DE1644521A1 - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffpigmenten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffpigmenten

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DE1644521A1
DE1644521A1 DE19671644521 DE1644521A DE1644521A1 DE 1644521 A1 DE1644521 A1 DE 1644521A1 DE 19671644521 DE19671644521 DE 19671644521 DE 1644521 A DE1644521 A DE 1644521A DE 1644521 A1 DE1644521 A1 DE 1644521A1
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DE
Germany
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triazine
formula
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anthraquinone dye
production
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Application number
DE19671644521
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Moergeli Dr Eduard
Hari Dr Istvan
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
    • C09B1/467—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound attached to two or more anthraquinone rings

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Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5912/R
Deutschland
Verfahren zur Herstellung von Anthraohinonfarbatoffpigmenten.
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Anthrachinon- f farbstoffpigmenten der Formel
gelangt, worin Y ein Wasserstoff- oder Chloratom und η die
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Zahl 1 oder 2 bedeuten« wenn man ein Phenyldihalogentriazin der Formel
mit einem Aminoanthrachinon der Formel
NH2
U 0
im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
Man geht zweckmässig von den Phenyldichlortriazinen aus. Als Beispiele seien genannt: 2-(2'-Chlorphenyl)-4,6-dich}or-l,3,5-triazin, 2-(5f-Chlorphenyl)-4J6-dichlor-l,3,5-triazin, 2-(4'-Chlorphenyl)-4,6-dichlor-l,3,5-triazin, 2-(2',5'-Diohlorphenyl)-4,6-dichlor-l,3,5-triazin, 2-(2l,4I-Dichlorphenyl)-4,6-dichlor-l,3,5-triazin.
Als Aminoanthrachinone kommen das 1-Amino-anthrachinon und das l-Amino-6-chloranthrachinon in Betracht.
Die Kondensation erfolgt zweckmässig in einem
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-5- 16U521
inerten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Naphthalin bei erhöhten Temperaturen, d.h. vorteilhaft zwischen 90 und 210°, nötigenfalls unter Zugabe kondensierend wirkender Mittel, beispielsweise Kupferchlorür und/oder säurebindender Mittel.
Die verfahrensgemäss erhaltenen Farbstoffe eignen
sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, " wie synthetischen oder natürlichen Fasern, beispielsweise aus Celluloseestern, Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, Polyamiden, Polyacrylnitril, Polyvinylchlorid, Wolle, Seide und insbesondere zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien aus natürlicher oder regenerierter Cellulose aus der Küpe.
Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten aus. '
Die neuen Farbstoffe stellen auch sehr wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, so z.B. in feinverteilter Form zum Pigmentieren hochmolekularer organischer Verbindungen, wie Viskose, Celluloseäther und -ester, Superpolyamide, Superpolyurethane oder Polyester in der Spinnmsasse, Lacke oder Lackbildner, Lösungen und Produkte aus Aeetylcellulose, Nitrocellulose, natürlicher Harze oder
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Kunstharze, wie Polymerisationsharze oder Kondensationsharze, z.B. Aminoplaste, Alkydharze, Phenoplaste, Polyolefine, Polyäthylen, Polypropylen oder Polystyrol sowie Polyvinylchlorid, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharze.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1.
Eine Mischung von 7#6 Teilen 1-Amino-anthrachinone 4,3 Teilen 2-(4l-chlorphenyl)-4,6-dichlor-l,5*5-triazin und 124 Volumteilen Nitrobenzol wird allmählich auf 120° erwärmt, 3 Stunden bei dieser Ttmperatur gerührt, danach auf l60° erwärmt und 2 Stunden bei l60° gerührt. Der in gelben Mikroblättern kristallisierende Farbstoff wird bei 120°·abfiltriert und gegebenenfalls mit Nitrobenzol ausgekocht, nochmals ab filtriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen und Polypropylen in gelben Tönen von ausgezeichneten Echtheiten.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe angeführt, die man erhält, wenn man das in Kolonne I aufgeführte Phenyldichlortriazin mit dem in Kolonne II erwähnten Aminoanthrachinon im Molverhältnis 1:2 nach den Angaben dieses Beispiels kondensiert.
No. I II
1 2-(2'-Chlorphenyl)-4,6-dichlor-
1,3,5-triazin		 1-Aminoanthrachinon
2 2-(31-chlorphenyl)-4,6-dichlor-
1,3,5-triazin		 1-Aminoanthrachinon
3 2-(2',5f-Dichlorphenyl)-4,6-di-
chlor-l,3,5-triazin		 1-Aminoanthrachinon
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No, I II
4 2-(2f-Chlorphenyl)-4,6-dichlor-
1,5,5-triazin		 1-Amino-6-chior-
anthrachinon
5 2-(4f-Chlorphenyl)-4,6-dichlor-
1,3,5-triazin		 1-Amino-6-chior-
anthrachinon
Alle diese Farbstoffe färben Polyvinylchlorid, Polystyrol, Polyäthylen und Polypropylen in gelben Tönen von ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2.
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 1 erhaltenen Pigmentes werden mit einander vermengt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 ^Minuten bei l40° hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelbe Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
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Beispiel J>.
1 Teil des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 wird mit 99 Teilen Hockdruckpolyäthylen vermischt bei l40 bis 170° während 10 Minuten zwischen den Rollen eines Kalanders ausgewalzt. Man erhält eine gelbe Folie von ausgezeichneter Licht- und Migrationsechtheit. Die Folien können granuliert werden und die Granulate für den Spritzguss oder zum Ausblasen von Folien verwendet werden.
Beispiel 4.
99*51 Teile isotaktisches Polypropylen werden in Form von Schnitzeln mit 0,5 Teilen des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 trocken paniert. Die panierten Schnitzel werden hierauf bei l80 bis 220° geschmolzen und durch eine Düse gepresst. Man erhält ein gelb gefärbtes Polypropylenband, das nach erfolgter Abkühlung granuliert werden kann, wobei die erhaltenen Granulate für den Spritzguss verwendet werden können.
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Claims (2)

16U521 Patentansprüche.
1.) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffpigmenten der Formel
0 NH
worin Y ein Wasserstoff- oder Chloratom und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Phenyldihalogentriazin der Formel
Hai C C Hai
mit einem Aminoanthrachinon der Formel
0 NH,
im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
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2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man vom Phenyl-dlchlortriazin der Formel
ausgeht·
J). Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man vom 1-Aminoanthrachinon ausgeht.
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DE19671644521 1966-04-28 1967-04-19 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffpigmenten Pending DE1644521A1 (de)

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CH625866A CH471852A (de) 1966-04-28 1966-04-28 Verfahren zum Färben organischer Erzeugnisse mit Pigmentfarbstoffen

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DE1644521A1 true DE1644521A1 (de) 1969-11-06

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH625537A5 (de) * 1977-06-14 1981-09-30 Ciba Geigy Ag
CH630938A5 (de) * 1977-12-19 1982-07-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zum faerben von hochmolekularem organischem material.
EP0025166A1 (de) * 1979-08-29 1981-03-18 Ciba-Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken
EP0758005A1 (de) * 1995-07-10 1997-02-12 Ciba SC Holding AG Küpenfarbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien

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CH471852A (de) 1969-04-30
FR1519103A (fr) 1968-03-29
GB1121974A (en) 1968-07-31

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