DE1419856A1 - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1419856A1 DE1419856A1 DE19601419856 DE1419856A DE1419856A1 DE 1419856 A1 DE1419856 A1 DE 1419856A1 DE 19601419856 DE19601419856 DE 19601419856 DE 1419856 A DE1419856 A DE 1419856A DE 1419856 A1 DE1419856 A1 DE 1419856A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- parts
- group
- acid
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/14—Wool
- D06P3/148—Wool using reactive dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
- D06P3/663—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
DIPL-INQ. A. BOHR DR.-INQ. H. FINCKE
PIPL-INQ. H. BOHR DfPL.-INQ. S. STAEQER
Fernruf: 73 17 46
Telegramme: Claims Berlin
BERLIN-LICHTERFELDE, DrakestraBe 51 ■
' 6. JUL11960
U19856
Mappe* 17 9^8 Dr.M[/Li
Case : D 14225/1^328
zu? Patentanmeldung der
Imperial Chemical Industries Limited, London SW 1, betreffend:
"Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen*
Die Prioritäten der Anmeldung in Grossbritannien vom 8. Juli 1959» 2. September 1959 und IJ. Mai
I960 werden in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe» Insbesondere neue,
zum Färben von natürlichen und künstlichen Textilraaterialien wertvolle Farbstoffe«
ErfindungsgenUss werden Verfahren zur Herstellung von neuen
Farbstoffe» welche wenigstens eine Gruppe der Formel
-H-T
Formel I
909813/1527
worin H ein Wasserstoffatom oder einen substituierten oder
und unsubstituierten Alkylrest oder einen Cycloalkylrest / T einen
bedeuten
1»3»5-Triazin- oder Pyriraidinring/, welcher an das Stickstoffatom
N durch ein Kohlenstoffatom des Ringes gebunden ist und wenigstens eine Gruppe der Formel
v -Z Formel II
trägt, welche jeweils an ein Kohlenstoffatom des 1,3,5-Triazin-
oder Pyrimldlnrings gebunden ist und worin 2 die zur
Bildung eines 5- oder 6-gliedrlgen heterocyclischen Ringes
erforderliche Gruppe nichtmetallischer Atome bedeutet» welche weitere Substituenten tragen und einen Teil eines kondensierten
Ringsystems bilden kann, vorgeschlagen.
Jede der Gruppen der Formel !«wie oben definiert, 1st an ein.
in dem Farbstoff vorhandenes Kohlenstoffatom gebunden. Dieses Kohlenstoffatom kann einen Teil eines in dem Farbstoff vornandenen
Arylrests oder einen Teil ©iner Alkylkette, welche direkt
oder über ein BrUckenatom oder eine BrUckengruppe an einen
in dem Farbstoff vorhandenen Arylrest gebunden ist? ,: bilden.
Der Farbstoff kann ein Glied Irgendeiner bekannten Farbstoffreihe
sein und 1st vorzugsweise ein Farbstoff der Äzorelhe*
welche die Monoazo« oder Polyazoreihe sein kann »der Nitro-,
Anthrachinon- oder Fhthalocyaninreihe , welcher gegebenenfalls
9 0 98 13/1527 -/-
wenigstens eine wasserlöslichmachende Gruppe , wie elneAlkylsulfon-,
eine Carbonsäure«- oder eine SuIfamy!gruppe und vorzugsweise
eine Sulfonsäuregruppe, enthalten kann. Falls gewünscht,
kann der Farbstoff ferner koordinatIv gebundenes
Metall, wie koordinativ gebundenes Kupfer , Chrom oder Kobalt
enthalten.
Als Beispiele der durch die -C Z «Gruppe gebildeten
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe seien erwShnts
Furan-« Oxazol-, Pyrazol«-, Selenazol·, Thiophen-, Pyran-,
Pyridln-, Pyridazin- uiid insbesondere Thiazolring^. Die 5»
oder 6-gliedrigen heteroeyeIisehen Ringe können einen Teil
eines kondensierten Ringsysteais «wie eines Chinolin-„ Benssthiazol-
oder Naphthothiazolringsystems, bilden. Als Beispiele
von Substituenten , welche in dem heterocyclischen Ring vor·
handen sein können , seien erwähnt! Alkyl, wie Methy!,und
Halogen, wie. Chlor.
Es -wird Jedoch vorgezogen, dass das den heterocyclischen Ring
an den 1,3,5-Triazin- oder Pyrimidinring bindende Schwefelatom
an ein Kohlenstoffatom des heterocyclischen Ringes gebunden sein sollte, welches eines in dem heterocyclischen Ring
vorhandenen Sauerstoff-, Schwefel-, Stickstoff- oder Selenatom
benachbart ist.
"' '■■■■"■ " " ' : "■■" ;■ ./.
909813/1527
Wenn der durch T wiedergegebene l,3,5<"$x*lazinring nur
eine Gruppe der Formel II enthält, kann er einen weiteren
Substltuenten tragen , oder wenn der durch T wiedergegeben»
Pyrloidinring weniger als drei Gruppen der Formel II enthält*
kann er einen weiteren Substituenten oder weitere Substituenten
tragen. Als Beispiele solcher Substituenten» itelaSie an
ein Kohlenstoffatoa oder -atome dieser Ringe gebucden sind,
seien erwShnts Halogenatomen wie Chlor- und Bros, Mercapto·
und substituierte Mercaptogruppen, wie Jtethyleerctpto-, Carboxyiaethylmeroapto-und
Phenyleeroaptogruppen , Alitylreste* wie
Methyl und Äthyl, Arylreste, wie Phenyl und Tolfl, Hydroxy-
und Alkojqrreste, wie Methoxy, Äthoxy,, Propoagr Ufid Butoxar»
Aryloxyreete, wie Phenoxy« Sulfophenozy und
Aaino- und substituierte Aminogruppen, wie Methylamin©, Xthylanino,
fi-SärdroxySthylaialno, Dimethylanino, DiÄthyl a»Ino,
Oi-(ß-hydroxyäthyl)-amino, Anllino, Sulfoanilino, Diaulfcanllino,
Carboxyanllino und Sulfonaphthylanlno, ßialk/ldithio«
oarbaagrlreste, wie Diathyldlthiocarbaaorl und K-Metnyl-H-Uthyldlthiocarbaayl,
Nitro-, Cyan-, Rhoöanld- und aulfonsiuregruppen.
Die durch R wiedergegebenen substituierten oder u&sabstituier*
ten Alkylreste sind vorsugsweise niedrigere Alkylreate, wie
Methyl, Xthyl, Propyl und Butyl, welche Substituents» wie
Hydroxy-oder Methoxygruppen, enthalten können. Al» ein Bei»
spiel eines durch R wiedergegebenen Cyoloalkylrestos sei der
er»«mt. 909813/1527 ./.
ErflndungsgeiiBss wird weiterhin ein Verfahren sur Herstellung
der neuen Farbstoffe» wie oben definiert« vorgeschlagen» wobei eine Farbstoffverblndung* welche wenigstens eine Gruppe der
Poreel
enthalt» worin R die oben angegebene Bedeutung hat und T*
einen 1,3,5-Triasin- oder fyriaidinring bedeutet« welcher
an das Stickstoffatom K durch ein Kohlenstoffatom des Ringes
gebunden ist und wenigstens ein Halogenated trKgt, alt einer
Verblödung der Foreel
If - S - C ν
ν » *- ~ -. -»Z Sorael IV
worin Z die oben angegebene Bedeutung hat und V »in wasserstoff·» oder Metallatoa bedeutet, umgesetst wird«
Als Beiapi·!« der durch W wiedergegebenen H»t*llatea* seien
erwähnt t AlkaliMtallatoae, wie Natriua und
Als Beispiele des BalogenatoBs oder der Halogenmtoae, welche
an den l,3#5»Triazin- oder Pyriaidinring gebunden sind» seien
909813/1527
erwähnt 2. Brom- und vor allem Chloratome.
Dieses erflndungsgemässe Verfahren kann zweckajlssigerwelse
durchgeführt werden, indem man eine wässrige Lösung der
Suspension der Verbindung der Formel IV zu einer Lösung oder Suspension der wenigstens eine Gruppe der Formel IXI enthaltenden Farbstoffverbindung in Wasser oder einer wassermischbaren
organischen Flüssigkeit, beispielsweise Ethanol oder Aceton, oder in einer Mischung von Wasser und einer wasseren!sohbaren
organischen Flüssigkeit gibt« die so erhaltene Mischung, vorzugsweise
bei einer Temperatur zwischen 20 und 900C, rührt,
falls nötig, Natriumcarbonat zusetzt , urn den pH der Mischung
zwischen 5 und 10 zu halten, und den ausgefällten Farbstoff
abfiltriert. Falls gewünscht, kann man Natriumchlorid und/oder Wasser zusetzen, um vollständige Ausfällung des gesamten Farbstoffs
zu gewährleisten.
Wenn das durch T' wiedergegebene 1,3,5-Triazin oder Pyrimidin
■ehr als ein Halogenatom trägt, ist es durch geeignete Wahl
der Reaktionsbedingungen möglich, mehr als eines der Halogenatome durch Gruppen der Formel II zu ersetzen· Im allgemeinen
findet man, dass die Verwendung eines Überschusses der Verbindung der Formel IV und eine Steigerung der Reaktionstemperatur
zum Ersatz von mehr als einem der Halogenatome durch Gruppen der Formel II fuhrt. ';·.'■
909813/1527 ./.
Die bevorzugten Verbindungen der Formel IV sind die durch die Formel
wiedergegebenen Verbindungen, worin W die oben angegebene
Bedeutung hat, Z* ein Schwefel« oder Selenatom bedeutet vsaä
der Benzolring Substituenten tragen kann·
Als besondere Beispiele der Verbindungen der Fora»! IV, welche
in dem erfindungsgeaKssen Verfahren verwendet werden kennen,
seien erwlhnti Bas Natriusis&ls von 2-Mereaptobenzthlasol*
das Natriuasalz von 2-Mereapto-a~naphthothlazol, das Kalium«
salz von 2-Mercapto-S-naphthothiazole 2-Sfereapt ©thiophene
2-Mercapto~4-»eth3rlthiazol, 2-Mereapto-»4-», -5-, «6· oder -7-methylbenzthiazol,
2-ltercapto*6<-nitrobenzthiazol« 2«M&reapto-5*
oder-6-chlorbenzthiazol * S-Mereapto-^jS-bfnzo-l,^
thiazin, 2-Mercaptoben2oxyazol, 2-Neroaptobenzininasoi,
2*liercaptobenzselenazol, 2~Mercaptopyrral· 2-Meroaptopyrrolidln,
2-Kercaptopyridin, 4-Meroaptopyridln, 2-MercaptopyriaiI-din,
2-Mercaptochinolin», 2-Meroaptobenzthlazol-6-aulfonst(ure9
2-Hercapto-6-Biethoxyben2thiazol, 2-Meroapto-6-a6ho3qrbenzthia-
zol, 2-Mercapto-6-acetylaminobenzthiazol9 2-M»reapto-»6-ben-
9098 13/1527
zoylaminobenzthlazol, 2-Mercapto-4,6-dimethylpyrimidin,
2>Hercapto-4'-methylchinoxallnt 2-Mercapto~<peri-naphthoxazol,
2-Mereapto-benzthiazol-5-sulfons8ure und 2-Mereapto-6-ureido·
benzthiazol.
Die in diesem erfIndungegemässen Verfahren verwendeten,
wenigstens eine Gruppe der Formel III enthaltenden Farbstoff«
verbindungen können selbst erhalten werden, indes nan eine wenigstens eine -NHR-Gruppe enthaltende Farbstoffverbindung
mit einem wenigstens 2 Halogenatome enthaltenden 1,3,5-Triazln
oder Pyriaidin umsetzt,
Als Beispiele von wenigstens zwei Halogenatone enthaltenden
1,3,5-Triazin oder Pyrimidin , welche verwendet werden können,
um die wenigstens ein Halogenatom enthaltenden , in dem er·
flndungsgemässen Verfahren verwendeten Farbstoffverbindungen
zu erhalten, selen erwähnts Cyanurchlorid, Cyanurhromid,
2,4-Dichlor-l,3, 5-triazin, 2-Metho3qr-%, 6-dichlor-l,3,5-trlazin,
S-Äthoxy-^.e-dichlor-l^.S-triazin, 2-Methyl-4,6-äibroa-l,3»5-triasin,
. 2-Pheny 1-4, 6~di chlor-1, 3, 5-triazin, S-lfethylaslno-4, 6«
diohlor-1,3,5-triazin, 2-Xth7lamino-4,6-diohlor-l,3,5-triazin,
2-Phenoxy-4,6-dichlor-l,3,5-triazin, 2-(SuIfophenojqr)-4,6-di
chlor-1, 3, 5-triazin, 2-Araino-4, 6-di ohlor-1, 3» 5-triasin,
2-Anilin-2,6-dichlor-l,3»5-triazln, 2-(2*-, -3f- oder -4f-Sulfo
anilin)-4,6-dichlor-l,3«5-triazin, 2-(3',S1- Disulfoenilin)-4,6-dichlor-l,3*5-triazin,
2-(2f-, -3*- oder ^'-Carboxyanilln)
9098 13/1527
U19856
4,6-dlchlor-l»3»5~triazln, 2-Mercapto-4, 6-dichlor« 15#5»
2-I^rdroxy-4,6-diohIor-l,5,5-triazin, 2-Methylmercapto-4,6-dlchlor-l,3,5trlazin,
2-Phenylmercapto-4,6-dibrom*l,3,5-triazin,
2,4,6-Trichlorpyrimidin, 2,4,6-TribroBpyrimldln,
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2,4,5,6-Tetrabrompyrimldin,
2,4, ö-Trlchlor-S-iiltropyriiRldin, 2,4-Di ehlor-5-nitro-6-methylpyrimldin,
2,4-Dlehlor-5-nitropyrimldin, 2,4,6-Trichlor-5-cyanopyriBidin,
S-Cyano-S-methyl-^io-dichloTTpyrieidin und
Jede der in der Farbstoffverbindung vorhandenen -NHR-Gruppen
1st direkt an ein Kohlenstoffatom eines in der Farbstoffver·
bindung vorhandenen Arylrests gebunden» oder jede der -NHR-Qruppen
1st an ein Kohlenstoffatom gebunden» welches einen Teil eines Alkylreetes bildet« welcher direkt oder durch ein
überbrückendes Atom oder Gruppe an einen in der Farbstoffverbindung vorhandenen Arylrest gebunden 1st· Als Beispiel· solcher
verbindenden Atome oder Gruppen selen ervBhnts -0-*
-S-, -NH-, -N-alkyl, -SO2-, -SOgNH-, -CONH- und -SOg-N-alkyl.
Ais Beispiele von wenigstens eine -NHR-Qruppe, wie oben
definiert, enthaltenden Farbstoffverbindungen» welche verwendet werden können, um die wenigstens «Ine Gruppe der Formel
III enthaltenden Farbstoffverbindungen zu erhalten, seien
erwähnt die Verbindungen der folgenden Klassen, ohne Jedooh
909813/1527
- ίο -
die Klassen auf die besondere beschriebenen zu beschränken.
1.) Monoazoverblndungen der Formel
NHR
Forael V ,
worin D, ein höchstens dioyelisohes, von Azo- und -NHR-Gruppen
freies Arylradikal bedeutet« die -NHR-Oruppe vorzugsweise
an die 6-, 7- oder 8-Stellung des Naphthalinkerns gebunden
ist und letzterer in der 5~ oder 6-Stellung eine Sulfons&uregruppe
enthalten kann·
D^ kann einen von Azosuhatituenten freien Rest der Naphthalinoder
Benzolreihe bedeuten« beispielsweise einen Stilben-» Diphenyl-, Benzthiasolylphenyl- oder Diphenylaainrest. In
dieser Klasse sind auch die verwandten Farbstoffe au beachten,
in welchen die -NHR-Oruppe anstatt an den !f*phth*linkern
gebunden su sein an eine an die 6-» 7- oder 8*»3tellung des
Naphthalinkerns gebunden· fisnsoylaalno* oder Anilinogruppe
gebunden ist.
909813/1527
U19856
- ii -
Besonders wertvolle Farbstoffe werden von denjenigen erhalten»
worin D, einen sulfonierten Phenyl« oder Naphthylrost bedeutet»
insbesondere denjenigen» welche eine ->3O«H~0ruppe in
Orthosteilung zur Azohlndung enthalten; der JPhenylrest kann
weiter substituiert sein» beispielsweise durch Halogenatoae»
wie Chlor, Alkylreste» wie Methyl» Acylasdnogruppen, wie
Acetylamino, und Aikoxyreste » wie Methoxy.
2„) Di β azo verbindungen der Formel V» worin D1 einen Rest
der Azobenzole Azonaphthaline oder Fkenylazon&phth&lliiafeiha
bedeutet und der Naphthalinkern durch die -NHR-Gruppe und
gewQnschtenfalls durch SulfonsSure» wie in Klass« 1 substituiert
ist.
3.) Kono&zoverblndungen der Formel
KHR
worin D1 einen höchstens dicyclischen Arylrest» wie für
Klasse 1 beschrieben» bedeutet und vorzugsweise eine Msulfonaphthyl-oder
Stilbenrest 1st und der Benzolkern weitere Suhstituenten» wie Halogenation» oder Alkyl»» Alkoxy« * Carbon
sKure- und Acylaalnogruppen enthalten kann.
90 9 8.1 3/1527
- 18 4.) Mono- oder Disazoverbindungen der lbmel
Pomel VI ,
worin D1 einen Arylenrest , wie einen Rest der Azobenzol-»
Azonaphthalin- oder Phenylazonaphthalinreihe , oder vorzugsweise einen höchstens dicyclischen Arylenrest der Benzoloder
Naphthalinreihe und K den Rest einer NaphtholsulfonsSure
oder einer enolisierten oder enolieierbaren Ketoaethylenverbindung
(wie ein Acetoaeetarylid oder ein 5-Pyraxolon) alt
der OH-Opuppe in Orthosteilung sur Asogruppe bedeuten. D1
bedeutet vorzugsweise einen eine SulfonsSuregruppe enthaltenden
Rest der Benzolreihe·
5.) Mono- oder Disazoverbindungen der Foreel
D1-N-N-IU-KR x ■■"■■.'■* ForMl VTI ,
worin D1 einen Rest der für D1 in den Klassen 1 und 2 oben
definierten Typen und Kg den Rest einer enolieierbaren Ketoaethylenverbindung
(wie ein Aoetoaoetarylid oder ein 5-Pyrazolon)
ait der OH-Oruppe in α-Stellung zur Azogruppe bedeuten.
.A
909813/1527
6.) Die Metallkoiaplexverblndungen, z.B. die Kupfer-, Chrom-
und Kobaltkonplexe , von denjenigen Farbstoffen der Foraeln
V, VX und VII , worin D1 , K und X^ alle jeweils angegebenen
Bedeutungen haben , welche eine aetalllslerbare Gruppe (beispielsweise
eine Hydroxy!-,niedrigerβ Alkoxy» oder C&rbonsÄurigruppe
) in Orthostellung zur Azogruppe in D1 enthalten.
7.) Anthraohlnonverhlndungen der Forael
- NHR
worin der Anthrachinonltem eine weiter· Sulfonelaregruppe
in der 5-, 6-, 7- oder 8-Stellung enthalten kann und Y eine
überbrückende Gruppe bedeutet, welche vorzugsweise ein zweiwertiger
Rest der Benzolreihe ist, beispielsweise ein Fhenylen-,
Diphenylen- oder k9h'-zweiwertiges Stilben-oder Azobenzolrest.
Bs wird vorgezogen, dass Y «Ine . Sulfoneäuregruppe
für jeden vorliegenden Benzolkern enthalten sollte.
909813/152 7 .'; \: ■
8.) Fhthalocy&ninverbindungen der Poroel
Pc
worin Po den Phthalocyanlnkern, vorzugsweise von l&pferphtnalooyanln
, so -OH und/oder -NH2 , Y. eine überbrückende Gruppe,
vorzugsweise eine aliphatischen cycloaliphatische oder aromatische
überbrückende öruppe und η und a jedes 1* S oder 3
bedeuten , und wobei letztere gleich oder verschieden sein
kennen« vorausgesetzt,dass η + m nicht grosser als 4 ist.
9·) Nitrofarbstoffe der Formel A-MH-B-NHR
worin A und B aonoeyollsche Arylkerne bedeuten und die
Nitrogruppe in A in Orthosteilung zur HR-Gruppe steht.
909813/1527
6-Amino-l-hydroiy-2-(2'-sulfophenylaso)-naphthalin
-jS-sulfonsöure,
6«Metnylamino-l-hydro:xy-2- (4 · -acetylamino-2 *-sulfo·
phenylazo)-naphthalin-3-sulfonsäurej '
8«Ainlno-l-hydroxy-2- (2' -aulfophenylaso )-naphthallnj5,6-disulfons8ure*
e-Araino-l-hydroxy-2-(4·-chlor-2'-sulf ophenylazo)-naphthalin-3,5-disulfonsgure,
7-AiBino-2» (2f , 5 '-di sulfophenylazo }-l-faydroxy«
7-MefchylamIno-2-' (29 -eulf ophenylazo ) -l-iiydroiynaphthalin-
5-sulfonetlure,
7-Hethylaraino-2-(% e-»ethoxy-2f-sulfophenylazo)-lhydroxynaphthalin-3-sulfonsSure,
8-(3l-Afliinobenzoylamlno)-l-hydroxy-2-(2l-eulfophenyl «
azo)-naphthalin-3#6-disulfonsäure,
8-.AmIno-l-hydroxy-2,2t-azonaphthalin-lt,3»5l,6-tetpa-
sulfonsäure« ·
8- Amino-l-hydroxy-2,2f -azonaphthalln-1f * 3, 5 * -trisulfon-
säure»
6-Ahiliio«l-tqrdroxy-2v2* -azonaphthaltn-l *, ?, 5 *-trIeulfon-
sSure,
6-Methylamino-l~hydroxy-2,21-azonaphthalin-ll,5ff5ftrlsulfonsSure«
909813/1527
U19856
7-Amlno-l-hydroxy-2,2 '-azonaphthalin-1' , j5-dlsulfon·
säure,
e-Amino-l-hydroxy«^-(4 l-hydroxy-3l-carbojcyphenylazo)-naphthalin-3,6-disulfons!ture#
6- Amino-l-hydroxy-2- (4 *-hydroxy-3 f-oarlx>xyphenylazo )-naphthalin-5,5-disulfonsSure.
-i$ ·-(2"-sulfophenylazo)-2 *·
methoxy-5'-methylphenylazoZ-naphthalln-^,6-disulfonsäure,
8-Amino-l-hydroxy-2-^' - (4B-raethoxyphenylazo )-2 *·
carboxyphenylazo/«»naphthalin--3* 6*di sulf onsSure ,
8·Amino-l-hydroxy-2-/$·-(2"-hydroxy-3"*6"-disulfo-l"
naphthyiazo )-2 '-oarboxyphenylazoZ-naphthalixi-^^e·
disulfonsäure,
4,4 '-Bis- (8"-aminö-l"-hydroxy-3»,6ll-disulf O-2"-naphthylazo)-3#3t-diBM»thoxydlphenyl,
6-Anino-l-hydroxy-2-^l'-(2"-sulfophenylazo)-2 ··
methoxy-5' -me thylphenylazoZ-naphthalinO, 5-disulfonsäure.
909813/ 1 527
2-(4 f-Aaino-2'-
2-(4'-Anlno-2'-acetylaminophenylazo)-naphthalin-5,7-
disulfonaBure,
4-Nitro-4'- (4ll-methylamlnophenylazo)-stilben-2,2»»
disulfonsKure,
4-Nitro-4'-(4n-aeino-2"-methyl-5"-methoxypbenyla*o)-
•tilben-2,2'-dieulf onafiure,
4-Amino-4'-(^-»ethoxyphenylaxo)-atilben-2,2 *-
di eulfonsXure,
4-Αβ1ηο>2·]Μ thylazobemol-2 *, 5' -dieulfonalur· ·
l-(2l,5f-Dichlor-4l-»ulfoph*nyl)->.eethyl.4-O"-a«lno-4"-aulfophenylaio)-5-PTra»olon,
1- (4 '-Sulfophenyl )->carboxy.4- (4"-a«lno-3"-«ulfo·
phenylaso)-5-pyraxolon,
l-(2l-Methyl-5t-milfophenyl)->»ethyl-4-(4"-a«lno-3"-
•ulfopbenylaxo)-5-pyra«olon,
1- (2f -Sulfophenyl )->ee thyl-4- (>"-aBlno-4"-«ilfo-
phenylazo)-5-pyrazolon,
4-Aeino-4 · - (3"-«ethyl-l"-phenyl-41r-pyraiol-5"-onyl-
axo)-»tilben-2,2'-dieulfonalure,
ORIGINAL INSrECTED
909813/1527
stilben-2,2'-disulfons8ure,
e-Acetylamlno-l-hydroxy-a-(3'-amino-**-eulf opbenylaxo)
naphthalin-3,6-disulf onsiure,
7- (3 * -SuIf ophenylainino )-l-hydroxy-2- (4'-aeino-2 * earboxyphenylazo
)>naphthalln<>3->8ulfonstture«
e-Phenylanino-l-hydroxj-a- (4f -a»lno-2 '-sulfophenylazo )
naphthalin-3»6-dieulfonslur·«
6-Acetylaeino-l-hydroxy-2-(5'-aelno-2'-sulfophenylaxo)
naphthalin-3-8ulfoneXur··
1- (3 •-AmlnophenyX )->■· thyl-4- (2', 5 '-dieulfopbenylaao )
5-pyrazolon,
1·(3*-Aminophenyl)->· carboxy-4-(2'«carboxy-*'-eulfophenylazo)-5-pyraiolon,
4-Aelno-* '-/3"aethyl-4·- (2 · · · ,5 ·f '-dieulfopb»nyla«>)-l"-pyraiol-5"-onyi/-»tllb«n-2,2'-di*ulfon»lar·,
l-(3l-A«lnophenyl)->carboxy-4-/l1l-(2l · f,3f
Der Kupferkoaplex τοα 8-Aalno-l-hydroxy-g-» (2 '-5
'-»ulf ophanylaio )-naphthalin-3,6-dlwlfooalur·,
der Rupferkoaplex too &-A«ino-l-ty-g- (a.'-5'-«ulf
ophanylaio)-naphthalin-3-eulf oneiur·,
909813/1527
U19856
der Kupferkomplex von 6-Amino-l-hydroxy-2-(2f-hydroxy-
5f-sulfophenylazo)-naphthalin-5,5-dieulfoneäure,
der Kupferkomplex von 8-Amino-l-hydroxy-2-(2'-hydroxy-3*-chlor-5*-eulfophenylazo)-naphthalln-3,6-
dlsulfons&ure,
der Kupferkomplex von 6-Methylaalno-l-hydroxy-2-(2·-
carboxy-5'-sulfophenylazo)-naphthalin->. sulfonsKure,
der Kitpferkomplex von 8-AiaIno-l-hydroxy-2-/4l-(2"-
star ophenylazo )-2 '»methoxy-5 '-methylphenylazoZ-naphtha-
der Kupferkomplex von 6-Aaino-l-hydroxy-2-^l-(2ll#5ll-di·
sulfophenylazo )-2 * -methoxy-5 * <-aethylphenjlazq/*naphtha«
lin-5,5-di sulfonsäuren
der Kupferkomplex von l-(3l-Amlno-4l-8Ulfophenyl)->methyl-^-/4"-(2l %%,5%% l-dieulfophenylftzo)-2H-eethoxy-
5n-methylphenylazo-/-5-pyrazolon,
der Kupferkomplex von 7-(4l-Amino-3f-sulfoanilino)-lhydroxy-2-/l"-.<
2 · · * ,5f' '-dieulfophenylaaoJ-S^-eethoxy-
5"-methyl-phonylai;o/-naphthalin->-8ulfon8äure,
der Kupferkomplex von 6-(V-Aaino-3f-sulfoanillno)-lhydroxy-2-(2n-oarboxyphenylazo)-naphthalin-?-eulfonoSure,
der 1,2-Chromkomplex von 7-Amino-6l-nttro-l,2*-dihy-
droxy-2,1'-azonaphthalin-3 »^'-disulfonsSure,
909813/1527
U19856
der 1,2-Chromkomplex von 6-Amino-i-hydroxy-2-(2'-oxy-phenylazo)-naphtlialin-3-sulionsäure,
der 1,2-Chromkomplex von e-Amino-l-hydroxy^-C^1-nitro-
2 * -hydroxyphenylazo)-naphthalin«-3«6-dieu If onsäure ,
der 1,2-Kobaltkomplex von 6-(4*-amlno-3l-eulfoanilin)-l-
hydroxy-2-( 5 M-chlor-2"-hydroxyphenyla«o ) -naphthalin-3-sulfonsäure,
der 1,2-Chromkomplex von l-(3'-Αιη1ηο-·4'-sulfophenyl)-3-methyl-^-(2"-hydroxy-4"-sulfo-l"-naphthylazo)-5-pyra-
zolon,
der 1,2-Chromkomilex von 7-(4l-Sulfoanilin)-l-hydroxy-2-(4w-amino-2"-carboxypbylaao)-naphthalin-3-sulf
onsäure,
der 1,2-Chrofflkomplex von l-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-
4-(4M-nitro-2"-carboxyphenylaeo)-5-pyrazolono
l-Amino-4-( 3 * -amino-'l·· -sulf oanilin)-anthrachinon-2-
sulf onsäure-l-amino-^—C^1 -amino-31 -sulf oanilin)-anthra-
chinon-2,5-disulfonsäure,
l-Amino-4-Al-(4ll-ainino-3"-sulfophenyl)-anilino/-anthra-
chinon-2t5-disulfonsäure,
l-Amino-4-^i.«-(4tl-araino-2ll-sulf ophenylazo)-anilino/·
anthrachinon-2,5-disulfonsäure,
l-Amino-4-(4· -methylamino-31 -sulf oanilino)-anthrachinon-
2-sulfonsäure.
909813/1527
U19856
3-( 3f -Ainino-4 ' -sulf ophenyl)-sulfa«yl-' kupferphthalo-
cyanin-tri-3-ßulfonsäuret
cyanin-di*>4-8ulfonsäure,
3-( 3 · -Aminophenylsulf amyl)-3-sulfamylkupf erphthalocya*:
nin-dl-3-sulfonsäure ·
4-Amino-2· -nitrodiphenylamin -3*4·' -disulfoneäure.
Besondere Beispiele der wenigstens eine Gruppe der Pornel
III enthaltenden Färbst off verbindungen, welche in diesem
erfindungsgeaässen Verfahren rerweindet werden können, sind
in den britischen Patentschriften 209 723, :* 298*94}
467 815, 503 609, 772030, 77* 925, 775 308, 780 591, 781930,
784 221, 785 120, 785 222, 802 935» 803 *73, 805.565,
822 047, 822 948, 825 377, 826 405, 828 353, 829 042, 832400,
833 396, 834 304, 836 248, 836 647, 837 035, 837 124,
837 953, 837 985 und 837 990 und in den belgischen Patentschriften 556 092, 558 801, 558 81(5, 558 817, 558 884,
558 957, 559 782, 559 945, 560 791, 560 792, 560 793, 560 794, 560 795, 563 439, 563 862, 569 1X5, 570 122,
570 343, 571 238, . 571 523, 571 893· 571 942, 572 833, 572 967, 573 299, 573 3CO, 578 742, 578 932
und 581 401 und in der US.-Patentschrift 2 258 977 beschrieben. 909813/1527 ./«.
U19856
ärflndungsgemäss wird weiterhin ein abgewandelt·· Verfahren
zur Herstellung derjenigen neuen Farbstoffe , welobe Aso·
farbstoffe alt wenigstens einer Qruppe der Formel I sind*
angegeben» wobei ein primäres AmIn oder die entsprechende Sulfaminsäure diazotlert und die so erhaltene Dlasoverbln·
dung alt einer Kupplungskomponente gekuppelt wird» wobei
das primäre AnIn und/oder die Kupplungskomponente wenigstens
eine Gruppe der Formel I enthalten.
Dieses abgewandelte erflndungsgemSsse Verfahren kann sweekmleslgerweise
durchgeführt werden» luden «an Natriumnitrit su einer Lösung oder Suspension des primären Amins, welches
eine AsdLnoasoverblndung (oder die entsprechende Sulfamlnslure ) sein kann , in einer verdünnten wässrigen Salssaurelösung
sufttgt und die so erhaltene LBsung oder Suspension der Diaxoverbindung su einer Lösung der Kupplungskomponente
gibt und den ausgefällten Asofarbstoff abfiltriert, falls gewünscht» kenn «an Natriumchlorid zugeben· um dl· voll«
standige Ausfällung des gesamten Azofarbstoffe su gewährleisten.
Das In diesem abgewandelten Verfahren gemSss der Erfindung
verwendete primäre AmIn oder die entsprechende Sulfamlnaäure
kennen Glieder irgendeiner bekannten Reihe dlasotlerbarer primärer Amine sein , sind Jedoch vorzugsweise ein primäres
909813/1527
AnIn der Benzol- oder Naphthalinreihen , welches gegebenenfalls
eine Arylazogruppe enthalt· Die in dies«« abgewandelten
erfindungsgeraässen Verfahren verwendete Kupplungskomponente
kann ein Glied von irgendeiner bekannten Reihe von Kupplunge·
komponenten sein, ist jedooh vorzugsweise eine Kupplungskomponente der Acylacetarylid-, 5-Pyraiolon-, Phenol- , Naphthol·
oder Arylaminrelhen-
Dlejenlgen primären Amine oder die entsprechenden Sulfaminsäuren
und die Kupplungskomponenten, welche wenigstens eine
Gruppe der Formel I enthalten * können selbst durch Behandeln des entsprechenden primären Amins oder der Sulfaminsaure
oder der Kupplungskomponente * welche wenigstens eine -NHR-Gruppe
enthalten, mit (a) einem 1,3,5-TrIaZIn oder Pyrlmidin,
welches wenigstens ein Halogenatom und wenigstens eine Gruppe der Formel ZI trägt» oder (b) einen 1,3,5-Triazln oder Pyrieidin,
welches wenigstens zwei Halogenatome trügt» und ansohllessend
mit einer Verbindung der Formel XV erhalten werden.
Brfindungsgemttse wird weiterhin ein abgewandeltes Verfahren
zur Herstellung der neuen Farbstoffe , wie oben definiert«
vorgeschlagen« wobei eine Farbstoffverbindung, welche wenigstens eine -NHR-Oruppe enthalt, worin R die oben angegebene
Bedeutung hat, mit einem 1,3,5~Trlazln oder Pjrrlmidln , welches
wenigstens ein Halogenatom und wenigstens eine Gruppe
909813/1527
H19856
- 2k -
der tonal II , wie oben definiert« enthalt« umgeeetst vivd.
Dieses abgewandelte erfIndimgagemllae· Verfahren kann amok·
mttsslgerwelee durchgeführt werden« indem man eine Iftsung der
Farbstoffverblndung in Wasser oder einer wasserlöslichen
organischen Flüssigkeit oder einer Mischung.von Vaeser und einer wasserlöslichen organischen Flüssigkeit au einer
Iftsung oder Suspension des 1,3» 5-Triazine oder Pyrimidine
in Wasser und/oder einer wassenalschbaran organischen Flüssigkeit
sufügt, die flisohung , vorsugswelse bei einer Temperatur
swisohen 0 und 90°C,rührt, Natriumcarbonat zugibt« um den
pH der msohung swisohen 5 und 10 zu halten und den ausgeschiedenen
Farbstoff abfiltriert. Falls nOtig, kann man Wasser und/oder natriumchlorid susetsen» um YOllstSndige Ausfüllung
des gesamten Farbstoffe su gewährleisten.
Die wenigstens ein Halogenatom und wenigstens eine Qruppe
der Formel II tragenden 1,3»5-Triazine oder Pyrimidine können
selbst erhalten werden» indem man ein l,ÜS5-Trla»in oder
Pyrlmldln , welches wenigstens swel Halogenatome trügt«
mit einer Verbindung der Formel IV unset st.
SrflndungsgemHss wird welter ein abgewandeltes Verfahren sur
Herstellung derjenigen neuen Farbstoffe , wie oben definiert«
worin der durch T wiedergegebene 1,3,5-Triasin oder Pyrlmldlnring
eine Gruppe der Formel II und eine Kydrorpe , einen
909813/1527
ΗΊ9856
Alkoxy- oder Aryloxyrest , einer Mercapto* oderAlkyl, oder
arylsubstltulerte Meroaptogruppe oder eine substituiert· oder
unsubstltuierte Aalnogruppe oder eine flhodanld· oder Sulfon-
▼orgeschlageu*
säuregruppe trügt /wobei ein neuer Farbstoff» welcher eine Gruppe der Poreel XX und ein Halogenatoa an den l»3»5»Vrlasln» oder PyriMidinring gebunden enthflt» alt einer Verbindung der Fornel W-Q, uagesetst wird» worin W ein Wasserstoff« oder itetallatOB und Q eine tydroxygruppe» einen Alkoxy« oder Aryl« oxyreat, eine Mercapto- oder alkyl- oder arylsubstitulerte Mercaptogruppe oder eine substituierte oder unsubstitulerte Anlnogruppe oder eine Rhodanid- oder SuIfonsHuregruppe bedeuten.
säuregruppe trügt /wobei ein neuer Farbstoff» welcher eine Gruppe der Poreel XX und ein Halogenatoa an den l»3»5»Vrlasln» oder PyriMidinring gebunden enthflt» alt einer Verbindung der Fornel W-Q, uagesetst wird» worin W ein Wasserstoff« oder itetallatOB und Q eine tydroxygruppe» einen Alkoxy« oder Aryl« oxyreat, eine Mercapto- oder alkyl- oder arylsubstitulerte Mercaptogruppe oder eine substituierte oder unsubstitulerte Anlnogruppe oder eine Rhodanid- oder SuIfonsHuregruppe bedeuten.
Dieses abgewandelte erfindungsgaailsse Verfahren kann sweek*
■ftsslgerwelB· durcbgeffihrt werden» indes) aan ein· msenung der
Verbindung der Fonstl V-Q1 und des neuen Farbstoffs» wie oben
definiert» in wasser oder In einer wasseralsohbaren organisches
Flüssigkeit oder In einer Mischung von Wasser und «liier wasser
«lechbaren organlsehen Flüssigkeit, vorsugMteise bei einer
Teaperatur zwischen 0 und 100°c » rührt» Natrluaoarbonat
zugibt» um den pH der Mlsohung swlsohen 5 und 10 su halten»
und den ausgefillten Farbstoff abfiltriert, Falls notwendig»
kann wan Natriumchlorid sur vollständigen Ausfällung des gesaaten
Farbstoffs susetsen.
909813/1527
U19856
Ale Beispiel· von Verbindungen der Forwel M-Q, welche In die«
sea abgewandelten erfindungagSMKaaen Verfahren verwendet
werden können, eeien erwBhntt Methanol, Phenol« Anaoniak,
Methylaein, DiSthylamin, Anilin« OrthanilsHure, MetanllsÄtire,
SulfanilsKure» Natrituaaulfit, Kai fusxhodanld» Ntthylaeroaptan«
Natrluahrdrolyd, Phenylnercaptan, Anllin-3**Hli8ulfoiieiure
und Anthranlleture.
Felle gewUnseht« können die neuen Par bet offe, wie oben defl·
niert, aus den Medlua, In welohea sie gebildet wurden* iaoliert
und/oder aneobllesaend In Oegemiert eines Pufferunge·
»ittele getrocknet «erden· Ale Beispiel· von Puffemtng«Bltteln#
welche fttr diesen 2WeOk verwendet werden idfnnen» eeien er*
wghnts von Phosphaten, wie KatirluadlhydrogenphoaphAt und
Dlnatrluahydrogenphoephat,abgeleitete Pufferwlttel , Citrate,
wie Natrluecltrat, Borate und Mallgrlwetonileture(salze), wie
Natrluwdiathylaetanllat, welches vorziigeweiae in Verbindung
«1t llatriuwhjdrogensulfat verwendet wird.
Bine bevorzugte Klasse der neuen erflndungsgevSssen Farbstoffe
sind die wasserlöslichen Farbstoffe, welche wenigstens eine wasserldsli ohwsehende Oruppe , vorzugsweise eine eulfonsture·
gruppe , und elntoder swel druppen der Forwel
I \
M-C C-S-C
f V- ς .
H W
σ'
909813/1527 ./,
U19856
enthalten, worin R und Z die oben angegebenen Bedeutungen
haben und Halogen ein ow· oder vorsugewelee ein Chlorato».
bedeutet.
Bine «weite bevorzugte Klasse der neuen erflndungsgesjgmren
Farbstoffe sind die wasserlOallohen Farbstoffe, welohe wenigstens
eine wftBserlVsliebaaohende Oruppe enthalten« welohe vorzugsweise
eine Sulfonsturegruppe ist , und welohe eine oder
swel Gruppen der Forwel
R
-M-C C-S-C*"\
-M-C C-S-C*"\
enthalten» worin R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bine dritte bevorsugte Hasse der neuen erfindungsgawüeeen
Farbstoffe sind die wasserlOsllonen Farbstoffe, welohe wenigstens eine waaserldall ohwnBhende Oruppe , voriugswelse
eine Sulfonsfluregruppe . und eine oder twei Gruppen der
Forael
909813/1527
U19856
I •
-N-C C-S-C" "χ
f ι
\ ι
N N ^-2'
enthalten« worin R und Z die oben angegebenen Bedeutungen
haben und A eine Amino- oder substituierte Aminogruppe , vorzugsweise
eine sulfoniert« Phenylaminogruppe , wie eine
2-SuIfOAnIlInO-, 3-Sulfoanlllno·« 4~SulfoanlUno oder 2,5-
oder 3,5-Disulfoanilinogruppe « bedeutet.
Eine vierte bevorzugte Klasse der neuen erflndungageattseen
Farbstoffe sind die wasserlöslichen Farbstoff·« welohe we*
nlgstens eine wasserlCslioluBacnende Gruppe« vorzugsweise eine
Sulfonsluregruppe , und eine oder swei Gruppen der Forael
R „
N-C C-S-C-^x
ι I
N N Z
OR1
enthalten« worin R mid Z die oben angegebenen Bedeutungen
haben und R-. ein Alkylrest, vorzugsweise ein Methylrest, ist,
909813/1527 '/f
U19856
Eine fünfte bevorzugte Klasse der neuen erfindungsgeaäasen
Farbstoffe sind die wasserlöslichen Farbstoffe, welche we* .
nlgetens eine wasserlöslichmachende Gruppe, vorzugsweise
eine Sulfons&uregruppe , und eine oder zwei Gruppen der Formel
S-G
- N - T,
(Halogen),.
enthalten, worin R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben , T1 einen Pyrimidinrlng, Halogen ein Chlor- oder
Bromatom und η 1 oder 2 bedeuten.
Eine sechste bevorzugte Klasse der neuen erflndungsgemässen
Farbstoffe sind die wasserlöslichen Farbstoffe, welohe wenig« etens eine wasserlusllohenaaohende Gruppe, vorzugsweise eine
Sulfonsäuregruppe, und eine oder zwei Gruppen der Formel
-H-
-N
-C
Il
N \
C-CN
- C
909813/ 1 527
enthalten« worin R und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom bedeutet.
Als Beispiele der durch X wiedergegebenen Halogenatome seietf
Brom und vorzugsweise Chlor erwHhnt.
In den obigen Klassen bedeutet die Gruppe - S - C"\
vorzugsweise die Gruppe der Formel
worin Z1 ein Schwefel-oder Selenatom bedeutet und der
Benzolring Substituenten tragen kann.
Die neuen Farbstoffe« wie oben definiert« sind wertvoll
zum Färben von natürlichen und künstlichen Text!lraaterlallen«
beispielsweise Textilmaterlallen aus Baumwolle« Viskosereyon« regenerierter Cellulose« Volle« Seide« Celluloseacetat» Polyamiden« Polyacrylnitril« modifiziertem Polyacrylnitril und
aromatischen Polyesterfasern. FUr diesen Zweck können die Farbstoffe auf die Textllmaterialien durch Färben« Klotzen
oder Drucken unter Verwendung von Druckpasten « die die üblichen Verdickungsmittel oder öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen
enthalten« aufgebracht werden« wobei die
90981 3/1527
Textilmaterialien in lebhaften Tönen mit ausgezeich>c*eter
Echtheit gegen Licht und Nassbehandlungen)wie Waschen,gefärbt
werden.
und
beispielsweise Sulfonsäure-^CarbonsÄuregruppen , enthalten» welche sie in Wasser löslich machen » sind besondere wertvoll zum Färben von Cellulosetextilmrseriellen. FQr diesen Zweck werden die Farbstoffe auf das Cellulosetextilmaterial» vorzugsweise in Verbindung mi£ einer Behandlung mit eine« säurebindenden Mittel» beispielsweise Natriumcarbonat» Natriummetasilikat^ Trinatriumphosphat oder Natriumhydroxyd» aufgebracht» welche auf das Cellulosetextllmaterlal vor» während oder nach der Anwendung des Farbstoffs aufgebracht werden können. Statt dessen kann » wenn das gefärbte Textilmaterial anschllessend erwärmt oder gedämpft werden soll» ein Stoff » wie Natrium-!carbonat oder Natriumtrichloracetat, verwendet werden» welcher beim Erwärmen oder Dämpfen ein säurebindendes Mittel freisetzt.
beispielsweise Sulfonsäure-^CarbonsÄuregruppen , enthalten» welche sie in Wasser löslich machen » sind besondere wertvoll zum Färben von Cellulosetextilmrseriellen. FQr diesen Zweck werden die Farbstoffe auf das Cellulosetextilmaterial» vorzugsweise in Verbindung mi£ einer Behandlung mit eine« säurebindenden Mittel» beispielsweise Natriumcarbonat» Natriummetasilikat^ Trinatriumphosphat oder Natriumhydroxyd» aufgebracht» welche auf das Cellulosetextllmaterlal vor» während oder nach der Anwendung des Farbstoffs aufgebracht werden können. Statt dessen kann » wenn das gefärbte Textilmaterial anschllessend erwärmt oder gedämpft werden soll» ein Stoff » wie Natrium-!carbonat oder Natriumtrichloracetat, verwendet werden» welcher beim Erwärmen oder Dämpfen ein säurebindendes Mittel freisetzt.
Beispielsweise kann das Cellulosetextilnaterial gefärbt werden, indem man es mit einer wässrigen Lösung oder Suspension
des säurebindenden Mittels behandelt und das so behandelte
b"ei einer Temperatur von 0 bis 100 C Cellulosetextllmaterlal dann/in ein Färbebad eintaucht,welehes
eine Lösung von einem oder mehreren der neuen Farbstoffe, wie oben definiert, enthält, das gefärbte Cellulose-
BAD ORtäiNAt ./,
13/1527
textilmaterial aus dem Färbebad entnimmt, und falls gewünscht,
das gefärbte Cellulosetextilmaterial einer Behandlung
in einer hei ssen wässrigen Seifenlösung unterwirft.
Falls gewünscht, kann da3 Cellulosetextilmaterial» welches
mit einer wässrigen Lösung oder Suspension des säurebindenden Mittels behandelt worden ist, zwischen Walzen durchgeführt
werden, um überschüssige wässrige Lösung oder Dispersion des
säurebindenden Mittels zu entfernen ,und/oder vor der Behandlung mit der wässrigen Lösung des Farbstoffs getrocknet werden.
Statt dessen kann die wässrige Lösung des Farbstoffs durch
Klotzen auf das Cellulosetextilmaterial, welches mit dem säurebindenden Mittel behandelt wurde, aufgebracht und das
Cel.lulonete.'ctiltnaterial dann durch Walzen geführt und ansch.liessend
der Einwirkung von Wärme oder Dampf unterworfen werden. Statt dessen kann das Cellulosetextilmaterial mit
einer wässrigen Lösung in einem oder mehreren der neuen Farbstoffe, wie oben definiert, welche ausserdem ein sSurebindendes
Mittel enthält, geklotzt , das so behandelte Textilmaterial durch Waisen geführt , dann,falls gewünscht, bei
einer geeigneten Temperatur , beispielsweise 700C , getrocknet
und das Cellulose textilmaterial dann der Einwirkung von Hitze
oder Dampf ausgesetzt werden. Statt dessen kann das Cellulosetextilmaterial gefärbt werden* indem man es in ein Färbebad^
9098 13/1527 BAD original *
welches eine wässrige Lösung von einem oder mehreren der Farbstoffe und ferner ein säurebindendea
Mitte] enthält, bei einer geeigneten Temperatur, beispielsweise zwischen 0 und 1000C, eintaucht und danach das Cellulos·-
textilmaterial aus den Färbebad entnimmt, es,falls gewünscht,
einer Behandlungen einer heissen wässrigen Seifenlösung unterwirft und sehliesslich das gefärbte CellulosetextilmaterJ.al
trocknet. Statt dessen kann die wässrige Lösung von einem oder mehreren der Farbstoffe auf das Cellulosetextilnaterini
n^cb einem Färbe- oder Klofczverfahren aufgebracht
und das gefävbte Cellulosetextilmaterial anschilassend, vorzugsweise
bei einer Temperatur zwischen 50 und 100°C, in ein« wä'snriee Lösung oder Suspension des säurebindenden
Mittels eingetaucht werden, oder das gefärbte Cellulosetextilmateria.1
kann statt dessen mit einer wässrigen Lösung oder .Suspension des säurebindenden Mittels geklotzt , das Textilmaterial
getrocknet und dann der Einwirkung von Wärme oder Dr»>api ausgesetzt werden. Statt des nan kann das Cellulosetexti-V;cat<3i\ial
gefärbt werden, indem man es vorzugsweise bei einer Teiops-ratur zwischen 20 und 1000C in ein Färbebad , welchen
eine wUs:. "Ige Lösung von einem oder mehreren der Farb-Gto.ffe
enthält, eintaucht, und nachdem das Textilmaterial einen Teil oder die Gesamtmenge der Farbstoffe absorbiert
hat, ein säurebindendes Mittel zufügt und das Färben bei
der gleichen oder einer anderen Temperatur fortsetzt.
BAD OBlGVNAL
909813/1527 ·/-
H19856
Die Konzentration des in der wässrigen Lösung der Farbstoffe vorhandenen täureblndenden Mittels ist nicht kritisch, jedoch
wird vorgezogen, zwischen 0,1 und 10# an eäureblndende» Mittel*
bezogen auf das Gesamtgewicht der wässrigen Lösung , zu
verwenden. Falls gewünscht, kann die wässrige Lösung oder Suspension des säurebindenden Mittels ausserdem weitere Stoffe
enthalten, beispielsweise Elektrolyse , wie Natriumchlorid
und Natriumsulfat.
Die wässrige Lösung von einem oder mehreren der Farbstoffe kann auch Stoffe enthalten, welche zur Förderung der Aufbringung
der Farbstoffe auf Text1!materialien bekannt sind,
beispielsweise Natriumchlorid, Natriumsulfat, Harnstoff, Dispergierungsisittel, oberflächenaktive Stoffe, Natrlumalginat
oder eine Emulsion einer organischen Flüssigkeit, beispielsweise TrIchloräthylen, in Wasser.
Statt dessen können die Cellulosetextllmateriallen mit einer Druckpaste, welche einen oder mehrere der erfindungsgemässen
neuen Farbstoffe enthält, bedruckt werden·
Dies kann zweckmässlgerweise durchgeführt werden, Indes man
eine Druckpaste, welche einen oder mehrere der Farbstoffe enthält, auf ein Celluiesetextilmaterlal aufbringt, welches
mit einem säurebindenden Mittel imprägniert wurde, und das bedruckte Cellulosetextilmaterial ansohliessend der Binwir-
909813/1527 bad ΟΒ,β,ΝΑί
H19856
kung von Wärme c '.er Dampf aussetzt. Statt dessen kann eine
Druckpaste, welche einen oder mehrere der Farbstoffe und ein säurebindendes Mittel enthält, auf das Cellulosetextilmaterial
aufgebracht und das bedruckte Cellulosetextilmaterial
anschile3send der Einwirkung von Wärme oder Daipf ausgesetzt
werden. Statt dessen kann eine Druckpaste, welche einen oder
mehrere der Farbstoffe enthält, auf ais Cellülosetextilmaterlal
aufgebracht werden, welches anschliessend in eine helsse
wässrige Lösung odor Suspension des säiu^bindenden Mittels
eingetaucht wird, oder das bedruckte Textilmaterial wii*<l
statt densen mit einer wässrigen Lösung oder Suspension des «äurebindenden Mittels imprägniert und anschliessend der
Einwlrkxmg von Wiir.ae oöer Dampf ausgesetzt.
Nach Aufbringung cl2r Druckpaste auf das CellulosetextilmaterlaJ.
kann das bedruckte Textilmaterial , falls gewünscht, beispielsweise
bei einer Temperatur zwischen 20 und 1000C getrocknet werden, bevor es der Einwirkung von Wärme oder Daapf
ausgesetzt wird.
Das Cellulosetextilmaterial kann mit der Druckpaste nach irgendeinem
der allgemein bekannten Verfahren zur Aufbringung von Druckpasten auf Textilmaterialien, beispielsweise mittels
Walzendruck, SiebdruckjBlocJc-druck, Spritzdruck oder Schablonendruck
bedruckt werden. Die Druckpaeten können auch die allgemein verwendeten Hilfsmittel, belnplelHweise Harnstoff,
909813/1527
H19856
- 56 -
Verdiclcungsnittel, beispielsweise Methylcellulose, Stärke,
Johannlsbrotkernverdlckung, Natriumalglnat, Wasser-in-Öl-Emulsionen,
Öl-in-Wasser-Emulsionen, oberflächenaktive MIttel , Natrium-m-nitrobenzolnulfonat und organische Flüssigkeiten,
beispielsweise Äthanol, enthalten.
Es wird vorgezogen, die so gefärbten Cellulosetextilmatoria-Ilen
bei Beendigung der Färbe-»und/oder Druckverfahren einer
^Seifungs"-Behandlung zu unterwerfen, welche durchgeführt
werden kann, indem man die gefärbten Cellulosetextlleaterialien
eine kurze Zeit, beispielsweise 15 Minuten, In eine
helsse wässrige Lösung von Seife und/oder oberflächenaktive«
Mittel eintaucht und anachliessend das gefärbte Textilmaterial
vor dem Trocknen in Wasser spült.
Diejenigen neuen Farbstoffe, welche keine wasserlOeliohaaohei*-
den Gruppen , beispielsweise Sulfonsäuren, Carbonsäure-,
Sulfonamid- und Acylsulfonamidgruppen, enthalten, werden !■
allgemeinen auf Texti!materialien in Fora einer wässrigen
Dispersion aufgebracht, welche man durch Kieseahlen des Farbstoffs mit Wasser in Gegenwart eines Dlspergierungsaittels,
beispielsweise des Natriumsalzes von sulfonierten Naphthalinformaldehydkondensationsprodukten,
Sulfobernstelnsäureestern, TUrklschrot^l, Alkylphenol/Xthylenoxydkondensationsprodukten,
Seife und ähnlichen oberflächenaktlvenMaterlallen, nlt oder
ohne Schutzkolloide , wie Dextrin, Britlsh-Ouml und waseer-
BAD 909813/1527
H19856
löslichen Proteinen erhalten kann. Falle gewünscht, kann die
so erhaltene wässrige Paste getrocknet werden, ua ein wiederdlspergierbares
Pulver zu bilden, welches naoh irgendeinem der zur Herstellung von nichtstäubenden Pulvern bekannten
Verfahren in ein nlchtstäubendes Pulver verwandelt werden kann.
Die neuen Farbstoffe, wie oben definiert, können auf stickstoffhaltige
Textilmaterialien , wie WoIl- und Polyamidtextilmaterialien
fus einen lelohtjialkalischen, neutralen oder
sauren Färbebad aufgebracht werden. Das Färbeverfahren kann bei einem gleichbleibenden oder im wesentlichen gleichbleibenden pH durchgeführt werden, d.h.,dass der pH des Färbebads
während des Färbeverfahrens gleich oder Im wesentlichen gleich bleibt; oder, falls gewünscht, kann der pH des Färbebade
auf irgendeiner Stufe des Färbeverfahrene durch Zugabe von Säuren oder sauren Salzen oder Alkalien oder alkalischen
Salzen geändert werden. Beispielsweise kann das Färben bei einem Färbebad-pH von ungefähr 3,5 bis 5» 5 begonnen und
dieser während des Färbevorgangs auf ungefähr 6,5 bis 7*5 oder höher , falls gewünscht, erhöht werden. Das FRrbebad
kann auch Stoffe enthalten, welohe gewöhnlich beim Färben von stickstoffhaltigen Textilmaterlalien verwendet werden.
Als Beispiele solcher Stoffe seien erwähntt. Ammonluaacetat,
Natriumsulfat, Äthyltartrat, nichtionische Dispergierune·-
nlttel, wie Kondensate von Xthylenoxyd mit Aminen, Fettalkoholen oder Phenolen, oberflächenaktiv· kationisch« Mittel,
909813/1627 6fJÜ
U19856
wie quaternär« Ammoniumsalze« beispielsweise CetyltriaethylamooniuabroBld
und Cetylpyridlnlumbromld « und organ!sehe
Flüssigkeiten, wie n-Butanol und Benzylalkohol.
Statt dessen können die neuen Farbstoffe auf Textilmaterial
lien« vorzugsweise Cellulosetextilaaterialien in Verbindung
mit einer Behandlung mit einer harzbildenden Stoffzusaaaensetzung und einem sauren Katalysator aufgebracht werden« wodurch
das Textilmaterial gleichzeitig gefärbt und knitterfest gemacht wird. Dieses Färbeverfahren kann zweckmässigerweise
durch Klotzen oder Bedrucken des Textilaajfcerials Mit
einer wässrigen Lösung durchgeführt werden« welche («) einen
neuen Farbstoff« wie oben definiert« (b) eine harzbildende Stoff zusammensetzung und (c) einen sauren Katalysator enthält«
worauf das behandelte Textilmaterial, falls gewünscht« getrocknet und anschllessend bei einer Temperatur oberhalb
1000C, vorzugsweise zwischen IJO und 1700C,erwärmt wird.
Als Beispiele von harzbildenden Stoffzusaaneneetsungen selen
erwähnt: Epoxyharze, Polyisocyanate« Kondensate von Foraaldehyd mit Kresolen oder mit Acrolein und Insbesondere Mischungen«
welche die Nethylolderivate oder niedrigeren Alkyläther von
Methylolderlvaten von monomeren oder polymeren Verbindungen»
mit einer Vielzahl von Amino- oder monosubstituierteri Aminogruppen enthalten« welche Verbindungen für die Bildung von
Harzen durch Kondensation mit Foraaldehyd bekannt sind
909813/1527
U19856
oder praktisch verwendet werden* Zu solchen Verbindungen
gehören beispielsweise* monoaoere Stickstoffverbindungen,
wie Harnstoff, Thioharnstoff, substituierte Harnstoffe und Thioharnstoffe, Dicyandiamid, Dicyandiamidin, Biguanide»
Amide, Carbamate, AIbphanate,und heterocyclische Verbindungen, wie Aminotriazine, Urone, UreIne, Ureide, Imidazolidone,
Triazone und Hydantoine, oder Mischungen von solchen Verbindungen und polymere Stickstoffverbindung*:.», wie die durch
Umsetzen von dibaslschen Sauren alt Diamlnen hergestellten polymeren Amide. Die niedrigeren Alkyläther der Nethylolderlvate
dieser Verbindungen sohlleseen beispielsweise dl· Methyl-,
Äthyl-, Propyl- und Butylather ein.
Die Menge an harzbildender Stoffzusaesensetzung, welche In
der in diesem Färbeverfahren verwendeten wässrigen Lösung vorhanden ist, beträgt gewöhnlich 3 bis 30 Gew.-jS der wässrigen
Lösung und vorzugsweise 5 bis 20 0ew.-$i der wässrigen
Lösung.
Als Beispiele der sauren Katalysatoren selen erwähntt Salze
von schwachen Basen und Mineralsäuren, wie Zinkchlorid, Ataeoniunsulfat.
Ammoniumnitrat, Aanonluaohlorld und Magneslimohlorld
und Mineralsäure Salze von organischen Aminen, welche vorzugsweise primäre oder sekundäre organische Amine «it
wenigstens einer Alkylkette, die wenigstens eine Hydrorpp»
trägt, sind. Als besondere Beispiele solober , ein· oder zwei'
·/· 909813/1627
U19856
Hydroxyalkylgruppen enthaltender primärer oder sekundärer
Amine seien erwähnt: ß-Hydroxyäthylamin, N-Methyl-N-(ßhydroxylSthyl
)~amin, N-Kthyl-N-(ß-hydroxyätnyl)-aain, γ-Htrdroxypropylaiain,
ß-Hydroxypropylamin, ß-, γ- oder δ-Btrdroxy-nbutylamin,
N,N-Dl-(B-hydroxyäthyl)-aain, N,N-Di-(fl-hydroxypropyl)-amin,
N-(ß-Hydroxyäthyl)-anIlin-oder -benzylamin,
β,γ-Dihydroxypropylamin, N-Methylglucamln (auch als N-Methyl-N-pentahydroxy-n-hexylamin
bezeichnet), N-Äthylßlucamin,
N- (ß-HydroxySthyl)-gluoamin, N-Methyl-N-(S,γ-dihydroxypropyl)-amin
und 2«Amino-l,2,>-propantriol.
Die Erfindung wird erläutert. Jedoch nicht beschränkt, durch
die folgenden Beispiele. Teile und Prozente beziehen sich auf Gewicht.
Eine Lösung von 2,6-Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthlazol
in 40 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Lösung von 8,95 Teilen des Trinatriumsalzes von 7-(2'-SuIfophenylazo)-!-
(4", 6*-dichlor-l" ,3" , 5"-triazin«.2"-yla»ino)-8-naphthol-5»6-disulfonsäure
(welche nach der Vorschrift des Beispiels 1 der britischen Patentschrift 785 222 erhalten
werden kann) In 350 Teilen Wasser gegeben,und die erhaltene
Mischung wird 3 Stunden bei einer Temperatur zwischen 20 und 22°C gerührt. 60 Teile Natriumchlorid werden dann zugefügt,
und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert. Der so
902813/1127
1419356
erhaltene Filterkuchen wird mit 0,49 Teilen Binatriunhydrogenphosphat
und 1,0 Teil Kaliumdihydrogenphosphat gemischt »und
die Mischung wird bei einer Temperatur von 20 bis 25°C getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff 5 Schwefelatome und ein organisch gebundenes Chlorates für Jedes Färbstof
fmolekill.
Bei der Anwendung auf Cellulosetexti!.materialien in Verbindung
mit einer Behandlung mit einem sKurebindenden Mitt·! ergibt
der Farbstoff rot· Tune nit ausgezeichneter Wascheohtheit.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiel· der neuen erfindungsgemässen
Farbstoffe* welche erhalten werden» wenn «an
die 8,95 Tolle des Trinatriuuaalree der in Beispiel 1 verwendeten
Aainoazoverblndung durch äquivalent· Hingen der Natriumsalze der Monoazoverblndungen ersetzt, w*lehs durch Kondensation
von Cyanurchlorid alt der in der amiten Spalt· der
Tabelle aufgeführten Aminoazoverbindung erkalten w«rd#n ,
und/oder die 2„ 6 Teile des Natrluoisalses rtm. 2-Herö*3&oben*·
thlazol durch äquivalente Mengen der 4iatriueta} xe der la der
dritten Spalte der Tabelle aufgeführten net*r^oyoli*oben Verbindungen ersetzt werden* Die vierte Spftit* «der 1?&foell« gibt
die Farbtune an, welch« «an bei Aufbringung der ifarbetoffe
auf Cellulos«textllaaterlalien in Verbi«dimg alt *ioer
handlung alt einem aturebindenden Mittel erhE.tb.
BAD OBlG'NAL
809Θ13/
I s I |
* | |
5 | ||
O <x> |
6 7 |
|
cn K> |
6 | |
9 | ||
10 | ||
11 | ||
12 | ||
lupfwfcQBpl·* voa l-Aadno-8,2»-dihjr<ir©-
*jT-7- (phenyl-ato )naphth*lln-3,5', 6-tri«
oulfonslbir«
ypr
mtlfcmsttore
mtlfcmsttore
-2 •-■t
(3py)>xy(,5
dieulfonaphth-2"-ylazo)-5-pyrazolon
Kupferkoeplex von 2-Amlno«5«,2>-dlhydroaqr-6-(phenylaxo
)-naphthalin-l, 7# 5 '-triaul-
l-Benzoylamlno-7-(3'-aalnophenylazo)-8-1ϋ13
6 6 * ti lfM
l-Amino-7- (2 *~eulfophenylazo )-8-naphthol·
3,6-dieulfoneHure
H
M
N
Il
M
N
Il
2-Ntro«ptob«iiithiasol
2-Mercaptobenzoxazol
2-Mercaptobenzimidazol
2-Mercaptopyridln
4-MercaptopyTidln
2-Mercaptobenzaelenazol
2-Meroapto-6-methoxyb«nz·
thiazol
2«M*roapto-6-nltrobenz«
thlazol
thlazol
violett
blau gelb
rubln
rot r£
bläulich-ri
Il N
CO OO
Bei-βρίβΐ
dung Parbton
1-Amlno-7- (2' -sulfophenylazo )-8-naphthol-3# 6-dieulfoniture
thlaxol
blltulich-rot
8606 | 15 | |
13/ | 16 | |
152 | 17 | |
18 | ||
19 | ||
t | 20 | |
t | 21 | |
22 | ||
23 | ||
24 | ||
25 | ||
N 11 M * 11
l-Amlno-7- (2' -eulf ophenylazo )-8-naphthol-3* 6-disulfonsltare
l-Amino-7-(phenylazo)-8-naphthol-3,6-dieulfoneaure
2-i4'-Amlno-2'-aethylphtnylazo)«naphthalin-
#»ö-di tiilf oniäurt
2-Mercapto-4,5-dlhydrothlazol
2-Mercapto-4,6-din»thylpypimldin
2-Mercapto-4-methyl^i.lnoxalin
2-Meroaptoperinaphthoxazol
2-Heroaptobenzthlazol*5-sulfonsäure
a-Mercapto-o-chlorbenzthlaxol
2-Mereaptobenzthiazol-5«earb->
oxyIsäure
2-Mercaptobenzthlazol-»6-sul:fon
aäure
2-Mercaptobeazthiazol
CO OO
cn cn
9098' | 86 | |
u> | 27 | |
152 | 28 | |
29 | ||
50 | ||
t | 31 | |
J* j«r t |
32 | |
33 | ||
3* | ||
35 | ||
2-MtroaptobenÄthlaiol
2-AkLho*7- (2 * -eulfophenylaxo )-8-n*phthol-6-eulfcmelure
l(2,5Dohortafper
4-(3"-««lno-6"-»ulfophenylazo)-2-Merc*ptob«i«e«lena2ol
l(2 Clor5 '-«ulf ophenyl )->»ethyl-4- (3".
amino-6"-eulf ophenylajso )-5-pyrazolon
2-Aadno-6- (2' -sulfo-4' -methoxyphenylazo )-5-naphthol-7-8ulfonaiure
2-AmInO-T-(2'-eulfo-4'«methoxyphenylaxo)-8-naphthol-6-milf
one&ure
2-Metfayla*ino-7- (2 '-eulfo-4 '-methoaqrphenyl-
«so)-8-nÄphthol-6-»ulfonalure
2-Aaino-5-hydraxy-6,2 *-azonaphthalin-7*1'♦5'-trieulfonsfture
2-Nsttaarlanino-5<-l3ydroxy-6# 2' -azonaphthalin-7#1'#5
-trieulfonelure
1,2-Chromkoraplex von 2-Araino-6-(2'-carboxyhl)
-J-naphthoW- iulfonsXurt
2-Mercaptobenzthlazol
sch&rlachrot rot
orange
braun
co oo
37
38 39
40 41 42
44
5?;
45
46
1,2-Chroekoeplex τοπ 2-Aaino-6-(2'-carboxy «
pn«nylaxo)-5-n*Phthol-7-eulfonellur·
4-Httro-4·-(4"-N-eethylaminophanylaxo)-atil«
ben-2,2'tlieulfonaMur·
1.2-cauK«ko«plex von 6-Amlno-lj 2*-dihydroxy-6*
-nitro*2* I1 -axonaphth*lln-3,4.' -dl»ulf on-
2· (J *-Α»1ηο-.6 '-eulf ophenylazo )-l-naphthol-5,6-dleulfonslure
(3 * -aailno-6' -eulf ophmnylazo )-5-naphthol-7-»ulfon8Kure
2-AminO"6-/2·-eulfo-4 *-(4w-sulfopnenylazo)
phenyla2o/-5-naphthol«7-»ulfonsäure
2-Amlno-5-nydroxy-6,2f-azonaphthaXin-7* 4',8ftr1Bulfonsäure
2-Amino-S-hydrojcy-o, 2 * -azonaphthftlin-7« 5' >
7' trisulfonsMure
2- (4 * -Affllno-31 -tulf ophenylamln)-6-/2ll-eulf o-4"
- (p- sulf optMny laxo>phoosrl&20/-5*naphthol-7-8ulfonaäure
lach· Verbindung Farbtcm
2-Mercaptobenza*lenasol
2-MtrcaptobentoxaJiol
2-Hercapto-6-»ethoxyb«nzthia«ol
2-ltercaptobtntthiaxol
braun
2-Mercaptobenzthiazol
CJD
oo
cn
cn
rötlich-gelb
achwarz
rötUchorange
orange "*"
rot
schar lachroi
violett
•Ρ
4» t
Η198.56
£ S ff
ff
ä SI
ΙΛ
ΙΛ
ΙΛ
«η
909813/1527
BtI-
58 59 60 61 62
• 63 ι 64 65 66 6T 68 69
Farbton
a-Mercaptobeusthlazol
- (2' -SuIfoph«nyl )-3-ee
1- (3'-Aeinophenyl )->nethyl-4- (I", 5*-41-eulfonaphthyl-2"-azo)-5-pyrazolon
1· (4 '-ht
-3-e»thyl-4- (ΐ·,5"-l
1-(3 f*Aaino-4 *-eulf ophenyl )-3-methyl·*-<lnsxilfonaphthyl-2w-aao;-5-pyraiolon
1- (4 ·, 8 · -BLmilf onaphth-2 '-yl )->eethyl-4»(3'tlo^flJSl
1- ( 3 · - Andno-6 · - sulf ophenylazo )-2-naphthol-6-sulfonslurt
1-(3 * -Anilno-6'- sulf ophenylazo )-2-naphthol-6,0-diiulfonaKure
2- (3' -Anlno-6 * - eulf ophenylazo}- 1-naphthol-3«*BUlfona8ure
2-(3l-Aaino-6l-8ulfophenylazto )-lf &-dihydroxynaphthaiin-3·o«di
sulfoneäure
1-(3 * ·Αβ1ηο-6·-eulfophenylazo)-2-amlno~8~
naphthol-6-eulfoneäure
l gtlS
fcrtanlieh·
gelb
orange
bläulloh | |
rot | |
*■* | |
—Α | rot ■ ','· |
CD | |
OD | |
cn |
BtI-Äiftl
co
ο
to
ο
to
I
CO
CO
70 71 78
73
74
75 76 77 78
79
1-Ace tylamlno-7- (3' -amino-6' - eulfophenylazo)-8-naphthol-3,6-disulfonsaure
l-Aeetylamino-7- (3· -amlno-6' - eulf ophenylaao )-8-napnthol-4,6-di«ulfoneKure
l-Btnzoylamino-7-(3'-amlno-6·-sulfophenylazo)-8-naphthol-5,6-<
aisulfonsäure
ß-Propionylamlno-o^ (3·-aminQ-6·-eulfophenylazo)-5-naphthol-7-eulfoneXure
S-Benzoylamino-ö-(j'-amino-ö'-sulfophenylazo)-5-naphthol-7-sulfonsäure
2-Amlno-7-(31-amlno-6'-sulfophenylazo)-8-naphthol-6-sulfonsaure
2-Meroaptobenzthiazol
rot
l-(4'-Anlno-2'-eulfophenylazo)-2-naphthol-8-eulfonsHure
ß-Acetylanino-ö-(4 *-amino-2'-sulfophenylazo)-5-naphthol-7-sulfonaäure
2-Aoetylamino-7-(4'-amlno-2'-sulfophenylazo)-8-nmphthol-6-oulfonsäure
1-(4'-Aralno-2'-sulfophenylazo)-2-amlno-8-napthol-6-sulfoneaure
sulfonsfture
gelblich rot
rot
gelblich rot
rot
bläulich rot
CD OO
cn cn
Farbton
co
ο
co
ο
co
80 81 82 83
85 86 87
89
90
l-AoetyXamino-7-(4•-•Blno-Ä '-eulfophenyX-axo)-8-naphthol-j,6-dlsulfonelture
!•Bftnsoylttnlno-7- (4' -«nino-2 · -eulf opbtxiyX-
*to )-8-n»phthol-4,6-dimilfonsXurt
2-Mftroaptobensthlfcsol
1- C5 •-AainoDhtnyl )->a»tlarI-4- (8*, 5*-dieulfophenyl*«o;-5-pyT**«olon
1» (3' - Aminobenzoylamlno )-7- (2"-«ulfophenylj-8h36lf
1-(4v-Aoinoeulfcnaphth-1*-ylaao)-4-(8"-eulfohthl^l
)-n£^)htballneulf onsäure
l^Aalno-2-(4 t-amlnophenylazo)-7-(V-eulfopbenylaso)-8-naphthol-3,6-dieulfoneÄure
X- (4 * - Aininobenzoylamino )-7- (2"-suXf optaenyX&so )-8t6iXfä
/y5ey (£,
fsulf opherylazo) -phenyl azo/-5-naphthol~l, 7-di aul-
2« (Λ' -SuXf ophenyXftsino )-7- (3w-a»ino-6t'-eulf ophe- 2-Mercaptobenzthlazol
nylaso )-8-n&phthol~6-sulf onstture 5-eulfonsäxire
KupferkofflpXex von 2-Amino-6-/2l-raetho
4··(2°* 5*-di«uXfophenylBzo)-pbenyla2
l,7-di5ulfonatture
5l~methylnaphthol-
2-Mercaptobenzthlazol
vioXett
bordeaux
geXb
rot
rtJtXichbraun
grün
rot
rot
bläulich violett
braun
marineblau
3,
CD OO
cn
a!
91
92 | |
93 | |
94 | |
95 | |
ι | 96 |
O • |
97 |
CD
O
CO
OO
O
CO
OO
98
99
100
Kupferkomplex von 2-AmInO-S-ZS1-me thoxy-5*-
methyl-4 · - (2*«5"*dleulf oophenylaxo )-phenylazq/-5-naphthol-l,7-disulfonsäure
2-Mercaptobenzselenazol marineblau
2-Mercapto-ß-naphthothiazol
2-Mercapto-a-naphthothlazol
Kupferlcomplex von a-^yy
sulfophenylazo)-5-naphthol-7-sulfonsäure
2-Meroaptobenzthiazol rubin
Kupferkomplex von S-Cyy^iS
dieulfophenylazo)-5-naphthol-l,7-disulfonaäure
Kupferkomplex von I-Amino-7-(2·-hydroxy-3f-chlor-5'
-«ulf ophenylazo )-8-naphthol-j5,6-diaul fonsäure
methyl-4- (S--CaTbOXy-*11 -sulf ophenylazo ;-5-py-
razolon
Kupferkomplex von 1-(3'-amino-4'-sulfophenyl)-3-methyl-4-(2**hydroxy-3"*5"-disulfophenylazo)-5-pyrazolon
Kupferkomplex von l-Phenylamino-7-(2l-hydroxy-3tamino-5'-sulfophenylazo)-8-naphthol-3,6-dioulfon-
sKure
Kupferkomplex von l-Phenylamino-7-(2'-carboxy-4!-
amlnophenylazo)-8~naphthol-3» 6-dlsulfonsäure
violett
grünlichgelb
rötlichgelb
blau
grünlichblau
CD CX)
cn
CJ)
Beispiel
101
.102
I | 105 | |
•Η t |
106 | |
107 | ||
90981 | 108 109 |
|
u> -ν |
||
1 527 |
Kupferkomplex von 2-(4t-anino»3'-8ulfophenyl)-6-(a"-hydroxy-3"-nitro-5B-eulf
ophenylsjBo )-5-naphthol-7-sulfonsKure
2-Mercaptobenithlazol
Kupferkomplex von ß-i^'^pyl
6-(2"-carboxyphenylazo)-5-naphthol-7-eulfoneäur·
1,2-Chromkomplex von l-(3l-aminophenyl)-3-methyl-
104
1,2-Chromkomplex von 2-Amino-6-(2l-hydroxy-6tnitro-4'-eulfonaphth-1·-ylazo)-5-naphthol-7-sulfone&ure
Kupferkomplex von 2-Amlno-6-(2t-hydroxy-6l-nitro-
k * -sulf onaphth-1 * -ylazo )-5-naphthol-7-sulf onsäure
1,2-Kobaltkomplex von 2-Amino-6-(2'
nitro-4'-sulfonaphth-1·-ylazo)-5-naphthol-7-
sulfonsäure
Niokelkomplex von 2-Amino-6-(2'-hydroxy-6'-nitro-'4tsulfonaphth-1'-ylazo)-5-naphthol-7-sulfonsXure
1,2-Chromkomplex von 2-M€thylamino-6-(2'-hydroxy-6·-nitro-4·«sulfonaphth-1*-ylazo)-5-naphthol-7-sulfonsäure
1,2-Chromkomplex von l-Amino-7-(2'-hydroxy-6lnitro-4*-suabnaphth-1'-ylazo)-8-n&phthol-3*
6« disulfonsäure
bläulichvio-i*tt
rubin
riStlichgelb
grOnlich sohwarz
rötlichblau
braun violett
schwarz
grünlichschwarz
CD OO
cn
B#i-
«plel Amlnoazoverbindung Heterocyclische Verbindung Farbton
1,2-Kobaltkomplex von l-(3*-amlnophenyl)->· -■-....-..
carboxy-4-(S^-hydroxy-e^-nltro-il·11-eulf onaphth-l"-ylazo)-5-pyrazolon
2-MercaptobenzthIazol rot
CD O (O OO
ro ■«α
phfcnyl-aialno)-6-(2"-hydroxy-3n-chlor-5"- . marine-
eulfophenylazo)-5-naphthol-7-aulfons»ure " blau
1,2-Chromkomplex von 2-(3f-Sulfophenylamino)- .
6-(21f-hydroxy-4w-amlnoph«inylazo)-5-naphthol- bläullc
7-eulfonstture « grau
CD OO cn cn
Eine Lösung von 19,6 Teilen des Trinatriumsalzes von l-Amino-4-^5»-
(4», 6"-dichlor-l" ,3"»5"-triazin-2"-ylaalno/-anllinoanthrachinon-2,3l,5-trlsulfonsäure
(welche nach der Vor· schrift In Beispiel 1 der britischen Patentschrift 78I 930
erhalten werden kann) in 400 Teilen Wasser wird bei 200C
gerührt und eine Lösung von 5,2 Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol in 50 Teilen Wasser wird während 15
Minuten zugefügt. Die Mischung wird bis zur Beendigung der Reaktion bei 200C gerührt und dann Natriumchlorid zugefügt.
Der ausgefällte Farbstoff wird derm abfiltriert, mit Salzlösung
gewaschen und bei 200C getrocknet.
Bei der Aufbringung auf Cellulosetexti!materialien in Verbindung
mit einer Behandlung mit einem säurebindenden MIttel ergibt der Farbstoff blaue Töne mit ausgezeichnete Echtheit
gegen Nassbehandlungen.
Anstelle der 19,6 Teile des in Beispiel 113 verwendeten
Trinatriumsalzes werden 17,0 Teile des Dinatriumsalzes von l-Amino-4-^3 '-(*"» 6H-dichlor-s-triazin-2ll-.yl )-amino/-anlliiioanthrachlnon~2,4'-dl8ulfonsäure
(welche nach der Vorschrift in Beispiel 2 der belgischen Patentschrift 556 092 erhalten
werden kann) verwendet.
909813/1527
H19856
Bel der Aufbringung auf Cellulosetextllmaterialien in Verbindung
mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ■ ergibt der so erhaltene Farbstoff rötlich-blaue Tune mit aus·
gezeichneter Echtheit gegen Nassbehandlungen·
Die Dihalogentriazinylaminoderlvate von Metallphthalocyanlnen>
die nach der Vorschrift der Beispiele 1, 2, 2 , 8 und 14
der britischen Patentschrift 805 562 erhalten wurden* werden nach dem Verfahren von Beispiel 1 mit dem Natriumsalz von
2-Mercaptobenzthiazol unter Verwendung von einem Molanteil des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol für Jede in den
Metallphthalocyaninen vorhandene Dihalogentriazinylaminogruppe umgesetzt. Die so erhaltenen Farbstoffe ergeben bei der
Anwendung auf Cellulosetextllmaterialien in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel grönlichblaue
bzw. türkisblaue bzw. grünlich-blaue, bzw. grünlich-blaue bzw. grünlich-blaue Farbtöne mit ausgezeichneter Echtheit
gegen Nassbehandlungen.
Eine Lösung von 5«2 Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol
in 80 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer
Lösung von 8,95 Teilen des Trinatriumsalzes von 7-(2'-SuIf ophenylazo)-l-(4",e^-dichlor-l",5"»5n-triazin-2"-ylMdno)-8-
Lösung von 8,95 Teilen des Trinatriumsalzes von 7-(2'-SuIf ophenylazo)-l-(4",e^-dichlor-l",5"»5n-triazin-2"-ylMdno)-8-
909813/1527 ./.
U19856
naphthol-j5,6-disulfonsäure (welche nach der Vorschrift des
Beispiels 1 der britischen Patentschrift 785 222 erhalten werden kann) in 350 Teilen Wasser gegeben, und die erhaltene
Mischung wird 20 Stunden bei einer Temperatur zwischen 25 und
500C gerührt. Der ausgefällte Farbstoff wird dann abfiltriert
und der so erhaltene Filterkuchen mit 0*49 Teilen Dinatriua*
hydrogenphosphat und 1*0 Teil Kaliumdihydrogenphosphat gemischt
und die Mischung bei einer Temperatur zwischen 20 und 25°C getrocknet. Nach der Analyse enthält der Farbstoff sieben
Schwefelatome für jedes Farbstoffmolekül.
Bei der Anwendung auf Cellulosetextilmaterialien in Verbindung
mit einer Behandlung mit einen säurebindenden Mittel ergibt der Farbstoff rote Töne mit ausgezeichneter Waschechtheit.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele der neuen Färb-.
stoffe« welche erhalten werden« wenn man die 8,95 Teile
des Trinatriumsalzes der in Beispiel Ho verwendeten Azoverbindung
durch äquivalente Mengen der Natriumsalze der Azoverbindungen ersetzt, welche durch Kondensation von Cyanurchlorid
mit den In der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Aminoazoverbindungen
erhalten werden, und/oder die 5*2 Teile des
Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol durch äquivalente Mengen der Natriumsalze der in der dritten Spalte der Tabelle
aufgeführten heterocyclischen Verbindungen ersetzt werden·
13/1527
U19856
Die vierte Spalte der Tabelle gibt die Farbtone an, welohe
man bei Aufbringung der Farbstoffe auf CeI Iu lose text i !materialien
in Verbindung alt einer Behandlung alt eine« sture« bindenden Mittel erhält.
109813/1527
Farbton
H7
118
119 120
121 122 123 124
125 126
127
l-Amlno-7-(2'-eulfophenylazo)-8-naphthol-3«
6-di«ulfoastur·
2-M»thyl««lno-6-(l',S'-disulfonaphth-2'-ylaso)-5-nmphthol-7-eulfoneKur·
2-.Aari.no-6- (2'-«ulf ophenylazo )-5*naphthol-7-l
2-Merojiptob«nzoxazol
5-Mercaptopyridin
2-MercAptob*nr»«lenazol
2-Mercaptobenzthlazol
2-Aalno-7-(2'-eulfophenylaxo)-8-naphthol-6-eulfonstture
l-Aalno-7-(3 *-eulfophenylaro)-8-naphthol-3,6-dlsulfoneXure
l-Aelno-7-(2 *-«ulfο-*'-methoxyphenylazo)-8-n*phthol-3,6-dl«ulfon8lure
l-Aelno-7-(3'-andno-6'-eulfophenylazo)-8-naphthol-3,6-dleulfoneMure
l-Aedno-7-(2'-«ulfopbenylazo)-8-nÄphthol-4,6-dlsulfonsKure
l-Acetylaedno-7- (3 * -aedno-6 · -eulfophenylazo )-8-naphtbol-3»
6-dleulfonaHure
blaulichrot
orange
bläulichrot
rubin *·*
bläulichrot
rot rot
co oo cn cn
Ιϊ
Ö09813/t527
7,73 Teile des Trinatriumsalzes von 2-/Ö1 «Hydroxy^1-(2*-
sulfophenylazo)-3 *, 6 *-disulfonaphth-1'-ylamino/^-anilino-
£-chlor-l,3,5-triazin und 2,84 Teile des Natriumsalzes von
2-Mercaptobenzthlazol werden in 250 Teilen Wasser gelöst,
und der pH der Lorning wird durch Zugabe von wässriger Natriumhydroxydlösung
auf 8 bis 9 eingestellt. Die Lösung wird dann 5 Stunden bei 700C und schllessllch 4 Stunden bei 900C
gerührt. Dann werden 37 Teile Natriumchlorid zugefügt, die
Lösung wird auf 30°C abgekühlt , und der ausgefällte Farbstoff
wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff 32 Kohlenstoffatome,
8 Stickstoffatome und 5 Schwefelatome pro Färbstoffmolekül.
Wenn der Farbatoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Kittel auf Baumwolle aufgebracht wird,
erhält man bläulich-rote Töne mit ausgezeichneter Wasoheohtheit.
6,43 Teile des Dinatrlumsalzes von 2-/5l-Hydroxy-6V-(4"-meth«-.
oxy-2* - sulf ophenylazo )-7 * - sulf onaphth-1' -yl-rae thylamlno/·»
4-methoxy-6-ohlor-l,3,5-trlazln und 3,78 Teile des Natrium·
salzes von 2-Mercaptobenathiazol werden in 250 Teilen Wasser
gelöst, und der pH der Lösung wird durch Zugabe von wässriger 909813/1527 /
Natriumhydroxydlösung auf 8 bis $ eingestellt. Di· Lösung
wird dann 12 Stunden bei 500C gerührt. 12,5 Teile Natriumchlorid werden zugesetzt, die Lösung wird auf 200C gekühlt»
und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert» alt Aceton gewaschen und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff 7 Atoae Stiakstoff
und 4 Atome Schwefel pro Färbst of faolelcül.
Wenn nan den Farbstoff in Gegenwart eines slurebindenden
Mittels auf Celluloeetextllaaterialien aufbringt, liefert er lebhafte Scharlaohtöne alt guter Wasoheohtheit.
8,1 Teile des Trinatrluaaalsee von 2-/Sl-3ydraxy-7l-(ß"-eulfophenylazo
)-3', 6' -dl sulf onaphth-1· -3rlaalno/»4-dlKtbjlthioearb«
amylthio-6-ohlor-l,5,5-triai:in (erhältlich durch Kondensation
des Trlnatrluasalses von 2-/6t-Hjrdroxy-7l-(2"-isulfophenylazo
)-3 *, 6' -disulfonaphth-1 * <-jlanlno/-49 6-di chlor-1, 3, 5-trlaiin
mit Natriumdiäthyldlthiooarbaaat in wässrlgea Medlua ) und
2,1 Teile des Natriumsalxes von 2-Mercaptobensthiaxol werden
in 250 Teilen tfanser gelöst , und der pH der Lösung wird
duroh Zugabe von wässriger Nfttriuehydroxjrdlösung auf 8 bis 9
eingestellt. Die Lösung wird 20 Stunden bei 200C gerührt,
und der ausgefällte Farbstoff wird dann abfiltriert und alt
BAD ORIGINAL
909813/1527
H19856
Aceton gewaschen. Das so erhaltene feste Produkt wird alt feinem Teil einer Mischung (Gewichtsverhältnis Is1,77) von
Natriumhydrogenphosphat und Kaliuradihydrogenphosphat gemischt
und das erhaltene Produkt getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff acht Stickstoffatob»
und sieben Schwefelatome pro Farbstoff molekül.
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien
aufbringt» erhält man bläulich-rote Töne mit guter Waschecht· heit.
8,48 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 und 2,14 Teile
des Natriumsalzes von Anilin-3-sulfonsäure werden in 250
Teilen Wasser gelöst , und die Lösung wird dann 8 Stunden bei 40°C gerührt. 37,5 Teile Natriumchlorid werden zugefügt,
und die Lösung wird auf 200C gekühlt. Der ausgefällte Färb·
stoff wird dann abfiltriert, mit Aceton gewaschen und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff 8 Stickstoffatome und 6 Schwefelatome pro Farbstoffmolekül·
808813/1527 bad original
H19856
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien
aufbringt, ergibt er bläulich-rote Töne mit guter Waschecht* heit.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgemässen Farbstoffe, welche erhalten werden , wenn
man die 8,48 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 , welche
in Beispiel 1J6 verwendet werden, durch äquivalente Mengen
der in der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Farbstoffe
und/oder die 2,14 Teile des Natriumsalzes der in Beispiel
136 verwendeten Anllln-3-sulfonsäure durch äquivalente
Menge der Natriumsalze der in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführten Verbindungen ersetzt. Die vierte Spalte der
Tabelle gibt die Farbtöne<■ an; welche man erhält, wenn die
Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung mit einen säurebindenden Mittel auf Cellulose aufgebracht werden.
909813/1527
Bsi*
Farbstoff
137 138 139 140 141 142
143 144
145 146 147 148
Farbstoff Farbstoff Farbstoff Farbstoff Farbstoff Farbstoff
von Balspl·! bon Beispiel 6 von Beispiel
von Beispiel von Beispiel von Beispiel
Farbstoff von Beispiel Farbstoff von Beispiel Farbstoff von Beispiel
Farbstoff von Beispiel
Farbton
Pbenol
Anilln-3» 5-disulfonslure
Anilin-4-sulfonsture
Anllln-3-earboaqrlslur·
Anilin—3** S
Anilin-4-sulfonsture
Anllln-3-earboaqrlslur·
Anilin—3** S
bllulloh-rot
blau
rot
bltulloh-rot
gelb
2-Carbojqranilln~4-8ulfon- orange
saure
Anilin—3*<
H
Il
Il
gelb sohwarz rubin
blau
H19856
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgemässen
Farbstoffe, welche erhalten werden« wenn man die 7*73 Teile des Trinatriumsalzes der den Beispiel
verwendeten Azoverbindung durch äquivalente Mengen der Azoverbindungen ersetzt» welche durch Kondensation der in der
zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Aninoazoverbindung nit dem in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführten Triazln
erhalten werden. Die vierte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, welche man erhalt, wenn die Farbstoffe in Verbindung
mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetexti!materialien aufgebracht werden.
909813/1527
Beispiel
149
TU ax in
• | I | 150 | |
$ | 151 | ||
I | 158 | ||
CP | 153 | ||
O | |||
(O | |||
Cö ~* |
15* | ||
C*> | |||
_* | 155 | ||
£71 | |||
IO | |||
156 | |||
157 | |||
158 |
laso )-2 ·-aethoxy-5 ·-■·-
aphthoV32 ·, 6-tri«ulfon
•Iture
1- O'-Aeinophenyl )-3-earboacy-4- (I" , 5"-dlsulfonaphth-2"-yla»o
)-5-pyr*«olon
l'WBeiisoylaBilno-7- (3 * -aninophenylazo )-8-naphthol-3,6,6*
-trieulfoneiur·
2- (4' -Ai^no-2' -methylphenylaio )-nap thai In-
k, ö-dleulf oniÄur«
1- (2 ·. 5f -Dlchlor-» •-•ulfophenyl )->Bethyl«
^b'rtH'lfophenylaasoJSpypawa«
2-Phenoxy-4#6-dichlor-5-triasin
2-ltethTlamino-5-hydrox7-6, 2 * -ajconaphtnalln-7#1·,?-tpieulfoneHure
4-Nitro-4·-(4"-N-methylaainophenylaxo)-stil·
ben-2,2* «dlsulfoneäure
1- Aalno-8-hydroxy-7» 2' -aeonaphthalin-3,6,1 ·«
trieulfonaäure
lijAmlno
6,8-dieulfoneäure
1-Anlno-2-(4·-aminophenylaao)-7-(*"«eulfophenylaio)-8-naphthol-3,6-dieulfonsäure
blau
2-(3'-SuIfophenylamlno )-4,6-dibro»-l,3,5-triazin
gelb
2-(3* #5·-Dieulfophenylaeino)-4,6-di.ohlop-l,3#5-tiPiaeln
rot
2-Nethoagr-4,6-dletalor-l« 3# 5-triaxin
2-Aalno-4,6-dlchlor-l,3# 5-trlasin
gelb
2-Metbylamino-4,6-dichlor-It3*5-tria«in
orange
2-Dimethylamino-4,6-dichlor- rötllchl»3#5-triazin
gelb
2-(4'-SuIfoanillno)-4,6-diohlor-1,
3i 5- triazin riibln
2-Methyl-4Ä 6-diohlor-l,3» 5-triaain
orange
2-Methylthlo-4,6-dlchlorl,3#5-triazin
. grün
CJD OO
BeisDlel
Trlazin | Farbton |
2-Phenylthio-4,6- | |
dichlor-1,5.5- | |
triazin | orange |
2-phenyl-^,6-di- | |
chlor-1,5, 5-triazin | rot |
I59 2-Amino-6-(2!-sulfophenylazo)-5-naphthol-7-sulfonsKure
160 l-Amlno-7-(2'-aulfophenylazo)-8-naphtholh,6-dleulfoneMure
co ο co 00
U19856
Bine Lösung von 9,1 Teilen des Dlnatrlumsalzes von 1-Amino-8«naphthol-3#6-dlsulfonsäure
in 100 Teilen Wasser wird während 30 Minuten zu einer Suspension von 4«65 Teilen Cyanurchlorid
In einer Mischung von 30 Teilen Aceton» 50 Teilen Eis und 50 Teilen Wasser gegeben. Die erhaltene Mischung wird
eine Stunde bei einer Temperatur zwischen 0 und 50C gerührt»
und eine 10$lge wässrige Natrlumcarbonatlosung wird dann zugefügt,
bis der pH der Mischung 7 ist. Sine Lösung von 4*75
Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol in 30
Teilen Wasser wird dann'zugefügt , und Natriumcarbonat wird zugegeben, bis der pH der Mischung sswischen 8 und 9 ist.
Die Mischung wird eine Stunde bei 35°C gerührt, dann auf O0C gekühlt, und eine wässrige Losung von diazotierter Orthanll
säure (erhalten durch Diazotieren von 4,1 Teilen Orthanllsäure
auf übliche Weise ) und 10 Teile Natriumcarbonat werden zugefügt. Die Mischung wird 2 Stunden bei O0C gerührt, 40
Teile Natriumchlorid werden zugefügt , und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet. Der so erhaltene
Farbstoff ist identisch mit dem Farbstoff des Beispiele
Zu einer Lösung von 9,38 Teilen von 4-(4w,$w-Dichlor-l",:S",5V
trlazin-2n-ylaraino )-2 '-hydroxy-5 '-«aethylazobenzol (erhältlich
durch Kondensation von Cyanurchlorid mit 4-Amlno-2'-hydroxy -
909813/1527
5(-methylazobenzol) In 400 Teilen Dloxan wird eine läsung
von 5,24 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol in einer Mischung von
50 Teilen Wasser , 13,75 Teilen gn-wässriger Natriuehydroxydlöaung
und 150 Teilen Dloxan gegeben, und die erhaltene Mischung wird dann 5 Stunden bei 20°c gerührt. Dann werden 750
Teile Waseer zugefügt , und der ausgefällte Farbstoff wird
abfiltriert und getrocknet.
Aus Dispersion in wässrigem Medium färbt der Farbstoff PoIyaraldtextllmaterialien
in gelben Tönen mit ausgezeichneter Echtheit gegen Fassbehandlungen.
Eine Lösung von 4,16· Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol
in 70 Teilen Wasser wird zu einer Lösung von 19,74 Teilen des Tetranatriumsalzes einer Mischung von 1-Amino-4-/4«-(4"-{4l·
\6·*»-dichlor-l1·',31f',5*"'-triazine1·f-ylaminoj
-phenylvinyl )-anllino/-anthrachinon-2, 5» 3'»2*- und
■2,8,3l J,2tl-tetrasulfonsäuren (erhältlich durch Kondensation
von Cyanurchlorid mit einer technischen Mischung der TetranatriuiasaIze
von l~Amino-4-/fy'-(4"-amlnophenylvinyl)-anillnq/-anthi-aohlnon-2,i5.3l»2M-
und "2,8,3',2"-tetrasulfonsauren) in
"WO Teilen Wasser gegeben , und die erhaltene Mischung wird
2 Stunden bei. e' ? ■ Temperatur zwischen 25 und JO0C gertlhrt.
Dann werden ."*■') ').'-■.·5.JU- Natriumchl orid zugegeben , und der aus-
909813/1527
gefällte Farbstoff wird ebfiltriert, mit einer 5£lgen wässrigen
NatriumchlorldlBsung gewaschen und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff 6 Schwefelatome und 1 Atom organisch gebundenes Chlor pro Farbstoffraolekül.
Der so erhaltene Farbstoff liefert bei der Anwendung auf Cellulosetextilnateriallen In Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel bläulich-grüne Tune mit ausgezeichneter Echtheit gegen Nassbehandlungen.
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgemässen
Farbstoffe , welche erhalten werden* wenn man die 19,74 Teile des Tetranatriumsalzes der in Beispiel 163
verwendeten Anthrachinonverblndung durch äquivalente Mengen der Natriumsalze der Anthrachinonverblndungen ersetzt, welche
durch Kondensation von Cyanurchlorid mit dem in der zweiten Spalte der Tabelle aufgeführten Aminoanthrachinon erhalten
werden, und/oder die 4,16 Teile; des Natriumsalzes des la
Beispiel I63 verwendeten 2-Meroaptobenzthlazols durch äquivalente Mengen der in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführten
heterocyclischen Verbindungen ersetzt. Die vierte
Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, welche man erhält« wenn die Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung alt
einem säurebindenden Mittel auf Celluloset«xtilmateriall«n
aufgebracht werden.
909813/1527
Beispiel
164
165 166
167 168
CD | t | 170 |
O | O | |
CO | S- | 171 |
OO | I | |
U) | ||
cn | ||
K) | ||
anthrachlnon
1 - (V-aminophenylazo )-anilino/-
-2,5,2* -trisulfoneHure
l-Ajnino-4- (4' -aminoanilino )-anthrachinon-
Ig 3 * - trl/eulf onsHure
l-Amino-4-(3'-aminoanilino)-anthrachinon-2,4
* -dieulf onelture
2-Mercaptob«nj5thiazol
2-Mercaptobenzselenazol
2-Mercaptobenzoxazol
2-Mercaptobenzthiazol-5-carboxylaSure
2-Meroaptobenzthiazol-6-eulfoneäure
2-Mercaptobenzselenazol
2-Mercaptobenzthiazol-5-carboxylsfture
gdbliohgrün
blau
rötlichblau
19,7 Teile Kupferphthalocyanin-3-sulfon-N-(5l-aminophenyl)-amidsulfonamldsulfonsäure
(erhältlich wie unten beschrieben) werden in 400 Teilen Wasser suspendiert«und eine 2n-wässrige
Natriumhydroxydlösung wird zugefügt, bis man eine klare Lösung
erhält und der pH der Lösung 7 ist. Die Losung wird auf 0 bis 5°C abgekühlt,und eine Lösung tron 3»88 Teilen Cyanurchlorid
in 20 Teilen Aceton wird zugefügt. Die Mischung wird 30 Minuten bei einer Temperatur zwischeb 0 und 5°C gerührt,
während der pH der Mischung durch Zugabe von 2n-wässriger Natriumcarbonatlösung zwischen 6,5 und 7 gehalten wird» Eine
Lösung von 3*8 Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthlazol
in 50 Teilen Wasser wird dann zugefügt und die Mischung
langsam auf eine Temperatur von 40°C erwärmt und bei dieser Temperatur 2 Stunden gehalten, während der pH der
Mischung durch Zugabe von 2n-wässriger Natriumcarbonatlösung
zwisehen 6,5 und 7,0 gehalten wird. Dann werden 150 Teile
Natriumchlorid zugefügt,und der ausgefällte Farbstoff wird abfiItriert und getrocknet.
Wenn mar- den Farbstoff nach einem Druckverfahren auf CellulosetHY'-zilim \■«;
ie.llen aufbringt, erhält man grünlich-blaue Drucke n1.t. au -ψ* ζ** Ichnet er Echtheit gegen Nassbehandlungen.
BAD
909813/1527
H19856
Die in dem obigen Beispiel verwendete Kupferphthalocyanln-3-sulfon-N-(3*
-amlnophenyl )-amideulfonamidsulfonsäure kann
wie folgt erhalten werden:
115»2 Teile Kupferphthalocyanln werden langsam unter Rühren
zu 5*0 Teilen Chlorsulfonsäure gegeben und die Mischung dann
3 Stunden bei einer Temperatur von 140 bis 145°C gerührt.
Die Mischung wird auf 80°C abgekühlt, 100 teile Thionylchlorid werden zugefügt und die Mischung dann 2 Stunden bei einer
Temperatur von 850C gerührt. Die Mischung wird auf 2o°C ab*
gekühlt, auf Bis gegossen , und das ausgefällte Phthalocyaninsulfonchlorid
wird abfiltriert und mit 1000 Teilen einer auf 00C gekühlten l#Lgen wässrigen Salzsäurelusung gewaschen«
Das so erhaltene feste Sulfonchlorid wird mit 1000 Teilen
Wasser gerührt, und 600 Teile Eis und 30 Teile m-Aminoacetanilid
werden dann zugefügt. Der pH der erhaltenen Mischung wird durch Zugabe von 2n-wässriger Aiwnoniumhydroxydlösung auf 8
eingestellt und die Temperatur der Mischung dann während einer Stunde auf 50°C erhöht, wobei der pH der Mischung durch weitere
Zugaben von 2n-wässriger Aramoniumhydroxydlösung bei 8 gehalten
wird. Die Mischung wird dann bei einer Temperatur von 500C
gerührt , bis keine weiteren Zugaben von AmmoniumhydroxydlOsung
erforderlich sind, um den pH bei 8 zu halten. Dann werden 500 Teile konzentrierte wässrige Salzsäure zugefügt und die Mischung
4 Stunden bei etner Temperatur von 900C gerührt. Die
909813/1527 *A
Mischung wird dann auf 200C gekühlt, und das ausgefallt·
feste Produkt wird abfiltriert, mit einer l$igen wässrigen Salasäurelönung gewaschen und getrocknet.
Anstelle der In Beispiel 172 verwendeten 19,7 Teile Kupferphthalocyanin-3-sulfon-N-(31-aminophenyl)-amidsulfonamidsulfonsäure
wurden 19,7 Teile Kupferphthalocyanin-3-eulfon-N~(4l-aminophenyl)-amid-sulfonamidsulfonsäure
verwendet und so ein Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Die in dem obigen Beispiel verwendete Kupferphthalocyanin-3-sulfon-N-(4*-aminophenyl)-amidsulfonamidsulfonsHure
kann nach dem in Beispiel 172 für die Herstellung der isomeren
Verbindung beschriebenen Verfahren , ausser dass die 30 Teil«
m-Amlnoacetanllld durch 30 Teile p-Aminoacetanilid ersetzt
erhalten werden.
Anstelle der in den Beispielen 172 oder 173 verwendeten 3#8-Teile
des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol werden
3.45 Teile des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenziminazol oder
3.46 Teile des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzoxaxol verwendet und so ähnliche Farbstoffe erhalten.
909813/1527
H19856
Anstelle der 19» 7 Teile Kupferphthalocyanin->«sulfon.«*H1-(3f-euninophenyl)-araid8ulfonamidsulfonsKure
, die In Beispiel 172 verwendet wurden, wurden 19,7 Teile der Kupferphthalooyanin-4-sulfon-N-O'-aminophenyl
)-aaidsulfonanid8ulfonsfiure
verwendet und εο ein ähnlicher Farbstoff erhalten.
Die in äem obigen Beispiel verwendete Kupfeijhthalocyanin-4-sulfon~N-(3l-aminophenyl)~amid3ulfonamldsulfonsäure
kann wie folgt erhalten werden.
196,8 Teile des Tetranatrliunaalzes von Kupferpbthalooyanintetra-4-sulfonsäure
werden langsam unter Rühren zu 970 Teilen Chlorsulfonsäure gegeben und die Mischung dann 3 Stun»
den bei einer Temperatur zwischen 115 und 1200C gerührt.
Die Mischung wird auf 80°C abgekühlt, 100 Teile Thionylchlorid werden zugefügt, und die Mischung wird 2 Stunden bei einer Teaperatur
zwischen 115 und 1200C gerührt. Die Mischung wird dann auf 200C abgekühlt, auf Eis gegossen , und das ausgefällte
Phthalocyaninsulfonchlorid wird abfiltriert, und alt 1000
Teilen einer auf 00C gekühlten lOjfigen wässrigen Salzsäure«
lösung gewaschen.
Das so erhaltene Sulfonchlorid wird alt 1000 Teilen Wasser gerührt
,und 600 Teile Bis und 30 Teile m-Aainoaoetanilid werden
dann zugefügt. Der pH der erhaltenen Misohung wird
BAD OBiGiNAL
809813/1527
Zugabe von 2n-wässriger Araraoniumhydroxydlösung auf 8 eingestellt
und die Temperatur der Mischung dann während einer Stunde auf 500C erhöht, wobei der pH der Mischung durch weitere
Zugaben von 2n-wä3srigerAmrooräunhydroxydlösung bei 8
gehalten wird. Die Mischung wird dann bei einer Temperatur von 500C gerührt, bis keine weiteren Zugaben der Araaoniumhydroxydlösung
erforderlich sind , um den pH bei 8 zu halten· 500 Teile konzentrierte wässrige Salzsäure werden dann zugefügt
und die Mischung wird 4 Stunden bei einer Temperatur von 900C gerührt. Die Mischung wird auf aO°C gekühlt , und das
ausgefällte feste Produkt wird abfiltriert, mit einer l£lgen wässrigen Salzsäurelösung gewaschen und getrocknet.
Anstelle der in dem obigen Beispiel verwendeten Kupferphthalocyanin-**
sulfon-N-(3*-amlnophenyl)-amidsulfonamidsulfonsäure
werden äquivalente Mengen von Kupferphthalocyanin-4-sulfon-N-/^iamino-V-(methyl-,
chlor- oder methoxy)-phenyl/-amidsulfonamidsulfonsäure
verwendet und so ähnliche Farbstoffe erhalten.
Die genannten Kupferphthalocyanlne können wie oben beschrieben erhalten werden, ausser dass die 50 Teile ra-Aminoacetanilid
durch 32,8 Teile 3-Amino-6-methylacetanllid bzw. durch 36,9
Teile 3-Araino-6-chloracetanilid bzw. 36,0 Teile 3-Amino-6-methoxyacetanilid
ersetzt werden.
309813/1527
Anstelle der In Beispiel 172 verwendeten Lösung von 3#8
Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol in 50
Teilen Wasser wird eine Lösung von 7#6 Teilen des Natriumsalzes
von 2-Mercaptobenzthiazol in 75 Teilen Wasser verwen
det und anstatt die Reaktionsnlschung 2 Stunden bei einer
Temperatur von JlO0C zu halten, wird die Realctionsmischung
12 Stunden bei einer Temperatur von 900C gehalten und so
ein ähnlicher Farbstoff erhalten.
Eine Lösung von 5 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol und 1,5 Teilen
Natriumhydroxyd in 5.0 Teilen Wasser wird unter Rühren zu einer Lösung von 7,13 Teilen des Dinatriumsalzes von 1-(2',S1-Dlchlor-4
'-sulfophenyl )-3-methy1-4-/5*- (dichlorpyrimidylamino)-2n-sulfophenylazo/-5-pyrazolcn
(erhältlich durch Kondensation von einem Molanteil 2,4,6-Trichlorpyrimidin mit einem
Molanteil l-(2l,5t-Dichlor-4'-sulfophenyl)->-methyl-.4-(5leamino-2w-3ulfophenylazo)-5-pyrazolon)
in 100 Teilen Wasser gegeben,und die ro erhaltene Mischung wird 19 Stunden bei
einer Temperatur von 90°C gehalten. Dann wird eine Lösung von 75 Teilen Kaliumacetat in 90 Teilen Wasser zugefügt, die
Mischung auf C0C abgekühlt und der ausgefällte Farbstoff abfiltriert.
Der Farbstoff wird dann in 150 Teilen Wasser gelöst, die Lösung filtriert und eine Lösung von 25 Teilen Kaliumacetat
909813/1527 ßAD
H19856
In 30 Teilen Wa3ser dem Plltrat zugesetzt. Der ausgefällte
Farbstoff wird dann abfiltriert und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der so erhaltene Farbstoff 8 Stickstoffatome,
4 Schwefelatome und 3 Chloratome pro Farbstoffmolekül.
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung alt
einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextllmaterlallen
aufbringt, liefert er orange Töne mit ausgezeichneter Echtheit
gegen Waschen und Licht.
Eine Lösung von 6,3 Teilen 2-Hercaptobensthlazol und 1,6
Teilen Natriumhydroxyd in 30 Teilen Wasser wird unter Rühren
zu einer Lösung von 8,09 Teilen des Dlnatriuasalzes von 2-/ft'-(trichlorpyrimidylamino)-2l-nethylphenylazq/-naphthalin-U,8-disulfonsäui'3
(erhältlich durch Kondensation von einem Molanteil 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimldin alt einen Holanteil
2- (4' -Amino-2 '-inethylphenylazo)-naphthalin-4t 8-disulfonsMure )
in 100 Teilen Wasser gegegeben,und die so erhaltene Mischung
wird 2 Stunden bei einer Temperatur von 900C gerührt. Die
Mischung wird dann filtriert und eine Lösung von 100 Teilen
Kaliumacetat In 50 Teilen Wasser dem FiItrat zugesetzt. Der
ausgefElite Farbstoff wird dann abfiltriert und getrocknet.
• BAD ORIGINAL
809813/1627
Nach de?.* Ar a Ly .τ;- ■-; fchä?.fa der so erhaltene Farbstoff 6 Stickstoffatome
> 4 öchwefeletome und 2 ChIoratome pro Farbstoffmolekül
.
Bei der Anwendung von Cellulosetextllmaterlallen in Verbindung
mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel ergibt
der Farbstoff gelbe Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Waschen und Licht.
Del spiel .179.
Eine Lösung von 4,3 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol in 25
Teilen In-wässriger Natriumhydroxydlösung wird unter
zu einer Lösung von 15,5 Teilen des Dinatriurasalzes von
«ulfonsäure (er -/'..I ti ich durch Kondensation von einem Molanteil
5-Cyan-2,4,6-tr'-chlorpyrimidin mit einem Molanteil dea Dinatriunisalres
ven 4-A«iino-2" -nitrodiphenylanain-^V-disulfonsäure)
in 450 Teilen Wasser gegeben und die erhaltene Mischung
wird 1 1/2 Stunden bei einer Temperatur zwischen 30 und 35°C gerührt. 125 Teile Kaliumchlorid werden dann zugefügt , und
der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der so erhaltene Farbstoff 7 Stickstoffatome,
4 Schwefelatome und 1 Chloratom pro Farbstoffmolekül.
BAD ORIGINAL J
909113/1127 ^
Wenn man den Farbstoff In Verbindung mit einer Behandlung
mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilniaterlalien aufbringt, ergibt er gelbe Töne mit ausgezeichneter Echtheit
gegen Nasnbehandlungen.
Eine Lösung von 9 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol in 52 Teilen
einer Jn-wSssrig-en Natriumhydroxyd lösung wird unter Rühren
zu einer Iiöming von 15*5 Teilen des Dinatriumsalzes von 4-(5-Cyan»(JJ
chlor"pyriffiiaylamino)»2l-nitrodlphenylamin-3#ii * -disulfonsäure
in 450 Teilen Wasser gegeben, und die erhaltene Mischung
wird eine Stunde bei einer Temperatur von 60° C und dann 15 Minuten bei 8o°C gerührt. Die Mischung wird dann auf
20°C gekühlt und der ausgefällte Farbstoff abfiltriert und
getrocknet.
Nach der Analyse enthält der so erhaltene Farbstoff 8 Stickstoff atome und 6 Schwefelatome pro Färbstoffmolekül.
Wenn man den Fav\:>:.οΓΓ in Verbindung mit einer Behandlung
nie einem «Surebindenden Mittel auf Cellulosetextllmaterialien
aufbringt, erhält man gelbe TSiie mit ausgezeichneter Echtheit
gegen Easijbehandlungen.
BAD ORIGINAL
909813/1527
H19856
Ββίβρίβλ,.ΐβΐ
17,0 Teile Kupfei'phthalocyanin-J-sulfon-N-C 4f-aininophenyl)-amidsulfonamidsulfonsäure
(erhältlich wie unten beschrieben) werden in 800 Teilen Wasser suspendiert, und eine 2n-wässrige
Natriumhydroxydlösung wird zugefügt, bis eine klare Lösung
erhalten wird ir-d cer pH der Lösung 7 ist. Die Lösung wird
auf 100C abgekühlt, und eine Lösung von 3,8 Teilen $^Cyan-2,4,6-trich.lorpyrimidin
in 80 Teilen Dioxan wird dann zugefügt. Die Mischung wird 30 Minuten bei einer Temperatur von
10°c gerührt, während der pH der Mischung durch Zugabe einer ln-wässr?.gen Natriumhydroxydlösung zwischen 6,5 und 7 gehalten
wird. Eine Lösung von 3 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol in
18 Teilen einer 2n-wä^ssrigen Natriumhydroxydlösung wird dann
zugefügt , und die Mischung wird langsam auf eine Temperatur von 6ö 0C erwärrat und 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Dann werden 100 Teile Natriumchlorid zugegeben,und der ausgefüllte
Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
V/enn man den Farbstoff nach einem Druckverfahren auf Cellulosetextilmaterial
i«n aufbringt, ergibt er lebhafte grün!ich-blaue
Drucke wlt ausgezeichneter Echtheit gegen Nassbehandlungen.
Die im obigen Beispiel verwendete Kupferphthalocyanin-3-sulfon-Ν-φ
'-aminophenylj-ainidsulfonamidsulfonsäure kann wie folgt
erhalten werden:
009813/1527
H19856 - 8i -
Π.5.·>? i^llc· Kuiv^erphthalccyanin werden lengsam unter ^ühren
zn 5^0 'Λ;ilen Chlorsulfonsäure gegeben und die Mischung wird
3 Stunden boL einer Temperatur zwischen l40 und 145°C gerührt.
Die Mischung wird auf 8o°C abgekühlt, 100 Teile Thionylchlorid werden zugefügt und die Mischung wird dann
2 Stunden bei slner Temperatur von 850C gerührt. Die Mischung
wird auf 200C abgekühlt, auf Eia gegossen, und das ausgefällte
Phthaloeyaninsulfonchlorid wird abfiltriert und mit 1000 Teilen
auf 0°c gekühlter l#Lger wässriger SaIζsäurelösung gewaschen
.
Du;; no erhaltene faste Sulfonchlorid wird mit 1000 Teilen
Wr-riser und 600 Teilen Eis gerührt,und JO Teile p~Aminoacetr-.nl
Hd worden dann zugefügt. Der pH der erhaltenen Misohung
tfird durch Zugabe einer 2n-wässrigen Ammoniumhydroxydlösung
ouf δ eingestellt , und die Temperatur der Mischung wird dann
wührend einer Stunde auf 5O0C erhöht, wobei der pH der Mi-
durch weitere Zugaben von 2n-wäsr»riger Amraoniumhydroxydlöming
bei 8 gehalten wird. Die Mischung wird dann bei einer Temperatur von 50°C gehalten, bis keine weiteren Zugaben von
Amaioni rmhydroxydlösung erforderlich sind, ujb den pH bei 8
zn halten. ?>Q0 Teile kMizentrierte wässrige Salzsäure werden
dann zugefügt, und die Mischung wird 4 Stunden bei einer
Temperatur von 9O0C gerührt. Die Mischung wird dann auf 20°C
abgekühlt,-rnd <'.?.:? ausgefällte feate Produkt wird abfiltriert,
mit einer i£igen wässrigen Salzsäurelösung gewaschen und getrocknet.
BAD OniGiMAL ·/. ·
909813/1527
Anetelle der Im Beispiel l8l verwendeten Lösung von 5 Teilen
2-Hercaptobenzthlazol In 18 Teilen einer lnwässrlgen Natrium*
hydroxydlösung wird eine Lösung von 3,8 Teilen 2-Mercaptobenzthlazol-5-earbonsäure
in 36 Teilen einer in-wEssrigen
NatriumhydroxidIusung verwendet und so ein ähnlicher Farbstoff
erhalten.
Eine Lösung von 2*0 Teilen 2-Mercaptobenzthlazol und 0,48
Teilen Natriumhydroxyd In 100 Teilen Wasser wird zu einer Lösung von 9,2 Teilen des Trinatriumsalzes der durch Umsetsung
von einem Molanteil einer technischen Mischung von l-Aeino-%-/h'-(4n-aiBlnophenylazo)-anilinQ/-anthrachlnon-2,2*#5-
und <-2,2n f8<-trlsulfonsäure mit einem Mol anteil 2, 4, 5» 6-Tat raohlorpyrlaldin
erhaltenen Farbstoff verbindung gegeben , und die erhaltene Mischung wird 40 Stunden unter Sieden an Rückflusskühler gerührt. Die Lösung wird dann auf 20°C abgekehlt,
90 Teile Natriumchlorid werden zugefügt, und der auagefUlte
Farbstoff wird abfiltriert, alt einer l^gflgen wäaarigen Ka*
trluachloridlOsung gewaschen und getrocknet.
Wenn man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit
einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterialien
aufbringt« ergibt er olivgrün· Tön· mit ausgezeichneter Bohthelt
gegen Nassbehandlungen.
909813/1*27 ·'·
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele der neuen erfindungsgeaRssen
Farbstoffe, welche erhalten werden, wenn
man die 9,2 Teile des Trinatriumsalzes der in Beispiel I83
verwendeten Färbstoffverbindung durch äquivalente Mengen
der Netriurasalze der Farbstoffverbindungen ersetzt, welche
durch Umsetzung der in der 2. Spalte der Tabelle aufgeführten Aminoanthrachinone mit den in der dritten Spalte der Tabelle
aufgeführten Pyrimidin/erhalten werden, und/oder die 2,0
Teile Mercaptobenzthlazol durch äquivalente Mengen der in der vierten Spalte der Tabelle aufgeführten heterocyclischen
werden
Verbindungen ersetze. Die fünfte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, welche man erhält, wenn nan die Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterlalien aufbringt.
Verbindungen ersetze. Die fünfte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an, welche man erhält, wenn nan die Farbstoffe in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterlalien aufbringt.
BAD ORIGINAL
9Ö9813/152?
Beispiel
Pyrimidln
Hefcerocydische
Verbindung
Farbton
184
185
186
187
CO CD CO CO |
\ CO |
188 |
U) | I | 189 |
cn -J |
190 | |
191 | ||
192 | ||
195 | ||
194 |
Mischung von l-Aoinp-4-^4l-(4lt-aminophenylazo)-anilinQ/-anthrachinon-2,2",5-
und -2,2n,8-trisulfonsäure
Mischung von l-Araino-4-^4f-£ß-(4naminophenyl
J-vinyl-^nilinoT-anthrachiron-2,2n,3',5-
und 2,2",3',8-tetrasulfonsäure
l-Ainino-4- (4f-amine cni lino )-anthrachinon-2,3
*5-trisulfonsäure
It
2» 4,5#6-Tetra- 2-Mercaptobenziminacrtorpyrimidin
2,4,5#6-Tetrabrompyrimidin
2,4, 6-Tri chlorpyrimidln
2# 4,5*6-Tetra- v\..2yMercaptobenz
chlorpyrimidin thiazol
11 2-Mercaptobenz selenazol
2-Mercaptobanz thiazol
brompyrimidin
2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin
2,4,6-Trlchlorpyrimidin
2,4,6-Tribrompyrimidin
trichlorpyrisnidln
2,4.5-6-TetrachIor- 2-Mereaptobenz·
orylsäurs
olivgrün
grün
blau
Beispiel
Heterocyclische
Pyrimidin Verbindung
Pyrimidin Verbindung
Farbton
195 196
l-Amino-4-(4t-aminoanilino)-anthrachi- 2,4,5*6-Tetra- 2-Mercaptobenz
non-2,31,5-trisulfonsSure chlorpyrimidin thiazol-6-sul-
fonsäure
2-Mercaptobenz·
oxazol
oxazol
blau
CD I
CD OO
cn
CD
Bine Lösung von 1,7 Teilen d-Meroaptobenzthlazol und 0,42
Teilen Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser wird xu einer
Lösung von 8,07 Teilen des Trinatriuusalzes von JL~Aaino-4~
/%f-(5"-oyan-dichlorpyriniidylaraino)-anilinQ7-anthraohlnon-2,3l,5-TrisulfonsSure
(erhältlich durch Kondensation von einen Molanteil des Trinatriumsalzes von 1-Αηι1ηο-*·/$ *·
amlnoanllinQ/-anthrachinon~2,3*, 5-trisulfonsäure mit 5-Qyan-2,4,6-trichlorpyrimidin)
gegeben und die erhalten· Mischung 4 Stunden bei einer Temperatur zwischen 40 und 45°C gerührt.
und
chlorld werden zugefügt/ der ausgefällte Parbstoff wird dann abfiltriert , mit 10£lger wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet·
chlorld werden zugefügt/ der ausgefällte Parbstoff wird dann abfiltriert , mit 10£lger wässriger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet·
Venn Man den Parbstoff auf Cellulosetextllmaterlalien in
Verbindung Bit einer Behandlung mit einen sSureblndenden
Mittel aufbringt, liefert er blaue Töne mit ausgezeichneter
Echtheit gegen Nassbehandlungen.
Anstelle der Lösung von 1,7 Teilen 2-Meroaptobensthiasol
und 0,42 Teilen Natriunhydroxyd in 100 Teilen Wasser» die
in Beispiel 197 verwendet wurden, wird eine Lösung von 2,1 Teilen 2-Meroaptobenzthiaxol-5-oarbon8Hur« und 0,8 Teilen
909813/1527 "/#
Natriumhydroxyd In 100 Teilen Wasser oder eine Lösung von
2,5 Teilen 2-Mercaptobenzthiazol-6-sulfonsSure und 0,8 Teilen
Natriumhydroxyd in 100 Teilen Wasser verwendet und so ähnliche
Farbstoffe erhalten.
49,25 Teile Kupferphthalocyanin-3-8ulfon-N-(3*»aMlnophenyl)-amldsulfonamldsulfonsäure
werden bei einer Temperatur zwischen 55 und 60°C in 350 Teilen Wasser suspendiert;und eine 2n-wässrlge
Natriumhydroxydlösung wird zugefügt, bis man eine klare
Lösung erhält und der pH der Lösung 7 ist. Eine Lösung von 11 Teilen 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin In 40 Teilen Aceton
wird dann zugefügt und die Mischung bei 55 bis 60°C gerührt, bis keine weiteren Zugaben von 2n-wKssriger Natriumhydroxydlösung
erforderlich sind, um den pH der Mischung zwischen 6,5 und 7,0 zu halten. Eine Lösung von 8,3 Teilen 2-Meroapto*
benzthlazol und 2,4 Teilen Natriumhydroxyd in 250 Teilen
Wasser wird dann zugefügt und die erhaltene Mischung 3 Stunden bei 70°C und dann 1 Stunde bei 800C gerührt· Die Mischung wird
dann auf 25 C abgekühlt, 100 Teile Natriumchlorid werden zugefügt,und
der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet .
Wenn nan den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung
alt einem säurebindenden MIttel auf Cellulosetextilmaterlallen
909813/ 1 527
aufbringt , liefert er türkis-blaue Töne mit ausgezeichneter
Echtheit gegen Nassbehandlungen und Licht.
Die im obigen Beispiel verwendete Kupferphthalocyanin-3-sulfon-N-C^'-aminophenylJ-amidsulfonainidsulfonsäure
kann nach dem im Beispiel l8l für die Herstellung der ieoaeren Verbin· dung beschriebenen Verfahren hergestellt werden» ausser dass
die j50 Teile p-Aminoacetanllid durch 50 Teile m-Aminoacetanllid
ersetzt werden·
Anstelle der Lösung von 8,3 Teilen 2-Mercaptobenzthlazol und
2,4 Teilen Natriumhydroxyd in 250 Teilen Wasser , die im
obigen Beispiel verwendet wurden, wtrd^eine Lösung von 10«7
Teilen 2-Mercaptobenzthiazol-5-carbonsä'ure und 4,8 Teilen
Natriumhydroxyd in 250 Teilen Wasser oder eine Lösung von 7,4 Teilen 2-Mercaptobenzoxazol und 2,4 Teilen Natriunhydroxyd
in 250 Teilen Wasser oder eine Lösung von 7,3 Teilen 2-Mercaptobenzlmidazol
und 2,4 Teilen Natriunhydroxyd in 250 Teilen Wasser verwendet und so ähnliche Farbstoffe erhalten.
98, 5 Teile Kupferphthalooyanin-3-sulfon-N- (j5f-aminophenyl )-amidsulfonamidsulfonsKure
(erhältlich wie in Beispiel 199 beschrieben) werden in 700 Teilen Wasser bei einer Temperatur
von 55 bis 6O0C suspendiert, und eine 2n-wässrlge Natriumhydroxydlösung
wird zugefügt, bis man eine klare Lösung vom
909813/1527
pH 7 erhält. Sine Lösung von l8,4 Teilen 2,4,6-TrIchlor·
pyrimldln in 80 Teilen Aceton wird dann zugefügt und die
Mischung bei 55 bis 60°C gerührt, bis keine weiteren Zugaben von 2n~wässrlger Natriumhydroxydlösung erforderlich sind* um
den pH zwischen 6,5 und 7,0 zu halten. Eine Lösung von 16,7
Teilen 2-Mercaptobenzthiazol in 4 Teilen Natriunhydroxyd
in 500 Teilen Wasser wird dann zugefügt und die erhalten· Mischung 20 Stunden bei 90 bis 95°C gerührt. Dann werden
40 Teile Natriumchlorid zugefügt, die Mischung wird auf 25°C abgekühlt, und der erhaltene Farbstoff wird abfiltriert
und getrocknet.
Wenn nan den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung
mit eine« säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterlalien
aufbringt, liefert er grünlichblaue Tune mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht und Nassbehandlungen.
Anstelle der in Beispiel 200 verwendeten 16,7 Teile 2-Mercapto
benzthiazol werden 15 Teile 2-Mereaptobenzimldazol verwendet
und so ein ähnlicher Farbstoff erhalten.
909813/1527
des 1,2-Chromkoraplexes von 2-Dichlorpyriraidylainino-6-(2lcarboxypheny>lazo)>5-naphtholo7-sulfon8Kure,
3,46 Teilendes Natriurasalzes von 2-Mercaptobenzthiazol und 250 Teilen Wasser
wird 8 Stunden bei einer Temperatur zwischen 80 und 85O°C
gerührt, wobei der pH der Mischung durch Zugabe einer verdünnten wässrigen NatrIumhydroxydlösung zwischen 7 und 8
gehalten wird. Die erhaltene Lösung wird dann auf 200C abgekühlt, 50 Teile Natriumchlorid werden zugesetzt,und der
ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert und getrocknet.
Naoh der Analyse enthält der Farbstoff 12 Stickstoffatome,
6 Schwefelatome und 2 Chloratome pro Farbstoffmolekül. Wenn
man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem sSurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterlallen
aufbringt, liefert er braune Töne mit ausgezeichneter Echtheit gegen Waschen und Licht.
Sine Mischung von 6,18 Teilen des Trinatriumsalzes von
1-(f^Cfrandiohlorpyrimidylamino)-7-(2'-sulfophenylazo)-8-naphthol-^e-dlsulfonsaure,
1,73 Teile des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthiazol und 120 Teilen Wasser wird 4 Stunden
bei einer Temperatur zwischen 80 und 850C gerührt, wobei der
pH der Mischung durch Zugabe einer verdünnten wässrigen Natriuahydroxydlöeung zwischen 7 und 8 gehalten wird. Die
.A
909813/1527
erhaltene Ißsung wird dann auf SO0C abgekühlt, der pH der
Lösung wird durch Zugabe einer verdünnten wässrigen Sals·
säurelösimg auf 5*5 eingestellt , 30 Teile Natriumchlorid
werden zugefügt , und der auegefällte Farbstoff wird dann
abfiltriert, mit 25#iger wässriger Natriumohlorldlusung ge·
waschen und getrocknet.
Nach der Analyse enthält der Farbstoff 7 Stickstoffatome,
5 Schwefelatome und 1 Chloraton pro Farbstoffmolekül· Wenn
man den Farbstoff in Verbindung mit einer Behandlung mit einem säurebindenden Mittel auf Cellulosetextilmaterlalien
aufbringt, liefert er bläulich-rote Töne mit ausgezeichneter
Waschrund Lientechtheit,
Eine Mischung von 3·9 Teilen des Dlnatriumsateee des Kupferkomplexes
von 2-/5l-Triohlorpyrimldylamino-3l-eulfophenyl·
amino/-6-(2"-carboxyphenylazo)-5-naphthol-7-sulfoneäure,
2,0 Teilen des Natriumsalzes von 2-Mercaptobenzthlaxol und
220 Teilen Wasser wird 8 Stunden bei einer Temperatur zwischen
80 und 850C gerührt, wobei der pH der Mischung durch
Zugabe einer verdünnten wässrigen Natriumhydroxydlöeung «wischen
7 und 8 gehalten wird. Dann werden 37*5 Teile SaIs
.zugegeben » und das auegefällte feste Produkt wird abfiltriert.
Das so erhaltene feste Produkt wird in 850 Teilen
9098 13/152 7
5 und 6 1st. Die Lösung wird dann auf 40°C erwärmt, 6 Teile
einer 25#igen wässrigen Kupfereulf at lösung werden zugefügt,
und die Mischung wird 30 Minuten bei 400C gerührt, wobei
der pH der 1/5sung durch Zugabe von Essigsäure zwischen 5 und
6 gehalten wird* 25 Teile Natriumchlorid werden dann zugefügt , und der ausgefällte Farbstoff wird dann abfiltriert
und getrocknet·
Wenn man den Farbstoff In Verbindung mit einer Behandlung
mit einen säurebindenden Mittel auf Cellulosetextllmaterlallen aufbringt, liefert er rubinrote Töne mit ausgezeichneter
Echtheit gegen Nassbehandlungen·
Die folgende Tabelle gibt weitere Beispiele der neuen erflndungsgemässen
Farbstoffe, welohe erhalten werden, wenn aan die Natriumsalze der In Beispiel 202 oder 2Oj) verwendeten
Azoverbindungen oder das Natriumsais des Kupferkoaplexee
der In Beispiel 204 verwendeten Aroverbindung durch äquivalente Mengen der Natriumsalze der Azoverbindungen oder der
Natrium sal ze der Kupferkomplexe der Azoverbindungen ersetzt,
welohe durch Kondensation der AalnoazoverbI ndungen oder der
Kupferlcoaplexe der Azoverbindungen , die in der »weiten
Spalte der Tabelle aufgeführt sind, Mit den in der dritten Spalte der Tabelle aufgeführten Fyrlmldinen erhalten werden,
909813/1527 .A
und/oder das Natriumsalz von 2-Mercaptobenzthiazol durch
der Natrluusalze
äquivalente Mengen/der in der vierten Spalte der Tabelle aufgeführten heterocyclischen Verbindungen ersetzt. Dl· fünfte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an* welche aan erhalt« wenn die Farbstoffe In Verbindung mit einer Behandlung mit einen sXureblndenden MIttel auf Cellulosetextilmaterlalien aufgebracht werden.
äquivalente Mengen/der in der vierten Spalte der Tabelle aufgeführten heterocyclischen Verbindungen ersetzt. Dl· fünfte Spalte der Tabelle gibt die Farbtöne an* welche aan erhalt« wenn die Farbstoffe In Verbindung mit einer Behandlung mit einen sXureblndenden MIttel auf Cellulosetextilmaterlalien aufgebracht werden.
909813/1527
• | Bei spiel |
A»inoa*cverbind\m« pyriaidin« Heterocyclisch· Verbindung |
νFarbton | |
ff | S05 | l-Aaino-7-(phenylaao)-8-oaphthol-· 2,4,6~ Tr i ctd or- 2-ltereaptobmisthlasol >,6*dlsulfons8ure pyrimidin |
rot | |
806 | 2-Amino-6-(S *-eulfophenylazo)-5- 2,4,5,6-Tetrachlor- n*phthol-7-eulfonaäure pyrimidin " |
orange | ||
307 | 2-Amino-7- (2 '-sulfophenylasso )-&· naphthol-6-eulfonsäur« " n |
η | ||
208 | 1-(S'-Chlor-5 r-aulfophenyl)-5-me- thyl-%-(5"-amlno-6*-eulfophenyl- aso-5-pyrazolon n · |
gelb | ||
co O |
209 | 2-Amino-6-(2'-sulfo-4'-methoxyphenyl- azo)*5-naphthol*>7-sulfon8Su3?e " " |
Scharlach | |
9813 | SlO | " S-Methyl-Ö^.o-tri- chlorpyrimidin ■ |
η tr |
|
1/15 | 211 | 2-Hethylamino-7-(2'-enlfo-4'-methoxy- 5-Cyano-2,4,6-tri· phenylazo)-8~naphthol-6-aulfonsäure chlorpyrlmidln " |
VJU -F rot |
|
κ> | SlS | " n 2-Mercaptobenzselen- azol |
η | |
213 | 2-Amlno-5-nydroxy-6,2 *-atonaphtnalin- Tfl'.S'-trieulfoneHure " ■ |
orange | ||
214 | 2-Methylamino-5-faydroxy"6,2·-azo- nÄphthalin-7»l »5 -trisulfonsEure " 2-Mercaptobenzthlazol |
R | ||
CD CX?
Heterocyoll»che
Verbindung
Verbindung
ITS
ON
ON
* 4-Ni tro-4 t-(4"-K-n»thylA«liioph·- 2,4.6-Tribrom·.
nylazo)-etilben-2,2'-diealfon« pyrimidin
2-Mepoaptobenethla<
BOX
5,6,X *·trisuXfonsSure chlorpyriraidin
2·(2*-Acetylamino·^·-aminophenylaao)-naphthalin-4,8-dißUlfon3aure
"
2X6 Xv2-CbroadcoBQ)lex von 6-Anlno-X,£*-
dihydroxy-6'-nitro-2,X'-azonaphtha-
2X7 218
2X9 220 221
222 223
X(2lpy)5yO iS
amlno-6"-eulfopbenylazo)-5-pyrazolon 6-nwthylpyrimidin
dl8ulfonaphth3rl-2ft-azo)-5-pyrazolon
%,eDisuXonaphh^yX)5yl- 5~Nitro-2,4-diehXor
4- (3*->anlno»6" -auXf ophenylazo )-5-pyr&- pyrimidin
zolon
X-(j'-Amino-e'-euXfophenyXazo)·2-naphthol-6,8-disulfonsl£ure
5-Cyan-2-n»thyX-4,6-dichaorpyriraidin
X-AcetyXa»iao-7-(3f-aelno-6l-suXfo- 2,4,6-TrichXorpyrimiphenyXazo)-8-naphthol-},6-dlsuXfondin-5-carboxyXsäure
säure rötlichgelb
schwarz
rtlbin
rötlichgelb
gelb
orange rot
spiel Awlnoagovcrblndung Pyriaidln Verbindung Farbton
22% l-Ben2oylaaino-7-(3t-aoino-6f-tulfo-. 2,%,6-Trlehlorpyrl- 2-Mereaptobenz·
phenyla2o)-8-naphthol-3,6-di8ulfon- midin-5-carboxyl* thlazol rot
säure säure
225 l-Or-AninobenxoylaBino)-7-(20-eul- 2,4,6-Trichlorpyrifopbenylazo)-8-naphthol-3,6-dinidln
N " »ulfoneÄure
226 l-U'-Amlnoeulfonaphth-l'-ylazo)-*-
(8A*8ulfonaphth-lw«ylazo)«naphthalin- rötlich-
eulfoneaure * " braun
^ sulfopb*i0lazo)-8~naphthol-3·*-
p)p3
disulfonaäure " " grün
disulfonaäure " " grün
co )O 228 Rupferkomplex von 2-Amino-6-(2*-hy- 2,4,5,6-Tetrachlor-
-^ drox3r*5l<aBulfoptaenylazo)*5»naphthol- pyrlmldin * rutin
^ * l,7-dl8uIiOnȊure
~1 229 KupferkOMplex von l>Anlno-7-{2*-
^ hydroxy-51-chlor-3'-eulfophenylaao)-
^, 8-naphthol-3,6-disulfone8ure " " purpur
230 " S-Cyan^^.Ö-trichlor-
pyrlMldin w "
231 ■ * 2-Mereapto-
benztttlenazol p
BDlAl
Prrlnldin
Vhld
—χ Ca>
892 23*
236
237 t,6- 2-Mercaptobenz·* blHuliohtrichlorpyrinldin
«elfc&azol violett
sulfophenjlazo)-phenyla«o/»5-naobtbol-1·7-dlaulfon«*ur«
f,5«
pyrieidin
pyrieidin
ehlorpyrlmidin
a-Mercaptobenzthlazol
"
marln·- " blau
2-Mercaptobenz-Mlenasol
"
2-Heroaptobenzthlazol
CD OO Cn CD
U19856
BeI1BPIeI 8*58
100 Teile gebleichter Baumwollstoff werden durch eine wässrige Lösung , die IJf des Farbstoffs von Beispiel 1, IJi
Hatriusblcarbonat und 0,2jf eines alkyliertes Phenol/XthylenoaqrtUcondensats
enthalt, bei einer Temperatur von l8°G geklotzt,
und der Bauewollstoff wird dann «wischen Halsen auegeojuetsoht,
bis sein Oewleht 200 felle betragt. Der Bauewollstoff wird
bei 70°C getrocknet und dann 1 Minute Dampf bei einer Tempe·
ratur von 1020C ausgesetzt. Der gefKrbte Baumwollstoff wird
dann in Wasser gespült, 15 Minuten in eine 0,2jfige wässrige Seifenlösung eingetaucht, wieder in Wasser gespült und schlief«
lieh getrocknet.
Der Baumwollstoff wird so in eine« lebhaften bläulich-roten Farbton mit ausgezeichneter waschechtheit gefärbt.
Anstelle der ljf des Farbstoffs von Beispiel 1 , die lsi
obigen Beispiel verwendet wurden, werden Uf des Farbstoffs
von Beispiel 3 oder IJf des Farbstoffs von Beispiel * oder
IJi des Farbstoffe von Beispiel 11 oder IJf des Farbstoffs von
Beispiel 25 verwendet und so der Baumwollstoff in lebhaft blauen bsw· lebhaft gelben bsw. lebhaft blSulioh-roten bsw.
lebhaft gelben Tönen mit ausgeseiohneter waseheohthelt
gefärbt.
90981 3/1527
Belsplel 339
100 Teile gebleichtes Baumwollgarn werden In ein FHrbebad
eingetaucht» welche» aus δ Teilen des Farbstoffs von Beispiel
1 und 90 Teilen Natriumchlorid gelöst in 3000 Teilen
Waseer besteht» und das Färben wird 30 Minuten bei einer
temperatur von 2O0C durchgeführt. 5 Teile Trinatrtuaphosphmt
werden dann zugefügt, und das Färben wird 60 Minuten bei 800C fortgesetzt« Das gefSrbte Baumtrollgarn wird dann aus
dem Färbebad entnommen, in Hasser gespült, 5 Minuten in eine
0,2£ige wässrige Lösung eines synthetischen oberflächenaktiven
Mittels bei einer Temperatur von 100°c eingetaucht* wieder
in Wasser gespült und schliesslich getrocknet« Das Baumwollgarn 1st in einem lebhaften bläulich-ro ten Ton waschecht
gefärbt.
Anstelle der 2 Teile des Farbstoffs von Beispiel 1 » die im
obigen Beispiel verwendet wurden, werden 2 Teile des Farbstoffs von Beispiel 30 oder 2 Teile des Farbstoffe von Beispiel
27 oder 2 Teile des Farbstoffs von 131 verwendet» und
so das Baumwollgarn In lebhaften Scharlach bzw. in lebhaften
orange bzw. lebhaften gelben Tönen mit ausgezeichneter waschechtheit
gefärbt»
-A
909813/1527
H19856
Beiapiel 2»0
100 Tell· gebleichter Baumwollstoff werden duroh eine wässrige
Lösung , die 0,2jf dea Farbstoff von Beispiel 1 und 2£ Na·
trlumearbonat enthält , gemotzt , und der Baumwollstoff
wird dann duroh Waisen geleitet» bis sein Oewioht 200
Teile beträgt. Der Baumwollstoff wird dann aufgerollt und K Stunden bei einer Temperatur von 200C aufbewahrt. Der
Baumwollstoff wird dann in Wasser gespült· 5 Minuten in eine
0*2 #ige wässrige Lösung eines synthetischen oberflächenaktiven
Mittels bei einer Temperatur von 1000C eingetaucht, wieder
In Wasser gespült und getrocknet. Der Bauswollstoff ist In einem lebhaften roten TOn alt ausgezeichneter ffasoheohthelt
gefärbt ·
100 Teile Wollstoff werden In ein Pärbebad eingetaucht« welches
eine Lösung von 1,5 Teilen des Farbstoffs von Beispiel 30 » 3,0 Teile Amaoniuaaoetat ,0,5 Teile Cetyltrlmethylam*
monlumbroald und 1,0 Teil eines Kondensate von Äthylenoxyd
alt einem Fettalkohol in 5000 Teilen Wasser enthält» eingetaucht,und
das Pärben wird 1 Stunde bei einer Temperatur von 1000C durchgeführt. Der gefärbte Wollstoff wird denn aus
dem Färbebad entnommen, in Wasser gespült und getrocknet. Der Wollstoff ist In einem Scharlachton mit ausgezeichneter
Wasoheohtheit gefärbt.
9 0 9 8 13/1527
3 | Teile |
10 | |
50, | 8 ■ |
1* | 2 |
35 |
H19856
- 101 -
dem Farbstoff des Beispiels 5 Harnstoff Wasser liat riumbi carbonat
4#ige wässrige Natriumalginatlösung
100 Teile
wurde mittels Maschinendruck auf nichtmercerlsiertes Baumwollgewebe
aufgebracht. Das bedruckte Baumwollgewebe wird bei einer Temperatur von 700C getrocknet und dann 6 Minuten bei
einer Temperatur von 1000C gedämpft. Das bedruckte Baumwollgewebe
wird dann in Wasser gespült, 10 Minuten in eine 0,3#lge
w?i3srige Lösung eines synthetischen oberflächenaktiven Mittels bei einer Temperatur von 1000C eingetaucht, wieder in Wasser
gespült und schliessllch getrocknet.
Das Daumwollgewebe wird dadurch in einem rubinroten Ton nit
ausgezeichneter Echtheit gegen Nassbehandlungen bedruckt.
Anstelle des In dem obigen Beispitllverwendeten nlclitnercerisierten
Baumwollgewebes kann mercerisierter Baunwollsatln
oder Viskosereyongewebe verwendet werden, wobei «an braune
Drucke mit ausgezeichneter Echtheit gegen Nassbehandlungen erhält.
909813/1527
U19856
Anstelle der 3 Teile des Farbstoffe von Beispiel 92 , die
im obigen Beispiel verwendet wurden, werden 3 Teile dee Farbstoffs von Beispiel 1 oder 3 Teile des Farbstoffs von
Beispiel 90 oder 3 Teile des Farbstoffs von Beispiel 125 oder 3 Teile des Farbstoffs von Beispiel 113 oder 3 Teile
des Farbstoffe von Beispiel I31 verwendet und so rote bzw.
marineblaue bzw. rote bzw. blaue bzw. gelbe Drucke «it ausgezeichneter
Waschechtheit erhalten.
100 Teile oercerisiertes gebleichtes Bauawolleaterial werden
durch eine wässrige Lösung , die 2>0£ des Farbstoff von
Beispiel 1, 10£ Diroethyloldioxalroonourein , l,0# N,N-Di-(flhydroxyäthyl)~amlnhydrochlorid
« l,0£ Methrlolstearaeid und
0,5^ Natriumtriisopropylnaphthalinsulfonat enthält, geklotzt»
und das Baunwollmaterlal wird dann zwischen Walzen ausgequetscht , bis sein Gewicht 200 Teile beträgt. Das Bauawollmaterial
wird bei einer Temperatur von 70°C getrocknet und dann 3 Minuten bei einer Teaperatur von 155°C gebacken. Das
Baumwellmaterial wird dann in Wasser gespult« 5 Minuten in
eine kochende wässrige Lösung , die 0.5J* Natriumcarbonat
und Q$l% einer Mischung eines Kondensats von alkyliertera
Phenol/Xthylenoxyd und eines Fettslurealkohols enthält,
eingetaucht, wieder in Wasser gespült und sohllessllch getrocknet
.
909813/1527
U19856
Das Baumwolloaterial wird In einem lebhaften bläalichroten
Ton mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht und Nassbehandlungen gefärbt und 1st knitterbeständig,
Beliiplel 244
100 Teile eines gebleichten mercer!alerten Baumwollpopelins
werden durch eine wässrige Lösung, die l,0# des Farbstoffs
von Beispiel 120, 10# Trimethylolraelamin , 1,35^ N~(ß-Rydrojqrathyl)-N-(ß-hydroxy-n-butyl)-amlnMydrochlorid,
l,0# Methylolstearamld, 0,3# Natriumtriisopropylnaphthalinsulfcnat und
0,3# Natriumchlorid enthalt, geklotzt, und der Beumwollpopelin
wird dann zwischen Walzen ausgepresst , bis nein Gewicht
Teile betragt. Der Baummwollpopelin wird bei einer Temperatur
von 650C getrocknet und dann 3 Minuten bei einer Temperatur
von 1500C gebacken. Der Baumwollpopelin wird dann In Wasser
gespült, 5 Minuten in eine kochende wässrig« Lösung, die
0,5Ji Natriumcarbonat und 0,l# einer Mis hung eines Kondensats
von alkyliertem Phenol/Äthylenoxyd und eines Fettalkoholsulfats
enthält, eingetaucht r wieder in Wasser gespült und «chliesslich getrocknet.
mit ausgezeichneter Echtheit gegen Licht und Nftssbehandlungen
gefärbt und 1st knitterbeständig.
Claims (1)
- -104 Patentansprüche.enthalten, worin H ein Wasserstoff atom oder einen substituierten oder unsubstltuierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, und T einen l,-j$, 5-Triasin- oder Pyrimidinring bedeuten« welcher an däe stickstoffatom N durch ein Kohlenstoffatom des Ringes gebunden 1st und wenigstens eine Gruppe der Formelträgt, von denen jede an ein Kohlenstoffatom des 1,3,5-Triazln· oder Pyrimidinrings gebunden ist und worin Z die zur Bildung eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes notwendige Gruppe nicht metallischer Atome bedeutet und der letztgenannte heterocyclische Ring weitere Substituenten tragen und einen Teil eines kondensierten Ringsystems bilden kann, dadurch gekennzeichnet, dass ,man eine Farbstoffverbindung , welche wenigstens eine Gruppe der Formel-N-T1ti909813/1527 ' ./H19856worin R die oben angegebene Bedeutung hat und T* einen mit dem Stickstoffatom N durch ein Kohlenstoffatom des Ringes verbundenen und wenigstens ein Halogenatom tragenden 1,3»5-Triazin- oder Pyrimidlnrings bedeutet, enthält, mit einer Verbindung der FormelW-S-C ^iworin Z die oben angegebene Bedeutung hat und W ein Wasserstoff- oder Metallatom bedeutet, umsetzt.2.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoffverbindung eine solche, die wenigstens eine wasserlöslichmachende Gruppe und eine oder zwei Gruppen der Formel-N C C HalogenI IN NHalogen ,worin R die In Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und Halogen Chlor oder Brom bedeutet, enthält, verwendet wird·909813/1527U198563·) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als FarbstoffTerblndung eine solche verwendet wird» welche wenigstens eine wasserlQsllebwaohende Gruppe und einebder swel Gruppen der ForaelN - C C- Halogenι νM Hworin R und Halogen die in den Ansprachen 1 und 2 angegebenen Bedeutungen haben und A eine Aaino- oder substituierte Aaino-gruppe * Insbesondere βlpe SuIfoanillno- oder Dlsulfoanlllnogruppe bedeutet, enthält.4.) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoffverbindung eine solche verwendet-wird» welche wenigstens eine wasserlOsliohaaohende Gruppe und eine oder zwei Gruppen der FormelN-C C- Halogenι κN H909813/1527U19856worin R und Halogen die in den Ansprüchen 1 und 2 angegebenen Bedeutungen haben und R1 einen Alkylrest» insbesondere einen Methylrest, bedeutet» enthält.5o) Verfahren nach Anspruch 1» daduroh gekennzeichnet« dass als Parbstoffverbindung eine eolohe verwendet wird» welche wenigstens eine waaserlöslicheeehende Gruppe und eine oder zwei Gruppen der Foroel- H - T1-worin R und Halogen die in Anspruch 1 und 2 angegebenen Bedeutungen haben und T- einen Pyrlmidinring und ■ 2 oder 3 bedeuten , enthält.6.) Verfahren nach Anspruch 1» daduroh gekennzeichnet, dass als Farbstoffverbindung eilne solche verwendet wird» welche wenigstens eine wasserlOsliohaachende Gruppe und eine oder zwei Gruppen der ForaelR I N -tr- CN•Halogen X909813/1527U19856worin R und Halogen die in Anspruch 1 torf £ eingegebenen Bedeutungen haben und JC ein Wasserstoff- oder Halogenatoi bedeutet , enthalt.7-) Verfahren nach eine« der Ansprache 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet· dass als Verbindung der FormelW-S-C >.eine Verbindung der Formelworin W die Im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und 2f ein Schwefel- oder Seienato« bedeutet und der Bensolring Substltuenten tragen kann« verwendet wird·8·) Verfahren zur Herstellung derjenigen neuen Farbstoffe gealss Anspruch 1, welche Azofarbstoffe sind und wenigstens eine Oruppe der Formel- N - T
R909813/1527ΗΊ9856alt der in Anspruch 1 definierten Bedeutung enthalten» dadurch gekennzeichnet» dass aan ein prlalree Aain oder die entsprechende Sulfaainslure ataxotiert und die so erhaltene Diaroverbindung alt einer Kupplungomponnte kuppelt» wobei das priaare Aain und/oder die Kupplungskoaponente wenigstens eine Gruppe der eingangs angegebenen Forael enthalten·9·) Verfahren zur Herstellung der neuen Farbstoffe geaftss Anspruch 1» dadurch gekennzeichnet» dass eine Farb* etoffverbindung» welche wenigstens eine -NHR-druppe enthält« worin R die la Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat » alt elnea 1,3,5-Triaaln · oder Pyrlaldln» welohes wenigstens ein Balogenatoa und wenigstens eine Gruppe der Forael- S- C \worin Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat» enthalt· uagesetzt wird·10.) Verfahren sur Herstellung der neuen Farbstoffe geaXsa Anspruch 1» worin der durch 7 wiedergegebene 1,3,5-Triazin- oder Pyrialdlnring eine Gruppe der Torael- S - C909813/1527U19856- 1X0 -worin Z die In Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat» und eine Hydroxygruppen ein%koxy- oder Apyloxyreet » eine Mercapto- oder alkyl« oder arjrlsubstltulerte Mnroaptogruppe oder eine subatituierte oder unaubatitulerte üalnogruppe oder eine Rhodanld- oder Sulfonsluregruppe tragt, dadurch gekennzeichnet, dass ein neuer Farbstoff, welcher eine Oruppe der Porsjcl- S - C*~~sund an T ein RalogenAtoa gebunden enthält, Mit einer Verbindung der Forsjel W-Q, worin V ein Wasserstoff« oder Mttallata« und Q eine Hydryrppen einen Alkooqr- oder Arylojqrreet, eine Meroapto» oder alkyl- oder arylsubetituierte Mtr» eaptogruppe oder eine subatituierte oder unsubstltulerte Aelnogruppe oder eine Sulfonsiuregruppe bedeutet» uagesetst wird.11·) Verfahren sun Flrben τοη Textiloateriallen, dadurch gekennzeichnet, dass das VaxtlUMterial eit eines) neuen Farbstoff geaXes eines der AnsprOcbe 1 bis 10 behandelt wird·12.) Verfahren au« Farben von Cellulosetextllaateriallen» dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial In Verbindung ■it einer Behandlung alt eine« slureblndendeit Mittel «it einer wtasrigen Lösung tines neuen Farbstoffs g—Iw eine« der Ansprüche 1 bis 10 behandelt wird·909813/1527H19856 - ui -13.) Verfahren nach Anspruoh 12, daduroh gekennzeichnet» dass das säurebindende MIttel auf das Textilmaterial vor der Behandlung alt der wässrigen Lösung des Farbstoffe aufgebracht wird.) Verfahren nach Anspruch 18, daduroh gekennzeichnet, dass das säurebindende Mittel nach der Behandlung alt der wässrigen Lösung des Farbstoffs auf das Textilmaterial aufgebracht wird«15·) Verfahren nach Anspruoh 12» daduroh gekennseiohnet, dass das slureblndende MIttel der wässrigen Lösung des Farbstoffs zugesetzt wird»16.) Verfahren naeh eine« der Ansprüche 12 bis 15· daduroh gekennseiohnet, dass die wässrige Lösung des Farbstoffe auf das Textilmaterial naeh einem Färbe« oder Klotsverfahren aufgebracht wird«17·) Verfahren nach einem der Ansprüche 18 bis 15« dadurch gekennseiohnet, dass die wässrige Lösung des Farbstoffs ein Verdickungsmittel enthält und auf das Textilmaterial nach einem Druckverfahren aufgebracht wird.809813/1527H19856J8.) Verfahren tu» Färben von Text 1 !materialien, dadurch gekennzeichnet, dass das Textilmaterial mit einer wlesrlgen LBsung behandelt wird» welche (1) einen Parbatoff gewiss eines der Ansprüche 1 bis 10, (?) eine har!bildende Stoff» zusammensetzung und O) einen sauren Katalysator enthält, das behandelte TextHeat«rial,falle gewünscht,getrocknet und das Textilmaterial erwäret wird.9098 13/1527
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB23446/59A GB885547A (en) | 1959-07-08 | 1959-07-08 | New dyestuffs containing triazinylamino and pyrimidylamino radicals |
GB2992659 | 1959-09-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1419856A1 true DE1419856A1 (de) | 1969-03-27 |
Family
ID=26256517
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19601419856 Pending DE1419856A1 (de) | 1959-07-08 | 1960-07-06 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3142668A (de) |
CH (2) | CH369427A (de) |
DE (1) | DE1419856A1 (de) |
GB (1) | GB885547A (de) |
MY (1) | MY6200099A (de) |
NL (1) | NL6816985A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR207270A1 (es) * | 1974-11-20 | 1976-09-22 | Hoechst Ag | Preparaciones liquidas acuosas de colorantes procedentes de colorantes reactivos que son 1-(4"-sulfofenil)-3-metil-5-pirazol-5-ona-4-il-azo-(2'-metoxi-5'metil-(4"-sulfofenil)-3-metil-5-pira-4'-(beta-sulfatoetil))-benceno y 1-zol-5-ona-4-il-azo-(2',5'-dimetoxi-4'-(beta-sulfatoetil))-bencen |
AU2013271731A1 (en) * | 2012-06-07 | 2014-12-18 | Georgia State University Research Foundation, Inc. | SecA inhibitors and methods of making and using thereof |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2950165A (en) * | 1960-08-23 | New dyeing process | ||
US2795576A (en) * | 1953-08-10 | 1957-06-11 | Ciba Ltd | New monoazo-dyestuffs |
-
1959
- 1959-07-08 GB GB23446/59A patent/GB885547A/en not_active Expired
-
1960
- 1960-06-29 US US39457A patent/US3142668A/en not_active Expired - Lifetime
- 1960-07-06 DE DE19601419856 patent/DE1419856A1/de active Pending
- 1960-07-07 CH CH776860A patent/CH369427A/de unknown
- 1960-07-07 CH CH831961A patent/CH421344A/de unknown
-
1962
- 1962-12-31 MY MY196299A patent/MY6200099A/xx unknown
-
1968
- 1968-11-27 NL NL6816985A patent/NL6816985A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB885547A (en) | 1961-12-28 |
MY6200099A (en) | 1962-12-31 |
NL6816985A (de) | 1969-02-25 |
CH421344A (de) | 1966-09-30 |
CH369427A (de) | 1962-12-29 |
US3142668A (en) | 1964-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1644208C3 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE2560422C2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2611550C2 (de) | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE1419859A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE1644171A1 (de) | Reaktivfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2927102A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
DE1156914B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE2162612C2 (de) | Azoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2331518A1 (de) | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung | |
DE1419856A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
EP1328588B1 (de) | Metallkomplexfarbstoffe auf basis gebuchererter naphthole | |
DE1419856C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
DE1297256B (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
CH618725A5 (de) | ||
AT214545B (de) | Verfahren zur Herstellung von mindestens einen dihalogenierten Pyrimidinring enthaltenden wasserlöslichen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe | |
DE1112229B (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Azofarbstoffen | |
DE2102217C3 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
WO1991009913A1 (de) | Azoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
DE1211733B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
DE3126909A1 (de) | "kupferkomplex-monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe" | |
DE1419840C (de) | Verfahren zur Herstellung von reaktiven Färb stoffen | |
CH615450A5 (en) | Process for preparing fibre-reactive dyes | |
DE1289204B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
DE1954269A1 (de) | Disazoverbindungen,deren Herstellung und Verwendung | |
DE1419856B (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 |