DE2330230B2 - Verfahren zur herstellung von 1,5- und 1,8-diamino-anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,5- und 1,8-diamino-anthrachinonInfo
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Description
Gegenstand der Hauptanmeldung P 2314218.9-Φ2 ist
ein Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon
durch Umsetzung von 1-Nitroanthrachinori mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und erhöhtem
Druck in organischen Lösungsmitteln und ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Äthern,
aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen oder, gegebenenfalls alkylsubstituierten, aromatischen
Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen von 100 bis 2200C und bei einem Molverhältnis von Ammoniak
zu 1-Nitroanthrachinon von mindestens 5:1
durchrührt.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2211411 wird
ein Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen beschrieben, nach dem man aus Nitroanthrachinonen
durch Umsetzung mit Ammoniak, Ammoniumsalzen oder Amiden in Gegenwart eines bei Reaktionsbedingungen
flüssigen Amids Aminoanthrachinone erhält Hierbei wird die Umsetzung bei erhöhter
Temperatur, vorzugsweise zwischen 100 und 1800C, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt. Als Amide
werden niedrigmolekulare organische Amide, z.B. Formamid, Harnstoff oder N-Methylpyrrolidon, verwendet
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Abdestillieren
des Amids oder durch Ausfällung des Aminoanthrachinons mit Wasser oder durch Extrahieren.
In der genannten Offenlegungsschrift wird erwähnt daß sich das Verfahren auch für die Darstellung von
α,χ-Diamino-anthrachinonen aus α,α-Dinitro-anthrachinonen
eignet. Arbeitet man nach diesem Verfahren, so entstehen die α,α-Diamino-anthrachinone nur in
geringen Ausbeuten.
Das so erhaltene α,α-Diamino-anthrachinon ist für
die Weiterverarbeitung zu Farbstoffen nicht rein genug.
In Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Aminoanthrachinonen durch Umsetzung von Nitroanthrachinonen
mit Ammoniak bei erhöhtem Druck in Äthern, aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen
oder, gegebenenfalls alkylsubstituierten, aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen
von 100 bis 22O0C und bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu Nitroanthrachinon von mindestens
6:1 gemäß Hauptanmeldung P 2314218.9-42 wurde,
nun ein Verfahren gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung mit L>
und/oder 1,8-Dinitroantnrachinon durchführt Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise unter Druck
durchgeführt Hierbei wendet man Molverhältnisse von Ammoniak zu ΐ,α-Dinitroanthrachinonen von mindestens
b: 1, insbesondere von 10:1 bis 80:1 und vor-
nehmlich von 20:1 bis 40:1, bei Temperaturen von
100 bis 2200C und insbesondere bei 140 bis 200°C an.
cycloaliphatische und aromatische Äther, wie_ Diben-
zyläther, Di-seL-buryläther, Diisopentyläther, Äthylen-
J5 glykoldimethyläther, Diäthylenglykol-dimethyläther,
Diäthylenglykoldiäthyläther, Methoxycyclohexan, Äthoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol,
Dtpherry/äther, 2-Methoxynaphihalin, Tetrahydrofuran,
Dioxan, Amylphenyläther, Benzylisoamyläther, Dibenzyläther, Diglykol-di-n-butyläther, Glykolmethylenäther,
Methylbenzyläther.
Geeignete aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise n-Pentan, n-Hexan,
n-Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Cyclodo-
decan. Dekalin, Cycloheptan, Cyclopentan, n-Decan, U-Dimethylcyclohexan, 1,3-Dimethylcyclohexan,
lADimethylcyclohexan, 2,2-Dimethylpentan, 2,3-Dimethylpentan,
2,4-Dimethylpentan, 3,3-DimethyIpentan, Isopropylhexan, Methylcyclohexan, 2-Methylheptan,
3-Methylheptan, 4-Methylheptan, 2-Methylhexan,
3-Methylhexan, 2-Methyloctan, 3-Methyloctan, 4-Methyloctan,
2-Methylpentan, 3-Methylpentan, n-Octan,
Penta-iso-butan, Triäthylmethan, 2,2,3-TrimethyIpentan,
2,2,4-irimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan.
Geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise Toluol-, o-, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol,
Trimethylbenzol, Benzol, Diäthylbenzol, Tetramethylbenzol, Di-iso-propylbenzol, Isododecylbenzol, Tetralin,
Naphthalin, Methylnaphthalin, Diphenyl, Diphenylmethan, o-, m-, p-Cymol, Dibenzyl, Dihydronaphthalin,
2,2'-Dimethyldiphenyl, 2,3'-Dimethyldiphenyl, 2,4'-Dimethyldiphenyl, 3,3'-Dimethyldiphenyl,
1,2-Dimethylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin,
1,7-Dimethylnaphthalin, U-Diphenyläthan,
Hexamethylbenzol, Isoamylbenzol, Pentamethylbenzol, 1,2,3,4-Tetramethylbenzol, 1,2,3.5-Tetramethylbenzol,
1,2,7-Trimethylnaphthalin, 1.2,5-Trimethylnaphthalin.
so Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchgeführt, insbesondere hinsichtlich der Lösungsmittel,
der Temperatur, der weiteren Aufarbeitung und des Molverhältnisses, wobei hier und im folgenden
unter Molverhältnis dasjenige von Ammoniak zu Molen α,α-Dinitroanthrachinon verstanden werden soll.
Die Reaktionsdauer hängt von der Temperatur, dem Druck und dem Molverhältnis ab, und zwar steigt die
Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Temperatur, steigendem Druck und steigendem Molverhältnis. So
ist beispielsweise die Umsetzung bei einem Molverhältnis von 60:1 (40:1 bzw. 30:1) bei 15O0C und
Drücken von über 60atm nach 4 (7 bzw. 11) Stunden beendet während man z.B. bei 2000C (1000C), bei
einem Molverhältnis 20:1 (80:1) und bei Drücken
von über 70 atm 1 (15) Stunde(n) bis zur vollständigen Umsetzung benötigt.
Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Das Reaktionsgemisch
kann nach üblichen Methoden aufgearbeitet werden,
beispielsweise durch Abfiltrieren des nach Abkühlen auf Raumtemperatur aus dem organischen Lösungsmittel
auskristallisierten Produkts. Die dabei anfallende Mutterlauge kann in den Prozeß zurückgeführt werden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann aber auch so erfolgen, daß man das Lösungsmittel abdestilliert
oder aber mit Hilfe eines Verdünnungsmittels, welches die Löslichkeit der ζ,χ-Diaminoanthrachinone
in der Reaktionslösung herabsetzt (z.B. Petroläther), die Diaminoanthrachinone ausfallt.
Da die Löslichkeit von 1,5-Diamino-anthrachinon in
organischen Lösungsmitteln erheblich kleiner als diejenige von 1,8-Diamino-anthrachinon ist, läßt sich die
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches auch mit einer fraktionierten Fällung kombinieren, bet der zunächst
1,5-Diamino-anthrachinon und bei weiterer Zugabe des Verdünnungsmittels 1,8-Diamino-anthrachinon ausfällt
Die anfallende Mutterlauge bzw. das destillierte Lösungsmittel können wieder in den Prozeß zurückgeführt
werden. Das bei der Reaktion entstehende Wasser kann ausgekreist werden.
Falls erforderlich, kann das Reaktionsprodukt, durch
Behandlung mit Säuren, beispielsweise Schwefelsäure, oder durch Destillation im Vakuum weiter gereinigt
werden.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden Dinitroanthrachinone mit Ammoniak in bestimmten Lösungsmitteln
umgesetzt, wobei sich Diaminoanthrachinone bilden. Der Reaktionsablauf kann duich folgende Gleichung
verdeutlicht werden:
O2N-R-NO2+ 4NH3- H2N-R-NH2 +2NH4NO2
- H2N - R -NH2 + 2N2 + 4H2O
35
In dieser Gleichung steht R für einen Anthrachinonrest Die Stickstoffatome der Nitrogruppen werden im
ersten Reaktionsschritt nicht reduziert, sondern die
ganze Nitrogruppe wird gegen eine Aminogruppe ausgetauscht Erst im zweiten Reaktionsschritt werden
die aus den Nitrogruppen stammenden Stickstoffatome aus dem intermediär gebildeten Ammoniumnitrit in
einer Konproportinierungs-Reaktion reduziert (s. * in
obiger Gleichung).
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich auch Nitroanthrachinongemische umsetzen, die unter
anderem 1-Nitro-anthrachinon sowie 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon enthalten. so
Man gewinnt in diesem Falle Produkte, die 1-Aminoanthrachinon
sowie 1,5- und/oder 1,8-Diamino-anthrachinon enthalten. Aus solchen Produkten läßt sich
durch Destillation im Vakuum bequem reines 1-Aminoanthrachinon abtrennen. SS
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 2211411 bekannten Verfahren zeigt das erfindungsgemäße
Verfahren den Vorteil, daß die erfindungsgemäßen organischen Lösungsmittel nicht an der
Reaktion beteiligt sind und die erwünschten α,α-Diamino-anthrachinone
in erheblich besseren Ausbeuten anfallen.
Die Mischung von 298 g eines Dinitro-anthrachinongemisches(41,7%l,5-Dinitro-anthrachinon,40,6Gew.-%
1,8-Dinitro-anthrachinon) und 3 Liter Toluol wird im Autoklav mit 34Og flüssigem Ammoniak 12 Stunden
bei 150°Cund einem Druck von 60 atm umgesetzt (MoI-verhältnis20:l).
Das Reaktionsgemisch wird nach dem Entepannen und Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt, der
Rückstand mit wenig Lösungsmittel gewaschen und int Vakuum getrocknet
Ausbeute: 230g (40,5Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon,
94% d.Th4 37,8Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon,
90% d.Th.).
Das nicht umgesetzte Ammoniak und das Filtrat können wieder in den Prozeß zurückgeführt werden.
298g 1,5-Dimtro-anthrachmon (90 Gew-%; 10Gew.-%
1,8-Dinitro-anthrachinon) werden in 2 Litern Toluol
mit 680g flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 40:1) im Autoklav bei 1500C und 50atm 7 Stunden umgesetzt
Das Reaktionsgemisch wird, wie bei Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet
Ausbeute: 219g (90Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon,
92% d. Th.).
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt Toluol, Benzol, 1,3,5-Trimethylbenzol,
IsopropylbenzoL, Isododecylbenzol, Dipheüylmethan, η-Hexan, n-heptan, Dekalin, Tetralin, Methylcyclohexan,
Cyclododecan, n-Dipropyläther, Dibutyläther, Diäthylenglykol-dimethyläthe^Diäthylenglykoldiäthyläther,
Methoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol, Diphenyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan
oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet
298g 1,8-Dinitro-anthrachinon (90Ge w.-% 1,8-Dinitroanthrachinon)
werden in 1 Liter Xylol mit 1,02 kg flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 60:1) im Auto-'
klav bei 110 atm und 1500C 4 Stunden umgesetzt und
wie beschrieben aufgearbeitet
Ausbeute: 190g (90Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon, 80% d. Th.).
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt Xylol die in Beispiel 2 genannten
Lösungsmittel verwendet
298g eines Gemisches (53,9Gew.-% 1,5-Dinitro-anthrachinon;
46,1 Gew.-% 1,8-Dinitro-anthrachinon) werden in 1 Liter Cyclohexan mit 102 g flüssigem Ammoniak
(Molverhältnis 6:1) bei 200° C 6 Stunden im Autoklav
bei 110 atm umgesetzt. Man erhält nach der im Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung 230g (51,1
Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon, 92% d.Th.; 40,9 Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon, 86% d.Th.).
298 g des in Beispiel 4 angegebenen Dinitro-anthrachinongemisches werden in 2 Litern Glykoldimethyläther
bei 1000C und einem Druck von 60atm lSStunden
mit 1,36 kg flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 80:1) im Autoklav umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegeben. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 230g (53Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon,
95% d.Th.; 40,lGew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon, 85% d.Th.).
298 g des in Beispiel 4 angegebenen Dinitro-anthra- Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhält man 232 g
chinon-Gemisches werden in 2 Iitem Xylol mit 510g (52,ÖGew.-% l^Diamlno-anthrachinon, 94% d.Th.;
Ammoniak (Molverhältnis 30 :l)i*n Autoklav 11 Stun- 5 423Gew.-% !,SrDiamino-anthrachinon, 89% d.Th.).
den bei 1505 C und 50 atm umgesetzt Nach der in
den bei 1505 C und 50 atm umgesetzt Nach der in
Beispiel 7
Nach DT-OS22 11411 (analog zu Beispiel 1)
Nach DT-OS22 11411 (analog zu Beispiel 1)
29,8 g eines Gemisches (47,6Gew.-% 1,5-Dmitro-an- stands mit Wasser und Trocknen aufgearbeitet
thrachinon; 38,5Gew,-% 1,8-Dinitro-anthrachinon) Ausbeute: 24,4g (9,7 Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachi-
werden in 111 g Formamid suspendiert. Bei 155°C leitet sion, 22 % d. Th.; 20,2 Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachiman
Ammoniakgas ein. Nach 4 Stunden ist dünn- 15 non, 53% d. Th-).
schichtchromatograpbisch kein Dinitro-anthrachinon Führt man die Reaktion unter sonst gleichen Bedin-
mehr nachweisbar. Das Reaktionsgemisch wird durch gungen, aber unter Druck bei einem Molverhältnis
Abdestillieren des Formamids, Waschen des Rück- von 20:1 aus, so erhält man etwa dasselbe Ergebnis.
Claims (2)
1. Weiterbildung des, Verfahrens zur HersteUung
%on Aminoanthrachinonen durch Umsetzung von
Nitroanthrachinonen mit Ammoniak bei erhöhtem Druck in Äthern, aliphatischen oder cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffen oder, gegebenenfalls alkylsubstituierten, aromatischen Kohlenwasserstoffen
bei Temperaturen von 100 bis 22O0C und bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu Nitroanthrachinon
von mindestens 6:1 gemäß Hauptanmeldung P23 14218.9-42, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung mit 1,5- und/ oder 1,8-Dinitroanthrachinon durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Ammoniak
unter Druck und bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu Dinitroanthrachinonen von 10:1 bis
80:1 durchführt.
Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732330230 DE2330230C3 (de) | 1973-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon | |
| IT1264074A IT1005693B (it) | 1973-03-22 | 1974-03-18 | Processo per la produzione di i aminoantrachinone 1, 5 e 1, 8 diamino antrachinone |
| CH377974A CH592713A5 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | |
| DD17730574A DD114061A5 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | |
| JP3108374A JPS5411307B2 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | |
| NL7403765A NL161740C (nl) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | Werkwijze voor het bereiden van 1-aminoantrachinon en/of 1,5- en/of 1,8-diaminoantrachinon. |
| GB1258474A GB1428620A (en) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone 1,5- diaminoanthraquinone and 1,8-diaminoanthraquinone |
| FR7409758A FR2222356B1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | |
| BR221174A BR7402211D0 (pt) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | Processo para a preparacao de 1 amino-antraquinona, 1,5-e 1,8-diamino-antraquinona |
| US05/453,810 US3933868A (en) | 1973-06-14 | 1974-03-22 | Process for the preparation of 1,5- and 1,8-diamino-anthraquinone |
| ES424478A ES424478A1 (es) | 1973-03-22 | 1974-05-21 | Procedimiento para la obtencion de 1-aminoantraquinona, 1,5y 1,8-diaminoantraquinona. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732330230 DE2330230C3 (de) | 1973-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2330230A1 DE2330230A1 (de) | 1975-01-16 |
| DE2330230B2 true DE2330230B2 (de) | 1976-08-05 |
| DE2330230C3 DE2330230C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3933868A (en) | 1976-01-20 |
| DE2330230A1 (de) | 1975-01-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |