CH573477A5 - Acridone pigments contg. anthraquinonyl gps. - for colouring plastics, paints, inks, fibres, paper, etc. in fast red to orange shades - Google Patents

Acridone pigments contg. anthraquinonyl gps. - for colouring plastics, paints, inks, fibres, paper, etc. in fast red to orange shades

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CH573477A5
CH573477A5 CH540873A CH540873A CH573477A5 CH 573477 A5 CH573477 A5 CH 573477A5 CH 540873 A CH540873 A CH 540873A CH 540873 A CH540873 A CH 540873A CH 573477 A5 CH573477 A5 CH 573477A5
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pigment
dimethylformamide
polyacrylonitrile
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Sandoz Ag
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B15/00—Acridine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B48/00—Quinacridones

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Description


  
 



  Es wurde gefunden, dass die Verbindung der Formel
EMI1.1     
 ausgezeichnete Pigmenteigenschaften aufweist und sich daher hervorragend zum Spinnfärben von faserbildenden Kunststoffen, bei der Herstellung textiler Fasern oder Fäden eignet. Insbesondere eignet sie sich zum Färben von Polyac   rylIlitril    und   Polyacrylnitril-Mischpolymerisaten,    Viscose, Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat, aber auch zum Färben von Polypropylen.



   Die erhaltenen Färbungen sind aussergewöhnlich lichtrecht sowie ausgezeichnet   wasch,    dampfplissier; überfärbe-, bleich- und   trockenreinigungsecht   
Die Herstellung des Pigments der Formel (I) erfolgt z. B.



  durch Kondensation äquimolarer Mengen von 1-Chlor-4-nitroacridon mit l-Aminoanthrachinon bzw   l-Amino-4-nitroacri-    con und 1-Chloranthrachinon bei Temperaturen zwischen   1200    und 240   "C,    vorzugsweise zwischen   1600    und 210   "C,    in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, in einem inerten, organischen Lösungsmittel, z. B. Xylol (Gemisch) oder Nitrobenzol, vorzugsweise bei Siedetemperatur des Lösungsmittels. Das gebildete Kondensationsprodukt wird durch Filtrieren, Auswaschen des Salzes und Trocknen rein erhalten.



   Die Vorbehandlung des Pigments erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch  Sandmahlen  mit einer organischen Flüssigkeit, die als Lösungsmittel für den zu färbenden Kunststoff verwendet wird, und einer geringen Menge des gelösten Kunststoffs. Im allgemeinen werden die Teilchen so lange gemahlen, bis ihr mittlerer Durchmesser unter 1   SL    liegt. Die Trennung der Pigmentdispersion von den Mahlhilfsmitteln (z. B. Sand oder Siliquarzitperlen) erfolgt meist durch Filtration. Die so hergestellte Dispersion wird in der Lösung des Kunststoffs gut verrührt und auf übliche Weise zu Fasern oder Fäden versponnen, die dann zu Garnen und/oder zu textilen Flächengebilden weiterverarbeitet werden können.



   Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel a) Herstellung des Pigmentpräparats der Formel (I)
5,5 Teile   1-Chlor-4-nitroacridon,    4,5 Teile   l-Aminoanthra-    chinon und 3,6 Teile Kaliumcarbonat werden in 40 Teilen Nitrobenzol unter Rühren 20 Minuten auf   200     erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das orangefarbene, kristalline Reaktionsprodukt filtriert, mit Äthylalkohol gewaschen, in Wasser suspendiert, 30 Minuten gekocht, heiss filtriert, mit heissem Wasser gewaschen, getrocknet, 2 Stunden unter Rühren in 40 Teilen Dimethylformamid bei   150    behandelt, filtriert, mit wenig Dimethylformamid, dann mit Äthanol gewaschen und wieder getrocknet.



  b) Herstellung der Pigmentdispersion
2 Teile des gemäss a) erhaltenen Pigments werden mit 2 Teilen Polyacrylnitril in Pulverform, 35 Teilen Dimethylformamid und 35 Teilen Siliquarzitperlen (Durchmesser 1 mm) so lange bei Raumtemperatur gemahlen, bis der mittlere Durchmesser der Pigmentteilchen unter 1   t    liegt. Die erhaltene Dispersion wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert und letztere mit 150 Teilen Dimethylformamid ausgewaschen.



  c) Herstellung der Spinnmasse
198 Teile Polyacrylnitril-Pulver werden in einer praxisüblichen Spinnapparatur bei   50     unter Stickstoffatmosphäre und unter guter Rührung im Verlaufe von 30 Minuten in 550 Teilen Dimethylformamid gelöst, wonach die gemäss b) hergestellte Dispersion eingerührt und das Gefäss mit 65 Teilen Dimethylformamid ausgespült wird.



  d) Herstellung der gefärbten Fasern
Die gemäss c) hergestellte Spinnmasse wird durch die Spinndüse in ein Spinnbad aus 50 :50 Teilen Wasser/Dimethylformamid   ausgepresst    Die erste Abzugsgalette zieht die Fasern mit einer Geschwindigkeit von 4 Metern pro Minute in ein zweites Spinnbad, Wasser bei   95 ,    die zweite Abzugsgalette zieht die Fasern mit 18 Metern pro Minute in ein drittes Spinnbad, Wasser, in dem   5 /0    eines kationaktiven Fettsäurekondensationsprodukts gelöst sind, eine dritte Abzugsgalette zieht die Fasern mit 27 Metern pro Minute aus diesem Bad, worauf die Fasern bei   1800,    mit einem Vorschub von 24 Metern pro Minute trockengewalzt werden.

 

   Die so hergestellten Fasern können dann auf übliche Weise zu textilen Flächengebilden weiterverarbeitet werden.



  Das orange gefärbte Fasermaterial besitzt die zuvor genannten Echtheiten.



   PATENTANSPRÜCHE



   1. Verfahren zur Herstellung in der Masse gefärbter Fasern oder Fäden, dadurch gekennzeichnet, dass man faserbildende Kunststoffe mit dem Pigment der Formel
EMI1.2     
 spinnfärbt.



     II. Die    gemäss Patentanspruch I gefärbten Fasern oder Fäden.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitril, Polyacrylnitril-Mischpolymerisate, Viscose, Cellulose 21/2-acetat oder Cellulosetriacetat färbt.



   2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitril spinnfärbt.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Es wurde gefunden, dass die Verbindung der Formel EMI1.1 ausgezeichnete Pigmenteigenschaften aufweist und sich daher hervorragend zum Spinnfärben von faserbildenden Kunststoffen, bei der Herstellung textiler Fasern oder Fäden eignet. Insbesondere eignet sie sich zum Färben von Polyac rylIlitril und Polyacrylnitril-Mischpolymerisaten, Viscose, Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat, aber auch zum Färben von Polypropylen.
    Die erhaltenen Färbungen sind aussergewöhnlich lichtrecht sowie ausgezeichnet wasch, dampfplissier; überfärbe-, bleich- und trockenreinigungsecht Die Herstellung des Pigments der Formel (I) erfolgt z. B.
    durch Kondensation äquimolarer Mengen von 1-Chlor-4-nitroacridon mit l-Aminoanthrachinon bzw l-Amino-4-nitroacri- con und 1-Chloranthrachinon bei Temperaturen zwischen 1200 und 240 "C, vorzugsweise zwischen 1600 und 210 "C, in Gegenwart eines basischen Kondensationsmittels, z. B. Natrium- oder Kaliumcarbonat, in einem inerten, organischen Lösungsmittel, z. B. Xylol (Gemisch) oder Nitrobenzol, vorzugsweise bei Siedetemperatur des Lösungsmittels. Das gebildete Kondensationsprodukt wird durch Filtrieren, Auswaschen des Salzes und Trocknen rein erhalten.
    Die Vorbehandlung des Pigments erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Sandmahlen mit einer organischen Flüssigkeit, die als Lösungsmittel für den zu färbenden Kunststoff verwendet wird, und einer geringen Menge des gelösten Kunststoffs. Im allgemeinen werden die Teilchen so lange gemahlen, bis ihr mittlerer Durchmesser unter 1 SL liegt. Die Trennung der Pigmentdispersion von den Mahlhilfsmitteln (z. B. Sand oder Siliquarzitperlen) erfolgt meist durch Filtration. Die so hergestellte Dispersion wird in der Lösung des Kunststoffs gut verrührt und auf übliche Weise zu Fasern oder Fäden versponnen, die dann zu Garnen und/oder zu textilen Flächengebilden weiterverarbeitet werden können.
    Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
    Beispiel a) Herstellung des Pigmentpräparats der Formel (I) 5,5 Teile 1-Chlor-4-nitroacridon, 4,5 Teile l-Aminoanthra- chinon und 3,6 Teile Kaliumcarbonat werden in 40 Teilen Nitrobenzol unter Rühren 20 Minuten auf 200 erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das orangefarbene, kristalline Reaktionsprodukt filtriert, mit Äthylalkohol gewaschen, in Wasser suspendiert, 30 Minuten gekocht, heiss filtriert, mit heissem Wasser gewaschen, getrocknet, 2 Stunden unter Rühren in 40 Teilen Dimethylformamid bei 150 behandelt, filtriert, mit wenig Dimethylformamid, dann mit Äthanol gewaschen und wieder getrocknet.
    b) Herstellung der Pigmentdispersion 2 Teile des gemäss a) erhaltenen Pigments werden mit 2 Teilen Polyacrylnitril in Pulverform, 35 Teilen Dimethylformamid und 35 Teilen Siliquarzitperlen (Durchmesser 1 mm) so lange bei Raumtemperatur gemahlen, bis der mittlere Durchmesser der Pigmentteilchen unter 1 t liegt. Die erhaltene Dispersion wird von den Siliquarzitperlen abfiltriert und letztere mit 150 Teilen Dimethylformamid ausgewaschen.
    c) Herstellung der Spinnmasse 198 Teile Polyacrylnitril-Pulver werden in einer praxisüblichen Spinnapparatur bei 50 unter Stickstoffatmosphäre und unter guter Rührung im Verlaufe von 30 Minuten in 550 Teilen Dimethylformamid gelöst, wonach die gemäss b) hergestellte Dispersion eingerührt und das Gefäss mit 65 Teilen Dimethylformamid ausgespült wird.
    d) Herstellung der gefärbten Fasern Die gemäss c) hergestellte Spinnmasse wird durch die Spinndüse in ein Spinnbad aus 50 :50 Teilen Wasser/Dimethylformamid ausgepresst Die erste Abzugsgalette zieht die Fasern mit einer Geschwindigkeit von 4 Metern pro Minute in ein zweites Spinnbad, Wasser bei 95 , die zweite Abzugsgalette zieht die Fasern mit 18 Metern pro Minute in ein drittes Spinnbad, Wasser, in dem 5 /0 eines kationaktiven Fettsäurekondensationsprodukts gelöst sind, eine dritte Abzugsgalette zieht die Fasern mit 27 Metern pro Minute aus diesem Bad, worauf die Fasern bei 1800, mit einem Vorschub von 24 Metern pro Minute trockengewalzt werden.
    Die so hergestellten Fasern können dann auf übliche Weise zu textilen Flächengebilden weiterverarbeitet werden.
    Das orange gefärbte Fasermaterial besitzt die zuvor genannten Echtheiten.
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Verfahren zur Herstellung in der Masse gefärbter Fasern oder Fäden, dadurch gekennzeichnet, dass man faserbildende Kunststoffe mit dem Pigment der Formel EMI1.2 spinnfärbt.
    II. Die gemäss Patentanspruch I gefärbten Fasern oder Fäden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitril, Polyacrylnitril-Mischpolymerisate, Viscose, Cellulose 21/2-acetat oder Cellulosetriacetat färbt.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Polyacrylnitril spinnfärbt.
CH540873A 1973-01-16 1973-04-16 Acridone pigments contg. anthraquinonyl gps. - for colouring plastics, paints, inks, fibres, paper, etc. in fast red to orange shades CH573477A5 (en)

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