DE2330230C3 - Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinonInfo
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- LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N Β-Naphthol methyl ether Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 LUZDYPLAQQGJEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Gegenstand der Hauptanmeldung P 2314218.9-42 ist
ein Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon
durch Umsetzung von 1-Nitroanthrachinon mit
Ammoniak bei erhöhter Temperatur und erhöhtem Druck in organischen Lösungsmitteln und ist dadurch
gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Äthern, aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen
oder, gegebenenfalls alkylsubstituierten, aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen von
100 bis 22O°C und bei einem Molverhältnis von Ammoniak
zu 1-Nitroanthrachinon von mindestens 5:1
durchführt.
In der deutschen Offenlegungsschrift 2211411 wird
ein Verfahren zur Herstellung von Aminoanthrachinonen beschrieben, nach dem man aus Nitroanthrachinonen
durch Umsetzung mit Ammoniak, Ammoniumsalzen oder Amiden in Gegenwart eines bei Reaktionsbedingungen
flüssigen Amids Aminoanthrachinone erhält. Hierbei wird die Umsetzung bei erhöhter
Temperatur, vorzugsweise zwischen 100 und 180° C, gegebenenfalls unter Druck, durchgeführt Als Amide
werden niedrigmolekulare organische Amide, z.B. Formamid, Harnstoff oder N-Methylpyrrolidon, verwendet.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Abdestillieren
des Amids oder durch Ausfällung des Aminoanthrachinons mit Wasser oder durch Extrahieren.
In der genannten Offenlegungsschrift wird erwähnt, daß sich das Verfahren auch für die Darstellung von
a.x-Diamino-anthrachinonen aus α,α-Dinitro-anthrachinoncn
eignet. Arbeitet man nach diesem Verfahren, so entstehen die a.a-Diamino-anthrachinone nur in
geringen Ausbeuten.
Das so erhaltene α,α-Diamino-anthrachinon ist für
die Weiterverarbeitung zu Farbstoffen nicht rein genug.
In Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Aminoanthrachinonen durch Umsetzung von Nitroanthrachinonen
mit Ammoniak bei erhöhtem Druck in Äthern, aliphatischen oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen
oder, gegebenenfalls alkylsubstituierten, aromatischen Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen
von 100 bis 2200C und bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu Nitroanthrachinon von mindestens
5:1 gemäß Hauptanmeldung P 2314218.9-42 wurde nun ein Verfahren gefunden, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man die Umsetzung mit 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon durchführt. Das erfindungsgemäße
Verfahren wird vorzugsweise unter Druck durchgeführt Hierbei wendet man Molverhältnisse
von Ammoniak zu α,α-Dinitroanthrachinonen von mindestens
6:1, insbesondere von 10:1 bis 80:1 und vornehmlich
von 20:1 bis 40:1, bei Temperaturen von 100 bis 2200C und insbesondere bei 140 bis 2000C an.
Geeignete Äther sind insbesondere aliphatische, cycloaliphatische und aromatische Äther, wie Dibenzyläther,
Di-sek.-butylatb.er, Diisopentyläther, Äthylenglykoldimethyläther,
Diäthylenglykol-dimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther, Methoxycyclohexan,
Äthoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol, Diphenyläther, 2-Methoxynaphthalin, Tetrahydrofuran,
Dioxan, Amylphenyläther, Benzylisoamyläther, Dibenzyläther, Diglykol-di-n-butyläther, Glykolmethylenäther,
Methylbenzyläther.
Geeignete aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise n-Pentan, n-Hexan,
n-Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Cyclododecan,
Dekalin, Cycloheptan, Cyclopentan, n-Decan, 1,2-Dimethylcyclohexan. 1,3-Dimethylcyclohexan,
1,4-Dimethylcyclohexan, 2,2-Dimethylpentan, 2,3-Dimethylpentan,
2,4-Dimethylpentan, 3,3-Dimethylpentan, Isopropylhexan, Methylcyclohexan, 2-Methylheptan,
3-Methylheptan, 4-Methylheptan, 2-Methylhexan,
3-Methylhexan, 2-Methyloctan, 3-Methyloctan, 4-Methyloctan,
2-Methylpentan, 3-Methylpentan, n-Octan,
Penta-iso-butan, Triäthylmethan, 2,2,3-Trimethylpentan,
2,2,4-Trimethylpentan, 2,3,3-Trimethylpentan.
Geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise Toluol-, 0··, m-, p-Xylol, Isopropylbenzol,
Trimethylbenzol, Ben2:ol, Diäthylbenzol, Tetramethylbenzol, Di-iso-propylbenzol, Isododecylbenzol, Tetralin,
Naphthalin, Methylnaphthalin, Diphenyl, Diphenylmethan, o-, m-, p-Cymol, Dibenzyl, Dihydronaphthalin,
2,2'-Dimuthyldiphenyl, 2,3'-DimethyIdiphenyl, 2,4'-Dimethyldiphenyl, 3,3'-Dimethyldiphenyl,
1,2-Dimethylnaphthalin, 1,4-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimcthylnaphthalin,
1,7-Dimethylnaphthalin, 1,1-Diphenyläthan,
Hexamethylbenzol, Isoamylbenzol, Pentamethylbenzol, 1,2,3,4-Tetramethylbenzol, 1,2,3,5-Tetramethylbenzol,
1,2,7-Trimethylnaphthalin, 1,2,5-Trimethylnaphthalin.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent
durchgeführt, insbesondere hinsichtlich der Lösungsmittel, der Temperatur, der weiteren Aufarbeitung und
des Molverhältnisses, wobei hier und im folgenden unter Molverhältnis dasjenige von Ammoniak zu Molen
i.i-Dinitroanthrachinon verstanden werden soll.
Die Reaktionsdauer hängt von der Temperatur, dem Druck und dem Molverhältnis ab, und zwar sieigt die
Reaktionsgeschwindigkeit mit steigender Temperatur, steigendem Druck und steigendem Molverhältnis. So
ist beispielsweise die Umsetzung bei einem Molverhältnis von 60:1 (40:1 bzw. 30:1) bei 1500C und
Drücken von über 60atm nach 4 (7 bzw. 11) Stunden beendet, während man z.B. bei 2000C (1000C), bei
einem Molverhältnis 20:1 (80:1) und bei Drücken
von über 70atm 1 (15) Stunde(n) bis zur vollständigen Umsetzung benötigt.
Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Das Reaktionsgemisch
kann nach üblichen Methoden aufgearbeitet werden, beispielsweise durch Abfiltrieren des nach Abkühlen
auf Raumtemperatur aus dem organischen Lösungsmittel auskristallisierten Produkts. Die dabei anfallende
Mutterlauge kann in den Prozeß zurückgeführt werden.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann aber auch so erfolgen, daß man das Lösungsmittel abdestilliert
oder aber mit Hilfe eines Verdünnungsmittels, welches die Löslichkeit der α,α-Diaminosnthrachinone
in der Reaktionslösung herabsetzt (z.B. Petroläther), die Diaminoanthrachinone ausfallt
Da die Löslichkeit von 1,5-Diamino-anthrachinon in
organischen Lösungsmitteln erheblich kleiner als diejenige von 1,8-Diamino-anthrachinon ist, läßt sich die
Aufarbeitung des Reaktionsgemisches auch mit einer fraktionierten Fällung kombinieren, bei der zunächst
1,5-Diamino-anthrachinon und bei weiterer Zugabe des Verdünnungsmittels 1,8-Diamino-anthrachinon ausfällt.
Die anfallende Mutterlauge bzw. das destillierte Lösungsmittel können wieder in den Prozeß zurückgeführt
werden. Das bei der Reaktion entstehende Wasser kann ausgekreist werden.
Falls erforderlich, kann das Reaktionsprodukt durch Behandlung mit Säuren, beispielsweise Schwefelsäure,
oder durch Destillation im Vakuum weiter gereinigt werden.
Im erfindungsgemäßen Verfahren werden Dinitroanthrachinone mit Ammoniak in bestimmten Lösungsmitteln
umgesetzt, wobei sich Diaminoanthrachinone bilden. Der Reaktionsablauf kann durch folgende Gleichung
verdeutlicht werden:
O2N-R- NO2 + 4NH3 — H2N - R - NH2 + 2NH4NO2
- H2N-R-NH2 + 2N2 + 4H2O
35
In dieser Gleichung steht R für einen Anthrachinonrest.
