CH536354A - Azofarbstoffe enthaltende Farbstoffpräparate - Google Patents

Azofarbstoffe enthaltende Farbstoffpräparate

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CH536354A
CH536354A CH678270A CH678270A CH536354A CH 536354 A CH536354 A CH 536354A CH 678270 A CH678270 A CH 678270A CH 678270 A CH678270 A CH 678270A CH 536354 A CH536354 A CH 536354A
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CH
Switzerland
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sep
amino
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dye
alkyl
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CH678270A
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English (en)
Inventor
Hans-Joerg Dr Angliker
Richard Dr Peter
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung sind neue wertvolle Farbstoffpräparate, welche mindestens einen Azofarbstoff der Formel
EMI1.1     
 worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Acylrest einer organischen Säure, d ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Phenylthio- oder Phenoxygruppe und   R    ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest ist, und ein Dispergiermittel enthalten. Als Dispergiermittel dient z. B. Sulfitcelluloseablauge oder ein synthetisches Waschmittel, oder eine Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. Die Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Vermahlen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.



   Die in den Farbstoffpräparaten verwendeten Farbstoffe sind neu. Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man eine Kupplungskomponente der Formel
EMI1.2     
 mit der Diazoniumverbindung einer Diazokomponente kuppelt.



   Die Gruppe R1 ist eine niedere, d. h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, wie eine Methyl; Äthyl; n-Propyl- oder n-Butylgruppe sein, die in üblicher Weise substituiert sein kann, wie z. B. eine Benzyl-,   ss-Phenyäthyl;    halogenierte Alkylgruppe, wie ss-Chlor-   äthyl-,    ss,ss,ss-Trifluoräthyl-,   ss,γ-Dichlorpropyl, ss-Cyanäthyl-,      B-(B¯Cyanäthoxytäthy1-,    Alkoxyalkyl-, wie ss-Äthoxyäthyl- oder -Methoxybutyl-, Hydroxyalkyl-, wie ss-Hydroxyäthyl,   ss,γ

  ;-Dihydroxypropyl-,    Nitroalkyl-, wie ss-Nitroäthyl-, Carbalkoxy-, wie ss-Carbo(methoxy-, äthoxy- oder   propoxySäthyl-    (wobei die endständige Alkylgruppe in   a)-Stellung    Cyano-, Carbalkoxy-, Acyloxy- und Aminogruppen tragen kann),   ss-    oder   γ-Carbo(methoxy-   oder äthoxy)-propyl-, Acylaminoal   kyl-,    wie   ss4Acetyl-    oder   Formylpaminoäthyl;    Acyloxyalkyl-, wie ss-Acetyloxyäthyl-,   ss,γ

  ;-Diacetoxypropyl-,      ss-Propionyloxyät-    hyl-, ss-Butyryloxyäthyl-,   ss-Chloracetyloxyäthyl-,      ss-Acryloxyät-    hyl-,   (3-Cyanacetoxyäthyl-,      ss(p-Alkoxy-    oder phenoxybenzoyl)- oxyäthyl-,   ss-Benzoyk      (3(Alkyl-    oder Aryl)-sulfonylalkyl-, wie   B-Methansulfonyläthy1-,    ss-Äthansulfonyl-äthyl-,   ssAp-Chlorben-      zolsulfonylpäthyk    Alkyl- oder Aryl-carbamoyloxyalkyl-, wie   ss-Methylcarbamyloxyäthyl-    und   B-Phenylcarbamyloxyäthyl-,      A.lkyloxycarbonyloxyalkyl-,    wie   ss4Methoxy;

  ;    Äthoxy- oder Iso   propyloxytcarbonyloxyäthyl-,    y-Acetamido-propyl-,   ssAp-Nitro-    phenoxy)-äthyl,   (3(p-HydroxyphenoxyYäthyl-,      (3(3'-Acetylätho-    xycarbonyl)-äthyl-,   ss{(ss'-Cyano;    Hydroxy-, Methoxy- oder   Acetoxy > äthoxycarbonylIäthyl-    oder -methyl-,   ss-Carboxyät-    hyl-,   (3-Acetyläthyl-,    y-Aminopropyl- und   ss-Diäthyl-aminoäthyl-    gruppe.



   Die Gruppen R und R1 enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.



   Der Rest R ist ein Rest eines Alkohols, welcher von der Hydroxylgruppe befreit worden ist.



   Als Alkohole seien genannt: Methanol, Äthanol, n-Propanol, i-Propanol, Butanol, sec.-Butanol,   Iso-butanol,    2-Äthylhexanol, 2,2-Dimethylpentanol,   2,2,4-Trimethylpentanol,    Dodexylalkohol, Ocetadecylalkohol, Benzylalkohol, Allylalkohol, Methallylalkohol, Zimtalkohol, Laurylalkohol, Oleylalkohol, Diäthylenglycol monomethyläther oder -monoacetat, Triäthylenglycolmonobutyläther, Der Diazorest D leitet sich hauptsächlich ab von monooder bicyclischen Aminen der Formel
D - NH2 wie beliebigen diazotierbaren Aminen, die keine sauren wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten, insbesondere aber von Aminen, die einen heterocyclischen Fünfring mit 2 oder 3 Heteroatomen, vor allem ein Stickstoff- und ein oder zwei Schwefel;

  Sauerstoff- oder Stickstoffatome als Heteroatome aufweisen, und Aminobenzolen, vor allem negativ substituierten Aminobenzolen, insbesondere solchen der Formel
EMI1.3     
 worin a ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyloder Alkoxy-, Nitro-, Cyan; Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe, b ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe, e eine Nitro, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe, f ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Carbalkoxy- oder eine Carbonsäureamidgruppe bedeuten.



   Als Beispiele seien genannt: 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-methylsulfonyl-thiazol,   2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino4-methyl-5-nitrothiazol,    2-Amino4-methylthiazol,   2-Amino4-phenylthiazol,    2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 3-Aminopyridin, 3-Aminochinolin, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-1-phenylpyrazol, 3-Aminoindazol,     3-Amino-1,2,4-triazol,      5AMethyl-,    Äthyl;

  Phenyl- oder Benzyl)   1 2,4-triazol, 3-Amino-144-methoxyphenyl)-pyrazol,    2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol,   2-AminoX4-    oder   6pmethylsulfonylbenzthiazol,      2-Amino-1,3,4-thiadiazol,    2-Amino-1   ,3,5-thiadiazol,    2-Amino4-phenyl- oder   4-methyl-1,3,5-    thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-1 ,3,4-thiadiazol, 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3,5-bis(methylsulfonyl)-thiophen, 5-Amino-3-methyl-isothiazol, 2-Amino4-cyano-pyrazol, 2-(4'-Nitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyrazol, 3- oder 4-Aminophthalimid, Aminobenzol,

   1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,   1 -Amino-2-cyan4-chlorbenzol,    1-Amino-2-carbomethoxy4-chlorbenzol,   l-Amino-2-carbomethoxy4-nitrobenzol, l-Amino;2-chlor4-cyanbenzol, 1 -Amino-2-chlor4-nitrobenzol, l-Amino-2-broml-nitrobenzol, 1 -Amino-2-chlor4-carbäthoxybenzol,    l-Amino-2-chlor4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methylsulfonyl4-chlorbenzol,   1-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2,4-dinitro-642'-hydroxyäthylsulfonylS    benzol,   1 -Amino-2,4-dinitro-642'-chloräthylsulfonyl)-    benzol, l-Amino-2-methylsulfonyl4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methylsulfinyl-4-nitrobenzol,   1 -Amino-2,4-dinitrobenzol, 1 -Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan4-methyisulfonylbenzol,

   1-Amino-2,6-dichlor4-cyanbenzol,    1 -Amino-2,6-dichlor4-nitrob enzol,   t-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,    4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester,   1 -Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol    und insbesondere 1-Amino-2-cyan4-nitrobenzol, ferner   l-Aminobenzol-2-,    -3- oder 4-sulfonsäureamide, wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid,   N,Y-lsopropyloxypropyl-2-amino-naphthalin.6-    sulfonsäureamid,   N,γ-Isopropyloxypropyl-1-aminobenzol-2,   -3oder 4-sulfonsäureamid, N-Isopropyl-1-aminobenzol-2;

   -3- oder 4sulfonsäureamid,   N,y-Methoxyproplyl-1-aminobenzol-2-,    -3- oder 4sulfonsäureamid,   N,N-Bis(ss-hydroxyäthyl)-1-aminobenzol-2-,    -3oder   4-sulfonsäureamid,    l-Amino4-chlorbenzol-2-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate 2-, 3- oder 4-Aminophenylsulfamat,   2-Amino4;

   -5-    oder -6-methylphenylsulfamat, 2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat, 3-Amino-6-chlorphenylsulfamat, 3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat, 4-Amino-2- oder -3-methoxyphenylsulfamat,   N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat,    N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfamat,   N,N-Dimethyl-2-amino4-chlorphenylsulfamat, N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat    N,N-Di-n-butyl-3-aminophenylsulfamat,   0(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat,    O(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat,   N-Cyclohexyl-043-aminophenylpsulfamat, N(N-Methylanilin > 0(3-aminophenyl)sulfona N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamat, N-Äthylenimin-O-(4-aminophenyl)-sulfonat    N,N-Dimethyl4-aminophenylsulfamat,   O-(n-Propyl)-0(3-aminphenyl)sulfonat, O,ss-Chloräthyl-O-(2-aminophenyl)sulfonat   

    O-Benzyl-O-(3-aminophenyl)sulfonat und   O-Äthyl-044-amino-2,6-dimethyl-phenyl)sulfonat.



  4Aminoazobenzol,    3,2'-Dimethyl4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy4-aminoazobenzol, 4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy4-aminoazobenzol,   4Methoxy4-aminoazobenzol,    2-Methyl4'-methoxy-4-aminoazobenzol, 3,6,4'-Trimethoxy4-aminoazobenzol, 4'-Chlor4-aminoazobenzol, 2'- oder 3'-Chlor4-aminoazobenzol,   3-Nitro4-amino-2',4-dichlorazobenzol    und 4-Aminoazobenzol4'-sulfonsäureamid.



   Statt der oben genannten, von ionogenen, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponenten können auch solche verwendet werden, welche faserreaktive Gruppen enthalten, wie z. B. s-Triazinylreste, die am Triazinring 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder zwei Arylsulfonyloder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Monooder   Bis-(γ

  ;-Halogen-ss-hydroxypropyl)-aminogruppen,      B-Halo-    genäthylsulfamylreste,   ss-Halogenäthoxygruppen,      ss-Halogenät-    hylmercaptogruppen, 2-Chlor-benzthiazolyl-6-azogruppen, 2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen,   y-Halogen-ss-hydroxy-    propylsulfamylreste, Chloracetylaminogruppen,   a,ss-Dibrom-    propionylgruppen, Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylgruppen.



  Geeignete faserreaktive Diazokomponenten sind z. B.



     N,ss-Chloräthyl-3-chlor4-amino-benzolsulfamid    (Hydrochlorid),   N,ss-Chloräthyl4-aminobenzol-sulfamid    (Hydrochlorid),   3-Brom4-amino-o-chloracetophenon, N,y-Chlor-P-hydroxypro-    pyl4-aminobenzol-sulfamid,   N,ss-Chloräthyl-1-amino4-naphthyl-    sulfonamid,   N,ss-Chloräthyl-1-amino-3,5-dichlor-benzolsulfamid    und   4-(y-Chlor-B-hydroxy-propoxy)-anilin,   
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann der Stellung der betreffenden Aminogruppe entsprechend, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.

 

   Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Milieu, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Dimethylformamid, Pyridin, respektiv dessen Salzen, vorgenommen werden.



   Die neuen Farbstoffe sind in der Regel in Wasser unlöslich.  



   Die Kupplungskomponenten werden erhalten, indem man ein Amin der Formel
EMI3.1     
 mit einem Säurehalogenid der Formel A-Halogen oder einem anderen acylierenden Derivat   eimer    Carbonsäure, eines Kohlensäuremonoesters oder einem Isocyanat umsetzt.



   Als Ausgangsstoffe geeignete Carbonsäurehalogenide der Formel A-Halogen sind aliphatische Säurechloride, wie Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Propionylchlorid, n-Butyrylchlorid, Crotonsäurechlorid, 4-Chlorbutyrylchlorid, araliphatische Carbonsäurehalogenide, wie Phenylacetylchlorid oder p-Nitrophenylacetylchlorid, aromatische Carbonsäurechloride, wie Benzoylchlorid,   o,    m- und   pMethyl-    und Äthylbenzoylchlorid, o; m- und p-Methoxy- und Äthoxybenzoylchlorid,   3,4-Dinitrobenzoylchlorid,      2,4-    oder   3,4-DichlXorbenzoyl-    chlorid, p-Phenylazobenzoylchlorid, heterocyclische Carbonsät'rehalogenide, wie Furan-2-carbonsäurechlorid, 2-Thenoylchlorid, 2-Thienylacetylchlorid und Nicotinsäurechlorid.



   Als Ausgangstoffe geeignete Sulfonsäurehalogenide sind Benzolsulfonsäurechlorid,   o-    und p-Toluolsulfonsäurechlorid,   2,4-,    2,5- oder 3,5-Dimethyl-benzolsulfonsäurechlorid, 3,4,5oder   2,4,6-Trimethyl-benzolsulfonsäurechlorid,    p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid,   2-Methyl-5-chlor-,    5-Methyl-thiophen-2-sulfonsäurechlorid, Methansulfonsäurechlorid, Butansulfonsäurechlorid,   ss-Äthoxyäthansulfonsäurechlorid    und Benzylsulfonsäurechlorid.



   Als Kohlensäurederivate kommen für die Acylierung beispielsweise die Verbindungen der folgenden Formeln in Frage: CICOSC2H5   ClCOOC2Hs      ClCONHC2Hs    CICOSCH2CH2CI   ClCOOCH2CH2Cl    CICONHCH2CH2CI   ClCOSCH2CH2OCH3      ClCOOCH2CH2OCH3    CICONHCH2CH20CH3   ClCOSC6Hs      ClCOOC6H5    ClCONHC6Hs   C1COSC6H40CH3 ClCOOC6H4OCH3 ClCONHC6HsOCH3      ClCOSC6H4Cl      ClCOOC6H4Cl    CICONHC6H4CI ClCOSC6H4NO2 ClCOOC6H4NO2 ClCONHC6H4NO2
Anstelle der Chlorkohlensäureamide können auch Isocyanate verwendet werden, wie z. B.

  Methylisocyanat, n-Propylisocyanat, n-Butylisocyanat, Octylisocyanat, Butyl-isocyanatoacetat, Phenylisocyanat, p-Tolyl,   o-,    m- oder p-Tolylisocyanat, 2,5-Dichlorphenylisocyanat, 2-Biphenylylisocyanat, Tetrahydrofurfurylisocyanat, 3-Isocyanato-pyridin und 2-Furylisocyanat
Die neuen Farbstoffpräparate eigenen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und vor allem synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acryloder Acrylnitrilfasern, Polyacrylnitrilfasern und Mischpolyme ren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acryl estern, Acrylamiden, Vinylpyridin.

  Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, Polyolefinen wie basisch modifizierten, mit Nickel modifizierten oder unmodifizierten Polypropylen, Cellulosetri- und   21L-acetat    und insbesondere Fasern aus Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon 12 und aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Dimethylcyclohexan, und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Äthylenglykol.



   Die Färbepräparate enthalten Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht.



   Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder aber den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über 100   C,    beispielsweise bei 120   "C,    durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise   o-    oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie o-Dichlorbenzol oder Diphenyl.



   Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foulardierte Polyestergewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100   "C,    beispielsweise zwischen 180 bis 210   "C,    erhitzt.



   Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.



   Weiterhin kann man z. B. in organischen Lösungsmittelflotten färben, wie einer Mischung aus Perchloräthylen und Dimethylformamid.



   Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
20,3 Teile   3,B-Cyanäthylaminoacetanilid,    56 Teile Chloressigsäureäthylester und 25 Teile Natriumbicarbonat werden 16 Stunden im Ölbad von   1500    gerührt, durch Wasserdampfdestillation wird der überschüssige Chloressigsäureäthylester abgetrieben, der Rückstand wird aus Wasser/Alkohol kristallisiert Man erhält so die Kupplungskomponente der Formel
EMI3.2     
 1,73 Teile   2-Chlor4nitroanilin    werden auf übliche Weise in Nitrosylschwefelsäure diazotiert und auf   Eiswasser    ausgetragen.

  Zu dieser Diazolösung tropft man bei 0 bis   5     eine Lösung von 2,9 Teilen der oben beschriebenen Kupplungskomponenten in 25 Vol.-Teilen   80 tOiger    Essigsäure, rührt über Nacht bei 0 bis   5",    saugt den entstandenen Niederschlag ab  und wäscht mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen verbleiben 4,6 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI4.1     
 Es färbt Polyestermaterialien in brillanten Scharlachtönen von ausgezeichneter Licht und Sublimierechtheit.



   Kuppelt man die in Spalte II der nachfolgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten mit den Diazoniumverbindungen der in Spalte I   angegetenen    Amine, so erhält man Farbstoffe, welche Polyesterfasern in den in Spalte III angegebenen Nuancen färben, wenn kein anderes Substrat angegeben ist, wie z. B. synthetisches Polyamid (abgekürzt:
PA).
EMI4.2     


<tb>



   <SEP> II <SEP> III
<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> Rot1 <SEP> lifYan4-nitro.ani- <SEP> /o2H4OH <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Blau
<tb>  <SEP> NU <SEP> ICH <SEP> CH3 <SEP> COOC2Hg
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> ZC2Hy-O-COCH3 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 00-0-0 <SEP> Ii
<tb>  <SEP> NHC <SEP> O-C <SEP> ,H, <SEP> cl
<tb>  <SEP> 65
<tb> 3 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> C,H <SEP> -O-CO-C,K <SEP> Orange
<tb>  <SEP> /L4 <SEP> 37
<tb>  <SEP> NHCOCH3 <SEP> 2 <SEP> CO <SEP> 3H7
<tb> 4 <SEP> 2-Chlor4methylsul- <SEP> C <SEP> H <SEP> 0OOH <SEP> H <SEP> Orange
<tb>  <SEP> fonyl-anilin <SEP>  >  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 65
<tb>  <SEP> NHCb <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH-0 <SEP> 2-Chlor4-methylsul- <SEP> H
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 2-Chlor4-methylsul- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> fonyl-anilin
<tb>  <SEP> NHC; 

  <SEP> CH3 <SEP> -CO-O0H2-06H5
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 2-Cyan4-nitro-ani- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> lin <SEP> / <SEP>  > / <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHS02CH) <SEP> OH2-OO-OO <SEP> 5H11
<tb>  <SEP> 7 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> ON <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NH <SEP> OH2-COOO2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 8 <SEP> 2-Chlor4-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> /24 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHCOH2H5 <SEP> Ofi2-OOS-O2H5
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> P <SEP> Ns <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHO <SEP> 

   CHe-CO-NCH3-C6H5
<tb>  <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 2-Cyan4-nitroani- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> lin <SEP> /24 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHCOCH3 <SEP> OH2-C00O2H5
<tb> 11 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> C <SEP> H <SEP> -O <SEP> H <SEP> Orange
<tb>  <SEP> JZ-)-N
<tb>  <SEP> NHOOOH3 <SEP> CHzCO-OC2H5
<tb>  <SEP> 12 <SEP> 2-Chlor4-methyl- <SEP> /0 <SEP> 2 <SEP> OOH <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb>  <SEP> sulfonylanilin
<tb>  <SEP> NHCOOff3 <SEP> CH.-C-OC <SEP> H,
<tb>  <SEP> 25
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 13 <SEP> 2-Cyan4-chloranilin <SEP> OH <SEP> Orange
<tb>  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> FT)N
<tb>  <SEP> / <SEP> GK,-CO-OC,

   <SEP> H
<tb>  <SEP> NH-OONH-c4H92 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 14 <SEP> 2-Trifluormethyl- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Orange
<tb> 4-chloranilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> F-)-N1
<tb>  <SEP> CK <SEP> -CO-O,H,
<tb>  <SEP> NH-CO-CH,
<tb> 15 <SEP> 2-Amino4-phenyl- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Orange
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> NIH-CD-CII,

   <SEP> CM
<tb>  <SEP> NH-000H3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> I <SEP> 0 <SEP> H <SEP> ON <SEP> Blau
<tb> 16 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> N <SEP> Rot
<tb>  <SEP> N-OO0H3 <SEP> OH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> o <SEP> ii <SEP> ON
<tb> 17 <SEP> 2-Carbomethoxy4-ni- <SEP> C2H4CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NH-O00H3 <SEP> OH2-0OOC <SEP> 2H5
<tb> 18 <SEP> 2-Chlor4-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> zu <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> OH <SEP> 2-0000 <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH( > O <SEP> Cl
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 19 <SEP> 2-Chlor4-nitro- <SEP> CK <SEP> CN <SEP> Gell > 
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHCC2H5 

   <SEP> OH <SEP> H5
<tb>  <SEP> II <SEP> 2-00006
<tb>  <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> 2-Brom4,6-dinitro- <SEP> OCH <SEP> Blau
<tb>  <SEP> anilin <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> F <SEP> -N
<tb>  <SEP> $9N
<tb>  <SEP> NHCCH3 <SEP> CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> OH
<tb> 21 <SEP> SNitroanilin <SEP> / <SEP> 3 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> H3 <SEP> CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> CH)
<tb> 22 <SEP> 2-,Brom4,6- <SEP> OH <SEP> Violett
<tb>  <SEP> dinitroanilin <SEP> /cd3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> -IS
<tb>  <SEP> 59N
<tb>  <SEP> NHOOH3N\OH?C0002 <SEP> H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 23 <SEP> p-Aminoazobenzol <SEP> a <SEP> H <SEP> CN <SEP> Rot
<tb>  <SEP> /24
<tb>  <SEP> 9 <SEP> NX
<tb>  <SEP> NHOCH3 <SEP> OH2 <SEP> OO-O-O2H5
<tb>  <SEP> li <SEP> 3 <SEP> L <SEP> L/
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 24 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> C,

   <SEP> KCN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> /24 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> HO-OH <SEP> stichig
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> 11 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> '2 <SEP> CO-O-CH.-C <SEP> CH
<tb> 252-Chlor-4-nitro- <SEP> Ç}N(CH2C +C2H5)2 <SEP> stiehbg
<tb>  <SEP> NHCCH. <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 11 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 0
<tb> 26 <SEP> 2-Sulfomethyl- <SEP> CH <SEP> -0ONH-0 <SEP> H
<tb>  <SEP> 4-nitro-anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Rot
<tb>  <SEP> r <SEP> \CH2CHNHCóH5
<tb>  <SEP> NK-CO-CH,
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> ON
<tb> 27 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> C2H4CN <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> N <SEP> an <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> \CH,-CO-OC,H,

   <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH <SEP> -0-OH-OH
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> O <SEP> Br <SEP> Br
<tb> 28 <SEP> 2-Cyan4-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -c <SEP> H <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> N <SEP> = N <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> \CH <SEP> -CO-OC, <SEP> K,
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Ol
<tb>  <SEP> N=C
<tb>  <SEP> / <SEP> \
<tb>  <SEP> NH-O <SEP> N
<tb>  <SEP> XCl
<tb>   
EMI9.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> 29 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Orange.
<tb>



   <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> \ <SEP> -N' <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> \cH <SEP> OC2H5 <SEP> H
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Ol
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> NH-C <SEP> N
<tb>  <SEP> SN=e/
<tb>  <SEP> sOCH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 30 <SEP> OH
<tb>  <SEP> 30 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP> ,

   <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 5 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> CH3--COC <SEP> H,
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> NH-C <SEP> N
<tb>  <SEP> \N-rJ
<tb>  <SEP> oCH
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 31 <SEP> 2-Cyan4-chlor- <SEP> C <SEP> H <SEP> + <SEP> CH <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> N <SEP> 5 <SEP> N <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> CK3-CD-OCHc
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N <SEP> H <SEP> H
<tb>  <SEP> sN-C/ <SEP> -C <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> rr <SEP> -OK
<tb>  <SEP> C2H4-OH
<tb>  <SEP> C <SEP> H
<tb>  <SEP> 32 <SEP> 2-Cyan4-chlor- <SEP> /O2H5 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP>  < 3 <SEP> N <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> CH,

   <SEP> -CO- <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C-CK=CH-CF--CH
<tb>  <SEP> -0-OH= <SEP> OH-OH-OH2
<tb>  <SEP> in <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> O <SEP> F2
<tb> 33 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> /CH2CH2Cl <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP>  <  <SEP> T <SEP> N <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> \cH2c00O2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NH-COCH3
<tb>   
EMI10.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> 34 <SEP> 3-Amino-benz- <SEP> C <SEP> H <SEP> -O-C,H,-CN <SEP> Violett
<tb>  <SEP> isothiazol <SEP> N <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> auf
<tb>  <SEP> \ <SEP> OH2-OOOC <SEP> 2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NHCOCH2Cl
<tb>  <SEP> 35 <SEP> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP>  <  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> auf <SEP> auf
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 2O00O <SEP> 2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C- <SEP> C
<tb>  <SEP> 

   // <SEP> +
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C <SEP> N
<tb>  <SEP> XN=C/
<tb>  <SEP> \Cl
<tb>  <SEP> 36 <SEP> 3-Amino-7-chlor- <SEP> C <SEP> H <SEP> -00(1-OH <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP> u3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> N <SEP> bs <SEP> auf
<tb>  <SEP> \oH2-C <SEP> -CO-OC25 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NH <SEP> -CD-CH=CH
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> 37 <SEP> 3-Amino4-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> N <SEP> DN <SEP> auf
<tb>  <SEP> \CH <SEP> -CO-OC,H, 

   <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> // <SEP> +
<tb>  <SEP> NH-0\NC/N/OH3
<tb>  <SEP> \N=rc/ <SEP> CH,
<tb>  <SEP> sCH3
<tb> 38 <SEP> 3-Amino-5,7-di- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> brom-benziso- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> thiazol <SEP> N <SEP> so <SEP> auf
<tb>  <SEP> OH2-0000 <SEP> 2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> Ol
<tb>  <SEP> NC
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C <SEP> N
<tb>  <SEP> S-O <SEP> 2H5
<tb>   
EMI11.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 39 <SEP> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 7-brom-benziso- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> thiazol <SEP> auf
<tb>  <SEP> CH <SEP> -0OoC <SEP> H <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> // <SEP> w
<tb>  <SEP> NH-C <SEP> N
<tb>  <SEP> \ C2H5
<tb> 40 <SEP> 3-Amino-5-nitro- 

   <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 7-brombenzisothiazol <SEP> /24
<tb>  <SEP> N\CH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH-000H
<tb>  <SEP> 3
<tb> 41 <SEP> 3-Amino-5-nitro- <SEP> C <SEP> H <SEP> 0-0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP> r <SEP> /24 <SEP> 5
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> X <SEP> -CO <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH <SEP> -00-OH3
<tb> 42 <SEP> 2-Amino-6-acetyl- <SEP> 0 <SEP> 2H4CN <SEP> Blaurot
<tb>  <SEP> amino-benzthiazol
<tb>  <SEP> 'CH <SEP> CO-V <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH <SEP> -CO-CK,
<tb> 43 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN
<tb>  <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> C2H4CN <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Rotvio
<tb>  <SEP> benzthiazol <SEP> N <SEP> lett
<tb>  <SEP> P
<tb>  <SEP> MI <SEP> -CO-CK,

   <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> OQOH3
<tb> 44 <SEP> 3-Amino-5-phenyl- <SEP> H <SEP> ON <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> o¯N <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> -OOOC <SEP> H
<tb>  <SEP> \CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> MI <SEP> CH3
<tb>   
EMI12.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 45 <SEP> 2-Amino-6-äthoxy- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blaurot
<tb>  <SEP> benzthiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> N\OH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH-CO-CH3
<tb> 46 <SEP> 2-Amino-5-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> thiazol <SEP>  <  <SEP> / <SEP> 4
<tb>  <SEP> N\OH2-0OÄ)O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> \CH,-CO-OC2Hg
<tb>  <SEP> NH-CO-CH3
<tb> 47 <SEP> roh
<tb> 2-Amino-6-äthoxy- <SEP> C,

   <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Blaurot
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> \CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> NH-CO-CH,
<tb> 48 <SEP> 5-Amino- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0-00-0 <SEP> H <SEP> -00-0 <SEP> H <SEP> (-)
<tb>  <SEP> 3-phenyl- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> 1,2,4- <SEP> O <SEP> WN <SEP> OC,K, <SEP> Blau
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> -CO- <SEP> H <SEP> stichig
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> MI-00-0H3
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> O00 <SEP> R <SEP> -0-00-0 <SEP> H <SEP> (-p)
<tb> 495-Amino- <SEP> C,

   <SEP> 2 <SEP> O-CO-CsX4Q-CO-C,H <SEP> (-p)
<tb>  <SEP> 3-phenyl- <SEP> N
<tb>  <SEP> 1,2,4
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> 0H <SEP> -CO-OC <SEP> H <SEP> H <SEP> Btau
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> NH-CO-C <SEP> (-n) <SEP> Rot
<tb> 50 <SEP> 4-(B-Chlor- <SEP> /0 <SEP> 2H5 <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> äthyl <SEP> N <SEP> / <SEP> stichig
<tb>  <SEP> amino- <SEP> \, <SEP> N <SEP> Rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> sulfonyl >  <SEP> 0H-0 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> anilin
<tb>  <SEP> NH-CO-CH3
<tb>    Beispiel 2
4 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI13.1     
 werden in 25 Vol.-Teilen Dimethylformamid auf 80   "C    erwärmt und bei dieser Temperatur mit Dimethylsulfat versetzt Bei der gleichen Temperatur wird einige Zeit verrührt,

   und nach dem Abkühlen wird der   Farm stoff    durch Zugabe von Äthylacetat ausgefällt Nach dem üblichen Aufarbeiten und Aussalzen mit Natriumchlorid erhält man einen Farbstoff der Formel
EMI13.2     
 welcher Polyacrylnitrilmaterial in blauen Tönen färbt.



   Wenn man die in der folgenden Tabelle in Spalte I angegebenen   Diazokomponenten    diazotiert, auf die in Spalte II angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt und wie oben beschrieben alkyliert, erhält man Farbstoffe, welche Acrylfasern in den in Spalte III angegebenen Tönen färben
EMI13.3     


<tb>  <SEP> ll <SEP> III
<tb>  <SEP> 2-Amino-benzthiazol <SEP> /02H4-0N <SEP> Blau
<tb>  <SEP> P-N
<tb>  <SEP> NH <SEP> C-CH,

   <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C,H <SEP> -CN
<tb>  <SEP> 2-Amino-6-äthoxy- <SEP> / <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzthiazol <SEP>  < 7 <SEP> N
<tb>  <SEP> OH2-0OOO <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH <SEP> C-CH,
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0N
<tb>  <SEP> 2-Amino-chinolin <SEP> /L4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Blau
<tb> N\CH2-0OOO2H5
<tb>  <SEP> L <SEP> r3
<tb>  <SEP> MI <SEP> -0-0H3
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI14.1     


<tb>  <SEP> ll <SEP> III
<tb> 2-Amino-6-methoxy- <SEP> / <SEP> 2H4-0N <SEP> Blau
<tb> benzthiazol <SEP>  <  <SEP> N
<tb>  <SEP> F <SEP> \CH <SEP> -COC.H
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C-CH,
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb> 2-Amino-6-acetylamino- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> Blau
<tb> benzthiazol <SEP>  <  <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> -N
<tb>  <SEP> 0H2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH-C-CH
<tb>  <SEP> Ii
<tb>  

   <SEP> 0
<tb> 2-Amino-6-phenylsulfo- <SEP> /0 <SEP> 4 <SEP> Blau
<tb> nylaminobenzthiazol <SEP> N
<tb>  <SEP> \OH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> MI <SEP> -0-0H
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 2-Amino-6-nitro-benz- <SEP> CH2C <SEP> H-0N <SEP> Blau
<tb>  <SEP> thiazol <SEP> 24
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> OH2-000O <SEP> OC <SEP> H
<tb>  <SEP> L- <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH-C-CH)
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0N
<tb> 2-Amino-5-phenylthiazol <SEP> C <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> F <SEP> \CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C-CH,
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  Beispiel 3
100 Teile einer 2n Salzsäurelösung, welche 4,6 Teile   p-Amino-#-(N-chlortrimethylamino-)-acetophenon    enthält, wird auf   0     abgekühlt und mit 4n NaNO2-Lösung diazotiert.

 

  Nach dem Kuppeln mit 5,8 Teilen der Formel
EMI14.2     
  erhält man einen Farbstoff der Formel
EMI15.1     
 welcher Polyacrylnitrilmaterial in orangeroten Tönen färbt. 

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Farbstoffpräparate, welche mindestens einen Azofarbstoff der Formel EMI15.2 worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Acylrest einer organischen Säure, d ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Phenylthio- oder Phenoxygruppe und R1 ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest ist, und ein Dispergiermittel enthalten.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Farbstoffpräparate gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff enthalten in welchem R1 ein Phenyläthyl-, Benzyl-, Cyanäthyl, Cyanäthoxyäthyl-, Halogenäthyl-, oder Acyloxyalkylrest ist.
    2. Farbstoffpräparate gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff enthalten in welchem in Rl die Acyloxyalkylgruppe für eine Benzoyloxy-, Acetoxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-, Butyryloxyäthyl-, oder Alkyloxycarbonyloxyalkylgruppe steht.
    3. Farbstoffpräparate gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff der Formel EMI15.3 enthalten.
    4. Farbstoffpräparate gemäss Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Diazokomponente von einem Amin der Formel EMI15.4 worin a ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyloder Alkoxy; Nitro; Cyan; Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe, b ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl; Cyan- oder Trifluormethylgruppe, e eine Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe, f ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Carbalkoxy- oder eine Carbonsäureamidgruppe bedeuten, ableitet.
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US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them

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US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them

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