CH571308A5

CH571308A5 - Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithio phosphoric acid halides and 3-hydroxy triazoles

Info

Publication number: CH571308A5
Application number: CH1542372A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1972-10-20
Filing date: 1972-10-20
Publication date: 1976-01-15

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämp frngsmittel welches als aktive Komponente einen Triazolyldithiophosphorsäureester der Formel
EMI1.1
enthält. worin
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 C1-C5-Alkyl,
R3 Alkyl oder Cycloalkyl und
R4 Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten.

Die Alkylgruppen bei R2, R3 und R4 können geradkettig oder verzweigt sein und haben bei R3 und R4 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatome. Beispiele solcher Gruppen sind u. a.: Methyl, Äthyl. Propyl, Isopropyl. n-. i-, sek. -, tert.-Butyl, pentyl, n-Octyl. n-Dodecyl und deren Isomere.

Die für R3 in Frage kommenden Cycloalkylgruppen weisen 3 bis 8 Ringkohlenstoffatome auf. Bevorzugte Cycloalkylreste sind: Cyclopropyl. Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

Der für R4 stehende Phenylrest kann unsubstituiert oder beispielsweise durch Methoxy. lialogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod. vorzugsweise Chlor und/oder C1-C5-Alkyl substituiert sein.

Wegen ihrer Wirkung von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel I, worin Rl Äthyl.

R2 n-Propyl oder n-Pentyl,
R3 C,-C6-Alkyl und
R4 Wasserstoff, C,-C4-Alkyl und unsubstituiertes Phenyl bedeuten.

Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z. B. wie folgt hergestellt werden:
EMI1.2

EMI1.3

<tb> säul <SEP> ehindende.se <SEP> 1 <SEP>
<tb> Mittel
<tb>
EMI1.4

In den Formeln 11, IIT und IV haben R1 bis R4 die für die Formel I angegebene Bedeutung, Hal steht für ein
Halogenatom. insbesondere für Chlor oder Brom und Me für ein einwertiges Metall, insbesondere ein Alkalimetall.

Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dime thylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und
Carbonate von Alkali - und Erdalkalimetallen, vorzugsweise
Natrium- und Kaliumcarbonat.

Die Umsetzungen können vorzugsweise in gegenüber den
Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungs mitteln durchgeführt werden. Hierfür sind beispielsweise fol gende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine. Halogenkohlenwasserstoffe, Chlorbenzol, Polvchlorbenzole, Brombenzol, chlorierte Alkane mit 1 bis
3 Kohlenstoffatomen. Äther, wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Aceton, Methyl äthylketon. Diäthylketon, Nitrile z. B. Acetonitril usw.

Die Ausgangsstoffe der Formel II und IV sind zum Teil bekannte Verbindungen, die z. B. analog der in Chem.

Ber. 56B, 2276-83 (1923) beschriebenen Methode her gestellt werden können.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlin gen. Sie besitzen aber insbesondere insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien: Tettigoniidae.

Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae. Pyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae. Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae. Dermestidae. Coccinellidae.

Tenebrionidae, Chrysomelidae. Bruchidae. Tineidae, Noctuidae, Lymantriidae. Pyralidae. Culicidae. Tripulidae.

Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae. Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae. Argasidae.

Tetranychidae und Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden undXoder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignen sich z. B.: organische Phosphorverbindungen.

Derivate von Nitrophenolen.

Formamidine.

Harnstoffe,
Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe.

Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z. B. Viren, Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais. Reis. Gemüse, Zierpflanzen. Obstbäumen. Reben. Feldfrüchten usw.

Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten. Blüten.

Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben.

Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.

Ferner können die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden dienen.

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h.

Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.

Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel, Granulate (Umhüllungs granulate, Imprägnierungsgranulate und Homogen granulate); flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders), Pasten, Emulsionen; b) Lösungen.

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen. dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99.5 oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3.50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anscfiliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25 %igen, d) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure -Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium -Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne -Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;

c) 25 TeileWirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen -äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten.

5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10eigen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther Gemisches,
5 Teile Dimetllylformamid,
57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 %igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190" C).

Beispiel 1
Herstellung von 0-Äthyl 8(n) propyl 041 -isopropyl
1,2,4 4riazolyl(3)] dithiophosphat
7 g 1 -Isopropyl-3-hydroxy-1,2,4-triazol und 7 g Kaliumkarbonat in 250 ml Methyläthylketon werden eine Stunde zum Rückfluss erhitzt. Bei 50 C werden anschliessend 10 g O -ÄthylS n) -propyl -dithiophosphorsäurechlorid zugetropft und die Mischung zwei Stunden zum Rückfluss erhitzt. Nach dem Abfiltrieren der ausgefallenen Salze und dem Abdampfen des Lösungsmittels im Vakuum erhält man die Verbindung der Formel
EMI3.1

20 mit einer Refraktion von nD20 = 1,5242 als blassgelbes Öl.

Auf analoge Weise werden auch die folgenden Verbindungen hergestellt:
EMI3.2
R1 R2 R3 R4 Phys. Daten C2H5 (n)C3H7 (i)C4H9 H nDO: 1,5170 C2H5 (n)C3Hz (sek)C4Hg H nD20: 1,5209 C2H5 (n)C3H7 (n)C4H9 H nD20: 1,5224 C2H5 CH3 (i)C3H7 H nD20: 1,5278 C2H5 (n)C3H7 C2H5 CH3 nD20:

1,5251 C2H5 (n)C3H7 C2H5 H C2Hs (n)C3H, (n)C3H7 H C2H5 (n)C3H, (i)C3H, CH3 C2H5 (n)C3H (C2Hs)2CH H C2Hs (n)C3H7 (tert)C4Hg(CH3)CH H C2H5 (n)C3H7 (n)C3H7(CH3)CH H C2H5 (n)CsHIl (i)C3H, H C2H5 (n)C3H7 C2H5 C6H5 C2H5 (n)C3Hv (i)C3Ho C2H5 C2H5 (n)C3H, (i)C3H, (i)C3H,
Beispiel 2
A. Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10 igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- bzw. Heliothis virescens-Larven L3 und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis- und Leptinotarsa decemlineata-Larven.

B. Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt.

Der Versuch wurde bei 24 C und 70 % relativer Luftfeuch tigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.

Beispiel 3
Wirkung gegen Chilo suppressalis
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und zu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen. Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L1; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser.

Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Chilo suppressalis.

Beispiel 4
Wirkung gegen Bodeninsekten
Man mischte sterilisierte Komposterde homogen mit einem Spritzpulver enthaltend 25% Wirkstoff. so dass eine Konzentration von 16 ppm resp. von 8, 4, 2, 1 ppm entstand.

In die so behandelte Erde wurden junge Zucchetti- und Kohlpflanzen eingesetzt und sofort mit 5 Larven von Aulacophora femoralis (Alter: 15 d/25 C) resp. 15 Eiern von Chortophila brassicae (Kohlfliegen) infestiert; ein drittes entsprechendes Erdmuster wurde mit Apfelschnitzen als Futter versehen und mit 5 Larven von Pachnoda savignyi (20 d/25 C) bestockt. 10 Tage nach Applikation und Infestation wurde auf Mortalität bonitiert. Der Screeningtest mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verlief analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betrugen. Als Futter wurden Malvenblätter verwendet.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Tests Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.

Beispiel 5
Wirkung gegen Zecken
A. Rhipicephalus bursa
Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Widerholungen.

B. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 6
Akarizide Wirkung
Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 7
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.

In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

PATENTANSPRUCH I
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Triazolyldithiophosphorsäureester der Formel
EMI4.1
enthält, worin
R1 Methyl oder Äthyl,
R2 C1-C5 -Alkyl,
R3 C1-C12 -Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl und
R4 Wasserstoff, C1-C12 -Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI4.2
enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI4.3
enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI4.4
enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI4.5
enthält.

5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI4.6
enthält.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. mit Erdraupen (Agrotis Y-L2) verlief analog, mit dem Unterschied, dass die Konzentrationen 40, 20, 10 ppm betrugen. Als Futter wurden Malvenblätter verwendet.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in den obigen Tests Wirkung gegen Aulacophora femoralis-, Chortophila brassicae-, Pachnoda savignyi- und Agrotis-Larven.

Beispiel 5 Wirkung gegen Zecken A. Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.

Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch liefen 2 Widerholungen.

B. Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.

Beispiel 6 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstück aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedrückt. Während der Haltezeit standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25" C.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.

Beispiel 7 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt.

In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen Wartezeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

PATENTANSPRUCH I Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente einen Triazolyldithiophosphorsäureester der Formel EMI4.1 enthält, worin R1 Methyl oder Äthyl, R2 C1-C5 -Alkyl, R3 C1-C12 -Alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl und R4 Wasserstoff, C1-C12 -Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI4.2 enthält.

2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI4.3 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI4.4 enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI4.5 enthält.

5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI4.6 enthält.

PATENTANSPRUCH II

Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

UNTERANSPRUCH 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.