DE2330230A1 - Verfahren zur herstellung von 1.5und 1.8-diamino-anthrachinon - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1.5und 1.8-diamino-anthrachinonInfo
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von 1.5-und 1.8-Diamino-anthrachinon
Zusatz zu Patent (Deutsche Patentanmeldung P 23 14 218.9)
Gegenstand des Hauptpatents (Deutsche Patentanmeldung P23 14 218.9)
ist ein Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-anthrachinon durch
Umsetzung von 1-Nitro-anthrachinon mit Ammoniak in Aethern,'aliphatischen
oder cyloaliphatischen Kohlenwasserstoffen oder ggf. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen.
Es wurde nun gefunden, daß sich das Verfahren des Hauptpatents auch auf die Umsetzung mit Dinitro-anthrachinonen anwenden läßt.
In der Deutschen Offenlegungsschrift 2 211 411 wird ein Verfahren
zur Herstellung von Aminoanthrachinonen beschrieben, nach dem man aus Nitroanthrachinonen durch Umsetzung mit Ammoniak,
Ammoniumsalzen oder Amiden in Gegenwart eines bei Reaktionsbedingungen flüssigen Amids Aminoanthrachinone erhält. Hierbei
wird die Umsetzung bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise zwischen 100 und 18O°C, ggf. unter Druck, durchgeführt. Als Amide
werden niedrigmolekulare organische Amide, z.B. Formamid, Harnstoff oder N-Methylpyrrolidon verwendet.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B. durch Abdestillieren des Amids oder
durch Ausfällung des Aminoanthrachinons mit Wasser oder durch Extrahieren.
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In der genannten Offenlegungsschrift wird erwähnt, daß sich das
Verfahren auch für die Darstellung von α,α-Diamino-anthrachinonen
aus α,α-Dinitro-anthrachinonen eignet. Arbeitet man nach
diesem Verfahren, so entstehen die α,α-Diamino-anthrachinone
nur in geringen Ausbeuten.
Das so erhaltene α,α-Diamino-anthrachinon ist für die Weiterverarbeitung
zu Farbstoffen nicht rein genug.
Es wurde nun gefunden, daß man reinere α,α-Diaminoanthrachinone
in höheren Ausbeuten erhält, wenn man α,α-Dinitroanthrachinone
in Aethern, aliphatischen und cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen, ggf. alkylsubstltuierten aromatischen Kohlenwasserstoffen
oder in Gemischen dieser Lösungsmittel mit Ammoniak, vorzugsweise unter Druck und bei erhöhter Temperatur, umsetzt.
Geeignete α,α-Dinitro-anthrachinone sind beispielsweise 1.5-und
1.8-Dinitro-anthrachinon.
Geeignete Aether sind insbesondere aliphatische, cycloaliphatische
und aromatische Aether, wie Dibenzyläther, Di-sek.-butyläther, Diisopentyläther, Aethylenglykoldimethyläther,
Diäthylenglykol-dimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther,
Methoxycyclohexan, Aethoxycyclohexan, Dicyclohexyläther, Anisol, Phenetol, Diphenyläther, 2-Methoxynaphthalin, Tetrahydrofuran,
Dioxan, Amylphenyläther, Benzylisoamyläther, Dibenzyläther,
Diglykol-di-n»butyläther, Glykolmethylenäther, Methylbenzyläther.
Geeignete aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoff· sind beispielsweise n-Pentan, η-Hexan, n-Heptan, Cyclohexan,
Methylcyclohexan, Cyclododecan, Dekalin, Cycloheptan, Cyclopentan, n-Decan, 1>2-Dimethylcyclohexan, 1,3-Dimethylcyclohexan,
1,4-Dimethylcyclohexan, 2,2-Dimethylpentan, 2,3-Dimethylpentan,
2,4-DimefchSrlpentan, 3,3-Dimethylpentan, Isopropylhexan, Methylcyclohexan,
2-Methylfaeptan, 3-Methy!heptan, 4-Methylheptan,
2-Methylhexan, 3-Methylhexan, 2-Methyloctan, 3-Methyloctan,
4-Methyloctan, 2-Methylpentan, 3-Methylpentan, n-Octan, Pentaiso-butan,
Triäthylmethan, 2,2,3-Trimethylpentan, 2,2,4-Trlmethylpentan,
2,3,3-Trimethylpentan.
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Geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe sind beispielsweise
Toluol, o-, m-, p-Xylol, Isopropy!benzol, Trimethylbenzbl,
Benzol, Diäthylbenzol, Tetramethylbenzol, Di-iso-propylbenzol,
Isododecylbbnzol, Tetralin, Naphthalin, Methylnaphthalin, Diphenyl,
Diphenylmethan, o-, m-, p-Cymol, Dibenzyl, Dihydronaphthalin,
2,2'-Dimethyldiphenyl, 2,3'-Dimethyldiphenyl, 2,4'-Dimethyldiphenyl, 3,3'-Dimethyldiphenyl, 1,2-Dimethylnaphthalin,
1,4-Dimethylnaphthalin, 1,6-Dimethylnaphthalin,
1,7-Dimethy!naphthalin, 1,1-Diphenyläthan, Hexamethylbenzol,
Isoamylbenzol, Pehtamethylbenzol, 1,2,3,4-Teträmethylbenzol,
1,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1,2,7-Trimethylnaphthalin, 1,2,5-Trimethy!naphthalin.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter den Bedingungen des Verfahrens nach dem Hauptpatent durchgeführt, insbesondere hinsichtlich
der Lösungsmittel, der Temperatur, der weiteren Aufarbeitung und des Molverhältnisses, wobei hier und im folgenden
unter Molverhältnis dasjenige von Ammoniak zu Molen α,α-Dinitroanthrachinon
verstanden werden soll.
Die Reaktionsdauer hängt von der Temperatur, dem Druck und dem Molverhältnis ab, und zwar steigt die Reaktionsgeschwindigkeit
mit steigender Temperatur, steigendem Druck und steigendem Molverhältnis. So ist beispielsweise die Umsetzung bei einem Molverhältnis
von 60 : 1 (40 : 1 bzw. 30 : 1) bei 150° und Drucken von über 60 atm nach 4 (7 bzw. 11) Stunden beendet, während man
z.B. bei 200° (100°), bei einem Molverhältnis 20 : 1 (8o : 1) und bei Drucken von über 70 atm 1 (15) Stunden bis zur vollständigen
Umsetzung benötigt.
Das Verfahren kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt
werden.
Das Reaktionsgemisch kann nach üblichen Methoden aufgearbeitet werden, beispielsweise durch Abfiltrieren des nach Abkühlen auf
Raumtemperatur aus dem organischen Lösungsmittel auskristallisierten Produkts. Die dabei aftfallende Mutterlauge kann in den
Prozeß zurückgeführt werden.
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Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann aber auch so erfolgen,
daß man das Lösungsmittel abdestilliert oder aber mit Hilfe eines Verdünnungsmittels, welches die Löslichkeit der
α,α-Diaminoanthrachinone in der Reaktionslösung herabsetzt
(z.B. Petroläther), die Diaminoanthrachinone ausfällt.
Da die Löslichkeit von 1.5-Diamino-anthrachinon in organischen
Lösungsmitteln erheblich kleiner als diejenige von 1.8-Diaminoanthrachinon
ist, läßt sich die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches auch mit einer fraktionierten Fällung kombinieren,
bei der zunächst 1.5-Diamino-anthrachinon und bei weiterer
Zugabe des Verdünnungsmittels 1.8-Diamino-anthrachinon ausfällt.
Die anfallende Mutterlauge bzw. das destillierte Lösungsmittel können wieder in den Prozeß zurückgeführt werden. Das bei der
Reaktion entstehende Wasser kann ausgekreist werden.
Falls erforderlich kann das Reaktionsprodukt durch Behandlung mit Säuren, beispielsweise Schwefelsäure, oder durch Destillation
im Vakuum weiter gereinigt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von α,α-Diaminoanthrachinonen, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß α,α-Dinitroanthrachinone in Aethern, aliphatischen
oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen oder ggf. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen oder in
Gemischen dieser Verbindung mit Ammoniak umgesetzt werden, vorzugsweise
unter Druck und bei MolVerhältnissen von Ammoniak zu
α,α-Dinitroanthrachinonen von mindestens 6:1, insbesondere
von 10 : 1 bis 80 : 1 und vornehmlich von 20 : 1 bis 40 : 1, bei erhöhter temperatur, vorzugsweise bei 100 bis 220° und insbesondere
bei I4o bis 200°.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren lassen sich auch Nitroanthrachinongemische
umsetzen, die unter anderem 1-Nitro-anthrachinon sowie 1.5-und/oder 1.8-Dinitroanthrachinon enthalten.
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Man gewinnt in diesem Falle Produkte, die 1-Amino-anthrachinon
sowie 1.5-und/oder 1.8-Diamino-anthrachinon enthalten. Aus solchen
Produkten läßt sich durch Destillation im Vakuum bequem reines 1-Amino-anthrachinon abtrennen.
Gegenüber dem aus der Deutschen Offenlegungsschrift 2 211 bekannten Verfahren zeigt das erfindungsgemäße Verfahren den
Vorteil, daß die erfindungsgemäßen organischen Lösungsmittel nicht an der Reaktion beteiligt sind und die erwünschten
α,a-Diamino-anthrachinone in erheblich besseren Ausbeuten anfallen.
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Beispiel 1
(f
Die Mischung von 298 g eines Dinitro-anthrachinongemisches
(41.756 1.5-Dinitro-anthrachinon, 40.6 Gew.# 1.8-Dinitro-anthraehiknon)
und 3 Liter ToIuOl wird im Autoklaven mit 34-0 g flüssigem
Ammoniak 12 Stunden bei 150° und einem Druck von 60 atm umgesetzt (Molverhältnis 20 : l).
Das Reaktionsgemisch wird nach dem Entspannen und Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt, der Rückstand mit wenig Lösungsmittel
gewaschen und im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 230 g (40.5 Gew.# l.S-Diamino-anthrachinon,
94$ d. Th.j 37.8 Gew.# 1.8-Diamino-antnrachinon, 90# d. Th.)
Das nicht umgesetzte Ammoniak und das Piltrat können wieder in den Prozeß zurückgeführt werden.
298 g 1.5-Dinitro-anthrachinon (90 Gew.$; 10 Gew.% 1.8-Dinitro-anthrachinon) werden in 2 Litern Toluol
mit 680 g flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 40 : l) im Autoklaven
bei 1500 und 50 atm 7 Stunden umgesetzt. Das Reaktlonsgemisch
wird, We bei Betspiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Ausbeute: 219 g (90 Gew.# 1.5-Diamino-anthrachinon, 92# d. Th.)
Aehnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt Toluol, Benzol, 1,3,5-Trimethylbenzol, Isopropylbenzol, Isododecylbenzol,
Diphenylmethan, η-Hexan, n-Heptan, Dekalin,
Tetralin, Methyleyelohexan, Cyclododecan, n-Dipropyläther,
Dibutyläther, Diäthylenglykolrdimethyläther, Diäthylenglykoldiäthyläther,
Methoxycyclohexan, Dieyelohexyläther, Anisol,
Phenetol, Diphenylather, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Gemische
dieser Lösungsmittel verwendet.
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298 g 1.8-Dinitro-anthrachinon (90 Gew.# 1,8 -Dinitro-anthrachinon)werden
in 1 Liter Xylol mit 1.02 kg flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 60 : 1) im Autoklaven bei 110 atm und 150°
4 Stunden umgesetzt und wie beschrieben aufgearbeitet. Ausbeute: I90 g (90 Gew.56 1.8-Diamino-anthrachinon, 80# d.Th.).
Aehnliche Ausbeuten und Reinheiten erhält man, wenn man statt Xylol die in Beispiel 2 genannten Lösungsmittel verwendet.
298 g eines Gemisches (53·9 Gew.% 1.5-Dinitro-anthrachinon;
46.1 Gew.# 1.8-Dinitro-anthrachinon) werden in 1 Liter Cyclohexan
mit 102 g flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 6:1) bei
200° 6 Stunden im Autoklaven bei 110 atm umgesetzt. Man erhält nach der im Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung 230 g
(51.I Gew.# 1.5-Di amino-anthrachinon, 92% d.' Th.; 40.9 Gew. #
1.8-Diamino-anthrachinon, 86$ d. Th.).
298 g des in Beispiel 4 angegebenen Dinitro-anthrachinongemisches
wenfei in 2 LiternGlykoldimethyläther bei 100° und einem
Druck von 60 atm, 15 Stunden mit I.36 kg flüssigem Ammoniak (Molverhältnis 80 : l) im Autoklaven umgesetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegeben. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 230 g (53 Gew.# 1.5-Diamino-anthrachinon 95# d.Th.;
40.1 Gew.£ 1.8-Diaaino-anthrachinon; 85$ d. Th.)
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298 g des in Beispiel 4 angegebenen Dinitro-anthrachinon-Gemisehes
werden in 2 Litern Xylol mit 510 g Ammoniak (Molverhältnis
30 : 1) im Autoklaven 11 Stunden bei 150° und 50 atm umgesetzt. Nach der in Beispiel 1 beschriebenen Aufarbeitung erhält
man 232 g (52.0 Gew.% 1.5-Diamino-anthrachinon, 94# d. Th.;
42.3 Gew.% 1.8-Diamlno-anthrachinon, 89^ d. Th.)
Nach DOS 2211411 (analog zu Beispiel l) 29.8 g eines Gemisches (47.6 Gew.% 1.5-Dinitro-anthrachinonj
38.5 Gew.% 1.8-Dinitro-anthrachinon) werden in 111 g Formamid
suspendiert. Bei 155° leitet man Ammoniakgas ein. Nach 4 Stunden ist dünnschichtchromatographisch kein Dinitro-anthrachinon
mehr nachweisbar. !Das Reaktionsgemisch wird durch Abdestillieren des Formamide, Waschen des Rückstands mit Wasser und
Trocknen aufgearbeitet.
Ausbeute: 24.4 g (9.7 Gew.% 1.5-Diamino- anthrachinon, 22# d.Th.j
20.2 Gew.# 1.8-Diamino^anthrachinon, 53$ d.Th.)
Führt man die Reaktion unter sonst gleichen Bedingungen, aber unter Druck bei einem Molverhältnis von 20 : 1 aus, so erhält
man etwa dasselbe Ergebnis.
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Claims (4)
1) Verfahren zur Herstellung von l*5-und/oder 1.8-Diaminoanthrachinon
durch Umsetzung von 1.5-und/oder 1.8-Dinitroanthraehinon
mit Ammoniak in organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Aethern, aliphatischen
oder cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffen oder ggf. alkylsubstituierten aromatischen Kohlenwasserstoffen
oder in Gemischen dieser Verbindungen erfolgt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Alkylbenzolen erfolgt.
3) Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit Ammoniak,insbesondere
unter Druck3bei einem Molverhältnis von Ammoniak zu
Dinitro-anthrachinonen von mindestens 6:1, insbesondere von 10 : 1 bis 8o : 1 und vorzugsweise von 20 : 1 bis
40 : 1 durcnführt.
4) Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennweise
bei l4o bis 200° durchführt.
zeichnet, daß man die Umsetzung bei 100 bis 220°, Vorzugs-
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Priority Applications (11)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732330230 DE2330230C3 (de) | 1973-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon | |
| IT1264074A IT1005693B (it) | 1973-03-22 | 1974-03-18 | Processo per la produzione di i aminoantrachinone 1, 5 e 1, 8 diamino antrachinone |
| CH377974A CH592713A5 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-19 | |
| JP3108374A JPS5411307B2 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | |
| NL7403765A NL161740C (nl) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | Werkwijze voor het bereiden van 1-aminoantrachinon en/of 1,5- en/of 1,8-diaminoantrachinon. |
| DD17730574A DD114061A5 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-20 | |
| GB1258474A GB1428620A (en) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | Process for the preparation of 1-aminoanthraquinone 1,5- diaminoanthraquinone and 1,8-diaminoanthraquinone |
| FR7409758A FR2222356B1 (de) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | |
| BR221174A BR7402211D0 (pt) | 1973-03-22 | 1974-03-21 | Processo para a preparacao de 1 amino-antraquinona, 1,5-e 1,8-diamino-antraquinona |
| US05/453,810 US3933868A (en) | 1973-06-14 | 1974-03-22 | Process for the preparation of 1,5- and 1,8-diamino-anthraquinone |
| ES424478A ES424478A1 (es) | 1973-03-22 | 1974-05-21 | Procedimiento para la obtencion de 1-aminoantraquinona, 1,5y 1,8-diaminoantraquinona. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732330230 DE2330230C3 (de) | 1973-06-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,5- und 1,8-Diamlno-anthrachinon |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2330230A1 true DE2330230A1 (de) | 1975-01-16 |
| DE2330230B2 DE2330230B2 (de) | 1976-08-05 |
| DE2330230C3 DE2330230C3 (de) | 1977-03-31 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2526651A1 (de) * | 1975-06-14 | 1976-12-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminoanthrachinonen aus nitroanthrachinonen |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2526651A1 (de) * | 1975-06-14 | 1976-12-16 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von aminoanthrachinonen aus nitroanthrachinonen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2330230B2 (de) | 1976-08-05 |
| US3933868A (en) | 1976-01-20 |
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |