CH549337A

CH549337A - Schaedlingsbekaempfungsmittel.

Info

Publication number: CH549337A
Application number: CH98271A
Authority: CH
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1971-01-22
Filing date: 1971-01-22
Publication date: 1974-05-31
Also published as: BR7200360D0; ZA72422B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Formamidin der Formel
EMI1.1
enthält, worin R1 einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R2 Wasserstoff oder einen verzweigten oder geradkettigen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R3 einen gesättigten oder ungesättigten, gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeuten
Die für R3 stehende Acylrest leitet sich vor allem von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren resp. von der Kohlensäure oder ihren Derivaten ab.

Von besonderer Bedeutung sind Verbindungen der Formel
EMI1.2
worin R4 bis R8 je Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Jod, C 1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4 Alkinyloxy, O2NH2, O2N (C,-C4-Alkyl)2,-SO2- (C-C4-Alkyl), -NO2, oder -CN, R9 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, Rlo C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4 Alkinyl, Phenyl oder Naphthyl oder die Gruppen -NH(C1 bis C4-Alkyl), -N(C,-C4-Alkyl)2,
EMI1.3
-O(C,-C4-Alkyl) oder
EMI1.4
und X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet.

Bevorzugte Verbindungen der Formel II haben die Formeln
EMI1.5
worin R1l und R16 je Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R12 C1-C4-Alkyl, R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, CF3 oder Halogen, R14 Wasserstoff oder Halogen. R15 Halogen, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy. C2-C4-Alkinyloxy, C1-C4-Alkyl, -NO2 oder -CF3, R1, Wasserstoff, C1-C4 Alkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl und n die Zahlen 0, 1, 2 oder 3 bedeuten.

Die Substituenten an den Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Acyl-, Naphthyl- und Phenylresten können erster oder zweiter Ordnung sein.

Unter Substituenten erster Ordnung sind dabei basizitätsverstärkende Elektronendonatoren zu verstehen. Dabei kommen u. a. folgende Gruppen in Betracht: Halogenatome, wie Fluor, Chlor, Brom oder Jod; Alkoxy- und Alkylthiogruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. die verzweigt oder unver zweigt sein können, und vorzugsweise unverzweigt sind und 1 bis 2 Kohlenstoffatome aufweisen; niedere Alkoxyalkylund Alkylgruppen, wobei diebben gegebenen Definitionen auch hier zutreffen; prim., sek. und tert. Aminogruppen, wobei niedere Alkyl- und Alkanolgruppen bevorzugte Substituenten sind; Hydroxyl- und Merkaptogruppen. Der Naphthyl- und Phenylrest kann auch durch Alkyl-, mono- und di Halogenalkylgruppe substituiert sein.

Unter Substituenten zweiter Ordnung sind azidifizierende Elektronenacceptoren zu verstehen. Dabei kommen u. a. folgende Gruppen in Betracht: Nitro- und Cyanogruppen; tri-Halogenalkylgruppen, worin Halogen vorzugsweise F oder Cl bedeutet; niedere Alkylsulfinyl-, niedere Alkylsulfonylgruppen, die einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 4, vorzugsweise einen unverzweigten Alkylrest mit 1 oder 2 Kohlenstoffen, aufweisen; Sulfamylund Sulfamidogruppen, wobei die Aminogruppen einen oder zwei Substituenten, vorzugsweise niedere Alkylgruppen, wie oben definiert, tragen können.

Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden z. B. durch Acylierung von Formamidinen der Formeln R1-N=CH-NH-R2 oder (Vll) R1-NH-CH = N-R2 worin R1 und R2 die für die Formel I gegebene Bedeutung haben mit Anhydriden oder Halogeniden aliphatischer oder aromatischer Carbonsäuren resp. der Kohlensäure oder ihre Derivate, eventuell unter Einsatz säurebindender Mittel, hergestellt werden.

Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridin, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumkarbonat.

Es ist zu empfehlen, die Umsetzung in inerten Lösungsmitteln vorzunehmen. Hierfür sind beispielsweise folgende geeignet: aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Benzine, Chlorbenzol, Polychlorbenzole, Brombenzol; chlorierte Alkane mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen: Äther wie Dioxan, Tetrahydrofuran; Ester, wie Essigsäureäthylester; Ketone, wie Methyläthylketon, Diäthylketon.

Die Ausgangsstoffe der Formel VII sind zum Teil bekannte Verbindungen.

Diese Verbindungen lassen sich nach bekannten Methoden z. B. durch Erhitzen der entsprechenden Arylisocyanaten mit einem Amid der Ameisensäuren herstellen.

Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen eingesetzt werden.

Die genannten Verbindungen besitzen z. B. selektive Wirkung gegen Unkräuter in Nutzpflanzenkulturen. Die Wirkung lässt sich im Vorauflauf- und im Nachauflaufverfahren erzielen und wird vornehmlich in wichtigen Grosskulturen wie Getreide, Reis, Mais, Zuckerrüben, Soja, Baumwolle, Luzerne, Alfalfa, Kartoffeln und anderen beobachtet. Dabei können die Aufwandmengen in weiten Grenzen schwanken, z. B.

zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg pro Hektare eingesetzt. Totalherbizide und auch entblätternde Wirkung wird in höheren Aufwandmengen beobachtet, die immer dann von Vorteil ist, wenn der Nutzboden für eine neue Pflanzung vorbereitet werden soll, während noch Überreste einer vorherigen Kultur vorhanden sind.

Vor allem besitzen diese Verbindungen insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z. B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z. B. gegen Insekten der Familien:
Tettigoniidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabacidae, Dermestidae, Coc- cinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culcidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.

Die insektizide oder akarizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.

Als Zusätze eignene sich z. B.:
Organische Phosphorverbindungen
Derivate von Nitrophenolen
Formamidine
Harnstoffe
Carbamate und/oder chlorierte Kohlenwasserstoffe
Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich auch zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta wie z. B.

Viren, Bakterien und Pilzen. So besitzen sie fungizide Eigenschaften gegen phytopathogene Pilze an verschiedenartigen Kulturpflanzen, wie Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zierpflanzen, Obstbäumen, Reben, Feldfrüchten usw.

Mit den neuen Wirkstoffen können an Früchten, Blüten, Laubwerk, Stengeln, Knollen und Wurzeln auftretende Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei dann auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben.

Die Wirkstoffe der Formel I sind insbesondere gegen die folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Oomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes, Denteromycetes.

Ferner können die neuen Wirkstoffe auch zur Behandlung von Saatgut, Früchten, Knollen usw. zum Schutz vor Pilzinfektionen beispielsweise durch Brandpilze aller Art, wie Ustilaginales und zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden dienen.

Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Träger und /oder anderen Zusschlagstoffen eingesetzt. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechend den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.

Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind cattle dips , d. h. Viehbäder, und spray races , d. h. Sprühgänge, in denen wässrige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel kann in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln erfolgen. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel, Streumittel,
Granulate, Umhüllungsgranulate,
Imprägnierungsgranulate und
Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders)
Pasten, Emulsionen; b) Lösungen
Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:

a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.

Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.

Granulat:
Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglyol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.

Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen, d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Caldum-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreise/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrlum-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreise/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch (1:1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Konden sat,
82 Teile Kaolin.

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.

Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines a) 10Wsigen und b) 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff,
3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus
Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat
Calcium-Salz,
40 Teile Dimethylformamid,
43,2 Teile Xylol; B) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.

Sprühmittel:
Zur Herstellung eines 5 Goigen Sprühmittels werden diefol- genden Bestandteile verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
1 Teil Epichlorhydrin,
94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-190" C)
Beispiel 1
36,5 g N-4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-methylformamidin werden in einer Destillierapparatur mit 26,5 g Propionsäure anhydrid versetzt. Durch Destillation des Reaktionsproduktes erhält man N-4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-propionyl-N'methylformamidin; Smp. 132" C/0,001 mm Hg.

Beispiel 2
36,5 g N-4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-methylformamidin werden mit 100 ml Benzol gelöst und mit 24 g Phenylisocya nat versetzt. Durch Zugabe von 250 ml Hexan wird das Pro dukt kristallin gefällt. Man erhält N-4-Chlor-2-methyl phenyl-N'-methyl-N' -phenylcarbamoyl-formamidin; Smp.

98-100 C.

Beispiel 3
36,5 g N-4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-methylformamidin werden in 400 ml Benzol gelöst und mit 30 g 3-Methylphenyl isothiocyanat versetzt. Nach Beendigung der Reaktion dampft man ein und kristallisiert das Rohprodukt aus Benzol/Pe troläther um. Man erhält N-(4-Chlor-2-methyl-phenyl)-N' methyl-N'-(3-methylphenylthiocarbonyl)-formamidin: Smp.

94-95" C.

Beispiel 4
54,8 g N-4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-methylformamidin werden in 400 ml Benzol gelöst und mit 13,5 ml Chloramei sensäureäthylester versetzt. Nach Beendigung der Reaktion filtriert man das Hydrochloridsalz des gleichzeitig als Base eingesetzten Formamidins ab und dampft ein. Man erhält N 4-Chlor-2-methyl-phenyl-N'-methyl-N'-carbäthoxy-form- amidin.

Analog den Beispielen 1 bis 4 werden auch folgende Ver bindungen hergestellt:
EMI4.1
Sdp. Smp.

124 C/0,01 mmHg 700 C
112-113
118-112 C/0,07 mmHg 116 C/0,02 mmHg 110 C/0,03 mmHg 124-126 C/0,04 mmHg 138-141 C/0,2 mmHg
EMI5.1
Sdp. Smp.

130 C/0,08 mmHg
Harz
130-132 C 108-110 C
143-144 C
96-97 C
88-89 C
EMI6.1
Sdp. Smp.

106-107 C
91-92 C 125 C/0,06 mmHg 144 C/0,05 mmHg 145 C/0,15 mmHg
116-118 C 145 C/0,15 mmHg
EMI7.1

Smp.

178-179 C
162-163 C
179-180 C
191-192 C 90-91 C 90-91 C 105-106 C
EMI8.1
Smp.

81-82 C 191-192 C 139-140 C 99-100 C 120-121 C 166-167 C 100-101 C
EMI9.1
Smp.

111-112 C 190-191 C 102-103 C 118-119 C
EMI10.1

Smp.

103-104 C
96-97 C
109-111 C
76-77 C
180-181 C 127-128 C 98-100 C
EMI11.1

Smp.

120-121 C
128-129 C
79-80 C
139-140 C 130-131 C 116-117 C 79-80 C
EMI12.1
Smp.

155-156 C 115-116 C 185-186 C n25: 1.5870 91-92 C 74-75 C 56-57 C Öl 68-69 C
EMI13.1
Smp.

81-82 C 99-100 C 147-149 C n25: 1,5662 n25: 1,5856 n25: 1,5423 n25: 1,5627 n25: 1,5296 n25: 1,5948
EMI14.1

Smp.

n25: 1,5655
127-128 C
106-108 C
105 C
103-104 C 109-110 C
EMI15.1

Smp.

97 C
93-94 C
120-121 C 134-135 C 149-150 C 105-106 C 90-91 C
EMI16.1

Smp
123-124 C
116-119 C
145-146 C
102-105 C
99-100 C
108-109 C 118-120 C 74-75 C
Beispiel 5
Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Disdercus fasciatus Nymphen und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Disdercus fasciatus und Leptinotarsa decemlineata.

Beispiel 6
Systemisch-insektizide Wirkung
Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung sind die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Im obigen Test zeigten die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 eine gute systemisch-insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.

Beispiel 7
Akarizide Wirkung a) Wirkung auf Milben (Tetranychus urticae)
Zur Prüfung der akariziden Wirkung wurden Bohnenblätter, die durch Adalte, Ruhestadien und Eier der roten Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen waren, mit einer 0,05 %igen wässrigen Emulsion der zu prüfenden Substanz (hergestellt aus einem 25 %igen emulgierbaren Konzentrat) behandelt. Nach 6 Tagen wurde der Versuch ausgewertet.

Als Versuchstiere dienen gegen Phosphorsäureester resistente Stämme der roten Spinnmilbe.

b) Wirkung auf Zecken (Boophilus microplus) und deren Entwicklungsstadien
Für den folgenden Versuch wurden je 10 adulte, legereife Zecken 3 Minuten lang in wässrige Wirkstoffemulsionen (Konzentrationen siehe 2. Kolonne) getaucht.

Dann wurden die Zecken bei 27 C und 80% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Am 5., 10,. und 15. Tage wurde die Eiablage bestimmt.

