CH605796A5 - Carboxy pyrazole compounds - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI1.1 worin R1 und R3 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch Halogen und/oder 1 oder 2 Alkylresten mit 14 C-Atomen substituiert sein kann, R2 einen Alkylrest mit 8-18 C-Atomen, einen Aralkylrest mit 7-10 C-Atomen dessen Arylkem zusätzlich durch Hydroxyl und/oder 1 oder 2 ALkylreste mit 1-6 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch Halogen, Hydroxyl, 1 oder 2 Alkyl- und/oder 1 oder 2 Alkoxyresten mit 1-8 C-Atomen und/oder Phenyl substituiert ist, Me Wasserstoff, oder ein Äquivalent von Nickel, Zink, Mangan, Kupfer, Calcium oder Barium bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Moläquivalent der Verbindung der Formel EMI1.2 worin R1 und R3 die obige Bedeutung haben, mit einem Mol äquivalent der Verbindung der Formel R2COCl (III) worin R2 die obige Bedeutung hat, umsetzt, und wenn Me ein entsprechendes Metallion bedeutet, das erhaltene Produkt mit einem entsprechenden Me-Salz zur Reaktion bringt. Vorzugsweise stellt man Verbindungen der Formel EMI1.3 worin R'1 den Phenylrest oder Methyl, R'3 einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen oder den Phenylrest, Me' Nickel, Zink, Mangan, Kupfer bedeuten und R'2 die obige Bedeutung haben. Die Reste R1 und R2 können primär, sekundär oder tertiär geradkettig oder beliebig verzweigt sein. Beispiele für solche primäre Reste sind Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Undecyl, Dodecyl, Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Docosanyl. Beispiele für sekundäre Reste sind Isopropyl, 2-Butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2-Pentyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Octyl, 4-Octyl, 2-Decyl, 5-Decyl, 2,2-Dimethyl-3-octyl, 2-Heptadecyl, 2-Hexadecyl. Beispiele für tertiäre Reste sind, die folgende Bedeutung haben: tertiär Butyl, 3-Methyl-3-hexyl. Beispiele für verzweigte Alkylreste sind: 2-Methyl-1-propyl, 2,2-Dimethyl-1 -propyl, 2-Methyl-1-butyl, 2,2-Dimethyl1-decyl. Beispiele für Aralkylreste sind Benzyl, 2-Phenyläthyl. Beispiele für substituierte Phenylreste Reste sind EMI1.4 Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in einem inerten organischen Lösungsmittel, wobei die Ausgangsstoffe darin gelöst oder auch suspendiert sein können. Man erhitzt vorzugsweise auf 20 bis 110 C wobei sich Chlorwasserstoff abspaltet. Diesen kann man bei erhöhter Temperatur aus dem Reaktionsgefäss entweichen lassen. Im allgemeinen aber ist es zweckmässiger die Reaktion in Gegenwart von säurebindenden Mitteln durchzuführen, wie beispielsweise CaO, Alkalikarbonat oder -bikarbonat, Pyridin, Trialkylamin oder Dialkylanilin. Geeignete Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Xylol, Cymol, Diphenyl äther, Tetrahydrofuran, Dioxan. Bedeutet Me ein 2-wertiges Metallion, so führt man vorzugsweise die Verbindung der Formel (I) zuerst in das Alkalimetallsalz über, z. B. indem man die Verbindung der Formel (I) in Alkohol löst und ein Alkalihydroxid wie NaOH oder KOH zufügt. Anschliessend setzt man dem Reaktionsgemisch ein Me-Salz zu, z. B. das Chlorid, worauf das gewünschte Produkt erhalten wird. Zur Ausübung des erfindungsgemässen Verfahrens werden die neuen Verbindungen in gegen Licht, Sauerstoff und hitzeempfindliche Substanzen eingearbeitet oder als Schutzschicht auf die zu schützenden Substanzen aufgetragen. Durch ihre stabilisierende Wirkung bewahren die so eingesetzten neuen Verbindungen die empfindlichen Substanzen vor Zerstörung. Besonders zahlreich sind die Anwendungsmöglichkeiten