DE2852645C2 - Verfahren zur Herstellung von Tribromphenol, Chlordibromphenol bzw. Dichlorbromphenol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Tribromphenol, Chlordibromphenol bzw. DichlorbromphenolInfo
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Description
Gegenstand des Patents 27 31 774 ist ein Verfahren zur Herstellung von Tribromphenol, Chlordibromphenol
bzw. Dichlorbromphenol durch Bromierung von Phenol, Chlorphenol bzw. Dichlorphenol, welches
dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Lösung von Phenol, Chlorphenol bzw. Dichlorphenol in Wasser
oder wäßriger Bromwasserstofflösung sowie wäßrige Wasserstoffperoxidlösung gleichzeitig, aber an getrennten
Stellen, in eine wäßrige Bromwasserstofflösung einleitet.
Für diese Umsetzung wird vielfach ein Bromwasserstoff verwendet, der als Nebenprodukt bei der
Umsetzung von organischen Verbindungen mit elementarem Brom, beispielsweise bei der Kernbromierung
aromatischer Verbindungen, gasförmig angefallen ist. Ein solcher Bromwasserstoff ist sehr oft mit anderen
Halogenwasserstoffen, insbesondere Chlorwasserstoff, gelegentlich auch mit Fluorwasserstoff, verunreinigt.
Diese Verunreinigungen können in entsprechenden Verunreinigungen des verwendeten Brom in der
Anwendung der Chlorbromierungsmethode oder in der Umhalogenierung der bei der Umsetzung anwesenden
Lösungsmittel ihre Ursache haben.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man auch bei Einsatz eines solchen verunreinigten Bromwasserstoffs
nach dem Verfahren des Hauptpatents zu reinen Bromphenolen gelangen kann.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein Verfahren zur Herstellung von Tribromphenol, Chlordibromphenol
bzw. Dichlorbromphenol durch Bromierung von Phenol, Chlorphenol bzw. Dichlorphenol mit Wasserstoffperoxid
und Bromidionen, wobei man eine wäßrige Lösung der Ausgangsphenole in Wasser oder wäßriger
Bromwasserstofflösung sowie wäßrige Wasserstoffperoxidiösung gleichzeitig, aber an getrennten Stellen, in
eine wäßrige Bromwasserstofflösung einleitet, nach Patent 27 31 774. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man zu dieser Umsetzung eine wäßrige Bromwasserstoffsäure einsetzt, die neben 25 bis
62 Gew.-o/o HBrO1I bis 20 Gew.-% HCI und/oder HF als
Verunreinigung enthält.
Da bisher beim Einsatz eines solchen, vorzugsweise mit Chlorwasserstoff verunreinigten Bromwasserstoffs
zur Bromierung von Phenolen ein Mitreagieren des Chlorwasserstoffs zu erwarten war. wurde ein derart
verunreinigter Bromwasserstoff vor seiner technischen Verwendung mit zusätzlichem Aufwand gereinigt. Diese
Reinigung kann überraschenderweise ohne jeglichen Nachteil entfallen, wenn der verunreinigte Bromwasserstoff
erfindungsgemäß nach dem Verfahren des Hauptpatents 27 31 774 eingesetzt wird. Dabei entstehen
Bromphenole in einer Reinheit von 99% und mehr, die kein Chlor bzw. Fluor oder nur geringe Spuren
davon enthalten. So wird nach dem erfindungsgemäßen
ίο Verfahren beispielsweise Phenol mit Chlorwasserstoff
enthaltender Bromwasserstoffsäure zu technisch reinem Tribomphenol umgesetzt, obgleich gerade für
Phenol bekannt ist, daß es in Gegenwart von Wasserstoffperoxid mit Chlorwasserstoff leicht zu
Trichlorphenol reagiert
Im Gegensatz dazu wird nach dem Verfahren der FR-PS 22 74 586 eine Lösung von Phenol in Äthylalkohol
vorgelegt, in die dann gleichzeitig eine wäßrige Lösung von Bromwasserstoff und eine wäßrige Lösung
von Wasserstoffperoxid eingerührt werden. Aus diesem Gemisch fällt das bromiertc Phenol zunächst in einer
Ausbeute von nur 90% der Theorie an. Erst in einem zusätzlichen Verfahrensschritt kann unter Aufwendung
von Wärmeenergie zusätzliches Bromphenol gewonnen werden, so daß die Gesamtausbeute des nach diesem
Verfahren hergestellten Bromphenols letztlich bei nur 94% liegt
Die im Verhältnis zu dem erfindungsgemäßen Verfahren geringere Ausbeute, entsprechend der FR-PS
22 74 586, ist auch erklärlich, da Äthanol bekanntlich mit Bromwasserstoffsäure schnell zu Äthylbromid reagiert
und dadurch ein Bromverlust bewirkt wird. Es entsteht hierbei als Nebenprodukt das leicht flüchtige Äthylbromid,
das als gesundheitsschädlich eingestufte Substanz dieses Verfahrens mit zusätzlichen Abluft- und Abwasserproblemen
belastet.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren sind diese Probleme vermieden und es führt in einem einzigen
Verfahrensschritt in hoher Ausbeute zu einem technisch reinen und farblosen Produkt.
Nach den Angaben in Beispiel 5 der DE-OS 26 45 114
wird eine Lösung von Phenol in konzentrierter Bromwasserstoffsäure vorgelegt, in die dann eine
wäßrige Bromwasserstoffsäure eingetropft wird. An-
•»ϊ schließend wird das Reaktionsgemisch noch 4 Stunden
auf eine Temperatur von 600C gehalten und dann nach
dem Abkühlen filtriert. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches nach den Angaben des Beispiels 5 der DE-OS
26 45 114 führt zu einer Ausbeute von 97% — bezogen auf Phenol — und stellt ein schlecht filtrierbares
Produkt mit einem Bromgehalt von 71% dar. Gegenüber dem theoretischen Bromgehalt von Tribromphenol
von 72,5% ist dieser Bromgehalt niedriger als bei einem erfindungsgemäß erzeugten Produkt mit einem
Bromgehalt von 713%.
Zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung wird eine Bromwasserstoffsäure vorgelegt, die 25 bis
62Gew.-% HBr enthält. Die Menge dieser Bromwasserstoffsäure soll dabei so bemessen werden, daß der
Überschuß an Bromwasserstoff über die stöchiometrische Menge 5 bis 500 Gew.-% beträgt. Die anzuwendende
Bromwasserstoffsäure kann dabei 0,1 bis 20Gew.-% Chlorwasserstoff und/oder Fluorwasserstoff
enthalten. Derart verunreinigte Bromwasserstoffsäuren werden vielfach als Nebenprodukt bei der
großtechnischen Erzeugung von organischen Bromverbindungen erhalten. Sie können das erfindungsgemäße
Verfahren ohne die sonst übliche Abtrennung der
Verunreinigungen eingesetzt werden, ohne daß der Verfahrensablauf und das angestrebte Produkt nachteilig
beeinflußt werden. Vorteilhaft soll dabei der Gehalt an verunreinigendem Fluor- oder Chlorwasserstoff
20Gew.-% in der Bromwasserstoffsäure nicht Oberschreiten.
Als Ausgangssubstanzen für das erfindungsgemäße Verfahren können neben Phenol auch hologenierte
Phenole, beispielsweise o- und p-ChlorphenoI, 2,4-DchIorphenol oder deren Gemische eingesetzt
werden. Das Wasserstoffperoxid wird in wäßriger Lösung mit einem Gehalt von 10 bis 60 Gew.-°/o H2O2
verwendet
In die vorgelegte Bromwasserstoffsäure werden dann gleichzeitig, jedoch an örtlich voneinander getrennten
Stellen, das zu bromierende Phenol bzw. halogenierte Phenol und das Wasserstoffperoxid langsam zudosiert
und eingerührt Als sehr günstig hat es sich dabei erwiesen, in Richtung des durch das Rühren bewirkten
Umlaufs der Vorlage bzw. des Reaktionsgemisches gesehen, zunächst die zu brornierende Verbindung und
an einer davon abgetrennten Stelle das Wasserstoffperoxid zuzudosieren.
Es kann vorteilhaft sein, während des Zudosierens der zu bromierenden Verbindung und des Wasserstoffperoxids
in dem Reaktionsgemisch zunächst eine Temperatur des Reaktionsgemisches auf 20 bis 6O0C einzustellen
und das Reaktionsgemisch unter Einhaltung dieser Temperatur für die Dauer von etwa 2 Stunden weiter zu
rühren.
Nach Ablauf dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch
auf Raumtemperatur abgekühlt und die angestrebten bromierten Phenole von dem Reaxtionsgemisch abgetrennt,
gewaschen und getrocknet. Fällt die angestrebte Verbindung als Kristallisat an, so w«-d dieses mechanisch
von dem Reaktionsgemisch getrennt. Ist die entstandene organische Bromverbindung eine Flüssigkeit,
so kann sie durch Destillation aus dem Reaktionsgemisch gewonnen werden.
In jedem Fall ist aus dem Produkt die darin enthaltene Bromwasserstoffsäure entweder durch Waschen oder
durch Abdestillieren zu entfernen.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen bromierten Phenole sind, selbst bei Einsatz einer
durch andere Halogenwasserstoffe verunreinigten Bromwasserstoffsäure, technisch rein und praktisch
farblos, so daß sie ohne weitere Reinigung ihrer technischen Verwendung zugeführt werden können.
933 Gewichtsteile (GT) Bromwasserstoffsäure, die 57 Gew.-% HBr und 3 Gew.-% HCl enthält, werden in
-, einem Reaktionsgefäß vorgelegt. Unter lebhaftem Rühren werden gleichzeitig aus zwei verschiedenen
Dosierbehältern 64 GT einer wäßrigen Phenollösung mit 73,5 Gew.-o/o Phenol (entspr. 47,04 GT Phenol) und
149 GT einer Wasserstoffperoxidlösung mit 35 Giw.-%
!■ι H2O2 im Laufe von zwei Stunden zugefügt. Die
Temperatur des Reaktionsgemisches wird dabei durch Kühlung auf 20 bis 25° C gehalten. Nach Beendigung der
Zudosierung der Reaktionspartner wird das Reaktionsgemisch auf eine Temperatur von 500C gebracht und bei
1") du. ser Temperatur noch zwei Stunden gerührt Nach
dem Abkühlen des Reaktionsgemisches auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit
Wasser neutral gewaschen und bei einer Temperatur von 60° C getrocknet.
2» Es werden 164GT farbloses Tribromphenol oder,
bezogen auf Phenol, 99,!% der Theorie als Ausbeute erhalten. Dieses Produkt enthält 71.5% Brom und 0,15%
Chlor. Es schmilzt bei einer Temperatur von 90° C.
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 werden 64 GT einer wäßrige;·- Phenollösung mit 73,5 Gew.-%
Phenol, 830 GT einer Bromwasserstoffsäure, die 37Gew.-% HBr und 15Gew.-% HCI enthält und
«1 149 GT einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung mit
35 Gew.-% H2O2 eingesetzt.
Es werden 158,2GT farbloses Tribromphenol erhalten.
Die Ausbeute entspricht 95,6% der Theorie, bezogen auf Phenol. Das Produkt enthält 71,5% Brom
und 0,2% Chlor.
Die nach den vorstehenden Beispielen erhaltenen Produkte bestehen nach den Ergebnissen der gaschromatographischen
Analyse zu 99 bzw. 99,2 Gew.-% aus Tribromphenol.
Der in den vorstehenden Beispielen angewendete hohe Überschuß über die stöchiom~irische Menge an
Bromwasserstoff bewirkt, daß das Tribromphenol als körniges Produkt anfällt, das leicht von dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden kann. Bei Durchführung
dieser Beispiele mit einem geringeren Oberschuß an Bromwasserstoff wird ein wesentlich feinteiligeres
Produkt erhalten, das nur schwierig aus dem Reaktionsgemisch zu gewinnen ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Tribromphenol, Chlordibromphenol bzw. Dichlorbromphenol durch Bromierung von Phenol, Chiorphenol bzw. Dichlorphenol mit Wasserstoffperoxid und .Bromidionen, wobei man eine wäßrige Lösung der Ausgangsphenole in Wasser oder wäßriger Bromwasserstofflösung sowie wäßrige Wasserjtoffperoxidlösung gleichzeitig, aber an getrennten Stellen, in eine wäßrige Bromwasserstofflösung einleitet, nach Patent 2731774, dadurch gekennzeichnet, daß man zu dieser Umsetzung eine wäßrige Bromwasserstoffsäure einsetzt, die neben 25 bis 62 Gew.-% HBr 0,1 bis 20 Gew.-°/o HCl und/oder HF als Verunreinigung enthält.
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| DE19782852645 DE2852645C2 (de) | 1978-12-06 | 1978-12-06 | Verfahren zur Herstellung von Tribromphenol, Chlordibromphenol bzw. Dichlorbromphenol |
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