CH507220A - Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäurenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranilsäuren der For mel EMI0001.0002 worin: Hal :ein Chlor- oder Bromatom und R den Benzyl- oder Furfurylrest bedeutet, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel EMI0001.0009 worin. R1 eine Hydroxygruppe, deren Wasserstoffatom auch :durch ein Alkalimetall ersetzt sein kann, einen Alkoxy- oder Aralkoxyrest mit bis zu 18 Kohlenstoff atomen, ein Chlor- oder Bromatom -oder eine substi- tuerte Amino- oder Hydrazinogruppe bedeutet, mit Benzylamin oder Furfurylamin in Gegenwart eines or ganischen Lösungsmittels umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenenfalls anschliessend alkalisch ver- seift. Es wurde nun gefunden, dass man nach dem Ver fahren des Hauptpatentes auch zu Sulfamyl-anthranil- säuren der Formel I, ;bei denen R den Benzyl-, Fur- furyl- oder Thenylrest bedeutet, ; gelangt, wenn man von Verbindungen der Formel EMI0001.0027 worin R1 eine unsubstituierte Amino- oder Hydrazino- Gruppe bedeutet, ausgeht und diese mit Benzylamin, Furfurylamin oder 2-Thenylamin (= 2-[Aminomethyl]- thiophen) in Gegenwart eines organischen Lösungsmit tels umsetzt und die erhaltene Verbindung gegebenen falls anschliessend alkalisch verseift und erhaltene Salze in die Säure überführt. Die als Ausgangsstoffe der Formel II zu verwenden den unsubstituierten 3-Sulfamyl-4-halogen-6-nitro- benzoesäureamide bzw. -hydrazide können durch Umsetzung der entsprechenden Säure- ahloride mit Ammoniak bzw. Hydrazin unter milden Bedingungen hergestellt werden. Man :kann dabei :so. vorgehen, dass man das Säurechlorid mit einem Ver dünnungsmittel versetzt und bei Zimmertemperatur unter schonenden Bedingungen Ammoniak !bis zur Sät tigung einleitet bzw. Hydrazin ,zugibt. Die so :erhaltenen Ausgangsstoffe der Formel II werden dann in der im Hauptpatent beschriebenen Weise zu Sulfamyl-anthranilsäuren der Formel I um gesetzt. Die Verfahrensbedingungen entsprechen in allen Einzelheiten den Bedingungen für das Verfahren des Hauptpatentes. Dies gilt für die Verwendbarkeit der ,als Ausgangsstoffe eingesetzten Sulfamyl-benzoesäuren bzw. ihre Derivate, für die Reaktionstemperaturen, die Reaktionsdauer und .die Wahl der Lösungsmittel. Vor teilhaft ist bei der Verwendung von Thenylamin als Umsetzungskomponente das Arbeiten in inerten U- sungsmitteln, wie sie im Hauptpatent angegeben sind, da Iman bei dieser Arbeitsweise praktisch mit stöchio- metrischen Mengen es Amins auskommt. Auch die sonstigen, im Hauptpatent enthaltenen Ausführungen über Durchführung des erfindungsge- mässen Verfahrens und seine vorteilhafte Verwendbar keit gelten in -gleichem Masse für , das Verfahren des vorliegenden Zusatzpatentes. Die Verfahrensprodukte sind wertvolle Diuretika und Saluretika und können daher in der Therapie Ver wendung finden. Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung nies erfindungsgemässen Verfahrens. <I>Beispiel</I> 3-Sulfamyl-4-chlor-6-benzylamino-benzoesäure In eine Lösung von 10 g 3-Sulfamyl-4-chlor-6- nitrobenzoesäurechlorid in 200 ml Dioxan wird bei Zimmertemperatur gasförmiges Ammoniak bis zur Sät tigung eingeleitet. Anschliessend wird abgesaugt und das Filtrat im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der er haltene Rückstand wird mit der abgesaugten Ausfäl lung vereinigt, zur Entfernung des Ammonchlorides mit viel Wasser gewaschen, abgesaugt und über Phosphor- pentoxyd getrocknet. Man erhält 9,6 g 3-Sulfamyl-4- chlor-6-nitro-benzoesäureamid, welches nach Umkri stallisieren aus Dimethylformamid/Wasser bei 275 schmilzt. 5 g dieses Amides werden mit 25 ml Benzylamin 1 Stunde bei 110 gerührt. Anschliessend wird in Eis wasser gegossen und mit 10 %iger Salzsäure auf pH 2 eingestellt. Die erhaltene harzige Masse wird mehr- mals mit Wasser dekantiert und anschliessend in Alkohol gelöst und unter Zusatz von Wasser zur Kristallisation gebracht. Man erhält 4,5 g 3-Sulfamyl-4-chlor-6-benzyl- amino-benzoesäureamid vom Schmelzpunkt 225 . 4 g des vorher erhaltenen Amides werden in einer 40 % igen alkoholisch-wässrigen Natronlauge 2 Stunden auf ,dem Dampfbad erhitzt. Dann wird mit Wasser verdünnt und mit 10 % iger Salzsäure auf pH 2 einge stellt. Hierbei kristallisiert die 3-Sulfamyl-4-chlor-6- benzylamino-benzoesäure aus. Man erhält 3 g vom Schmelzpunkt 242 C. In analoger Waise, bei Verwendung von Furfuryl- amin anstelle von Benzylamin, kann die 3-Sulfamyl- 4-chlor-6-furfurylaminobenzoesäure sowie die ent sprechende 6-Thenylaminobenzoesäure erhalten werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Sulfamyl-anthranil- säuren der Formel I EMI0002.0049 worin Hal ein Chlor- oder Bromatom und R den Benzyl-, Furfuryl- ,oder Thenylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der For mel II EMI0002.0050 worin R1 eine unsubstituierte Amino- oder Hydrazino- gruppe bedeutet, mit Benzyl-,Furfuryl- oder 2-Thenyl- amin in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels umsetzt und die erhaltene Verbindung alkalisch ver seift und erhaltene Salze in die Säure überführt. <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungs bereich des Patentes massgebend ist.
Priority Applications (8)
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---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (2)
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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1968
- 1968-06-27 CH CH957668A patent/CH507220A/de not_active IP Right Cessation
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Legal Events
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PL | Patent ceased |