CH499673A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffixierer - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffixierer

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CH499673A
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Erhard Dr Rexroth
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Basf Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B62/465Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an acryloyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl carbonyl group or a (—N)n—CO—A—O—X or (—N)n—CO—A—Hal group, wherein A is an alkylene or alkylidene group, X is hydrogen or an acyl radical of an organic or inorganic acid, Hal is a halogen atom, and n is 0 or 1

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Description


  Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffixierer    Diese     Erfindung    betrifft ein Verfahren zur Herstel  lung wasserlöslicher Farbstoffixierer aus     1,3,5-Triacryl-          oyl-hexahydro-s-triazin.     



  Nach einem aus der     schweizerischen    Patentschrift  389 568 bekannten Verfahren kann man Textilmate  rial, z. B. Baumwollgewebe, mit Farbstoffen, die     umset-          zungsfäbige    Wasserstoffatome enthalten, waschecht fär  ben oder bedrucken, wenn man die Behandlung in Ge  genwart von 1,3,5-Triacryloyl-hexyhydro-s-triazin und  alkalisch wirkender Mittel durchführt. Eine Färbung  von 1/s bis 1/1 Richttyptiefe erzielt man dabei je nach       Art    des Farbstoffs und Färbebedingung mit 10 bis 18  Gramm 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin je Liter  Flotte.  



  Da die Löslichkeit des genannten Farbstoffixierers  in Wasser in dem gleichen Bereich liegt, sie beträgt je  nach der Kristallstruktur und der Reinheit des     1,3,5-          Triacryloyl-hexyhydro-s-triazins    12 bis 20 Gramm/Li  ter, kann die Herstellung entsprechender Färbebäder  Schwierigkeiten bereiten. Auch können Ausfällungen     in     der Färbeflotte auftreten, die zu Störungen beim Färben  Anlass geben, da die Färbebäder in der Regel noch lös  lichkeitsvermindernd wirkende Stoffe enthalten,     wie    den  Farbstoffen als Stellmittel beigemischte anorganische  Salze.

   Infolge der begrenzten Wasserlöslichkeit des Farb  stoffixierers ist es auch nicht möglich, die häufig für ein  rationelles Arbeiten in der Praxis erwünschten kon  zentrierten Vorratslösungen herzustellen.  



  Verwendet man anstelle von     1,3,5-Triacryloyl-hexa-          hydro-s-triazin    wasserlösliche Derivate dieser Verbin  dung, z. B. die aus der belgischen Patentschrift Nr.  631928 bekannten, durch Umsetzung von einem Mol  1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin mit 2,2 Mol     Ätha-          nolamin    oder dem Schwefelsäureester der     Äthanol-          amins    erhältlichen Produkte, so treten die genannten  Schwierigkeiten nicht auf, man erhält aber nicht so     farb-          starke    Färbungen und Drucke.

      Es wurde nun gefunden, dass man leicht wasser  lösliche Farbstoffixierer mit hoher Fixierwirkung er  hält, wenn man 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin  in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei Tem  peraturen zwischen 50 und 100 C     mit,    bezogen auf  1 Mol 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin, 1/1s bis 2/a  Grammäquivalent an alkalisch wirkenden Mitteln be  handelt.  



  Als alkalisch wirkende Mittel kommen z. B. Am  moniak, oder Ammoniak abgebende Mittel, wie     Uro-          tropin    oder Ammoniumcarbonat, Natriumhydroxyd,  Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat,  Natriumsulfid oder tertiäre Amine, wie Trimethylamin  oder Triäthanolamin in Betracht.  



  Nach dem neuen Verfahren wird das     1,3,5-Triacryl-          oyl-hexahydro-s-triazin    in einem Lösungs- oder Ver  dünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 100   C, vorzugsweise 70 bis 95  C, mit den genannten alka  lisch wirkenden Mitteln behandelt. Dabei verwendet  man auf 1 Mol 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin       1/1s    bis     2/s    Grammäquivalent, vorzugsweise     1/a    bis     1/s     Grammäquivalent, von den genannten alkalisch wirken  den Mitteln.

   Als Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel  kommen ausser Wasser beispielsweise Äthylenchlorid,  Chloroform und andere Chlorkohlenwasserstoffe, ferner  Benzine, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol und       Toluol    in Betracht. Die Umsetzung ist nach höchstens 2  bis 3 Stunden beendet. Bei einer Umsetzungstempe  ratur von 90  C ist sie nach etwa 5 bis 30 Minuten ab  geschlossen. Die dabei erhältlichen Lösungen oder Sus  pensionen, vor allem die wässrigen Lösungen können  ohne Isolierung der Umsetzungsprodukte unmittelbar  zur Herstellung von Färbebädern oder Druckpasten ver  wendet werden. Man kann die neuen     Farbstoffixierer     aber auch durch Entfernung des Lösungsmittels, z. B.  durch Trocknung im Vakuum isolieren.

        Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Farb  stoffixierer zeichnen sich beim Färben oder Bedrucken  von Textilmaterial mit Farbstoffen, die umsetzungsfä  hige Wasserstoffatome enthalten, durch einen sehr guten       Fixiereffekt    aus.  



  Auf Grund ihrer guten Wasserlöslichkeit, die 80 bis  100     Gramm/Liter    bei 25  C beträgt, lösen sie sich ohne  Schwierigkeiten in allen Färbebädern und Farbstoff  flotten in der zur Erzielung farbechter Färbungen erfor  derlichen Konzentration und sind auch zur Anfertigung  konzentrierter Vorratslösungen geeignet.  



  Die in den Beispielen     genannten    Teile und Prozent  zahlen sind Gewichtseinheiten. Raumteile verhalten sich  zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum     Kilogramm.       <I>Beispiel 1</I>    Man erwärmt 80 Teile     1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-          s-triazin    zusammen mit 1 Teil Ammoniak (255ig) und  919 Teilen Wasser innerhalb von 5 bis 10 Minuten auf  90  C und kühlt das Gemisch auf Zimmertemperatur  ab.

   Man erhält eine klare Lösung, die sich auch nach 1  bis 2 Tagen nicht     verändert    und hervorragend zur Her  stellung von     Färbeflotten    geeignet ist.     Ähnliche    Ergeb  nisse werden erhalten, wenn man anstelle von 1 Teil  Ammoniak (25%ig) bis 10 Teile Ammoniak (25%ig),  oder 1 bis 10 Teilen einer 40%igen wässrigen Lösung  von Trimethylamin verwendet.  



  Mit einer Färbeflotte, die auf 1000 Raumteile 125  Teile einer der nach diesem Beispiel erhältlichen Lö  sungen, 10 Teile des Farbstoffs der Formel  
EMI0002.0009     
    10 Teile Natriumcarbonat und 50 Teile Harnstoff ent  hält, wird Baumwollgewebe     imprägniert.    Das imprä  gnierte Gewebe wird auf 80% Flottenaufnahmen abge  quetscht, bei 100  C getrocknet und 4 Minuten bei  100  C gedämpft. Nach dem Spülen und Seifen erhält  man eine farbstarke gelbe Färbung.

      Schwierigkeiten in allen Färbebädern und     Farbstoff-          Beispiel   <I>2</I>  Man     erwärmt    ein Gemisch aus 80 Teilen     1,3,5-          Triacryloyl-hexahydro-s-triazin,    0,5 Teilen Natronlauge    von 38  Bé und 919,5 Teilen Wasser 5 bis 10 Minuten  auf 90  C und kühlt es auf     Zimmertemperatur    ab. Die  Lösung zeigt nach der Behandlung einen     pH-Wert    von  8 bis 8,5. Man erhält eine klare Lösung, die auch nach  1 bis 2 Tagen beständig ist.  



  Giesst man 31,25 Teile dieser Lösung in eine wässri  ge Lösung, die 25 Teile des     Kupferphthalocyaninfarb-          stoffs    der Formel (HO3S)2 - CuPc -     (S02-NH2-C2H4-          OH)2,    20 Teile Natriumcarbonat und 50 Teile Harn  stoff enthält und ergänzt mit Wasser auf 1000 Raum  teile, so erhält man ein     rückstandfreies    Färbebad, mit  dem man auf Baumwollgewebe eine Färbung     erhält,    die       eine    bei Verwendung der entsprechenden Menge     1,3,5-          Triacryloyl-hexahydro-s-triazin    als Farbstoffixierer er  hältlichen Färbung durch grössere Farbstärke und bes  sere Egalität übertrifft.

      <I>Beispiel 3</I>  0    Man erwärmt 80 Teile     1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-          s-triazin    zusammen mit 8 Teilen einer 80%igen     wässri-          gen    Lösung von Thioglykolsäure, 25 Teilen einer     400/0-          igen    wässrigen Lösung von Trimethylamin und 887  Teilen Wasser auf 90  C. Man lässt die Mischung ab  kühlen und erhält eine klare Lösung, die nach 1 bis 2  Tagen noch beständig ist.  



  Giesst man 125 Teile dieser Lösung in eine Farb  stofflösung, so dass sich das in Beispiel 1 genannte Re  zept einstellt, und färbt man Baumwollgewebe mit die  ser Flotte, so erhält man farbstarke Färbungen.  



  Ein ähnlich gutes     Ergebnis    wird erhalten, wenn  man bei der Herstellung des Farbstoffixierers 80 Teile  1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin unter den obenge  nannten Bedingungen mit einer Lösung, die aus 1     Teil     Thioharnstoff, 0,2 Teilen Natriumhydroxyd und 918,2  Teilen Wasser oder aus 1 Teil Natriumsulfid 60%ig und  919 Teilen Wasser besteht, behandelt.    <I>Beispiel 4</I>    Man erwärmt 100 bis 120 Teile     1,3,5-Triacryloyl-          hexahydro-s-triazin    zusammen mit 5 Teilen Urotropin  oder 5 Teilen Ammoniumcarbonat so lange in 800 bis  900 Teilen Wasser auf 80 bis 90  C, bis die Lösung  klar ist. Dann kühlt man möglichst rasch auf unter 50   C ab und gibt eine Lösung von 100 bis 200 Teilen  Harnstoff in Wasser zu.

   Man filtriert und erhält eine  stabile klare Lösung, die sich z. B. zum Färben und  Drucken mit den in den Beispielen 1 und 2 genannten  Farbstoffen eignet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung leicht wasserlöslicher Farbstoffixierer, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3,5-Triacryloyl-hexahydro-s-triazin in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 50 und 100 C mit, bezogen auf 1 Mol 1,3,5-Triacryloyl- hexahydro-s-triazin, 1/l5 bis 2/s Grammäquivalent an alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man als alkalisch wirkendes Mittel Am moniak verwendet.
    Anmerkung <B>des</B> Eidg. <B>Amtes für</B> geistiges Eigentum Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art.<B>51</B> des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
CH1482966A 1965-10-28 1966-10-13 Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Farbstoffixierer CH499673A (de)

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