Die Stickstoffatome der Nitrogruppen werden im ersten Reaktionsschritt nicht reduziert, sondern die
ganze Nitrogruppe wird gegen eine Aminogruppe ausgetauscht Erst im zweiten Reaktionsschritt werden
die aus den Nitrogruppen stammenden Stickstoffatome aus dem intermediär gebildeten Amincniuinnitrii in
einer Konproportinierungs-Reaktion reduziert (s. * in obiger Gleichung).
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich auch Nitroanthrachinongem'sche umsetzen, die unter
anderem 1-Nitro-anthrachinon sowie 1,5- und/oder 1,8-Dinitroanthrachinon enthalten. so
Man gewinnt in diesem Falle Produkte, die 1-Aminoanthrachinon
sowie 1,5- und/oder 1,8-Diamino-anthrachinon enthalten. Aus solchen Produkten läßt sich
durch Destillation im Vakuum bequem reines 1-Aminoanthrachinon
abtrennen.
Gegenüber dem aus der deutschen Offenlegungsschrift 2211411 bekannten Verfahren zeigt das erfindungsgemäße
Verfahren den Vorteil, daß die erfindungsgemäßen organischen Lösungsmittel nicht an der
Reaktion beteiligt sind und die erwünschten χ,α-Diamino-anthrachinone
in erheblich besseren Ausbeuten anfallen.
Die Mischung von 298 g eines Dinitro-anthrachinongemisches(41,7%l,5-Dinitro-anthrachinon,40,6Gew.-%
1,8-Dinitro-anthrachinon) und 3 Liter Toluol wird im Autoklav mit 34Og flüssigem Ammoniak 12 Stunden
bei 150° C und einem Druck von 60 atm umgesetzt (Molverhältnis 20:1).
Das Reaktionsgemisch wird nach dem Entspannen und Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt, der
Rückstand mit wenig Lösungsmittel gewaschen und im Vakuum getrocknet
Ausbeute: 230g (40,5 Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon,
94% d.Th.; 37,8Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon, 90% d.Th.).
Das nicht umgesetzte Ammoniak und das Filtrat können wieder in den Prozeß zurückgeführt werden.
298 g 1,5-Dinitro-anthrachinon (90Gew.-%; 10Gew.-%
1,8-Dinitro-anthrachinon) werden in 2 Litern Toluol mit 680g flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 40:1)
im Autoklav bei 1500C und 50 atm 7 Stunden umgesetzt
Das Reaktionsgemisch wird, wie bei Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet.
Ausbeute: 219g (90Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon, 92 % d. Th.).
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt Toluol, Benzol, i,3,5-TrimethylbenzoI,
Isopropylbenzol, Isododecylbenzol, Diphenylmethan, η-Hexan, n-Heptan, Dekalin, Tetralin, Methylcyclohexan,
Cyclododecan, n-Dipropyläther, Dibutyläther, Diäthylenglykol-dimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther,
Methoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol, Diphenyläther, Tetrahydrofuran, Dioxan
oder Gemische dieser Lösungsmittel verwendet.
298gl,8-Dinitro-anthrachinon(90Gew.-%l,8-Dinitroanthrachinon)
werden in 1 Liter Xylol mit 1,02 kg flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 60:1) im Autoklav bei 110atm und 1500C 4 Stunden umgesetzt und
wie beschrieben aufgearbeitet
Ausbeute: 190g (90Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon, 80% d. Th.).
Ähnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt Xylol die in Beispiel 2 genannten
Lösungsmittel verwendet
298g eines Gemisches (53,9Gew.-% 1,5-Dinitro-anthrachinon; 46,1 Gew.-% 1,8-Dinitro-anthrachinon) werden
in 1 Liter Cyclohexan mit 102 g flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 6:1) bei 2000C 6 Stunden im Autoklav
bei 110atm umgesetzt Man erhält nach der im Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung 230 g (51,1
Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon, 92% d.Th.; 40,9 Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon, 86% d.Th.).
298g des in Beispiel 4 angegebenen Dinitro-anthrachinongemisches werden in 2 Litern Glykoldimethyläther
bei 100°C und einem Druck von 60atm 15Stunden mit 1,36 kg flüssigem Ammoniak (Molverhältnis
80:1) im Autoklav umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegeben. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt mit Wasser
gewaschen und getrocknet
Ausbeute: 230g (53Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon, 95% d.Th.; 40,lGew.-% 1,8-Diamino-anthrachinon,
85% d.Th.).
298 g des in Beispiel 4 angegebenen Dinitro-anthra- Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhälc man 232 g
chinon-Gemisches werden ii: 2 Litern Xylol mit 510g (52,0Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachinon, 94% d.Th.;
Ammoniak (Molverhältnis 30:1) im Autoklav 11 Stun- 5 42,3 Gew.-% 1,8-Diarnino-anthrachinon, 89 % d. Th.).
den bei 1509 C und 50 atm umgesetzt Nach der in
den bei 1509 C und 50 atm umgesetzt Nach der in
Beispiel 7
Nach DT-OS 22 11411 (analog zu Beispiel 1)
Nach DT-OS 22 11411 (analog zu Beispiel 1)
29,8 g eines Gemisches (47,6Gew.-% 1,5-Dinitro-an- stands mit Wasser und Trocknen aufgearbeitet,
thrachinon; 38,5Gew.-% 1,8-Dinitro-anthrachinon) Ausbeute: 24,4g (9,7Gew.-% 1,5-Diamino-anthrachi-
werdenin 111 g Formamid suspendiert Bei 155°Cleitei non, 22% d.Th.; 20,2Gew.-% 1,8-Diamino-anthrachiman
Ammoniakgas ein. Nach 4 Stunden ist dünn- 15 non, 53% d.Th.).
schichtchromatographisch kein Dinitro-anthrachinon Führt man die Reaktion unter sonst gleichen Bedin-
mehr nachweisbar. Das Reaktionsgemisch wird durch gungen, aber unter Druck bei einem Molverhältnis
Abdestillieren des Formamids, Waschen des Rück- von 20:1 aus, so erhält man etwa dasselbe Ergebnis.
Claims (2)
1. Weiterbildung des Verfahrens zur Herstellung von Aminoanthrachinonen durch Umsetzung von
Nitroanthrachinonen mit Ammoniak bei erhöhtem Druck in Äthem, aliphatischen oder cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffen oder, gegebenenfalls alkylsubstituierten, aromatischen Kohlenwasserstoffen
bei Temperaturen von 100 bis 2200C und bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu Nitroanthrachinon
von mindestens 5:1 gemäß Hauptanmeldung P23 14218.9-42, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung mit 1,5- und/ oder 1,8-Dinitroanthrachinon durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Ammoniak
unter Druck und bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu Dinitroanthrachinonen von 10:1 bis
80:1 durchführt.
Priority Applications (11)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732330230 DE2330230C3 (de) | 1973-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon | |
IT1264074A IT1005693B (it) | 1973-03-22 | 1974-03-18 | Processo per la produzione di i aminoantrachinone 1, 5 e 1, 8 diamino antrachinone |
CH377974A CH592713A5 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | |
NL7403765A NL161740C (nl) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | Werkwijze voor het bereiden van 1-aminoantrachinon en/of 1,5- en/of 1,8-diaminoantrachinon. |
JP3108374A JPS5411307B2 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | |
DD17730574A DD114061A5 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | |
GB1258474A GB1428620A (en) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone 1,5- diaminoanthraquinone and 1,8-diaminoanthraquinone |
BR221174A BR7402211D0 (pt) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | Processo para a preparacao de 1 amino-antraquinona, 1,5-e 1,8-diamino-antraquinona |
FR7409758A FR2222356B1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | |
US05/453,810 US3933868A (en) | 1973-06-14 | 1974-03-22 | Process for the preparation of 1,5- and 1,8-diamino-anthraquinone |
ES424478A ES424478A1 (es) | 1973-03-22 | 1974-05-21 | Procedimiento para la obtencion de 1-aminoantraquinona, 1,5y 1,8-diaminoantraquinona. |
Applications Claiming Priority (1)
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DE19732330230 DE2330230C3 (de) | 1973-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2330230A1 DE2330230A1 (de) | 1975-01-16 |
DE2330230B2 DE2330230B2 (de) | 1976-08-05 |
DE2330230C3 true DE2330230C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
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