CH625502A5 - - Google Patents

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CH625502A5
CH625502A5 CH419480A CH419480A CH625502A5 CH 625502 A5 CH625502 A5 CH 625502A5 CH 419480 A CH419480 A CH 419480A CH 419480 A CH419480 A CH 419480A CH 625502 A5 CH625502 A5 CH 625502A5
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Description

625 502
2
PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Verbindungen der Formel II und deren Salzen
(II)
- ch2ch2n
/ R5
oder Ry-
0Ry ch2chch2n
/
V
Rr
R,
c = c
/R8
ist, in dem R8 und R9 je ein Wasserstoffatom oder einen Al-kylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel XII
(XII)
in der T ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder ein Rest der Formel OR15 ist, wobei R1S ein Wasserstoffatom, eine Me-thansulfonyl- oder Toluolsulfonylgruppe ist, die Elemente HT abspaltet.
In der BE-PS 831 939 und der BE-Patentanmeldung 167 446 sind unter anderem Verbindungen der Formel I und deren Salze beschrieben
5
0 - R,
in der Rj ein gegebenenfalls durch 1 oder 2 Halogenatome, Cj_4-Alkylreste, C^-Alkoxyreste, Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, Amino-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Carboxamido-, Trifluormethylthio- oder Sulfonamidogruppen substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, R2 ein Rest der Formeln .
20
25
ist, in denen Rs ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R6 ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Phenyl-, Tolyl- oder Benzylrest ist oder Rs und Rè miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Ring bilden, R7 ein Wasserstoffatom ist oder mit dem Rest R5 zu einem Morpholinring verbunden ist, R3 und R4 je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Rest der Formel ch-
(I)
0 - CH2 - B
10
in der At ein Arylrest und B ein Rest der Formeln oh
15
/A2
- CHCH0N oder - CH~N 2 \ 2 •
H
ist, in denen A2 und A3 je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten. Diese Verbindungen der Formel I sind als appetitzügelnde und stim-mungsverändernde Mittel sehr geeignet.
Es wurde nun festgestellt, dass auch eine andere Gruppe von Verbindungen appetitzügelnde und stimmungsverän-dernde Wirkung hat. Die neuen Verbindungen sind insbesondere als stimmungsverändernde Mittel geeignet.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II und deren Salzen
30
(Ii)
0 - R'
40 in der Ri ein gegebenenfalls substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, R2 ein Rest der Formeln
45
fz
R,
- CH2CH2N oder ~CH CHCH2N
\
\
R,
ist, in denen Rs ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R6 ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Phenyl-, Tolyl- oder 55 Benzylrest ist oder Rs und R6 miteinander verbunden sind und mit dem Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7gliedrigen Ring bilden, R7 ein Wasserstoffatom ist oder mit dem Rest R5 zu einem Morpholinring verbunden ist, R3 und R4 je ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen 60 und X ein Rest der Formel
C = C
/R8
\
R,
65
ist, in dem Rg und R9 je ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
3
625 502
Mit «gegebenenfalls substituierter Phenyl- oder Naphthyl-rest» ist ein Phenyl- oder Naphthylrest gemeint, der mit 1 oder 2 Halogenatomen, C^-Alkylresten, C^-Alkoxyresten, Tri-fluormethyl-, Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, Amino-, Dimethyla-mino-, Diäthylamino-, Carboxamido-, Trifluormethylthio- 5 oder Sulfonamido-Gruppen substituiert ist.
Für Ri geeignet ist ein Phenylrest, der mit einem Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder mit einer Nitro- oder Trifluorme-thylgruppe substituiert ist, oder ein Naphthylrest.
Besonders geeignet für Ri ist ein Phenylrest, der mit einem 10 Fluor- oder Chloratom oder einer Trifluormethylgruppe substituiert ist, oder ein Naphthylrest.
Für R3 und R4 in Formel II geeignet ist das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe. Für R3 und R4 bevorzugt ist die Methylgruppe.
Für R5 geeignet ist das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, bevorzugt ist die Methylgruppe.
Für R6 geeignet ist das Wasserstoffatom, die Methyl-,
Äthyl- oder Benzylgruppe. Bevorzugt für R6 ist die Methylgruppe.
Für R7 geeignet ist das Wasserstoffatom.
Für R8 und R9 geeignet ist das Wasserstoffatom oder die Methylgruppe. Bevorzugt bedeuten R8 und R9 je das Wasserstoffatom.
Für R2 besonders geeignet sind Reste der Formeln a bis e
- CHo -
- CHo -
CH2 - N
CH-
CH-
CH2 - NH - CK^
- CHo -
CHOH - CH2 - N
CH-
CH-
CH0 - CH NH 2 1.
(III)
15
20
in der X, R2, R3 und R4 wie in Formel II definiert sind, Rn ein Chlor-, Brom- oder Fluoratom oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Cyano-, Carboxamido- oder Sulfonamido-Gruppe und R12 ein Wasserstoffatom ist oder Rn und R12 je ein Chloroder Fluoratom bedeuten.
Für R2 bevorzugt sind Reste der Formeln f bis i:
(a)
(b)
(c)
(d)
25
30
- CHo -
- CHo -
CH2 - N
ch2 - nhch3
CH-
CH-
■ CH-
- CH2 - CHOH - CH2 - N:
(f)
(g)
(h)
35
CH
3
- CH2 - CHOH - CH2 - NHCH3 (i)
40
CH2 - CHOH - CH2 - NH - CH3 (e)
Bevorzugte Verbindungen der Formel II sind Verbindungen der Formel III und deren Salze
45
Für R3 und R4 in Formel III bevorzugt sind die Methylgruppen.
Für Rn ist das Chlor- oder Fluoratom oder die Trifluormethylgruppe geeignet. Bevorzugt ist das Chlor- oder Fluoratom
Für R12 bevorzugt ist das Wasserstoffatom.
Besonders geeignete Verbindungen der Formel II sind Verbindungen der Formeln V und VII und deren Salze
CH.
R.
14
(V)
625 502
(vu)
oh och2ckch2
.ch-
r
14
in denen R13 ein Fluor- oder Chloratom, eine Nitro- oder Tri-fluormethylgruppe und R14 das Wasserstoffatom, die Methyl-, Äthyl- oder Benzylgruppe ist.
Für R13 geeignet ist das Fluor- oder Chloratom oder die Trifluormethylgruppe. Besonders geeignet ist ein 4-Chlor- oder 4-Fluoratom oder eine 3-Trifluormethylgruppe. Bevorzugt für R13 ist das 4-Chlor- oder 4-Fluoratom.
Für R14 bevorzugt ist die Methylgruppe.
Da die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Verbindungen der Formel II stickstoffhaltige Basen sind, bilden sie in herkömmlicher Weise Säureadditionssalze. Im allgemeinen sind dies Salze mit pharmakologisch verträglichen organischen und anorganischen Säuren, wie Citronensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Weinsäure, Mandelsäure, Bernsteinsäure, Ölsäure, Glutarsäure, Glukonsäure, Methan-sulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Bromwasserstoff- oder Chlorwasserstoffsäure.
Eine bevorzugte, nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltene Verbindung der Formel II ist: 4-(4-ChIorphenyl)-2,2-dimethyl-7-(2-dimethylamino-äthoxy)-
1-methyliden-tetralin und seine Salze.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der Formel II, das dadurch gekennzeichnet, dass man aus einer Verbindung der Formel in der R! bis R4, R8 und R9 wie in Formel II definiert sind und T ein Chlor-, Brom- oder Jodatom oder ein Rest der Formel ORi5 ist, wobei R15 ein Wasserstoffatom oder ein Methansul-fonyl- oder Toluolsulfonylrest ist, die Elemente HT abspaltet.
Die Reaktion wird im allgemeinen in Gegenwart einer Säure oder einer Base als Katalysator, wie Schwefel- oder Phosphorsäure, Essigsäureanhydrid oder Natriumhydroxid, oder durch Erhitzen durchgeführt. Die Verbindungen der Formel XII, in der T eine Hydroxylgruppe ist, kann man durch Umsetzen einer Verbindung der Formel
20
25
30
35
40
45
(XII) 50
55
60
65
(XI)
OR,
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel MCHR8R9, in der M Lithium, Natrium, Magnesiumjodid, Ma-gnesiumbromid oder Magnesiumchlorid bedeutet, herstellen.
Die Verbindungen der Formel XII sind wichtige Zwischenverbindungen.
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel II beeinflussen das zentrale Nervensystem. Je nach verwendeter Dosis wirken einige erfindungsgemässe Verbindungen der Formel II bei Menschen und Säugetieren appetit-zügelnd oder stimmungsverändernd. Insbesondere wirken diese Verbindungen als Antidepressionsmittel beim Menschen und bei höheren Dosen als Appetitzügler.
Arzneipräparate, die durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel II als Wirkstoff in Kombination mit üblichen pharmakologisch verträglichen Verdünnungsmitteln und/oder Trägerstoffen gekennzeichnet sind, können im allgemeinen für die orale Verabreichung an Menschen konfektioniert werden, obwohl auch eine parenterale Verwendung möglich ist.
Am geeignetsten sind Einzeldosen, wie Tabletten, Kapseln und Briefchen, die eine vorbestimmte Menge an Wirkstoff enthalten. Diese Einzeldosen enthalten im allgemeinen 0,05 bis 200 mg Wirkstoff und können je nach gewünschter Dosis einmal oder mehrmals täglich verabreicht werden. Im allgemeinen erhält ein Erwachsener 0,5 bis 200 mg, z. B. 1 bis 100 mg, Wirkstoff täglich.
Wird das Arzneipräparat als stimmungsveränderndes Mittel, z.B. als Antidepressionsmittel verwendet, so wird es im allgemeinen als feste Einzeldosis, die 0,1 bis 50 mg, z.B. 0,5 bis 25 mg, Wirkstoff enthält, verabreicht.
Soll das Arzneipräparat als appetitzügelndes Mittel wirken, so wird es als feste Einzeldosis, die 0,5 bis 100 mg, z.B. 1 bis 50 mg, Wirkstoff enthält, verabreicht.
Beispiel
4-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-(2-dimethylamino-
äthoxy)-l-methyliden-tetralin Eine gerührte Lösung von 18,5 g 4-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethy!-7-(2-dimethylamino-äthoxy)-1-tetralon in 150 ml trockenem Äther wird mit 50 ml einer ätherischen
5
Lösung von 1,9 Mol Methyllithium im Verlauf von 45 min versetzt. Das Gemisch wird 30 min lang am Rückfluss erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird das überschüssige Methyllithium mit Wasser zersetzt, die ätherische Lösung abgetrennt, über Magnesiumsulfat getrocknet und mit einer ätherischen Chlorwas- s serstofflösung versetzt. Das Hydrochloridsalz der gewünschten Verbindung fällt als weisser Feststoff aus. Ausbeute: 15,6 g (77%). Ein Teil dieser Verbindung wird aus Äthanol/Äther umkristallisiert, Fp. 233 bis 235 °C.
Die appatitzügelnde Aktivität von io
4-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-(2-dimethylamino-äthoxy)-1-methyliden-tetralin und
625 502
4-(4-Chlorphenyl)-l,l,l-trimethyl-7-(2-dimethylamino-
äthoxy)-tetralin wird durch orale Verabreichung der erfindungsgemässen Verbindungen an hungrige Ratten und Messen der Verminderung der Nahrungsaufnahme bestimmt.
Bei einer oralen Gabe von 10 mg/kg Körpergewicht erhält man mit
4-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl-7-(2-dimethylamino-äthoxy)-
1-methyliden-tetralin eine 51 %ige Verminderung der Nahrungsaufnahme.
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