CH536354A - Azo pigment prepns - from n-alkyl n-carboxymethyl 3-acyl-amino anilines as coupling components - Google Patents

Azo pigment prepns - from n-alkyl n-carboxymethyl 3-acyl-amino anilines as coupling components

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CH536354A
CH536354A CH678270A CH678270A CH536354A CH 536354 A CH536354 A CH 536354A CH 678270 A CH678270 A CH 678270A CH 678270 A CH678270 A CH 678270A CH 536354 A CH536354 A CH 536354A
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amino
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alkyl
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CH678270A
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German (de)
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Hans-Joerg Dr Angliker
Richard Dr Peter
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Ciba Geigy Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions

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Abstract

The azo pigments are of formula: (in which D is the gp of a aliazo component, A is an acyl gp of an org. acid; X is H, Cl, lower alkyl or alkoxy, phenylthio or phenoxy and R1 is opt. substd. alkyl). Pref. R1 is phenylethyl, benzyl, cyanoethoxyethyl, haloethyl, acyloxy alkyl or esp. cyanoethyl. The diazo component is pref. an amine contg. a heterocyclic 5-member ring, or esp. an aminobenzene with negative substits. The pigments are suitable, as dispersions contg. usual dispersing agents, for dyeing/printing leather, wool, silk and esp. synthetic fibres, giving strong colours with good fastness.

Description

  

  
 



   Gegenstand der Erfindung sind neue wertvolle Farbstoffpräparate, welche mindestens einen Azofarbstoff der Formel
EMI1.1     
 worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Acylrest einer organischen Säure, d ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Phenylthio- oder Phenoxygruppe und   R    ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest ist, und ein Dispergiermittel enthalten. Als Dispergiermittel dient z. B. Sulfitcelluloseablauge oder ein synthetisches Waschmittel, oder eine Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. Die Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z. B. durch Vermahlen des Farbstoffes in trockener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.



   Die in den Farbstoffpräparaten verwendeten Farbstoffe sind neu. Die neuen Farbstoffe werden erhalten, indem man eine Kupplungskomponente der Formel
EMI1.2     
 mit der Diazoniumverbindung einer Diazokomponente kuppelt.



   Die Gruppe R1 ist eine niedere, d. h. 1 bis 4, vorzugsweise 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylgruppe, wie eine Methyl; Äthyl; n-Propyl- oder n-Butylgruppe sein, die in üblicher Weise substituiert sein kann, wie z. B. eine Benzyl-,   ss-Phenyäthyl;    halogenierte Alkylgruppe, wie ss-Chlor-   äthyl-,    ss,ss,ss-Trifluoräthyl-,   ss,γ-Dichlorpropyl, ss-Cyanäthyl-,      B-(B¯Cyanäthoxytäthy1-,    Alkoxyalkyl-, wie ss-Äthoxyäthyl- oder -Methoxybutyl-, Hydroxyalkyl-, wie ss-Hydroxyäthyl,   ss,γ

  ;-Dihydroxypropyl-,    Nitroalkyl-, wie ss-Nitroäthyl-, Carbalkoxy-, wie ss-Carbo(methoxy-, äthoxy- oder   propoxySäthyl-    (wobei die endständige Alkylgruppe in   a)-Stellung    Cyano-, Carbalkoxy-, Acyloxy- und Aminogruppen tragen kann),   ss-    oder   γ-Carbo(methoxy-   oder äthoxy)-propyl-, Acylaminoal   kyl-,    wie   ss4Acetyl-    oder   Formylpaminoäthyl;    Acyloxyalkyl-, wie ss-Acetyloxyäthyl-,   ss,γ

  ;-Diacetoxypropyl-,      ss-Propionyloxyät-    hyl-, ss-Butyryloxyäthyl-,   ss-Chloracetyloxyäthyl-,      ss-Acryloxyät-    hyl-,   (3-Cyanacetoxyäthyl-,      ss(p-Alkoxy-    oder phenoxybenzoyl)- oxyäthyl-,   ss-Benzoyk      (3(Alkyl-    oder Aryl)-sulfonylalkyl-, wie   B-Methansulfonyläthy1-,    ss-Äthansulfonyl-äthyl-,   ssAp-Chlorben-      zolsulfonylpäthyk    Alkyl- oder Aryl-carbamoyloxyalkyl-, wie   ss-Methylcarbamyloxyäthyl-    und   B-Phenylcarbamyloxyäthyl-,      A.lkyloxycarbonyloxyalkyl-,    wie   ss4Methoxy;

  ;    Äthoxy- oder Iso   propyloxytcarbonyloxyäthyl-,    y-Acetamido-propyl-,   ssAp-Nitro-    phenoxy)-äthyl,   (3(p-HydroxyphenoxyYäthyl-,      (3(3'-Acetylätho-    xycarbonyl)-äthyl-,   ss{(ss'-Cyano;    Hydroxy-, Methoxy- oder   Acetoxy > äthoxycarbonylIäthyl-    oder -methyl-,   ss-Carboxyät-    hyl-,   (3-Acetyläthyl-,    y-Aminopropyl- und   ss-Diäthyl-aminoäthyl-    gruppe.



   Die Gruppen R und R1 enthalten im allgemeinen nicht mehr als 18 Kohlenstoffatome.



   Der Rest R ist ein Rest eines Alkohols, welcher von der Hydroxylgruppe befreit worden ist.



   Als Alkohole seien genannt: Methanol, Äthanol, n-Propanol, i-Propanol, Butanol, sec.-Butanol,   Iso-butanol,    2-Äthylhexanol, 2,2-Dimethylpentanol,   2,2,4-Trimethylpentanol,    Dodexylalkohol, Ocetadecylalkohol, Benzylalkohol, Allylalkohol, Methallylalkohol, Zimtalkohol, Laurylalkohol, Oleylalkohol, Diäthylenglycol monomethyläther oder -monoacetat, Triäthylenglycolmonobutyläther, Der Diazorest D leitet sich hauptsächlich ab von monooder bicyclischen Aminen der Formel
D - NH2 wie beliebigen diazotierbaren Aminen, die keine sauren wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten, insbesondere aber von Aminen, die einen heterocyclischen Fünfring mit 2 oder 3 Heteroatomen, vor allem ein Stickstoff- und ein oder zwei Schwefel;

  Sauerstoff- oder Stickstoffatome als Heteroatome aufweisen, und Aminobenzolen, vor allem negativ substituierten Aminobenzolen, insbesondere solchen der Formel
EMI1.3     
 worin a ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyloder Alkoxy-, Nitro-, Cyan; Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe, b ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe, e eine Nitro, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe, f ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Carbalkoxy- oder eine Carbonsäureamidgruppe bedeuten.



   Als Beispiele seien genannt: 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-methylsulfonyl-thiazol,   2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino4-methyl-5-nitrothiazol,    2-Amino4-methylthiazol,   2-Amino4-phenylthiazol,    2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 3-Aminopyridin, 3-Aminochinolin, 3-Aminopyrazol, 3-Amino-1-phenylpyrazol, 3-Aminoindazol,     3-Amino-1,2,4-triazol,      5AMethyl-,    Äthyl;

  Phenyl- oder Benzyl)   1 2,4-triazol, 3-Amino-144-methoxyphenyl)-pyrazol,    2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol,   2-AminoX4-    oder   6pmethylsulfonylbenzthiazol,      2-Amino-1,3,4-thiadiazol,    2-Amino-1   ,3,5-thiadiazol,    2-Amino4-phenyl- oder   4-methyl-1,3,5-    thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-1 ,3,4-thiadiazol, 2-Amino-3-nitro-5-methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3,5-bis(methylsulfonyl)-thiophen, 5-Amino-3-methyl-isothiazol, 2-Amino4-cyano-pyrazol, 2-(4'-Nitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyrazol, 3- oder 4-Aminophthalimid, Aminobenzol,

   1-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,   1 -Amino-2-cyan4-chlorbenzol,    1-Amino-2-carbomethoxy4-chlorbenzol,   l-Amino-2-carbomethoxy4-nitrobenzol, l-Amino;2-chlor4-cyanbenzol, 1 -Amino-2-chlor4-nitrobenzol, l-Amino-2-broml-nitrobenzol, 1 -Amino-2-chlor4-carbäthoxybenzol,    l-Amino-2-chlor4-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2-methylsulfonyl4-chlorbenzol,   1-Amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzol, 1 -Amino-2,4-dinitro-642'-hydroxyäthylsulfonylS    benzol,   1 -Amino-2,4-dinitro-642'-chloräthylsulfonyl)-    benzol, l-Amino-2-methylsulfonyl4-nitrobenzol, 1-Amino-2-methylsulfinyl-4-nitrobenzol,   1 -Amino-2,4-dinitrobenzol, 1 -Amino-2,4-dicyanbenzol, l-Amino-2-cyan4-methyisulfonylbenzol,

   1-Amino-2,6-dichlor4-cyanbenzol,    1 -Amino-2,6-dichlor4-nitrob enzol,   t-Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol,    4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester,   1 -Amino-2,4-dinitro-6-chlorbenzol    und insbesondere 1-Amino-2-cyan4-nitrobenzol, ferner   l-Aminobenzol-2-,    -3- oder 4-sulfonsäureamide, wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid,   N,Y-lsopropyloxypropyl-2-amino-naphthalin.6-    sulfonsäureamid,   N,γ-Isopropyloxypropyl-1-aminobenzol-2,   -3oder 4-sulfonsäureamid, N-Isopropyl-1-aminobenzol-2;

   -3- oder 4sulfonsäureamid,   N,y-Methoxyproplyl-1-aminobenzol-2-,    -3- oder 4sulfonsäureamid,   N,N-Bis(ss-hydroxyäthyl)-1-aminobenzol-2-,    -3oder   4-sulfonsäureamid,    l-Amino4-chlorbenzol-2-sulfonsäureamid, und die N-substituierten Derivate 2-, 3- oder 4-Aminophenylsulfamat,   2-Amino4;

   -5-    oder -6-methylphenylsulfamat, 2-Amino-5-methoxy-phenylsulfamat, 3-Amino-6-chlorphenylsulfamat, 3-Amino-2,6-dichlorphenylsulfamat, 4-Amino-2- oder -3-methoxyphenylsulfamat,   N,N-Dimethyl-2-aminophenylsulfamat,    N,N-Di-n-butyl-2-aminophenylsulfamat,   N,N-Dimethyl-2-amino4-chlorphenylsulfamat, N,n-Propyl-3-aminophenylsulfamat    N,N-Di-n-butyl-3-aminophenylsulfamat,   0(3-Aminophenyl)-N-morpholin-N-sulfonat,    O(3-Aminophenyl)-N-piperidin-sulfonat,   N-Cyclohexyl-043-aminophenylpsulfamat, N(N-Methylanilin > 0(3-aminophenyl)sulfona N,N-Diäthyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamat, N-Äthylenimin-O-(4-aminophenyl)-sulfonat    N,N-Dimethyl4-aminophenylsulfamat,   O-(n-Propyl)-0(3-aminphenyl)sulfonat, O,ss-Chloräthyl-O-(2-aminophenyl)sulfonat   

    O-Benzyl-O-(3-aminophenyl)sulfonat und   O-Äthyl-044-amino-2,6-dimethyl-phenyl)sulfonat.



  4Aminoazobenzol,    3,2'-Dimethyl4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy4-aminoazobenzol, 4-Amino-2-nitroazobenzol, 2,5-Dimethoxy4-aminoazobenzol,   4Methoxy4-aminoazobenzol,    2-Methyl4'-methoxy-4-aminoazobenzol, 3,6,4'-Trimethoxy4-aminoazobenzol, 4'-Chlor4-aminoazobenzol, 2'- oder 3'-Chlor4-aminoazobenzol,   3-Nitro4-amino-2',4-dichlorazobenzol    und 4-Aminoazobenzol4'-sulfonsäureamid.



   Statt der oben genannten, von ionogenen, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponenten können auch solche verwendet werden, welche faserreaktive Gruppen enthalten, wie z. B. s-Triazinylreste, die am Triazinring 1 oder 2 Chlor- oder Bromatome tragen, Pyrimidylreste, die ein oder zwei Chloratome bzw. eine oder zwei Arylsulfonyloder Alkansulfonylgruppen am Pyrimidinring tragen, Monooder   Bis-(γ

  ;-Halogen-ss-hydroxypropyl)-aminogruppen,      B-Halo-    genäthylsulfamylreste,   ss-Halogenäthoxygruppen,      ss-Halogenät-    hylmercaptogruppen, 2-Chlor-benzthiazolyl-6-azogruppen, 2-Chlorbenzthiazolyl-6-aminogruppen,   y-Halogen-ss-hydroxy-    propylsulfamylreste, Chloracetylaminogruppen,   a,ss-Dibrom-    propionylgruppen, Vinylsulfonylgruppen und 2,3-Epoxypropylgruppen.



  Geeignete faserreaktive Diazokomponenten sind z. B.



     N,ss-Chloräthyl-3-chlor4-amino-benzolsulfamid    (Hydrochlorid),   N,ss-Chloräthyl4-aminobenzol-sulfamid    (Hydrochlorid),   3-Brom4-amino-o-chloracetophenon, N,y-Chlor-P-hydroxypro-    pyl4-aminobenzol-sulfamid,   N,ss-Chloräthyl-1-amino4-naphthyl-    sulfonamid,   N,ss-Chloräthyl-1-amino-3,5-dichlor-benzolsulfamid    und   4-(y-Chlor-B-hydroxy-propoxy)-anilin,   
Die Diazotierung der erwähnten Diazokomponenten kann der Stellung der betreffenden Aminogruppe entsprechend, z. B. mit Hilfe von Mineralsäure und Natriumnitrit oder z. B. mit einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure in konzentrierter Schwefelsäure, erfolgen.

 

   Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Milieu, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Dimethylformamid, Pyridin, respektiv dessen Salzen, vorgenommen werden.



   Die neuen Farbstoffe sind in der Regel in Wasser unlöslich.  



   Die Kupplungskomponenten werden erhalten, indem man ein Amin der Formel
EMI3.1     
 mit einem Säurehalogenid der Formel A-Halogen oder einem anderen acylierenden Derivat   eimer    Carbonsäure, eines Kohlensäuremonoesters oder einem Isocyanat umsetzt.



   Als Ausgangsstoffe geeignete Carbonsäurehalogenide der Formel A-Halogen sind aliphatische Säurechloride, wie Acetylchlorid, Chloracetylchlorid, Propionylchlorid, n-Butyrylchlorid, Crotonsäurechlorid, 4-Chlorbutyrylchlorid, araliphatische Carbonsäurehalogenide, wie Phenylacetylchlorid oder p-Nitrophenylacetylchlorid, aromatische Carbonsäurechloride, wie Benzoylchlorid,   o,    m- und   pMethyl-    und Äthylbenzoylchlorid, o; m- und p-Methoxy- und Äthoxybenzoylchlorid,   3,4-Dinitrobenzoylchlorid,      2,4-    oder   3,4-DichlXorbenzoyl-    chlorid, p-Phenylazobenzoylchlorid, heterocyclische Carbonsät'rehalogenide, wie Furan-2-carbonsäurechlorid, 2-Thenoylchlorid, 2-Thienylacetylchlorid und Nicotinsäurechlorid.



   Als Ausgangstoffe geeignete Sulfonsäurehalogenide sind Benzolsulfonsäurechlorid,   o-    und p-Toluolsulfonsäurechlorid,   2,4-,    2,5- oder 3,5-Dimethyl-benzolsulfonsäurechlorid, 3,4,5oder   2,4,6-Trimethyl-benzolsulfonsäurechlorid,    p-Nitrobenzolsulfonsäurechlorid,   2-Methyl-5-chlor-,    5-Methyl-thiophen-2-sulfonsäurechlorid, Methansulfonsäurechlorid, Butansulfonsäurechlorid,   ss-Äthoxyäthansulfonsäurechlorid    und Benzylsulfonsäurechlorid.



   Als Kohlensäurederivate kommen für die Acylierung beispielsweise die Verbindungen der folgenden Formeln in Frage: CICOSC2H5   ClCOOC2Hs      ClCONHC2Hs    CICOSCH2CH2CI   ClCOOCH2CH2Cl    CICONHCH2CH2CI   ClCOSCH2CH2OCH3      ClCOOCH2CH2OCH3    CICONHCH2CH20CH3   ClCOSC6Hs      ClCOOC6H5    ClCONHC6Hs   C1COSC6H40CH3 ClCOOC6H4OCH3 ClCONHC6HsOCH3      ClCOSC6H4Cl      ClCOOC6H4Cl    CICONHC6H4CI ClCOSC6H4NO2 ClCOOC6H4NO2 ClCONHC6H4NO2
Anstelle der Chlorkohlensäureamide können auch Isocyanate verwendet werden, wie z. B.

  Methylisocyanat, n-Propylisocyanat, n-Butylisocyanat, Octylisocyanat, Butyl-isocyanatoacetat, Phenylisocyanat, p-Tolyl,   o-,    m- oder p-Tolylisocyanat, 2,5-Dichlorphenylisocyanat, 2-Biphenylylisocyanat, Tetrahydrofurfurylisocyanat, 3-Isocyanato-pyridin und 2-Furylisocyanat
Die neuen Farbstoffpräparate eigenen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von Leder, Wolle, Seide und vor allem synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acryloder Acrylnitrilfasern, Polyacrylnitrilfasern und Mischpolyme ren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acryl estern, Acrylamiden, Vinylpyridin.

  Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, Polyolefinen wie basisch modifizierten, mit Nickel modifizierten oder unmodifizierten Polypropylen, Cellulosetri- und   21L-acetat    und insbesondere Fasern aus Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon 12 und aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Äthylenglykol oder 1,4-Dimethylcyclohexan, und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Äthylenglykol.



   Die Färbepräparate enthalten Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht.



   Zur Erreichung starker Färbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern erweist es sich als zweckmässig, dem Färbebad ein Quellmittel zuzugeben, oder aber den Färbeprozess unter Druck bei Temperaturen über 100   C,    beispielsweise bei 120   "C,    durchzuführen. Als Quellmittel eignen sich aromatische Carbonsäuren, beispielsweise Salicylsäure, Phenole, wie beispielsweise   o-    oder p-Oxydiphenyl, aromatische Halogenverbindungen, wie o-Dichlorbenzol oder Diphenyl.



   Zur Thermofixierung des Farbstoffes wird das foulardierte Polyestergewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100   "C,    beispielsweise zwischen 180 bis 210   "C,    erhitzt.



   Die gemäss vorliegendem Verfahren erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.



   Weiterhin kann man z. B. in organischen Lösungsmittelflotten färben, wie einer Mischung aus Perchloräthylen und Dimethylformamid.



   Nach dem vorliegenden Verfahren erhält man kräftige Färbungen und Drucke von guten Echtheiten.



   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Beispiel 1
20,3 Teile   3,B-Cyanäthylaminoacetanilid,    56 Teile Chloressigsäureäthylester und 25 Teile Natriumbicarbonat werden 16 Stunden im Ölbad von   1500    gerührt, durch Wasserdampfdestillation wird der überschüssige Chloressigsäureäthylester abgetrieben, der Rückstand wird aus Wasser/Alkohol kristallisiert Man erhält so die Kupplungskomponente der Formel
EMI3.2     
 1,73 Teile   2-Chlor4nitroanilin    werden auf übliche Weise in Nitrosylschwefelsäure diazotiert und auf   Eiswasser    ausgetragen.

  Zu dieser Diazolösung tropft man bei 0 bis   5     eine Lösung von 2,9 Teilen der oben beschriebenen Kupplungskomponenten in 25 Vol.-Teilen   80 tOiger    Essigsäure, rührt über Nacht bei 0 bis   5",    saugt den entstandenen Niederschlag ab  und wäscht mit Wasser neutral. Nach dem Trocknen verbleiben 4,6 Teile des Farbstoffs der Formel
EMI4.1     
 Es färbt Polyestermaterialien in brillanten Scharlachtönen von ausgezeichneter Licht und Sublimierechtheit.



   Kuppelt man die in Spalte II der nachfolgenden Tabelle angegebenen Kupplungskomponenten mit den Diazoniumverbindungen der in Spalte I   angegetenen    Amine, so erhält man Farbstoffe, welche Polyesterfasern in den in Spalte III angegebenen Nuancen färben, wenn kein anderes Substrat angegeben ist, wie z. B. synthetisches Polyamid (abgekürzt:
PA).
EMI4.2     


<tb>



   <SEP> II <SEP> III
<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> Rot1 <SEP> lifYan4-nitro.ani- <SEP> /o2H4OH <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Blau
<tb>  <SEP> NU <SEP> ICH <SEP> CH3 <SEP> COOC2Hg
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> ZC2Hy-O-COCH3 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 00-0-0 <SEP> Ii
<tb>  <SEP> NHC <SEP> O-C <SEP> ,H, <SEP> cl
<tb>  <SEP> 65
<tb> 3 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> C,H <SEP> -O-CO-C,K <SEP> Orange
<tb>  <SEP> /L4 <SEP> 37
<tb>  <SEP> NHCOCH3 <SEP> 2 <SEP> CO <SEP> 3H7
<tb> 4 <SEP> 2-Chlor4methylsul- <SEP> C <SEP> H <SEP> 0OOH <SEP> H <SEP> Orange
<tb>  <SEP> fonyl-anilin <SEP>  >  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 65
<tb>  <SEP> NHCb <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> CH-0 <SEP> 2-Chlor4-methylsul- <SEP> H
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 2-Chlor4-methylsul- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> fonyl-anilin
<tb>  <SEP> NHC; 

  <SEP> CH3 <SEP> -CO-O0H2-06H5
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI5.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 2-Cyan4-nitro-ani- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> lin <SEP> / <SEP>  > / <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHS02CH) <SEP> OH2-OO-OO <SEP> 5H11
<tb>  <SEP> 7 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> ON <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NH <SEP> OH2-COOO2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 8 <SEP> 2-Chlor4-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> /24 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHCOH2H5 <SEP> Ofi2-OOS-O2H5
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> P <SEP> Ns <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHO <SEP> 

   CHe-CO-NCH3-C6H5
<tb>  <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 2-Cyan4-nitroani- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> lin <SEP> /24 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHCOCH3 <SEP> OH2-C00O2H5
<tb> 11 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> C <SEP> H <SEP> -O <SEP> H <SEP> Orange
<tb>  <SEP> JZ-)-N
<tb>  <SEP> NHOOOH3 <SEP> CHzCO-OC2H5
<tb>  <SEP> 12 <SEP> 2-Chlor4-methyl- <SEP> /0 <SEP> 2 <SEP> OOH <SEP> Orange
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb>  <SEP> sulfonylanilin
<tb>  <SEP> NHCOOff3 <SEP> CH.-C-OC <SEP> H,
<tb>  <SEP> 25
<tb>   
EMI6.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 13 <SEP> 2-Cyan4-chloranilin <SEP> OH <SEP> Orange
<tb>  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> FT)N
<tb>  <SEP> / <SEP> GK,-CO-OC,

   <SEP> H
<tb>  <SEP> NH-OONH-c4H92 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 14 <SEP> 2-Trifluormethyl- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Orange
<tb> 4-chloranilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> F-)-N1
<tb>  <SEP> CK <SEP> -CO-O,H,
<tb>  <SEP> NH-CO-CH,
<tb> 15 <SEP> 2-Amino4-phenyl- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Orange
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> NIH-CD-CII,

   <SEP> CM
<tb>  <SEP> NH-000H3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> I <SEP> 0 <SEP> H <SEP> ON <SEP> Blau
<tb> 16 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> N <SEP> Rot
<tb>  <SEP> N-OO0H3 <SEP> OH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> o <SEP> ii <SEP> ON
<tb> 17 <SEP> 2-Carbomethoxy4-ni- <SEP> C2H4CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NH-O00H3 <SEP> OH2-0OOC <SEP> 2H5
<tb> 18 <SEP> 2-Chlor4-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> anilin <SEP> zu <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> OH <SEP> 2-0000 <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH( > O <SEP> Cl
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI7.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 19 <SEP> 2-Chlor4-nitro- <SEP> CK <SEP> CN <SEP> Gell > 
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> Rot
<tb>  <SEP> NHCC2H5 

   <SEP> OH <SEP> H5
<tb>  <SEP> II <SEP> 2-00006
<tb>  <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> 2-Brom4,6-dinitro- <SEP> OCH <SEP> Blau
<tb>  <SEP> anilin <SEP> 3 <SEP> 3
<tb>  <SEP> F <SEP> -N
<tb>  <SEP> $9N
<tb>  <SEP> NHCCH3 <SEP> CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> OH
<tb> 21 <SEP> SNitroanilin <SEP> / <SEP> 3 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> H3 <SEP> CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> o
<tb>  <SEP> CH)
<tb> 22 <SEP> 2-,Brom4,6- <SEP> OH <SEP> Violett
<tb>  <SEP> dinitroanilin <SEP> /cd3 <SEP> blau
<tb>  <SEP> -IS
<tb>  <SEP> 59N
<tb>  <SEP> NHOOH3N\OH?C0002 <SEP> H5
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 23 <SEP> p-Aminoazobenzol <SEP> a <SEP> H <SEP> CN <SEP> Rot
<tb>  <SEP> /24
<tb>  <SEP> 9 <SEP> NX
<tb>  <SEP> NHOCH3 <SEP> OH2 <SEP> OO-O-O2H5
<tb>  <SEP> li <SEP> 3 <SEP> L <SEP> L/
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 24 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> C,

   <SEP> KCN <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> /24 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> HO-OH <SEP> stichig
<tb>  <SEP> II <SEP> II <SEP> 11 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> '2 <SEP> CO-O-CH.-C <SEP> CH
<tb> 252-Chlor-4-nitro- <SEP> Ç}N(CH2C +C2H5)2 <SEP> stiehbg
<tb>  <SEP> NHCCH. <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 11 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> 0
<tb> 26 <SEP> 2-Sulfomethyl- <SEP> CH <SEP> -0ONH-0 <SEP> H
<tb>  <SEP> 4-nitro-anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Rot
<tb>  <SEP> r <SEP> \CH2CHNHCóH5
<tb>  <SEP> NK-CO-CH,
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> ON
<tb> 27 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> C2H4CN <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> N <SEP> an <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> \CH,-CO-OC,H,

   <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH <SEP> -0-OH-OH
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> O <SEP> Br <SEP> Br
<tb> 28 <SEP> 2-Cyan4-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -c <SEP> H <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> N <SEP> = N <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> \CH <SEP> -CO-OC, <SEP> K,
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Ol
<tb>  <SEP> N=C
<tb>  <SEP> / <SEP> \
<tb>  <SEP> NH-O <SEP> N
<tb>  <SEP> XCl
<tb>   
EMI9.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> 29 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Orange.
<tb>



   <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> \ <SEP> -N' <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> \cH <SEP> OC2H5 <SEP> H
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Ol
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> NH-C <SEP> N
<tb>  <SEP> SN=e/
<tb>  <SEP> sOCH3
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 30 <SEP> OH
<tb>  <SEP> 30 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP> ,

   <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 5 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> N <SEP> N <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> CH3--COC <SEP> H,
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> NH-C <SEP> N
<tb>  <SEP> \N-rJ
<tb>  <SEP> oCH
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 31 <SEP> 2-Cyan4-chlor- <SEP> C <SEP> H <SEP> + <SEP> CH <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> N <SEP> 5 <SEP> N <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> CK3-CD-OCHc
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> N <SEP> H <SEP> H
<tb>  <SEP> sN-C/ <SEP> -C <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> rr <SEP> -OK
<tb>  <SEP> C2H4-OH
<tb>  <SEP> C <SEP> H
<tb>  <SEP> 32 <SEP> 2-Cyan4-chlor- <SEP> /O2H5 <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP>  < 3 <SEP> N <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> CH,

   <SEP> -CO- <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C-CK=CH-CF--CH
<tb>  <SEP> -0-OH= <SEP> OH-OH-OH2
<tb>  <SEP> in <SEP> 1 <SEP> 2
<tb>  <SEP> O <SEP> F2
<tb> 33 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> /CH2CH2Cl <SEP> Orange
<tb>  <SEP> anilin <SEP>  <  <SEP> T <SEP> N <SEP> rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> \cH2c00O2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NH-COCH3
<tb>   
EMI10.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb>  <SEP> 34 <SEP> 3-Amino-benz- <SEP> C <SEP> H <SEP> -O-C,H,-CN <SEP> Violett
<tb>  <SEP> isothiazol <SEP> N <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> auf
<tb>  <SEP> \ <SEP> OH2-OOOC <SEP> 2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NHCOCH2Cl
<tb>  <SEP> 35 <SEP> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP>  <  <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> auf <SEP> auf
<tb>  <SEP> Cl <SEP> 2O00O <SEP> 2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> C- <SEP> C
<tb>  <SEP> 

   // <SEP> +
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C <SEP> N
<tb>  <SEP> XN=C/
<tb>  <SEP> \Cl
<tb>  <SEP> 36 <SEP> 3-Amino-7-chlor- <SEP> C <SEP> H <SEP> -00(1-OH <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP> u3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> N <SEP> bs <SEP> auf
<tb>  <SEP> \oH2-C <SEP> -CO-OC25 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> NH <SEP> -CD-CH=CH
<tb>  <SEP> 2
<tb>  <SEP> 37 <SEP> 3-Amino4-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> N <SEP> DN <SEP> auf
<tb>  <SEP> \CH <SEP> -CO-OC,H, 

   <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> // <SEP> +
<tb>  <SEP> NH-0\NC/N/OH3
<tb>  <SEP> \N=rc/ <SEP> CH,
<tb>  <SEP> sCH3
<tb> 38 <SEP> 3-Amino-5,7-di- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> brom-benziso- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> thiazol <SEP> N <SEP> so <SEP> auf
<tb>  <SEP> OH2-0000 <SEP> 2H5 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> Ol
<tb>  <SEP> NC
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C <SEP> N
<tb>  <SEP> S-O <SEP> 2H5
<tb>   
EMI11.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 39 <SEP> 3-Amino-5-chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 7-brom-benziso- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violett
<tb>  <SEP> thiazol <SEP> auf
<tb>  <SEP> CH <SEP> -0OoC <SEP> H <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> N-C
<tb>  <SEP> // <SEP> w
<tb>  <SEP> NH-C <SEP> N
<tb>  <SEP> \ C2H5
<tb> 40 <SEP> 3-Amino-5-nitro- 

   <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> 7-brombenzisothiazol <SEP> /24
<tb>  <SEP> N\CH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH-000H
<tb>  <SEP> 3
<tb> 41 <SEP> 3-Amino-5-nitro- <SEP> C <SEP> H <SEP> 0-0 <SEP> H <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzisothiazol <SEP> r <SEP> /24 <SEP> 5
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> X <SEP> -CO <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH <SEP> -00-OH3
<tb> 42 <SEP> 2-Amino-6-acetyl- <SEP> 0 <SEP> 2H4CN <SEP> Blaurot
<tb>  <SEP> amino-benzthiazol
<tb>  <SEP> 'CH <SEP> CO-V <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH <SEP> -CO-CK,
<tb> 43 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN
<tb>  <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> C2H4CN <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Rotvio
<tb>  <SEP> benzthiazol <SEP> N <SEP> lett
<tb>  <SEP> P
<tb>  <SEP> MI <SEP> -CO-CK,

   <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> OQOH3
<tb> 44 <SEP> 3-Amino-5-phenyl- <SEP> H <SEP> ON <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> o¯N <SEP> 4 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> -OOOC <SEP> H
<tb>  <SEP> \CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> MI <SEP> CH3
<tb>   
EMI12.1     


<tb>  <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 45 <SEP> 2-Amino-6-äthoxy- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blaurot
<tb>  <SEP> benzthiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> N\OH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH-CO-CH3
<tb> 46 <SEP> 2-Amino-5-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blau
<tb>  <SEP> thiazol <SEP>  <  <SEP> / <SEP> 4
<tb>  <SEP> N\OH2-0OÄ)O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> \CH,-CO-OC2Hg
<tb>  <SEP> NH-CO-CH3
<tb> 47 <SEP> roh
<tb> 2-Amino-6-äthoxy- <SEP> C,

   <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Blaurot
<tb>  <SEP> benzthiazol
<tb>  <SEP> \CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> NH-CO-CH,
<tb> 48 <SEP> 5-Amino- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0-00-0 <SEP> H <SEP> -00-0 <SEP> H <SEP> (-)
<tb>  <SEP> 3-phenyl- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb>  <SEP> 1,2,4- <SEP> O <SEP> WN <SEP> OC,K, <SEP> Blau
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> -CO- <SEP> H <SEP> stichig
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> MI-00-0H3
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> O00 <SEP> R <SEP> -0-00-0 <SEP> H <SEP> (-p)
<tb> 495-Amino- <SEP> C,

   <SEP> 2 <SEP> O-CO-CsX4Q-CO-C,H <SEP> (-p)
<tb>  <SEP> 3-phenyl- <SEP> N
<tb>  <SEP> 1,2,4
<tb>  <SEP> thiadiazol <SEP> 0H <SEP> -CO-OC <SEP> H <SEP> H <SEP> Btau
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> stichig
<tb>  <SEP> NH-CO-C <SEP> (-n) <SEP> Rot
<tb> 50 <SEP> 4-(B-Chlor- <SEP> /0 <SEP> 2H5 <SEP> Gelb
<tb>  <SEP> äthyl <SEP> N <SEP> / <SEP> stichig
<tb>  <SEP> amino- <SEP> \, <SEP> N <SEP> Rot <SEP> auf
<tb>  <SEP> sulfonyl >  <SEP> 0H-0 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> Polyamid
<tb>  <SEP> anilin
<tb>  <SEP> NH-CO-CH3
<tb>    Beispiel 2
4 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI13.1     
 werden in 25 Vol.-Teilen Dimethylformamid auf 80   "C    erwärmt und bei dieser Temperatur mit Dimethylsulfat versetzt Bei der gleichen Temperatur wird einige Zeit verrührt,

   und nach dem Abkühlen wird der   Farm stoff    durch Zugabe von Äthylacetat ausgefällt Nach dem üblichen Aufarbeiten und Aussalzen mit Natriumchlorid erhält man einen Farbstoff der Formel
EMI13.2     
 welcher Polyacrylnitrilmaterial in blauen Tönen färbt.



   Wenn man die in der folgenden Tabelle in Spalte I angegebenen   Diazokomponenten    diazotiert, auf die in Spalte II angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt und wie oben beschrieben alkyliert, erhält man Farbstoffe, welche Acrylfasern in den in Spalte III angegebenen Tönen färben
EMI13.3     


<tb>  <SEP> ll <SEP> III
<tb>  <SEP> 2-Amino-benzthiazol <SEP> /02H4-0N <SEP> Blau
<tb>  <SEP> P-N
<tb>  <SEP> NH <SEP> C-CH,

   <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> C,H <SEP> -CN
<tb>  <SEP> 2-Amino-6-äthoxy- <SEP> / <SEP> Blau
<tb>  <SEP> benzthiazol <SEP>  < 7 <SEP> N
<tb>  <SEP> OH2-0OOO <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH <SEP> C-CH,
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0N
<tb>  <SEP> 2-Amino-chinolin <SEP> /L4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Blau
<tb> N\CH2-0OOO2H5
<tb>  <SEP> L <SEP> r3
<tb>  <SEP> MI <SEP> -0-0H3
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>   
EMI14.1     


<tb>  <SEP> ll <SEP> III
<tb> 2-Amino-6-methoxy- <SEP> / <SEP> 2H4-0N <SEP> Blau
<tb> benzthiazol <SEP>  <  <SEP> N
<tb>  <SEP> F <SEP> \CH <SEP> -COC.H
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C-CH,
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb> 2-Amino-6-acetylamino- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> Blau
<tb> benzthiazol <SEP>  <  <SEP> 2 <SEP> 4
<tb>  <SEP> -N
<tb>  <SEP> 0H2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> NH-C-CH
<tb>  <SEP> Ii
<tb>  

   <SEP> 0
<tb> 2-Amino-6-phenylsulfo- <SEP> /0 <SEP> 4 <SEP> Blau
<tb> nylaminobenzthiazol <SEP> N
<tb>  <SEP> \OH2-000O <SEP> 2H5
<tb>  <SEP> MI <SEP> -0-0H
<tb>  <SEP> 3
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 2-Amino-6-nitro-benz- <SEP> CH2C <SEP> H-0N <SEP> Blau
<tb>  <SEP> thiazol <SEP> 24
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> OH2-000O <SEP> OC <SEP> H
<tb>  <SEP> L- <SEP> 25
<tb>  <SEP> NH-C-CH)
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0N
<tb> 2-Amino-5-phenylthiazol <SEP> C <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Rot
<tb>  <SEP> F <SEP> \CH2COOC2H5
<tb>  <SEP> NH <SEP> -C-CH,
<tb>  <SEP> II <SEP> 3
<tb>  <SEP> II
<tb>  <SEP> 0
<tb>  Beispiel 3
100 Teile einer 2n Salzsäurelösung, welche 4,6 Teile   p-Amino-#-(N-chlortrimethylamino-)-acetophenon    enthält, wird auf   0     abgekühlt und mit 4n NaNO2-Lösung diazotiert.

 

  Nach dem Kuppeln mit 5,8 Teilen der Formel
EMI14.2     
  erhält man einen Farbstoff der Formel
EMI15.1     
 welcher Polyacrylnitrilmaterial in orangeroten Tönen färbt. 



  
 



   The invention relates to new valuable dye preparations which contain at least one azo dye of the formula
EMI1.1
 wherein D is the residue of a diazo component, A is the acyl residue of an organic acid, d is a hydrogen atom, a chlorine atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenylthio or phenoxy group and R is an optionally substituted alkyl radical, and contain a dispersant. As a dispersant z. B. Sulphite cellulose liquor or a synthetic detergent, or a combination of different wetting and dispersing agents. The dye preparations can in a known manner, for. B. obtained by grinding the dye in dry or wet form with or without the addition of dispersants during the grinding process.



   The dyes used in the dye preparations are new. The new dyes are obtained by adding a coupling component of the formula
EMI1.2
 couples with the diazonium compound of a diazo component.



   The group R1 is a lower one, i.e. H. 1 to 4, preferably 2 to 4, carbon atoms containing alkyl groups, such as methyl; Ethyl; n-propyl or n-butyl group, which can be substituted in the usual way, such as. B. a benzyl, ss-phenyethyl; halogenated alkyl group, such as ss-chloroethyl, ss, ss, ss-trifluoroethyl, ss, γ-dichloropropyl, ss-cyanoethyl, B- (B¯cyanethoxytäthy1-, alkoxyalkyl- such as ss-ethoxyethyl or - Methoxybutyl, hydroxyalkyl, such as ss-hydroxyethyl, ss,?

  ; -Dihydroxypropyl, nitroalkyl, such as ss-nitroethyl, carbalkoxy, such as ss-carbo (methoxy, ethoxy or propoxy ethyl (with the terminal alkyl group in a) position cyano, carbalkoxy, acyloxy and amino groups can carry), ss- or γ-carbo (methoxy- or ethoxy) -propyl-, acylaminoalkyl, such as ss4acetyl- or formylpaminoethyl; Acyloxyalkyl, such as ss-acetyloxyethyl, ss,?

  ; -Diacetoxypropyl-, ss-Propionyloxyäthyl-, ss-Butyryloxyäthyl-, ss-Chloracetyloxyäthyl-, ss-Acryloxyäthyl-, (3-Cyanacetoxyäthyl-, ss (p-Alkoxy- or phenoxybenzoyl) - oxyäthyl-, ss- Benzoyk (3 (alkyl or aryl) -sulfonylalkyl-, such as B-methanesulfonyläthy1-, ss-ethanesulfonyl-ethyl-, ssAp-chlorobenzenesulfonylpäthyk alkyl- or aryl-carbamoyloxyalkyl-, such as ss-methylcarbamyloxyäthylcar-, and B-phenylcarbamyloxyäthylcar- A.lkyloxycarbonyloxyalkyl, such as ss4methoxy;

  ; Ethoxy or isopropyloxytcarbonyloxyethyl, y-acetamido-propyl, ssAp-nitro-phenoxy) -ethyl, (3 (p-hydroxyphenoxy-ethyl-, (3 (3'-acetylethoxycarbonyl) -ethyl-, ss {(ss' -Cyano; hydroxy, methoxy or acetoxy> ethoxycarbonyl, ethyl or methyl, ß-carboxyethyl, (3-acetylethyl, γ-aminopropyl and ß-diethylaminoethyl groups.



   The groups R and R1 generally contain no more than 18 carbon atoms.



   The radical R is a radical of an alcohol which has been freed from the hydroxyl group.



   The following alcohols may be mentioned: methanol, ethanol, n-propanol, i-propanol, butanol, sec.-butanol, isobutanol, 2-ethylhexanol, 2,2-dimethylpentanol, 2,2,4-trimethylpentanol, dodexyl alcohol, octadecyl alcohol, Benzyl alcohol, allyl alcohol, methallyl alcohol, cinnamon alcohol, lauryl alcohol, oleyl alcohol, diethylene glycol monomethyl ether or monoacetate, triethylene glycol monobutyl ether, the diazo radical D is mainly derived from mono- or bicyclic amines of the formula
D - NH2 such as any diazotizable amines that contain no acidic water-solubilizing substituents, but especially amines that have a heterocyclic five-membered ring with 2 or 3 heteroatoms, especially one nitrogen and one or two sulfur;

  Have oxygen or nitrogen atoms as heteroatoms, and aminobenzenes, especially negatively substituted aminobenzenes, especially those of the formula
EMI1.3
 wherein a is a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy, nitro, cyano; Carbalkoxy or alkylsulphone group, b denotes a hydrogen or halogen atom, an alkyl, cyano or trifluoromethyl group, e denotes a nitro, cyano, carbalkoxy or alkylsulfonyl group, f denotes a hydrogen or halogen atom, a carbalkoxy or a carboxamide group.



   Examples include: 2-aminothiazole, 2-amino-5-nitrothiazole, 2-amino-5-methylsulfonyl-thiazole, 2-amino-5-cyanthiazole, 2-amino-4-methyl-5-nitrothiazole, 2-amino-4-methylthiazole , 2-Amino-4-phenylthiazole, 2-amino-4- (4'-chloro) -phenylthiazole, 2-amino-4- (4'-nitro) -phenylthiazole, 3-aminopyridine, 3-aminoquinoline, 3-aminopyrazole, 3 -Amino-1-phenylpyrazole, 3-aminoindazole, 3-amino-1,2,4-triazole, 5-AMethyl-, ethyl;

  Phenyl- or benzyl) 1 2,4-triazole, 3-amino-144-methoxyphenyl) -pyrazole, 2-aminobenzothiazole, 2-amino-6-methylbenzthiazole, 2-amino-6-methoxybenzthiazole, 2-amino-6-chlorobenzthiazole , 2-amino-6-cyanobenzothiazole, 2-amino-6-rhodanbenzthiazole, 2-amino-6-nitrobenzthiazole, 2-amino-6-carboethoxybenzthiazole, 2-aminoX4- or 6pmethylsulfonylbenzthiazole, 2-amino-1,3,4- thiadiazole, 2-amino-1, 3,5-thiadiazole, 2-amino-4-phenyl- or 4-methyl-1,3,5-thiadiazole, 2-amino-5-phenyl-1, 3,4-thiadiazole, 2 -Amino-3-nitro-5-methylsulfonyl-thiophene, 2-amino-3,5-bis (methylsulfonyl) -thiophene, 5-amino-3-methyl-isothiazole, 2-amino-4-cyano-pyrazole, 2- (4th '-Nitrophenyl) -3-amino-4-cyanopyrazole, 3- or 4-aminophthalimide, aminobenzene,

   1-Amino-2-trifluoromethyl-4-chlorobenzene, 1-amino-2-cyano4-chlorobenzene, 1-amino-2-carbomethoxy4-chlorobenzene, l-amino-2-carbomethoxy4-nitrobenzene, l-amino; 2-chlor4- cyanobenzene, 1-amino-2-chloro-4-nitrobenzene, l-amino-2-bromo-nitrobenzene, 1-amino-2-chloro-4-carbethoxybenzene, l-amino-2-chloro-4-methylsulfonylbenzene, 1-amino-2-methylsulfonyl4- chlorobenzene, 1-amino-2,4-dinitro-6-methylsulfonylbenzene, 1-amino-2,4-dinitro-642'-hydroxyethylsulfonylS benzene, 1-amino-2,4-dinitro-642'-chloroethylsulfonyl) benzene, l-Amino-2-methylsulfonyl4-nitrobenzene, 1-amino-2-methylsulfinyl-4-nitrobenzene, 1-amino-2,4-dinitrobenzene, 1-amino-2,4-dicyanobenzene, l-amino-2-cyano4- methyl sulfonylbenzene,

   1-Amino-2,6-dichloro-4-cyanobenzene, 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene, t-amino-2,4-dicyano-6-chlorobenzene, 4-amino-benzoic acid cyclohexyl ester, 1-amino -2,4-dinitro-6-chlorobenzene and in particular 1-amino-2-cyano-4-nitrobenzene, also l-aminobenzene-2-, -3- or 4-sulfonic acid amides, such as N-methyl- or N, N-dimethyl - or -Diethylamide, N, Y-isopropyloxypropyl-2-amino-naphthalene-6-sulfonic acid amide, N, γ-isopropyloxypropyl-1-aminobenzene-2, -3 or 4-sulfonic acid amide, N-isopropyl-1-aminobenzene-2;

   -3- or 4-sulfonic acid amide, N, γ-methoxyproplyl-1-aminobenzene-2-, -3- or 4-sulfonic acid amide, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -1-aminobenzene-2-, -3 or 4-sulfonic acid amide, l -Amino4-chlorobenzene-2-sulfonic acid amide, and the N-substituted derivatives 2-, 3- or 4-aminophenylsulfamate, 2-Amino4;

   -5- or -6-methylphenylsulfamate, 2-amino-5-methoxyphenylsulfamate, 3-amino-6-chlorophenylsulfamate, 3-amino-2,6-dichlorophenylsulfamate, 4-amino-2- or -3-methoxyphenylsulfamate, N , N-dimethyl-2-aminophenylsulfamate, N, N-di-n-butyl-2-aminophenylsulfamate, N, N-dimethyl-2-amino4-chlorophenylsulfamate, N, n-propyl-3-aminophenylsulfamate N, N-di- n-butyl-3-aminophenylsulfamate, 0 (3-aminophenyl) -N-morpholine-N-sulfonate, O (3-aminophenyl) -N-piperidine-sulfonate, N-cyclohexyl-043-aminophenylpsulfamate, N (N-methylaniline> 0 (3-aminophenyl) sulfona N, N-diethyl-3-amino-6-methylphenyl-sulfamate, N-ethyleneimine-O- (4-aminophenyl) -sulfonate, N, N-dimethyl4-aminophenylsulfamate, O- (n-propyl ) -0 (3-aminophenyl) sulfonate, O, ß-chloroethyl-O- (2-aminophenyl) sulfonate

    O-benzyl-O- (3-aminophenyl) sulfonate and O-ethyl-044-amino-2,6-dimethyl-phenyl) sulfonate.



  4-aminoazobenzene, 3,2'-dimethyl4-aminoazobenzene, 2-methyl-5-methoxy4-aminoazobenzene, 4-amino-2-nitroazobenzene, 2,5-dimethoxy4-aminoazobenzene, 4-methoxy4-aminoazobenzene, 2-methyl4'-methoxy-4- aminoazobenzene, 3,6,4'-trimethoxy4-aminoazobenzene, 4'-chloro-4-aminoazobenzene, 2'- or 3'-chloro-4-aminoazobenzene, 3-nitro4-amino-2 ', 4-dichloroazobenzene and 4-aminoazobenzene-4'-sulfonic acid amide .



   Instead of the above-mentioned diazo components which are free from ionogenic, water-solubilizing groups, those which contain fiber-reactive groups, such as. B. s-triazinyl radicals which have 1 or 2 chlorine or bromine atoms on the triazine ring, pyrimidyl radicals which have one or two chlorine atoms or one or two arylsulfonyl or alkanesulfonyl groups on the pyrimidine ring, mono- or bis- (γ;

  ; -Halogen-ß-hydroxypropyl) -amino groups, B-halo ethylsulfamyl groups, ß-haloethoxy groups, ß-haloethyl mercapto groups, 2-chlorobenzthiazolyl-6-azo groups, 2-chlorobenzothiazolyl-6-amino groups, γ-halo-ss -hydroxypropylsulfamyl radicals, chloroacetylamino groups, α, β-dibromopropionyl groups, vinylsulfonyl groups and 2,3-epoxypropyl groups.



  Suitable fiber-reactive diazo components are, for. B.



     N, ss-chloroethyl-3-chloro-4-amino-benzenesulphamide (hydrochloride), N, ss-chloroethyl4-aminobenzene-sulphamide (hydrochloride), 3-bromo-4-amino-o-chloroacetophenone, N, y-chloro-P-hydroxypro- pyl4-aminobenzenesulfamide, N, ß-chloroethyl-1-amino4-naphthylsulfonamide, N, ß-chloroethyl-1-amino-3,5-dichloro-benzenesulfamide and 4- (γ-chloro-B-hydroxypropoxy )-aniline,
The diazotization of the diazo components mentioned can correspond to the position of the amino group in question, e.g. B. with the help of mineral acid and sodium nitrite or z. B. with a solution of nitrosylsulfuric acid in concentrated sulfuric acid.

 

   The coupling can also be carried out in a manner known per se, e.g. B. in a neutral to acidic medium, optionally in the presence of sodium acetate or similar, the coupling rate influencing buffer substances or catalysts, such as. B. dimethylformamide, pyridine, or their salts, respectively, are made.



   The new dyes are usually insoluble in water.



   The coupling components are obtained by adding an amine of the formula
EMI3.1
 with an acid halide of the formula A-halogen or another acylating derivative of carboxylic acid, a carbonic acid monoester or an isocyanate.



   Carboxylic acid halides of the formula A-halogen which are suitable as starting materials are aliphatic acid chlorides, such as acetyl chloride, chloroacetyl chloride, propionyl chloride, n-butyryl chloride, crotonic acid chloride, 4-chlorobutyryl chloride, araliphatic carboxylic acid halides, such as phenylacetyl chloride, or p-nitrophenylacetyl chloride, aromatic carboxylic acid chloride, or p-nitrophenylacetyl chloride, and p-methyl and ethyl benzoyl chloride, o; m- and p-methoxy- and ethoxybenzoyl chloride, 3,4-dinitrobenzoyl chloride, 2,4- or 3,4-dichlxorbenzoyl chloride, p-phenylazobenzoyl chloride, heterocyclic carboxylic acid halides, such as furan-2-carboxylic acid chloride, 2-thenoyl chloride, 2 -Thienylacetyl chloride and nicotinic acid chloride.



   Sulphonic acid halides suitable as starting materials are benzenesulphonic acid chloride, o- and p-toluenesulphonic acid chloride, 2,4-, 2,5- or 3,5-dimethyl-benzenesulphonic acid chloride, 3,4,5- or 2,4,6-trimethyl-benzenesulphonic acid chloride, p-nitrobenzenesulphonic acid chloride , 2-methyl-5-chloro-, 5-methyl-thiophene-2-sulfonic acid chloride, methanesulfonic acid chloride, butanesulfonic acid chloride, β-ethoxyethanesulfonic acid chloride and benzylsulfonic acid chloride.



   As carbonic acid derivatives eligible for the acylation example, the compounds of the formulas in question: CICOSC2H5 ClCOOC2Hs ClCONHC2Hs CICOSCH2CH2CI ClCOOCH2CH2Cl CICONHCH2CH2CI ClCOSCH2CH2OCH3 ClCOOCH2CH2OCH3 CICONHCH2CH20CH3 ClCOSC6Hs ClCOOC6H5 ClCONHC6Hs C1COSC6H40CH3 ClCOOC6H4OCH3 ClCONHC6HsOCH3 ClCOSC6H4Cl ClCOOC6H4Cl CICONHC6H4CI ClCOSC6H4NO2 ClCOOC6H4NO2 ClCONHC6H4NO2
Instead of the chlorocarbonic acid amides, isocyanates can also be used, such as. B.

  Methyl isocyanate, n-propyl isocyanate, n-butyl isocyanate, octyl isocyanate, butyl isocyanatoacetate, phenyl isocyanate, p-tolyl, o-, m- or p-tolyl isocyanate, 2,5-dichlorophenyl isocyanate, 2-biphenylyl isocyanate, tetrahydrofurfuryl isocyanate, 3-isocyanatopyridine and 2-furyl isocyanate
The new dye preparations are ideal for dyeing and printing leather, wool, silk and, above all, synthetic fibers such as acrylic or acrylonitrile fibers, polyacrylonitrile fibers and copolymers made from acrylonitrile and other vinyl compounds such as acrylic esters, acrylamides and vinyl pyridine.

  Vinyl chloride or vinylidene chloride, copolymers of dicyanoethylene and vinyl acetate, as well as acrylonitrile block copolymers, fibers made of polyurethanes, polyolefins such as base-modified, nickel-modified or unmodified polypropylene, cellulose tri- and 21L-acetate and in particular fibers made of polyamides such as nylon-6, nylon -6,6 or nylon 12 and from aromatic polyesters such as those made from terephthalic acid and ethylene glycol or 1,4-dimethylcyclohexane, and copolymers made from terephthalic and isophthalic acid and ethylene glycol.



   The dye preparations contain dispersants and finely divided dye in such a form that a fine dispersion is formed when the dye preparations are diluted with water.



   To achieve strong dyeings on polyethylene terephthalate fibers, it has been found to be expedient to add a swelling agent to the dyebath, or to carry out the dyeing process under pressure at temperatures above 100 ° C., for example at 120 ° C. Aromatic carboxylic acids, for example salicylic acid, phenols, are suitable as swelling agents. such as o- or p-oxydiphenyl, aromatic halogen compounds such as o-dichlorobenzene or diphenyl.



   To heat-set the dye, the padded polyester fabric, expediently after previous drying, for. B. in a warm air stream to temperatures of over 100 "C, for example between 180 to 210" C, heated.



   The dyeings obtained according to the present process can be subjected to an aftertreatment, for example by heating with an aqueous solution of an ion-free detergent.



   Furthermore, you can z. B. dye in organic solvent liquors, such as a mixture of perchlorethylene and dimethylformamide.



   The present process gives strong dyeings and prints with good fastness properties.



   In the following examples, unless otherwise stated, parts are parts by weight, percentages are percentages by weight, and temperatures are given in degrees Celsius.



  example 1
20.3 parts of 3, B-cyanoethylaminoacetanilide, 56 parts of ethyl chloroacetate and 25 parts of sodium bicarbonate are stirred for 16 hours in an oil bath of 1500, the excess ethyl chloroacetate is driven off by steam distillation, the residue is crystallized from water / alcohol
EMI3.2
 1.73 parts of 2-chloro-nitroaniline are diazotized in nitrosylsulfuric acid in the usual way and poured onto ice water.

  A solution of 2.9 parts of the coupling components described above in 25 parts by volume of 80% acetic acid is added dropwise to this diazo solution at 0 to 5, the mixture is stirred overnight at 0 to 5 ", the precipitate formed is filtered off with suction and washed neutral with water. After drying, 4.6 parts of the dye of the formula remain
EMI4.1
 It dyes polyester materials in brilliant scarlet tones with excellent light and sublimation fastness.



   If the coupling components indicated in column II of the table below are coupled with the diazonium compounds of the amines indicated in column I, dyes are obtained which dye polyester fibers in the nuances indicated in column III, if no other substrate is indicated, such as e.g. B. synthetic polyamide (abbreviated:
PA).
EMI4.2


<tb>



   <SEP> II <SEP> III
<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> Rot1 <SEP> lifYan4-nitro.ani- <SEP> / o2H4OH <SEP> pithy
<tb> <SEP> blue
<tb> <SEP> NU <SEP> ICH <SEP> CH3 <SEP> COOC2Hg
<tb> <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> <SEP> 0
<tb> 2 <SEP> 4-nitroaniline <SEP> ZC2Hy-O-COCH3 <SEP> orange
<tb> <SEP> 00-0-0 <SEP> Ii
<tb> <SEP> NHC <SEP> O-C <SEP>, H, <SEP> cl
<tb> <SEP> 65
<tb> 3 <SEP> 4-nitroaniline <SEP> C, H <SEP> -O-CO-C, K <SEP> orange
<tb> <SEP> / L4 <SEP> 37
<tb> <SEP> NHCOCH3 <SEP> 2 <SEP> CO <SEP> 3H7
<tb> 4 <SEP> 2-chloro4methylsul- <SEP> C <SEP> H <SEP> 0OOH <SEP> H <SEP> Orange
<tb> <SEP> fonyl-aniline <SEP>> <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 65
<tb> <SEP> NHCb <SEP> 2H5
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> CH-0 <SEP> 2-chloro4-methylsul- <SEP> H
<tb> <SEP> 5 <SEP> 2-Chlor4-methylsul- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> Orange
<tb> <SEP> fonyl-aniline
<tb> <SEP> NHC;

  <SEP> CH3 <SEP> -CO-O0H2-06H5
<tb> <SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> 2
<tb> <SEP> 0
<tb>
EMI5.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> <SEP> 6 <SEP> 2-Cyan4-nitro-ani- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> blue
<tb> <SEP> lin <SEP> / <SEP>> / <SEP> 4 <SEP> stitched
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> NHS02CH) <SEP> OH2-OO-OO <SEP> 5H11
<tb> <SEP> 7 <SEP> 2-chloro-4-nitro- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> ON <SEP> yellow
<tb> <SEP> aniline <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> pricked
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> NH <SEP> OH2-COOO2H5
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 8 <SEP> 2-chloro4-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> aniline <SEP> / 24 <SEP> pricked
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> NHCOH2H5 <SEP> Ofi2-OOS-O2H5
<tb> <SEP> 9 <SEP> 2-chloro-4-nitro- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> aniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> pricked
<tb> <SEP> P <SEP> Ns <SEP> red
<tb> <SEP> NHO <SEP>

   CHe-CO-NCH3-C6H5
<tb> <SEP> 0
<tb> 10 <SEP> 2-Cyan4-nitroani- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> blue
<tb> <SEP> lin <SEP> / 24 <SEP> stitched
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> NHCOCH3 <SEP> OH2-C00O2H5
<tb> 11 <SEP> 4-nitroaniline <SEP> C <SEP> H <SEP> -O <SEP> H <SEP> Orange
<tb> <SEP> JZ -) - N
<tb> <SEP> NHOOOH3 <SEP> CHzCO-OC2H5
<tb> <SEP> 12 <SEP> 2-chloro4-methyl- <SEP> / 0 <SEP> 2 <SEP> OOH <SEP> Orange
<tb> <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3
<tb> <SEP> sulfonylaniline
<tb> <SEP> NHCOOff3 <SEP> CH.-C-OC <SEP> H,
<tb> <SEP> 25
<tb>
EMI6.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 13 <SEP> 2-Cyan4-chloroaniline <SEP> OH <SEP> Orange
<tb> <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> <SEP> FT) N
<tb> <SEP> / <SEP> GK, -CO-OC,

   <SEP> H
<tb> <SEP> NH-OONH-c4H92 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> 14 <SEP> 2-trifluoromethyl- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Orange
<tb> 4-chloroaniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> <SEP> F -) - N1
<tb> <SEP> CK <SEP> -CO-O, H,
<tb> <SEP> NH-CO-CH,
<tb> 15 <SEP> 2-Amino4-phenyl- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> Orange
<tb> <SEP> thiadiazole <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> NIH-CD-CII,

   <SEP> CM
<tb> <SEP> NH-000H3 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> <SEP> I <SEP> 0 <SEP> H <SEP> ON <SEP> Blue
<tb> 16 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> blue
<tb> <SEP> benzthiazole
<tb> <SEP> N <SEP> red
<tb> <SEP> N-OO0H3 <SEP> OH2-000O <SEP> 2H5
<tb> <SEP> o <SEP> ii <SEP> ON
<tb> 17 <SEP> 2-Carbomethoxy4-ni- <SEP> C2H4CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> key
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> NH-O00H3 <SEP> OH2-0OOC <SEP> 2H5
<tb> 18 <SEP> 2-chloro4-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> yellow
<tb> <SEP> aniline <SEP> to <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP>
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> OH <SEP> 2-0000 <SEP> 2H5
<tb> <SEP> NH (> O <SEP> Cl
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 0
<tb>
EMI7.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 19 <SEP> 2-chloro4-nitro- <SEP> CK <SEP> CN <SEP> Gell>
<tb> <SEP> aniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> pricked
<tb> <SEP> red
<tb> <SEP> NHCC2H5

   <SEP> OH <SEP> H5
<tb> <SEP> II <SEP> 2-00006
<tb> <SEP> 0
<tb> 20 <SEP> 2-bromo4,6-dinitro- <SEP> OCH <SEP> blue
<tb> <SEP> aniline <SEP> 3 <SEP> 3
<tb> <SEP> F <SEP> -N
<tb> <SEP> $ 9N
<tb> <SEP> NHCCH3 <SEP> CH2COOC2H5
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> OH
<tb> 21 <SEP> SNitroaniline <SEP> / <SEP> 3 <SEP> Orange
<tb> <SEP> H3 <SEP> CH2COOC2H5
<tb> <SEP> o
<tb> <SEP> CH)
<tb> 22 <SEP> 2-, bromine4,6- <SEP> OH <SEP> violet
<tb> <SEP> dinitroaniline <SEP> / cd3 <SEP> blue
<tb> <SEP> -IS
<tb> <SEP> 59N
<tb> <SEP> NHOOH3N \ OH? C0002 <SEP> H5
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 23 <SEP> p-aminoazobenzene <SEP> a <SEP> H <SEP> CN <SEP> Red
<tb> <SEP> / 24
<tb> <SEP> 9 <SEP> NX
<tb> <SEP> NHOCH3 <SEP> OH2 <SEP> OO-O-O2H5
<tb> <SEP> li <SEP> 3 <SEP> L <SEP> L /
<tb> <SEP> 0
<tb>
EMI8.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 24 <SEP> 2-chloro-4-nitro- <SEP> C,

   <SEP> KCN <SEP> yellow
<tb> <SEP> / 24 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> HO-OH <SEP> key
<tb> <SEP> II <SEP> II <SEP> 11 <SEP> Red
<tb> <SEP> '2 <SEP> CO-O-CH.-C <SEP> CH
<tb> 252-chloro-4-nitro- <SEP> Ç} N (CH2C + C2H5) 2 <SEP> stiehbg
<tb> <SEP> NHCCH. <SEP> red
<tb> <SEP> 11 <SEP> red
<tb> <SEP> 0
<tb> 26 <SEP> 2-sulfomethyl- <SEP> CH <SEP> -0ONH-0 <SEP> H
<tb> <SEP> 4-nitro-aniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 6 <SEP> 5
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> Red
<tb> <SEP> r <SEP> \ CH2CHNHCóH5
<tb> <SEP> NK-CO-CH,
<tb> <SEP> 0 <SEP> H <SEP> ON
<tb> 27 <SEP> 4-nitroaniline <SEP> C2H4CN <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> orange
<tb> <SEP> N <SEP> on <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> \ CH, -CO-OC, H,

   <SEP> polyamide
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> NH <SEP> -0-OH-OH
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> O <SEP> Br <SEP> Br
<tb> 28 <SEP> 2-Cyan4-chloro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -c <SEP> H <SEP> Orange
<tb> <SEP> aniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 5 <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> N <SEP> = N <SEP> polyamide
<tb> <SEP> \ CH <SEP> -CO-OC, <SEP> K,
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> Ol
<tb> <SEP> N = C
<tb> <SEP> / <SEP> \
<tb> <SEP> NH-O <SEP> N
<tb> <SEP> XCl
<tb>
EMI9.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> <SEP> 29 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> Orange.
<tb>



   <SEP> aniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> \ <SEP> -N '<SEP> polyamide
<tb> <SEP> \ cH <SEP> OC2H5 <SEP> H
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> Ol
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> NH-C <SEP> N
<tb> <SEP> SN = e /
<tb> <SEP> sOCH3
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 30 <SEP> OH
<tb> <SEP> 30 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Orange
<tb> <SEP> aniline <SEP>,

   <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 5 <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> N <SEP> N <SEP> polyamide
<tb> <SEP> CH3 - COC <SEP> H,
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> NH-C <SEP> N
<tb> <SEP> \ N-rJ
<tb> <SEP> oCH
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 31 <SEP> 2-Cyan4-chloro- <SEP> C <SEP> H <SEP> + <SEP> CH <SEP> Orange
<tb> <SEP> aniline <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 3 <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> N <SEP> 5 <SEP> N <SEP> polyamide
<tb> <SEP> CK3-CD-OCHc
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> N <SEP> H <SEP> H
<tb> <SEP> sN-C / <SEP> -C <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> <SEP> rr <SEP> -OK
<tb> <SEP> C2H4-OH
<tb> <SEP> C <SEP> H
<tb> <SEP> 32 <SEP> 2-Cyan4-chloro- <SEP> / O2H5 <SEP> orange
<tb> <SEP> aniline <SEP> <3 <SEP> N <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> CH,

   <SEP> -CO- <SEP> polyamide
<tb> <SEP> NH <SEP> -C-CK = CH-CF - CH
<tb> <SEP> -0-OH = <SEP> OH-OH-OH2
<tb> <SEP> in <SEP> 1 <SEP> 2
<tb> <SEP> O <SEP> F2
<tb> 33 <SEP> 2-Cyan4chlor- <SEP> / CH2CH2Cl <SEP> orange
<tb> <SEP> aniline <SEP> <<SEP> T <SEP> N <SEP> red <SEP> on
<tb> <SEP> \ cH2c00O2H5 <SEP> polyamide
<tb> <SEP> NH-COCH3
<tb>
EMI10.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> <SEP> 34 <SEP> 3-Amino-benz- <SEP> C <SEP> H <SEP> -O-C, H, -CN <SEP> violet
<tb> <SEP> isothiazole <SEP> N <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP>
<tb> <SEP> \ <SEP> OH2-OOOC <SEP> 2H5 <SEP> polyamide
<tb> <SEP> NHCOCH2Cl
<tb> <SEP> 35 <SEP> 3-Amino-5-chloro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> blue
<tb> <SEP> benzisothiazole <SEP> <<SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violet
<tb> <SEP> on <SEP>
<tb> <SEP> Cl <SEP> 2O00O <SEP> 2H5 <SEP> polyamide
<tb> <SEP> C1
<tb> <SEP> C- <SEP> C
<tb> <SEP>

   // <SEP> +
<tb> <SEP> NH <SEP> -C <SEP> N
<tb> <SEP> XN = C /
<tb> <SEP> \ Cl
<tb> <SEP> 36 <SEP> 3-Amino-7-chloro- <SEP> C <SEP> H <SEP> -00 (1-OH <SEP> blue
<tb> <SEP> benzisothiazole <SEP> u3 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 5 <SEP> violet
<tb> <SEP> N <SEP> bs <SEP>
<tb> <SEP> \ oH2-C <SEP> -CO-OC25 <SEP> polyamide
<tb> <SEP> NH <SEP> -CD-CH = CH
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> 37 <SEP> 3-Amino4-chloro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> blue
<tb> <SEP> benzisothiazole <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violet
<tb> <SEP> N <SEP> DN <SEP>
<tb> <SEP> \ CH <SEP> -CO-OC, H,

   <SEP> polyamide
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> // <SEP> +
<tb> <SEP> NH-0 \ NC / N / OH3
<tb> <SEP> \ N = rc / <SEP> CH,
<tb> <SEP> sCH3
<tb> 38 <SEP> 3-Amino-5,7-di- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> blue
<tb> <SEP> brom-benziso- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> / <SEP> 5 <SEP> violet
<tb> <SEP> thiazol <SEP> N <SEP> so <SEP> on
<tb> <SEP> OH2-0000 <SEP> 2H5 <SEP> polyamide
<tb> <SEP> Ol
<tb> <SEP> NC
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> NH <SEP> -C <SEP> N
<tb> <SEP> S-O <SEP> 2H5
<tb>
EMI11.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 39 <SEP> 3-Amino-5-chloro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> blue
<tb> <SEP> 7-bromo-benziso- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> violet
<tb> <SEP> thiazole <SEP>
<tb> <SEP> CH <SEP> -0OoC <SEP> H <SEP> polyamide
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> Cl
<tb> <SEP> N-C
<tb> <SEP> // <SEP> w
<tb> <SEP> NH-C <SEP> N
<tb> <SEP> \ C2H5
<tb> 40 <SEP> 3-amino-5-nitro-

   <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> Blue
<tb> <SEP> 7-bromobenzisothiazole <SEP> / 24
<tb> <SEP> N \ CH2-000O <SEP> 2H5
<tb> <SEP> NH-000H
<tb> <SEP> 3
<tb> 41 <SEP> 3-Amino-5-nitro- <SEP> C <SEP> H <SEP> 0-0 <SEP> H <SEP> blue
<tb> <SEP> benzisothiazole <SEP> r <SEP> / 24 <SEP> 5
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> X <SEP> -CO <SEP> 2H5
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> NH <SEP> -00-OH3
<tb> 42 <SEP> 2-amino-6-acetyl- <SEP> 0 <SEP> 2H4CN <SEP> blue-red
<tb> <SEP> amino-benzothiazole
<tb> <SEP> 'CH <SEP> CO-V <SEP> 2H5
<tb> <SEP> NH <SEP> -CO-CK,
<tb> 43 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN
<tb> <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> C2H4CN <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Rotvio
<tb> <SEP> benzthiazole <SEP> N <SEP> lett
<tb> <SEP> P
<tb> <SEP> MI <SEP> -CO-CK,

   <SEP> 2H5
<tb> <SEP> OQOH3
<tb> 44 <SEP> 3-Amino-5-phenyl- <SEP> H <SEP> ON <SEP> yellow
<tb> <SEP> thiadiazole <SEP> ōN <SEP> 4 <SEP> pithy
<tb> <SEP> -OOOC <SEP> H
<tb> <SEP> \ CH2COOC2H5
<tb> <SEP> MI <SEP> CH3
<tb>
EMI12.1


<tb> <SEP> Diazo <SEP> Azo <SEP> Nuance
<tb> 45 <SEP> 2-Amino-6-ethoxy- <SEP> C <SEP> H <SEP> CN <SEP> blue-red
<tb> <SEP> benzthiazol <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4
<tb> <SEP> N \ OH2-000O <SEP> 2H5
<tb> <SEP> 2 <SEP> 25
<tb> <SEP> NH-CO-CH3
<tb> 46 <SEP> 2-Amino-5-nitro- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> CN <SEP> blue
<tb> <SEP> thiazole <SEP> <<SEP> / <SEP> 4
<tb> <SEP> N \ OH2-0OÄ) O <SEP> 2H5
<tb> <SEP> \ CH, -CO-OC2Hg
<tb> <SEP> NH-CO-CH3
<tb> 47 <SEP> raw
<tb> 2-Amino-6-ethoxy- <SEP> C,

   <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> blue-red
<tb> <SEP> benzthiazole
<tb> <SEP> \ CH2COOC2H5
<tb> <SEP> NH-CO-CH,
<tb> 48 <SEP> 5-Amino- <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0-00-0 <SEP> H <SEP> -00-0 <SEP> H <SEP> (-)
<tb> <SEP> 3-phenyl- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> 6 <SEP> 4 <SEP> 2 <SEP> 5
<tb> <SEP> 1,2,4- <SEP> O <SEP> WN <SEP> OC, K, <SEP> blue
<tb> <SEP> thiadiazole <SEP> -CO- <SEP> H <SEP>
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> Red
<tb> <SEP> MI-00-0H3
<tb> <SEP> 0 <SEP> H <SEP> O00 <SEP> R <SEP> -0-00-0 <SEP> H <SEP> (-p)
<tb> 495-amino- <SEP> C,

   <SEP> 2 <SEP> O-CO-CsX4Q-CO-C, H <SEP> (-p)
<tb> <SEP> 3-phenyl- <SEP> N
<tb> <SEP> 1,2,4
<tb> <SEP> thiadiazole <SEP> 0H <SEP> -CO-OC <SEP> H <SEP> H <SEP> Btau
<tb> <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> key
<tb> <SEP> NH-CO-C <SEP> (-n) <SEP> red
<tb> 50 <SEP> 4- (B-chlorine- <SEP> / 0 <SEP> 2H5 <SEP> yellow
<tb> <SEP> äthyl <SEP> N <SEP> / <SEP> pricked
<tb> <SEP> amino- <SEP> \, <SEP> N <SEP> Red <SEP> on
<tb> <SEP> sulfonyl> <SEP> 0H-0 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> polyamide
<tb> <SEP> aniline
<tb> <SEP> NH-CO-CH3
<tb> example 2
4 parts of the dye of the formula
EMI13.1
 are heated to 80 "C in 25 parts by volume of dimethylformamide and added dimethyl sulfate at this temperature. The mixture is stirred for some time at the same temperature,

   and after cooling, the farm material is precipitated by adding ethyl acetate. After the usual work-up and salting out with sodium chloride, a dye of the formula is obtained
EMI13.2
 which colors polyacrylonitrile material in blue tones.



   If the diazo components given in column I of the table below are diazotized, coupled to the coupling components given in column II and alkylated as described above, dyes are obtained which dye acrylic fibers in the shades given in column III
EMI13.3


<tb> <SEP> ll <SEP> III
<tb> <SEP> 2-Amino-benzothiazole <SEP> / 02H4-0N <SEP> blue
<tb> <SEP> P-N
<tb> <SEP> NH <SEP> C-CH,

   <SEP> 2H5
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> C, H <SEP> -CN
<tb> <SEP> 2-Amino-6-ethoxy- <SEP> / <SEP> blue
<tb> <SEP> benzthiazole <SEP> <7 <SEP> N
<tb> <SEP> OH2-0OOO <SEP> 2H5
<tb> <SEP> NH <SEP> C-CH,
<tb> <SEP> II <SEP> 3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0N
<tb> <SEP> 2-amino-quinoline <SEP> / L4 <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> blue
<tb> N \ CH2-0OOO2H5
<tb> <SEP> L <SEP> r3
<tb> <SEP> MI <SEP> -0-0H3
<tb> <SEP> 11 <SEP> 3
<tb> <SEP> 0
<tb>
EMI14.1


<tb> <SEP> ll <SEP> III
<tb> 2-Amino-6-methoxy- <SEP> / <SEP> 2H4-0N <SEP> blue
<tb> benzthiazole <SEP> <<SEP> N
<tb> <SEP> F <SEP> \ CH <SEP> -COC.H
<tb> <SEP> NH <SEP> -C-CH,
<tb> <SEP> II <SEP> 3
<tb> <SEP> 0
<tb> 2-Amino-6-acetylamino- <SEP> / <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> blue
<tb> benzthiazole <SEP> <<SEP> 2 <SEP> 4
<tb> <SEP> -N
<tb> <SEP> 0H2-000O <SEP> 2H5
<tb> <SEP> NH-C-CH
<tb> <SEP> Ii
<tb>

   <SEP> 0
<tb> 2-Amino-6-phenylsulfo- <SEP> / 0 <SEP> 4 <SEP> blue
<tb> nylaminobenzothiazole <SEP> N
<tb> <SEP> \ OH2-000O <SEP> 2H5
<tb> <SEP> MI <SEP> -0-0H
<tb> <SEP> 3
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 2-Amino-6-nitro-benz- <SEP> CH2C <SEP> H-0N <SEP> blue
<tb> <SEP> thiazole <SEP> 24
<tb> <SEP> N
<tb> <SEP> OH2-000O <SEP> OC <SEP> H
<tb> <SEP> L- <SEP> 25
<tb> <SEP> NH-C-CH)
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 0
<tb> <SEP> 0 <SEP> H <SEP> -0N
<tb> 2-Amino-5-phenylthiazole <SEP> C <SEP> 2 <SEP> 4 <SEP> Red
<tb> <SEP> F <SEP> \ CH2COOC2H5
<tb> <SEP> NH <SEP> -C-CH,
<tb> <SEP> II <SEP> 3
<tb> <SEP> II
<tb> <SEP> 0
<tb> example 3
100 parts of a 2N hydrochloric acid solution containing 4.6 parts of p-amino - # - (N-chlorotrimethylamino -) - acetophenone are cooled to 0 and diazotized with 4N NaNO2 solution.

 

  After coupling with 5.8 parts of the formula
EMI14.2
  a dye of the formula is obtained
EMI15.1
 which colors polyacrylonitrile material in orange-red tones.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH PATENT CLAIM Farbstoffpräparate, welche mindestens einen Azofarbstoff der Formel EMI15.2 worin D der Rest einer Diazokomponente, A der Acylrest einer organischen Säure, d ein Wasserstoffatom, ein Chloratom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe, eine Phenylthio- oder Phenoxygruppe und R1 ein gegebenenfalls substituierter Alkylrest ist, und ein Dispergiermittel enthalten. Dyestuff preparations which contain at least one azo dye of the formula EMI15.2 wherein D is the radical of a diazo component, A is the acyl radical of an organic acid, d is a hydrogen atom, a chlorine atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a phenylthio or phenoxy group and R1 is an optionally substituted alkyl radical, and contain a dispersant. UNTERANSPRÜCHE 1. Farbstoffpräparate gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff enthalten in welchem R1 ein Phenyläthyl-, Benzyl-, Cyanäthyl, Cyanäthoxyäthyl-, Halogenäthyl-, oder Acyloxyalkylrest ist. SUBCLAIMS 1. Dye preparations according to claim, characterized in that they contain a dye in which R1 is a phenylethyl, benzyl, cyanoethyl, cyanoethoxyethyl, haloethyl or acyloxyalkyl radical. 2. Farbstoffpräparate gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff enthalten in welchem in Rl die Acyloxyalkylgruppe für eine Benzoyloxy-, Acetoxyäthyl-, Propionyloxyäthyl-, Butyryloxyäthyl-, oder Alkyloxycarbonyloxyalkylgruppe steht. 2. Dye preparations according to dependent claim 1, characterized in that they contain a dye in which the acyloxyalkyl group in Rl represents a benzoyloxy, acetoxyethyl, propionyloxyethyl, butyryloxyethyl, or alkyloxycarbonyloxyalkyl group. 3. Farbstoffpräparate gemäss Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie einen Farbstoff der Formel EMI15.3 enthalten. 3. Dye preparations according to dependent claim 2, characterized in that they contain a dye of the formula EMI15.3 contain. 4. Farbstoffpräparate gemäss Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sich die Diazokomponente von einem Amin der Formel EMI15.4 worin a ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyloder Alkoxy; Nitro; Cyan; Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe, b ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl; Cyan- oder Trifluormethylgruppe, e eine Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe, f ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Carbalkoxy- oder eine Carbonsäureamidgruppe bedeuten, ableitet. 4. Dyestuff preparations according to claim or one of the dependent claims 1 to 3, characterized in that the diazo component is an amine of the formula EMI15.4 wherein a is a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy; Nitro; Cyan; Carbalkoxy or alkylsulphone group, b a hydrogen or halogen atom, an alkyl; Cyano or trifluoromethyl group, e denotes a nitro, cyano, carbalkoxy or alkylsulfonyl group, f denotes a hydrogen or halogen atom, a carbalkoxy or a carboxamide group.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US7497878B2 (en) 2005-06-30 2009-03-03 L'oreal, S.A. Azo dyes containing a sulphonamide or amide function for the dyeing of human keratin fibers and method of dyeing and dyeing compositions containing them

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