CH572308A5 - Pesticidal phosphorothiolates and-thiolothionates - O-(m)ethyl-5-propyl or butyl-O-substd phenyl-phosphorothiolates and-thiolothionates are insecticides, acaracides and fungicides - Google Patents

Pesticidal phosphorothiolates and-thiolothionates - O-(m)ethyl-5-propyl or butyl-O-substd phenyl-phosphorothiolates and-thiolothionates are insecticides, acaracides and fungicides

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CH572308A5
CH572308A5 CH1604372A CH1604372A CH572308A5 CH 572308 A5 CH572308 A5 CH 572308A5 CH 1604372 A CH1604372 A CH 1604372A CH 1604372 A CH1604372 A CH 1604372A CH 572308 A5 CH572308 A5 CH 572308A5
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/18—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyaryl compounds

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Description


  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente einen Thioresp. Dithiophosphorsäureester und ihre   Venvendung    in der Schädlingsbekämpfung.



   Die Thio- resp. Dithiophosphorsäureester haben die Formel
EMI1.1     
 worin
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen C1-C4-Alkyl oder   C,,C4-Alkoxy,   
EMI1.2     


<tb>  <SEP> 0
<tb> R4 <SEP> -OC(C1-C4-Alkyl),
<tb>  -O-(C2-C5-Alkenyl),-O   (C3-C5-Alkinyl), -O-(Cl-C4-Aikylen)-O-(Cr -C4-   
EMI1.3     


<tb> Alkyl), <SEP> CH2 <SEP> S-(C,-C,-lkenyl),
<tb>  -SCN,-CH2 CCI=CH2,   -CH2CH=CHCI,    -CHO,
EMI1.4     

EMI1.5     


<tb> -CH <SEP>   <SEP> (C1-C4-Alkyl)
<tb>  <SEP> 0 <SEP>  < C1-C4-Alkyl)
<tb> 
EMI1.6     


<tb>  <SEP> ,S(C1-C4-Alkyl)
<tb> -CH
<tb>  <SEP> s <SEP> (c1-C4-Alkyl)
<tb> 
EMI1.7     

EMI1.8     
 -CH=N-(C1-C4-Alkyl), -CH=N-NH-(C1-C4-Alkyl) oder
EMI1.9     


<tb> -CH=N-N0 <SEP> -C4H' <SEP> kyl)
<tb>  <SEP> ZiC-C4-AL¯lj
<tb>  und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod, insbesondere aber Chlor, zu verstehen.



   Die bei R2 bis R4 in Frage kommenden Alkyl-, Alkoxy-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkoxyalkoxy- und Alkenylthiogruppen können geradkettig oder verzweigt sein. Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Methoxy, Äthoxy, Propyl, Isopropyl, n-, i-, sek.-, tert.-Butyl, Allyloxy, Methallyloxy, Propargyloxy, Äthoxyäthoxy und Allylthio.



   Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin
R, Äthyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
EMI1.10     
   -CH2-CH=CHCI, OCH2-CH=CH2, -OCH2-C5CH,   
EMI1.11     
 und
X Sauerstoff bedeuten
Die Verbindung der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.12     

EMI1.13     


<tb> säurebindendes <SEP> Mittel <SEP>    - <SEP> 1    <SEP> 
<tb> 
EMI1.14     
  
In den Formel II, III und IV haben R1 bis R4 und X die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere Natrium oder Kalium, Ammonium oder Alkylammonium.



   Die Verfahren la und   1b    können bei normalem Druck, bei einer Temperatur von   0-800 C,    vorzugsweise   20-50     C und in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsund Verdünnungsmitteln durchgeführt werden.



   Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z. B.



  Äther und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Amide, wie N,Ndialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril.



   Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog z. B. nach der im J. org. Chem. 30 3217 (1965) beschriebenen Methode hergestellt werden.



   Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung der verschiedenartigsten tierischen und pflanzlichen Schädlinge.



   Die insektizide Wirkung analoger Verbindungen ist in der Literatur offenbart, demgegenüber haben aber die Verbindungen der Formel I überraschenderweise eine bedeutend stärkere und nachhaltigere Wirkung gegen alle Entwicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten, wie z. B. Insekten der Familien: Acrididae, Blattidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Tettigoniidae, Cimicidae, Pyrrhocoridae, Reduviidae, Aphididae, Delphacidae, Diaspididae, Pseudococcidae, Chrysomelidae, Coccinellidae, Bruchidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Tenebrionidae, Curculionidae, Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae, Pyralidae, Galleriidae, Culicidae, Tipulidae, Stomoxydae, Muscidae, Calliphoridae, Trypetidae, Pulicidae.



   Die Verbindungen der Formel I wirken auch gegen Eier, Larven und Adulte von Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben, Spinnmilben und Zecken, z. B. der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Demanyssidae.



   Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.



   Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngmitteln.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.



   Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.



  Die Wirkstoffe können z. B. in den, in der deutschen Offenlegungsschrift Nr. 2 248 307 auf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:
Beispiel 1
Herstellung von   O-Äthyl-S-(n)-propyl-0,4-formylphenyl    thiophosphorsäureester
17 g 4-Hydroxibenzaldehyd werden in 150 ml Benzol gelöst dann werden 13,3 g Triäthylamin zugefügt. Bei   10-15"    C wird unter ständigem Rühren 26,4 g O-Äthyl-S (n)-propylchlorthiophosphorsäureester zugetropft. Nach 12stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird mit Wasser, 3 %iger Na2CO3-Lösung und wieder mit Wasser gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Das Benzol wird abdestilliert. Nach der Molekulardestillation des Rückstandes erhält man die Verbindung der Formel
EMI2.1     
 mit einer Refraktion von nD23 = 1,5350.



   Auf analoger Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:
EMI2.2     
 R2 R3 R4 phys. Daten 2-OCH3 H 4-CHO   nu23:    1,5400 2-C1 4-Cl 6-CHO nD23: 1,5460 H H   4-CH=N-N(CH3)2      nD23:    1,5435 H 2-Cl 6-CH=N-N(CH3)2 nD23 1,5786 H H   4-CH=N-C6H5      nD20:    1,5921 H H 3-CHO nD20: 1,5320 H H   4-CH=N-CH(CH3)2    nD20: 1,5293 4-Br H 2-CHO   nD20:    1,5526 H H 2-CHO nD23: 1,5290 H 2-Br 4-CHO   nD23:    1,5584 H H 3-O-CO-CH3   nD23:    1,5152 3-Cl H 5-O-CO-CH3   nD22:    1,5242 H H   4-S-CH2-C6Hs      nD20:    1,5762   R2   R3    R4 phys.

  Daten H 3-CH3   4-S-CH2-C6H5      nD20:    1,5806 H H 6-1,3-Dithiolan-2-yl nD22: 1,5791 H H 6-1,3-Dioxolan-2-yl   nD20:    1,5254 H H   6-(4,5-Dimethyl)-1,3-dioxolan-2-yl      nD20:    1,5131 H 4-Br 6-1,3-Dioxolan-2-yl nD20: 1,5660-1,5680 H H 6-CH(OCH3)2 nD20: 1,5110 H H 4-CH(SCH3)2   an20:    1,5625 H 4-Cl 6-CH(SCH3)2 nD20: 1,5674 H H 3-1,3-Dithiolan-2-yl   an20:    1,5783 H H 2-1,3-Dithiolan-2-yl nD30: 1,5870 H H 2-CH2-C(Cl)=CH2   an20:    1,5299 H H 2-CH2-C(Ch3)=CH2 nD20: 1,5489 H H 2-1,3-Oxathiolan-2-yl nD20: 1,5542 H H 2-CH2-CH=CH2   an20:    1,5245 H H 3-O-CH2-CH=CH2 nD20: 1,5220 H H 4-O-CH24-CH=CH2 nD20: 1,5225 H H   2-O-CH2-C#CH    nD20: 1,5308 H H 2-O-CH(SCH3)SC2H5 nD20:

   1,5600 H H 2-CH2-CH=CHCl nD20: 1,5346 H 4-CH3 2-CH2-CH=CHCl   an20:    1,5318 H 4-Br   2-CH2-CH=CHCl    nD20: 1,5532 H 4-Cl 2-CH2-CH=CHCl nD20: 1,5400 2-Cl H 6-CH2-CH=CHCl nD20: 1,5419 H H   3-O-CH2-C=CH      an20:    1,5290 H H   4-O-CH2-C#CH    nD20: 1,5298 H H   2-O-CH2-C(CH3)=CH2    nD20: 1,5219 3-CH3 5-CH3 4-CHO nD20: 1,5530 H 4-Br 3-CHO   an20:    1,5591 2-CH3 4-Cl 6-CHO nD20: 1,5418 H H   2-CH=N-N(CHs)2    nD20: 1,5669 3-CH3 5-CH3 4-CH=N-N(CH3)2 nD20: 1,5565 H H 4-SCN nD22: 1,5489 2-Cl H 4-SCN nD22: 1,5568 H 4-CH3 2-CH2-C(Cl)=CH2 nD20: 1,5272 H 4-Br   2-CH2-C(Cl)=CH2    nD20: 1,5681 H 4-Cl 2-CH2-C(Cl)=CH2 nD20: 1,5355 H H 2-O-CH(CH3)-CH2-OCH3 nD20:

   1,5102 H 2-Cl 3-CHO   an20:    1,5430 3-CH3 5-C3H5 4-CHO nD20: 1,5372
EMI3.1     
 R2 R3 R4 phys. Daten H H 4-CH(SCH3)2   an20:    1,5862 H 4-C1 2-CH(SCH3)2   an20:    1,5890 H H 2-1,3-Dithiolan-2-yl   an20:    1,5980-1,5990 H H 2-1,3-Dioxolan-2-yl nD20: 1,5527 H H 2-CH2-CH=CHCl   an20:    1,5549 H 4-Br 2-CHO nD20: 1,5824 H H 3-O-CO-CH3 nD25: 1,5454
Beispiel 2
A. Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabakstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

 

   Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L3- Stadium und von Heliothis   virescens    im L3-Stadium besetzt. Der Versuch wurde bei 24" C und   60%    relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.



   Die Verbindung gemäss Beispiel 1 zeigten im   obigen    Test gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis und Heliothis   virescens.   



   B. Insektizide Kontakt-Wirkung
Einen Tag vor der Applikation wurden in Töpfen ange  zogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittel Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25 %igen wettable powder).



   Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis   fabae.   



   Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.



   Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.



  50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.



   Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.



   B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Larven von Boophilus microplus.



   Beispiel 5
Wirkung gegen Spinnmilben
Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der  Haltezeit  standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei   25"    C.



   Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.



   PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I)
EMI4.1     
 worin
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder   C1-C4-Alkoxy,   
EMI4.2     


<tb>  <SEP> 0
<tb> R4 <SEP> -OC(Cj-C4-Alkyl),
<tb>    -O-(C3-CS-Alkenyl), -O-      (C3-Cs-Alkinyl), -O-(C1-C4-Alkylen)-O-(C1-C4-Alkyl),   
EMI4.3     


<tb> -SCH2 <SEP> , <SEP> -S-(C3-Cs-Alkenyl),
<tb>    -SCN, -CH2Cl=      CH2, -CH2CH=CHCl,   
EMI4.4     

EMI4.5     


<tb>  <SEP> cHwO(Cl <SEP> C4 <SEP> Alkyl)
<tb> -CM
<tb>  <SEP> 0(Cl-C4-lkYl)
<tb>  <SEP> zS <SEP> ( <SEP> Ctz <SEP> C4- <SEP> A <SEP> 1 <SEP> Icy <SEP> 1 <SEP> )
<tb>  <SEP> \6(Cl-Cgl-AlkYl)
<tb> 
EMI4.6     

EMI4.7     


<tb> -CH=N- <SEP> - <SEP> , 

   <SEP> -CH <SEP> =N-(C1-C4-Alkyl),
<tb>    -CH=N-NH-(C,C4-Alkyl)    oder
EMI4.8     


<tb>  <SEP> (C1-C4-Alkyl)
<tb> -CH=N-N <SEP> und
<tb>  <SEP> (C1 <SEP> -C4-A.kyl)
<tb> 
X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel I worin    Rl    Äthyl,
R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
EMI4.9     
 -CH2-CH=CHCl,-O-CH2-CH=CH2. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. zogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittel Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer Spritzbrühe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25 %igen wettable powder).
    Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis fabae.
    Beispiel 3 Wirkung gegen Chilo suppressalis Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
    Beispiel 4 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.
    50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
    Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
    B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Larven von Boophilus microplus.
    Beispiel 5 Wirkung gegen Spinnmilben Phaseolus vulgaris (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach 2 bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.
    Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae.
    PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, enthaltend als aktive Komponente eine Verbindung der Formel (I) EMI4.1 worin R1 Methyl oder Äthyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, EMI4.2 <tb> <SEP> 0 <tb> R4 <SEP> -OC(Cj-C4-Alkyl), <tb> -O-(C3-CS-Alkenyl), -O- (C3-Cs-Alkinyl), -O-(C1-C4-Alkylen)-O-(C1-C4-Alkyl), EMI4.3 <tb> -SCH2 <SEP> , <SEP> -S-(C3-Cs-Alkenyl), <tb> -SCN, -CH2Cl= CH2, -CH2CH=CHCl, EMI4.4 EMI4.5 <tb> <SEP> cHwO(Cl <SEP> C4 <SEP> Alkyl) <tb> -CM <tb> <SEP> 0(Cl-C4-lkYl) <tb> <SEP> zS <SEP> ( <SEP> Ctz <SEP> C4- <SEP> A <SEP> 1 <SEP> Icy <SEP> 1 <SEP> ) <tb> <SEP> \6(Cl-Cgl-AlkYl) <tb> EMI4.6 EMI4.7 <tb> -CH=N- <SEP> - <SEP> ,
    <SEP> -CH <SEP> =N-(C1-C4-Alkyl), <tb> -CH=N-NH-(C,C4-Alkyl) oder EMI4.8 <tb> <SEP> (C1-C4-Alkyl) <tb> -CH=N-N <SEP> und <tb> <SEP> (C1 <SEP> -C4-A.kyl) <tb> X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, enthaltend eine Verbindung der Formel I worin Rl Äthyl, R2 und R3 je Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, EMI4.9 -CH2-CH=CHCl,-O-CH2-CH=CH2. EMI5.1
    X Sauerstoff bedeuten.
    2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.2 3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.3 4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.4 5. Mittel gemäss Unteranspruch 1, enthaltend die Verbindung der Formel EMI5.5 PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Acarina.
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