Die nach den oben angegebenen Tests a und b geprüften Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigten gute Wirkung gegen Tetranychus urticae und Boophilus nnicroplus.

Beispiel 8
Fungizide Wirkung a) Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vivia faba
In Petrischalen, die mit befeuchtetem Filterpapier ausgelegt worden sind, wurden je drei voll entwickelte, gleichgrosse Blätter von Vicia faba gelegt, die mit einer aus der als 10%iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,05 % Aktivsubstanz-Gehalt), mit einem Sprühapparat tropfnase besprüht wurden. Als die Blätter wieder trocken waren, wurden sie mit einer frisch bereiteten, standardisierten Sporensuspension des Pilzes (Konzentration: 100 000 Sporen/ml) infiziert und 48 Stunden in einer feuchten Atmosphäre bei 20 C gehalten. Nach dieser Zeit wiesen sie schwarze, zunächst punktförmige Flecken auf, die sich rasch ausbreiteten.

Anzahl und Grösse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

b) Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum auf Cucumis sativus
Junge Cucumis sativus Pflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05%igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes besprüht.

Nach 8 Tagen im Gewächshaus bei etwa 23 C wurde der Befallsgrad (Anteil der vom Mycelbelag überzogenen Blattoberfläche) auf den infizierten, behandelten Blättern, im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen ermittelt.

c) Wirkung gegen Uromyces appendiculates auf Phaseolus vulgaris
Phaseolus vulgaris-Pflanzen im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension der als Spritzpulver formulierten Substanz bis zur Tropfnässe besprüht (Konz. 0,05% Aktivsubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend für einen Tag in einer feuchten Kammer, denn 12 Tage im Gewächshaus bei 20-22 C gehalten.

Anzahl und Grösse der Rostpusteln dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanzen.

d) Wirkung gegen Phytophthora infestans auf
Solanum Lycopersicum
S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium wurden mit einer Brühe von 0,05% Aktivsubstanz behandelt (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass besprüht.

Sie bleiben dann für 6 Tage im Gewächshaus bei 18-20" C und hoher Luftfeuchtigkeit (95-100%) und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grösse erfolgt die Beurteilung der geprüften Substanz.

Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigten in den obigen Tests a bis d gute fungizide Wirkung.

Beispiel 9
Wirkung gegen Bodennematoden
Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in der Versuchsreihe A unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in der Versuchsreihe B nach 8 Tagen Verweilzeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispielen 1 bis 4 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne Avenaria.

PATENTANSPRUCH 1
Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Formamidin der Formel
EMI17.1
enthält, worin R1 einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R2 Wasserstoff oder einen verzweigten oder geradkettigen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R3 einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeuten.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Beispiel 5 Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05 %igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.

Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen mit Disdercus fasciatus Nymphen und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24 C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Disdercus fasciatus und Leptinotarsa decemlineata.

Beispiel 6 Systemisch-insektizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01 %ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem 10%igen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung sind die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt. Der Versuch wurde bei 24 C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.

Im obigen Test zeigten die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 eine gute systemisch-insektizide Wirkung gegen Aphis fabae.

Beispiel 7 Akarizide Wirkung a) Wirkung auf Milben (Tetranychus urticae) Zur Prüfung der akariziden Wirkung wurden Bohnenblätter, die durch Adalte, Ruhestadien und Eier der roten Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen waren, mit einer 0,05 %igen wässrigen Emulsion der zu prüfenden Substanz (hergestellt aus einem 25 %igen emulgierbaren Konzentrat) behandelt. Nach 6 Tagen wurde der Versuch ausgewertet.

Als Versuchstiere dienen gegen Phosphorsäureester resistente Stämme der roten Spinnmilbe.

b) Wirkung auf Zecken (Boophilus microplus) und deren Entwicklungsstadien Für den folgenden Versuch wurden je 10 adulte, legereife Zecken 3 Minuten lang in wässrige Wirkstoffemulsionen (Konzentrationen siehe 2. Kolonne) getaucht.

Dann wurden die Zecken bei 27 C und 80% relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Am 5., 10,. und 15. Tage wurde die Eiablage bestimmt.

Die nach den oben angegebenen Tests a und b geprüften Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigten gute Wirkung gegen Tetranychus urticae und Boophilus nnicroplus.