im Kunststoffsektor. Die Verwendung kommt beispielsweise bei folgenden Kunststoffen in Frage: Celluloseacetat, Celluloseacetobutyrat, Polyäthylen, Polypropylen, Polyvinylchlorid, Polyvinylchlorid-acetat, Polyamide, Polyurethane, Polystyrol, Äthylcellulose, Cellulosenitrat, Polyvinylalkohol, Polycarbonate, Silikonkautschuk, Cellulosepropionat, Melamin Formaldehyd-Harze, Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Allylgiessharze, Polymethylmethacrylat, Polyester und Polyacrylnitril, sowie entsprechende Copolymerisate, wie Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere. Es können auch Naturstoffe stabilisiert werden, wie beispielsweise Kautschuk. Die zu schützenden Stoffe können in Form von Platten, Stäben, Überzügen, Folien, Filmen, Bändern, Granulaten, Pulvem und in anderen Bearbeitungsformen, oder als Lösungen, Emulsionen oder Dispersionen vorliegen. Die Einverleibung bzw. die Beschichtung der zu schützenden Materialien erfolgt nach ah sich bekannten Methoden. Ein besonders wichtiges Anwendungsverfahren besteht in der innigen Vermischung eines Kunststoffes, beispielsweise von Polypropylen in Granulafform, mit den neuen Verbindungen, z. B. in einem Kneter, und im sich anschliessenden Extrudieren. Man erhält auf diese Art eine sehr homogene Vermischung, was für einen guten Schutz wichtig ist. Kunststoffe müssen nicht unbedingt fertig polymerisiert bzw. kondensiert sein bevor die Vermischung mit den neuen Verbindungen erfolgt. Man kann auch Monomere oder Vorpolymerisate bzw. Vorkondensate mit den neuen Stabilisatoren vermischen und erst nachher den Kunststoff in die entgültige Form überführen durch Kondensieren oder Polymerisieren. Die neuen Stabilisatoren können nicht nur verwendet werden um klare Filme, Kunststoffe und dergleichen zu stabilisieren, sie können auch in undurchsichtigen, halbundurchsichtigen oder durchscheinenden Materialien verwendet werden, deren Oberfläche für Abbau durch ultra-violettes Licht, Luft und Hitze empfindlich ist. Beispiele für solche Materialien sind: geschäumte Kunststoffe, undurchsichtige Filme und Überzüge, undurchsichtige Papiere, durchsichtige und undurchsichtige gefärbte Kunststoffe, fluoreszierende Pigmente, Polituren für Automobile und Möbel, Cremen und Lotionen und dergleichen, gleichgültig ob sie undurchsichtig, klar oder durchscheinend sind. Das oben beschriebene Verfahren erlaubt die Synthese von sehr verschiedenartigen Varianten von Verbindungen der Formel (I), so dass die Konstitution so gestaltet werden kann, dass die stabilisierende Wirkung in bestimmten Kunststoffen besonders hoch ist. In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die angegebenen Strukturen sind durch Mikroanalyse und Spektralanalyse gesichert. Beispiel 1 Eine Mischung von 17,4 Teilen 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon (5), 11,2 Teilen CaO und 19,6 Teilen 4-tert.-Butyl-benzoylchlorid wird in 100 Teilen Dioxan 30 Minuten lang am Rückfluss gekocht. Der entstandene dicke Brei wird bei Raumtemperatur, unter Rühren, in 200 Teile Wasser gegossen. Die entstandene braune Lösung wird mit verd. HCl angesäuert, der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, neutralgewaschen, getrocknet und aus Methanol kristallisiert. Man erhält die Verbindung der Formel EMI2.1 Beispiel 2 Eine Mischung von 8,26 Teilen 1,3-Diphenyl-pyrazolon (5), 3,92 Teilen CaO und 9,38 Teilen 3,5-Di-tert.-butyl-4-hydroxy-benzoylchlorid werden in 100 Teilen Dioxan 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Das Gemisch wird darauf auf Raumtemperatur abgekühlt und in eine Lösung, bestehend aus 50 Teilen 2n HC1 und 100 Teilen Eiswasser, gegossen. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, neutralgewaschen und aus Methanol kristallisiert. Man erhält die Verbindung der Formel EMI2.2 Beispiel 3 3,75 Teile 1 ,3-Diphenyl-4[3' ,5' -di-tert.-butyl-4'-hydroxy] benzoyl-5-hydroxy-pyrazol werden in 60 Teilen Äthanol vorgelegt und auf 45" erwärmt. Bei gleicher Temperatur versetzt man die Mischung mit 4 Teilen 2n KOH-Lösung und 10 Minuten darauf mit einer Lösung von 0,94 Teilen NiCl2-6H2O in 20 Teilen Äthanol. Sofort färbt sich dabei die Lösung grün, und es fällt KC1 aus. Nach 30 Minuten Reaktionszeit wird das KC1 abfiltriert und die grüne Lösung eingedampft. Der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen, abgesaugt und bei 1200 getrocknet. Man erhält die Verbindung der Formel EMI2.3 Beispiel 4 34,8 Teile 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon (5) und 13,2 Teile CaO werden bei Raumtemperatur in 40,0 Teile Dioxan vorgelegt. Das Gemisch wird dann in einem Ölbad (80 C) aufgeheizt. Unter Rühren beginnt man bei 75" C Reaktionstemperatur 38,0 Teile Caprinsäurechlorid zuzutropfen. Das Säurechlorid wird innerhalb 45 Minuten zugegeben. Dabei steigt die Temperatur bis auf 95" C, und am Schluss entsteht eine dicke, braune, gut rührbare Paste. Nach Zugabe des Säurechlorids lässt man das Gemisch 1 Stunde bei 80" C weiterreagieren. Dann kühlt man es ab auf 50 C. Man versetzt nacheinander mit 100 ml Methanol und mit 23,0 Teilen Salzsäure. Nach Zugabe der Letzteren lässt man weitere 30 Minuten rühren; dann versetzt man das Gemisch auf einmal mit 24,8 Teilen Nickelacetat und rührt 30 Minuten lang am Rückfluss (Innentemperatur: 70" C). Der ausgefallene Nickelkomplex wird bei 50 C abgesaugt, mit 1,5 Teilen Wasser halogenfrei gewaschen und anschliessend 2mal mit je 30 Teilen Methanol gewaschen und bei 110 C getrocknet. Arbeitet man unter den oben beschriebenen Bedingungen, so kann das Endprodukt 0 bis 2 Mol Kristallwasser enthalten. Smp. 158-162 C. Man erhält das Nickelsalz der Verbindung der Formel EMI2.4 Die in den folgenden Tabellen 1 und 2 aufgeführten Substanzen wurden in analoger Weise wie die Verbindungen der Beispiele 14 hergestellt. Tabelle 1 EMI3.1 EMI3.2 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> C <tb> <SEP> 1 <SEP> Oo <SEP> CH3 <SEP> °NOCH3 <tb> <SEP> 2 <SEP> O <SEP> CH3 <tb> <SEP> C <SEP> (CEI3 <SEP> )3 <tb> <SEP> 3 <SEP> O <SEP> CH3 <SEP> AOH <tb> <SEP> C <SEP> (CIt3)3 <tb> <SEP> 4 <SEP> Co <SEP> CH3 <SEP> -OH2 <SEP> CI12 <SEP> OH <tb> <SEP> C <SEP> (CH3)3 <tb> <SEP> 00113 <tb> <SEP> 5 <SEP> Co <SEP> CH3 <SEP> ¸yQ(CH3)3 <tb> <SEP> (0113)3 <tb> <SEP> 6 <SEP> Co <SEP> CH3 <tb> <SEP> 7 <SEP> Co <SEP> CH3 <SEP> -C17H35(n) <tb> <SEP> 8 <SEP> Co <SEP> CH3 <SEP> Co <tb> <SEP> 9 <SEP> Co <SEP> ff <SEP> CEi3 <tb> 10 <SEP> Co <SEP> 21C(CH <SEP> Co <SEP> (CH3 <SEP> )3 <tb> 11 <SEP> Co <SEP> Co <SEP> -CsH17(n) <tb> <SEP> C <SEP> (CH) <SEP> ) <SEP> 3 <tb> 12 <SEP> Co <SEP> Co <SEP> ClI2CES2 <SEP> -$ <SEP> OES <tb> <SEP> 2OH <tb> <SEP> C(CH3)3 <tb> <SEP> C <SEP> (CH3)n <tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> CM3 <SEP> ROH <tb> <SEP> (0f13)3 <tb> 13a <SEP> t <SEP> 4 <SEP> 4 <SEP> 100-101 <tb> Tabelle 1 (Fortsetzung) EMI4.1 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> Smp. <SEP> C <tb> <SEP> 13b <SEP> CIJ3 <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> 127-130 <tb> <SEP> 13c <SEP> -C115 <SEP> C(CH3)3 <SEP> 165-166 <tb> <SEP> 13d <SEP> 4 <SEP> -CH5 <SEP> -CHls(n) <SEP> 44 <tb> <SEP> C(CE13) <SEP> 3 <tb> <SEP> 13e <SEP> -CH3 <SEP> -CH3 <SEP> + <SEP> O <SEP> H <SEP> 132-135 <tb> <SEP> C(CH3) <tb> Tabelle 2 EMI4.2 EMI4.3 <tb> Nr. <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> Me <tb> 14 <SEP> CH3 <SEP> Co <SEP> Ca <tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> Co <SEP> Ni <tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> i <SEP> C <SEP> (CH3)3 <SEP> Ca <tb> 17 <SEP> CH3 <SEP> O(oH3)3 <SEP> Ni <tb> <SEP> C <SEP> (CiT3)3 <tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> H2C-H2C <SEP> -OH <SEP> Ni <tb> <SEP> C(C}13)3 <tb> <SEP> c(0H3)3 <tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> -$ <SEP> OH <SEP> Ni <tb> <SEP> (0113)3 <tb> 20 <SEP> CH, <SEP> 3/3 <tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> AOH <SEP> Cu <tb> <SEP> c(cH3)3 <tb> 21 <SEP> CH3 <SEP> -CsHl7(n) <SEP> Ni <tb> Tabelle 2 (Fortsetzung) EMI5.1 <tb> Nr. <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> Me <tb> 22 <SEP> CH3 <SEP> 0 <SEP> (0113)3 <SEP> Cu <tb> C(CI-] <SEP> 0 <SEP> (cm3)3 <tb> 23 <SEP> CH, <SEP> CH,-C, <tb> <SEP> C <SEP> (CH3)3 <tb> <SEP> C <SEP> (CTI <SEP> ) <tb> 24 <SEP> CH3 <SEP> CH2-CH2-+ <SEP> OH <SEP> Zn <tb> <SEP> C <SEP> (CH3)3 <tb> 25 <SEP> CH3 <SEP> zu <SEP> Ni <tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> OCI3 <SEP> Ni <tb> <SEP> 3 <tb> 27 <SEP> Co <SEP> -CaHl7(n) <SEP> Ni <tb> <SEP> o < C <SEP> (CH3 <SEP> )3 <tb> 28 <SEP> CH3 <SEP> 94130(0113)3 <SEP> 9 <SEP> nu <SEP> Ni <tb> <SEP> C <SEP> (OH3)3 <tb> <SEP> 0(0113)3 <tb> 29 <SEP> Co <SEP> OH <SEP> Ni <tb> <SEP> 0(0113)3 <tb> 30 <SEP> CH3 <SEP> eC <SEP> (0113)3 <SEP> Ni <tb> 31 <SEP> Co <SEP> -CllH23 <SEP> Ni <tb> weiter sind zu nennen: EMI5.2 Tabelle 3 EMI6.1 EMI6.2 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> Met/2 <SEP> Smp. <SEP> C <tb> 34 <SEP> -CH3 <SEP> Co <SEP> Co <SEP> > 200 <tb> 35 <SEP> 4 <SEP> -CllH23 <SEP> Co <SEP> 125 <tb> <SEP> c(c1133 <tb> 36 <SEP> -CH3 <SEP> 4 <SEP> vOf <SEP> l <SEP> Co <SEP> > 240 <tb> <SEP> C(0H3)3 <tb> 37 <SEP> 4 <SEP> 4C <SEP> C(CH3)3 <SEP> Co <SEP> 25 <tb> 38 <SEP> -CH3 <SEP> zuOCH3 <SEP> Co <SEP> 205 <tb> 39 <SEP> 43H7 <SEP> < <SEP> Co <SEP> 160-175 <tb> eCH3 <SEP> -CH3 <SEP> -C11H23 <SEP> Co <SEP> 110-115 <tb> 41 <SEP> 4 <SEP> -CH3 <SEP> -Co- <SEP> OCH3 <SEP> Mn <SEP> 175-180 <tb> 42 <SEP> -C113 <SEP> CgHls(n) <SEP> Mn <SEP> 123-138 <tb> 43 <SEP> CH <SEP> 3 <SEP> -CH3 <SEP> -CllH23 <SEP> Ni <SEP> 140-145 <tb> 44 <SEP> -Co <SEP> -C3H7 <SEP> C <SEP> Ni <SEP> 155-160 <tb> 45 <SEP> -CH3 <SEP> -C7His. <SEP> Ni <SEP> ¯ <SEP> 140 <tb> 46 <SEP> < ) <SEP> bC(CE13) <SEP> 3 <SEP> Ni <SEP> > 250 <tb> 47 <SEP> -CH3 <SEP> < <SEP> Zn <SEP> 185-190 <tb> 48 <SEP> -CH3 <SEP> t-OCH3 <SEP> Zn <SEP> 180-185 <tb> 49 <SEP> -CH3 <SEP> -CoHls(n) <SEP> Zn <SEP> 145-150 <tb> 50 <SEP> -CH3 <SEP> -Co <SEP> Sn <SEP> 197-200 <tb> 51 <SEP> -CH3 <SEP> OCh <SEP> 3 <SEP> Ca <SEP> > 200 <tb> Tabelle 3 (Fortsetzung) EMI7.1 <tb> Nr. <SEP> R1 <SEP> R3 <SEP> R2 <SEP> Mm1/2 <SEP> Smp. <SEP> C <tb> 52 <SEP> -CO: <SEP> < > <SEP> < > <SEP> Ca <SEP> 200-205 <tb> 53 <SEP> <SEP> CH3 <SEP> -CH3 <SEP> ,, <SEP> Ca <SEP> > 250 <tb> 54 <SEP> " <SEP> -CH2 <SEP> C(CH3)3 <SEP> Ca <SEP> 205-220 <tb> Verwendungsbeispiel Nicht stabilisiertes Polypropylen wird auf einem Walzenstuhl bei 1800 C mit 0,5 % einer Verbindung der Verbindung Nr. 19, Tabelle 2 homogen vermischt und zu Folien von 0,3 mm Dicke verarbeitet. Diese werden im Klimatest nach der Methode von De La Rue auf ihre Beständigkeit geprüft. Die Prüfung erfolgt bei 40 , bei 75 % relativer Luftfeuchtigkeit, bei starker Lufterneuerung, mit 16 Sunlamps und 16 Blacklamps der Firma Philips. In analoger Weise wurde nicht stabilisiertes und 0,5% der Verbindung Nr. 17 aus Tabelle 2 enthaltendes Polyvinylchlorid im Klimatest geprüft. Die Verbindungen der Formel (I), welche eine sterisch gehinderte phenolische Hydroxylgruppe enthalten, sind auch gute Stabilisatoren für organische Materialien gegen die zersetzende Wirkung von Hitze und Luft (Sauerstoff).
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHEI. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI7.2 worin R1 und R3 unabhängig voneinander einen Alkylrest mit 1-8 C-Atomen oder einen Phenylrest der durch Halogen und/oder 1 oder 2 Alkylresten mit 1-4 C-Atomen substituiert sein kann, R2 einen Alkylrest mit 8-18 C-Atomen, einen Aralkylrest mit 7-10 C-Atomen dessen Arylkem zusätzlich durch Hydroxyl und/oder 1 oder 2 Alkylreste mit 1-6 C-Atomen substituiert sein kann, einen Phenylrest, der durch Halogen, Hydroxyl, 1 oder 2 Alkyl- und/oder 1 oder 2 Alkoxyresten mit 1-8 C-Atomen und/oder Phenyl substituiert ist, Me Wasserstoff, oder ein Äquivalent von Nickel, Zink, Mangan, Kupfer, Calcium oder Barium bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Moläquivalent der Verbindung der Formel EMI7.3 worin R1 und R3 die obige Bedeutung haben,mit einem Mol äquivalent der Verbindung der Formel R2COC1 (III) worin R2 die obige Bedeutung hat, umsetzt, und wenn Me ein entsprechendes Metallion bedeutet, das erhaltene Produkt mit einem entsprechenden Me-Salz zur Reaktion bringt.II. Nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellte Verbindung der Formel (I).III. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) nach Patentanspruch II zum Stabilisieren von organischen Materialien.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch I zur Herstellung einer Verbindung der Formel EMI7.4 worin R'1 den Phenylrest oder Methyl, R'3 einen Alkylrest mit 1,2,3 oder 4 C-Atomen oder den Phenylrest, Me' Nickel, Zink, Mangan, Kupfer bedeuten und R2 die angegebene Bedeutung hat.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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CH51276A CH605796A5 (en) | 1973-03-09 | 1973-03-09 | Carboxy pyrazole compounds |
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CH51276A CH605796A5 (en) | 1973-03-09 | 1973-03-09 | Carboxy pyrazole compounds |
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CH605796A5 true CH605796A5 (en) | 1978-10-13 |
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CH (1) | CH605796A5 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3201381A1 (de) * | 1981-01-28 | 1982-09-02 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Neue komplexe von pyrazolverbindungen mit polyalkylpiperidinen |
FR2544745A1 (fr) * | 1983-04-19 | 1984-10-26 | Poudres & Explosifs Ste Nale | Procede d'extraction selective du cuivre utilisant des 4-acyl(3h)pyrazol-3-ones |
US5610305A (en) * | 1995-11-22 | 1997-03-11 | Uv Stab Ltd. | Pyrazole-and piperidine-containing compounds and their metal complexes as light stabilizers |
WO2003054237A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Cytec Technology Corp. | 4-(alpha branched)acyl- (3h)-pyrazol-3-ones for use in the extraction of metals, especially copper, from solution |
US10474050B2 (en) * | 2015-09-17 | 2019-11-12 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Toner and charge control agent using pyrazolone derivative or salt of derivative |
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1973
- 1973-03-09 CH CH51276A patent/CH605796A5/de not_active IP Right Cessation
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