CH649992A5 - Verfahren zur herstellung von n-chlorcarbonyllactamen. - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von N-Chlorcarbonyllactamen der allgemeinen Formel I
(D
in welcher X eine (CH2)m Gruppe, worin m für 3, 4, 5 oder 6 steht, oder eine
-CH2-CH-S-C(CH)2-CH-Gruppe
1 —N—1
- : ■ V . . |
COCH3
darstellt.
Einige einfachere N-Chlorcarbonyllactame der Formel (I) sind bekannte Verbindungen und werden bei der Herstellung von Ureidopenicillinen (DE-OS 2 025 414) eingesetzt.
Es wurde nun gefunden, dass man die Verbindungen der Formel (I) allgemein bei der Herstelung von Mischanhydriden, welche bedeutende Zwischenverbindungen für die Synthese von halbsynthetischen Penicillinen sind, einsetzen kann. Von besonderem Interesse ist das bisher unbekannte N3-Chlorcarbonyl-Ns-äcetyl-7,7-dimethyl-6-thia-3,8'-diaza-
bicyclo[3,2,l]octan-2-on, da man das N8-acetyl-7,7-dime-thyl-6-thia-3,8-diazabicyclo[3,2,l]octan-2-on regenerieren und es erneut in das entsprechende N3-Chlorcarbonylderivat überführen kann.
5 Es ist bekannt, dass man zu einigen einfacheren N-Chlorcarbonyllactamen mittels Hydrolyse der l-Aza-2-methoxy-cycloalk-2-en-l-carbonylchloride gelangt (DE-OS 1 939 236), welche ihrerseits durch die Reaktion von l-Aza-2-methoxy-cycloalk-2-enen mit Carbonyldichlorid in Gegenwart von 10 Triäthylaminen erhältlich sind [G. Falkenstein und H. Doer-fel, Makromol. Chem. 1969 (127) 34]. Es ist auch die Herstellung von N-Chlorcarbonylcaprolactam durch die Wirkung von CHjLi und anschliessend von Carbonyldichlorid auf Caprolactam beschrieben worden (DE-OS 2 025 414). 15 Weiterhin wurde die Herstellung von einfachen N-Chlor-carbonylderivaten der sek.-Amide durch die Reaktion der entsprechenden N-Trimethylsilylderivate von sek.-Amiden mit Carbonyldichlorid beschrieben; auf diese Weise wurden N-Chlorcarbonyl-N-methylacetamid und N-Methylbenzamid 20 erhalten [V. F. Mironov, V. D. Seludiakov, V. P. Koziu-kov, 2ur. Obscei Him. 39 (1969) 220].
Es wurde nun gefunden, dass man komplexe oder nicht komplexe N-Chlorcarbonyllactame der Formel (I) erhält, wenn Lactame der allgemeinen Formel II
(II)
(II)
„-O W
0
in welcher X die obengenannte Bedeutung hat, oder deren Trimethylsilylderivate oder Natriumsalze mit Carbonyldi-35 chlorid umgesetzt werden.
Die Reaktion wird in einem geeigneten inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Methylenchlorid oder Toluol, am vorteilhaftesten bei einer Temperatur von etwa 0°C, gegebenenfalls in Gegenwart einer tert. organi-40 sehen Base wie Triäthylamins als Säurebindemittels, ausgeführt. Die Reaktionsdauer kann 30 bis 120 Minuten unter Rühren, betragen.
Das Trimethylsilylderivat des Lactams (II) wird auf übliche Weise durch Silylierung mittels Trimethylsilylchlorid 45 in einem inerten organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Methylenchlorid oder Toluol, bei einer Temperatur im Bereich von etwa 20°C bis zum Siedepunkt des .Reaktionsgemisches gewonnen. Die Reaktion wird vorteilhaft in Anwesenheit einer tert. organischen Base wie Triäthylamins als 50 Säurebindemittels ausgeführt.
Die Überführung des Lactams (II) in dessen Natriumsalz wird ebenso auf übliche Weise, vorzugsweise durch Einwirken von Natriummetall auf das Lactam, ausgeführt.
Die Reagenzien werden vorteilhaft in stöchiometrischen 55 Mengen eingesetzt, man kann jedoch einen geringen Über-schuss des Silylierungsmittels, der tert. Base oder des Car-bonyldichlorids, bezogen auf das Lactam, verwenden.
Das anfallende Produkt (I) wird auf übliche Weise aus dem Reaktionsgemisch isoliert und gereinigt, z.B. durch Zu-60 gäbe von Wasser zum Reaktionsgemisch, unmittelbare Trennung der Schichten, Trocknung der organischen Schicht und Verdampfen des Lösungsmittels. Alternativ wird das ausgeschiedene Triäthylaminhydrochlorid abfiltriert, das Lösungsmittel wird aus der Reaktionslösimg verdampft und 65 der Rückstand durch Destillierung oder — falls es sich um ein festes Produkt handelt — durch Waschen des festen Rückstandes mit einem geeigneten Lösungsmittel gereinigt.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläu
3
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tert, jedoch keineswegs eingeschränkt. (Falls nicht anders vermerkt, bedeuten «%» Massenprozente.)
Beispiel 1 N-Chlorcarbonyl-pyrrolidin-2-on a) Toluol (100 ml) wird mit Pyrrolidin-2-on (8,5 g, 0,1 Mol) und Triäthylamin (10,1 g, 0,1 Mol) versetzt, und unter Rühren und ständigem Durchströmen von Stickstoff wird bei 25°C Trimethylchlorsilan (10,86 g, 0,1 Mol) eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 30 Minuten bei 40°C gerührt und anschliessend auf 0°C abgekühlt. Der ausgeschiedene Niederschlag des Triäthylaminhydrochlorids wird abgesaugt und die Mutterlauge wird unter Rühren bei 0°C im Laufe von 30 Minuten mit einer 20% igen Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (52 ml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde gerührt und anschliessend wird das Lösungsmittel zu einem öligen Rückstand verdampft. Der Rückstand wird bei einem Fp. von 112-116°C/0,13 Pa destilliert. Ausbeute: 10,5 g (71,2%) eines farblosen Öls.
Analyse: C5H6N02C1 (147,56)
Ber.: C 40,69 H 4,10 N 9,49 Cl 24,03% Gef.: C 40,55 H 4,43 N 9,71 Cl 25,20% IR-Spektrum (Film): 1810 (vs), 1764 (m), 1720 (s), 1350 (m),
1265 (s), 1227 (m), 1170 (s), 1095 (m), 885 (w) cm1" 'H NMR (CDC13) S: 1,78-2,90 (m, CH2CH2CO), 3,65-4,35 (m, CH2N).
b) Eine Lösung von Pyrrolidin-2-on (8,5 g, 0,1 Mol), Triäthylamin (10,1 g, 0,1 Mol) und Methylenchlorid (100 ml) wird mit Trimethylchlorsilan (10,86 g, 0,1 Mol) unter Rühren bei einer Temperatur von 25°C versetzt.. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei einer Temperatur von 40°C gerührt, anschliessend wird auf 0°C abgekühlt, und Carbonyldichlorid (10 g, 0,11 Mol) wird im Laufe von 30 bis 40 Minuten eingetragen. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde gerührt undl anschliessend mit Wasser (60 ml) unter Rühren und Einhalten der Temperatur auf 0° bis + 5°C während 5 Minuten versetzt. Die organische Schicht wird abgeschieden, getrocknet und wie ad a) bearbeitet.
Ausbeute: 13 g (88,2%) eines öligen Produktes mit denselben Charakteristiken wie ad a)
c) Die Natriumschmelze (2,3 g, 0,1 Mol) in Toluol (120 ml), gehalten auf 110°C, wird mit einer Lösung von Pyrroli-din-2-on (8,5 g, 0,1 Mol) in Toluol (20 ml) im Laufe von 30 Minuten versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde gerührt, anschliessend auf 0°C gekühlt und tropfenweise in
30 Min. mit einer 20% igen Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (52 ml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird eine weitere Stunde bei 0°C nachgerührt, das abgeschiedene Natriumchlorid wird abfiltriert und die Mutterlauge wird bis zu einem öligen Rückstand eingeengt, welcher wie ad a) weiterbehandelt wird.
Ausbeute: 9,7 g (66%) eines öligen Produktes mit denselben Charakteristiken wie ad a).
d) Eine Lösung von Pyrrolidin-2-on (8,5 g, 0,1 Mol), Triäthylamin (10,1 g, 0,1 Mol) und Toluol (80 ml) wird auf 0CC abgekühlt und unter Rühren bei einer Temperatur von 0°C im Laufe von 30 Minuten mit einer 20% igen Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (52 ml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde gerührt und anschliessend wird das ausgeschiedene Triäthylaminhydrochlorid abgesaugt, während die Mutterlauge zu einem öligen Rückstand eingeengt wird.
Ausbeute: 11,8 g (80%) eines öligen Produktes mit denselben Charakteristiken wie ad a).
e) Eine Lösung von Pyrrolidin-2-on (8,5 g, 0,1 Mol), Triäthylamin (10,1 g, 0,1 Mol) und Methylenchlorid (100 ml) wird auf 0°C abgekühlt und während 15 bis 20 Minuten wird Carbonyldichlorid (10 g, 0,11 Mol) eingetragen. Das 5 Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei 0°C gerührt und anschliessend mit Wasser (50 ml) versetzt. Die organische Schicht wird abgetrennt, getrocknet und zu einem öligen Rückstand eingeengt, welcher wie ad a) gereinigt wird. Ausbeute: 12,3 g (83%) eines öligen Produktes mit densel-10 ben Charakteristiken wie a).
Beispiel 2 N-Chlorcarbonyl-önantholactam
15 Eine Lösung von Önantholactam (3,17 g, 25 mMol), Triäthylamin (2,53 g, 25 mMol) und Toluol (30 ml) wird unter Rühren bei 25°C mit Trimethylchlorsilan (3,2 ml, 25 mMol) versetzt und anschliessend wird das Reaktionsgemisch weitere 2 Stunden bei einer Temperatur von 50°C ge-20 rührt. Nachdem die Lösung auf 0°C abgekühlt ist, wird eine 20% ige Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (13 ml) im Laufe von 30 Minuten zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde bei 0°C nachgerührt und anschliessend wird das ausgeschiedene Triäthylaminhydrochlorid abgesaugt. 25 Die Mutterlauge wird zu einem öligen Rückstand eingeengt. Ausbeute: 4,14 g (87,4%), Fp. 103-105°C/0,13 Pa (unter Zers.).
IR-Spektrum (CH2C12): 1787 (s), 1715 (vs) cm"1.
30 Beispiel 3
3-Chlorcarbonyl-8-acetyl-7,7-dimethyl-6-thia-3,8-diazabicy-clo[3,2,l ]octan-2-on a) Eine Suspension von 8-Acetyl-7,7-dimethyl-6-thia-3,8-35 -diazabicyclo[3,2,l]octan-2-on (2,14 g, 10 mMol) in trok-
kenem Toluol (30 ml) wird mit Triäthylamin (1,01 g, 10 mMol) und Trimethylchlorsilan (1,086 g, 10 mMol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei 50°C gerührt,
dann auf 0°C abgekühlt und im Laufe von 15 Minuten mit 40 einer 20% igen Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (5,2 ml) tropfenweise versetzt und 3 Stunden weitergerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle des Triäthylaminhydrochlorids werden abgesaugt und die Mutterlauge wird zu einem festen Rückstand eingedampft. Der Rückstand wird in kaltem 45 Äther (5 ml) suspendiert und filtriert.
Ausbeute: 2,35 g (85%) des Produktes, Fp. 105-107°C. IR-Spektrum (CH2C12): 1800 (s), 1730 (s), 1660 (vs), 1400
(s), 1290 (s), 1200 (vs), 1160 (s), 1110 (m) cm"1.
>H NMR (CDCI3) S: 1,46; 1,68 und 1,53; 1,68 [4 S, 2 C-50 (CH3)2]; 2,22; 2,30 (2 S, COCHs); 3,70-4,30 (m, C4H2), 4,43; 5,08 (2 S, QH), 5,70; 6,20 (2 m, CSH).
b) Eine Suspension von 8-Acetyl-7,7-dimethyl-6-thia-3,8-diazabicycIo[3,2,l]octan-2-on (2,14 g, 10 mMol) in trocke-
55 nem Methylenchlorid (20 ml) wird mit Triäthylamin (1,01 g, 10 mMol) und Trimethylchlorsilan (1,08 g, 10 mMol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 1 Stunde beim Siedepunkt der Lösung gerührt, anschliessend wird auf 0°C abgekühlt, und im Laufe von 15 Minuten wird eine 20% ige Lösung w von Carbonyldichlorid in Toluol (5,2 ml) zugetropft. Dem Reaktionsgemisch wird kaltes Wasser (20 ml) zugegeben, die Schichten werden getrennt und die organische Schicht mit Wasser (2 X 20 ml) gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Lösungsmittel bis zu trockenem Rückstand verdampft, ss welcher mit Äther (5 ml) versetzt wird, und der kristalline Niederschlag wird abgesaugt.
Ausbeute: 2,12 g (76,8%) eines Produktes mit denselben Charakteristiken wie ad a).
649992
4
c) Eine Suspension von 8-Acetyl-7,7-dimethyl -6-thia-3,8--diazabicyclo[3,2,l]octan-2-on (2,14 g, 10 mMol) in trok-kenem Toluol (30 ml) wird mit Triäthylamin (1,01 g, 10 mMol) versetzt und auf 0°C gekühlt. Das Reaktionsgemisch wird mit einer 20% igen Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (5,5 ml) versetzt und 3 Stunden bei derselben Temperatur nachgerührt. Nach Zugabe von kaltem Wasser wird die organische Schicht abgetrennt, mit Wasser gewaschen und wie ad a) bearbeitet.
Ausbeute: 2,30 (83%) eines Produktes mit denselben Charakteristiken wie ad a).
d) Eine Suspension von 8-Acetyl-7,7-dimethyl-6-thia-3,8--diazabicyclo[3,2,l]octan-2-on (2,14 g, 10 mMol) in trok-kenem Methylenchlorid (20 ml) wird mit Triäthylamin (1,01 g, 10 mMol) versetzt und auf 0°C abgekühlt. Das 5 Reaktionsgemisch wird in 30 Min. tropfenweise mit einer 20%igen Lösung von Carbonyldichlorid in Toluol (5,5 ml) versetzt und 3 Stunden weitergerührt. Nach Zugabe von Wasser und Bearbeitung wie ad a) wird ein Produkt mit denselben Charakteristiken wie ad a) gewonnen.
io Ausbeute: 2,9 g (79%).
v
Claims (2)
- 6499922PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von N-Chlorcarbonyllac-tamen der allgemeinen Formel I(I)in welcher X eine -(CH2)-m Gruppe, worin m für 3, 4, 5 oder 6 steht oder eine-CH2-CH-S-C(CH3)2-CH-Gruppe! n—•^ICOCH3darstellt,dadurch gekennzeichnet, dass Lactame der allgemeinen Formel (II)X,H-NII0in welcher X die obengenannte Bedeutung hat, oder deren Trimethylsilylderivate oder Natriumsalze mit Carbonyldi-chlorid bei einer Temperatur von etwa 0°C in einem inerten Lösungsmittel umgesetzt werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion gegebenenfalls in Gegenwart einer tert. organischen Base ausgeführt wird.
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Legal Events
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---|---|---|---|
PL | Patent ceased |