Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen, die zum Färben von natürlichen und künstlichen Textilmaterialien wertvoll sind.
Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren her gestellten Farbstoffe enthalten mindestens eine Gruppe der Formel:
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worin R ein Wasserstoffatom oder einen Cycloalkylrest oder einen substituierten oder ursubstituierten Alkylrest und T einen 1,3,5-Triazinring bedeuten, der über eines seiner Kohlenstoffatome an das Stickstoffatom N ge bunden ist und eine oder zwei Gruppen der Formel:
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trägt, worin Z' und Z" gleiche oder verschiedene, sub stituierte oder ursubstituierte Kohlenwasserstoff- oder heierocyclische Reste darstellen oder Z' und Z" mit einander verbunden sein können, um mit dem Stick stoffatom N einen 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring zu bilden, wobei jede Gruppe der Formel 1I an ein Kohlenstoffatom des durch T dargestellten Triazin- ringes gebunden ist.
Eine jede Gruppe der Formel I kann an ein Koh- lenstoffatom eines Arylrestes, der in dem Farbstoff vor handen ist, oder einer Alkylkette, die direkt an einen in dem Farbstoff vorhandenen Arylrest gebunden ist oder die durch ein Brückenatom oder eine Brücken gruppe an den Arylrest gebunden ist, gebunden sein.
Der Farbstoff kann irgendeiner der bekannten Farb- stofffreihen angehören, vorzugsweise ist er jedoch ein Farbstoff der Azoreihe, die sowohl Monoazo- als auch Polyazofarbstoffe einschliesst, ein Farbstoff der Nitro-, Anthrachinon- oder Phthalocyaninreihe, der eine wasser- löslichmachende Gruppe, wie beispielsweise eine Car- bonsäure-,
Sulfamyl- oder Alkylsulfongruppe und vor allem eine Sulfonsäuregruppe, tragen kann oder nicht. Gegebenenfalls kann der Farbstoff auch ein koordinativ gebundenes Metall, wie beispielsweise koordinativ ge bundenes Kupfer, Chrom oder Kobalt, enthalten.
Beispiele für die substituierten oder ursubstituierten Kohlenwasserstoffreste, die durch Z' und Z" dargestellt werden, sind Alkylreste, beispielsweise niedere Alkyl- reste, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl- und Amylreste, substituierte Alkylreste, wie beispielsweise substituierte niedere Alkylreste, z. B. niedere Hydroxyalkylreste, z.
B. Hydroxyäthyl-, Hydroxypropyl- und Dihydroxypropylreste, Alkoxy-nieder-alkylreste, wie beispielsweise Methoxyäthyl- .und Äthoxyäthylreste, arylsubstituierte niedere Alkylreste, wie Benzyl- und f-Phenyläthylreste, Cycloalkylreste, wie der Cyclohexylrest, Arylreste, z.
B. monocyclische Arylreste, wie Phenyl- und Tolylreste, und bicyclische Arylreste, wie der Naphthylrest.
Diese Arylreste können Substituenten, wie Chlor- oder Bromatome oder Nitro-, Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, tragen.
Als Beispiele für durch Z' rund Z" dargestellte heterocyclische Reste seien der Pyridyl- und der Mor- pholinorest genannt. Als Beispiele für die 5- oder 6gliedrigen hetero- cyclischen Ringe, die durch Verbindung von Z' und Z" mit dem Stickstoffatom N gebildet werden, seien der Piperidyl- und der Morpholinorest genannt.
Es wird jedoch bevorzugt, dass Z' einen substituier ten oder unsubstituierten Alkylrest, der vorzugsweise eine niedere Alkylgruppe ist, oder einen niederen Cyclo- alkylrest darstellt.
Der Ausdruck niedere Alkylgruppe wird verwen det, um einen Alkylrest, der 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthält, zu bezeichnen.
Trägt der durch T dargestellte 1,3,5-Triazinring nur eine Gruppe der Formel II, wie sie oben beschrieben wurde, dann kann der Triazinring einen zusätzlichen Substituenten, der an das 3. Kohlenstoffatom des Tri- azinringes gebunden ist, enthalten. Als Beispiele für der artige Substituenten seien genannt: Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, Alkylreste, z.
B. niedere Alkylreste, wie Methyl- und Äthylreste, Arylreste, z. B. monocyclische Arylreste, wie Phenyl- oder Tolylreste, und bicyclische Arylreste, wie Naphthylreste, Alkoxyreste, wie Methoxy- und Äthoxyreste, Aryloxyreste, z.
B. monocyclische Aryloxyreste, wie Phenoxy-, Sulfophenoxy-, Carboxyphenoxy-, Nitrosulfophenoxy- und Disulfophenoxyreste, und bicyclische Aryloxyreste, wie Naphthoxy- und Sulfonaphthoxyreste, Allcylmercaptoreste, z. B. niedere Alkylmercaptoreste, wie Methylmercapto- und Äthylmercaptoreste, Arylmercaptoreste, z.
B. monocyclische Arylmercaptoreste, wie Phenylmercapto- und Sulfophenylmercaptoreste, Amino- und substituierte Aminogruppen, z.
B. substituierte oder unsubstituierte Alkylaminogruppen, wie Methylamino-, Äthylamino-, Propylamino-, f-Hydroxyäthylamino-, Di-(ss-hydroxyäthyl)-amino-, N-Methyl-N-äthylamino- .und N-Methyl-N-f-hydroxy-äthylaminogruppen, Arylaminogruppen, z.
B. monocyclische Arylaminogruppen, wie Phenylamino-, 2-, 3- oder 4-Sulfophenylamino-, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenylamino-, 2-, 3- oder 4-Chlorphenylamino-, 2-, 3- oder 4-Methylphenylamino-, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenylamino- und 3,5-Disulfophenylaminogruppen, und bicyclische Arylaminogruppen, wie Naphthylamino-, Sulfonaphthylamino- und Disulfonaphthylaminogruppen,
N Alkyl- oder -substituiert-Alkyl-N-arylamino- gruppen, wie N-Methyl-N-phenylamino-, N-ss-Hydroxyäthyl-N-phenylamino-, N-Äthyl-N-2-sulfophenylamino- und N-Methyl-N-3,5-disulfophenylaminogruppen, Cyclohexylamino-, Morpholino- und Piperidylreste und Hydroxyl-, Mercapto-, Carboxymethylmercapto-, Thiocyan- und Sulfonsäurereste.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Farbstoffverbindung, die mindestens eine Gruppe -NHR enthält, mit einem 1,3,5-Triazin, das mindestens ein Halogenatom und mindestens eine Gruppe der Formel II der oben definier ten Art trägt, umsetzt.
Das erfindungsgemässe Verfahren kann zweckmässig durchgeführt werden, indem man eine Lösung der Farb- stoffverbindung in Wasser oder in einer wasserlöslichen organischen Flüssigkeit oder in einer Mischung von Wasser und einer wasserlöslichen organischen Flüssig keit zu einer Lösung oder Suspension des Triazins in Wasser und/oder einer mit Wasser mischbaren organi schen Flüssigkeit gibt, die Mischung rührt, vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 0 und 30 C, Natrium carbonat zusetzt, um den pH-Wert der Mischung zwi schen 5 und 10 zu halten,
und den ausgefällten Farb stoff abfiltriert. Erforderlichenfalls können Wasser und/ oder Natriumchlorid zugesetzt werden, um eine voll ständige Ausfällung des Farbstoffes zu erzielen.
Die 1,3,5-Triazine, die mindestens ein Halogenatom und mindestens eine Gruppe der Formel 1I tragen, kön nen durch Umsetzung eines 1,3,5-Triazins, das min destens 2 Halogenatome trägt, mit einer Verbindung der Formel:
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worin D ein Metallatom bedeutet, erhalten werden.
Die Verbindungen der Formel III können durch Umsetzung eines sekundären Amins der Formel:
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mit Schwefelkohlenstoff in Wasser in Gegenwart eines Alkalimetallhydroxyds bei einer Temperatur zwischen 0 und 30 C und einem pH-Wert oberhalb von 12, Zugabe von Natriumchlorid, Abfiltrieren der abgeschie denen Verbindung, Waschen mit Toluol und Trocknen bei einer Temperatur unterhalb von 45 C hergestellt werden.
Beispiele für Verbindungen der Formel III, die in dem Verfahren verwendet werden können, sind: das Natrumsalz der Diäthyl-dithiocarbaminsäure, das Natriumsalz der Pentamethylen-dithiocarb- aminsäure, das Natriumsalz der Dimethyl-dithiocarbaminsäure, das Kaliumsalz der Dipropyl-dithiocarbaminsäure, das Natriumsalz der N-Methyl-N-propyldithiocarb- aminsäure,
das Natriumsalz der N-Methyl-N-äthyl-dithiocarb- aminsäure, das Natriumsalz der Diphenyl-dithiocarbaminsäure, das Natriumsalz der N-Phenyl-N-methyl-dithiocarb- aminsäure, das Natriumsalz der N-2 Naphthyl-N-äthyl- dithiocarbaminsäure, das Kaliumsalz der Di-n-butyl-dithiocarbaminsäure,
das Natriumsalz der Tetramethylen-dithiocarb- aminsäure, das Natriumsalz der Düsobutyl-dithiocarbaminsäure, das Natriumsalz der N-Methyl-N-hexyl-dithiocarb- aminsäureund das Natriumsalz der N-Benzyl-N-äthyl-dithiocarb- aminsäure.
Derartige Verbindungen können gegebenenfalls in Form ihrer Hydrate verwendet werden.
Beispiele für 1,3,5-Triazine, die mindestens 2 Halo genatome enthalten, sind Cyanurchlorid, Cyanurbromid, 2,4-Dichlor-1,3,5-triazin, 2-Methyl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Methoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Phenyl-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Phenoxy-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Methylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Äthylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-N,N-Diäthylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin, 2-Phenylamino-4,
6-dichlor-1, 3, 5-triazin, 2-Phenylamino-4,6-dibrom-1,3,5-triazin, 2-(2'-, 3'- oder 4'-Sulfophenylamino)-4,6-dichlor- 1,3,5-triazin, 2-(3',5'-Disulfophenylamino)-4,6-dichlor- 1,3,5-triazin und 2-Hydroxy-4,6-dichlor-1,3,
5-triazin. Jede der in den Farbstoffverbindungen vorhandenen Gruppen -NHR kann direkt an ein Kohlenstoffatom eines in der Farbstoffkomponente vorhandenen Aryl- restes gebunden sein oder an ein Kohlenstoffatom eines Alkylrestes gebunden sein, der direkt oder durch eine Brückengruppe oder ein Brückenatom an einen in der Farbstoffverbindung vorhandenen Arylrest gebunden ist.
Beispiele solcher Brückenatome oder -gruppen sind: -0-, -S-, -NH-, N-Alkyl-, -S02-, -S02NH-, -CONH- und -S02N-Alkyl-.
Die Farbstoffverbindungen, die mehr als eine Gruppe -NHR enthalten, können durch beliebige der zur Her, stellung von Farbstoffen, die eine oder mehrere sub stituierte oder unsubstituierte Aminogruppen tragen, be kannten Verfahren hergestellt werden.
Zum Beispiel kann eine Azoverbindung, die eine oder mehrere Grup pen -NHR trägt, durch Kuppeln eines diazotierten Amins mit einer Kupplungskomponente erhalten wer den, wobei das Amin und die Kupplungskomponente so gewählt sind, dass der resultierende Azofarbstoff eine oder mehrere Gruppen -NHR oder eine oder mehrere Gruppen z. B.
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die leicht in Gruppen NHR überzuführen sind, enthält.
Als Beispiele für Farbstoffverbindungen, dis minde stens eine Gruppe NHR der oben beschriebenen Art enthalten, seien die Farbstoffverbindungen der folgen den Klassen genannt, wobei jedoch die Klassen nicht auf die besonders genannten beschränkt sein sollen: 1. Farbstoffverbindungen der Formel:
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worin Dl einen Phenyl- oder einen Naphthylrest dar stellt, der weitere Substituenten tragen kann, und die Gruppe -NHR vorzugsweise in 6- oder 7-Stellung des Naphthalinkerns gebunden ist.
Besonders wertvoll sind Farbstoffverbindungen, in denen Dl einen Phenylrest darstellt, der eine Gruppe -S03H in ortho-Stellung Du der Azobindung enthält, und der Phenylrest gegebenenfalls weiter substituiert sein kann, z.
B. durch Halogenatome, wie Chlor, Alkylreste, wie Methyl, Acylaminogruppen, wie Acetylamino, Alkoxyreste, wie Methoxy, und Sulfonsäuregruppen und solche, in denen Dl einen 1-Sulfo-2-naphthylrest be deutet.
2. Farbstoffverbindungen der Formel:
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worin Dl die oben angegebene Bedeutung hat .und der Naphthalinkern eine Sulfonsäuregruppe entweder in der 3- oder in der 4-Stellung trägt. Dl ist vorzugsweise ein Phenylrest, der eine Sulfonsäuregruppe vorzugsweise in ortho-Stellung zu der -N=N-Bindung trägt, oder eine 1-Sulfo-2-naphthylGruppe.
3. Farbstoffverbindungen der Formel:
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worin D2 einen Phenyl- oder Naphthylrest bedeutet, der weitere Substituenten tragen kann, und vorzugsweise einen Disulfonaphthalinrest darstellt. Der Benzolkern kann weitere Substituenten, wie beispielsweise Halogen atome, Alkylreste, Alkoxyreste und Acylaminogrup- pen, tragen.
4. Farbstoffverbindungen der Formel:
EMI0003.0117
worin D3 einen Arylenrest darstellt, der weitere Sub- stituenten tragen kann, und K den Rest einer Naphthol- sulfonsäure, die weitere Substituenten tragen kann, oder den Rest einer Ketomethylenverbindung, wie beispiels weise den Rest des Acetoacetarylids oder eines 5-Pyr- azolons, bedeutet.
D3 ist vorzugsweise ein Sulfopheny- lenrest.
5. Farbstoffverbindungen der Formel: D4--N = N-K2-NHR worin D4 einen Arylrest, vorzugsweise einen Phenyl- oder Naphthylrest, darstellt, der weitere Substituenten tragen kann, wie eine Sulfonsäuregruppe und/oder eine Azogruppe, und K2 den Rest einer Kupplungskompo nente darstellt, die eine -CO-CH2-Gruppe enthält,
wie beispielsweise ein Acetoacetarylid oder ein 5-Pyrazolon. 6. Farbstoffverbindungen der Formel:
EMI0003.0149
worin der Anthrachinonkern eine zusätzliche Sulfon- säuregruppe in 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung tragen kann und Y eine Brückengruppe darstellt, die vorzugsweise ein Phenylenrest ist, der weitere Substituenten, wie eine Sulfonsäuregruppe,
tragen kann. 7. Farbstoffverbindungen der Formel:
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worin Pc einen Phthalocyaninrest, vorzugsweise einen Kupferphthalocyaninrest, to -OH und/oder NH2, Y eine Brückengruppe, vorzugsweise eine aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Brückengruppe, und n .und m je 1, 2 oder 3 bedeuten und gleich oder ver schieden sein können, wobei n -h m nicht grösser als 4 ist.
Als besondere Beispiele für Farbstoffverbindungen, die mindestens eine Gruppe -NHR tragen, seien ge nannt: 1-Amino-8-hydroxy-7-(2'-sulfophenylazo)- naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-(4'-Amino-2'-methylphenylazo)-naphthalin- 4,8-disulfonsäure, 2-Amino-5-hydroxy-6-(2'-sulfophenylazo)- naphthalin-7-sulfonsäure, 2-(N-Methylamino)-8 hydroxy-7-(4'-methoxy- 2'-sulfophenylazo)-naphthalin-6-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-amino-3'-sulfoanüino)
-anthrachinon- 2-sulfonsäure, 1-Amino-4-(4'-amino-3'-sufoanilino)-anthrachinon- 2,5-disulfonsäure, 4-Amino-2'-nitrodiphenylamin-3,4'-disulfonsäure und Kupferphthalocyanin-3- oder -4-(N-3'-amino-4'-sulfo- phenyl)-sulfonamid-sulfonsäure.
Gegebenenfalls können die oben definierten, neuen Farbstoffe aus dem Medium, in dem sie gebildet wur den, in Gegenwart eines Puffers isoliert und/oder an schliessend getrocknet werden. Als Beispiele für Puf fer, die für diesen Zweck verwendet werden können, seien diejenigen genannt, die sich von Phosphaten, wie Natrium-dihydrogenphosphat und Dinatrum-hydrogen- phosphat, Citraten, wie Natriumcitrat, Boraten und Di- alkylmetanilsäuren ableiten,
wie das Natriumsalz der Diäthylmetanilsäure, das vorzugsweise in Verbindung mit Natriumhydrogensulfat verwendet wird.
Bevorzugte Klassen der erfindungsgemäss hergestell ten Farbstoffe sind diejenigen Farbstoffe, die 2 Grup pen der Formel II an den durch T dargestellten 1,3,5- Triazinring gebunden enthalten, und diejenigen Farb stoffe, die eine Gruppe der Formel II und@ein Halogen atom, vorzugsweise ein Chloratom, an den durch T dargestellten 1,3,5-Triazinring gebunden enthalten.
Die oben beschriebenen neuen Farbstoffe sind von besonderem Wert zum Färben von natürlichen und künstlichen Textilmaterialien, zum Beispiel von Textil- materialien, die Baumwolle, Viskosereyon, regenerierte Zellulose, Wolle, Seide, Zelluloseacetat, Polyamide, Polyacrylnitril, modifiziertes Polyacrylnitril und aroma tische Polyesterfasern enthalten. Die Farbstoffe kön nen durch Färben,
Klotzen oder Drucken unter Verwen dung von Druckpasten, die übliche Verdickungsmittel oder öl-in-Wasser-Emulsionen oder Wasser-in-Öl-Emul- sionen enthalten, auf die Textilmaterialien aufgebracht werden, wobei die Textilmaterialien in leuchtenden Farb tönen, die eine ausgezeichnete Echtheit gegenüber Nass- behandlungen, wie Waschen, besitzen, gefärbt werden.
Die neuen Farbstoffe, die wasserlöslichmachende Gruppen enthalten, wie Sulfonsäure- oder Carbonsäure- Gruppen, die sie in Wasser löslich werden lassen, sind zum Färben und Bedrucken von Zellulosetextihnateria- lien von besonderem Wert.
Zu diesem Zweck werden die neuen Farbstoffe vorzugsweise in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel, zum Beispiel Natriumcarbonat, Natriummetasilikat, Trina- triumphosphat oder Natriumhydroxyd, das vor, während oder nach dem Aufbringen des Farbstoffes auf das Zel- lulosetextilinaterial aufgebracht werden kann, aufge bracht.
Auch kann, wenn das Zellulosetextilmaterial anschliessend erhitzt oder gedämpft werden soll, eine Substanz, wie Natriumbicarbonat oder Natriumtrichlor- acetat, die beim Erhitzen oder Dämpfen ein säurebin dendes Mittel in Freiheit setzt, angewendet werden.
Die neuen Farbstoffe, die keine wasserlöslichma- chenden Gruppen, wie beispielsweise Sulfonsäure-, Car- bonsäure-, Sulfonamid- und Acylsulfonamidgruppen, enthalten, werden im allgemeinen in Form einer wäss- rigen Dispersion auf die Textilmaterialien aufgebracht.
Diese Dispersion kann erhalten werden, indem der Farb stoff mit Wasser in Gegenwart eines Dispergiermittels, zum Beispiel dem Natriumsalz eines sulfonierten Naph- thalin-Formaldehyd-Kondensationsproduktes, von Sulfo- bernsteinsäureestern, Türkischrotöl, von Alkylphenol/ Äthylenoxyd-Kondensationsprodukten, Seife und gleich artigen oberflächenaktiven Materialien, mit oder ohne Schutzkolloide, wie Dextrin, Britischgummi und wasser lösliche Proteine,
gemahlen wird. Gegebenenfalls kann die wässrige Paste, die auf diese beschriebene Weise erhalten wurde, getrocknet werden, um ein erneut dispergierbares Pulver zu erhalten, das durch eines der allgemein bekannten Verfahren zur Herstellung von nichtstäubenden Pulvern in ein nichtstäubendes Pulver übergeführt werden kann.
Die oben beschriebenen, neuen Farbstoffe können auf stickstoffhaltige Textilmaterialien, wie Wolle und Polyamidtextümaterialien, aus einem schwach alkali schen, neutralen oder sauren Färbebad aufgebracht wer den. Das Färbeverfahren kann bei konstantem oder praktisch konstantem pH ausgeführt werden, das heisst der pH-Wert des Färbebades bleibt während des Färbe verfahrens konstant oder praktisch konstant,
oder ge- wünschtenfalls kann der pH-Wert des Färbebades in jedem beliebigen Stadium des Färbeverfahrens durch Zugabe von Säuren oder sauren Salzen oder Alkalien oder alkalischen Salzen geändert werden. Zum Beispiel kann das Färben bei einem pH des Färbebades von etwa 3,5 bis 5,5 begonnen und dieser während des Färbeverfahrens auf etwa 6,5 bis 7,5 oder gewünschten- falls höher erhöht werden.
Das Färbebad kann auch Substanzen enthalten, die gewöhnlich zum Färben von stickstoffhaltigen Textilmaterialien verwendet werden. Beispiele solcher Substanzen sind Ammoniumacetat, Natriumsulfat, Weinsäureäthylester, nichtionogene Di- spergiermittel, wie Kondensate von Äthylenoxyd mit Aminen, Fettalkoholen oder Phenolen, oberflächenaktive kationaktive Verbindungen, wie quaternäre Ammonium salze, z.
B. Cetyltrimethylammoniumbromid und Cetyl- pyridiniumbromid, und organische Flüssigkeiten, wie n-Butanol und Benzylalkohol. Im folgenden Beispiel sind Teile und Prozente als Gewichtsteile und Gewichtsprozente ausgedrückt.
<I>Beispiel</I> Eine Mischung von 2,11 Teilen 4-Amino-2-methyl- azobenzol, 4,06 Teilen 2-Chlor-4-(N,N-diäthylthiocarb- amylthio)-6-phenyl-1,3,5-triazin, 1,26 Teilen Natrium- bicarbonat und 100 Teilen Dioxan wird unter Rühren 8 Stunden lang am Rückfluss erhitzt.
Die Mischung wird dann zu 200 Teilen einer 10 % igen wässrigen Salzsole- lösung gegeben, und der ausgefällte Farbstoff wird ab filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Der so erhaltene Farbstoff färbt, wenn er in einem wässrigen Medium dispergiert wird, Wolle und Polyamid textilmaterialien in gelben Farbtönen, die eine ausge zeichnete Waschechtheit aufweisen.
Das 2 - Chlor - 4 - (N,N-diäthyl-thiocarbamylthio)-6- phenyl-1,3,5-triazin, das in dem obigen Beispiel ver wendet wird, kann wie folgt erhalten werden: Eine Lösung von 5,6 Teilen des Trihydrates des Natriumsalzes der Diäthyldithiocarbaminsäure in 100 Teilen Wasser wird innerhalb einer Stunde unter Rüh ren zu einer Suspension von 5,6-Teilen 2,4-Dichlor- 6-phenyl-1,3,5-triazin in einer Mischung von 30 Teilen Aceton und 200 Teilen Wasser gegeben,
wobei die Temperatur der Mischung auf 15 C gehalten wird. Die Mischung wird dann weitere 45 Minuten bei<B>151</B> C ge rührt, und der Niederschlag wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Kristalli sieren aus Petroläther (Siedebereich: 60 bis 80 C) schmilzt das 2 - Chlor-4-(N,N-diäthylthiocarbamylthio)- 6-phenyl-1,3,5-triazin bei 67 bis 68 C.
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Analyse: <SEP> C14H15N4C1S2:
<tb> gef.: <SEP> C <SEP> 49,6 <SEP> H <SEP> 4,7 <SEP> N <SEP> 16,6 <SEP> Cl <SEP> 11,2 <SEP> S <SEP> 17,7
<tb> ber.: <SEP> C <SEP> 49,9 <SEP> H <SEP> 4,45 <SEP> N <SEP> 16,6 <SEP> Cl <SEP> 10,6 <SEP> S <SEP> 18,9