CH544755A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Indols - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen IndolsInfo
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- CH544755A CH544755A CH98371A CH98371A CH544755A CH 544755 A CH544755 A CH 544755A CH 98371 A CH98371 A CH 98371A CH 98371 A CH98371 A CH 98371A CH 544755 A CH544755 A CH 544755A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-phenyl- 2 -butylamino)propoxyj-indol-2-carboxamids und seiner Säureadditionssalze.
Erfindungsgemäss gelangt man zu dem neuen Indol und seinen Säureadditionssalzen, indem man 4-[3-(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl- 2-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-indol-2-carboxamid debenzyliert und das so erhaltene Indol als Base oder in Form eines Säureadditionssalzes gewinnt.
Aus der freien Base lassen sich nach bekannten Methoden Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt.
Die erfindungsgemässe Debenzylierung kann nach für die Debenzylierung analoger Verbindungen bekannten Methoden erfolgen. Das Verfahren ist. u. a. in der Hauptpatentschrift Nr.
530 397 beschrieben.
Die Ausgangsprodukte können wie in der Hauptpatentschrift Nr. 530 397 beschrieben hergestellt werden. Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung und ihre Säureadditionssalze zeichnen sich in der pharmakologischen Prüfung durch interessante Effekte aus und können daher als Heilmittel verwendet werden.
Sie besitzen u. a. eine Blockwirkung auf die adrenergischen ss-Rezeptoren und eignen sich daher u. a. zur Prophylaxe und Therapie von Koronarerkrankungen, insbesondere zur Behandlung von Angina pectoris.
Als Heilmittel kann das neue Indol bzw. seine Säureadditionssalze allein oder in geeigneter Arzneiform mit pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verabreicht werden.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung.
Beispiel 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-phenyl
2-butyl-amino)propoxy]indol-2-carboxamid
1 g 4-[3-(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-2-butylamino)-2 hydroxypropoxy]indol-2-carboxamid wird in 50 ml Methanol aufgenommen und nach Zusatz von 0,5 g Palladiumkatalysator (5% Palladium auf Aluminiumoxid) mit Wasserstoff bis zur Beendigung der Wasserstoffauf- nahme geschüttelt. Man filtriert vom Katalysator ab und verdampft unter vermindertem Druck das Lösungsmittel.
Das Hydrogenmaleinat der Titelverbindung schmilzt bei 210 bis 220.
Das als Ausgangsprodukt benötigte 4-[3 -(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl2-butylamino)-2-hydroxypropoxy]indol-2-carboxamid erhält man, indem man 2-Carbamoyl-4-benzyloxyindol (Smp.
187-1890) debenzyliert, das erhaltene 2-Carbamoyl-4hydroxyindol mit Epichlorhydrin behandelt und das entstandene Reaktionsprodukt mit N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-2butylamin umsetzt.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[2-Hydroxy-3 (2 -methyl-4-phenyl-2-butylamino)propoxy]indol-2-carb- oxamids und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-[3-(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-2butylamino)-2-hydroxypropoxy]-indol-2-carboxamid debenzyliert und das so erhaltene Indol als Base oder in Form eines Säureadditionssalzes gewinnt.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung des neuen 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-phenyl- 2 -butylamino)propoxyj-indol-2-carboxamids und seiner Säureadditionssalze.Erfindungsgemäss gelangt man zu dem neuen Indol und seinen Säureadditionssalzen, indem man 4-[3-(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl- 2-butylamino)-2-hydroxypropoxy]-indol-2-carboxamid debenzyliert und das so erhaltene Indol als Base oder in Form eines Säureadditionssalzes gewinnt.Aus der freien Base lassen sich nach bekannten Methoden Säureadditionssalze herstellen und umgekehrt.Die erfindungsgemässe Debenzylierung kann nach für die Debenzylierung analoger Verbindungen bekannten Methoden erfolgen. Das Verfahren ist. u. a. in der Hauptpatentschrift Nr.530 397 beschrieben.Die Ausgangsprodukte können wie in der Hauptpatentschrift Nr. 530 397 beschrieben hergestellt werden. Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung und ihre Säureadditionssalze zeichnen sich in der pharmakologischen Prüfung durch interessante Effekte aus und können daher als Heilmittel verwendet werden.Sie besitzen u. a. eine Blockwirkung auf die adrenergischen ss-Rezeptoren und eignen sich daher u. a. zur Prophylaxe und Therapie von Koronarerkrankungen, insbesondere zur Behandlung von Angina pectoris.Als Heilmittel kann das neue Indol bzw. seine Säureadditionssalze allein oder in geeigneter Arzneiform mit pharmakologisch indifferenten Hilfsstoffen verabreicht werden.Das nachfolgende Beispiel erläutert die Erfindung.Beispiel 4-[2-Hydroxy-3-(2-methyl-4-phenyl 2-butyl-amino)propoxy]indol-2-carboxamid 1 g 4-[3-(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-2-butylamino)-2 hydroxypropoxy]indol-2-carboxamid wird in 50 ml Methanol aufgenommen und nach Zusatz von 0,5 g Palladiumkatalysator (5% Palladium auf Aluminiumoxid) mit Wasserstoff bis zur Beendigung der Wasserstoffauf- nahme geschüttelt. Man filtriert vom Katalysator ab und verdampft unter vermindertem Druck das Lösungsmittel.Das Hydrogenmaleinat der Titelverbindung schmilzt bei 210 bis 220.Das als Ausgangsprodukt benötigte 4-[3 -(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl2-butylamino)-2-hydroxypropoxy]indol-2-carboxamid erhält man, indem man 2-Carbamoyl-4-benzyloxyindol (Smp.187-1890) debenzyliert, das erhaltene 2-Carbamoyl-4hydroxyindol mit Epichlorhydrin behandelt und das entstandene Reaktionsprodukt mit N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-2butylamin umsetzt.PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung des neuen 4-[2-Hydroxy-3 (2 -methyl-4-phenyl-2-butylamino)propoxy]indol-2-carb- oxamids und seiner Säureadditionssalze, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-[3-(N-Benzyl-2-methyl-4-phenyl-2butylamino)-2-hydroxypropoxy]-indol-2-carboxamid debenzyliert und das so erhaltene Indol als Base oder in Form eines Säureadditionssalzes gewinnt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH98371A CH544755A (de) | 1970-03-24 | 1971-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Indols |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH437370A CH530397A (de) | 1970-03-24 | 1970-03-24 | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate |
| CH98371A CH544755A (de) | 1970-03-24 | 1971-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Indols |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH544755A true CH544755A (de) | 1974-01-15 |
Family
ID=25686304
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH98371A CH544755A (de) | 1970-03-24 | 1971-01-22 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Indols |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH544755A (de) |
-
1971
- 1971-01-22 CH CH98371A patent/CH544755A/de unknown
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |