DE2249373A1 - Verfahren zur nitrierung von aromatischen verbindungen - Google Patents

Verfahren zur nitrierung von aromatischen verbindungen

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  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Badische Anilin- & Sodc-Fsbrik AG
Unser Zeichen; 0.Z.29 442 Noe/Wn 6700 Ludwigshafen, 6.10.1972
Verfahren zur Nitrierung von aromatischen Verbindungen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Nitrierung von aromatischen Verbindungen unter milden Bedingungen in organischen Lösungsmitteln.
Es wurde gefunden, daß man aromatische Verbindungen unter milden Bedingungen mit Salpetersäure in mit Salpetersäure mindestens teilweise mischbaren und unter den Reaktionsbedingungen nicht in unerwünschter Weise reagierenden Lösungsmitteln nitrieren kann, wenn man die Nitrierung' in Gegenwart von katalytischen Mengen Perfluoralkansulfonsauren mit 1 bis 3 C-Atomen und wasserentziehenden Mitteln durchführt.
Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung erhält man unter milden Bedingungen Nitrierungsprodukte in hoher Reinheit und Ausbeute,
Als aromatische Verbindungen, die gemäß dem Verfahren der Erfindung nitriert werden können, kommen gegebenenfalls substituierte ein- oder mehrkernige oder kondensierte aromatische Verbindungen in Betracht. Als Vertreter sind beispielsweise zu nennen: Benzol, durch Alkyl substituiertes Benzol, wie Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Isopropylbenzol oder tert.-Butylbenzol, gegebenenfalls substituierte Benzoesäureester, wie Benzoesäuremethylester, Benzoesaureathylester, Benzoesäure-n- oder -ibutylester oder Benzoesäurepropylester, durch Halogen substituiertes Benzol, wie Fluor-, Chlor- oder Brombenzol, Dichlpr-, Dibrombenzol, die Chlortoluole und Chlorxylole, weiterhin gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl und/oder Carbalkoxy substituiertes Hydroxyphenyl, wie 2-, 3- oder 4-ChIorphenol, 2-, 3- oder 4-Bromphenol, 2,4-Dichlorphenol, 2,4-Dibromphenol, o-, m- oder p-Kresol, die Xylenole, Chlorkresol", Phenoläther,
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wie Anisol, Phenetol, Resorcindimethyläther, Diphenyläther und Salicylsäureester, Naphthalin, Alkylnaphthalin, wie Methylnaphthalin, Naphthol, Alkylnaphthole oder Diphenyl; außerdem Chinone, wie gegebenenfalls durch Alkyl, Nitro, Carbalkoxy, Halogen und/oder Alkoxy substituiertes Anthrachinon, Phenanthrenchinon, Benzanthron, Pyranthron, Violanthron oder Isoviolanthron.
Als Perfluoralkansulfonsaure mit 1 bis J5 C-Atomen kommen Trifluormethansulfonsäure, Pentafluorathansulfonsäure und Heptafluorpropansulfonsäure und deren Gemische in Betracht. Aus wirtschaftlichen und verfahrenstechnischen Gründen ist Trifluormethansulfonsäure besonders bevorzugt.
Zur Nitrierung reichen im allgemeinen 0,001 bis 0,1 Mol, vorzugsweise 0,01 bis 0,1 Mol der Perfluoralkansulfonsaure bzw. des Perfluoralkansulfonsäuregemischs pro Mol zu verwendender Salpetersäure aus. Die Nitrierung kann jedoch durch Zugabe größerer Mengen von bis zu 0,5 Mol an Perfluoralkansulfonsaure noch weiter beschleunigt werden. In diesem Fall muß jedoch - je nach der Art,der Aufarbeitung des Reaktionsgemische - die Perfluoralkansulfonsaure aus der Mutterlauge oder aus dem wäßrigen Extrakt des Reaktionsgemische zurückgewonnen werden. Die Verwendung größerer Mengen als 0,5 Mol Perfluoralkansulfonsaure je Mol Salpetersäure bringt in der Regel keine Vorteile mehr. Bei Verwendung geringerer Mengen als 0,001 Mol der Perfluoralkansulfonsaure pro Mol Salpetersäure verlängern sich die Reaktionszeiten erheblich.
Das Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung wird zweckmäßigerweise so durchgeführt, daß man die zu nitrierende aromatische Verbindung zusammen mit der Perfluoralkansulfonsaure und dem wasserentziehenden Mittel in dem organischen Lösungsmittel suspendiert bzw. löst und dann unter gutem Durchmischen mit der erforderlichen Menge an Salpetersäure versetzt. Bei schwieriger zu nitrierenden Verbindungen kann man auch so verfahren, daß man die Salpetersäure zusammen mit dem wasserentziehenden Mittel und der Perfluoralkansulfonsaure in dem organischen
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Lösungsmittel vorlegt und dann die zu nitrierende aromatische Verbindung in das Nitriergemiseh einträgt.
Zur Nitrierung verwendet man zweckmäßigerweise 96 bis 100, vorzugsweise 98 Ms 100 gewichtsprozentige Salpetersäure. Das Verhältnis Salpetersäure zu nitrierender aromatischer Verbindung beträgt im allgemeinen 1 : 1 bis 2,5 : 1, vorzugsweise 1,2 : 1 bis 1,8 : 1 Mol pro Mol einzuführender Nitrogruppe. Bei Verwendung eines größeren Überschusses an Salpetersäure erhält man in der Regel Nitrierungsprodukte, die höhernitrierte Anteile enthalten.
Als wasserentziehendes Mittel ist Phosphorpentoxid bevorzugt. Pro Mol Salpetersäure verwendet man in der Regel 1 bis 4 Mol, vorzugsweise 1,2 bis 5 Mol Phosphorpentoxid. Das Phosphorpentoxid kann in Form einer Suspension im organischen Lösungsmittel oder fein verteilt auf einem inerten Träger in die Reaktion eingesetzt' werden.
Die Nitrierung der aromatischen Verbindungen in Gegenwart von Perfluoralkansulfonsäuren erfolgt in jedem Lösungs- und Verdünnungsmittel, das zumindest teilweise mit Salpetersäure mischbar ist und das unter den Reaktionsbedingungen nicht oder nicht in unerwünschter Weise mit den Reaktionspartnern reagiert, Als solche Lösungs- und Verdünnungsmittel sind beispielsweise Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichloräthan, 1,2-Dichloräthan, 1,1,2,2-Tetrachloräthan, Dichlorpropan und Gemische dieser Lösungsmittel zu nennen. Von diesen sind aus wirtschaftlichen Gründen Dichlormethan und 1,2-Dichloräthan besonders bevorzugt.
In Gegenwart der Perfluoralkansulfonsäuren wird die Nitrierung von der Menge an Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel praktisch nicht beeinflußt, weshalb die Lösungsmittelmenge innerhalb eines weiten Bereichs variiert werden kann. Im allgemeinen wird man die Reaktion in der drei- bis vierzigfachen Menge, bezogen auf die zu nitrierende aromatische Verbindung, an Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel durchführen. Aus wirtschaftlichen Gründen wird man die Reaktion jedoch so konzentriert wie möglieh durchführen, weshalb man in der Regel die
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fünf- bis zwanzigfache Menge, bezogen auf die zu nitrierende aromatische Verbindung, an Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel anwendet.
Die bei der Reaktion einzuhaltende Reaktionstemperatur wird vor allem von der Reaktionsfähigkeit der zu nitrierenden aromatischen Verbindungen bestimmt. Je nach der Reaktionsfähigkeit arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30 und 1000C, vorzugsweise zwischen 0 und 50°C. In diesem Temperaturbereich ist die Reaktion im allgemeinen nach 2 bis 40 Stunden beendet, wobei eine langsam verlaufende Nitrierungsreaktion durch Erwärmen beschleunigt werden kann. Hierbei ist jedoch zu beachten, daß dann unter Umständen Reaktionsprodukte erhalten werden können, die gegenüber den bei tieferer Temperatur erhaltenen Verfahrensprodukten ein geändertes Verhältnis an o-, m- und/oder p-Isomeren aufweisen.
Die jeweilige Art und Weise der Aufarbeitung des Reaktionsgemischs hängt im wesentlichen von den Eigenschaften der Verfahrensprodukte ab, insbesondere von deren Löslichkeit in den verwendeten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen. So kann das Reaktionsgemisch mit Wasser verdünnt und die organi sche Phase z.B. durch Destillation abgetrennt und aufgearbeitet werden. Diese Arbeitsweise empfiehlt sich dann, wenn die erhaltenen Nitroverbindungen in dem organischen Lösungsmittel löslich sind. Für den Fall, daß die Nitroverbindung in dem organischen Reaktionsmedium schwerlöslich ist, wird man das Verfahrensprodukt vorteilhafterweise direkt aus der organischen Phase abtrennen. Aus dem Filtrat kann dann das Lösungsmittel und gegebenenfalls die Perfluoralkansülfonsäure nach bekannten Methoden zurückgewonnen werden.
Gegenüber den Nitrierverfahren des Standes der Technik hat das Nitrierverfahren gemäß der Erfindung den Vorteil, daß man auch Verbindungen, die sonst nur schwierig und nur unter scharfen Bedingungen nitrierbar sind, bereits bei relativ niedriger Temperatur und in Gegenwart eines verhältnismäßig geringen Überschusses an Salpetersäure ohne Verwendung von Schwefel-
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säure in hoher Ausbeute in die Nitroverbindungen überführen kann.
. Die nachstehenden Beispiele sollen das Verfahren der Erfindung weiter erläutern.
Die angegebenen Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 20,8 Teilen Anthrachinone 150 Teilen 1,2-Dichloräthan, 28,4 Teilen Phosphorpentoxid und 0,7 Teilen Trifluormethansulfonsäure tropft man bei 200C eine Lösung von 9,5 Teilen Salpetersäure (ca. 99,5 #ig.) in 20 Teilen 1,2-Dichlofäthan und rührt bei 200C 50 Stunden lang nach. Das Reaktionsgemisch wird auf Eis gegossen, das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernt und der Rückstand abfiltriert. Man erhält nach dem Trocknen 25,1 Teile eines Nitroanthra*-iinongemischs, das 86 % 1-Nitroanthrachinon enthält.
Beispiel 2
Zu einem Gemisch aus 92 Teilen Toluol, 920 Teilen Methylenchlorid, 1,8 Teilen Trifluormethansulfonsäure und 420 Teilen Phosphorpentoxid tropft man bei 0 bis 5 C eine Lösung aus 160 Teilen Salpetersäure (ca. 99,5 #ig) in 200 Teilen Methylenchlorid und rührt 40 Stunden lang bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, die organische' Phase abgetrennt, gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält 170 Teile 2,4-Dinitrotoluol mit einem Schmelzpunkt von 68 bis 7O0C.
Beispiel 3
Zu einem Gemisch aus 23 Teilen Benzanthron, 200 Teilen 1,2-Dichloräthan, 20 Teilen Phosphorpentoxid und 2 Teilen Trifluor- , methansulfonsäure tropft man unter Rühren bei 200C eine Mischung aus l6,4 Teilen Salpetersäure (ca. 99*5 #ig) und . 20 Teilen 1,2-Dichloräthan und rührt 10 Stunden lang bei 200C
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nach. Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernt und der Rückstand abfiltriert. Nach, dem Trocknen erhält man 28,7 Teile Din!trobenzanthron.
Beispiel 4
Zu einem Gemisch aus 13,6 Teilen Benzoesäuremethylester, 1J56 Teilen Methylenchlorid, 24 Teilen Phosphorpentoxid und 0,2 Teilen Trifluormethansulfonsäure tropft man bei 200C eine Mischung aus 7*5 Teilen Salpetersäure und 20 Teilen Methylen chlorid und rührt 20 Stunden lang bei 20°C nach. Es wird auf Wasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen und das Lösungsmittel verdampft. Man erhält 16,2 Teile 3-Nitrobenzoesäurernethylester mit einem Schmelzpunkt von 73 bis 74°C.
Beispiel 5
Zu einem Gemisch aus 13,7 Teilen 4-Mltrοtoluol, 90 Teilen 1,2-Dichloräthan, 0,4 Teilen TrIfluormethansulfonsäure und l8 Teilen Phosphorpentoxid tropft man bei 5 C eine Lösung von 8 Teilen Salpetersäure (ca. 99 JiIg) in 15 Teilen Methylenchlorid und rührt 30 Stunden lang bei Raumtemperatur nach. Das Reaktionsgemisch wird auf Wasser gegossen, die organische Phase abgetrennt, gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel abgedampft. Man erhält 17,1 Teile 2,4-Dinitrotoluol mit einem Schmelzpunkt von 68 bis 69,50C.
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Claims (7)

  1. - 7 - " ο.ζ. 29 442
    Patentansprüche
    Verfahren zur Nitrierung von aromatischen Verbindungen unter milden Bedingungen mit Salpetersäure in m;Lt Salpetersäure mindestens teilweise mischbaren und unter den Reaktionsbedingüngen nicht in unerwünschter Weise reagierenden Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung in Gegenwart von katalytischen Mengen Perfluor a lkansul fonsäuren mit 1 bis 3 C-Atomen und wasserentziehenden Mitteln durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man die Nitrierung in Gegenwart von 0a01 bis 0,1 Mol Perfluoralkansulfonsäure Je Mol angewandter Salpetersäure durchführt.
  3. j5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung in Gegenwart von Trifluormetha'nsulfonsäure durchführt.
  4. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß man 98 bis 100 gewichtsprozentige Salpetersäure verwendet.
  5. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Salpetersäure zu nitrierender aromatischer Verbindung 1 : 1 bis 2,5 : 1 Mol je Mol einzuführender Nitrogruppe beträgt.
  6. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als wasserentziehendes Mittel Phosphorpentoxid verwendet.
  7. 7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung im Temperaturbereich zwischen -JO und 1ÖO°C durchführt.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    tUö
    409817/1155
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