and 1-cycloalkylaminoanthraquinones Download PDFInfo
- Publication number
- CH626600A5 CH626600A5 CH795177A CH795177A CH626600A5 CH 626600 A5 CH626600 A5 CH 626600A5 CH 795177 A CH795177 A CH 795177A CH 795177 A CH795177 A CH 795177A CH 626600 A5 CH626600 A5 CH 626600A5
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- reaction
- ether
- carbon atoms
- anthraquinones
- nitroanthraquinone
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-anthrachinonen und 1-Cycloalkyl-amino-anthrachinonen.
Es ist bereits bekannt, aus Nitroanthrachinonen durch Umsetzung mit Monoalkylaminen monoalkylierte Amino-anthrachinone darzustellen (DT-PS 144 634). Bei diesem Verfahren erfolgt die Umsetzung der Nitro-antrachinone mit Monoalkylaminen in Gegenwart von überschüssigem Amin, Pyridin oder Alkohol als Lösungsmittel. Die Reaktionen werden bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Abfiltrieren des auskristallisierten Reaktionsproduktes.
Nachteilig bei diesem Verfahren ist, dass im allgemeinen für die Weiterverarbeitung zu Farbstoffen nicht genügend reine Alkylaminoanthrachinone erhalten werden, da die bei der Reaktion auftretenden unerwünschten Nebenprodukte mit der Mutterlauge nicht vollständig entfernt werden. Weiterhin ist die Löslichkeit einiger Alkylamino-anthrachinone in Alkohol, besonders aber in Pyridin oder überschüssigem Amin, beträchtlich, so dass nur geringe Ausbeuten erzielt werden. Darüber hinaus erfordert eine vollständige Umsetzung lange Reaktionszeiten, z.B. benötigt man zur Umsetzung von l-Nitro-2-methylanthrachinon mit Methylamin in Pyridin im geschlossenen Gefäss bei 100°C 5 Stunden.
Ausserdem sind Alkohol und Pyridin als Lösungsmittel ungünstig, da sie infolge ihrer Hydrophilie nach der Aufarbeitung zu erheblichen Belastungen der Abwässer führen können.
In der japanischen Offenlegungsschrift 75/63017 wird ein Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-, 1-Dialkyl-amino- und 1-Arylamino-anthrachinonen durch Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Alkylaminen, Dialkylaminen oder Arylaminen beschrieben. Die Reaktion wird in einem aromatischen Lösungsmittel bei Temperaturen von 50-150°C, gegebenenfalls unter Zusatz von Neutralisationsmitteln wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Na-triumbicarbonat oder Natriumacetat durchgeführt. Die Reaktionszeiten betragen hierbei 5-10 Stunden.
Dieses Verfahren ist jedoch, in technischem Massstab durchgeführt, unwirtschaftlich, da die langen Reaktionszeiten nur zu geringen Raum-Zeit-Ausbeuten führen. Darüber hinaus können sich die bei der Umsetzung gebildeten N-Alkyl-ammoniumnitrite, die aus der freigesetzten salpetrigen Säure und überschüssigem Alkylamin entstehen, bei den verwendeten Reaktionstemperaturen weitgehend unzersetzt anreichern. Führt man z.B. die Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit überschüssigem Methylamin bei 90°C durch, so können nach 3-5 Stunden beträchtliche Mengen an N-Me-thylammoniumnitrit gebildet werden. Dies kann bei nachträglicher Erwärmung zu starker Gas- und Wärmeentwicklung und damit zu Explosionen führen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von reinen 1-Alkylamino-anthrachinonen und l-Cycloalkylamino-an-thrachinonen gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Umsetzung des 1-Nitro-anthrachinons mit Monoalkylaminen oder Monocycloalkylaminen in Gegenwart eines Äthers oder eines Kohlenwasserstoffs oder eines Gemisches dieser Verbindungen durchführt.
Die so hergestellten 1-Alkylamino-anthrachinone und
1-Cycloalkylamino-anthrachinone lassen sich beispielsweise ohne weitere Reinigung, z.B. ohne Umkristallisieren, zu Farbstoffen weiterverarbeiten.
Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise aliphatische Äther mit 4 bis 12 C-Atomen, wie Diäthyläther, Di-sec.-bu-tyläther, Di-isopentyläther, Äthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther, Diäthylenglykoldi-n-butyläther, Glykolmethylenäther; weiterhin cycloaliphatische Äther mit 4 bis 12 C-Atomen, wie Methoxycyclohexan, Äthoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan. sowie aromatische Äther mit 7 bis 14 C-Atomen, wie Anisol, Phenetol, Diphenyläther, 2-Meth-oxynaphthalin, Amylphenyläther, Benzylisoamyläther, Di-benzyläther, Methylbenzyläther.
Besonders geeignet sind aliphatische Äther, wie Äthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther und cycloaliphatische Äther, wie Methoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan, sowie aromatische Äther wie Anisol und Phenetol.
Geeignete Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 5 bis 20 C-Atomen. wie n-Pentan, n-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Cyclododecan, Dekalin, Cycloheptan, Cyclopentan, n-Decan, 1,2-DimethylcycIohexan, 1,3-Dime-thylcyclohexan, 1,4-Dimethylcyclohexan, 2,2-Dimethylpentan, 2,3-Dimethylpentan, 2,4-Dimethylpentan, 3,3-Dimethyl-pentan, Isopropylhexan, Methylcyclohexan, 2-Methylheptan, 3-Methylheptan, 4-Methyl-heptan, 2-Methylhexan, 3-Methyl-hexan, 2-Methyl-octan, 3-Methyl-octan, 4-Methyl-octan,
2-Methyl-pentan, 3-Methyl-pentan, n-Octan, Penta-iso-butan, Triäthylmethan, 2,2,3-TrimethyIpentan, 2,2,4-TrimethyI-pen-tan, 2,4,4-Trimethyl-pentan.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
626600
Bevorzugt werden aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 12 C-Atomen, wie n-Hexan, n-Heptan, Dekalin, Cyclohexan, Dodecan in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt.
Geeignete Kohlenwasserstoffe sind weiterhin aromatische Kohlenwasserstoffe beispielsweise einkernige und zweikernige aromatische Kohlenwasserstoffe. Diese können ein- oder mehrfach durch Alkylreste mit je bis zu 12 C-Atomen, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl, iso-Propyl, Isoamyl, Isododecyl substituiert sein. Zum Beispiel seien als aromatische Kohlenwasserstoffe genannt:
Benzol, Toluol, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol, Trime-thylbenzol, Diäthylbenzol, Tetramethylbenzol, Di-iso-propyl-benzol, Isododecylbenzol, Tetralin, Naphthalin, Methylnaphthalin, Diphenyl, Diphenylmethan, o-, m- p-Cymol, Dibenzyl, Dihydronaphthalin, 2,2'-Dimethyl-diphenyl, 2,3'--Dimethyl-diphenyl, 2,4'-Dimethyl-diphenyl, 3,3'-Dimethyl--diphenyl, 1,2-Dimethylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin, 1,7-Dimethylnaphthalin, 1,1-Diphe-nyl-äthan, Hexamethylbenzol, Isoamylbenzol, Pentamethyl-benzol, 1,2,3,4-Tetramethylbenzol, 1,2,3,5-Tetramethylben-zol, 1,2,7-Trimethylnaphthalin, 1,2,5-Trimethylnaphthalin.
Bevorzugt als aromatische Kohlenwasserstoffe sind: Benzol, Toluol, o-, m-, p-Xylol, 1,3,5-Trimethylbenzol, Isopropylbenzol.
Neben den vorstehend genannten Lösungsmitteln können auch Gemische dieser Lösungsmittel in das erfindungsgemässe Verfahren eingesetzt werden.
Für die Umsetzung mit 1-Nitro-anthrachinon geeignete Monoalkylamine oder Monocycloalkylamine sind Amine mit beispielsweise bis zu 12 C-Atomen, insbesondere Methylamin, Äthylamin, n- oder iso-Propylamin, n-, iso- oder tert.-Butylamin, Hexylamin, Cyclohexylamin, Dodecylamin. Besonders bevorzugte Monoalkylamine oder Monocycloalkylamine für das erfindungsgemässe Verfahren sind beispielsweise Methylamin, Äthylamin, iso-Propylamin, iso-Butylamin und Cyclohexylamin.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten 1-Alkylamino-anthrachinone oder 1-Cycloalkylamino--anthrachinone können Alkylgruppen oder Cycloalkylgruppen mit bis zu 12 C-Atomen, beispielsweise Methyl-, Äthyl-, n-, iso-Propyl, n-, iso-, tert.-Butyl-, Hexyl- oder Cyclohexyl- oder Dodecylgruppen enthalten. Bevorzugt wird nach dem erfindungsgemässen Verfahren Methyl-, Äthyl-, iso-Propyl-, iso-Butyl- und Cyclohexylaminoanthrachinon hergestellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird im allgemeinen bei Temperaturen von etwa 150 bis etwa 200°C, vorzugsweise von 160 bis 200°C durchgeführt. Das vorgelegte Molverhältnis von Alkylamin zu 1-Nitro-anthrachinon beträgt im allgemeinen mindestens 2:1. Vorzugsweise liegt dieses Molverhältnis im Bereich 2,5:1 bis 40:1, insbesondere im Bereich 3:1 bis 25:1. Unter Molverhältnis wird hier wie im folgenden dasjenige von Alkylamin zu 1-Nitro-anthrachinon verstanden.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann unter Normaldruck oder erhöhtem Druck, beispielsweise bei Drucken bis zu 100 bar durchgeführt werden. Bevorzugt sind Drucke im Bereich 2 bis 50 bar.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann so durchgeführt werden, dass man das Monoalkylamin oder Monocycloalkyl-amin im Überschuss vorlegt und das 1-Nitroanthrachinon zusammen mit dem Lösungsmittel zudosiert oder das 1-Nitro-anthrachinon mit dem Lösungsmittel vorlegt und Monoalkylamin zugibt.
Die Reaktionsdauer hängt üblicherweise von der Temperatur, dem Druck, dem Molverhältnis und von der Art des eingesetzten Alkylamins ab. Im allgemeinen steigt die Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Temperatur und steigendem Molverhältnis. Die Reaktionszeiten betragen im allgemeinen weniger als 2 Stunden.
Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
Das Reaktionsgemisch kann nach üblichen Methoden aufgearbeitet werden, beispielsweise durch Abfiltrieren des nach Abkühlen auf Raumtemperatur aus dem organischen Lösungsmittel auskristallisierten Produkts. Die dabei anfallende Mutterlauge kann in den Prozess zurückgeführt werden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann aber auch so erfolgen, dass das Lösungsmittel abdestilliert oder aber mit Hilfe eines Verdünnungsmittels, welches die Löslichkeit des l-Alkylamino-anthrachinons oder des I-Cycloalkylamino--anthrachinons in der Reaktionslösung herabsetzt, beispielsweise Petroläther, Chloroform oder Wasser, das 1-Alkyl-amino-anthrachinon ausgefällt wird.
Im allgemeinen ist eine weitere Reinigung der nach dem erfindungsgemässen Verfahren gewonnenen Produkte, z.B. durch Umkristallisieren, nicht erforderlich.
Das erfindungsgemässe Verfahren weist gegenüber den bekannten Verfahren zur Herstellung von 1-Alkylamino-anthra-chinonen und 1-Cycloalkylamino-anthrachinonen durch Umsetzung von 1 -Nitro-anthrachinonen mit Monoalkylaminen und Monocycloalkylaminen beispielsweise den Vorteil auf,
dass sich das Verfahren besonders wirtschaftlich, d.h. unter kurzen Reaktionszeiten und mit hohen Raum-Zeit-Ausbeuten sowie ohne zusätzliche Belastung des Abwassers durchführen lässt. Dabei werden die so erhaltenen 1-Alkylamino-anthra-chinone und die 1-Cycloalkylamino-anthrachinone normalerweise in hohen Reinheiten isoliert. Darüber hinaus wird im allgemeinen beim erfindungsgemässen Verfahren die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten vermieden, die den Reaktionsverlauf ungünstig beeinflussen können.
Die 1-Alkylamino-anthrachinone und l-Cycloalkylamino--anthrachinone können direkt als Farbstoffe (C.I. 60505) eingesetzt werden oder aber dienen als wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen (C.I. 68215, 68200, 68205, 68220, 68500).
Beispiel 1
105 g 1-Nitro-antrachinon (99% ig) und 1,121 o-Xylol werden in einen 3 1 fassenden Autoklaven auf 170°C erhitzt. Innerhalb 20 Minuten dosiert man 193 g Methylamin (Molverhältnis 15:1) zu, wobei man die Temperatur nicht über 170°C ansteigen lässt. Die Umsetzung wird bei dieser Temperatur und einem Druck von 33 bar während 20 Minuten vervollständigt. Das Reaktionsgemisch wird entspannt, Methylamin und o-Xylol abdestilliert. Der Rückstand wird getrocknet.
Ausbeute: 79,3 g (96% d.Th.) eines 96,3%igen 1-Methyl-aminoanthrachinons.
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt o-Xylol Toluol, Benzol, 1,3,5-Trimethylbenzol, Isopropylbenzol, Isododecylbenzol, Diphenylmethan, n-Hexan, n-Heptan, Dekalin, Tetralin, Methylcyclohexan, Cyclodode-can, Di-n-propyläther, Dibutyläther, Diäthylenglykol-dime-thyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther, Methoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol, Diphenyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet.
Beispiel 2
419 g 1-Nitro-anthrachinon (99 % ig) werden mit 205 g Methylamin (MolVerhältnis 4:1) in 1,48 1 o-Xylol bei einem Druck von 66 bar und einer Temperatur von 170°C innerhalb 35 bis 40 Minuten umgesetzt.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
626600
4
Das Reaktionsgemisch wird wie in Beispiel 1 aufgearbeitet. Man erhält 347,9 g (97% d.Th.) eines 95%igen 1-Methyl-amino-anthrachinons.
Beispiel 3
765 g 1-Nitro-anthrachinon (99%ig) werden zusammen mit 3,4 1 o-Xylol in einem 5 1 fassenden Autoklaven vorgelegt und auf 160°C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur dosiert man innerhalb 25 Minuten 375 g Methylamin (Molverhältnis 4:1) ein. Die Reaktion wird während 30 Minuten bei einem Druck von 85 bar und einer Temperatur von 170°C vervollständigt. Nach der Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 685 g (96,5 % d.Th.) eines 98,3% igen 1-Methylamino-anthrachi-nons.
Beispiel 4
Zu 50,6 g 1-Nitro-anthrachinon (99% ig) in 240 ml o-Xylol in einen 0,7 1 Autoklaven dosiert man bei 170°C 90 g Äthylamin (Molverhältnis 10:1) ein. Nach 80 Minuten bei einer Temperatur von 140°C und einem Druck von 35 bar ist die Umsetzung beendet.
Man lässt abkühlen, saugt den Rückstand ab, wäscht mit wenig Xylol und trocknet. Man erhält 45,7 g 1-Äthylamino--anthrachinon (91% d.Th.). Chromatographisch lässt sich kein Ausgangsprodukt nachweisen.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 50,6 g 1-Nitro-anthrachinon (99 %ig) und 240 ml o-Xylol wird mit 118 g n-Propylamin (Molverhältnis 10:1) bei einer Temperatur von 170°C und einem Druck von 30 bar und einer Reaktionszeit von 80 Minuten umgesetzt. Die Aufarbeitung analog Beispiel 1 liefert 50 g 1-n-Propylamino-anthrachinon (94% d.Th.), in dem kein 1-Nitro-anthrachinon mehr nachgewiesen werden kann.
Beispiel 6
Drucklos benötigt man zur vollständigen Umsetzung von 25,3 g 1-Nitro-anthrachinon mit 23,6 g n-Propyl-amin (Molverhältnis 4:1) in 150 ml o-Xylol 2,5 Stunden bei 144°C.
Beispiel 7
In einen 0,7 1 fassenden Autoklaven werden 60,3 g 1-Nitro-anthrachinon und 300 ml o-Xylol auf 170°C vorgeheizt. Dann dosiert man 141 g Isopropylamin (Molverhältnis 10:1) innerhalb 5 Minuten ein. Man hält das Reaktionsgemisch noch 45 Minuten bei einer Temperatur von 170°C und einem Druck von 48 bar.
Aufgearbeitet wird analog Beispiel 1. Man erhält 60 g 1-Isopropyl-amino-anthrachinon (96% d.Th.) mit einem Gehalt von 97%.
Beispiel 8
76 g 1-Nitro-anthrachinon (99%ig) und 350 ml o-Xylol werden in einem 0,7 1 Autoklaven auf 160°C erwärmt. Bei dieser Temperatur dosiert man 44,4 g Isopropylamin (Mol-s Verhältnis 2,5:1) zu. Es wird auf 170°C erwärmt. Die Umsetzung ist nach 45 Minuten bei 30 bar beendet.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt wie in Beispiel 1.
Ausbeute: 76,5 g 1-Isopropylamino-anthrachinon (97% io d.Th.).
Reinheit: 97,6 %ig.
Beispiel 9
In einem Autoklaven aus rostfreiem Stahl mit 5 1 Inhalt, 15 der mit Rührer und Dampfmantelheizung ausgerüstet ist, werden 384 g Isopropylamin und 1390 g o-Xylol vorgelegt und auf 165°C erhitzt. In 20 Minuten wird eine Suspension von 543 g 1-Nitroanthrachinon mit einer Reinheit von 98,4 Gew.-% in 815 g o-Xylol in den Autoklaven eingedrückt 20 (Molverhältnis 3:1). Dabei steigt der Druck von 10 bis auf 40 bar und die Temperatur von 165 auf 170°C. Nach weiteren 30 Minuten bei 170°C ist die Reaktion beendet. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird die verbleibende Lösung eingedampft. Man erhält 548 g 1-Isopropylaminoanthrachinon 25 mit einer Reinheit von über 98%.
Beispiel 10
63,3 g 1-Nitroanthrachinon (99%ig) werden in 320 ml Cyclohexan mit 147,8 g Isopropylamin (Molverhältnis 10:1) 30 bei einer Temperatur von 160°C und einem Druck von 50 bar während 70 Minuten umgesetzt. Die Aufarbeitung analog Beispiel 1 liefert 62 g (94,5% d.Th.) eines 97,6% igen 1-Iso-propylamino-anthrachinons.
35 Beispiel 11
Setzt man 63,3 g 1-Nitro-anthrachinon (99%ig) mit 73,9 g Isopropylamin (Molverhältnis 5:1) in 300 ml Äthylen-glykoldimethyläther bei einer Temperatur von 175°C und einem Druck von 45 bar während 40 Minuten um, giesst das 40 Reaktionsgemisch nach dem Abkühlen und Entspannen in Wasser und saugt den Rückstand ab, so erhält man nach dem Trocknen 39,7 g (91% d.Th.) eines 97%igen 1-Isopropyl-amino-anthrachinons.
45 Beispiel 12
25,3 g 1-Nitroanthrachinon (99% ig) werden in 120 ml p-Cymol zusammen mit 29,8 g Cyclohexylamin (Molverhältnis 3:1) 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches fügt man 150 ml Petroläther 50 hinzu, saugt ab, wäscht mit Petroläther und trocknet den Rückstand. Man erhält 28,1 g Cyclohexylamino-anthrachinon (94% d.Th.). Mittels Dünnschichtchromatographie lässt sich kein Ausgangsmaterial mehr nachweisen.
v
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von reinen 1-Alkylamino--anthrachinonen und 1-Cycloalkylamino-anthrachinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung des 1-Nitro-anthrachinons mit Monoalkylaminen oder Monocycloalkyl-aminen in Gegenwart eines Äthers oder eines Kohlenwasserstoffs oder eines Gemisches dieser Verbindungen durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man aliphatische und/oder cycloaliphatische und/oder aromatische Äther mit bis zu 14 C-Atomen verwendet.
2
PATENTANSPRÜCHE
3. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, dass man Tetrahydrofuran, Dioxan, Äthyl englykoldimethyl-äther, Diäthylenglykoldimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyl-äther, Methoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol oder Phenetol verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man aliphatische und/oder cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls alkylsubstituiert sein können, mit bis zu 20 C-Atomen verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man n-Hexan, n-Heptan, Dodecan, Cyclohexan, Dekalin, Benzol, Toluol, o-, m-, p-Xylol, 1,3,5-Trimethylbenzol oder Isopropylbenzol verwendet.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoalkylamine mit bis zu 12 C-Atomen in die Reaktion einsetzt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Methylamin, Äthylamin, iso-Propylamin, iso-Bu-tylamin oder Cyclohexylamin in die Reaktion einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen von 150-220°C durchführt.
9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem aromatischen Kohlenwasserstoff mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen die Reaktion mit einem Mono-alkylamin mit bis zu 6 C-Atomen bei 160 bis 200°C und bei Drucken bis zu 100 bar durchführt.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion mit Molverhältnissen von Alkylamin zu 1-Nitro-anthrachinon von mindestens 2:1 durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762629524 DE2629524A1 (de) | 1976-07-01 | 1976-07-01 | Verfahren zur herstellung von 1-alkylamino-anthrachinonen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH626600A5 true CH626600A5 (en) | 1981-11-30 |
Family
ID=5981923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH795177A CH626600A5 (en) | 1976-07-01 | 1977-06-28 | Process for preparing 1-alkylaminoanthraquinones and 1-cycloalkylaminoanthraquinones |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS535226A (de) |
| BE (1) | BE856348A (de) |
| CH (1) | CH626600A5 (de) |
| DE (1) | DE2629524A1 (de) |
| FR (1) | FR2356628A1 (de) |
| GB (1) | GB1539480A (de) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2426577A (en) * | 1945-10-12 | 1947-08-26 | American Cyanamid Co | Oil soluble colors of the anthraquinone series |
| US2924609A (en) * | 1957-09-25 | 1960-02-09 | Joyce Asa Willard | (1-alkylamino-2-anthraquinonylcar-bonylamido) alkyl trialkyl ammonium salts as disperse dyes for acrylic fibers |
| DE2304320C3 (de) * | 1973-01-30 | 1982-05-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Nitroanthrachinone |
| DE2300592A1 (de) * | 1973-01-08 | 1974-07-11 | Bayer Ag | Nitroanthrachinone |
| IT1005693B (it) * | 1973-03-22 | 1976-09-30 | Bayer Ag | Processo per la produzione di i aminoantrachinone 1, 5 e 1, 8 diamino antrachinone |
| US3931253A (en) * | 1973-08-06 | 1976-01-06 | Sandoz Ltd., (Sandoz Ag) | Process for the production of aminoanthraquinone |
-
1976
- 1976-07-01 DE DE19762629524 patent/DE2629524A1/de not_active Withdrawn
-
1977
- 1977-06-28 CH CH795177A patent/CH626600A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-06-28 GB GB2697777A patent/GB1539480A/en not_active Expired
- 1977-06-29 JP JP7666877A patent/JPS535226A/ja active Pending
- 1977-07-01 BE BE2056041A patent/BE856348A/xx unknown
- 1977-07-01 FR FR7720384A patent/FR2356628A1/fr not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE856348A (fr) | 1978-01-02 |
| DE2629524A1 (de) | 1978-01-05 |
| FR2356628A1 (fr) | 1978-01-27 |
| GB1539480A (en) | 1979-01-31 |
| JPS535226A (en) | 1978-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2349753A1 (de) | Verfahren zur nitrierung von aromatischen verbindungen | |
| US3258498A (en) | Preparation of nitroalkyladamantanes | |
| CH626600A5 (en) | Process for preparing 1-alkylaminoanthraquinones and 1-cycloalkylaminoanthraquinones | |
| DE820897C (de) | Verfahren zur Herstellung von C-Nitrosoarylaminen | |
| DE2343977B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Aminoanthrachinon | |
| DE3231911A1 (de) | Diamine oder diamingemische, sowie ein verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE2614264A1 (de) | Verfahren zur herstelung von nitrohalogenophenolen | |
| DE2330230C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon | |
| EP1178032B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(4-Methyl-3-pentenyl)-anthrachinon | |
| DE2523351C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diaminonaphthalin | |
| DE69213343T2 (de) | Verfahren zur Isomerisierung von Dimethylnaphthalinen | |
| EP0184751A2 (de) | Neue Diaminoalkyldiphenylether, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung | |
| DE2334991C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von α -Amino- β'-nitro-anthrachinonen | |
| AT203485B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dinitrophenylmethacrylaten | |
| EP0155610B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-(9H)-carbazol | |
| DE2314218C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1 -Aminoanthrachinon | |
| DE2330230B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,5- und 1,8-diamino-anthrachinon | |
| EP0011254B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxy-diphenylaminen | |
| US4163747A (en) | Process for the preparation of 1-alkylamino-anthraquinones | |
| DE2231157A1 (de) | Verfahren zur nitrierung von phenolverbindungen | |
| EP0247456B1 (de) | Verfahren zur Reinigung von 1-Amino-5-hydroxynaphthalin enthaltendem 1,5-Diaminonaphthalin | |
| AT277182B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichloräthan | |
| DE2314218B2 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-aminoanthrachinon | |
| DE3026587C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von exo-Tetrahydrodicyclopentadien durch Hydrierung von endo-Dicyclopentadien und anschließende Isomerisierung des erhaltenen endo-Tetrahydrodicyclopentadiens | |
| DE623592C (de) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |