CH500658A - Pflanzenwuchsmittel - Google Patents

Pflanzenwuchsmittel

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CH500658A
CH500658A CH1116768A CH1116768A CH500658A CH 500658 A CH500658 A CH 500658A CH 1116768 A CH1116768 A CH 1116768A CH 1116768 A CH1116768 A CH 1116768A CH 500658 A CH500658 A CH 500658A
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CH
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plant
plants
active ingredient
growth
phenylfuroxane
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Application number
CH1116768A
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English (en)
Inventor
Lee Hill Kenneth
Original Assignee
Fmc Corp
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04Ortho-condensed systems
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

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Description


  
 



   Die Erfindung betrifft ein neues Pflanzenwuchsmittel, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an Phenylfuroxan.



   Die Struktur von Phenylfuroxan, das auch als   Phe    nylfurazanoxid bezeichnet wird, ist nicht genau bekannt. Zur Zeit werden folgenden Formeln diskutiert
EMI1.1     

Die Verbindung ist seit langem bekannt. Ihre Herstellung wurde von R. Scholl in  Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft , Band 23 (1890), Seite 3490, G. Ponzio,  Gazz. chim. ital.  Band 66 (1936), Seite
114 und H.   Wieiand    in  Liebigs Annalen der Chemie , Band 424 (1921), Seite 107 beschrieben.



   Erfindungsgemäss wurde festgestellt, dass beim Aufbringen von Phenylfuroxan auf Pflanzen, die sich entweder im Wachsstadium oder im Ruhestadium   befin    den, neuartige und unerwartete   Pflanzenwuchsregula-    tionseffekte erhalten werden. Diese Verbindung bewirkt die verschiedensten und atypischen Reaktionen bei Pflanzen, wie sie von bekannten Pflanzenwuchsmitteln nicht hervorgerufen werden. Zum Beispiel erzeugt Phenylfuroxan eine frühe Fruchtentwicklung, und die be handelten Pflanzen ergeben viel früher als unbehandelte Pflanzen reife Früchte. Auch fördert die Verbindung eine frühe Reife der Pflanzen. Bei der Anwendung bei einem optimalen Wachstumsstadium ist die Verbindung ein wirksamer   Fruchtausdünner.    Die Behandlung mit Phenylfuroxan in bestimmten Konzentrationen ergibt eine erhebliche Erhöhung der Fruchtgrösse.

  Die Verbindung fördert auch eine frühe Beendigung der Knospenruhe. Zahlreiche andere interessante und wertvolle Wirkungen auf das Pflanzenwachstum können durch Behandlung mit Phenylfuroxan im geeigneten Wachstumsstadium, der geeigneten Konzentration und Art der Behandlung erzielt werden. Es wurde festgestellt, dass praktisch alle behandelten Pflanzen in irgendeiner Art eine Reaktion auf Phenylfuroxan zeigen, wenn diese Verbindung während bestimmter Entwicklungsstadien angewendet wird.



   Phenylfuroxan kann nach H. Wieland,  Liebigs Annalen der Chemie , Band 424 (1921), Seite 107, aus   Äthynylbenzol    durch Behandlung mit salpetriger Säure oder nach G. Ponzio,  Gazz. chim. ital. , Band 66 (1936), Seite 114, durch Umsetzung von Phenylglyoxim mitt Stickstofftetroxid hergestellt werden. Phenylglyoxim kann nach Ponzio und Avogadro,  Gazz. chim. ital. , Band 53 (1923), Seite 25 erhalten werden. Nachstehend werden Vorschriften zur Herstellung von   Phenylfuro-    xan gegeben.



  Vorschrift 1
Eine Lösung von 30,0 g   Äthynylbenzol    in 60 ml Äther und 90 ml Hexan wird mit dem gleichen Volumen kalter, gesättigter wässriger Natriumnitritlösung versetzt. Das Gemisch wird bei 7 bis 120 C gehalten, und innerhalb 4 Stunden werden bei dieser Temperatur 250   mi    4n Schwefelsäure eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird eine weitere Stunde bei dieser Temperatur stehengelassen und dann von den Kristallen abfiltriert.



  Die Kristalle werden mit Wasser gewaschen, bis sämtliches Natriumsulfat in Lösung gegangen ist. Die zurückbleibenden Kristalle werden mit Hexan und   Äther    gewaschen. Ausbeute 9,0 g Phenylfuroxan vom   Fp.    109 bis 1120 C.



  Pflanzenwuchsmittel  
Vorschrift 2
Eine Lösung von 24 g   Hydroxylamin-hydrochlorid    und 48 g Natriumacetat in 75 ml Wasser wird zu einer Lösung von 50 g   Phenylglyoxal-aldoxim    in 150 ml Äthanol gegeben. Das Gemisch wird 4 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt, dann unter vermindertem Druck fast zur Trockne eingedampft und anschliessend filtriert.



  Die Kristalle werden aus wässrigem   Äthanol    fraktioniert kristallisiert. Es werden 12,0   g amphi-Phenylglyoxim    vom Fp. 175 bis 1760 C und 12,0 g anti-Phenylglyoxim vom Fp. 178 bis 1800 C erhalten.



   12 g amphi-Phenylglyoxim werden in 200 ml wasserfreiem Äther gelöst. Die Lösung wird auf   0     C abgekühlt, und bei dieser Temperatur wird in langsamem Strom ein Gemisch von Distickstofftetroxid und wasserfreiem Stickstoff während 2 Stunden in die gerührte Lösung eingeleitet. Das Reaktionsgemisch wird weitere 2 Stunden gerührt, und anschliessend werden die Kristalle abfiltriert. Die Kristalle werden mit wasserfreiem Äther gewaschen und getrocknet. Es werden 8,5 g Phenylfuroxan erhalten, das nach Umkristallisation aus Benzol bei 109 bis 1100 C schmilzt.



     C8HoN303    berechnet: C 59,26 H 3,73 N 17,28 gefunden: C 59,27 H 4,03 N 17,36
Die Beispiele erläutern die Erfindung.



   Beispiel 1 Wachstumssteuerung von   Limabohnenpflanzen   
In flache Schalen wird ein Gemisch gleicher Teile Schlicklehm und sandiger Lehm 7,6 cm hoch gegeben.



  In den Boden werden hierauf die Samen von Limabohnen etwa 2,54 cm tief eingesetzt. Die Schalen werden gewässert und 2 Wochen in ein Gewächshaus eingestellt, bis das erste dreigeteilte Blatt sich ausbreitet. Mit Ausnahme einer   Kontroilpfianze    werden die Pflanzen dann mit einer Lösung von Phenylfuroxan in wässrigem Aceton in einer Menge gespritzt, die 3,63 kg Wirkstoff je 0,405 Hektar Anpflanzung entspricht. Sowohl die behandelten als auch die unbehandelten Pflanzen werden im Gewächshaus gehalten, während die Wirkung der Behandlung beobachtet wird. Innerhalb 7 Tagen nach der Behandlung bildeten sich an sämtlichen behandelten Pflanzen in den Blattachseln neue Ansätze für dreigeteilte Blätter aus. Dies hat eine Verdoppelung der dreigeteilten Blätter bei behandelten Pflanzen gegenüber unbehandelten Pflanzen zur Folge.

  Diese   Wachstum    steigerung wurde ohne signifikante Schädigung des apikalen Meristems erhalten.   Normalerweise    erfolgt diese Art der Proliferation in den Blattachseln nur in Pflanzen, die vom vegetativen zum generativen Stadium übergehen, oder bei Pflanzen, bei denen das apikale Meristem auf mechanischem oder chemischem Wege be schädigt oder zerstört wurde.



   Beispiel 2 Wachstums steuerung von Tabak- und Bohnenpflanzen    Ähnliche    Ergebnisse wurden bei Tabakpflanzen und Bohnenpflanzen der Sorte Black Valentine beobachtet.



   Gemäss Beispiel 1 wird die Behandlung mit Phenylfuroxan in einer Menge entsprechend 1,81 bis 3,63 kg/ 0,405 ha durchgeführt. Für jede Behandlung werden 4 Bohnenpflanzen im ersten   dreigeteilten    Blattstadium und zwei 11,4 cm hohe Tabakpflanzen mit 7 bis 10 echten Blättern verwendet. 19 Tage später wurden folgende anfänglichen biologischen Reaktionen beobachtet:
Die behandelten Bohnenpflanzen zeigten neues Blattachselwachstum, und sie wiesen 3 bis 7 dreigeteilte Blätter je Pflanze auf, während die Kontrollpflanzen 2 bis 3 dreigeteilte Blätter zu dieser Zeit besassen.



   Anschliessende Beobachtungen an den behandelten Pflanzen zeigten, dass die Blüten- und Fruchtentwicklung normal verlief.



   Bei den Tabakpflanzen entwickelte sich nicht nur normales neues apikales Wachstum, sondern in sämtlichen   Biattachseln    entwickelte sich Seitentriebwachstum. Die Tabakkontrollpflanzen und die behandelten Tabakpflanzen wurden dann an der Spitze abgeschnitten, um die Wirkung der Behandlung auf das Wachstum von Pflanzen festzustellen, die mechanisch zu Seitentriebwachstum induziert wurden. Nach dem Abschneiden der Spitze der Pflanzen erfolgte bei den Kon   trollpflanzen    Seitentriebwachstum an allen Blattachseln, während die behandelten Pflanzen keine ausgeprägte Verstärkung des vorhandenen Seitentriebwachstums an den weiter basal gelegenen Blattachseln zeigten.

  Sämtliche Pflanzen, einschliesslich der Kontrollpflanzen, entwickelten einen vorherrschenden neuen apikalen wachsenden Stamm von der Nähe der Stammspitze, der eine weitere Entwicklung von Seitentriebwachstum an den mehr basalen Nodien unterdrückte. Diese neuen apikalen Stämme bewirkten Blütenbildung nach der Entwicklung mehrerer Blätter. 22 Tage nach Wegnahme der Spitze der Pflanzen hatte eine Pflanze, die mit 1,81 bzw. 3,63 kg/0,405 ha behandelt wurde, wohl ausgebildete Blütenknospen an der Spitze des neuen apikalen Stammes entwickelt. Die zweite Pflanze der Behandlung mit 3,63 kg/0,405 ha hatte mit der Blütenknospenbildung am 33. Tage begonnen und die zweite Pflanze der Behandlung mit 1,81   kg/0,405    ha am 40. Tage. Die Kontrollpflanzen hatten mit der Knospenbildung am 48. Tage bzw. 54. Tage begonnen.

  Sämtliche   Pflanzen    blühten und setzten normale Samen stände an.



   Beispiel 3 Wirkung auf das Blühen von Tabakpflanzen
Die interessante Wirkung unterschiedlicher Dosen von Phenylfuroxan ergibt sich aus den nachstehenden Versuchen. Phenylfuroxan in wässriger Acetonlösung wurde als   Rlattspray    auf Tabakpflanzen in Mengen entsprechend 0,227, 0,454 und 0,907 kg/0,405 ha ausgebracht. Zur Zeit der Anwendung waren die Pflanzen 7,62 bis 10,16 cm hoch, und sie hatten 9 bis 10 Blätter.



  Die Pflanzen waren in 10,16 cm grossen Töpfen eingepflanzt. Für jeden Versuch wurden 2 Pflanzen verwendet. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.



   Seitentriebwachstum setzte am zweiten Tage bei sämtlichen   Behandiungskonzentrationen    ein. Obwohl neues Triebblattwachstum sich bis zu einem Punkt entwickelte, an dem man eine bestimmte Blattform feststellen konnte, erfolgte keine weitere nennenswerte Entwicklung. Das apikale Wachstum der Pflanzen setzte sich fort. Die 0,907 kg/0,405 ha Behandlung erzeugte geringe nekrotische Flecken auf den jüngeren Blättern, die während der Behandlungszeit vorhanden waren. Die niedrigeren   Behandlungskonzentfationen    zeigten keine ersichtliche Phytotoxizität. Die 0,227   kg/0,405    ha Behandlung   förderte    eine anfängliche Zunahme des Hö   henwachstums,    während bei den höheren Behandlungs   konzentratiorlen    im allgemeinen das Höhenwachstum gehemmt wurde.

 

   29 Tage nach der Behandlung wurden die Pflanzen in grössere Töpfe umgesetzt. Am 35. Tage nach der Be  handlung besassen beide Pflanzen, die die 0,227 kg/ 0,405 ha Behandlung mit Phenylfuroxan erhielten, gut entwickelte Blütenknospen. Am 40. Tage setzte bei einer Pflanze, die eine 0,907 kg/0,405 ha Behandlung erhielt, Knospenbildung ein. Am 47. Tage setzte bei der zweiten Pflanze, die eine 0,907/0,405 ha Behandlung mit Furoxan erhielt,   Knospenbildung    ein. Eine der Pflanzen, die eine 0,454 kg/0,405 ha Behandlung erhielt, hatte zu dieser Zeit ebenfalls mit der Knospenbildung begonnen. Die Beschreibung sämtlicher Pflanzen zu dieser Zeit ist in Tabelle I angegeben.



   Tabelle I
Reaktion von Tabakpflanzen auf die Blattbehandlung
Zustand der Pflanzen 47 Tage nach der Behandlung
Dosis Pflanzenhöhe, cm Blütenknospen Pflanzen in Blüte 0,227 kg/0,405 ha, I 73,7 ja ja
II 76,2 ja ja 0,454 kg/0,405 ha, I 48,26 nein nein
II 53,3 ja nein 0,907 kg/0,405 ha, I 61,0 ja nein
II 69,9 ja Knospen öffnen sich Kontrollbereich, I 55,9 nein nein
II 50,8 nein nein
Beide Kontrollpflanzen begannen mit der   Knospen    bildung am 54. Tag, 7 Tage nach den in Tabelle I zusammengestellten Beobachtungen.



   Beispiel 4 Wachstumssteuerung von Erdbeerpflanzen
Phenylfuroxan in   Aoetonlösung    gemäss Beispiel 1 wurde in Konzentrationen von 0,113, 0,227 und 0,454 kg/0,405 ha auf   Erdbeerpfianzen    der Sorte Sparkle im frühen   Knospenstadium      saufgebracht.    Die behandelten Pflanzen begannen im allgemeinen mit der Blütenbildung und der anschliessenden Fruchtentwicklung wesentlich rascher als unbehandelte Pflanzen.



   Beispiel 5 Wachstumssteuerung von Tomatenpflanzen
Eine wässrige   Acetonlösung,    die 138 ppm Phenylfuroxan enthielt, wurde auf 12 einzeln in Töpfen angepflanzte Tomatenpflanzen der Sorte   Califomia    145-B aufgebracht. Die Tomatenpflanzen waren 8,89 cm hoch, und sie hatten 7 bis 8 echte Blätter zur Zeit der Behandlung. An sämtlichen Pflanzen waren Blütenknospen kaum erkennbar.



   Die Reaktion der Pflanzen auf die chemische Behandlung wurde einen Monat später durchgeführt. Die chemische Behandlung ergab keine erkennbare Phytotoxizität, doch war die Entwicklung der Blütenstände verzögert. Die Gesamtzahl der Fruchtstände sowie die Gesamtzahl der Früchte und Blüten an den Pflanzen lag bei den Kontrollpflanzen und den behandelten Pflanzen in der gleichen Grössenordnung. Die Kontrollpflanzen hatten jedoch um 46 % mehr Früchte mit einem Durchmesser von 5 mm als die behandelten Pflanzen.



   Einen Monat nach der ersten Behandlung wurden die vorher behandelten Pflanzen   nochmals    mit einer Lösung von 138 ppm Phenylfuroxan behandelt. 26 Tage später wurden die Pflanzen auf Fruchtentwicklung untersucht. Durch die zweite Behandlung wurde die Fruchtentwicklung erheblich verstärkt, und die behandelten Pflanzen wiesen 23 % mehr Früchte mit einem Durchmesser von 5 mm auf als die Kontrollpflanzen.



  5 der behandelten Pflanzen hatten Früchte mit einem Durchmesser von mehr als 5 mm am dritten und vierten Fruchtstand, während keine der Kontrollpflanzen Früchte mit einem Durchmesser von 5 mm am zweiten Fruchtstand aufwies. Diese Ergebnisse erläutern den Einfluss der Anwendungszeit sowie der Dosis auf die Art der erhaltenen Wirkung.



   Beispiel 6 Wirkung auf das Wachstumsstadium   zur    Zeit der Anwendung
Eine weitere Untersuchung wurde zur Bestimmung der Wirkung des Phenylfuroxans auf Tomatenpflanzen in verschiedenen Wachstumsstadien durchgeführt.



   Tomaten der Sorte Bonny Best wurden in Blumentöpfen gesät, und nachdem die Pflanzen herausgekommen waren, wurden die Sämlinge so ausgedünnt, dass jeder Blumentopf nur eine Pflanze enthielt. Die Anpflanzung erfolgte in zeitlichen Abständen, so dass zur Zeit der Behandlung 5 Pflanzenwachstumsstadien zur Verfügung standen. Eine Beschreibung dieser   Wachs    tumsstadien ist nachstehend in Tabelle II gegeben. Dann wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Acetonlösung von Phenylfuroxan, die   0,1 %    eines Netzmittels (Poly   oxyäthylensorbitanmonolaurat)    und 5,0 ppm bzw.



  50,0 ppm Phenylfuroxan enthielt, in einer Menge entsprechend 2,83 m3/0,405 ha verspritzt. Für jedes Wachstums stadium und für jede Behandlung wurden 2 Pflanzen verwendet. 2 Pflanzen, die lediglich mit einer 0,1 % igen Lösung des Netzmittels in wässrigem Aceton gespritzt waren, wurden als Kontrollpflanzen verwendet.



  Die Pflanzen wurden im Gewächshaus einzeln   taufge-    stellt und 50 Tage nach der Behandlung untersucht.



  Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.  



   Tabelle II
Wirkung auf die Fruchtentwicklung von Tomatenpflanzen
Dosis Zahl der Fruchtstände Zahl der Früchte  Fruchtgewicht, g Wachstumsstadium   (1) *   
5,0 ppm 12 2 3,7
50,0 ppm 14 5 11,3
Kontrolle 14 0 0,0 Wachstumsstadium   (2)es   
5,0 ppm 15 1 0,7
50,0 ppm 17 3 24,2
Kontrolle 12 1 8,5 Wachstumsstadium (3)*
5,0 ppm 18 10 270,5
50,0 ppm 16 5 75,3
Kontrolle 15 1 22,2 Wachstumsstadium (4)*
5,0 ppm 17 10 300,9
50,0 ppm 10 11 303,2
Kontrolle 11 7 261,1 Wachstumsstadium (5)*
5,0 ppm 11 10 400,4    50,0    ppm 12 9 302,2
Kontrolle 10 8 435,5  * Wachstumsstadium Alter nach der Saat Wochen  (1) Entfaltung der   Keimblätter    1  (2) Zwei   Laubblätter    (echte Blätter)   2,54 - 3,17    cm lang 2  (3) Drei bis vier echte Blätter (drittes und viertes Blatt   <RTI  

    ID=4.7> 1,9 - 3,17    cm lang) 3  (4) Fünf bis sechs echte Blätter 4  (5) Sieben bis acht echte Blätter, kleinste Knospen des ersten
Fruchtstandes kaum sichtbar 5    *':    Früchte mit mehr als 5 mm Durchmesser.



   Die in Tabelle II zusammengestellten Ergebnisse zeigen, dass die Fruchtentwicklung am grössten ist, wenn Phenylfuroxan im Wachstumsstadium (1, 3 und 4) angewendet wird. Die Wirkung ist bei den Wachstumsstadien (2) und (5) geringer. Im allgemeinen sind die behandelten Pflanzen gegenüber den unbehandelten   Kontrellpflanzen      morphologisch    fortgeschritten. Dies zeigt, dass Phenylfuroxan die frühe Reife der Tomaten fördert. Die optimale Behandlung mit Phenylfuroxan erhöht nicht nur die Zahl der Früchte, sondern es wird auch die Grösse der Frucht erheblich erhöht.



   Beispiel 7 Beendigung der Knospenruhe bei Apfelbäumen
Während der Wachstumszeit erzeugen Apfelbäume neue vegetative Knospen und Fruchtknospen während der Monate Juli und August. Diese Knospen ruhen bis zum nächsten Frühjahr. Um die Knospenruhe zu beseitigen und neues Wachstum einzuleiten, müssen die Bäume eine bestimmte Zeit kalter Temperatur ausgesetzt werden. Die Länge dieser Zeit hängt von der   Apfelsorte    ab, doch sind im allgemeinen mindestens 2 Monate bei Temperaturen von durchschnittlich unterhalb 8,90 C erforderlich. Wenn die Bäume nicht im erforderlichen Ausmass gekühlt werden, entwickeln sie nur langsam Blätter und unregelmässig Blüten, oder sie   zei-    gen überhaupt kein Wachstum.

  Dieses Beispiel erläutert die Verwendung von Phenylfuroxan zur Beseitigung der' Knospenruhe bei Apfelbäumen, die nicht kalten
Temperaturen ausgesetzt wurden.



   Kleine, zwei bis drei Jahre alte Apfelbäume der Sorte   Mcintosh    wurden im Oktober vor dem Einbruch eines längeren Zeitraums mit niedrigen Temperaturen in Töpfe gepflanzt und bei Temperaturen oberhalb
15,60 C während des   Winter    im Gewächshaus gehalten. Im späten April wurden die Blätter und Stämme der Bäume mit einer wässrigen Acetonlösung von Phenylfuroxan gespritzt, die 0,1   %    des im Beispiel 6 genannten Netzmittels sowie 5,0 bzw. 50,0 ppm Phenylfuroxan enthielten. Die Bäume waren durchschnittlich 66 cm hoch, und sie hatten einen Stammdurchmesser an der Basis von 1,27 cm. Die Bäume behielten ihre Blätter von der vorhergehenden Vegetation und besassen ruhende vegetative Knospen. 

  Zwei Bäume wurden für jede Konzentration verwendet, und zwei Bäume, die mit 0,1 % iger wässriger Acetonlösung des Netzmittels gespritzt waren, wurden als Kontrolle verwendet. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt.  



   Tabelle III
Wirkung auf die Knospenruhe von Apfelbäumen
Zeit von der Behandlung bis zum    Dosis neuen Wachstum neuen Wachstum   
5,0 ppm, I 7 Wochen
II 7 Wochen 50,0 ppm, I 5 Wochen
II 5 Wochen, Blüten Kontrolle, I kein neues Wachstum nach 6 Monaten
II kein neues Wachstum nach 6 Monaten
Die in Tabelle III zusammengestellten Ergebnisse zeigen, dass man Apfelanbau in Klimazonen durchführen kann, die bisher dafür nicht geeignet waren.



   Beispiel 8   Fruchtausdünnung    und Steigerung der Fruchtgrösse
Die Wirkung von Phenylfuroxan als Ausdünnungsmittel und zur Erhöhung der Fruchtgrösse wird an Kirschen und Pfirsichen erläutert. Die nachstehenden Ergebnisse zeigen, dass verschiedene Pflanzenarten von der Dosis und dem Zeitpunkt der Behandlung etwas verschieden beeinflusst werden, die   Wuchsregulation    von Phenylfuroxan jedoch immer erkennbar ist.



   Eine   1 % ige    Lösung von Phenylfuroxan in einem   1 Gemisch    von Äthanol und   Polyäthylenglykol    vom Molekulargewicht 500 bis 600 wurde zur Herstellung von Lösungen verwendet, die 50,0 und 500,0 ppm Phenylfuroxan enthielten. Diese Lösungen wurden auf bestimmte Zweige von 24 Jahre alten Kirschbäumen der Sorte Windsor aufgesprüht, die in voller Blüte standen. Für jede Konzentration wurden gesonderte Bäume verwendet, und Wiederholungsbehandlungen wurden an einem Zweig oder einer Gruppe von Zweigen auf der gegenüberliegenden Seite des gleichen Baumes durchgeführt. Zweige eines dritten Baumes wurden mit einer   Kontrollprobe    gespritzt, um die Wirkung des Lösungsmittels festzustellen.



   Innerhalb 10 Tagen nach der Behandlung mit der 500 ppm Dosis wurde eine signifikante   Abstossung    der Früchte beobachtet, die 5 Wochen später zu einer Ge   samtfruchtausdünnung    von 50 % führte. Die Behandlung der Lösung mit 50 ppm Phenylfuroxan dagegen hatte keine Fruchtausdünnung zur Folge, und die Früchte auf den Zweigen, die diese Behandlung erhielten, reiften rascher, und die erhaltenen Kirschen waren etwa 20 % grösser als die auf den unbehandelten Kontrollzweigen.



  Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.



  Die Ergebnisse sind der Durchschnitt von zwei Wiederholungen 45 Tage nach der Behandlung.



   Tabelle IV
Wirkung der Behandlung auf   Fruchtansatz    und Fruchtgrösse bei   Kirschbäumen   
Anfängliche Zahl Abschliessender Fruchtansatz Gesamtfruchtgewicht Gewicht pro Kirsche
Dosis der Blüten absolut   %    g g
50,0 ppm 1823 980. 53 2041 2,10 500,0 ppm 1869 525 28 921 1,75 Kontrolle 1844 884 48 1616 1,83  Ähnliche Ergebnisse wurden mit Pfirsichen der Sorte Hale Haven erhalten.

  Eine praktisch vollständige Ausdünnung wurde an Zweigen erzielt, die mit einer 500 ppm Phenylfuroxan enthaltenden Lösung beim vollständigen Blütenblattfall behandelt wurden.   Behandlung    gen mit Lösungen, die 50 ppm Phenylfuroxan enthielten, beim vollständigen   Blütenbiattfall    oder 8 Tage nach dem vollständigen Blütenblattfall erzeugten eine Grö   sserzunahme    der Frucht von 18 bis 23 % ohne Fruchtausdünnung.



   Die systemische Aktivität von Phenylfuroxan wurde an Pfirsichbäumen mit behandelten und   unbehandeiten    Zweigen beobachtet. Die unbehandelten Zweige wurden gegen Abtrift des Spritzmittels abgeschirmt. Diejenigen Zweige in der Nähe der Zweige, die mit der Lösung mit 500 ppm Phenylfuroxan behandelt wurden, waren nicht ausgedünnt, sondern entwickelten etwa 23 % grössere Früchte als diejenigen an den distalen Zweigen.



   Ausser den vorstehend eingehender geschilderten Verwendungszwecken gibt es zahlreiche andere interessante und wirtschaftlich bedeutende Verwendungszwecke der erfindungsgemässen   Pflanzenwuchsmittel.    Diese Gruppe von repräsentativen Versuchen an verschiedenen Pflanzensorten schildert einige der Wege, wie Phenylfuroxan die normale Entwicklung der Pflanzen ver ändert bzw. verstärkt. Es ist ersichtlich, dass die Anwendung von Phenylfuroxan eine verstärkte Entwicklung auf irgendeines der verschiedenen Wachstumsstadien der Pflanzen fördert, wobei die   optimale    Behandlungskonzentration vom jeweiligen   Wachstumssta    dium der Pflanze sowie von der Art und Sorte der Pflanze abhängen. Eine mehrmalige Behandlung der Pflanzen bietet weitere Möglichkeiten zur Pflanzenwuchsregulation.

  Zum Beispiel kann das Pflanzen   wuchs mittel    in frühen Wachstumsstadien angewendet werden, um eine frühe Blütenbildung zu erzeugen, und eine zweite Anwendung zur Blüte kann die Fruchtentwicklung weiter verstärken. Es kann sowohl eine Verzögerung als auch eine Beschleunigung des Pflanzenwachstums und der Reife erzielt werden. Die natürliche Ruhe nicht nur von   Fruchtbäumen,    sondern auch von Kartoffelknollen und Blumenzwiebeln z. B. kann durch Anwendung von Phenylfuroxan unterbrochen werden.



  Frühe Früchte, Blumen und Gemüse können erhalten werden, und der jährliche Ertrag kann erhöht werden.



  Durch gesteuerte Reife kann die mechanische Ernte erleichtert werden. Garten- und   Feidirüchte    können verbessert werden. Beim Pfropfen kann der Pfropferfolg verbessert werden. Die Gestalt von Blumen kann durch Förderung des Austritts von Seitentrieben verbessert werden. Für den Botaniker bieten sich noch andere Anwendungszwecke an.



   Bei sämtlichen Anwendungszwecken soll natürlich eine wirksame Menge und Konzentration von Phenylfuroxan zur Erzielung des gewünschten Ergebnisses verwendet werden, wobei das Wachstumsstadium in der  jeweiligen Pflanze beachtet werden muss. Für den gleichen oder verschiedene Zwecke kann die gleiche Pflanze einmal oder mehrmals behandelt werden. Die Behandlung der Pflanzen mit Phenylfuroxan kann in üblicher Weise durchgeführt werden, z. B. durch Tauchbehandlung der Knollen, Zwiebeln oder Stecklinge oder z. B.



  durch Behandlung der Blätter, Rinde oder Stämme oder durch Bodenbehandlung. Der Wirkstoff kann in verschiedener Form verwendet werden, z. B. zusammen mit Hilfsstoffen und Trägerstoffen, wie sie üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung von Wirkstoffen für die Anwendung in der Landwirtschaft verwendet werden. Hierbei wird die bekannte Tatsache berücksichtigt, dass die Rezeptur und die Art der Anwendung einen chemischen Wirkstoff und seine Aktivität bei einer bestimmten Anwendungsart beeinflussen kann. So kann Phenylfuroxan z. B. als Lösung oder Dispersion in wässrigen oder nichtwässrigen Medien, als Stäubemittel, als Spritzpulver, emulgierbares Konzentrat oder Granulat je nach der Art der Anwendung verarbeitet werden.

  Das   Pflanzenwuchsmittel    der Erfindung kann als Spritzmittel,   Tauchmittel,    Stäubemittel oder Granulat am Ort der gewünschten Wachstumsregulation angewandt werden. Die   Pflanzenwuchsmittel    der Erfindung können von 0,0005 bis 95   Gew.%    oder mehr des Wirkstoffes enthalten. Der Wirkstoff kann in Mengen angewendet werden, die weniger als 0,227 kg bis mehr als 90,7 kg/0,405 ha entsprechen.



   Stäubemittel sind Gemische des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, wie Talcum, Attapulgit, Kieselgur und anderen organischen oder anorganischen festen Stoffen, die als Dispergiermittel und Trägerstoffe für den Wirkstoff dienen. Diese fein verteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Teilchengrösse von weniger als etwa 50 Mikron. Ein typisches Stäubemittel, das sich für die Zwecke der Erfindung eignet, enthält 1,0 Teil Phenylfuroxan und 99,0 Teile Talcum.



   Spritzpulver liegen in Form fein verteilter Teilchen vor, die sich leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln dispergieren lassen. Die Spritzpulver werden auf die Pflanze entweder als trockenes Stäubemittel oder als Emulsion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit aufgebracht. Typische Trägerstoffe für Spritzpulver sind z. B. Fullererde, Kaolintone, Kieselerden und andere stark absorbierende, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsmittel. Spritzpulver werden im allgemeinen so hergestellt, dass sie etwa 5 bis 80 % Wirkstoff enthalten, je nach der Absorptionsfähigkeit des Trägerstoffes.



  Gewöhnlich enthalten sie auch eine geringe Menge eines Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels. Beispielsweise enthält ein brauchbares Spritzpulver 20,8 Teile Phenylfuroxan, 77,9 Teile   Palmettoton und    1,0 Teil Natriumlignosulfonat sowie 0,3 Teile eines sulfonierten aliphatischen Polyesters als Netzmittel.



   Andere geeignete Präparate zur Behandlung von Pflanzen sind die emulgierbaren Konzentrate, d. h.



  homogene flüssige oder pastöse Massen, die in Wasser oder anderen Medien dispergierbar sind. Diese Präparate können aus Phenylfuroxan mit einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen, oder sie können auch einen flüssigen Trägerstoff, wie Xylol, hochsiedende aromatische Schwerbenzine, Isofuron oder andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel, enthalten. Zur Be handlung von Pflanzen werden diese Konzentrate in Wasser oder anderen Flüssigkeiten dispergiert und im allgemeinen auf die zu behandelnde Fläche verspritzt.



  Die Konzentration dieses Wirkstoffes hängt von der Art der Anwendung ab. Im allgemeinen enthalten die Präparate 0,0005 bis 95 % Wirkstoff.



   Typische Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, wie sie für   landwirtschaftliche    Präparate verwendet werden, sind z. B. die Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze, Polyäthylenoxide, sulfonierte Öle, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen und andere grenzflächenaktive Verbindungen. Sofern ein Netzmittel verwendet wird, liegt es im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 15   Gew.%    des Präparates vor.



   Andere geeignete Präparate sind einfache Lösungen des Wirkstoffes in einem Lösungsmittel, in welchem der Wirkstoff bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton oder andere organische Lösungsmittel. Granulate verhältnismässig grober Korngrösse sind von besonderem Wert zur Anwendung aus der Luft zum Eindringen in   Deckfrucht.    Die Pflanzen   wuchsmittel    der Erfindung können auch aus Sprühdosen zusammen mit einem niedrig siedenden Treibmittel verwendet werden.



   Die Pflanzenschutzmittel der Erfindung können noch andere bekannte landwirtschaftliche Chemikalien enthalten, wie Insekticide, Fungicide, Nematocide und Düngemittel. Ausserdem können sie bestimmte Pflanzenhormone enthalten, wie native Auxine,   anti-Auxine,    Giberelline und Kinine, um verstärkte   Wachstumsregu-    lationswirkungen zu erzielen. Zum Beispiel wird durch die Kombination von Phenylfuroxan mit   Indolyl-3-essig-    säure ein synergistisch verstärktes Wachstum der Koleoptile bei Mais erzeugt.



   Die Ausdrücke  Pflanze  und  Pflanzenwachstum  beziehen sich auf ruhende sowie aktiv wachsende Pflanzen sowie auf Wurzeln, Knollen, Zwiebeln, Samen, Stecklinge usw., d. h. auf Pflanzen in jedem Entwick   iungsstadium    und jeder Grösse.



   PATENTANSPRUCH 1    Pfianzenwuchsmittel,    dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Phenylfurazanoxid enthält.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Pflanzenwuchsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,0005 bis 95 Gew.% Phenylfurazanoxid und einen inerten Trägerstoff enthält.

 

   2. Pflanzenwuchsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,0005 bis 95 Gew.% Phenylfurazanoxid, einen inerten flüssigen Trägerstoff und ein Netzmittel enthält.



   3.   Pflanzenwuchsmittel    nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es eine synergistisch wirksame Menge eines Pflanzenhormones, z. B. mindestens ein natürliches oder synthetisches Auxin, Antiauxin,   Giberellin    oder Kinin, enthält.



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung des   Pflanzenwuchsmittels    nach Patentanspruch I, zur Regulierung des Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge   Phenylfurazanosid    auf die Pflanze aufbringt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. jeweiligen Pflanze beachtet werden muss. Für den gleichen oder verschiedene Zwecke kann die gleiche Pflanze einmal oder mehrmals behandelt werden. Die Behandlung der Pflanzen mit Phenylfuroxan kann in üblicher Weise durchgeführt werden, z. B. durch Tauchbehandlung der Knollen, Zwiebeln oder Stecklinge oder z. B.
    durch Behandlung der Blätter, Rinde oder Stämme oder durch Bodenbehandlung. Der Wirkstoff kann in verschiedener Form verwendet werden, z. B. zusammen mit Hilfsstoffen und Trägerstoffen, wie sie üblicherweise zur Erleichterung der Dispergierung von Wirkstoffen für die Anwendung in der Landwirtschaft verwendet werden. Hierbei wird die bekannte Tatsache berücksichtigt, dass die Rezeptur und die Art der Anwendung einen chemischen Wirkstoff und seine Aktivität bei einer bestimmten Anwendungsart beeinflussen kann. So kann Phenylfuroxan z. B. als Lösung oder Dispersion in wässrigen oder nichtwässrigen Medien, als Stäubemittel, als Spritzpulver, emulgierbares Konzentrat oder Granulat je nach der Art der Anwendung verarbeitet werden.
    Das Pflanzenwuchsmittel der Erfindung kann als Spritzmittel, Tauchmittel, Stäubemittel oder Granulat am Ort der gewünschten Wachstumsregulation angewandt werden. Die Pflanzenwuchsmittel der Erfindung können von 0,0005 bis 95 Gew.% oder mehr des Wirkstoffes enthalten. Der Wirkstoff kann in Mengen angewendet werden, die weniger als 0,227 kg bis mehr als 90,7 kg/0,405 ha entsprechen.
    Stäubemittel sind Gemische des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, wie Talcum, Attapulgit, Kieselgur und anderen organischen oder anorganischen festen Stoffen, die als Dispergiermittel und Trägerstoffe für den Wirkstoff dienen. Diese fein verteilten Feststoffe haben eine durchschnittliche Teilchengrösse von weniger als etwa 50 Mikron. Ein typisches Stäubemittel, das sich für die Zwecke der Erfindung eignet, enthält 1,0 Teil Phenylfuroxan und 99,0 Teile Talcum.
    Spritzpulver liegen in Form fein verteilter Teilchen vor, die sich leicht in Wasser oder anderen Dispergiermitteln dispergieren lassen. Die Spritzpulver werden auf die Pflanze entweder als trockenes Stäubemittel oder als Emulsion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit aufgebracht. Typische Trägerstoffe für Spritzpulver sind z. B. Fullererde, Kaolintone, Kieselerden und andere stark absorbierende, leicht benetzbare anorganische Verdünnungsmittel. Spritzpulver werden im allgemeinen so hergestellt, dass sie etwa 5 bis 80 % Wirkstoff enthalten, je nach der Absorptionsfähigkeit des Trägerstoffes.
    Gewöhnlich enthalten sie auch eine geringe Menge eines Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittels. Beispielsweise enthält ein brauchbares Spritzpulver 20,8 Teile Phenylfuroxan, 77,9 Teile Palmettoton und 1,0 Teil Natriumlignosulfonat sowie 0,3 Teile eines sulfonierten aliphatischen Polyesters als Netzmittel.
    Andere geeignete Präparate zur Behandlung von Pflanzen sind die emulgierbaren Konzentrate, d. h.
    homogene flüssige oder pastöse Massen, die in Wasser oder anderen Medien dispergierbar sind. Diese Präparate können aus Phenylfuroxan mit einem flüssigen oder festen Emulgator bestehen, oder sie können auch einen flüssigen Trägerstoff, wie Xylol, hochsiedende aromatische Schwerbenzine, Isofuron oder andere nichtflüchtige organische Lösungsmittel, enthalten. Zur Be handlung von Pflanzen werden diese Konzentrate in Wasser oder anderen Flüssigkeiten dispergiert und im allgemeinen auf die zu behandelnde Fläche verspritzt.
    Die Konzentration dieses Wirkstoffes hängt von der Art der Anwendung ab. Im allgemeinen enthalten die Präparate 0,0005 bis 95 % Wirkstoff.
    Typische Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, wie sie für landwirtschaftliche Präparate verwendet werden, sind z. B. die Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze, Polyäthylenoxide, sulfonierte Öle, Fettsäureester von mehrwertigen Alkoholen und andere grenzflächenaktive Verbindungen. Sofern ein Netzmittel verwendet wird, liegt es im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 15 Gew.% des Präparates vor.
    Andere geeignete Präparate sind einfache Lösungen des Wirkstoffes in einem Lösungsmittel, in welchem der Wirkstoff bei der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton oder andere organische Lösungsmittel. Granulate verhältnismässig grober Korngrösse sind von besonderem Wert zur Anwendung aus der Luft zum Eindringen in Deckfrucht. Die Pflanzen wuchsmittel der Erfindung können auch aus Sprühdosen zusammen mit einem niedrig siedenden Treibmittel verwendet werden.
    Die Pflanzenschutzmittel der Erfindung können noch andere bekannte landwirtschaftliche Chemikalien enthalten, wie Insekticide, Fungicide, Nematocide und Düngemittel. Ausserdem können sie bestimmte Pflanzenhormone enthalten, wie native Auxine, anti-Auxine, Giberelline und Kinine, um verstärkte Wachstumsregu- lationswirkungen zu erzielen. Zum Beispiel wird durch die Kombination von Phenylfuroxan mit Indolyl-3-essig- säure ein synergistisch verstärktes Wachstum der Koleoptile bei Mais erzeugt.
    Die Ausdrücke Pflanze und Pflanzenwachstum beziehen sich auf ruhende sowie aktiv wachsende Pflanzen sowie auf Wurzeln, Knollen, Zwiebeln, Samen, Stecklinge usw., d. h. auf Pflanzen in jedem Entwick iungsstadium und jeder Grösse.
    PATENTANSPRUCH 1 Pfianzenwuchsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente Phenylfurazanoxid enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Pflanzenwuchsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,0005 bis 95 Gew.% Phenylfurazanoxid und einen inerten Trägerstoff enthält.
    2. Pflanzenwuchsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es 0,0005 bis 95 Gew.% Phenylfurazanoxid, einen inerten flüssigen Trägerstoff und ein Netzmittel enthält.
    3. Pflanzenwuchsmittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es eine synergistisch wirksame Menge eines Pflanzenhormones, z. B. mindestens ein natürliches oder synthetisches Auxin, Antiauxin, Giberellin oder Kinin, enthält.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung des Pflanzenwuchsmittels nach Patentanspruch I, zur Regulierung des Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man eine wirksame Menge Phenylfurazanosid auf die Pflanze aufbringt.
    UNTERANSPRÜCHE
    4. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass durch diese Applikation das Wachstum der Pflanze beschleunigt und/oder das Knospenruhestadium der Pflanze unterbrochen wird.
    5. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass durch diese Applikation die Frucht ausgedünnt, deren Grösse erhöht undXoder die Pflanzenreife beschleunigt werden.
    6. Verwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanzen- bzw. Fruchtform durch diese Applikation gelenkt wird.
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