Beispiel 8 Fungizide Wirkung a) Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Vivia faba In Petrischalen, die mit befeuchtetem Filterpapier ausgelegt worden sind, wurden je drei voll entwickelte, gleichgrosse Blätter von Vicia faba gelegt, die mit einer aus der als 10%iges Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,05 % Aktivsubstanz-Gehalt), mit einem Sprühapparat tropfnase besprüht wurden. Als die Blätter wieder trocken waren, wurden sie mit einer frisch bereiteten, standardisierten Sporensuspension des Pilzes (Konzentration: 100 000 Sporen/ml) infiziert und 48 Stunden in einer feuchten Atmosphäre bei 20 C gehalten. Nach dieser Zeit wiesen sie schwarze, zunächst punktförmige Flecken auf, die sich rasch ausbreiteten.

Anzahl und Grösse der Infektionsstellen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanz.

b) Wirkung gegen Erysiphe cichoracearum auf Cucumis sativus Junge Cucumis sativus Pflanzen wurden nach dem Besprühen mit einer 0,05%igen Suspension des als Spritzpulver formulierten Wirkstoffes und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer Sporensuspension des Pilzes besprüht.

Nach 8 Tagen im Gewächshaus bei etwa 23 C wurde der Befallsgrad (Anteil der vom Mycelbelag überzogenen Blattoberfläche) auf den infizierten, behandelten Blättern, im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollen ermittelt.

c) Wirkung gegen Uromyces appendiculates auf Phaseolus vulgaris Phaseolus vulgaris-Pflanzen im Zweiblattstadium wurden mit einer Suspension der als Spritzpulver formulierten Substanz bis zur Tropfnässe besprüht (Konz. 0,05% Aktivsubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer frischen Sporensuspension des Bohnenrostes infiziert und anschliessend für einen Tag in einer feuchten Kammer, denn 12 Tage im Gewächshaus bei 20-22 C gehalten.

Anzahl und Grösse der Rostpusteln dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der Prüfsubstanzen.

d) Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Solanum Lycopersicum S. Lycopersicum-Pflanzen der gleichen Sorte und im gleichen Entwicklungsstadium wurden mit einer Brühe von 0,05% Aktivsubstanz behandelt (hergestellt aus der zu einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz). Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension von Ph. infestans tropfnass besprüht.

Sie bleiben dann für 6 Tage im Gewächshaus bei 18-20" C und hoher Luftfeuchtigkeit (95-100%) und zeigten nach dieser Zeit typische Blattflecken. Aufgrund ihrer Anzahl und Grösse erfolgt die Beurteilung der geprüften Substanz.

Die Verbindungen gemäss den Beispielen 1 bis 4 zeigten in den obigen Tests a bis d gute fungizide Wirkung.

Beispiel 9 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne Avenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in der Versuchsreihe A unmittelbar danach Tomatensetzlinge gepflanzt und in der Versuchsreihe B nach 8 Tagen Verweilzeit Tomaten eingesät.

Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tage nach den Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.

In diesem Test zeigten die Wirkstoffe gemäss Beispielen 1 bis 4 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne Avenaria.

PATENTANSPRUCH 1 Schädlingsbekämpfungsmittel, welches als aktive Komponente ein Formamidin der Formel EMI17.1 enthält, worin R1 einen substituierten oder unsubstituierten Phenylrest, R2 Wasserstoff oder einen verzweigten oder geradkettigen, gegebenenfalls substituierten Alkylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen und R3 einen gesättigten oder ungesättigten gegebenenfalls substituierten Acylrest bedeuten.

UNTERANSPRÜCHE

1. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Formamidin der Formel EMI18.1 2. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Formamidin der Formel EMI18.2 enthält.

3. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Formamidin der Formel EMI18.3 enthält.

4. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Formamidin der Formel enthält. EMI18.4 5. Mittel gemäss Patentanspruch I, welches als aktive Komponente das Formamidin der Formel enthält. EMI18.5

PATENTANSPRUCH II Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.

UNTERANSPRÜCHE 6. Verwendung gemäss Patentanspruch II, zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen.

7. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.

8. Verwendung gemäss Patentanspruch.II, zur Bekämpfung von Vertretern der Abteilung Thallophyta.