Verfahren zur Herstellung eines festen, in Aceton löslichen, härtbaren, Epoxygruppen enthaltenden Addukts
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines festen, in Aceton löslichen, härtbaren, Epoxygruppen enthaltenden Addukts, dadurch gekennzeichnet, dass man einen flüssigen Polyglycidyläther von 2,2-Bisr(4-hydroxyphenyl)-propan mit einem Gemisch aus einem aromatischen Amin mit 3 bis 6 an Aminstickstoff gebundenen Wasserstoffatomen im Molekül und einem aromatischen Amin mit 2 an Aminstickstoff gebundenen Wasserstoffatomen im Molekül in ein Addukt mit einer Hercules-Erweichungstemperatur im Bereich von 50 C bis 1500 C und einem Epoxidäquivaientgewicht Von 300 bis 3080 umsetzt.
Der Hercules-Erweichungspunkt wird nach der Firmenschrift Wood Rosins, Modified Rosins and related Resins (Seiten 12-15, Ausgabe 1963) der Hercules Powder Company bestimmt.
Polyepoxidverbindungen, wie die handelsüblichen Glycidyläther von mehrwertigen Phenolen sind in letzter Zeit mit erheblichem Erfolg bei der Herstellung von Laminaten, Klebstoffen, Beschichtungen mit dem pulverförmigen Material und dergleichen verwendet worden. Es ist jedoch erwünscht, Produkte mit besserer Hitzefestigkeit und schneller härtende Systeme herzustellen.
Die Erfindung schafft neue Polyepoxidverbindungen, die erfolgreich verwendet werden können, um derartige Probleme zu lösen.
Die genannten Addukte können hergestellt werden durch Mischen und Umsetzen des Polyglycidyläthers mit dem Gemisch der Amine in kontrollierten Mengenverhältnissen bei einer Temperatur zwischen der Raumtemperatur und 2600 C, vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, wie Salicylsäure.
Die Erfindung schafft weiterhin gehärtete unlösliche unschmelzbare Produkte mit überlegener Hitzefestigkeit, wenn die genannten Addukte erhitzt und mit Härtern für Epoxidharze umgesetzt werden, vorzugsweise mit Dicyandiamid.
Das polyfunktionelle aromatische Amin, d. h. in diesem Zusammenhang ein aromatisches Amin mit 3 bis 6 aktiven Wasserstoffatomen, die am Aminostickstoff gebunden sind, pro Molekül, ist vorzugsweise Methylendianilin oder meta-Phenylendiamin. Andere Beispiele solcher Amine sind 4,4'-Diaminodiphenylsulfon, 4,4'-Diaminodiphenylpropan und 4,4'-Diaminodiphenyläthan.
Gemische dieser Amine können ebenfalls verwendet werden.
Das difunktionelle aromatische Amin, d. h. in diesem Zusammenhang ein aromatisches Amin mit zwei aktiven Wasserstoffatomen, die am Aminostickstoff gebunden sind, pro Molekül, ist vorzugsweise Anilin oder meta-Aminophenol, oder eine Mischung dieser Verbindungen.
Die Addukte werden hergestellt durch Kombinieren des Polyglycidyläthers mit dem Gemisch der Amine vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators. Bevorzugte Katalysatoren sind Säuren (anorganische oder organische Säuren) mit einer Acidität (KA-Wert) von lO-S bis 10-6. Beispiele derartiger saurer Katalysatoren sind Salicylsäure, Thioglykolsäure, Monochloressigsäure. Benzoesäure und Essigsäure. Die Menge an verwendetem Katalysator liegt vorzugsweise von 0,5 bis 4 Gew.-O/o, bezogen auf die Reaktionsteilnehmer. Wasser kann ebenfalls verwendet werden oder es kann ein Kokatalysator verwendet werden in einer Menge im Bereich von 0,1 bis 5 Gew.-O/o, bezogen auf die Reaktionsteilnehmer.
Die zur Bildung der Addukte angewendete Temperatur kann von etwa 20 bis 2500 C schwanken, vorzugsweise von 20 bis 1500 C. Es ist im allgemeinen bevorzugt, die Reaktion bei einer niedrigen Temperatur, z. B. Umgebungstemperatur bis 1100 C einzuleiten und sie bis zu einer Temperatur von 150 bis 2500 C exotherm fortzuführen. Nach Bedarf kann das Reaktionsgemisch gekühlt werden. Die Reaktionsstreitspanne bei der höheren Temperatur sollte so kurz wie möglich sein, z. B. 1 bis 20 min, um die Gefahr von durchgehenden Reaktionen zu vermeiden. Die Verwendung des sauren Katalysators, wie oben erwähnt, erlaubt die Anwendung niedrigerer Temperaturen für die Einleitung der Reaktion.
Die Umsetzung wird vorzugsweise unter Atmosphärendruck durchgeführt, obwohl überat mcsphärischer oder unteratmosphärischer Druck nach Wunsch verwendet werden kann.
Um die gewünschten Addukte zu erhalten und nicht gelierte harzartige Massen, die für die erfindungsgemäss verfolgten Zwecke unbrauchbar sind, ist es notwendig, dass eine wichtige Einzelheit berücksichtigt wrid, nämlich dass ein richtiger Überschuss an Polyglycidyläther verwendet wird.
Um 100 g eines Addukts mit einem Epoxidäquiva lentgewicht von 300 bis 3000 herzustellen, kann die folgende Formel zur Berechnung der Mengenverhältnisse an Polyglycidyläther und Aminen, bezogen auf das Gewicht, verwendet werden: (X) (WX) (Y)(Wy) 100 (WY) 00 100 -s = bis (MX) (MY) 300 3000
In dieser Formel haben die Symbole die folgende Bedeutung:
X = Zahl der Epoxidgrappen pro Mol des Polyglycidyläthers.
MX = Molekulargewicht des Polyglycidyläthers,
WX = Gewicht des Polyglycidyläthers (in g)
Y = Zahl der Aminowasserstoffatome pro Amin Molekül,
MY = Molekulargewicht des Amins,
WY = Gewichtsprozent der gesamten Amin-Reaktionsteilnehmer, 2: wenn mehr als ein Amin verwendet wird, sollten für jedes Amin die Daten addiert werden.
Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel können bei der Reaktion angewendet werden, falls dies gewünscht ist, aber in den meisten Fällen kann das Mischen ohne Verwendung von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Geeignete Lösungsmittel, falls sie gebraucht werden, sind beispielsweise Xylol, Benzol, Cyclohexan, Dioxan, Diäthyläther und dergleichen.
Die Addukte können aus dem Reaktionsgemisch durch geeignete Verfahren isoliert werden. Wenn Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel verwendet werden, können sie durch Verdampfen oder Abdestillieren entfernt werden. In Abwesenheit derartiger Lösung mittel oder Verdünnungsmittel werden die Addukte im allgemeinen als rohes Reaktionsprodukt isoliert und verwendet.
Die Addukte, die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellt werden, sind feste Produkte mit Erweichungspunkten zwischen 50 und 1500 C, und insbesondere zwischen 75 und 1400 C. Diese Erweichungspunkte werden nach dem Hercules-Verfahren bestimmt. Die Addukte haben ebenfalls ein Epoxid-Aquivalentgewicht (WPE) von zwischen 300 und 3000.
WPE bedeutet das Gewicht in g des Addukts, das ein Epoxid-Äquivalent enthält. Es wird bestimmt nach der Silbernitrat-HCl-Methode. Nach diesem Verfahren wird das Addukt zu einer Lösung von HCl in Tetrahydrofuran gegeben, wobei die Epoxidgruppen mit den HCl reagieren. Die Lösung wird dann mit Silbernitrat zurücktitriert zur Bestimmung des nichtumgesetzten HCI. Eine Probe ohne das Kondensat wird ebenfalls mit AgHO5 titriert. Addukte mit WPE-Werten über 625 sind im allgemeinen bevorzugt, wenn sehr flexible Produkte gewünscht sind.
Die epoxidgruppenhaltigen Addukte, die nach dem neuen Verfahren gemäss der Erfindung erhalten werden, sind sehr reaktiv und können auch mit Härtungsmitteln für Epoxidharze gehärtet werden, wobei sie harte, unlösliche unschmelzbare Produkte bilden. Be vorzugte Härtungsmittel sind Dicyandiamid und Mischungen davon mit Aminen, wie Benzyldimethylamin.
Zweibasische Carbonsäureanhydride wie Phthalsäureanhydrid, Bernsteinsäure, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Tetrachlorophthalsäureanhydrid und Methyl- Nadinsäure anhydrid können ebenfalls verwendet werden, vorzugsweise in Kombination mit einem tertiären Amin, wie Benzyldimethylamin, als Katalysator.
Die Addukte gemäss der Erfindung können als Pulver oder in Lösung verwendet werden, um ausgehärtete harzartige Produkte nach vielen Anwendungstechniken herzustellen, z. B. durch Formpressen, Giessen, Eintopfen, Imprägnieren, Laminieren und Aufbringen auf Faserwicklungen.
Zur Verwendung als Pulver, z. B. zum Formpressen oder für das Beschichten mit dem Pulver werden vorzugsweise das Addukt und das Härtungsmittel in trockenem Zustand gemischt. Zum trockenen Mischen wird das Addukt vorzugsweise auf eine Teilchengrösse von weniger als 500 mikron vorgemahlen. Das trokkene Vermischen des Addukts und des Härtungsmittels (falls gewünscht mit Füllstoffen, Pigmenten, Fliessreglern, thixotropen Mitteln, Forratrennmitteln usw.) wird vorzugsweise in einer Kugelmühle durchgeführt, unter Verwendung von Mahlmedien mit hoher Dichte während einer Zeitspanne, die zur Sicherstellung einer richtigen Agglomerierung der Partikel und eines FilIlies- sens ausreicht, z. B. während 6 Stunden.
Die Pulversysteme, die die Addukte gemäss der Erfindung enthalten, sind besonders geeignet zur Herstellung grosser Gussstücke, weil die Härtung bei mässiger Temperatur ohne ein Freisetzen grosser Wärmemengen vonstatten geht; dies ergibt viel festere und dauerhaftere Produkte. Die Systeme können zB. zur Einkapselung elektrischer Ausrüstungsteile verwendet werden, die wärmeempfindlich sind.
Die Zubereitungen sehen wie fein verteilte Pulver aus und haben eine Partikelgrösse, die zwischen weni ger als 1 mikron bis 175 mikron schwankt. Sie können zu harten, unlöslichen Produkten durch Erwärmen, von z. B. auf 1500 C umgewandelt werden.
Die pulverförmigen, warmhärtenden Epoxidharzzubereitungen können für sehr viele Anwendungszwecke verwendet werden. Sie können z. B. für die Herstellung von Formkörpern verwendet werden und gepresst extrudiert oder in anderer Weise zur Bildung von geformten Kunststoffgegenständen verwendet werden.
Bei diesen Anwendungsarten sind Härtungstemperaturen im Bereich von 120 bis 1750 C im allgemeinen bevorzugt. Die Drücke können von etwa 7 bis 70 kg/cm2 schwanken. Bei dieser Anwendung ist die hohe Widerstandsfähigkeit des gehärteten Produkts gegen Wasser vorteilhaft.
Die Zubereitungen können auch als pulverisierte Klebstoffe oder Bindemittel zur Verklebung verschiedener Oberflächen wie von Metall, Holz, Keramik, Gips, Zement und dergleichen verwendet werden. Bei diesen Anwendungsarten wird die pulverisierte Zubereitung allein oder in Kombination mit flüssigen Klebstoffmaterialien zwischen die zu verklebenden Oberflächen gebracht und Wärme und Druck angewendet.
Die Zubereitungen sind besonders zur Verwendung bei der Bildung von Beschichtungen geeignet, z. B.
durch Versprühen, Eintauchen usw. auf erhitzte Gegenstände, wobei anschliessend das beschichtete Produkt Bedingungen der Nachhärtung ausgesetzt wird.
Die Zubereitungen sind besonders geeignet zur Verwendung in Fliessbettsystemen für Beschichtungen. Bei dieser Anwendungsart können Zusatzstoffe wie Füllstoffe, thixotrope Mittel, Pigmente, Beschleuniger und dergleichen zur Zubereitung zugegeben werden und das erhaltene Gemisch im Fliessbett angewendet werden.
Geeignete Füllstoffe, die verwendet werden können, sind unter anderem Aluminiumpulver, Glimmer, Betonite, Tone, synthetische Harze und Polymere, Kautschuke, gebranntes A1203, kurzfaseriger Asbest, Holzmehl, Russ, Siliciumdioxyd, Zinkstaub, Talkum und dergleichen.
Zur Anwendung als Beschichtungspulver ist im allgemeinen erwünscht, ein thixotropes Mittel anzuwenden, um das Tropfen oder Einsacken bei einem hohen Filmaufbau zu vermeiden. Jedes thixotrope Mittel, das gewöhnlich für diese Zwecke verwendet werden kann, ist zum Gebrauch bei den Zubereitungen gemäss der Erfindung geeignet, einschliesslich Siliciumdioxyd-aerogele Betonittone und deren Derivate, Rizinusölabkömm linse und dergleichen.
Lösungen der neuen Addukte in Lösungsmitteln wie Kohlewasserstoffen, Ketonen, Äthern und dergleichen können ebenfalls für eine Anzahl verschiedener Anwendungsarten verwendet werden. Sie können zum Beispiel als Klebstoffe und Bindemittel für eine Vielzahl verschiedener Oberflächen verwendet werden, wie Metall, Holz, Keramik, Zement, Gips und dergleichen.
Bei diesen Verwendungsarten wird die Lösung, die ebenfalls das Härtungsmittel enthält, allein oder in Kombination mit anderen flüssigen Klebstoffen zwischen die zu verklebenden Oberflächen gebracht, das Lösungsmittel verdampft und Druck und Hitze zur Härtung angewendet. Bevorzugte Temperaturen liegen im Bereich von etwa 1200 bis etwa 2300 C.
Da sie schnell bei mässigen Temperaturen gehärtet werden können, sind die Zubereitungen in Lösung besonders geeignet zum Beschichten und Imprägnieren durch Besprühen, Aufpinseln, Eintauchen und derglei chen. Ein solches Verfahren kann benützt werden, ver schiedene Arten von Oberflächen zu beschichten, wie Metalloberflächen, Holz, Zement und verschiedene Arten von Fussböden. Die erhaltenen Filme sind be sonders hervorragend bezüglich ihrer Rückstellkraft, der Lösungsmittelfestigkeit und der Widerstandsfähigkeit gegenüber Wasserdampf.
Die Addukte und das Härtungsmittel, das vorzugsweise Dicyandiamid enthält, können in Lösung zur Herstellung von Laminaten verwendet werden. Geeignete Lösungsmittel sind Aceton, Methyl Cellosolve , Methyläthylketon allein oder in Mischung mit aromatischen Lösungsmitteln, wie Toluol. Sehr geeignete Fasermaterialien, die dafür verwendet werden, sind Glasfaserstränge, Matten oder Tuch. Nach dem Imprägnieren wird das Lösungsmittel verdampft und das vorimprägnierte Laminat (das gelagert werden kann) in die gewünschte Form gebracht und mittels Wärme gehärtet, falls gewünscht auch unter Anwendung von Druck. Die erhaltenen Laminate besitzen verbesserte Biegefestigkeiten bei erhöhten Temperaturen, Lösungsmittelfestigkeit und Wärmebeständigkeit.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert. Die Teile sind Gewichtsteile, Polyäther A ist ein flüssiger Polyglydidyläther von 2,2-Bis(4hydroxyphenyl) propan mit einem Epoxydäquivalentgewicht von 200 und einer Viskosität von 150 Poisen bei 25".
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines hochreaktiven festen Addukts aus Polyäther A, Methylendianilin und Anilin.
89,7 Teile Polyäther A werden mit 5,3 Teilen Anilin und 5,0 Teilen Methylendianilin zusammengemischt. Das Gemisch wird auf eine Einleitungstemperatur von 1200 35 Minuten erhitzt. Das Gemisch wird dann während einer Zeitdauer von 20 Minuten auf 1850 C exotherm reagieren gelassen. Das Gemisch wird bei 185 C 42 bis 48 Minuten gehalten und dann ausgegossen und auf Raumtemperatur abgekühlt. Das erhaltene feste Produkt hat einen Erweichungspunkt von 83" C und einen WPE-Wert von 417.
Das Produkt wurde verwendet zur Herstellung eines Laminierlacks mit einem Gehalt von Dicyandiamid als Härtungsmittel gemäss der folgenden Zubereitung:
Komponenten Gew.-Teile
Addukt 100 Dimethylketon 43
Methylcellosolve 36 Dicyandiasnide 4
Benzyldimethylamin 0,2
Die genannten Komponenten werden durch Rühren miteinander vereinigt. Der erhaltene Lack hat eine gute Lagerungsstabilität und zeigte keinen merklichen Viskositätszuwachs selbst nach sechs Tagen bei Umgebungstemperatur.
Dieser Lack wurde durch Aufpinseln bei niedriger relativer Luftfeuchte (weniger als 25 O/o relative Luftfeuchte) auf ein Glastuch Volan A aufgebracht. Das beschichtete Tuch wurde dann in einem Ofen zur Vorhärtung bei 150"C gebracht und dann zu achtfachen parallelen Auflagen der Grösse 20 X 25 cm geschnitten bei der gleichen niedrigen Luftfeuchte. Die Auflagen wurden dann 2 Minuten in einer Presse miteinander zusammengedrückt bei 1750 C und anschliessend 10 bis 25 Minuten bei 14 kg/cm2 und 175 C verpresst.
Die Laminate wurden dadurch 8 bis 9 Minuten auf 65 C unter Druck gekühlt, bevor sie aus der Presse genommen wurden.
Die Laminate wurden dann auf ihre physikalischen Eigenschaften untersucht und die in Tabelle I angegebenen Ergebnisse erhalten und in Vergleich zu einem in ähnlicher Weise laminierten Produkt gesetzt, das aus einem geradkettigen Glycidylpolyäther von 2,2-Bis(4hydroxyphenyl)-propan und Dicyandiamid hergestellt war. Die Eigenschaften von ähnlichen Laminaten, die bei Umgebungsfeuchtigkeit hergestellt waren, sind in Tabelle II angegeben.
Tabelle I Herstellungbedingungen und Eigenschaften des Laminats ( < 25% rel. Feuchte) Harz Vorimprä- Vorimprä- Fluss1) Laminat, Presszeit Biegefestigkeit Rückhalte- Abschälfestigkeit gnierung gnierung, Gew.-% % Harz bei 175 C kg/cmê kraft 28,3 g Cu, kg/cm
Vorerhitzen %Harz min RT 117 C % Vor dem Nach 1 min auf 150 C heissen Ein- Eintauchen min tauchen bei 260 C Addukt von Beispiel I 3 38,2 2,8 36,5 25 5460 3780 69,2 2,74 2,32 Glycidyläther von 2,2-bis(4hydroxy-phenyl)propan 3 39,1 1,1 38,4 25 5530 2630 47,6 2,40 2,16 1) [Gewicht den Vorimprägnierung - Gewicht des geformten Laminats) 100]/(Gewicht der Vorimprägnierung = % Fluss.
Tabelle II Herstellungbedingungen und Eigenschaften des Laminats (45-55 % Umgebungsfeuchte) Harz Vorimprä- Vorimprä- Fluss Laminat, Presszeit Biegefestigkeit1) Rückhalte- Heisses Eintauches gnierung gnierung, Gew.-% % Harz bei 175 C kg/cmê kraft 1 min bei 260 C
Vorerhitzen %Harz min RT 117 C % Tage bei 50% rel. Feuchte auf 150 C und 22 C vor Prüfung min 23 30 Addukt von Beispiel I 4 44,1 6,1 40,5 25 5290 3290 62,2 gut gut Glycidyläther von 2,2-bis(4hydroxy-phenyl)propan 3 45,4 9,3 39,8 25 5705 1640 28,8 gut schlecht 1) Parallel zur Kette, 2) gut bedeutet kein Aufplatzen oder Blasenbildung und sehr wenig Verfärbung.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines anderen Addukts aus Polyäther A, Methylendianilin und Anilin.
85,0 Teile Polyäther A werden mit 11,3 Teilen Anilin und 3,7 Teilen Methylendianilin vereinigt. Das Gemisch wird auf eine Temperatur von 1070 C zur Einleitung der Reaktion über eine Zeitspanne von 19 Minuten erwärmt und dann die Temperatur auf 240 C über 19 Minuten exotherm ansteigen gelassen. Das Gemisch wurde bei dieser Temperatur 2 Minuten gehalten und dann ausgegossen und auf Raumtemperatur gekühlt. Das erhaltene Produkt hat einen WPE-Wert von 790 und einen Erweichungspunkt von 116-1210 C. Dieses Produkt wurde zur Herstellung eines Laminats wie in Beispiel 1 verwendet. Es wurden vergleichbare Ergebnisse erhalten.
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines anderen Addukts aus Polyäther A, einem Gemisch aus Anilin und Methylendianilin und Salicylsäure.
86,2 Teile Polyäther A wurden mit 9,8 Teilen Anilin und 3,5 Teilen Methylendianilin kombiniert. Zu diesem Gemisch wurde dann exotherm auf 184" C ansteigen gelassen. Das Gemisch wurde bei dieser Temperatur drei Minuten gehalten und danach das Produkt ausgegossen und auf Raumtemperatur gekühlt. Das erhaltene Produkt war ein festes Harz mit einem wPE- Wert von 640 und einem Erweichungspunkt von 96-105" C.
Beispiel 4
Addukte von Polyäther A und einem Gemisch von Anilin und Methylendianilin wurden wie gemäss Beispiel 3 hergestellt. Die Mengenverhältnisse und Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt:
Polyäther A- Anilin MDA Gew.- /o Gew.- /o Gew.-O/o Gew.- /o WPE Hercules Polyäther Anilin MDA Salicyl- S.P., A säure 86,1 9,9 3,5 0,5 620 96-103 * MDA = Methylendianilin
Beispiel 5
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines Addukts von Polyäther A, m-Phenylendiamih und Anilin
Ein 91,8 Teile von Polyäther A wurden mit 2,8 Teilen m-Phenylendiamin und 5,4 Teilen Anilin vermischt.
Das Gemisch wurde auf 1160 C 18 Minuten erhitzt und dann die Temperatur auf 1890 C exotherm über eine Zeitspanne von 36 Minuten ansteigen gelassen. Das Produkt wurde danach auf Raumtemperatur abgekühlt. Das erhaltene Produkt war ein festes in Aceton lösliches Harz mit einem WPE-Wert von 412 und einem Schmelzpunkt von 790 C.
Das Produkt wurde zur Herstellung eines Laminats gemäss Beispiel 1 verwendet. Es wurden ähnliche Ergebnisse erhalten.
Beispiel 6
Addukte von Polyäther A und einem Gemisch von Anilin und Metaphenilendiamin wurden gemäss dem Verfahren von Beispiel 5 hergestellt. Die Mengenverhältnisse und Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt:
Polyäther A - Anilin - m - Phenylendiamine Gew.-olo Gew.- lo Gew.-O/o Gew.-O/o WPE Hercules Polyäther Anilin Phenylen Salicyl- S.P., A Diamin säure 87,4 10,1 2,0 0,5 631 99-104 87,6 9,9 2,0 0,5 645 97-105
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Herstellung eines festen, in Aceton löslichen, härtbaren, Epoxygruppen enthaltenden Addukts, dadurch gekennzeichnet,
dass man einen flüssigen Polyglycidyläther von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan mit einem Gemisch aus einem aromatischen Amin mit 3 bis 6 an Aminstickstoff gebundenen Wasserstoffatomen im Molekül und einem aromatischen Amin mit 2 an Aminstickstoff gebundenen Wasserstoffatomen im Molekül in ein Addukt mit einer Hercules-Erweichungstemperatur im Bereich von 50 C bis 1500 C und einem Epoxydäquivalentgewicht im Bereich von 300 bis 3000 umsetzt.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das erstgenannte Amin Methylendianilin ist.
2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das erstgenannte Amin m-Phenylendiamin ist.
3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das zweitgenannte Amin Anilin ist.
PATENTANSPRUCH II
Verwendung des nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Addukts im Gemisch mit Dicyandiamid als Härtungsmittel zur Herstellung von gehärteten Harzgegenständen unter Formgebung und Härtung.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.