CH558348A - Verfahren zur herstellung von neuen diglycidylestern und ihre anwendung. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen diglycidylestern und ihre anwendung.Info
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Description
Gegenstand des Hauptpatentes 545 779 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Diglycidylestern der Formel
EMI1.1
worin Y ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, a eine Zahl von 1 bis 10, b eine Zahl von 0 bis 5, und c eine Zahl von 1 bis 30 bedeuten und ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epihalogenhydrin bzw. -Methylepihalogenhydrin in Gegenwart eines Katalysators mit carboxylgruppenterminierten Butadien-Polymeren oder Butadien-Acrylnitril-Copolymeren der Formel
EMI1.2
oder deren Dinatriumsalz, worin a, b und c die gleiche Bedeutung wie oben haben, umsetzt und in einer zweiten Stufe das entstandene halogenhydringruppenhaltige Produkt mit einem halogenwasserstoffabspaltenden Mittel behandelt.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Diglycidylester zeichnen sich dadurch aus, dass sie durch Härtung mit üblichen Härtern für Epoxidharze zu flexiblen und schlagfesten Formstoffen verarbeitet werden können, welche ihre vorteilhaften Eigenschaften auch bei niedrigen Temperaturen beibehalten.
Es wurde nun gefunden, dass auch die isomeren carboxylgruppenterminierten Butadien-Polymeren oder Butadien Acrylnitril-Copolymeren nach dem im Hauptpatent 545 779 beschriebenen Verfahren eingesetzt werden können, wobei Diglycidylester mit analogen Eigenschaften erhalten werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Diglycidylestern der Formel I
EMI1.3
worin Y ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, a eine Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 7, b eine Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3 und c eine Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 15, bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Epihalogenhydrin oder ss-Methylepihalogenhydrin, vorzugsweise Epichlorhydrin oder ss-Methylepichlorhydrin, in Gegenwart eines Katalysators wie insbesondere eines tertiären Amins, einer quaternären Ammoniumbase oder eines quaternären Ammoniumsalzes mit einer Dicarbonsäure der Formel II
EMI1.4
oder deren Dinatriumsalz, worin a, b und c die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzt,
und in einer zweiten Stufe das entstandene halogenhydringruppenhaltige Produkt mit halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln wie starken Alkalien behandelt.
Die Addition des Epihalogenhydrins oder ss-Methylepi- halogenhydrins an Verbindungen der Formel II und die sich anschliessende Dehydrohalogenierung werden dabei wie im Hauptpatent beschrieben durchgeführt. Auch hinsichtlich der Verwendung von Katalysatoren für die Addition von Epihalogenhydrin und des Einsatzes von halogenwasserstoffabspaltenden Mitteln sei auf das Hauptpatent hingewiesen.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Diglycidylester können analog den Diglycidylestern des Hauptpatentes verarbeitet werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung der erfindungsgemäss hergestellten Diglycidylester, gegebenenfalls mit anderen Di- bzw. Polyepoxydverbindungen, zusammen mit Härtungsmitteln für Epoxidharze, wie Polyamine oder Polycarbonsäureanhydride, in härtbaren Gemischen, die zur Herstellung von Formkörpern, einschliesslich Flächengebilde geeignet sind.
Beispiel
Eine Lösung aus 583 g (entsprechend 0,431 Mol) eines carboxylgruppenterminierten Butadien-Polymeren der Formel
EMI2.1
a ¯ 23 (ein unter der geschützten Markenbezeichnung Hystl C 1000 im Handel erhältliches Produkt) in 3100 g Epichlorhydrin (35,4 Mol) wird 45 Minuten mit 8,63 g einer 50%igen wässrigen Tetramethylammoniumchloridlösung bei 90oC gerührt. Dann wird durch Vakuumanlegen bei einer Badtemperatur von 120-1250C eine Kreislaufdestillation bei 40-90 Torr so eingestellt, dass sich bei 57-60C eine starke Destillation ergibt.
Unter gutem Rühren tropft man dann 82,9 g (1,035 Mol) 50%ige wässrige Natronlauge langsam innerhalb von 140 Minuten zu. Dabei wird das sich im Reaktionsgemisch befindliche Wasser durch die azeotrope Kreislaufdestillation laufend aus dem Ansatz entfernt und abgetrennt. Nach der Laugenzugabe wird noch 20 Minuten zur Vervollständigung der Reaktion unter starkem Rühren bei 60C nachdestilliert. Dann wird mit 500 ml Epichlorhydrin verdünnt und durch eine Nutsche über ein Bett aus Kieselgur (geschützte Markenbezeichnung Hyflo ) filtriert. Dabei wird der grösste Teil des bei der Reaktion entstandenen Natriumchlorids abgetrennt. Die organische Phase wird mit 200 ml Wasser ausgewaschen, abgetrennt und bei 600C Badtemperatur unter Wasserstrahlvakuum am Rotationsverdampfer eingeengt.
Zur Entfernung flüchtiger Anteile werden 150 ml Wasser zugegeben und abdestilliert, anschliessend wiederholt man dieses Prozedere mit 150 ml Toluol. Es wird nun bis zur Trockne eingeengt und anschliessend bei 60oC unter 0,2 Torr bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.
Man erhält in 95,4%iger Ausbeute ein viskoses, helles Harz (601 g), das 1,09 Epoxyäquivalente/kg aufweist (79,7% der Theorie). Der Totalchlorgehalt beträgt 0,61%. Das neue Harz besteht im wesentlichen aus:
EMI2.2
a = - 23 An wendungsbeispiel
100 Teile des nach obigem Beispiel hergestellten Epoxidharzes werden mit 20 Teilen Trimethyladipinsäureanhydrid und 1 Teil des Härtungsbeschleunigers Benzyldimethylamin bei 120ob gemischt und in auf 1200C vorgewärmte Giessformen aus Aluminium vergossen und während 12 Stunden bei 1200C ausgehärtet.
Die entstandenen flexiblen Formkörper besitzen folgende mechanische Eigenschaften: Zugfestigkeit nach VSM 77101 0,05-0,1 kp/mm2 Bruchdehnung nach VSM 77101 40-606Rc Wasseraufnahme nach 1 Stunde bei 100"C, Prüfstab 60 x 40 x 4 mm 0,2-0,3% Glasumwandlungspunkt, ermittelt aus dem Torsionsschwingungsversuch nach DIN 53 445 - 5oC
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung von neuen Diglycidylestern der Formel
EMI2.3
worin Y ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, a eine Zahl von 1 bis 10, b eine Zahl von 0 bis 5, und c eine Zahl von 1 bis 30 bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
dass man ein Epihalogenhydrin bzw. ss-Methylepihalogenhydrin in Gegenwart eines Katalysators mit einer Dicarbonsäure der Formel
EMI2.4
oder deren Dinatriumsalz, worin a, b und c die gleiche Bedeutung wie oben haben, umsetzt und in einer zweiten Stufe das entstandene halogenhydringruppenhaltige Produkt mit einem halogenwasserstoffabspaltenden Mittel behandelt.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Dicarbonsäuren verwendet, worin in der Formel a eine Zahl von 2 bis 7, b eine Zahl von 0 bis 3 und c eine Zahl von 5 bis 15 bedeuten.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Epihalogenhydrin bzw. ss-Methylepiha- logenhydrin Epichlorhydrin bzw. ss-Methylepichlorhydrin verwendet.
3. Verfahren gemäss PatentanspruchvI, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein tertiäres Amin, eine
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI2.1 a ¯ 23 (ein unter der geschützten Markenbezeichnung Hystl C 1000 im Handel erhältliches Produkt) in 3100 g Epichlorhydrin (35,4 Mol) wird 45 Minuten mit 8,63 g einer 50%igen wässrigen Tetramethylammoniumchloridlösung bei 90oC gerührt. Dann wird durch Vakuumanlegen bei einer Badtemperatur von 120-1250C eine Kreislaufdestillation bei 40-90 Torr so eingestellt, dass sich bei 57-60C eine starke Destillation ergibt.Unter gutem Rühren tropft man dann 82,9 g (1,035 Mol) 50%ige wässrige Natronlauge langsam innerhalb von 140 Minuten zu. Dabei wird das sich im Reaktionsgemisch befindliche Wasser durch die azeotrope Kreislaufdestillation laufend aus dem Ansatz entfernt und abgetrennt. Nach der Laugenzugabe wird noch 20 Minuten zur Vervollständigung der Reaktion unter starkem Rühren bei 60C nachdestilliert. Dann wird mit 500 ml Epichlorhydrin verdünnt und durch eine Nutsche über ein Bett aus Kieselgur (geschützte Markenbezeichnung Hyflo ) filtriert. Dabei wird der grösste Teil des bei der Reaktion entstandenen Natriumchlorids abgetrennt. Die organische Phase wird mit 200 ml Wasser ausgewaschen, abgetrennt und bei 600C Badtemperatur unter Wasserstrahlvakuum am Rotationsverdampfer eingeengt.Zur Entfernung flüchtiger Anteile werden 150 ml Wasser zugegeben und abdestilliert, anschliessend wiederholt man dieses Prozedere mit 150 ml Toluol. Es wird nun bis zur Trockne eingeengt und anschliessend bei 60oC unter 0,2 Torr bis zur Gewichtskonstanz getrocknet.Man erhält in 95,4%iger Ausbeute ein viskoses, helles Harz (601 g), das 1,09 Epoxyäquivalente/kg aufweist (79,7% der Theorie). Der Totalchlorgehalt beträgt 0,61%. Das neue Harz besteht im wesentlichen aus: EMI2.2 a = - 23 An wendungsbeispiel 100 Teile des nach obigem Beispiel hergestellten Epoxidharzes werden mit 20 Teilen Trimethyladipinsäureanhydrid und 1 Teil des Härtungsbeschleunigers Benzyldimethylamin bei 120ob gemischt und in auf 1200C vorgewärmte Giessformen aus Aluminium vergossen und während 12 Stunden bei 1200C ausgehärtet.Die entstandenen flexiblen Formkörper besitzen folgende mechanische Eigenschaften: Zugfestigkeit nach VSM 77101 0,05-0,1 kp/mm2 Bruchdehnung nach VSM 77101 40-606Rc Wasseraufnahme nach 1 Stunde bei 100"C, Prüfstab 60 x 40 x 4 mm 0,2-0,3% Glasumwandlungspunkt, ermittelt aus dem Torsionsschwingungsversuch nach DIN 53 445 - 5oC PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Herstellung von neuen Diglycidylestern der Formel EMI2.3 worin Y ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, a eine Zahl von 1 bis 10, b eine Zahl von 0 bis 5, und c eine Zahl von 1 bis 30 bedeuten, dadurch gekennzeichnet,dass man ein Epihalogenhydrin bzw. ss-Methylepihalogenhydrin in Gegenwart eines Katalysators mit einer Dicarbonsäure der Formel EMI2.4 oder deren Dinatriumsalz, worin a, b und c die gleiche Bedeutung wie oben haben, umsetzt und in einer zweiten Stufe das entstandene halogenhydringruppenhaltige Produkt mit einem halogenwasserstoffabspaltenden Mittel behandelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Dicarbonsäuren verwendet, worin in der Formel a eine Zahl von 2 bis 7, b eine Zahl von 0 bis 3 und c eine Zahl von 5 bis 15 bedeuten.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als Epihalogenhydrin bzw. ss-Methylepiha- logenhydrin Epichlorhydrin bzw. ss-Methylepichlorhydrin verwendet.3. Verfahren gemäss PatentanspruchvI, dadurch gekennzeichnet, dass man als Katalysator ein tertiäres Amin, einequaternäre Ammoniumbase oder ein quaternäres Ammoniumsalz verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man als halogenwasserstoffabspaltendes Mittel starkes Alkali verwendet.PATENTANSPRUCH II Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Diglycidylester zur Herstellung von diese Diglycidylester und Härtungsmittel enthaltenden härtbaren Gemischen.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |