CH507269A - Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren    Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur  Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren der allgemei  nen Formel I  
EMI0001.0000     
    in der Hal ein Chlor- oder Bromatom und R den     Benzyl-          oder    Furfurylrest bedeutet> das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel II  Verbindun  <U>gen</U>  
EMI0001.0003     
    in der R' eine Hydroxygruppe, deren Wasserstoffatom  auch durch ein Alkalimetall ersetzt sein kann, einen     Al-          koxy-    oder Aralkoxyrest mit bis zu 18 Kohlenstoffato  men, ein Chlor- oder Bromatom oder eine substituierte  Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet,

   mit Benzylamin  oder Furfurylamin in Gegenwart eines organischen Lö  sungsmittels umsetzt und die erhaltene Verbindung ge  gebenenfalls anschliessend alkalisch verseift.  



  In weiterer Ausgangsstaltung dieses Verfahrens wurde  nun gefunden, dass man nach dem Verfahren des Haupt  patentes zu Sulfamyl-anthranilsäuren der allgemeinen  Formel I, in der Hal die obige Bedeutung besitzt und R  den Thenylrest bedeutet, gelangt, wenn man Verbindun  gen der allgemeinen Formel II, in der R1 die im Haupt  patent angegebene Bedeutung besitzt, mit 2-Thenylamin    = 2-(Aminomethyl)thiophen in Gegenwart eines organi  schen Lösungsmittels umsetzt und die erhaltene Verbin  dung gegebenenfalls anschliessend alkalisch verseift.  



  Die Verfahrensbedingungen entsprechen in allen Ein  zelheiten, den Bedingungen für das Verfahren des Haupt  patentes> wobei lediglich anstelle von Benzyl- bzw.     Fur-          furylamin    das Thenylamin verwendet wird. Dies gilt für  die Verwendbarkeit der als Ausgangsstoffe eingesetzten  Sulfamyl-benzoesäuren bzw. ihre Derivate, für die Reak  tionstemperaturen, die Reaktionsdauer und die Wahl der  Lösungsmittel. Vorteilhaft ist bei der Verwendung von  Thenylamin als Umsetzungskomponente das Arbeiten in  inerten Lösungsmitteln, wie sie im Hauptpatent angege  ben sind, da man bei dieser Arbeitsweise praktisch mit  stöchiometrischen Mengen des Amins auskommt.  



  Auch die sonstigen, im Hauptpatent enthaltenen Aus  führungen über Durchführung des     erfindungsgemässen     Verfahrens und seine vorteilhafte Verwendbarkeit gel  ten in gleichem Masse für das Verfahren des vorliegen  den Zusatzpatentes.  



  Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Diuretika und    Saluretika und können daher in der Therapie Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel</I>  3-Sulfamyl-4-chlor-6-(2-thenylamino)-benzosäure  Die Mischung von 10,0 g     3-Sulfanyl-4-chlor-6-nitro-          benzoesäure    und 50 ccm frisch destilliertem     2-Thenyl-          amin    wird eine Stunde unter Rühren auf dem Dampfbad  erwärmt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das  Reaktionsgemisch in 0>5 1 10 proz. Essigsäure eingetra  gen, der pH-Wert mit 2n HCl auf 2,0 eingestellt und nach  viertelstündigem Kühlen in Eiswasser die kristalline Fäl  lung abgesaugt. Reinigung des gelblichen Rohproduktes  durch Lösen in 100 ccm warmer     Bicarbonatlösung,     Entfärben der Lösung mit Aktivkohle und Ausfällen mit  2n     HCI    bei     pH    2,0.

   Ausbeute 8,5 g (=     68%        d.Th.),          Zers.-P.        200-202 C.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranil- säuren der Formel 1 EMI0002.0003 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom und R den Thenyl- rest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 11 EMI0002.0006 worin R' eine Hydroxlgruppe, deren Wasserstoffatom auch durch ein Alkalimetall ersetzt sein kann, einen Al- koxy- oder Aralkoxyrest mit bis zu 18 Kohlenstoffato men, ein Chlor- oder Bromatom oder eine substituierte Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet,

   mit 2-Thenyl- amin in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels um setzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls an- schliessend alkalisch verseift und erhaltene Salze in die Säure überführt. .