CH619914A5 - Process for the continuous preparation of o- and p-chlorotoluene. - Google Patents

Description

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PATENTANSPRÜCHE

1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von o- und p-Chlortoluol durch Kernchlorierung von Toluol mit Chlor in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, dass man Toluol und Chlor im Molzahlenverhältnis Chlor zu Toluol von 0,4 bis 1,0 bei einer Temperatur von 5 bis 70°C

in Gegenwart von mindestens einem Katalysator im Gleichstrom unter intensiver Durchmischung in einer Reaktionszone umsetzt, nach beendeter Reaktion das Chlorierungsgemisch durch Destillation von Chlorwasserstoff sowie von nicht umgesetztem Toluol befreit und das aus der Destillation kommende Sumpfprodukt unmittelbar in die isomeren o- und p-Chlortoluole trennt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Katalysatoren in Mengen von je 5 bis 100 ppm, vorzugsweise 15 bis 30 ppm, bezogen auf eingesetztes Toluol verwendet.

3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator Eisenchlorid verwendet.

4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysatoren Eisenchlorid und Schwefelchlorid verwendet.

5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass man Eisenchlorid während der Chlorierung in der Reaktionszone erzeugt.

6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Wassergehalt des Toluols höchstens 0,03 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 0,025, insbesondere 0,01 bis 0,02 Gew.-% beträgt.

7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man den bei der Chlorierung entstehenden gasförmigen Chlorwasserstoff zum Trocknen des Toluols verwendet.

8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass man das nicht umgesetzte Toluol in die Chlorierung zurückführt.

9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Chlorierung bei Atmosphärendruck durchführt.

10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Chlor und Toluol im Molzahlen Verhältnis von 0,6 bis 0,9 einsetzt und bei einer Temperatur von 15° bis 40°C arbeitet.

Über die technische Herstellung von o- und p-Chlortoluol liegen bisher nur wenige Untersuchungsergebnisse vor. Es ist bekannt, dass man durch Umsetzung von Toluol und Chlor o- und p-Chlortoluol herstellen kann und es sind auch verschiedene Katalysatoren für diese Kernchlorierungsreaktion beschrieben worden, wie z.B. Eisenhalogenide. Ferner können Zusätze von Schwefel oder anorganischen und organischen Schwefelverbindungen der Beeinflussung des bei der Chlorierung von Toluol erhältlichen o- und p-Isomerenver-hältnisses dienen. Zur Erzielung hoher o-ChlortoluoI-Anteile im Chlorierungsgemisch sind auch Chloride verschiedener Metalle, wie Ti, TI, Sn, Zr und W als Katalysatoren eingesetzt worden.

Auch die Chlorierung von Toluol im Gegenstrom ist bekannt, ebenso die Chlorierung bei erhöhter Temperatur (bis 150°C) sowie die Chlorierung in Gegenwart einer wässrigen Phase.

Alle bisher bekanntgewordenen technischen Verfahren beruhen im wesentlichen auf der Anwendung von diskontinuierlichen Chlorierungsmethoden. So wird nach Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd V/3 (1962) 658 z.B. beim Chlorieren von Toluol mit Chlor bei 15 bis 25°C in Charge zu etwa 76% ein Gemisch aus o- und p-

Chlortoluol erhalten. Das Rohprodukt wird dabei vorteilhaft mit hochkonzentrierter wässriger Natronlauge (43% ig) gewaschen, wonach auf eine separate Trocknung des Chlorierungsgemisches vor einer gegebenenfalls nachfolgenden frak-5 tionierten Destillation verzichtet werden kann, die sonst bei technischen Fraktionieranlagen zur Vermeidung von Korrosion erforderlich wäre. Zur Entfernung von seitenkettenge-bundenem Chlor ist ausserdem eine Druckverkochung des Rohproduktes mit Alkalilauge erforderlich.

io Weiterhin wird nach BIOS Final Report Nr. 1145 Toluol diskontinuierlich bei 30°C bis zu einer Dichte von 1,06 chloriert, wozu bei einem Ansatz von 4 bis 5 to eine Reaktionszeit von etwa 50 Stunden benötigt wird. Nach beendeter Chlorierungsreaktion wird das Reaktionsgemisch durch Aus-15 blasen mit Luft weitgehend von gelöstem Chlorwasserstoff befreit. Vor der Fraktionierung in die isomeren Chlortoluole ist es ausserdem erforderlich, das Rohprodukt 24 Stunden im Autoklaven mit Natronlauge auf 120°C zu erhitzen, um den Gehalt an seitenkettengebundenem Chlor zu eliminieren, wo-20 durch Produktverharzungen und Korrosionsschäden bei der Destillation vermieden werden können.

Auch bei den kontinuierlich ausgeführten Toluol-Chlorie-rungsverfahren konnte die Bildung von seitenkettenchlorier-ten Nebenprodukten nicht verhindert werden (vgl. DAS 25 1 543 020).

Wie der Stand der Technik zeigt, ist eine wirtschaftlich tragbare Aufarbeitung von rohen, nach bekannten Verfahren hergestellten Chlortoluolen zu den reinen isomeren o- und p-Chlortoluolen in technischem Massstab nicht erzielbar 30 ohne die Anwendung von Wasch- und Reinigungsoperationen zur Entfernung des Chlorwasserstoffs aus dem rohen Chlorierungsgemisch sowie von Druckwäschen mit Alkalilauge zur Entfernung von seitenkettengebundenem Chlor. So kann beispielsweise grosstechnisch eine Isomerentrennung 35 durch fraktionierte Destillation nur bei in obengenannter Weise vorgereinigten rohen Chlorierungsgemischen herbeigeführt werden, wobei nach Abtrennung des Vorlaufs, der aus verunreinigtem Toluol besteht, das Gemisch langsam in o-, bzw. p-chlortoluolreiche Fraktionen zerlegt wird, aus denen 40 sich schliesslich die Individuen isolieren lassen. Der Vorlauf kann nicht wieder in die Chlorierung eingesetzt werden. Es sei bemerkt, dass gemäss den Ausführungen in Ulimann, Enzyklopädie der Technischen Chemie, 3. Auflage, Bd. 5, Seite 468, die Trennung der isomeren Chlortoluole in techni-45 schem Massstab als schwierig gilt.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass man Toluol und Chlor in Gegenwart von Katalysatoren kontinuierlich zu Chlortoluolen umsetzen kann, ohne dass dabei Nebenprodukte gebildet werden, deren Gegenwart die spätere 50 Aufarbeitung des rohen Chlorierungsgemisches zu den reinen isomeren Chlortoluolen stören könnte und zu deren Entfernung das Chlorierungsgemisch zusätzlichen Wasch- und Reinigungsoperationen und/oder einer Druckverkochung mit wässrigem Alkalihydroxid unterworfen werden müsste. 55 Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von o- und p- Chlor-toluol durch Kernchlorierung von Toluol mit Chlor in Gegenwart von Katalysatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Toluol und Chlor im Molzahlenverhältnis Chlor : Toluol 60 von 0,4 bis 1,0, vorzugsweise 0,6 bis 0,9 bei einer Temperatur von 5 bis 70°C, vorzugsweise 15 bis 40°C in Gegenwart von mindestens einem Katalysator im Gleichstrom unter intensiver Durchmischung in einer Reaktionszone umsetzt, nach beendeter Reaktion das Chlorierungsgemisch durch Destilla-65 tion von Chlorwasserstoff sowie von nicht umgesetztem Toluol befreit und das aus der Destillation kommende Sumpfprodukt unmittelbar in die isomeren o- und p-Chlortoluole trennt.

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Als Katalysatoren kommen die bei der Chlorierung von Toluol üblicherweise eingesetzten Kernchlorierungskatalysatoren zur Anwendung. Ebenso solche Katalysatoren, die der Beeinflussung des Isomerenverhältnisses der bei der Chlorierungsreaktion entstehenden Chlortoluole dienen. Auch Kombinationen aus diesen Katalysatoren werden eingesetzt. So werden beispielsweise Metallhalogenide verwendet. Vorzugsweise kommen Eisenhalogenide und insbesondere Eisenchlorid (FeCl,) zur Anwendung. Diese können z.B. dem Reaktionsgemisch unmittelbar zugesetzt oder bereits dem Toluol beigemischt werden. Weiterhin können zur Erhöhung des p-Isomerenanteils beispielsweise Schwefel oder Schwefelverbindungen eingesetzt werden, wobei Schwefelchlorür (S2C12) bevorzugt ist, insbesondere als Cokatalysator in Kombination mit einem Eisenchloridkatalysator. Bei der Anwendung von Katalysatorkombinationen können die Bestandteile einzeln oder im Gemisch zugegeben werden.

Die Mengen der bei dem erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Katalysatoren sowie der Cokatalysatoren betragen im allgemeinen je etwa 5 bis etwa 100 ppm, vorzugsweise 10 bis 40 ppm, insbesondere 15 bis 30 ppm, bezogen auf eingesetztes Toluol. Das erfindungsgemäss erzielbare o-/p-Chlortoluol-Verhältnis ist in den üblichen Grenzen variabel, beispielsweise von etwa 2 : 1 bis etwa 1:1.

Eine besonders bevorzugte Variante des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man den Eisenchloridkatalysator unmittelbar im Reaktionsgemisch in situ, vorzugsweise in der Reaktionszone nach Massgabe des Verbrauchs fortlaufend aus Eisen und Bestandteilen des Reaktionsgemisches erzeugt. Dies lässt sich in einfacher Weise durch die Gegenwart von metallischem Eisen im Reaktionsgemisch bewerkstelligen, beispielsweise durch die Verwendung von Wandflächen aus Eisen und/oder vorzugsweise von Füllkörpern aus Eisen in dem die Reaktionszone bildenden Reaktor, vorzugsweise mit der Massgabe, dass der Feuchtigkeitsgehalt im Reaktionsgemisch auf einem sehr niedrigen Wert gehalten wird, wodurch Korrosion und eine überhöhte Eisenchloridbildung, was zu Störungen bei der Aufarbeitung des Chlorierungsgemisches führen kann, vermieden werden können. Erfindungsgemäss kann der erforderliche niedrige Wassergehalt im Reaktionsgemisch dadurch erhalten werden, dass, unter Ausschluss von anderen Feuchtigkeitsfaktoren, der Wassergehalt des in die Chlorierung eingesetzten Toluols höchstens 0,03 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 0,025 und insbesondere 0,01 bis 0,02 Gew.-% beträgt.

Da technisches Toluol im allgemeinen wechselnde Mengen an Feuchtigkeit enthalten kann, im allgemeinen beispielsweise etwa 0,05 bis etwa 0,07 Gew.-%, und die Löslichkeit von Wasser in Toluol im erfindungsgemässen Temperaturbereich der Chlorierungsreaktion bereits grösser als der erfindungsgemäss erforderliche niedrige Wassergehalt ist und ausserdem mit steigender Temperatur zunimmt, ist es zweckmässig, das Toluol vor dem Einsatz in die Chlorierung entsprechend zu trocknen. Eine solche Trocknung kann beispielsweise durch wasserentziehende Salze bewerkstelligt werden, oder aber vorzugsweise durch trockenes Chlorwasser-stoffgas, wie es bei Chlorierungsreaktionen als Nebenprodukt erhalten wird. Im vorliegenden Fall der kontinuierlichen Toluolchlorierung kann der bei der Aufarbeitung des Chlorierungsgemisches erfindungsgemäss kontinuierlich gewonnene Chlorwasserstoff unmittelbar zur Toluoltrocknung verwendet werden, wobei Toluol und trockenes Chlorwasserstoffgas vorzugsweise im Gegenstrom in intensiven Kontakt miteinander gebracht werden und getrocknetes Toluol, dessen Wassergehalt den erfindungsgemässen Anforderungen entspricht, erhalten werden kann. Das im rohen Toluol gegebenenfalls enthaltene Wasser bildet hierbei mit dem Chlorwasserstoff Salzsäure, die abgeschieden bzw. zusammen mit überschüssigem Chlorwasserstoffgas abgetrennt wird. Letzteres kann anschliessend beispielsweise mit Wasser durch adiabatische Absorption in verkaufsfähige, konzentrierte technische Salzsäure überführt werden.

5 Die Trocknung des Toluols wie auch die Trennung des von Chlorwasserstoff und nicht umgesetztem Toluol befreiten rohen Reaktionsgemisches können gegebenenfalls auch diskontinuierlich erfolgen. Bevorzugt ist jedoch in beiden Fällen eine kontinuierliche Durchführung der genannten Ver-10 fahrensstufen.

Das erfindungsgemässe Verfahren lässt sich beispielsweise anhand des in der Figur dargestellten Schemas wie folgt erläutern:

Rohes Toluol gelangt, gegebenenfalls auf ca. 0 bis 10°C 15 vorgekühlt, über die Zuleitung 1 in den Toluoltrockner 2, durch den über die Zuleitung 3 trockenes Chlorwasserstoffgas, das mit Toluoldampf beladen sein kann, strömt, wobei der Chlorwasserstoff das im Rohtoluol gegebenenfalls enthaltene Wasser bindet. Über die Leitung 4 gelangt getrock-20 netes Toluol, dessen Wassergehalt höchstens 0,03 Gew.-% beträgt, in den die Reaktionszone bildenden Chlorierer 5, in den gleichzeitig über die Zuleitung 6 im Gleichstrom Chlor im erfindungsgemässen Molzahlenverhältnis zum Toluol, vorzugsweise gasförmig eindosiert wird und in Gasform gleich-25 zeitig eine intensive Durchmischung des Reaktionsgemisches bewirkt. Im Chlorierer reagieren Toluol und Chlor in Gegenwart des verwendeten Katalysators, vorzugsweise Eisen--(Ill)-chlorid, sowie gegebenenfalls von Cokatalysatoren im erfindungsgemässen Temperaturbereich unter Bildung von 30 rohem Chlortoluol und Chlorwasserstoff, wobei das Chlor praktisch quantitativ umgesetzt wird, so dass das Reaktionsgemisch nach Verlassen der Reaktionszone kein freies Chlor mehr enthält.

Die Reaktionswärme kann durch geeignete Kühlung im 35 Chlorierer und/oder durch Verdampfen von Toluol abgeführt werden. Reaktionstemperaturen oberhalb von 70°C sind ebenfalls möglich, bringen jedoch keine Vorteile, da sie die Bildung von unerwünschten Nebenprodukten begünstigen können. Auch Temperaturen unterhalb von 5°C sind denk-40 bar, jedoch ist die Reaktionsgeschwindigkeit dann nur noch sehr gering.

Der Katalysator und/oder der Cokatalysator werden gegebenenfalls über die Zuleitung 7 in den Chlorierer eindosiert. In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäs-45 sen Verfahrens unter Verwendung von Eisenchlorid als Katalysator wird letzterer nicht in Substanz zudosiert, sondern unmittelbar im Chlorierer in situ aus Eisen und Bestandteilen des Reaktionsgemisches fortlaufend erzeugt. Das hierzu erforderliche Eisen kann beispielsweise in loser Schüttung in so Form von Raschigringen oder Drahtwendeln aus Eisen oder in Form von Stahlblechflächen im Chlorierer vorgelegt werden, wo es allmählich zu FeCl3 reagiert und den benötigten Kernchlorierungskatalysator kontinuierlich liefert. Der Eisengehalt, wie er vom Reaktionsgemisch z.B. aus im Chlorierer 55 vorgelegten eisernen Raschigringen unter Eisenchloridbildung aufgenommen wird, kann z.B. etwa 15 bis 20 ppm betragen. Letzterer kann gegebenenfalls noch durch die Zugabe von Cokatalysatoren, wie z.B. S2C12 ergänzt werden. Der aus dem S2C12 resultierende Schwefelgehalt im Reaktionsgemisch kann 60 beispielsweise etwa 15 bis 20 ppm betragen.

Der Chlorierer 5 kann im einfachsten Fall aus einem Strömungsrohr mit einer Kühlvorrichtung bestehen. Vorzugsweise wird jedoch bei technischen Anlagen ein kolonnenähnlicher Doppelmantelreaktor verwendet. Als ausreichend korrosions-65 beständiger Werkstoff für den Chlorierer kann vorzugsweise normaler Stahl, wie z.B. St 35 oder Kesselblech HI verwendet werden. In manchen Fällen kann es dabei vorteilhaft sein, die Wandflächen des Reaktors in bestimmten Bereichen

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der Eisenfüllkörperschüttung mit anderen korrosionsbeständigen Werkstoffen zu beschichten. Da eine wirksame Abführung der Reaktionswärme für die Einhaltung der erfindungsgemässen Reaktionstemperatur wichtig ist, kann die erforderliche Verweilzeit des Reaktionsgemisches im Chlorierer durch die Art der Wärmeabführung erheblich beeinflusst werden. So kann bei technischen Chlorierern mit Mantelkühlung die Verweilzeit beispielsweise in einem 10 cbm Reaktor bis zu 15 Stunden, insbesondere 8 bis 12 Stunden, betragen.

Nach beendeter Reaktion gelangen das rohe Chlorierungsgemisch und das entstandene Chlorwasserstoffgas über die Leitung 8 in die Destillierkolonne 9, in der das unchloriert gebliebene Toluol zusam'men mit dem HCl-Gas über Kopf 10 abdestilliert und im Sumpf das rohe Chlortoluol einschliesslich gegebenenfalls vorhandener Nebenprodukte sowie gelöster Katalysatoranteile über die Leitung 11 abgezogen und einer Vakuumkolonne 12 zugeführt werden.

Das Kopfprodukt aus der Destillierkolonne 9 wird in einem Kühler 13 gegebenenfalls in verschiedenen Stufen kondensiert, das Toluol teilweise über die Leitung 14 in die Destillation 9 zurückgeführt bzw. über die Leitung 3 zusammen mit dem HCl-Gas in den Toluoltrockner 2 geleitet, wo das HCl-Gas in bereits beschriebener Weise zum Trocknen des rohen Toluols verwendet wird, anschliessend über die Leitung 15 in den Absorber 16 gelangt und mit Wasser 17 durch adiabatische Absorption in verkaufsfähige Salzsäure 18 übergeführt wird. Das aus der Absorptionskolonne 16 über Kopf entweichende dampfförmige Wasser/Toluol-Gemisch wird in einem Wärmetauscher 19 kondensiert, die Kondensatbestandteile werden in einem Abscheider 20 getrennt und das abgetrennte Toluol in den Toluoltrockner 2, das Wasser in den Absorber 16 zurückgeführt.

In einer Vakuum-Kolonne 12 wird aus dem Sumpfprodukt der Destillierkolonne 9 das isomere Chlortoluol-Ge-misch von den höhersiedenden und festen Rückständen, die als Sumpfprodukt über die Leitung 21 abgezogen werden, abgetrennt, in einem Kondensator 22 gegebenenfalls verflüssigt und/oder gegebenenfalls auch ohne Zwischenkondensation in eine o-/p-Chlortoluol-Vakuumfraktionierkolonne 23 eingeführt, aus deren Sumpf p-Chlortoluol 24 abgezogen und an deren Kopf über einen Kondensator 25 o-Chlortoluol 26 entnommen werden kann. Eine Trennung und Feinreinigung von p-Chlortoluol kann auch durch Kristallisation erfolgen.

Der Druck, bei dem die erfindungsgemässe Chlorierungsreaktion durchgeführt wird, ist an sich nicht kritisch. Besonders bevorzugt ist jedoch Atmosphärendruck. Auch darüber-oder darunterliegende Drucke sind möglich, bringen jedoch im allgemeinen keine Vorteile. Zweckmässig sollte der Druck so gewählt werden, dass bei der eingehaltenen Reaktionstemperatur das Chlor gasförmig vorliegt.

Wie bereits vorstehend beschrieben, reagiert das erfindungsgemäss eingesetzte Chlor im Chlorierungsgemisch praktisch quantitativ. Die Ausbeuten an Monochlortoluol sind dabei, bezogen auf eingesetztes Chlor, ausserordentlich hoch. Werden das Molzahlenverhältnis Chlor : Toluol und/oder die Reaktionstemperatur im jeweils unteren erfindungsgemässen Bereich gewählt, so entsteht praktisch überhaupt kein Di-chlortoluol und es werden nahezu die theoretischen Mengen an Monochlortoluol gebildet, bezogen auf eingesetztes Chlor. Verfahrensgemäss werden ausserdem überraschend niedrige Katalysatormengen benötigt. Die vorliegende Erfindung macht es somit erstmals möglich, o- und p-Chlortoluol von ausgezeichneter Qualität in technisch überraschend einfacher Weise mit sehr guten Ausbeuten kontinuierlich herzustellen.

Die hohe Wirtschaftlichkeit und die zweifelsfrei erhebliche technische Fortschrittlichkeit des erfindungsgemässen kontinuierlichen Verfahrens zeigen sich vor allem darin, dass die bei bekannten Verfahren vor der Trennung des rohen Chlo-5 rierungsgemisches erforderlichen Reinigungsstufen, wie Beseitigung von gegebenenfalls nicht umgesetztem Chlor, Auswaschen von Chlorwasserstoff, Entfernen von labil gebundenem Seitenkettenchlor durch Druckverkochung mit Alkalilauge, Trocknen des Rohproduktes mit festen Trockenmitteln io vor der Fraktionierung sowie eine aus Korrosionsgründen gegebenenfalls notwendige kostspielige Werkstoffauswahl für den Chlorierer überraschenderweise völlig entfallen können. Der vollständige Wegfall von Emissionsproblemen lässt das erfindungsgemässe Verfahren ausserdem ausgesprochen um-15 weltfreundlich erscheinen.

Die kernchlorierten Monochlortoluole werden teils als Lösungsmittel, teils als Ausgangs- oder Zwischenprodukte, z.B. für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln, verwendet.

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Beispiel

Die Chlorierung wird in einer dem Schema in der Figur entsprechenden technischen Chlorierungsapparatur mit einem zylinderförmigen Reaktor 5 von etwa 8 m Höhe und etwa 25 1,4 m Durchmesser, der mit ca. 5 cbm zylindrischen Hohlkörpern aus Stahl (ca. 35 mm lang, 35 mm 0 und 1 mm dick) gefüllt ist, durchgeführt, wobei Toluol u. Chlorgas dem Reaktor kontinuierlich zugeführt werden und das rohe Reaktionsprodukt über die Leitung 8 nach Massgabe der Zufüh-30 rung der Ausgangsstoffe kontinuierlich aus dem Reaktor ab-fliesst. Es werden dem

Reaktor 13,66 to/Tag Toluol

(Wassergehalt <0,03 Gew.-%),

35 2862 Ncbm/Tag Chlorgas und ca 700 g/Tag S2C12

zugeführt. Die Temperatur im Reaktor beträgt ca. 30°C. Die 40 zugeführte Chlormenge beträgt etwa 80% der stöchiometrisch erforderlichen Chlormenge. Die Verweilzeit des Reaktionsgemisches im Reaktor beträgt ca. 15 Stunden.

Das den Reaktor verlassende rohe, flüssige Reaktionsprodukt von 17,78 to/Tag besteht aus 2,73 to/Tag nicht umge-45 setztes Toluol und 15,0 to/Tag rohes Chlortoluol, ausserdem werden 2862 Ncbm/Tag HCl gebildet.

Das von Chlorwasserstoff und nicht umgesetztem Toluol befreite rohe Chlortoluol besitzt folgende Zusammensetzung (in Gew.-%):

o-Chlortoluol

49,0

Gew.-%

m-Chlortoluol

<0,2

Gew.-%

p-Chlortoluol

48,0

Gew.-%

Benzylchlorid

0

Gew.-%

Dichlortoluole

2,8

Gew.-%

Die analytische Bestimmung der Produkte erfolgte gas-60 chromatographisch, die Ausbeutebestimmung erfolgte durch Auswiegen.

Die Gesamtausbeute an o- und p-Chlortoluol, bezogen auf umgesetztes Toluol, liegt bei über 97 % d. Theorie. Das zugeführte Chlor wird prakt. quantitativ umgesetzt.

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1 Blatt Zeichnungen